CN105693536A - 一种合成喹吖啶酮颜料中间体dxta的制备方法 - Google Patents
一种合成喹吖啶酮颜料中间体dxta的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105693536A CN105693536A CN201610129267.XA CN201610129267A CN105693536A CN 105693536 A CN105693536 A CN 105693536A CN 201610129267 A CN201610129267 A CN 201610129267A CN 105693536 A CN105693536 A CN 105693536A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dxta
- preparation
- acid
- quinacridone pigment
- montmorillonite
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical class O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 17
- MHKKFFHWMKEBDW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,5-dioxocyclohexane-1,4-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1CC(=O)C(C(=O)OC)CC1=O MHKKFFHWMKEBDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 24
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 claims description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004816 dichlorobenzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 10
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 abstract description 3
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 abstract description 3
- WIWJFWANKMRGGS-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyl-1,6-dioxecane-2,5,7,10-tetrone Chemical compound C1(CCC(=O)OC(C(C(C(=O)O1)C)C)=O)=O WIWJFWANKMRGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 9
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 2
- MWOCXYMRORNPPM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dioxocyclohexane-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(=O)C(C(O)=O)CC1=O MWOCXYMRORNPPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000009973 dope dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- MPNNOLHYOHFJKL-UHFFFAOYSA-N peroxyphosphoric acid Chemical compound OOP(O)(O)=O MPNNOLHYOHFJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002730 succinyl group Chemical group C(CCC(=O)*)(=O)* 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/16—Clays or other mineral silicates
Abstract
一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，通过酸改性蒙脱土对该反应具有较好的催化活性，转化率高的特点制备中间体DXTA，催化活性高，本发明的酸改性蒙脱土对的催化DMSS合成DXTA反应具有较好的催化活性，转化率最高可达80%以上，催化剂易于分离、回收，对环境无污染且不会腐蚀设备，本发明所用的固相催化剂除本身低毒外，也不会腐蚀设备和污染环境，制备方法简单。催化剂制备方法相对方便，通过简单的离子交换法即可得到。
Description
技术领域
本发明涉及有机染料领域，具体涉及一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法。
