CN105566395A - 化合物9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-硫化物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开的DOPS其特征在于：
Description
技术领域
本发明属于含磷阻燃剂中间体技术领域，具体涉及硫代磷杂菲含磷阻燃剂及其制备方法。
背景技术
磷系阻燃剂具有低烟，无毒等优点，是各类阻燃剂中最重要的一类阻燃剂之一。其结构中不含有卤素，可避免卤系阻燃剂的环境问题，具有良好的发展前景。9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)是新型的阻燃剂中间体。其结构中含有P-H键，对烯烃、环氧键和羰基极具活性，可反应生成许多衍生物。硫元素也是一种有效的阻燃元素，在阻燃剂中引入硫元素可以改善阻燃剂的成炭能力，有助于抑制阻燃改性基材的熔滴行为。
本发明采用DOPO为原料，与硫化试剂反应合成一类新型阻燃剂，对其合成反应及物质化学性质作了表征。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：提供一种新型含磷阻燃剂及其制备方法，以解决现有技术的不足。
本发明的技术方案：9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-硫化物阻燃剂，其特征在于：
。
反应方程式为：
。
所述的DOPS阻燃剂为白色固体，熔融温度81-83℃。
DOPS阻燃剂的制备方法，
第一、将白色固体9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物（DOPO）与五硫化二磷按摩尔比2:1~1.2称取，五硫化二磷称取后分成两份使用；
第二、使用有机溶剂为反应介质，使反应物能充分反应；
第三、将称量的DOPO加入带有温度计、搅拌器、保护气进出口的四颈瓶中，加入溶剂，安上回流装置并通入保护气，在机械搅拌下，逐步加入第一份五硫化二磷，在油浴中加热到55℃~85℃。反应2~4小时后，逐步加入第二份五硫化二磷，控制油温为40℃~55℃反应15~20小时；
第四、待上述反应结束将反应产品过滤并真空抽出溶剂。剩下的油状液体溶使用有机溶剂提纯；在保护气保护下，往滤液中加入碳酸钠饱和溶液，搅拌至溶剂层变成白色，析出二氧化碳；收集有机层，用干燥剂干燥并过滤；得到的清液浓缩后得到油状产品，最终干燥得到产品。
上述的反应用有机溶剂包括甲苯、二甲苯、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺、氯仿等；所述提纯用有机溶剂包含乙腈、氯仿、四氯乙烷、丙酮、二甲亚砜、四氢呋喃和N,N-二甲基甲酰胺等。
本发明的有益效果：
1、在DOPO结构上引入硫元素。提高其固相阻燃的能力。
2、该阻燃剂阻燃效果好，且不含卤素，有利于环保。
3、制备方法简单，条件易于控制。
4、应用范围广，能同时适用聚酯、聚碳酸脂、聚酰胺、以及环氧树脂等多种聚合物体系的阻燃，并均能达到良好的阻燃效果。
具体的实施方式：
实施例1
将54gDOPO和150ml甲苯加入带有冷凝管、搅拌器、温度计和保护气进出口的四口烧瓶中，通入氮气，加入第一份13.9g五硫化二磷，搅拌升温到55℃。反应二小时后加入第二份13.9g五硫化二磷，然后温度降到40℃反应15小时。反应冷却后，真空除去溶剂甲苯。在氮气保护下，搅拌下加入100ml碳酸氢钠饱和溶液，等二氧化碳释放出来后过滤。收集氯仿层，用无水硫酸纳干燥并过滤。得到的清液浓缩后得到油状物质，干燥后的固体用乙腈重结晶得到产品。产品熔点82℃，产率89%。
实施例2
将54gDOPO和250ml甲苯加入带有冷凝管、搅拌器、温度计和保护气进出口的四口烧瓶中，通入氮气，加入第一份13.9g五硫化二磷，搅拌升温到85℃。反应二小时后加入第二份13.9g五硫化二磷，然后温度降到55℃反应15小时。反应冷却后，真空除去溶剂甲苯。在氮气保护下，搅拌下加入200ml碳酸氢钠饱和溶液，等二氧化碳释放出来后过滤。收集氯仿层，用无水硫酸纳干燥并过滤。得到的清液浓缩后得到油状物质，干燥后的固体用乙腈重结晶得到产品。产品熔点82℃，产率92%。
实施例3
将54gDOPO和150ml二甲苯加入带有冷凝管、搅拌器、温度计和保护气进出口的四口烧瓶中，通入氮气，加入第一份13.9g五硫化二磷，搅拌升温到55℃。反应四小时后加入第二份13.9g五硫化二磷，然后温度降到40℃反应20小时。反应冷却后，真空除去溶剂二甲苯。在氮气保护下，搅拌下加入100ml碳酸氢钠饱和溶液，等二氧化碳释放出来后过滤。收集氯仿层，用无水硫酸纳干燥并过滤。得到的清液浓缩后得到油状物质，干燥后的固体用乙腈重结晶得到产品。产品熔点82℃，产率90%。
实施例4
将54gDOPO和250ml二甲苯加入带有冷凝管、搅拌器、温度计和保护气进出口的四口烧瓶中，通入氮气，加入第一份13.9g五硫化二磷，搅拌升温到85℃。反应二小时后加入第二份13.9g五硫化二磷，然后温度降到55℃反应15小时。反应冷却后，真空除去溶剂二甲苯。在氮气保护下，搅拌下加入200ml碳酸氢钠饱和溶液，等二氧化碳释放出来后过滤。收集氯仿层，用无水硫酸纳干燥并过滤。得到的清液浓缩后得到油状物质，干燥后的固体用乙腈重结晶得到产品。产品熔点82℃，产率94%。
实施例5
将54gDOPO和250ml甲苯加入带有冷凝管、搅拌器、温度计和保护气进出口的四口烧瓶中，通入氮气，加入第一份16.8g五硫化二磷，搅拌升温到55℃。反应四小时后加入第二份16.8g五硫化二磷，然后温度降到40℃反应20小时。反应冷却后，真空除去溶剂甲苯。在氮气保护下，搅拌下加入200ml碳酸氢钠饱和溶液，等二氧化碳释放出来后过滤。收集氯仿层，用无水硫酸纳干燥并过滤。得到的清液浓缩后得到油状物质，干燥后的固体用乙腈重结晶得到产品。产品熔点82℃，产率93%。
实施例6
将54gDOPO和250ml二甲苯加入带有冷凝管、搅拌器、温度计和保护气进出口的四口烧瓶中，通入氮气，加入第一份16.8g五硫化二磷，搅拌升温到85℃。反应二小时后加入第二份16.8g五硫化二磷，然后温度降到55℃反应15小时。反应冷却后，真空除去溶剂二甲苯。在氮气保护下，搅拌下加入200ml碳酸氢钠饱和溶液，等二氧化碳释放出来后过滤。收集氯仿层，用无水硫酸纳干燥并过滤。得到的清液浓缩后得到油状物质，干燥后的固体用乙腈重结晶得到产品。产品熔点82℃，产率95%。
产品的元素分析结果如下：
| content/% 测试 | content/% 计算 |
| P:12.98 | P:13.33 |
| C: 62.61 | C:62.05 |
| S: 13.63 | S:13.81 |
| H:4.202 | H:3.90 |
Claims (6)
1.化合物9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-硫化物，其特征在于：
。
2.根据权利要求1所述的9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-硫化物阻燃剂，其特征在于：该阻燃剂为白色固体，熔点81-83℃。
3.根据权利要求1所述的9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-硫化物阻燃剂，其特征在于：反应方程式为：
。
4.权利要求1所述的9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-硫化物阻燃剂的制备方法，其特征在于：
第一、将DOPO与五硫化二磷按摩尔比为2：1~1.2；
第二、将称量的DOPO加入带有温度计、搅拌器、保护气进出口的四颈瓶中，加入溶剂，安上回流装置并通入保护气，在机械搅拌下，逐步加入第一份五硫化二磷，在油浴中加热到55℃~85℃，反应2~4小时后，逐步加入第二份五硫化二磷，控制油温为40℃~55℃反应15~20小时；
第三、待上述反应结束将反应产品过滤并真空抽出溶剂，剩下的油状液体使用有机溶剂提纯，在保护气保护下，往滤液中加入碳酸钠饱和溶液搅拌至溶剂层变成白色，析出二氧化碳，收集有机层，用干燥剂干燥并过滤，得到的清液浓缩后得到油状产品，最终干燥得到产品。
5.根据权利要求3所述的DOPS阻燃剂的制备方法，其特征在于：反应用有机溶剂为甲苯、二甲苯、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺或氯仿。
6.根据权利要求3所述的DOPS阻燃剂的制备方法，其特征在于：提纯用有机溶剂为乙腈、氯仿、四氯乙烷、丙酮、二甲亚砜、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺。
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| CN201610145827.0A Pending CN105566395A (zh) | 2016-03-15 | 2016-03-15 | 化合物9，10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-硫化物及其制备方法 |
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|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113105506A (zh) * | 2021-05-12 | 2021-07-13 | 贵州民族大学 | 一种磷杂菲衍生物阻燃剂及其制备方法 |
| CN113652002A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-11-16 | 贵州民族大学 | 一种含有dops/磷腈结构的阻燃剂及其制备方法和应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103319748A (zh) * | 2013-06-03 | 2013-09-25 | 公安部四川消防研究所 | 磷氮复合型阻燃剂及其制备方法 |
-
2016
- 2016-03-15 CN CN201610145827.0A patent/CN105566395A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103319748A (zh) * | 2013-06-03 | 2013-09-25 | 公安部四川消防研究所 | 磷氮复合型阻燃剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MURIEL RAKOTOMALALA等: "6H-DIBENZO[C,E][1,2]OXAPHOSPHININE 6-SULFIDE, A NOVEL THIOPHOSPHACYCLIC MOLECULE", 《HETEROCYCLES》 * |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113105506A (zh) * | 2021-05-12 | 2021-07-13 | 贵州民族大学 | 一种磷杂菲衍生物阻燃剂及其制备方法 |
| CN113652002A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-11-16 | 贵州民族大学 | 一种含有dops/磷腈结构的阻燃剂及其制备方法和应用 |
| CN113652002B (zh) * | 2021-08-20 | 2023-01-24 | 贵州民族大学 | 一种含有dops/磷腈结构的阻燃剂及其制备方法和应用 |
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