CN105504291A - 一种线性嵌段氨基硅油柔软剂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种线性嵌段氨基硅油柔软剂及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105504291A
CN105504291A CN201610034039.4A CN201610034039A CN105504291A CN 105504291 A CN105504291 A CN 105504291A CN 201610034039 A CN201610034039 A CN 201610034039A CN 105504291 A CN105504291 A CN 105504291A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
reaction
softening agent
silicone oil
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610034039.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105504291B (zh
Inventor
李桂军
李桂民
卢海峰
倪伶俐
蒋风驰
张锋
张�杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HUAI'AN KAIYUE TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co Ltd
Original Assignee
HUAI'AN KAIYUE TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HUAI'AN KAIYUE TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co Ltd filed Critical HUAI'AN KAIYUE TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co Ltd
Priority to CN201610034039.4A priority Critical patent/CN105504291B/zh
Publication of CN105504291A publication Critical patent/CN105504291A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105504291B publication Critical patent/CN105504291B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

本发明公开了一种线性嵌段氨基硅油柔软剂及其制备方法和应用，所述柔软剂在其部分或全部季铵化之前具有如下结构通式：R4(R3ˊY)bR3ˊR4，其中，b为1-20的整数；R4为N(CH3)2CH2CH2O-；R3ˊ为六亚甲基二异氰酸酯或者是异佛尔酮二异氰酸酯双个异氰酸根反应根;Y为R2ˊ-{R1ˊ-Si(CH3)2-[O-Si(CH3)2]m-O-(CH3)2Si-R1ˊR2ˊ}a；R2ˊ为-NHCH(CH3)CH2-[0CH(CH3)CH2]x-[OCH2CH2]y-[OCH2CH(CH3)]z-NH-y≈9-13，（x+z）=3-6，a为1-30的整数;R1ˊ为-CH2C(OH)HCH2OCH2CH2CH2-；m为5-50的整数；本发明不使用或少量使用乳化剂即具有较好地水分散性能，各项性能指标达到使用要求，可以替代第四代有机硅柔软剂产品，不仅可以为纺织行业节约成本、降低外汇支出，同时也可以打破国外大公司对高档助剂的垄断和制约，从而促进提升国内纺织品的品质档次同时提升其国际竞争力。

Description

一种线性嵌段氨基硅油柔软剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于纺织助剂领域，具体涉及一种线性嵌段氨基硅油柔软剂及其制备方法和应用。
背景技术