背景技术
近年来，杂坏类有机颜料由于其突出的性能而受到人们越来越来多的关注。喹吖啶酮类颜料是继酞菁类颜料之后出现的杂环类颜料的代表。
喹吖啶酮类颜料属高档有机颜料，覆盖了从黄光红色到紫色区间的所有色光范围。由于其主体结构中存在可成氢键的亚氨基(-NH．)及羰基(C=O)，且分子平面性好，分子问以层状排列，易形成较强的分子间氢键，使其晶格结构非常稳定，从而导致其具有优良的牢度性能，尤以耐光牢度、耐热牢度为最佳，且在各种塑料中不迁移，即使很浅的色泽耐光牢度也可达到7级，耐热近300℃。因而被广泛用于高档涂料、工程塑料、树脂、涂料印花、油墨、橡胶的着色，也用于合成纤维的原浆着色等领域。
鉴于喹吖啶酮系列颜料的优异性能及商业价值，世界上各大颜料公司均对其开展了较深入的研究，但我国相比之下却只能满足一些中、低档产品的颜料开发，而随着我国国民经济的快速发展，我国不仅有丰富的原料资源，又有很大的应用市场，因此，喹吖啶酮系列颜料作为目前高档颜料的代表必将得到进一步的发展。由于喹吖啶酮颜料的合成路线比较长，所以对各中间体质量的控制显得格外重要，从而才能保证最终产品的高品质。在诸多方法中，曾先后用于商业生产的有四种：热闭环法、多聚磷酸闭环法、二氯代对苯二甲酸法、对苯二酚法。而其中商业运行最为成功的是热闭环法和过磷酸闭环法。两种工艺路线的起始中间体都是丁二酰丁二酸二烷基酯又称琥珀酰琥珀酸二烷基酯(Dimethylsuccinylsuccinate，简称DMSS)。
DMSS形成后，加入苯胺或其它取代芳香胺，在酸催化下反应生成2，5－二芳胺基对苯二甲酸甲酯（DXTA），尔后，进一步升温至250℃并通过缩合闭环，氧化得到喹吖啶酮或其衍生物颜料料品。由以上反应过程可知，在由DMSS合成DXTA的过程中需要大量液体酸，如盐酸，使用传统的液体酸不可避免的会形成废水，污染环境，并对设备造成腐蚀。目前，对该过程的固体酸催化剂研究报道较少，因此，本研究采用廉价易得的固体酸催化剂催化DMSS合成DXTA。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明提供了一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法。
本发明采用的技术解决方案是：一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，包括以下步骤：
（1）制备酸改性蒙脱土：使用蒙脱土和蒸馏水配制蒙脱土溶液，在蒙脱土溶液中加入酸，混合搅拌，将所得的混合溶液在80-90℃搅拌2-10小时，将所得产物在90-120℃干燥4-8小时，得到所述的酸改性蒙脱土。；
（2）催化DMSS合成DXTA：取溶剂，DMSS和苯胺以及催化剂酸改性蒙脱土，置于反应釜中，抽取真空，搅拌15分钟后，开始升温加热至90-100℃，1小时后回流，回流反应数小时后降温至室温，即制得所述的中间体DXTA。
所述的蒙脱土为钠基蒙脱土。
所述的蒸馏水的用量以蒙脱土的质量计为10~100ml/g。
所述的步骤（1）中酸为硫酸、磷酸、盐酸、对甲苯磺酸、甲酸或乙酸，所述的酸的质量用量为蒙脱土质量的1~5倍。
所述的步骤（2）中的溶剂为甲醇、乙醇、二甲苯、二氯苯或二甲亚砜中的一种。
所述的步骤（2）中苯胺与DMSS的质量比为10~1:1。
所述的步骤（2）中DMSS与催化剂酸改性蒙脱土的质量比为30~1:1。
所述的步骤（2）中回流时间为2-10小时。
本发明的有益效果是：本发明提供了一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，通过酸改性蒙脱土对该反应具有较好的催化活性，转化率高的特点制备中间体DXTA，催化活性高，本发明的酸改性蒙脱土对的催化DMSS合成DXTA反应具有较好的催化活性，转化率最高可达80%以上，催化剂易于分离、回收，对环境无污染且不会腐蚀设备，本发明所用的固相催化剂除本身低毒外，也不会腐蚀设备和污染环境，制备方法简单。催化剂制备方法相对方便，通过简单的离子交换法即可得到。
附图说明
图1为本发明不同硫酸浓度改性蒙脱石的XRD图谱，其中a:纯蒙脱土，b:改性蒙脱土（Ⅰ），c:改性蒙脱土（Ⅱ）。
具体实施方式
下面以具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
称取10g钠基蒙脱土，并加入90g的蒸馏水，配成10%的蒙脱土溶液；另取60%硫酸溶液（硫酸质量10g）加入到上述溶液中，并在85℃搅拌4小时。最后，将所得产物在100℃干燥5小时，得到酸改性蒙脱土（Ⅰ）。
量取50mL95%的乙醇加入到250mL的烧瓶中，然后加入投5.4gDMSS，另取5.7g对甲苯胺和1g酸改性蒙脱土搅拌15分钟后，开始升温至90℃，大约1小时后，回流，以回流开始时间起计时，回流5小时后降温至室温。产物采用HPLC检测，检测条件，波长240nm，流动相乙腈和水=50:50（V：V）。DXTA收率为72.3%。
实施例2
量取50mL95%的乙醇加入到250mL的烧瓶中，然后加入投5.4gDMSS，另取5.7g对甲苯胺和2g酸改性蒙脱土（Ⅰ）搅拌15分钟后，开始升温至95℃，大约1小时后，回流，以回流开始时间起计时，回流5小时后降温至室温。产物采用HPLC检测，检测条件，波长240nm，流动相乙腈和水=50:50（V：V）。DXTA收率为78.1%。
实施例3
