CN105566372A - 一种三乙基硅乙炔的合成方法 - Google Patents
一种三乙基硅乙炔的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105566372A CN105566372A CN201610096292.2A CN201610096292A CN105566372A CN 105566372 A CN105566372 A CN 105566372A CN 201610096292 A CN201610096292 A CN 201610096292A CN 105566372 A CN105566372 A CN 105566372A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- triethyl
- acetylene
- metallide
- halosilanes
- silico
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title abstract 3
- FWSPXZXVNVQHIF-UHFFFAOYSA-N triethyl(ethynyl)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)C#C FWSPXZXVNVQHIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 62
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims abstract description 62
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 claims description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 13
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CIHXIRAAMAUYLZ-UHFFFAOYSA-N [K+].[K+].[C-]#[C-] Chemical compound [K+].[K+].[C-]#[C-] CIHXIRAAMAUYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VGTCWWMCIQYNFC-UHFFFAOYSA-N acetylene;lithium Chemical compound [Li].C#C VGTCWWMCIQYNFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 abstract 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 abstract 1
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZLAEBHBHMKALT-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCC.C1CCOC1 Chemical compound [Li]CCCC.C1CCOC1 UZLAEBHBHMKALT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
本发明涉及一种三乙基硅乙炔的合成方法，该方法是以三乙基卤硅烷及乙炔金属化物为原料，将三乙基卤硅烷加入至乙炔金属化物的有机溶液中，加热回流反应6-13小时，再冷却至室温，加入冰水淬灭反应，后经减压精馏，收集42-48℃的馏分，水洗，除去无机盐，即制得三乙基硅乙炔。与现有技术相比，本发明合成步骤简单，条件温和，原料来源广泛，经济成本低，可控性及重复性好，产率可高达75％以上，具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于化学有机合成技术领域，涉及一种三乙基硅乙炔的合成方法。
背景技术
三乙基硅乙炔作为最常用的炔试剂，一直有着非常广阔的市场需求。三乙基硅乙炔主要用来与芳卤代物发生Sonagoshi偶联反应，生成芳炔，这是制备芳炔的一类重要方法。
目前，合成三乙基硅乙炔的现有文献较好的路线是采用卤代烃格式化后与乙炔进行格式交换，再与三乙基氯硅烷反应，进而得到目标产品；或者是乙炔、正丁基锂的四氢呋喃溶液中，滴加三乙基氯硅烷制得目标产品。然而，以上两条路线反应条件要求很高，需要无水、无氧的条件，对设备要求高，对操作人员的操作水平要求高，且工艺路线长，不利于大规模的工业化生产。现有的其他用于合成三乙基硅乙炔的方法所采用的原料一般难以取得，而且价格高，合成方法复杂。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种原料易得，合成工艺简单，可控性好，重复性好的三乙基硅乙炔的合成方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种三乙基硅乙炔的合成方法，该方法是以三乙基卤硅烷及乙炔金属化物为原料，将三乙基卤硅烷加入至乙炔金属化物的有机溶液中，加热回流反应6-13小时，再冷却至室温，加入冰水淬灭反应，后经减压精馏，收集42-48℃的馏分，即制得三乙基硅乙炔。
一种三乙基硅乙炔的合成方法，该方法具体包括以下步骤：
(1)配制乙炔金属化物的有机溶液，按乙炔金属化物与三乙基卤硅烷的摩尔比为1-1.3:1，在惰性气体保护下，于0-5℃向乙炔金属化物的有机溶液中缓慢滴加三乙基卤硅烷；
(2)待三乙基卤硅烷滴加完后，缓慢升温至60-100℃，回流反应6-10小时，冷却至室温，加入冰水淬灭反应，萃取，保留有机相；
(3)有机相经洗涤、干燥后，抽滤，再进行减压精馏，收集42-48℃的馏分，水洗，除去无机盐即可。
步骤(1)中，所述的乙炔金属化物在有机溶液中的质量浓度为0.1-0.8kg/L。
步骤(1)中，所述的惰性气体为氮气或氩气中的一种。
步骤(1)中，所述的三乙基卤硅烷的滴加时间控制为2-4小时。
所述的三乙基卤硅烷包括三乙基氯硅烷或三乙基溴硅烷中的一种或两种。
作为优选的技术方案，所述的三乙基卤硅烷为三乙基氯硅烷。
所述的乙炔金属化物包括乙炔锂、乙炔钠、乙炔钾、乙炔银或乙炔镁中的一种。
作为优选的技术方案，所述的乙炔金属化物为乙炔钠。
所述的有机溶剂为非质子性溶剂。
所述的非质子性溶剂包括四氢呋喃、二甲基亚砜或甲苯中的一种或多种。
作为优选的技术方案，所述的非质子性溶剂为四氢呋喃。
本发明三乙基硅乙炔的合成反应式如下：
与现有技术相比，本发明合成步骤简单，条件温和，原料来源广泛，经济成本低，可控性及重复性好，产率可高达75％以上，具有很好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1：
取1kg乙炔钠悬浮在5L的四氢呋喃中，氮气保护下，0℃时缓慢滴加三乙基氯硅烷，约4h滴加完毕，缓慢升温至回流反应8h，冷却至室温，往反应液中滴加500ml冰水淬灭反应。有机相用饱和食盐水500ml×3洗后，干燥，抽虑。10×150cm填料柱减压精馏收集45℃左右的馏分，收率约82％。
实施例2：
取1kg乙炔锂乙二胺溶解在5L的DMSO中，氮气保护下，0℃时缓慢滴加三乙基氯硅烷，约2h滴加完毕，缓慢升温至80℃反应6h，冷却至室温，往反应液中滴加500ml冰水淬灭反应。500mL×3乙醚萃取，干燥，抽虑后，10×150cm填料柱减压精馏收集45℃左右的馏分，收率约75％。
实施例3：
取1kg乙炔钠悬浮在5L的甲苯中，氮气保护下，0℃时缓慢滴加三乙基氯硅烷，约3h滴加完毕，缓慢升温至100℃反应6h，冷却至室温，往反应液中滴加500ml冰水淬灭反应。有机相用饱和食盐水500ml×3洗后，干燥，抽虑。10×150cm填料柱减压精馏收集沸点45℃左右的馏分，收率约81％。
实施例4：
本实施例三乙基硅乙炔的合成方法，具体包括以下步骤：
(1)配制乙炔金属化物的有机溶液，按乙炔金属化物与三乙基卤硅烷的摩尔比为1:1，在惰性气体保护下，于0℃向乙炔金属化物的有机溶液中缓慢滴加三乙基卤硅烷；
(2)待三乙基卤硅烷滴加完后，缓慢升温至65℃，回流反应10小时，冷却至室温，加入冰水淬灭反应，萃取，保留有机相；
(3)有机相经洗涤、干燥后，抽滤，再进行减压精馏，收集45℃的馏分，水洗，除去无机盐即可。
步骤(1)中，乙炔金属化物在有机溶液中的质量浓度为0.1kg/L；惰性气体为氩气；三乙基卤硅烷的滴加时间控制为3小时。
其中，三乙基卤硅烷为三乙基氯硅烷，乙炔金属化物为乙炔钠，有机溶剂为四氢呋喃。
实施例5：
本实施例三乙基硅乙炔的合成方法，具体包括以下步骤：
(1)配制乙炔金属化物的有机溶液，按乙炔金属化物与三乙基卤硅烷的摩尔比为1.2:1，在惰性气体保护下，于0℃向乙炔金属化物的有机溶液中缓慢滴加三乙基卤硅烷；
(2)待三乙基卤硅烷滴加完后，缓慢升温至75℃，回流反应8小时，冷却至室温，加入冰水淬灭反应，萃取，保留有机相；
(3)有机相经洗涤、干燥后，抽滤，再进行减压精馏，收集45℃的馏分，水洗，除去无机盐即可。
步骤(1)中，乙炔金属化物在有机溶液中的质量浓度为0.8kg/L；惰性气体为氩气；三乙基卤硅烷的滴加时间控制为2小时。
其中，三乙基卤硅烷为三乙基氯硅烷与三乙基溴硅烷按摩尔比为1:1混合而成，乙炔金属化物为乙炔镁，有机溶剂为二甲基亚砜与甲苯按质量比为1:2的混合溶剂。
实施例6：
本实施例三乙基硅乙炔的合成方法，具体包括以下步骤：
(1)配制乙炔金属化物的有机溶液，按乙炔金属化物与三乙基卤硅烷的摩尔比为1:1，在惰性气体保护下，于5℃向乙炔金属化物的有机溶液中缓慢滴加三乙基卤硅烷；
(2)待三乙基卤硅烷滴加完后，缓慢升温至80℃，回流反应7小时，冷却至室温，加入冰水淬灭反应，萃取，保留有机相；
(3)有机相经洗涤、干燥后，抽滤，再进行减压精馏，收集42℃的馏分，水洗，除去无机盐即可。
步骤(1)中，乙炔金属化物在有机溶液中的质量浓度为0.2kg/L；惰性气体为氩气；三乙基卤硅烷的滴加时间控制为4小时。
其中，三乙基卤硅烷为三乙基溴硅烷，乙炔金属化物为乙炔银，有机溶剂为二甲基亚砜与四氢呋喃按质量比为1:3的混合溶剂。
实施例7：
本实施例三乙基硅乙炔的合成方法，具体包括以下步骤：
(1)配制乙炔金属化物的有机溶液，按乙炔金属化物与三乙基卤硅烷的摩尔比为1.3:1，在惰性气体保护下，于2℃向乙炔金属化物的有机溶液中缓慢滴加三乙基卤硅烷；
(2)待三乙基卤硅烷滴加完后，缓慢升温至65℃，回流反应10小时，冷却至室温，加入冰水淬灭反应，萃取，保留有机相；
(3)有机相经洗涤、干燥后，抽滤，再进行减压精馏，收集48℃的馏分，水洗，除去无机盐即可。
步骤(1)中，乙炔金属化物在有机溶液中的质量浓度为0.4kg/L；惰性气体为氩气；三乙基卤硅烷的滴加时间控制为2.5小时。
其中，三乙基卤硅烷为三乙基溴硅烷，乙炔金属化物为乙炔钾，有机溶剂为二甲基亚砜、甲苯及四氢呋喃按质量比为1:1:3的混合溶剂。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种三乙基硅乙炔的合成方法，其特征在于，该方法是以三乙基卤硅烷及乙炔金属化物为原料，将三乙基卤硅烷加入至乙炔金属化物的有机溶液中，加热回流反应6-13小时，再冷却至室温，加入冰水淬灭反应，后经减压精馏，收集42-48℃的馏分，水洗，除去无机盐，即制得三乙基硅乙炔。
2.根据权利要求1所述的一种三乙基硅乙炔的合成方法，其特征在于，该方法具体包括以下步骤：
(1)配制乙炔金属化物的有机溶液，按乙炔金属化物与三乙基卤硅烷的摩尔比为1-1.3:1，在惰性气体保护下，于0-5℃向乙炔金属化物的有机溶液中缓慢滴加三乙基卤硅烷；
(2)待三乙基卤硅烷滴加完后，缓慢升温至60-100℃，回流反应6-10小时，冷却至室温，加入冰水淬灭反应，萃取，保留有机相；
(3)有机相经洗涤、干燥后，抽滤，再进行减压精馏，收集42-48℃的馏分，水洗，除去无机盐即可。
3.根据权利要求2所述的一种三乙基硅乙炔的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的乙炔金属化物在有机溶液中的质量浓度为0.1-0.8kg/L。
4.根据权利要求1至3任一项所述的一种三乙基硅乙炔的合成方法，其特征在于，所述的三乙基卤硅烷包括三乙基氯硅烷或三乙基溴硅烷中的一种或两种。
5.根据权利要求1至3任一项所述的一种三乙基硅乙炔的合成方法，其特征在于，所述的乙炔金属化物包括乙炔锂、乙炔钠、乙炔钾、乙炔银或乙炔镁中的一种。
6.根据权利要求1至3任一项所述的一种三乙基硅乙炔的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂为非质子性溶剂。
7.根据权利要求6所述的一种三乙基硅乙炔的合成方法，其特征在于，所述的非质子性溶剂包括四氢呋喃、二甲基亚砜或甲苯中的一种或多种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610096292.2A CN105566372A (zh) | 2016-02-22 | 2016-02-22 | 一种三乙基硅乙炔的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610096292.2A CN105566372A (zh) | 2016-02-22 | 2016-02-22 | 一种三乙基硅乙炔的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105566372A true CN105566372A (zh) | 2016-05-11 |
Family
ID=55877060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610096292.2A Pending CN105566372A (zh) | 2016-02-22 | 2016-02-22 | 一种三乙基硅乙炔的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105566372A (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101863732A (zh) * | 2009-04-17 | 2010-10-20 | 上海瑞一医药科技有限公司 | 一种端基炔的合成方法 |
| CN101921286A (zh) * | 2009-06-15 | 2010-12-22 | 上海瑞一医药科技有限公司 | 一种三甲基硅乙炔的合成工艺 |
| CN102321110A (zh) * | 2011-07-21 | 2012-01-18 | 凯莱英医药化学（阜新）技术有限公司 | 一种炔基硅烷类衍生物的合成方法 |
| US20130150606A1 (en) * | 2010-05-28 | 2013-06-13 | 3M Innovative Properties Company | Synthesis of silyl acetylenes |
-
2016
- 2016-02-22 CN CN201610096292.2A patent/CN105566372A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101863732A (zh) * | 2009-04-17 | 2010-10-20 | 上海瑞一医药科技有限公司 | 一种端基炔的合成方法 |
| CN101921286A (zh) * | 2009-06-15 | 2010-12-22 | 上海瑞一医药科技有限公司 | 一种三甲基硅乙炔的合成工艺 |
| US20130150606A1 (en) * | 2010-05-28 | 2013-06-13 | 3M Innovative Properties Company | Synthesis of silyl acetylenes |
| CN102321110A (zh) * | 2011-07-21 | 2012-01-18 | 凯莱英医药化学（阜新）技术有限公司 | 一种炔基硅烷类衍生物的合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| A. LOPEZ-HERNANDEZ: "Chemistry of chromium bis-acetylide complexes", 《MONATSH. CHEM.》 * |
| KOMAROV, N. V.等: "Reaction of sodium acetylenide with organodichlorosilanes", 《ZHURNAL OBSHCHEI KHIMII》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104496979A (zh) | 一种噁唑烷酮类化合物及其中间体的制备方法 | |
| CN102993226B (zh) | 制备苯基二甲基氯硅烷的方法 | |
| CN101671242B (zh) | 反-4-(反-4’-烷基环己基)环己基甲醛的合成方法 | |
| CN104151342B (zh) | 一种合成联硼酸频那醇酯的方法 | |
| CN101921286B (zh) | 一种三甲基硅乙炔的合成工艺 | |
| CN101591360A (zh) | 离子液体型的单膦单咪唑盐镍(ⅱ)配合物及其制备和应用 | |
| CN105273006B (zh) | 2‑二环己基膦‑2,4,6‑三异丙基联苯的制备方法 | |
| CN105566372A (zh) | 一种三乙基硅乙炔的合成方法 | |
| CN105348037A (zh) | 一种可再回收改性钯碳对芳香烃格氏试剂直接偶联卤代芳香烃的合成方法 | |
| CN105836719B (zh) | 一种利用芳香甲基胺合成双氟磺酰亚胺锂盐的方法 | |
| CN107628926B (zh) | 一种单氟乙基取代芳香化合物的制备方法 | |
| CN103012461B (zh) | 一种生物素关键中间体1,2-二(三甲基硅氧基)环己烯的制备方法 | |
| CN102911114B (zh) | 烷基硅试剂催化的3,5-二溴-4-碘吡啶的合成 | |
| CN104370962B (zh) | 片状三苯基膦及其生产方法和应用 | |
| CN101928251B (zh) | 氮桥联双酚功能化咪唑盐及其离子型铁(ⅲ)配合物 | |
| CN104211582A (zh) | 一种合成白藜芦醇的方法 | |
| CN101210026A (zh) | 一种四苯硼钠的制备方法 | |
| CN104926847B (zh) | 一种合成硼胺类化合物工艺及产品应用 | |
| CN105237555B (zh) | 三碳桥联胍基稳定的二价铕配合物及其制备方法与应用 | |
| CN105130781A (zh) | 一种邻羟基苯乙酮的制备方法 | |
| CN106810423B (zh) | 一种五氟苯酚的制备方法 | |
| CN104926707A (zh) | 一种药物中间体的合成方法 | |
| CN107226829B (zh) | 一种含二茂铁基团的膦氧配体的制备方法 | |
| CN104017022B (zh) | 一种亚磷酸酯抗氧剂的制备方法 | |
| CN109942631A (zh) | 一种4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160511 |