柔软剂是指能吸咐于纤维表面、改善纤维平滑度、使织物具有舒适感的一种纺织助剂。有机硅柔软剂结构中含有较低旋转自由能的Si-O健，帮而使得聚有机硅氧烷具有玻璃化温度低、柔顺、表面能小等特点，易在表面能高的织物表面形成一层坚韧、可伸缩的连续薄膜，降低织物表面的摩擦系数，增加柔顺和平滑手感，同时还赋予织物良好的透气性、表面光泽度、耐磨性和穿着舒适性等。有机硅纺织柔软整理剂自20世纪50年代开始应用以来，已发展了四代产品。其中第四代产品—－线性嵌段多元共聚改性有机硅柔软剂（简称线性嵌段硅油）。
2000年以后，国外有机硅公司（如美国的迈图、德国的瓦克等）相继进行了线性嵌段多元共聚改性有机硅柔软剂的开发，并在2010年前后推出相关产品，其代表产品型号为SRS线性嵌段多元改性氨基硅油。第四代产品集前三代产品的优点并很好地避免了前三代产品存在的问题，是综合性能非常优异的新型有机硅柔软剂产品。该产品具有适用范围广、相容性好、耐高温、高剪切稳定性、不分层、不破乳及手感丰满蓬松、富有弹性、滑爽等众多优点。目前是国内一些化工助剂商的重点研究开发方向。
目前我国纺织用有机硅柔软剂的研究和开发已取得了很大的进展，但与国外相比存在产品种类少、档次低和质量不稳定等问题，大部分高档产品还主要依靠进口，因此迫切需要开发可以替代第四代有机硅柔软剂的产品，打破国外大公司对高档助剂的垄断和制约，从而促进提升国内纺织品的品质档次同时提升其国际竞争力。
发明内容
本发明提供了一种线性嵌段氨基硅油柔软剂及其制备方法和应用，该产品可以不使用或少量使用乳化剂即具有较好地水分散性能，各项性均能指标达到使用要求，可以为纺织行业节约成本、降低外汇支出。
本发明通过以下技术方案实现：
一种线性嵌段氨基硅油柔软剂，在其部分或全部季铵化之前具有如下结构通式：
R4(R3'Y)bR3'R4
b为1-20的整数；
R4为：N(CH3)2CH2CH2O-；
R3'为六亚甲基二异氰酸酯或者是异佛尔酮二异氰酸酯双个异氰酸根反应根;
Y为R2'-{R1'-Si(CH3)2-[O-Si(CH3)2]m-O-(CH3)2Si-R1'R2'}a；
R2为：NH2CH(CH3)CH2-[0CH(CH3)CH2]x-[OCH2CH2]y-[OCH2CH(CH3)]z-NH-；
R2'为
-NHCH(CH3)CH2-[0CH(CH3)CH2]x-[OCH2CH2]y-[OCH2CH(CH3)]z-NH-；
R1'为-CH2C(OH)HCH2OCH2CH2CH2-；
a为1-30的整数；m为5-50的整数；
y=9-13，x+z=3-6。
一种线性嵌段氨基硅油柔软剂的方法，包括如下步骤：
步骤一，用四甲基氢二硅氧烷和八甲基环四硅氧烷在硫酸存在下，发生开环聚合、嵌段共聚反应生成式（Ⅰ）化合物：
步骤二，将式（Ⅰ）化合物和烯丙基缩水甘油醚在氯铂酸催化下，发生嵌段共聚反应生成式（II）化合物：
步骤三，将式（II）化合物和端胺基聚醚在溶剂中发生嵌段共聚反应生成式（III）化合物：
步骤四，步骤三反应结束后，向反应液中加入二异氰酸酯，使式（III）化合物和二异氰酸酯发生嵌段共聚反应生成式（IV）化合物：
步骤五，步骤四反应结束后，向反应液中加入二甲基乙醇胺，对式（IV）化合物形成封端并终止反应，得到线性嵌段氨基硅油，即式（V）化合物：
步骤六，将式（V）化合物和烷基化试剂发生季铵化反应，使体系中的叔胺部分或全部季铵化；步骤七，将步骤六得到的已经部分或全部季铵化的化合物加入到水中，进行分散，获得乳液，即线性嵌段氨基硅油柔软剂。
化学反应方程式如下：
其中
X为R1'-Si(CH3)2-[O-Si(CH3)2]m-O-(CH3)2Si-R1'
R1为：CH2(O)CHCH2OCH2CH2CH2-；
R1'为－CH2C(OH)HCH2OCH2CH2CH2-；
Y为R2'-{R1'-Si(CH3)2-[O-Si(CH3)2]m-O-(CH3)2Si-R1'R2'}a；
R2为：NH2CH(CH3)CH2-[0CH(CH3)CH2]x-[OCH2CH2]y-[OCH2CH(CH3)]z-NH-；
R2'为
-NHCH(CH3)CH2-[0CH(CH3)CH2]x-[OCH2CH2]y-[OCH2CH(CH3)]z-NH-；
R3为：六亚甲基二异氰酸酯或异佛尔酮二异氰酸酯反应根；
R3'为六亚甲基二异氰酸酯或者是异佛尔酮二异氰酸酯双个异氰酸根反应根；
R4为：N(CH3)2CH2CH2O-；
