CN105646163A - 四溴双酚a双（二溴代烷基）醚系列化合物的制备方法 - Google Patents

四溴双酚a双（二溴代烷基）醚系列化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于化合物制备技术领域，尤其涉及一种四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：将四溴双酚A、甲醇、水混合均匀，加入碱，搅拌全溶后，滴加氯代烯烃，得中间体；将所述中间体溶于有机溶剂中，再加入催化剂，搅拌全溶后，滴加溴素，保温回流，反应完毕后，静置分层，取有机层，进行水析结晶，离心，烘干，即得。本发明其在溴化过程中加入了催化剂，催化剂可改变有机溶剂的极性，减少反应过程中副产物的产生，使得最终产品的含量提高10％左右，溴化反应温度低，反应时间短，反应条件温和，易于控制，而且生产能耗低，各步均无苛刻反应条件，产品收率高，产品质量好，阻燃效果好。

Description

四溴双酚A双（二溴代烷基）醚系列化合物的制备方法
技术领域
本发明属于化合物制备技术领域，尤其涉及一种四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法。
背景技术
四溴双酚A双(二溴代烷基)醚是以四溴双酚A为原料的下游系列产品，目前市场上常见的四溴双酚A双(二溴代烷基)醚是八溴醚，即四溴双酚A双(2,3-二溴丙基)醚就是此系列化合物之一。
八溴醚与四溴双酚A相比，具有用量低，阻燃效果好，对材料物理性能影响小等特点，主要用于EPS、聚丙烯和其他苯乙烯树脂中，更能表现出它的优异性能。此外，它适用于对针织物、丁苯胶、粘合剂、涂料以及不饱和聚酯树脂进行阻燃处理。
八溴醚阻燃效果更好，属于添加型阻燃剂，用于阻燃聚烯烃类(如PP，PE，聚丁烯等)和热塑性高弹性体材料，用于聚丙烯塑料和纤维，聚苯乙烯泡沫塑料的阻燃，也可用于涤纶织物阻燃后整理和维纶涂塑双面革的阻燃，用作添加型阻燃剂，适用于聚苯乙烯，不饱和聚酯，聚碳酸酯，聚丙烯，合成橡胶等。
现有的四溴双酚A双(二溴代烷基)醚的合成方法中，只公开了八溴醚的合成方法，未见其他四溴双酚A双(二溴代烷基)醚的合成方法，现有的八溴醚的合成方法，其溴化反应时间长，能耗高，最终产品含量不高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：针对现有技术存在的不足，提供一种条件温和，收率高，最终产品质量高的四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将四溴双酚A、甲醇、水混合均匀，加入碱，搅拌全溶后，滴加氯代烯烃，60～65℃保温回流5～6h，然后降温至25℃，离心，得滤饼，用水洗涤所述滤饼，烘干，得中间体；
(2)将所述中间体溶于有机溶剂中，再加入催化剂，搅拌全溶后，滴加溴素，36～44℃保温回流1～5h，得反应液，向所述反应液中加入亚硫酸钠水溶液，然后用水洗涤，静置分层，取下层有机层加入水中，再加入乳化剂，进行水析结晶，离心，烘干，即得。
上述烘干温度优选为75℃。
作为一种改进，步骤(1)中，所述四溴双酚A与所述碱的摩尔比为1:2～2.2；所述甲醇、水与四溴双酚A的质量比为2.5:2.5:1；所述氯代烯烃与四溴双酚A的摩尔比为2.1～2.3:1。
作为一种改进，步骤(1)中，所述滴加氯代烯烃的时间为1～5h。由于滴加氯代烯烃的过程是放热的过程，处于安全考虑，为了更好地控制温度，将滴加氯代烯烃的时间在1～5h。
作为一种改进，步骤(1)中，所述氯代烯烃为氯代异丁烯、1-氯代异戊烯或4-氯-1-丁烯。
作为一种改进，步骤(1)中，加入所述碱后，调节PH值为8～9.5，所述碱优选为氢氧化钠。
作为一种改进，步骤(2)中，所述催化剂为二氧六环、四氢呋喃或溴化钠中的一种或两种以上。
作为一种改进，步骤(2)中，所述乳化剂为壬基酚聚氧乙烯醚。
作为一种改进，步骤(2)中，所述中间体与所述有机溶剂的摩尔比为1:1～10；所述溴素与所述中间体的摩尔比为2～2.1:1；所述催化剂与所述中间体的摩尔比0.1～0.5:1。
作为一种改进，步骤(2)中，所述亚硫酸钠水溶液的质量浓度为5～10％。
作为一种改进，步骤(2)中，用水洗涤时，所述水的质量为所述中间体的质量的2～5倍；水析结晶时，所述水的质量为所述中间体的质量的4～6倍，所述乳化剂的质量为所述水的质量的0.1％～0.5％。
由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明提供的四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法，其在溴化过程中加入了催化剂，催化剂可改变有机溶剂的极性，减少反应过程中副产物的产生，使得最终产品的含量提高10％左右，溴化反应温度低，反应时间短，反应条件温和，易于控制，而且生产能耗低，各步均无苛刻反应条件，易于工业化生产，产品收率高，产品质量好，阻燃效果好，基本无三废的生成。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例一
四溴双酚A双(2,3-二溴-2-甲基丙基)醚的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
取四溴双酚A1000kg，甲醇2400kg，水2400kg，混合均匀，加入氢氧化钠170kg，搅拌溶清，调节pH至8.0，然后滴加氯代异丁烯380kg，氯代异丁烯在80分钟内滴毕，升温至65℃回流6小时，反应完毕后，降温至25℃，离心，取滤饼，用水淋洗，75℃烘干，得白色中间体。
取中间体700kg，加二氯甲烷1700kg，加二氧六环150kg，搅拌溶解，计量罐中打入溴素347kg，滴加溴素，约1～2小时将溴素滴完。
滴毕溴素后，在42℃反应2小时，反应完毕后，缓慢加入亚硫酸钠水溶液(其中亚硫酸钠与水的重量比为1.8:20)，控制亚硫酸钠水溶液的加入速度，防止起泡冲料，调节pH至6.0，搅拌30分钟，静置分层，有机层用水洗2次，每次用水500kg。
有机层投入结晶釜中，加入水2500kg，乳化剂壬基酚聚氧乙烯醚1.0kg，搅拌，加热，缓慢升温至40℃，有机溶剂开始蒸出，控制升温速度，约用3小时左右，升温至65℃，观察溶剂基本不蒸出，保温20分钟，趁热放料离心，得固体物料，固体物料于75℃烘干，得四溴双酚A双(2,3-二溴-2-甲基丙基)醚。含量99.0％，收率以四溴双酚A计为94.1％。
四溴双酚A双(2,3-二溴-2-甲基丙基)醚的制备反应方程式如下：
实施例二
四溴双酚A双(3,4-二溴-3-甲基丁基)醚的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
取四溴双酚A1000kg，甲醇2400kg，水2400kg，混合均匀，加入氢氧化钠170kg，搅拌溶清，调节pH至8.5，然后滴加氯代异戊烯438kg，氯代异戊烯在80分钟内滴毕，升温至65℃回流6小时，反应完毕后，降温至25℃，离心，取滤饼，用水淋洗，75℃烘干，得白色中间体。
取中间体700kg，加二氯甲烷1700kg，加四氢呋喃130kg、溴化钠0.3kg，搅拌溶解，计量罐中打入溴素330kg，滴加溴素，约1～2小时将溴素滴完。
滴毕溴素后，在44℃反应1小时，反应完毕后，缓慢加入亚硫酸钠水溶液(其中亚硫酸钠与水的重量比为1.8:20)，控制亚硫酸钠水溶液的加入速度，防止起泡冲料，调节pH至6.0，搅拌30分钟，静置分层，有机层用水洗3次，每次用水500kg。
有机层投入结晶釜中，加入水2500kg，乳化剂壬基酚聚氧乙烯醚1.0kg，搅拌，加热，缓慢升温至40℃，有机溶剂开始蒸出，控制升温速度，约用3小时左右，升温至65℃，观察溶剂基本不蒸出，保温20分钟，趁热放料离心，得固体物料，固体物料于75℃烘干，得四溴双酚A双(3,4-二溴-3-甲基丁基)醚。含量99.2％，收率以四溴双酚A计为93.3％。
四溴双酚A双(3,4-二溴-3-甲基丁基)醚的制备反应方程式如下：
实施例三
四溴双酚A双(3,4-二溴丁基)醚的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
取四溴双酚A1000kg，甲醇2400kg，水2400kg，混合均匀，加入氢氧化钠170kg，搅拌溶清，调节pH至9.5，然后滴加4-氯-1-丁烯380kg，4-氯-1-丁烯在80分钟内滴毕，升温至65℃回流6小时，反应完毕后，降温至25℃，离心，取滤饼，用水淋洗，75℃烘干，得白色中间体。
取中间体700kg，加二氯甲烷1700kg，加四氢呋喃130kg、溴化钠0.3kg，搅拌溶解，计量罐中打入溴素347kg，滴加溴素，约1～2小时将溴素滴完。
滴毕溴素后，在36℃反应5小时，反应完毕后，缓慢加入亚硫酸钠水溶液(其中亚硫酸钠与水的重量比为1.8:20)，控制亚硫酸钠水溶液的加入速度，防止起泡冲料，调节pH至5.5～6.0，搅拌30分钟，静置分层，有机层用水洗2次，每次700kg。
有机层投入结晶釜中，加入水2500kg，乳化剂壬基酚聚氧乙烯醚1.0kg，搅拌，加热，缓慢升温至40℃，有机溶剂开始蒸出，控制升温速度，约用3小时左右，升温至65℃，观察溶剂基本不蒸出，保温20分钟，趁热放料离心，得固体物料，固体物料于75℃烘干，得四溴双酚A双(3,4-二溴丁基)醚。含量99.1％，收率以四溴双酚A计为92.8％。
四溴双酚A双(3,4-二溴丁基)醚的制备反应方程式如下：
实施例四
四溴双酚A双(2,3-二溴-2-甲基丙基)醚的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
取四溴双酚A1000kg，甲醇2500kg，水2500kg，混合均匀，加入氢氧化钠147kg，搅拌溶清，调节pH至9.0，然后滴加氯代异丁烯350kg，氯代异丁烯在60分钟内滴毕，升温至60℃回流5小时，反应完毕后，降温至25℃，离心，取滤饼，用水淋洗，75℃烘干，得白色中间体。
取中间体700kg，加二氯甲烷1700kg，加二氧六环90kg，搅拌溶解，计量罐中打入溴素360kg，滴加溴素，约1～2小时将溴素滴完。
滴毕溴素后，在40℃反应2小时，反应完毕后，缓慢加入亚硫酸钠水溶液(其中亚硫酸钠与水的重量比为1.1:20)，控制亚硫酸钠水溶液的加入速度，防止起泡冲料，调节pH至6.0，搅拌30分钟，静置分层，有机层用水洗3次，每次用水500kg。
有机层投入结晶釜中，加入水2800kg，乳化剂壬基酚聚氧乙烯醚14.0kg，搅拌，加热，缓慢升温至40℃，有机溶剂开始蒸出，控制升温速度，约用3小时左右，升温至65℃，观察溶剂基本不蒸出，保温20分钟，趁热放料离心，得固体物料，固体物料于75℃烘干，得四溴双酚A双(2,3-二溴-2-甲基丙基)醚。其含量99.1％，收率以四溴双酚A计为93.5％。
实施例五
四溴双酚A双(3,4-二溴-3-甲基丁基)醚的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
取四溴双酚A1000kg，甲醇2500kg，水2500kg，混合均匀，加入氢氧化钠160kg，搅拌溶清，调节pH至9.5，然后滴加氯代异戊烯480kg，氯代异戊烯在120分钟内滴毕，升温至65℃回流6小时，反应完毕后，降温至25℃，离心，取滤饼，用水淋洗，75℃烘干，得白色中间体。
取中间体700kg，加二氯甲烷1700kg，加四氢呋喃160kg、溴化钠0.5kg，搅拌溶解，计量罐中打入溴素320kg，滴加溴素，约1～2小时将溴素滴完。
滴毕溴素后，在43℃反应2小时，反应完毕后，缓慢加入亚硫酸钠水溶液(其中亚硫酸钠与水的重量比为2.2:20)，控制亚硫酸钠水溶液的加入速度，防止起泡冲料，调节pH至5.5，搅拌30分钟，静置分层，有机层用水洗3次，每次用水800kg。
有机层投入结晶釜中，加入水3500kg，乳化剂壬基酚聚氧乙烯醚3.5kg，搅拌，加热，缓慢升温至40℃，有机溶剂开始蒸出，控制升温速度，约用3小时左右，升温至65℃，观察溶剂基本不蒸出，保温20分钟，趁热放料离心，得固体物料，固体物料于75℃烘干，得四溴双酚A双(3,4-二溴-3-甲基丁基)醚。其含量99.0％，收率以四溴双酚A计为94.1％。
实施例六
四溴双酚A双(3,4-二溴丁基)醚的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
取四溴双酚A1000kg，甲醇2500kg，水2500kg，混合均匀，加入氢氧化钠165kg，搅拌溶清，调节pH至9.0，然后滴加4-氯-1-丁烯400kg，4-氯-1-丁烯在300分钟内滴毕，升温至65℃回流6小时，反应完毕后，降温至25℃，离心，取滤饼，用水淋洗，75℃烘干，得白色中间体。
取中间体700kg，加二氯甲烷1700kg，加四氢呋喃140kg、溴化钠0.4kg，搅拌溶解，计量罐中打入溴素340kg，滴加溴素，约1～2小时将溴素滴完。
滴毕溴素后，在44℃反应1小时，反应完毕后，缓慢加入亚硫酸钠水溶液(其中亚硫酸钠与水的重量比为1.6:20)，控制亚硫酸钠水溶液的加入速度，防止起泡冲料，调节pH至6.0，搅拌30分钟，静置分层，有机层用水洗3次，每次用水1200kg。
有机层投入结晶釜中，加入水4200kg，乳化剂壬基酚聚氧乙烯醚4.2kg，搅拌，加热，缓慢升温至40℃，有机溶剂开始蒸出，控制升温速度，约用3小时左右，升温至65℃，观察溶剂基本不蒸出，保温20分钟，趁热放料离心，得固体物料，固体物料于75℃烘干，得四溴双酚A双(3,4-二溴丁基)醚。其含量99.2％，收率以四溴双酚A计为93.5％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将四溴双酚A、甲醇、水混合均匀，加入碱，搅拌全溶后，滴加氯代烯烃，60～65℃保温回流5～6h，然后降温至25℃，离心，得滤饼，用水洗涤所述滤饼，烘干，得中间体；
(2)将所述中间体溶于有机溶剂中，再加入催化剂，搅拌全溶后，滴加溴素，36～44℃保温回流1～5h，得反应液，向所述反应液中加入亚硫酸钠水溶液，然后用水洗涤，静置分层，取下层有机层加入水中，再加入乳化剂，进行水析结晶，离心，烘干，即得。
2.如权利要求1所述的四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述四溴双酚A与所述碱的摩尔比为1:2～2.2；所述甲醇、水与四溴双酚A的质量比为2.5:2.5:1；所述氯代烯烃与四溴双酚A的摩尔比为2.1～2.3:1。
3.如权利要求1所述的四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述滴加氯代烯烃的时间为1～5h。
4.如权利要求1所述的四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述氯代烯烃为氯代异丁烯、氯代异戊烯或4-氯-1-丁烯。
5.如权利要求1所述的四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，加入所述碱后，调节PH值为8.0～9.5。
6.如权利要求1所述的四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述催化剂为二氧六环、四氢呋喃或溴化钠中的一种或两种以上。
7.如权利要求1所述的四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述乳化剂为壬基酚聚氧乙烯醚。
8.如权利要求1所述的四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述中间体与所述有机溶剂的摩尔比为1:1～10；所述溴素与所述中间体的摩尔比为2～2.1:1；所述催化剂与所述中间体的摩尔比0.1～0.5:1。
9.如权利要求1所述的四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述亚硫酸钠水溶液的质量浓度为5～10％。
10.如权利要求1所述的四溴双酚A双(二溴代烷基)醚系列化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，用水洗涤时，所述水的质量为所述中间体的质量的2～5倍；水析结晶时，所述水的质量为所述中间体的质量的4～6倍，所述乳化剂的质量为所述水的质量的0.1％～0.5％。
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