CN105622642A - 一种具有抑菌活性的伏立康唑硝酸铜配合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种具有抑菌活性的伏立康唑硝酸铜配合物及其制备方法。合成方法如下：伏立康唑(简称FZ)和硝酸铜溶于一定量的水和有机溶剂中，加热完成后降至室温，过滤、静置、析出蓝色的目标产物,并由单晶X-射线确定其晶体结构，其化学式为[Cu(FZ)2(NO3)2]。进一步研究其紫外、红外和抗菌活性。该配合物对木糖氧化无色杆菌、枯草杆菌、光滑假丝酵母、新型隐球菌、黑曲霉、烟曲霉和黄曲霉等具有强的抗菌活性。该化合物可作为优良的新型抗菌剂产品。
Description
技术领域
本发明属于无机化学、有机化学、生物化学和药物化学领域，涉及金属配合物的合成方法、结构解析、紫外、红外和抗菌活性的研究。
背景技术
配合物在生物活性、催化、和光学等方面具有潜在的应用前景。值得注意的是，配合物的结构在自组装过程受很多因素的影响(温度，pH值、金属盐、辅助配体的结构、溶剂比例等)，因此，设计控制合成目标配合物至今仍面临着巨大的挑战（X.G.Guo,W.B.Yang,X.Y.Wu,Q.K.Zhang,L.Lin,R.Yu,C.Z.Lu,CrystEngComm,2013,15,3654-3663）。现代医学研究表明，铜配合物能够产生抗菌、抗病毒、抗炎、抗肿瘤、酶抑制或化学核酸酶等活性作用，越来越引起研究者们的关注（韩尽斌，曲毅，徐新春，朱建民.抗肿瘤铜配合物研究进展.现代中西医结合杂志，2014,23（18）：2034-2037）。席夫碱类铜配合物和一种二肽类铜配合物抑制肿瘤血管的形成（秦秀英.铜配合物的合成、晶体结构及抑制肿瘤血管生成的研究：[D].广东：暨南大学，2015）；苯并咪唑类的单核铜配合物对人宫颈癌细胞（HeLa）、人肺癌细胞（A-549）和人乳腺癌细胞（MCP-7）表现出较高的活性（张健.铜金属配合物的设计、合成及生物活性研究：[D].湖北省黄石市：湖北师范学院，2015）。因此，设计和合成特定结构的铜配合物具有极大的挑战。
伏立康唑体外试验表明，伏立康唑具有广谱抗真菌作用，对念珠菌属(包括耐氟康唑的克柔念珠菌，光滑念珠菌和白色念珠菌耐药株)和曲霉属真菌具有抗菌作用。另一方面，伏立康唑是一个含有多个氮原子的有机配体。因而开发该类金属配合物具有重要研究意义。
为了进一步提高化合物抗菌性能，设计并合成金属配合物就是一个很好的选择。这是因为杂环化合物与过渡金属离子形成配合物之后，由于协同效应金属配合物的抑菌作用将会增强，例如：2-氨基噻唑缩水杨醛席夫碱8-羟基喹啉配合物的抑菌作用强于配体的抑菌作用；喹啉-2-甲酸1、10-菲啰啉配合物抑菌作用强于配体（周先安.稀土（铜）配合物的合成、表征及其抗菌活性研究：[D].上海：上海师范大学，2012）。
因此本发明考虑到上述化合物的优势，采用以伏立康唑为配体与硝酸铜反应获得一种伏立康唑硝酸铜配合物并考察其抑菌性质，对配合物结构的表征和性质的研究，不仅丰富了配位化学内容而且拓展了有机化学和药物化学范围。
发明内容
本发明解决现有抑菌剂的合成成本高和抗菌活性低等缺点的问题，提供了一种具有抑菌活性的伏立康唑硝酸铜配合物及其制备方法，该化合物抑菌活性强，其制备方法简单，合成时间短，原材料来源充足且用途广泛。该化合物是个新化合物，未见文献报道。
本发明提供了一种合成配合物的合成方法，并研究了其光谱性质、抗菌活性。
本发明的具体合成步骤。
实施例一、化合物的合成
将伏立康唑(FZ)0.035g（0.1mmol）和0.02416g（0.1mmol）硝酸铜溶于水和甲醇的混合液中，然后将反应液转移到烧瓶中加热，反应温度为65度。反应液反应10分钟后降至室温，移入试管中。5天后得到蓝色块状晶体1。将所得产品1经单晶X-射线衍射分析确定其分子结构，见图1。
对产物1和配体FZ进行抗菌性测试，其抗菌活性(MIC-50,μgmL-1)见表一、二。
上述的具有抑菌活性的伏立康唑硝酸铜配合物及其制备方法可作为抗菌药物使用。
本发明的有益效果：本发明是一种具有抑菌活性的伏立康唑硝酸铜配合物在溶剂热合成条件下得到，制备方法工艺简单，易操作，合成时间短，产率高，反应快速，原料来源充足，生产成本低廉合成出来的材料缺陷少，结晶度高。实验重现性好，环境友好。该配合物在生物活性领域有优良的潜在的应用前景，可以应用于新型抗菌剂。
附图说明
图1、化合物1的晶体结构图。
图2、化合物1的紫外光谱图。
图3、化合物1的红外光谱图。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细的说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
本发明提供了一种配合物的合成方法，并对其紫外、红外和抗菌活性等性质进行了研究。
为实现上述目的，将伏立康唑和硝酸铜溶于水和甲醇中，然后将反应液转移到烧瓶中加热，反应温度为65度。反应液反应10分钟后降至室温，将反应液移入试管中。5天后得到蓝色块状晶体1。将所得产品1经单晶X-射线衍射分析确定其分子结构，见图1。
下面结合实施例对本发明进行详细的说明，实施例仅是本发明的优选实施方式，不是对本发明的限定。本发明的具体合成步骤如下。
实施例一、产品1的合成
将伏立康唑(FZ)0.035g（0.1mmol）和0.02416g（0.1mmol）硝酸铜溶于水和甲醇的混合液中，然后反应液转移到烧瓶中加热，反应温度为65度。反应液反应10分钟后降至室温，并移入试管中。5天后得到蓝色块状晶体1。将所得产品1经单晶X-射线衍射分析确定其分子结构，见图1。
以上所述实施例仅表达了本发明的实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制，但凡采用等同替换或等效变换的形式所获得的技术方案，均应落在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种具有抑菌活性的伏立康唑硝酸铜配合物及其制备方法，该配合物可作为抑菌药物,其特征在于：
（1）实施例一、配合物1的合成
将一定比例的伏立康唑（FZ）和硝酸铜溶于一定量的水和有机溶剂中，然后将反应混合物转移到烧瓶中，加热完成后降至室温，过滤、静置、析出蓝色的目标产物1并确定其晶体结构；
（2）实施例二、金属硝酸铜配合物的生物活性
其抗菌活性测量过程：取适量的产品1和配体FZ在适当温度下溶解于适当的溶剂一段时间后，测量其抗菌活性。
2.根据权利要求书1所述的配合物的合成及用途,其特征在于所述配合物的化学式为[Cu(FZ)2(NO3)2]。
3.根据权利要求书1所述的配合物的合成及用途,其特征在于所选的温度范围从室温到100摄氏度。
4.根据权利要求书1所述的配合物的合成及用途,其特征在于加热时间从5分钟到30分钟。
5.根据权利要求书1所述的配合物的合成及用途，其特征在于所选的有机溶剂为含碳原子数为1-10的单元醇、丙酮、乙酸乙酯、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、硝基甲烷、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮、石油醚、苯、甲苯的单一溶剂或混合溶剂。
6.根据权利要求书1所述的配合物的合成及用途，其特征在于水和有机溶剂的比例为1：0.1～1：15。
7.根据权利要求书1所述的配合物的合成及用途，其特征在于伏立康唑（FZ）和硝酸铜的比例为1：0.1～1：5。
8.根据权利要求书1所述的配合物的合成及用途，其特征在于该类配合物对木糖氧化无色杆菌、枯草杆菌、光滑假丝酵母、新型隐球菌、黑曲霉、烟曲霉、黄曲霉，该化合物可作为优良的新型抗菌剂产品。
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| CN201610010860.2A Pending CN105622642A (zh) | 2016-01-09 | 2016-01-09 | 一种具有抑菌活性的伏立康唑硝酸铜配合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105622642A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105440062A (zh) * | 2016-01-08 | 2016-03-30 | 齐鲁工业大学 | 一种具有抗菌活性的伏立康唑醋酸铜配合物的合成方法 |
| CN109329288A (zh) * | 2018-11-09 | 2019-02-15 | 青岛农业大学 | 伏立康唑在制备用于防治植物病原菌的杀菌剂中的应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102993218A (zh) * | 2012-12-31 | 2013-03-27 | 西北大学 | 己唑醇铜配合物及其应用 |
-
2016
- 2016-01-09 CN CN201610010860.2A patent/CN105622642A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102993218A (zh) * | 2012-12-31 | 2013-03-27 | 西北大学 | 己唑醇铜配合物及其应用 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| ADAM ZABEK ET AL.: "Activity of fluconazole and its Cu(II) complex towards Candida species", 《MEDICINAL CHEMISTRY RESEARCH》 * |
| JUSTYNA NAGAJ ET AL.: "The Cu(II)-fluconazole complex revisited.Part I: Structural characteristics of the system", 《JOURNAL OF INORGANIC BIOCHEMISTRY》 * |
| QING LI ET AL.: "Diversity of Coordination Modes, Structures, andProperties of Chiral Metal–Organic Coordination Complexes of the Drug Voriconazole", 《EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY》 * |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN109329288A (zh) * | 2018-11-09 | 2019-02-15 | 青岛农业大学 | 伏立康唑在制备用于防治植物病原菌的杀菌剂中的应用 |
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