量取50mL95%的乙醇加入到250mL的烧瓶中，然后加入投5.4gDMSS，另取5.7g对甲苯胺和3g酸改性蒙脱土（Ⅰ）搅拌15分钟后，开始升温至90℃，大约1小时后，回流，以回流开始时间起计时，回流5小时后降温至室温。产物采用HPLC检测，检测条件，波长240nm，流动相乙腈和水=50:50（V：V）。DXTA收率为81.1%。
实施例4
称取10g钠基蒙脱土，并加入90g的蒸馏水，配成10%的蒙脱土溶液；另取40%硫酸溶液加入到上述溶液中，并在85℃搅拌4小时。最后，将所得产物在100℃干燥5小时，得到酸改性蒙脱土（Ⅱ）。
量取50mL95%的乙醇加入到250mL的烧瓶中，然后加入投5.4gDMSS，另取5.7g对甲苯胺和1g酸改性蒙脱土（Ⅱ）搅拌15分钟后，开始升温至100℃，大约1小时后，回流，以回流开始时间起计时，回流5小时后降温至室温。产物采用HPLC检测，检测条件，波长240nm，流动相乙腈和水=50:50（V：V）。DXTA收率为61.4%。
实施例5
量取50mL95%的乙醇加入到250mL的烧瓶中，然后加入投5.4gDMSS，另取5.7g对甲苯胺和2g酸改性蒙脱土（Ⅱ）搅拌15分钟后，开始升温至100℃，大约1小时后，回流，以回流开始时间起计时，回流5小时后降温至室温。产物采用HPLC检测，检测条件，波长240nm，流动相乙腈和水=50:50（V：V）。DXTA收率为66.5%。
实施例6
量取50mL95%的乙醇加入到250mL的烧瓶中，然后加入投5.4gDMSS，另取5.7g对甲苯胺和3g酸改性蒙脱土（Ⅱ）搅拌15分钟后，开始升温至90℃，大约1小时后，回流，以回流开始时间起计时，回流5小时后降温至室温。产物采用HPLC检测，检测条件，波长240nm，流动相乙腈和水=50:50（V：V）。DXTA收率为72.8%。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
a)催化活性高。本发明的酸改性蒙脱土对的催化DMSS合成DXTA反应具有较好的催化活性，转化率最高可达80%以上。
b)催化剂易于分离、回收。均相催化剂存在产品分离、回收困难的问题，对产品的纯度造成一定的影响，而本发明所用的催化剂极易与产物分离。
c)对环境无污染且不会腐蚀设备。本发明所用的固相催化剂除本身低毒外，也不会腐蚀设备和污染环境。
d)制备方法简单。催化剂制备方法相对方便，通过简单的离子交换法即可得到。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）制备酸改性蒙脱土：使用蒙脱土和蒸馏水配制蒙脱土溶液，在蒙脱土溶液中加入酸，混合搅拌，将所得的混合溶液在80-90℃搅拌2-10小时，将所得产物在90-120℃干燥4-8小时，得到所述的酸改性蒙脱土；
（2）催化DMSS合成DXTA：取溶剂，DMSS和苯胺以及催化剂酸改性蒙脱土，置于反应釜中，抽取真空，搅拌15分钟后，开始升温加热至90-100℃，1小时后回流，回流反应数小时后降温至室温，即制得所述的中间体DXTA。
2.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的蒙脱土为钠基蒙脱土。
3.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的蒸馏水的用量以蒙脱土的质量计为10~100ml/g。
4.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的步骤（1）中酸为硫酸、磷酸、盐酸、对甲苯磺酸、甲酸或乙酸，所述的酸的质量用量为蒙脱土质量的1~5倍。
5.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的步骤（2）中的溶剂为甲醇、乙醇、二甲苯、二氯苯或二甲亚砜中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的步骤（2）中苯胺与DMSS的质量比为10~1:1。
7.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的步骤（2）中DMSS与催化剂酸改性蒙脱土的质量比为30~1:1。
8.根据权利要求1所述的一种合成喹吖啶酮颜料中间体DXTA的制备方法，其特征在于，所述的步骤（2）中回流时间为2-10小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610129267.XA CN105693536B (zh) | 2016-03-08 | 2016-03-08 | 一种合成喹吖啶酮颜料中间体dxta的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610129267.XA CN105693536B (zh) | 2016-03-08 | 2016-03-08 | 一种合成喹吖啶酮颜料中间体dxta的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105693536A true CN105693536A (zh) | 2016-06-22 |
| CN105693536B CN105693536B (zh) | 2017-12-01 |
Family
ID=56219983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610129267.XA Active CN105693536B (zh) | 2016-03-08 | 2016-03-08 | 一种合成喹吖啶酮颜料中间体dxta的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105693536B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106442780A (zh) * | 2016-09-19 | 2017-02-22 | 武汉纺织大学 | 一种喹吖啶酮类颜料中间体纯度的检测方法 |
| CN107952425A (zh) * | 2017-12-27 | 2018-04-24 | 高军 | 一种抗肿瘤药物nvp-bez235中间体的制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0632106A1 (en) * | 1993-06-30 | 1995-01-04 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of 2,5-di(arylamino)-3,6- dihydroterephthalic acid dialkyl ester, and process for the production of quinacridone from said ester as intermediate |
| CN1229075A (zh) * | 1998-03-12 | 1999-09-22 | 湘潭市化工研究设计院 | 中间体2,5－二芳胺基一对苯二甲酸的生产方法 |
| CN101844996A (zh) * | 2010-05-17 | 2010-09-29 | 淮安苏瑞精细化工有限公司 | 制备2,5-二对氯苯胺基对苯二甲酸DpCTA的方法 |
| JP2013207139A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Kaneka Corp | 発光材料および有機ｅｌ素子 |
-
2016
- 2016-03-08 CN CN201610129267.XA patent/CN105693536B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0632106A1 (en) * | 1993-06-30 | 1995-01-04 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Process for the production of 2,5-di(arylamino)-3,6- dihydroterephthalic acid dialkyl ester, and process for the production of quinacridone from said ester as intermediate |
| CN1229075A (zh) * | 1998-03-12 | 1999-09-22 | 湘潭市化工研究设计院 | 中间体2,5－二芳胺基一对苯二甲酸的生产方法 |
| CN101844996A (zh) * | 2010-05-17 | 2010-09-29 | 淮安苏瑞精细化工有限公司 | 制备2,5-二对氯苯胺基对苯二甲酸DpCTA的方法 |
| JP2013207139A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Kaneka Corp | 発光材料および有機ｅｌ素子 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| JOAKIM THOLANDER AND JAN BERGMAN: "Syntheses of 6,12-Disubstituted 5,11-Dihydroindolo[3,2-b]carbazoles, Including 5,11-Dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-dicarbaldehyde, an Extremely Efficient Ligand for the TCDD (Ah) Receptor", 《TETRAHEDRON》 * |
| 周春隆, 穆振义: "《有机颜料化学及工艺学》", 30 June 2014 * |
| 宋占波: "H+-蒙脱土催化非均相Pictet-Spengler反应的研究", 《东北林业大学硕士学位论文》 * |
| 张水生: "喹吖啶酮有机颜料及其制备方法", 《湖南化工》 * |
| 童东绅等: "蒙皂族粘土基催化材料的设计制备和催化作用", 《催化学报》 * |
| 项斌, 高建荣: "《化工产品手册.颜料》", 30 April 2008 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106442780A (zh) * | 2016-09-19 | 2017-02-22 | 武汉纺织大学 | 一种喹吖啶酮类颜料中间体纯度的检测方法 |
| CN106442780B (zh) * | 2016-09-19 | 2018-09-11 | 武汉纺织大学 | 一种喹吖啶酮类颜料中间体纯度的检测方法 |
