CN105493306A - 有机半导体组件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有层系统的半导体组件，其中至少一个层包含具有通式(I)或(II)的化合物。
Description
本发明涉及有机电子组件，其包括在两个电极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含选自所提出的BODIPY的至少一种化合物。
认为基于低分子量化合物或聚合化合物的有机半导体在电气工业的多个领域中会得到越来越多的使用。有机化学的优点在此是有益的，例如较少的能量密集的可加工性、较好的基底相容性和较大的可能变化。除了普通电子电路之外的有机电子器件的例子为OLED、OPV、光电探测器和OFET。
有机电子材料通常分为掺杂剂和独立的半导体。当与基体层一起应用(例如共蒸发)时，掺杂剂改变基体层的电学性能，但是它们自身不需要是半导体。与此相比，有机半导体材料自身已经是半导电的。有机半导体能够在电子组件中实现多种功能，例如电荷传输、辐射吸收或辐射发射，并且可能同时实现一个或更多个功能。
另外，已知具有有机活性层和柔性配置的太阳能电池(Konarka–PowerPlasticSeries)。有机活性层可以由聚合物(例如US7825326B2)或小分子(例如EP2385556A1)形成。聚合物的特征在于它们是不可蒸发的且因此仅能从溶液应用，而小分子是可蒸发的。
这样的基于有机物的组件相对于常规的基于无机物的组件(半导体，例如硅、砷化镓)的优点是在一些情况下极高(最高达到2×105cm-1)的光学吸收系数，因此可以制造具有低的材料消耗和能量消耗的极薄太阳能电池。另外的技术方面是低成本、在塑料膜上制造柔性大面积组件的可能性、和有机化学的几乎无限可能的变化和无限的可用性。
有机太阳能电池由一系列有机材料薄层(通常每个层的厚度为1nm至1μm)构成，它们优选通过在减压条件下的气相沉积来应用或者从溶液旋涂。电接触可以由金属层、透明导电氧化物(TCO)和/或透明导电聚合物(PEDOT-PSS,PANI)形成。
太阳能电池将光能转换成电能。在该情况下，术语“光活性的”理解为指光能到电能的转换。与无机太阳能电池不同，在有机太阳能电池中光不直接产生自由载流子；而是首先形成激子，即不带电荷的激发态(受束缚的电子-空穴对)。仅在第二步骤中这些激子分离成自由载流子，其随后促进电流流动。
在多重太阳能电池中，各个堆叠的电池通常串联连接，因此产生最低电流的电池限制整个系统。与此相比，为了能够利用全太阳光谱，需要在不同的波长下吸收且能够在能量方面结合的几种化合物。
特别是对于非聚合化合物的领域，目前仅有几种已知的在650nm至1400nm范围内的IR吸收剂用于有机光电器件。IR吸收剂尤其令人感兴趣，因为它们在可见光区有吸收而因此对于人类观察者而言看起来是透明的，或者与有色吸收剂结合能够利用更宽的太阳光谱范围。
WO2006/111511描述了六亚芳基-甲酰亚胺和五亚芳基四-甲酰亚胺作为光伏器件中的活性组分。WO2007/116001涉及萘嵌苯四羧酸(rylenetetracarboxylicacid)衍生物及其作为有机n型半导体用于制造有机场效应晶体管和制造太阳能电池的用途。WO2008/145172涉及经取代的羧基酞菁以及其作为光伏器件中的活性组分的用途。
WO2007/126052描述了一种基于BODIPY基础骨架的荧光化合物以及所述化合物作为荧光染料的用途。没有描述所述BODIPY作为半导体组件或光电组件中的吸收剂或传输层中的成分的用途。
由现有技术已知的IR染料不完全令人满意。例如，可加工性不足，它们没有用于在减压下进行蒸发的热稳定性，它们没有令人满意的在薄层中的吸收强度(例如，由于在层生长中不合适的优选取向或过低的摩尔消光系数)，光稳定性过低，它们没有足够的传输性能来利用所吸收的辐射，或者它们没有与组件的良好能量匹配。
因此，一个目的是提供能够用于有机电子器件并克服上述缺点的IR吸收剂。
该目的通过权利要求1中所要求保护的半导体组件和权利要求12中所要求保护的组件的用途来实现。本发明的具体实施方案在从属权利要求中具体列出。
根据本发明，在具有层系统的半导体组件中，至少一个层包含具有通式I或II的化合物：
其中
R1和R2、和/或R6和R7在每种情况下一起形成具有选自S、O、N和P的至少一个杂原子的杂环5元环或6元环，或者没有其他稠合的同素环6元环，并且R1和R2、或R6和R7在没有形成杂环或同素环基团的情况下独立地为H或另外的基团，
R3、R4和R5独立地为H或选自芳基、烷基、氟化或部分氟化的烷基、不饱和烷基的基团，和
R8和R9独立地选自卤素、烷基、氟化或部分氟化的烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基或杂芳基。
在本发明的一个实施方案中，在具有层系统的半导体组件中，至少一个层包含具有通式II的化合物：
其中
R1和R2、和/或R6和R7在每种情况下一起形成具有选自S、O、N和P的至少一个杂原子的杂环5元环或6元环，或者没有其他稠合的同素环6元环，并且R1和R2、或R6和R7在没有形成杂环或同素环基团的情况下独立地为氧或另外的基团，
R3、R4和R5独立地为H或选自芳基、烷基、氟化烷基、不饱和烷基的基团，和
R8和R9独立地选自卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基或杂芳基。
在本发明的一个实施方案中，在具有通式I或II的化合物中，R1和R2、和/或R6和R7在每种情况下一起形成具有选自S、O、N和P的至少一个杂原子的杂环5元环或6元环。
在本发明的一个实施方案中，R1和R2、以及R6和R7在每种情况下都一起形成具有选自S、O、N和P的至少一个杂原子的杂环5元环或6元环。
在本发明的一个实施方案中，R1和R2、以及R6和R7在每种情况下都一起形成没有其他稠合的同素环6元环。在该连接中“没有其他稠合”是指除了与R1和R2、和/或R6和R7的连接位点之外没有其他的基团对形成任何其他的同素环或杂环。优选地，同素环上的其余四个键合位点中的至少三个保持未被取代。
在本发明的一个实施方案中，R4选自芳基、烷基、氟化或部分氟化的烷基、或不饱和烷基，R4优选是氟化或部分氟化的烷基。
在本发明的一个实施方案中，具有通式I的化合物的大小为300克/摩尔至1500克/摩尔。
在本发明的一个实施方案中，由R1和R2、和/或R6和R7形成的杂环5元环或6元环选自下式中的一种。如果R1和R2、以及R6和R7都形成环，则两个环可以相同或不同。
上述式中由*示出的部分代表与通式I或II的R1、R2、R6或R7的键合位点。X、Y和Z各自独立地选自O、S、Se和N-R18，其中R18选自H和烷基，R10至R17各自独立地选自H、烷基、炔基、烯基、O-烷基、S-烷基、芳基、杂芳基、卤化烷基、氰化烷基。
在本发明的一个实施方案中，由R1和R2、和/或R6和R7形成并且没有其他稠合的同素环6元环选自具有下式的化合物。如果R1和R2、以及R6和R7都形成环，则两个环可以相同或不同。
上述式中由*示出的部分代表与通式I或II的R1、R2、R6或R7的键合位点。R19至R22各自独立地选自H、烷基、炔基、烯基、O-烷基、S-烷基、芳基、杂芳基、卤化烷基、氰化烷基。
在本发明的一个实施方案中，在R10至R17或R19至R22处的芳基或芳基基团具有增加芳基或杂芳基的给体特性的其他基团，优选烷基、O-烷基、N(烷基)2、或N-环烷基。
优选的具有通式(I)的本发明化合物如下所示：
具有通式I或II的本发明化合物吸收在600nm至900nm波长范围内的红光或近红外光。已经发现，出乎意料地，它们还具有可用于半导体组件的足够的传输性能。例如，就能量而言，它们能够通过微小的改变而与组件的层系统匹配。因而可以制造对人眼而言看起来基本上透明的半导体组件，和与其他吸收剂材料相结合来制造具有改善的效率的串叠型太阳能电池。
通常，具有通式I或II的化合物在最高达到超过300℃的温度下热稳定，并且可以通过减压条件下的热蒸发进行加工以提供层而不分解。另外，对于本发明的化合物而言，可以将在与具有受体特性的分子(例如富勒烯C60)的异质结处吸收的能量传递到自由载流子对，并最终将其转换成电能并利用它。
在本发明的一个实施方案中，半导体组件是光电组件，例如太阳能电池、(任选光敏的)OFET或光电探测器。光电器件在最广泛的意义上理解为指能够将入射光转换为电能或电流或电压信号、或将电能转换为光发射的组件。
在本发明的一个实施方案中，半导体组件是光活性组件，优选太阳能电池。
在本发明的一个实施方案中，半导体组件是太阳能电池或光电探测器，并且根据通式I或II的本发明化合物用作光吸收剂层系统中的吸收材料。
在本发明的一个实施方案中，根据通式I或II的本发明化合物用作给体-受体异质结中的给体。
光活性区域包含与至少一种有机受体材料接触的至少一种有机给体材料，其中给体材料和受体材料形成给体-受体异质结，并且其中光活性区域包含至少一种具有式I或II的化合物。
合适的受体材料优选选自富勒烯和富勒烯衍生物；多环芳烃及其衍生物，尤其是萘及其衍生物，萘嵌苯(rylene)尤其是二萘嵌苯、三萘嵌苯和四萘嵌苯、及其衍生物，并苯尤其是蒽、并四苯特别是红荧烯、并五苯、及其衍生物，芘及其衍生物；醌、醌二甲烷及其衍生物；酞菁和亚酞菁及其衍生物；卟啉、四氮杂卟啉、四苯并卟啉、及其衍生物；噻吩，低聚噻吩，稠合噻吩如噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩，及其衍生物；噻二唑及其衍生物；咔唑和三芳胺及其衍生物；阴丹酮、蒽酮紫和黄士酮及其衍生物。
在本发明的一个实施方案中，半导体组件包括可以被掺杂、被部分掺杂或不被掺杂的一个或更多个传输层。传输层系统理解为指由传输载流子中的一种并且优选自身吸收仅在<450nm的范围内的电磁辐射的一个或更多个层片构成的层。
掺杂理解为指添加导致自由载流子、用于n型掺杂的电子和用于p型掺杂的空穴的密度增加的掺杂剂。掺杂剂是改变基体材料的电性能而自身不必导电的化合物。通常，掺杂剂浓度为1％至30％。
已经在文献中提出的一种有机太阳能电池的一种可能实施方式是具有以下层结构的PIN二极管：
0.载体，基底
1.底部接触，通常是透明的，
2.p型层，
3.i型层，
4.n型层，
5.顶部接触。
在本文中，n和p分别指n型掺杂和p型掺杂，其导致热平衡状态下的自由电子或空穴的密度增加。在本文中，这种层应当被主要视为传输层。与此相比，术语“i型层”是指未掺杂的层(本征层)。一个或更多个i型层在此可以由一种材料的层或者两种或更多种材料的混合物的层(称为互穿网络)构成。
在本发明的一个实施方案中，n型层和/或p型层由一系列掺杂的层或未掺杂的层构成。
在本发明的一个实施方案中，半导体组件的i型层采取混合层的形式。这可以通过例如两种或更多种材料的共蒸发来实现。在异质结中，层系统中的一种材料用作电子给体，另一种材料用作电子受体。所产生的激子在边界层处分开。混合层相对于其中给体和受体作为两个相邻层存在的平坦异质结的优点在于激子仅必须覆盖至下一边界层的小距离。
在本发明的一个实施方案中，半导体组件的吸收剂层系统采取具有相邻单层的混合层的形式。
在本发明的一个实施方案中，n型层设置在底部接触和p型层之间和/或p型层和i型层之间。
在本发明的一个实施方案中，p型层设置在顶部接触和n型层之间和/或n型层和i型层之间。
在本发明的一个实施方案中，层顺序被颠倒，系统为nip系统。
在本发明的一个实施方案中，作为所谓的间隔物层的一个或更多个传输层的厚度选择为使得吸收i型层可以布置在入射辐射的光学最大值的位置处。因此可以提高组件的效率。
在本发明的一个实施方案中，一个或更多个转换接触位于串叠型电池组件或多重电池组件的各个电池之间。
在本发明的一个实施方案中，本发明的组件是串叠型电池或多重电池，其中两个或更多个电池堆叠并串联连接。在该情况下，各个电池的i型层由相同或不同的材料或材料混合物形成。
在本发明的一个实施方案中，半导体组件已经被应用于柔性基底。
在本发明的情况下，柔性基底理解为指确保由于施加外力引起的可变形性的基底。因此，这样的柔性基底适合于布置在弯曲表面上。柔性基底例如是膜或金属带。
在本发明的另一实施方案中，设置在基底上的电极是不透明的或透明的。
在本发明的另一实施方案中，两个电极都是透明的。
具有通式I或II的组件可以如在WO2007/126052中描述的那样制备。
本发明的组件的各个的制造可以通过利用或不利用载气的减压下的蒸发、或者例如以涂覆或印刷对溶液或悬浮液进行处理来完成。各个层同样可以通过溅射来应用。这对于底部接触尤其是可能的。通过减压下的蒸发来制造层是有利的，在该情况下可以对载体基底进行加热。已经发现，出乎意料地，当在层生长期间基底温度升高到最高达到超过100℃的温度时，根据式I或II的本发明化合物可以被加工以提供具有强吸收的吸收剂层的、运作良好的半导体组件。这意味着它们不趋于过度结晶并因此不趋于形成过度粗糙的层。在加热的基底上生长的情况下也没有观察到任何由于不合适的优选取向(跃迁偶极矩相对于基底几乎成直角的分子)导致的吸收大幅降低。尽管如此，当在层生长期间升高基底温度时，尤其是对于包含富勒烯C60的光活性混合层，观察到了由于改善的顺序引起的传输性能的改善和因此太阳能电池的填充因子的增加。
对于低聚物如低聚噻吩、烷基化封端的低聚噻吩或低聚芳基经常观察到具有优选“垂直”分子跃迁偶极的不利优选取向，因此这样的化合物不适合用于太阳能电池，原因是它们仅与入射光发生弱相互作用。
实施方案可以彼此结合。
下文将参照一些工作实施例和附图详细阐述本发明。工作实施例旨在描述本发明而不对其进行限制。附图显示：
图1是半导体组件的示意图，
图2是具有通式II的本发明化合物的吸收光谱的图，
图3是半导体组件中具有通式II的本发明化合物的光谱外量子产率的图，和
图4是在不同基底温度下MIP组件的填充因子和效率的图。
工作实施例，化合物(1)
在一个工作实施例中，制造了一种MIP组件，其由在具有透明ITO底部接触(M)的玻璃上的样品、富勒烯C60(I)的层、化合物1与富勒烯C60(I)的1:1混合层、由Di-NPB和NDP9构成的p型掺杂空穴传输层、和金顶部接触构成，化合物1和C60的混合层已经在110℃的基底温度下沉积。
图2示出该组件的电流-电压曲线。最重要的参数是66％的填充因子FF、0.69的开路电压UOC和9.2mA的短路电流jSC，并且显示运行良好的太阳能电池。
图3示出光谱外量子产率的图，所述光谱外量子产率定义为每个入射光子传导走的电子数目。其清楚地显示C60和化合物1两者都是光活性的。
工作实施例2
分别在以下不同的基底温度下制造在实施例1中描述的MIP：50℃、70℃、90℃和110℃。由图4中的图可见，填充因子和效率均随基底温度的升高而增加。
Claims (13)
1.一种具有层系统的半导体组件，其中至少一个层包含具有通式I或II的化合物：
其中
R1和R2、和/或R6和R7在每种情况下一起形成具有选自S、O、N和P的至少一个杂原子的杂环5元环或6元环，或者没有其他稠合的同素环6元环，并且R1和R2、或R6和R7在没有形成杂环或同素环的情况下独立地为H或另外的基团，
R3、R4和R5独立地为H或选自芳基、烷基、氟化或部分氟化的烷基、不饱和烷基的基团，和
R8和R9独立地选自卤素、烷基、氟化或部分氟化的烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基或杂芳基。
2.根据权利要求1所述的半导体组件，其中R1和R2、和/或R6和R7在每种情况下一起形成具有选自S、O、N和P的至少一个杂原子的杂环5元环或6元环。
3.根据权利要求1或2所述的半导体组件，其中R1和R2、以及R6和R7在每种情况下一起形成具有选自S、O、N和P的至少一个杂原子的杂环5元环或6元环。
4.根据权利要求1所述的半导体组件，其中R4是选自芳基、烷基、氟化或部分氟化的烷基、或不饱和烷基的基团，优选为氟化或部分氟化的烷基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的半导体组件，其中所述化合物具有300摩尔/克至1500摩尔/克的摩尔质量。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的半导体组件，其中所述组件是光电组件，优选为太阳能电池、OFET或光电探测器。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的半导体组件，其中包含至少一种具有通式I或II的化合物的层是光吸收层。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的半导体组件，其中在层堆叠体以及包含至少一种具有通式I或II的化合物的层中存在至少一种掺杂的、部分掺杂的或未掺杂的载流子传输层。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的半导体组件，其中所述光吸收层配置为具有或没有另外的相邻单层的由至少两种不同化合物构成的混合层，或配置为双混合层，或配置为三混合层。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的半导体组件，其中所述组件配置为串叠型电池或多重电池。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的半导体组件，其中所述组件是透明的或部分透明的，所述组件在人眼可见的光谱范围内是透明的或部分透明的。
12.具有通式I或II的化合物在半导体组件中的用途：
其中
R1和R2、和/或R6和R7在每种情况下一起形成具有选自S、O、N和P的至少一个杂原子的杂环5元环或6元环，或者没有其他稠合的同素环6元环，并且R1和R2、或R6和R7在没有形成杂环或同素环的情况下独立地为H或另外的基团，
R3、R4和R5独立地为H或选自芳基、烷基、氟化或部分氟化的烷基、不饱和烷基的基团，和
R8和R9独立地选自卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基或杂芳基。
13.根据权利要求12所述的用途，其用于太阳能电池。
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