m为5-50的整数；a为1-30的整数；b为1-20的整数；
y=9-13，x+z=3-6。
本发明的进一步改进方案为：
步骤一中，四甲基氢二硅氧烷和八甲基环四硅氧烷的摩尔比为1：7-10；开环聚合、嵌段共聚反应的温度为常温，即22-25℃，反应时间为24-48h；
步骤二中，式（Ⅰ）化合物和烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为1:2-2.2，氯铂酸的用量为式（Ⅰ）化合物和烯丙基缩水甘油醚总投料量的6-10ppm；嵌段共聚反应的温度为70-130℃，反应时间为2-3h；
所述步骤三中，式（II）化合物和端胺基聚醚的摩尔比为1:1-1.2；嵌段共聚反应的温度为常温，反应时间为1-1.5h；
所述步骤四中，式（III）化合物和二异氰酸酯的摩尔比为1:0.3-0.6；
所述步骤五中，式（IV）化合物和二甲基乙醇胺的摩尔比为0.1-0.3：1；
步骤六中，烷基化试剂投料量为步骤三、四、五中端胺基聚醚、二异氰酸酯、二甲基乙醇胺总摩尔量的0.2-1倍；季铵化反应的温度为70-85℃，反应时间为1-2h。
步骤七中，已经部分或全部季铵化的本发明化合物和水的重量份比为30-60:40-70。
所述步骤三、四、五中的溶剂为二乙二醇单丁醚、异丙醇、乙醇和水中的一种或两种，优选为二乙二醇单丁醚或二乙二醇单丁醚和水的混合。
所述步骤三、四、五反应期间添加溶剂保持反应体系的粘度不超过10000mpa.s。
所述步骤六中烷基化试剂为对甲苯磺酸甲酯或和硫酸二甲基酯。
所述一种线性嵌段氨基硅油柔软剂用于织物
本发明的有益效果为：
本发明不使用或少量使用乳化剂即具有较好地水分散性能，各项性能指标达到使用要求，可以替代第四代有机硅柔软剂产品，不仅可以为纺织行业节约成本、降低外汇支出，同时也可以打破国外大公司对高档助剂的垄断和制约，从而促进提升国内纺织品的品质档次同时提升其国际竞争力。
具体实施方式
实施例1
步骤一，取1摩尔/134重量份四甲基氢二硅氧烷、7摩尔/2072重量份八甲基环四硅氧烷加入反应容器中，再向反应容器中加入硫酸（投料量为四甲基氢二硅氧烷和八甲基环四硅氧烷投料总重量的1%），搅拌下常温（20-30℃均可）反应24小时，然后加入纯碱进行中和反应，经检测pH值中性时即可沉淀，过滤得到数均分子量为2000-2500的端含氢硅油中间体，即式Ⅰ化合物。
步骤二，将步骤一端含氢硅油中间体，烯丙基缩水甘油醚及氯铂酸催化剂投入到反应容器中，搅拌下升温至70℃进行反应2小时，得到端环氧基硅油，即式II化合物。其中端含氢硅油中间体、烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为1：2，催化剂氯铂酸用量为总投料量的6ppm。
步骤三，将步骤二制备的端环氧基硅油，端胺基聚醚按摩尔比1：1加入反应瓶中，再向反应瓶中加入二乙二醇单丁醚，常温（同上）下反应1小时后，获得式III化合物。
步骤四，向步骤三得到的式III化合物中，加入二异氰酸酯并升温到85℃，保温反应1小时，得到式IV化合物，其中二异氰酸酯与端胺基硅油即式III化合物的摩尔比为0.3：1。
步骤五，向步骤四的料液中加入二甲基乙醇胺形成封端并终止反应，获得结构式V化合物，测其粘度为达到或超过10000即可。期间添加适量的溶剂（如二乙二醇单丁醚等），控制反应体系粘度不超过10000，以保证反应的顺利进行。
步骤六，按照步骤三、四、五中端胺基聚醚、二异氰酸酯、二甲基乙醇胺总摩尔量的0.2倍加入烷基化试剂（对甲苯磺酸甲酯），并于70℃下搅拌反应1小时，将体系中式V化合物的叔胺部分或全部季铵化。
步骤七，将步骤六部分或全部季铵化的化合物，与水以3:7进行分散，获得稳定的乳液，即线性嵌段氨基硅油柔软剂。
实施例2，
步骤一，取1摩尔四甲基氢二硅氧烷、10摩尔八甲基环四硅氧烷加入反应容器中，再向反应容器中加入硫酸（投料量为四甲基氢二硅氧烷和八甲基环四硅氧烷投料总重量的1%），搅拌下常温（20-30℃均可）反应24小时，然后加入纯碱进行中和反应，经检测pH值中性时即可沉淀，过滤得到分子量为2000-2500的端含氢硅油中间体，即式Ⅰ化合物。
步骤二，将步骤一端含氢硅油中间体，烯丙基缩水甘油醚及氯铂酸催化剂投入到反应容器中，搅拌下升温至70℃进行反应2小时，得到端环氧基硅油，即式II化合物。其中端含氢硅油中间体、烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为1：2.2，催化剂氯铂酸用量为总投料量的10ppm。
步骤三，将步骤二制备的端环氧基硅油，端胺基聚醚按摩尔比1：1.2加入反应瓶中，再向反应瓶中加入二乙二醇单丁醚，常温（同上）下反应1小时后，获得式III化合物。
步骤四，向步骤三得到的式III化合物中，加入二异氰酸酯并升温到85℃，保温反应1小时，得到式IV化合物，其中二异氰酸酯与端胺基硅油即式III化合物的摩尔比为0.6：1。
步骤五，向步骤四的料液中加入二甲基乙醇胺形成封端并终止反应，获得结构式V化合物，测其粘度为达到或超过10000即可。期间添加适量的溶剂（如二乙二醇单丁醚等），控制反应体系粘度不超过10000，以保证反应的顺利进行。
步骤六，按照步骤三、四、五中端胺基聚醚、二异氰酸酯、二甲基乙醇胺总摩尔量的1倍加入烷基化试剂（对甲苯磺酸甲酯），并于70℃下搅拌反应1小时，将体系中式V化合物的叔胺部分或全部季铵化。
步骤七，将步骤六部分或全部季铵化的化合物，与水以3:2进行分散，获得稳定的乳液，即线性嵌段氨基硅油柔软剂。
实施例3
步骤一，取1摩尔四甲基氢二硅氧烷、8.5摩尔八甲基环四硅氧烷加入反应容器中，再向反应容器中加入硫酸（投料量为四甲基氢二硅氧烷和八甲基环四硅氧烷投料总重量的1%），搅拌下常温（20-30℃均可）反应24小时，然后加入纯碱进行中和反应，经检测pH值中性时即可沉淀，过滤得到分子量为2000-2500的端含氢硅油中间体，即式Ⅰ化合物。
步骤二，将步骤一端含氢硅油中间体，烯丙基缩水甘油醚及氯铂酸催化剂投入到反应容器中，搅拌下升温至70℃进行反应2小时，得到端环氧基硅油，即式II化合物。其中端含氢硅油中间体、烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为1：2.1，催化剂氯铂酸用量为总投料量的8ppm。
步骤三，将步骤二制备的端环氧基硅油，端胺基聚醚按摩尔比1：1.1加入反应瓶中，再向反应瓶中加入二乙二醇单丁醚，常温（同上）下反应1小时后，获得式III化合物。
步骤四，向步骤三得到的式III化合物中，加入二异氰酸酯并升温到85℃，保温反应1小时，得到式IV化合物，其中二异氰酸酯与端胺基硅油即式III化合物的摩尔比为0.5：1。
步骤五，向步骤四的料液中加入二甲基乙醇胺形成封端并终止反应，获得结构式V化合物，测其粘度为达到或超过10000即可。期间添加适量的溶剂（如二乙二醇单丁醚等），控制反应体系粘度不超过10000，以保证反应的顺利进行。
步骤六，按照步骤三、四、五中端胺基聚醚、二异氰酸酯、二甲基乙醇胺总摩尔量的0.6倍加入烷基化试剂（对甲苯磺酸甲酯），并于70℃下搅拌反应1小时，将体系中式V化合物的叔胺部分或全部季铵化。
步骤七，将步骤六部分或全部季铵化的化合物，与水以1:1进行分散，获得稳定的乳液，即线性嵌段氨基硅油柔软剂。
实施例4
将市售普通氨基硅油及实施例1-3所得乳液应用于织物，对比处理效果。
试验方法：
步骤一，准备处理液：
将市售普通氨基硅油乳化，将实施例1-3所得产品加水稀释成15%的水乳液。
步骤二，织物处理：
处理织物为机织布，处理量为4g/L;
处理方法为采用一浸一轧（轧余率为70%），烘干定型（烘干温度160℃，时间为60s）。
步骤三，处理结果对比：
评价指标说明：耐黄变性测定参照HG/T3689-2001的评定方法，平滑性、柔软性按照企业自定标准进行测定。各项指标分别分为1-5五个级别，1级最差，5级最好。
对比结果如表1所示。
表1：
稳定性测试结果：
步骤一制得的15%的水乳液放置六个月后，空白样和普通氨基硅油出现分层现象，实施例1至3的乳液未分层。

Claims (10)

1.一种线性嵌段氨基硅油柔软剂，其特征在于：在其部分或全部季铵化之前具有如下结构通式：
R4(R3'Y)bR3'R4
b为1-20的整数；
R4为：N(CH3)2CH2CH2O-；
R3'为六亚甲基二异氰酸酯或者是异佛尔酮二异氰酸酯双个异氰酸根反应根;
Y为R2'-{R1'-Si(CH3)2-[O-Si(CH3)2]m-O-(CH3)2Si-R1'R2'}a；
R2为：NH2CH(CH3)CH2-[0CH(CH3)CH2]x-[OCH2CH2]y-[OCH2CH(CH3)]z-NH-；
R2'为
-NHCH(CH3)CH2-[0CH(CH3)CH2]x-[OCH2CH2]y-[OCH2CH(CH3)]z-NH-；
R1'为-CH2C(OH)HCH2OCH2CH2CH2-；
a为1-30的整数；m为5-50的整数；
y=9-13，x+z=3-6。
2.制备权利要求1所述的一种线性嵌段氨基硅油柔软剂的方法，其特征在于包括如下步骤：
步骤一，用四甲基氢二硅氧烷和八甲基环四硅氧烷在硫酸存在下，发生开环聚合、嵌段共聚反应生成式（Ⅰ）化合物；
步骤二，将式（Ⅰ）化合物和烯丙基缩水甘油醚在氯铂酸催化下，发生嵌段共聚反应生成式（II）化合物；
步骤三，将式（II）化合物和端胺基聚醚在溶剂中发生嵌段共聚反应生成式（III）化合物；
步骤四，步骤三反应结束后，向反应液中加入二异氰酸酯，使式（III）化合物和二异氰酸酯发生嵌段共聚反应生成式（IV）化合物；
步骤五，步骤四反应结束后，向反应液中加入二甲基乙醇胺，对式（IV）化合物形成封端并终止反应，得到线性嵌段氨基硅油，即式（V）化合物；
步骤六，将式（V）化合物和烷基化试剂发生季铵化反应，使体系中的叔胺部分或全部季铵化；步骤七，将步骤六得到的已经部分或全部季铵化的化合物加入到水中，进行分散，获得乳液，即线性嵌段氨基硅油柔软剂。
3.根据权利要求2所述的一种线性嵌段氨基硅油柔软剂的制备方法，其特征在于化学反应方程式如下：
其中
X为R1'-Si(CH3)2-[O-Si(CH3)2]m-O-(CH3)2Si-R1'
R1为：CH2(O)CHCH2OCH2CH2CH2-；
R1'为-CH2C(OH)HCH2OCH2CH2CH2-；
Y为R2'-{R1'-Si(CH3)2-[O-Si(CH3)2]m-O-(CH3)2Si-R1'R2'}a '；
R2为：NH2CH(CH3)CH2-[0CH(CH3)CH2]x-[OCH2CH2]y-[OCH2CH(CH3)]z-NH-；
R2'为
-NHCH(CH3)CH2-[0CH(CH3)CH2]x-[OCH2CH2]y-[OCH2CH(CH3)]z-NH-；
R3为：六亚甲基二异氰酸酯或异佛尔酮二异氰酸酯反应根；
R3'为六亚甲基二异氰酸酯或者是异佛尔酮二异氰酸酯双个异氰酸根反应根；
R4为：N(CH3)2CH2CH2O-；
m为5-50的整数；a为1-30的整数；b为1-20的整数；
y=9-13，x+z=3-6。
4.根据权利要求2所述的一种线性嵌段氨基硅油柔软剂的制备方法，其特征在于：
所述步骤一中，四甲基氢二硅氧烷与八甲基环四硅氧烷的摩尔比为1:7-10；
所述步骤二中，式（Ⅰ）化合物和烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为1:2-2.2，氯铂酸的用量为式（Ⅰ）化合物和烯丙基缩水甘油醚总投料量的6-10ppm；
所述步骤三中，式（II）化合物和端胺基聚醚的摩尔比为1:1-1.2；
所述步骤四中，式（III）化合物和二异氰酸酯的摩尔比为1:0.3-0.6；
所述步骤五中，式（IV）化合物和二甲基乙醇胺的摩尔比为0.1-0.3：1；
所述步骤六中，烷基化试剂投料量为步骤三、四、五中端胺基聚醚、二异氰酸酯、二甲基乙醇胺总摩尔量的0.2-1倍；步骤七中，已经部分或全部季铵化的化合物和水的重量份比为30-60:40-70。
5.根据权利要求2所述的一种线性嵌段氨基硅油柔软剂的制备方法，其特征在于：
步骤一中，开环聚合、嵌段共聚反应的温度为常温，反应时间为24-48h；
步骤二中，嵌段共聚反应的温度为70-130℃，反应时间为2-3h；
步骤三中，嵌段共聚反应的温度为常温，反应时间为1-1.5h；
步骤四中，嵌段共聚反应的温度为85-95℃，反应时间为1-2h；
步骤六中，季铵化反应的温度为70-85℃，反应时间为1-2h。
6.根据权利要求2所述的一种线性嵌段氨基硅油柔软剂的制备方法，其特征在于：步骤三中所述的溶剂为二乙二醇单丁醚、异丙醇、乙醇或水中的一种或两种。
7.根据权利要求2或6所述的一种线性嵌段氨基硅油柔软剂的制备方法，其特征在于：所述溶剂为二乙二醇单丁醚或二乙二醇单丁醚和水的混合。
8.根据权利要求2或4所述的一种线性嵌段氨基硅油柔软剂的方法，其特征在于：所述步骤六中烷基化试剂为对甲苯磺酸甲酯或和硫酸二甲基酯。
9.根据权利要求2所述的一种线性嵌段氨基硅油柔软剂的方法，其特征在于：
所述步骤三、四、五反应过程中添加溶剂以保持反应体系的粘度不超过10000mpa.s。
10.权利要求1或2所述一种线性嵌段氨基硅油柔软剂用于织物。
CN201610034039.4A 2016-01-19 2016-01-19 一种线性嵌段氨基硅油柔软剂及其制备方法和应用 Active CN105504291B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610034039.4A CN105504291B (zh) 2016-01-19 2016-01-19 一种线性嵌段氨基硅油柔软剂及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610034039.4A CN105504291B (zh) 2016-01-19 2016-01-19 一种线性嵌段氨基硅油柔软剂及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105504291A true CN105504291A (zh) 2016-04-20
CN105504291B CN105504291B (zh) 2019-03-19

Family

ID=55712631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610034039.4A Active CN105504291B (zh) 2016-01-19 2016-01-19 一种线性嵌段氨基硅油柔软剂及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105504291B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106565958A (zh) * 2016-11-10 2017-04-19 浙江大学 N,n‑二甲基十二烷基末端季铵化改性硅油及其制备方法和应用
CN109137530A (zh) * 2018-07-18 2019-01-04 杭州美高华颐化工有限公司 一种封端异氰酸酯自交联型单向导湿剂及其制备方法
CN109503847A (zh) * 2018-11-15 2019-03-22 纳派化学(上海)有限公司 一种抗静电硅油的制备方法
CN114775291A (zh) * 2022-05-16 2022-07-22 杭州美高华颐化工有限公司 一种新型季铵化改性嵌段硅油的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3792073A (en) * 1972-05-10 1974-02-12 Union Carbide Corp Preparation of siloxaneoxyalkylene polymers
CN1704438A (zh) * 2004-06-03 2005-12-07 瓦克化学有限公司 亲水性硅氧烷共聚物及其制造方法
CN102199295A (zh) * 2011-03-24 2011-09-28 杭州美高华颐化工有限公司 一种聚有机硅氧烷胺基聚醚嵌段共聚物的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3792073A (en) * 1972-05-10 1974-02-12 Union Carbide Corp Preparation of siloxaneoxyalkylene polymers
CN1704438A (zh) * 2004-06-03 2005-12-07 瓦克化学有限公司 亲水性硅氧烷共聚物及其制造方法
CN102199295A (zh) * 2011-03-24 2011-09-28 杭州美高华颐化工有限公司 一种聚有机硅氧烷胺基聚醚嵌段共聚物的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
熊磊: ""聚氨酯改性有机硅抗皱免烫整理剂的合成与应用"", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *
田铁牛: "《有机合成单元过程》", 30 September 2006, 化学工业出版社 *