| CN107952425A (zh) * | 2017-12-27 | 2018-04-24 | 高军 | 一种抗肿瘤药物nvp-bez235中间体的制备方法 |
| CN107952425B (zh) * | 2017-12-27 | 2020-05-08 | 四川协力制药股份有限公司 | 一种抗肿瘤药物nvp-bez235中间体的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105693536B (zh) | 2017-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105237371B (zh) | 一种木质素催化氧化降解制备香兰素的方法 | |
| CN105693536A (zh) | 一种合成喹吖啶酮颜料中间体dxta的制备方法 | |
| CN102964278A (zh) | 连续催化加氢还原制备clt酸的方法 | |
| CN102093741B (zh) | 颜料黄138的制备方法 | |
| CN104072471A (zh) | 一种绿色催化制备14-芳基-14H-二苯并[a，j]氧杂蒽类衍生物的方法 | |
| CN105148990A (zh) | 一种磺酸化碳纳米管/氧化石墨烯复合催化剂的制备方法及其应用 | |
| CN102309986A (zh) | 促进剂n-叔丁基苯并噻唑次磺酰胺生产中的催化剂及制备方法 | |
| CN104817524B (zh) | 一种催化转化果糖制备5‑羟甲基糠酸的方法 | |
| CN104327265A (zh) | 一种长碳链半芳香尼龙pa14t及其制备方法 | |
| CN102942525B (zh) | 一种制备含脲二酮基团的多异氰酸酯的方法 | |
| CN112225750A (zh) | 一种低废水排放量的永固紫制备方法 | |
| CN104001550A (zh) | 一种负载型手性非晶态催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN101805275A (zh) | 一种甲代烯丙基磺酸钠的合成方法 | |
| CN111036294A (zh) | 一种基于聚乙烯亚胺的多酸位点离子液体催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN108675946A (zh) | 一种制备2,4-二氨基苯磺酸的方法 | |
| CN101294005B (zh) | 一种红色萘环酮溶剂染料及其制备方法 | |
| CN105268450A (zh) | 一种加氢催化合成8-氨基-1-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐的方法及其使用的催化剂 | |
| CN105367454B (zh) | 一种利用喹吖啶酮颜料副产物生产间氨基苯磺酸的方法 | |
| CN101717588A (zh) | 一种金属钴酞菁的制法 | |
| CN104402797A (zh) | 一种n,n’烷基化的二氨基二苯基甲烷类固化剂的制备方法 | |
| CN109096789A (zh) | 一种60号蓝水相合成工艺 | |
| CN103773079B (zh) | 离子液中制备颜料红177的方法 | |
| CN102516814B (zh) | 一种高强度的黄色偶氮混合颜料 | |
| CN103073919A (zh) | 一种溶剂黄33 | |
| CN102532035A (zh) | 一种色酚as-bi的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20210719 Address after: 325200 pan Dai Chemical Industrial Zone, Jinhu street, Rui'an City, Wenzhou City, Zhejiang Province Patentee after: WANLONG CHEMICAL Co.,Ltd. Address before: 325700 Building 1, No. 487, Yanshan Road, Dongtou County, Wenzhou City, Zhejiang Province Patentee before: WENZHOU YONGHONG TECHNOLOGY HATCHING Co.,Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A preparation method for the intermediate DXTA in the synthesis of quinacridone pigment Granted publication date: 20171201 Pledgee: Zhejiang Ruian rural commercial bank Limited by Share Ltd. Anyang branch Pledgor: WANLONG CHEMICAL Co.,Ltd. Registration number: Y2024980006940 |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |