CN105503750A - 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法 - Google Patents

2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，包括以下步骤：将2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪加入三氟乙酸中，搅拌，然后按2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与双氧水的摩尔比为1:10的量将双氧水滴加到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪中，并加载超声波外场辅助，控制反应温度于25～35℃下反应4～6h，接着过滤、洗涤、干燥，得到所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。本发明采用加载超声外场辅助的方法合成2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，合成方法操作简便、反应条件温和、反应时间大大缩短，易于工业化放大。

Description

2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法
技术领域
本发明属于含能材料领域，具体涉及到一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法。
背景技术
耐热炸药作为热安定性较高的一类炸药，其表现为具有较高的熔点和较低的蒸汽压，经长期加热和冷却后仍能可靠地起爆，同时具有适当的感度和较高的能量，广泛应用于核武器、航天、石油深井和耐热线型炸药等领域。2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物(简称LLM-105或ANPZO)具有晶体密度高(1.913g/cm3)、物理性能优异、安全性能好、能量比1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯(TATB)高出25％等优点，其耐热性能优于大多数高能炸药，热分解峰温(347℃)与TATB几乎一致，是一种很有潜力的高能不敏感耐热单质炸药，潜在应用包括钝感传爆药和主装药。
2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成共分为四步：包括甲氧化、硝化、胺化和氮氧化，其中氮氧化反应的时间需要24小时，不仅提高了劳动成本，还会加速设备的老化(三氟乙酸本身具有腐蚀性)，从而限制了其在武器装备中的推广应用。近年来，国内外各大研究机构均致力于2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成工艺优化，但收效甚微。
超声波技术作为一种物理手段和工具，其应用的领域以及应用程度都在不断地扩展和深入，对世界各个行业的工作都发挥了极大的作用。超声波是指强度范围在0.2MHz～10MHz之间的声波，选择合适频率的超声波应用于有机合成的均相反应中，可在溶液中产生“声气泡”，使得反应体系中出现不同的反应区域，具有起到激发或促进化学反应、加快反应速度以及缩短反应时间等优点，但是目前这项技术在炸药合成中应用还相对较少。
发明内容
本发明的目的是提供一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的超声合成方法，旨在为含能材料的应用提供适用于一种易于工业化放大的制备方法。
为了达到上述的技术效果，本发明采取以下技术方案：
本发明的合成路线如下所示：
一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，包括以下步骤：
将2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪加入三氟乙酸中，搅拌，然后按2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与双氧水的摩尔比为1:10的量将双氧水滴加到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪中，并加载超声波外场辅助，控制反应温度于25～35℃下反应4～6h，接着过滤、洗涤、干燥，得到所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
根据本发明的优选实施例，所述的加载超声波外场辅助的超声波强度为0.28MHz。
根据本发明的优选实施例，所述的双氧水为质量分数为50％的双氧水。
根据本发明的优选实施例，所述的反应温度为30～35℃。
根据本发明的优选实施例，所述的反应温度为35℃。
根据本发明的优选实施例，所述的搅拌时间为10～20min。
根据本发明的优选实施例，所述的洗涤为用蒸馏水至少洗涤3次。
根据本发明的优选实施例，所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与三氟乙酸的质量体积为1g:10mL。
根据本发明的优选实施例，所述的合成方法包括以下步骤：按2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与三氟乙酸的质量体积为1g:10mL的量将2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪加入三氟乙酸中，搅拌10min，然后按2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与双氧水的摩尔比为1:10的量将双氧水滴加到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪中，并加载超声强度为0.28MHz的超声波外场辅助，控制反应温度于35℃下反应5h，接着过滤、洗涤、干燥，得到所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
本发明还提供了采用上述合成方法合成的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，其粒径为10～20μm，纯度为95.3～97.3％。
根据本发明的优选实施例，所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，其粒径为10～15μm，纯度为97.3％。
下面对本发明对进一步的说明。
一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，包括以下步骤：
将2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪加入三氟乙酸中，搅拌，然后按2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与双氧水的摩尔比为1:10的量将双氧水滴加到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪中，并加载超声波外场辅助，控制反应温度于25～35℃下反应4～6h，接着过滤、洗涤、干燥，得到所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
在本发明中，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与双氧水的摩尔比为1:10是为了反应彻底，若小于1:10，由于活性氧的丧失会导致2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪不能完全被氧化；若大于1:10，会造成双氧水的浪费。
在本发明中，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪加入三氟乙酸中将反应原料溶解于三氟乙酸中，为后面的反应提供反应介质。2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与三氟乙酸的质量体积比为1g:10mL，若2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与三氟乙酸的质量体积比小于1g:10mL，则产品的氮氧化率下降，从而影响产品的收率；若2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与三氟乙酸的质量体积比大于1g:10mL，则会大大提高制备过程中对设备和人员的腐蚀性和危害，同时造成资源浪费以及成本的提高。根据本发明的优选实施例，所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与三氟乙酸的质量体积比为1g:10mL。
在本发明中，加载超声波外场辅助的超声强度为0.28MHz，若超声强度小于0.28MHz，则对目标产物的收率影响不大；若超声强度大于0.28MHz，则会对影响反应体系的稳定性；因此本发明中，加载超声外场辅助的超声强度为0.28MHz。
双氧水的质量分数并没有严格的限制，在本发明中，双氧水采用的是质量分数为50％的双氧水，密度为1.196g/mL。采用质量分数为50％的双氧水是为了提高活性氧的浓度，有利于氮氧化反应的进行。
本发明与现有技术相比，具有以下的有益效果：
本发明采用加载超声外场辅助的方法合成2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，合成方法操作简便、反应条件温和、反应时间从24小时缩短至4～6小时，反应时间大大缩短；反应收率从94～95％提高至96.8％；目标产物的纯度从95.2～95.7％提高至97.3％；易于工业化放大。
附图说明
图1为2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成路线示意图；
图2为2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的扫描电子显微镜。
具体实施方式
下面结合本发明的实施例对本发明作进一步的阐述和说明。
实施例1
在室温下，将100ml的三氟乙酸加入三口烧瓶中，然后在搅拌下加入纯度95％以上的原料2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪10.0g，搅拌10min。然后在搅拌下滴加30ml质量分数为50％的双氧水，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和双氧水的摩尔比为1:10，加载超声波强度至0.28MHz，反应温度控制为25℃C，搅拌4h后停止反应，过滤母液后用蒸馏水洗涤5次，然后干燥得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物9.88g，收率91.5％。
实施例2
在室温下，将100ml的三氟乙酸加入三口烧瓶中，然后在搅拌下加入纯度95％以上的原料2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪10.0g，搅拌10min。然后在搅拌下滴加30ml质量分数为50％的双氧水，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和双氧水的摩尔比为1:10，加载超声波强度至0.28MHz，反应温度控制为25℃，搅拌5h后停止反应，过滤母液后用蒸馏水洗涤5次，然后干燥得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物10.05g，收率93.1％。
实施例3
在室温下，将100ml的三氟乙酸加入三口烧瓶中，然后在搅拌下加入纯度95％以上的原料2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪10.0g，搅拌10min。然后在搅拌下滴加30ml质量分数为50％的双氧水，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和双氧水的摩尔比为1:10，加载超声波强度至0.28MHz，反应温度控制为25℃，搅拌6h后停止反应，过滤母液后用蒸馏水洗涤5次，然后干燥得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物10.12g,收率93.7％。
实施例4
在室温下，将100ml的三氟乙酸加入三口烧瓶中，然后在搅拌下加入纯度95％以上的原料2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪10.0g，搅拌10min。然后在搅拌下滴加30ml质量分数为50％的双氧水，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和双氧水的摩尔比为1:10，加载超声波强度至0.28MHz，反应温度控制为30℃，搅拌4h后停止反应，过滤母液后用蒸馏水洗涤5次，然后干燥得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物10.10g，收率93.5％。
实施例5
在室温下，将100ml的三氟乙酸加入三口烧瓶中，然后在搅拌下加入纯度95％以上的原料2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪10.0g，搅拌10min。然后在搅拌下滴加30ml质量分数为50％的双氧水，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和双氧水的摩尔比为1:10，加载超声波强度至0.28MHz，反应温度控制为30℃，搅拌5h后停止反应，过滤母液后用蒸馏水洗涤5次，然后干燥得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物10.25g，收率94.9％。
实施例6
在室温下，将100ml的三氟乙酸加入三口烧瓶中，然后在搅拌下加入纯度95％以上的原料2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪10.0g，搅拌10min。然后在搅拌下滴加30ml质量分数为50％的双氧水，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和双氧水的摩尔比为1:10，加载超声波强度至0.28MHz，反应温度控制为30℃，搅拌6h后停止反应，过滤母液后用蒸馏水洗涤5次，然后干燥得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物10.34g，收率95.7％。
实施例7
在室温下，将100ml的三氟乙酸加入三口烧瓶中，然后在搅拌下加入纯度95％以上的原料2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪10.0g，搅拌10min。然后在搅拌下滴加30ml质量分数为50％的双氧水，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和双氧水的摩尔比为1:10，加载超声波强度至0.28MHz，反应温度控制为35℃，搅拌4h后停止反应，过滤母液后用蒸馏水洗涤5次，然后干燥得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物10.15g，收率94.0％。
实施例8
在室温下，将100ml的三氟乙酸加入三口烧瓶中，然后在搅拌下加入纯度95％以上的原料2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪10.0g，搅拌10min。然后在搅拌下滴加30ml质量分数为50％的双氧水，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和双氧水的摩尔比为1:10，加载超声波强度至0.28MHz，反应温度控制为35℃，搅拌5h后停止反应，过滤母液后用蒸馏水洗涤5次，然后干燥得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物10.45g，收率96.8％。
实施例9
在室温下，将100ml的三氟乙酸加入三口烧瓶中，然后在搅拌下加入纯度95％以上的原料2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪10.0g，搅拌10min。然后在搅拌下滴加30ml质量分数为50％的双氧水，2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪和双氧水的摩尔比为1:10，加载超声波强度至0.28MHz，反应温度控制为35℃，搅拌6h后停止反应，过滤母液后用蒸馏水洗涤5次，然后干燥得到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物10.40g，收率96.3％。
表1超声合成法与常规合成法所得目标化合物的反应条件与物理性能的对比
尽管这里参照本发明的解释性实施例对本发明进行了描述，上述实施例仅为本发明较佳的实施方式，本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，应该理解，本领域技术人员可以设计出很多其他的修改和实施方式，这些修改和实施方式将落在本申请公开的原则范围和精神之内。

Claims (9)

1.一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，其特征在于所述的方法包括以下步骤：
将2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪加入三氟乙酸中，搅拌，然后按2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与双氧水的摩尔比为1:10的量将双氧水滴加到2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪中，并加载超声波外场辅助，控制反应温度于25～35℃下反应4～6h，接着过滤、洗涤、干燥，得到所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物。
2.根据权利要求1所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，其特征在于所述的加载超声波外场辅助的超声波强度为0.28MHz。
3.根据权利要求1所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，其特征在于所述的双氧水为质量分数为50％的双氧水。
4.根据权利要求1所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，其特征在于所述的反应温度为30～35℃。
5.根据权利要求1所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，其特征在于所述的反应温度为35℃。
6.根据权利要求1所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，其特征在于所述的搅拌时间为10～20min。
7.根据权利要求1所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，其特征在于所述的洗涤为用蒸馏水至少洗涤3次。
8.根据权利要求1所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法，其特征在于所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪与三氟乙酸的质量体积为1g:10mL。
9.采用权利要求1～8任一项所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成方法合成的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物，其特征在于所述的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1-氧化物的粒径为10～20μm，纯度为95.3～97.3％。
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