雷志涛: ""三元共聚嵌段硅油的结构及应用性能"", 《印染》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106565958A (zh) * 2016-11-10 2017-04-19 浙江大学 N,n‑二甲基十二烷基末端季铵化改性硅油及其制备方法和应用
CN109137530A (zh) * 2018-07-18 2019-01-04 杭州美高华颐化工有限公司 一种封端异氰酸酯自交联型单向导湿剂及其制备方法
CN109503847A (zh) * 2018-11-15 2019-03-22 纳派化学(上海)有限公司 一种抗静电硅油的制备方法
CN114775291A (zh) * 2022-05-16 2022-07-22 杭州美高华颐化工有限公司 一种新型季铵化改性嵌段硅油的制备方法
CN114775291B (zh) * 2022-05-16 2023-06-27 杭州美高华颐化工有限公司 一种新型季铵化改性嵌段硅油的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105504291B (zh) 2019-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104650363B (zh) 一种超支化三元共聚有机硅的制备方法
CN105504291A (zh) 一种线性嵌段氨基硅油柔软剂及其制备方法和应用
CN107814941B (zh) 一种爽滑型季铵化嵌段有机硅聚合物的微波制备方法
CN102643435B (zh) 一种超柔软亲水嵌段硅油化合物和制备方法
CN103351469B (zh) 一种嵌段硅油柔软剂的制备方法
US5565194A (en) Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers and their use as additives for hair cosmetics
CN105297427B (zh) 一种提高氨基改性硅油类碳纤维油剂耐热性的化合物及其制备与应用
CN109535428B (zh) 一种聚铵改性聚醚硅油及其制备方法和用途
CN103497339B (zh) 羟基聚醚封端的聚二甲基硅氧烷及其蓝光乳液及蓝光乳液制备方法
CN107129578A (zh) 网状结构氨基改性硅油整理剂的制备方法
CN106835713A (zh) 一种有机硅高弹平滑整理剂及其制备方法
CN103437190A (zh) 含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂及其制备方法与应用
CN101805994A (zh) 一种用于羊毛及其混纺纱线的手感整理的有机硅乳液及其制备方法和应用
EP0670342B1 (de) Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisate und ihre Verwendung als Zusatzmittel für Haarkosmetika
CN109824900A (zh) 一种氨基改性增深硅油及其制备方法
CN102505496B (zh) 一种氨基硅油耐久性亲水增效剂及其制备方法及应用
CN109403048A (zh) 一种棉用亲水嵌段聚醚氨基硅油及其制备方法
CN104558618A (zh) 一种嵌段改性硅油及其制备方法和应用
CN102660029B (zh) 阳离子改性超柔软亲水嵌段硅油化合物和制备方法及应用
CN103483372A (zh) 3,4-环氧环己基乙基甲基环硅氧烷及其制备方法
CN102585229B (zh) 聚醚/氨基聚硅氧烷嵌段共聚物及其用途
CN102643436B (zh) 一种超柔软亲水嵌段硅油中间体化合物和制备方法
CN101468301A (zh) 一种非离子阴离子聚硅氧烷表面活性剂及其制备方法
CN101885916B (zh) 一种有机硅组合物及其制备方法
EP2271713A2 (en) Low viscosity, high molecular weight linear random-block silicone polyalkyleneoxide copolymers

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant