KR20160048060A - 유기 반도체 부품 - Google Patents

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헬리아텍 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하나 이상의 층이 화학식(I) 또는 화학식(II)의 화합물을 포함하는 층 시스템을 지니는 반도체 부품에 관한 것이다:
Figure pct00024
Figure pct00025

I II

Description

유기 반도체 부품{Organic semiconductive component}
본 발명은 두 전극 사이에 하나 이상의 유기 층을 포함하는 유기 전자 부품으로서, 유기 층이 제안된 BODIPY의 군으로부터의 하나 이상의 화합물을 포함하는 유기 전자 부품에 관한 것이다.
저분자량 또는 폴리머 화합물을 기반으로 하는 유기 반도체는 전자 산업의 많은 분야에서 사용이 증가할 것으로 추정된다. 유기 화학의 이점, 예컨대, 저에너지 집약형 가공성(less energy-intensive processibility), 더 우수한 기판 상용성(better substrate compatibility) 및 더 크게 가능한 변화가 본 분야에서 유익하다. 일반적인 전자 회로 외의 유기 전자기술의 예는 OLED, OPV, 광검출기(photodetector) 및 OFET이다.
유기 전자 재료는 일반적으로 도펀트dopant)와 독립적인 반도체로 구분된다. 도펀트는 이들이 매트릭스 층과 함께 적용되는 때에(예를 들어, 동시증발됨) 그러한 매트릭스 층의 전기적 성질을 변경시키지만, 이들이 자체로 반도체일 필요는 없다. 유기 반도체 재료는, 대조적으로, 그들 자체가 반도체성이다. 유기 반도체는 전자 부품에서 다양한 기능, 예를 들어, 전하 수송, 방사선 흡수 또는 방사선 방출을 충족시킬 수 있으며, 하나 이상의 기능이 동시에 충족되는 것이 가능하다.
유기 활성 층과 가요성 형태를 지니는 태양 전지(Konarka - Power Plastic Series)가 또한 추가로 공지되어 있다. 유기 활성 층은 폴리머(예, US7825326 B2) 또는 소분자(예, EP 2385556 A1)로부터 형성될 수 있다. 폴리머의 특징은 그것이 증발 가능하지 않으며, 그에 따라서, 단지 용액으로부터 적용될 수 있다는 것인 반면에, 소분자는 증발 가능하다.
통상의 무기-기반 부품(반도체, 예컨대, 실리콘, 갈륨 아르제나이드)에 비한 그러한 유기-기반 부품의 이점은 광학 흡수 계수(optical absorption coefficient)이며, 이는 일부의 경우에 극히 높고(2 x 105 cm-1), 그래서, 낮은 재료 및 에너지 지출로 매우 얇은 태양 전지를 생산하는 것이 가능하다. 추가의 기술적 양태는 낮은 비용, 플라스틱 필름상에 가요성의 대면적 부품을 생산할 가능성, 및 유기 화학의 실질적으로 무제한의 가능한 변화 및 무제한 이용성이다.
유기 태양 전지는 바람직하게는 감압하에 기상 증착에 의해서 적용되거나 용액으로부터 스피닝되는 유기 재료의 일련의 얇은 층(전형적으로는 각각 1nm 내지 1μm의 두께)로 이루어진다. 전기적 콘택트는 금속 층들, 투명한 전도성 옥사이드(TCO) 및/또는 투명한 전도성 폴리머((PEDOT-PSS, PANI)에 의해서 형성될 수 있다.
태양 전지는 빛 에너지를 전기 에너지로 전환시킨다. 이러한 문맥에서, 용어 "광활성"은 전기 에너지로의 빛 에너지의 전환을 의미하는 것으로 이해된다. 무기 태양 전지와는 대조적으로, 빛은 유기 태양 전지에서 자유 전하 운반자를 직접 생성시키기 못하며; 그 대신에, 엑시톤(exciton), 즉, 전기적으로 하전되지 않은 여기된 상태(속박된 전자-정공 쌍(bound electron-hole pair))이 먼저 형성된다. 오로지 두 번째 단계에서 이들 엑시톤이 자유 전하 운반자 내로 분리되고, 이어서, 이것이 전류 흐름에 기여한다.
멀티플 태양 전지(multiple solar cell)에서, 개별적인 적층된 전지는 일반적으로 직렬로 접속되며, 그래서, 가장 낮은 전류를 생성시키는 전지가 전체 시스템을 제한한다. 전체 태양 스팩트럼을 이용할 수 있게 하기 위해서, 대조적으로, 상이한 파장을 흡수하고 에너지 면에서 조합될 수 있는 몇 가지의 화합물이 필요하다.
특히, 비중합성 화합물의 분야에 대해서, 유기 광전자 공학에서 사용하기 위한 650-1400 nm 범위의 단지 몇 가지 공지된 IR 흡수제가 현재 존재한다. IR 흡수제가 특히 흥미로운데, 그 이유는 이들이 빛의 불가시 영역(invisible region)을 흡수하고, 그에 따라서, 인간 관찰자에게 투명하게 보이거나, 착색된 흡수제와 함께 더 넓은 범위의 태양 스펙트럼을 이용할 수 있기 때문이다.
WO 2006/111511호는 광전지에서의 활성 성분으로서 헥사아릴렌- 및 펜타아릴렌테트라-카르복스이미드를 기재하고 있다. WO2007/116001는 아릴렌테트라카르복실산 유도체 및 유기 전계효과 트랜지스터 및 태양 전지의 생산을 위한 유기 n-형 반도체로서의 이의 용도에 관한 것이다. WO 2008/145172호는 치환된 카르복시프탈로시아닌 및 광전지에서의 활성 부품으로서의 이의 용도에 관한 것이다.
WO2007/126052호는 BODIPY 기반 골격을 기반으로 하는 형광 화합물 및 형광 염료로서 기재된 화합물의 용도를 기재하고 있다. 흡수제의 구성요소 또는 반도체 또는 광전자 부품에서의 수송 층으로서 기재된 BODIPY의 용도에 대한 기재가 없다.
종래 기술로부터 공지된 IR 염료는 전체적으로 만족할만하지 못하다. 예를 들어, 가공성이 불충분하고, 이들은 감압하에서의 증발에 대한 열적 안정성이 없고, 이들은 얇은 층에서의 만족할만한 흡수 강도를 지니지 않고(예를 들어, 층 성장에서의 적합하지 않은 우선 배향 또는 너무 낮은 몰 흡광 계수 때문), 광안정성이 너무 낮고, 이들은 흡수되는 방사선의 이용을 위한 충분한 수송 성질을 지니지 않거나 이들은 부품에의 우수한 에너지 피트(good energetic fit)를 지니지 않는다.
따라서, 본 발명의 목적은 유기 전자제품에 사용될 수 있으며 상기 언급된 단점을 극복할 수 있는 IR 흡수제를 제공하는 것이다.
그러한 목적은 청구항 제 1항에 청구된 바와 같은 반도체 부품에 의해서, 그리고, 청구항 제 12항에 청구된 바와 같은 화합물의 용도에 의해서 달성된다. 본 발명의 특별한 구체예는 종속항에 특정되어 있다.
본 발명에 따르면, 반도체 부품은 하기 화학식(I) 또는 (II)의 화합물을 층 시스템 내의 하나 이상의 층에 포함한다:
Figure pct00001
Figure pct00002
I II
상기 식에서,
R1과 R2 및/또는 R6과 R7은, 각각의 경우에, 함께, S, O, N 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 지니는 헤테로사이클릭 5-원 고리 또는 6-원 고리, 또는 추가의 융합을 지니지 않는 호모사이클릭 6-원 고리를 형성하고, R1과 R2 또는 R6과 R7은, 이들이 헤테로사이클릭 또는 호모사이클릭 라디칼을 형성하지 않는다면, 독립적으로, H 또는 또 다른 라디칼이고,
R3, R4 및 R5는, 독립적으로, H 또는 아릴, 알킬, 불소화 또는 부분 불소화 알킬, 불포화 알킬로부터 선택된 라디칼이고,
R8 및 R9는, 독립적으로, 할로겐, 알킬, 불소화 또는 부분 불소화 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택된다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 반도체 부품은 화학식(II)의 화합물을 층 시스템 내의 하나 이상의 층에 포함한다:
Figure pct00003
상기 식에서,
R1과 R2 및/또는 R6과 R7은, 각각의 경우에, 함께, S, O, N 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 지니는 헤테로사이클릭 5-원 고리 또는 6-원 고리, 또는 추가의 융합을 지니지 않는 호모사이클릭 6-원 고리를 형성하고, R1과 R2 또는 R6과 R7은, 이들이 헤테로사이클릭 또는 호모사이클릭 라디칼을 형성하지 않는다면, 독립적으로, 산소 또는 또 다른 라디칼이고,
R3, R4 및 R5는, 독립적으로, H 또는 아릴, 알킬, 불소화 알킬, 불포화 알킬로부터 선택된 라디칼이고,
R8 및 R9는, 독립적으로, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택된다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 화학식(I) 또는 (II)의 화합물에서, R1과 R2 및/또는 R6과 R7은, 각각의 경우에, 함께, S, O, N 또는 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 지니는 헤테로사이클릭 5-원 고리 또는 6-원 고리를 형성한다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, R1과 R2 및 R6과 R7의 둘 모두는, 각각의 경우에, 함께, S, O, N 또는 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 지니는 헤테로사이클릭 5-원 고리 또는 6-원 고리를 형성한다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, R1과 R2 및 R6과 R7의 둘 모두는, 각각의 경우에, 함께, 추가의 융합을 지니지 않는 호모사이클릭 6-원 고리를 형성한다. 본 문맥에서 사용된 용어 "추가의 융합을 지니지 않는"은, R1과 R2 및/또는 R6과 R7에 대한 연결 부위 외에는, 추가의 라디칼 쌍이 어떠한 추가의 호모사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성하지 않음을 의미한다. 바람직하게는, 호모사이클릭 고리 상의 4개의 나머지 결합 부위 중 셋 이상이 치환되지 않고 유지된다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, R4는 아릴, 알킬, 불소화 또는 부분 불소화 알킬 또는 불포화 알킬로부터 선택되지만, R4는 바람직하게는 불소화 또는 부분 불소화 알킬이다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 화학식(I)의 화합물은 크기가 300 내지 1500 g/mol이다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, R1과 R2 및 R6과 R7에 의해서 형성된 헤테로사이클릭 5-원 고리 또는 6-원 고리는 이하 화학식 중 하나로부터 선택된다. R1과 R2 및 R6과 R7의 둘 모두가 고리를 형성하면, 두 고리는 동일하거나 상이할 수 있다.
Figure pct00004
*로 표시된 상기 화학식의 일부는 화학식(I) 또는 (II)의 R1, R2, R6 또는 R7에 대한 결합 부위를 나타낸다. X, Y 및 Z는 각각 독립적으로 O, S, Se 및 N-R18로부터 선택되고, 여기서, R18은 H 및 알킬로부터 선택되고, R10 내지 R17은 각각 독립적으로 H, 알킬, 알키닐, 알케닐, O-알킬, S-알킬, 아릴, 헤테로아릴, 할로겐화된 알킬, 시안화된 알킬로부터 선택된다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, R1과 R2 및/또는 R6과 R7에 의해서 형성되고 추가의 융합을 지니지 않는 호모사이클릭 6-원 고리는 하기 화학식의 화합물로부터 선택된다. R1과 R2 및 R6과 R7의 둘 모두가 고리를 형성하면, 두 고리는 동일하거나 상이할 수 있다.
Figure pct00005
*로 표시된 상기 화학식의 일부는 화학식(I) 또는 (II)의 R1, R2, R6 또는 R7에 대한 결합 부위를 나타낸다. R19 내지 R22은 각각 독립적으로 H, 알킬, 알키닐, 알케닐, O-알킬, S-알킬, 아릴, 헤테로아릴, 할로겐화된 알킬, 시안화된 알킬로부터 선택된다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, R10 내지 R17 또는 R19 내지 R22에서의 아릴 또는 아릴 라디칼은 아릴 또는 헤테로아릴, 바람직하게는 알킬, O-알킬, N(알킬)2 또는 N-사이클로알킬의 공여체 특성을 증가시키는 추가의 라디칼을 지닌다.
바람직한 본 발명의 화학식(I)의 화합물은 이하 도시된다:
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
본 발명의 화학식(I) 또는 (II)의 화합물은 600 내지 900nm 파장범위 내의 적생광 및 근적외선을 흡수한다. 놀랍게도, 이들 화합물은 추가로 반도체 부품에 사용 가능한 충분한 수송 성질을 지님이 밝혀졌다. 예를 들어, 에너지 면에서, 이들은 부품의 층 시스템 내로 약간의 변화에 의해서 들어갈 수 있다. 따라서, 인간의 눈에 실질적으로 투명하게 보이는 반도체 부품, 및, 다른 흡수성 재료와 함께, 개선된 효율을 지니는 적층형 태양 전지(tandem solar cell)를 생산하는 것이 가능하다.
일반적으로, 화학식(I) 또는 (II)의 화합물은 300℃ 초과까지 열적으로 안정하고, 감압 하에 열적 증발에 의해서 분해 없이 가공되어 층을 생성시킬 수 있다. 추가로, 본 발명의 화합물에 의해서 수용체 특성을 지니는 분자(예, 풀러렌 C60(fullerene C60))와의 헤테로접합에서 흡수되는 에너지를 자유 전하 운반자 쌍에 전달하고 궁극적으로 이를 전기 에너지로 전환시키고 이를 이용하는 것이 가능하다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 반도체 부품은 광전자 부품, 예를 들어, 태양 전지, (임의로 감광) OFET 또는 광검출기이다. 광전자 부품은 가장 넓은 의미로는 입사광을 전기 에너지 또는 전류 또는 전압 신호로, 또는 전기 에너지를 빛의 방출로 전환시킬 수 있는 부품을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 반도체 부품은 광활성 부품, 바람직하게는 태양 전지이다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 반도체 부품은 태양 전지 또는 광검출기이고, 화학식(I) 또는 (II)에 따른 본 발명의 화합물이 광 흡수제 층 시스템에 흡수 재료로서 사용된다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 화학식(I) 또는 (II)에 따른 화합물이 공여체-수용체 헤테로접합(donor-acceptor heterojunction)에서 공여체로서 사용된다.
광활성 영역은 하나 이상의 유기 수용체 재료와 접촉되어 있는 하나 이상의 유기 공여체 재료를 함유하며, 여기서, 공여체 재료와 수용체 재료는 공여체-수용체 헤테로접합을 형성하고, 광활성 영역은 하나 이상의 화학식(I) 또는 (II)의 화합물을 포함한다.
적합한 수용체 재료는 바람직하게는 풀러렌(fullerene) 및 풀러렌 유도체, 폴리사이클릭 방향족 탄화수소 및 이의 유도체, 특히, 나프탈렌 및 이의 유도체, 릴렌(rylene), 특히, 페릴렌(perylene), 터릴렌(terrylene) 및 쿼터릴렌(quaterrylene), 및 이들의 유도체, 아센(acene), 특히, 안트라센, 테트라센, 특히, 루브렌(rubrene), 펜타센 및 이들의 유도체, 피렌 및 이들의 유도체, 퀴논, 퀴논디메탄 및 이들의 유도체, 프탈로시아닌 및 서브프탈로시아닌(subphthalocyanine) 및 이들의 유도체, 포르피린(porphyrin), 테트라아자포르피린, 테트라벤조포르피린 및 이들의 유도체, 티오펜, 올리고티오펜, 융합된 티오펜, 예컨대, 티에노티오펜(thienothiophene) 및 바이티에노티오펜, 및 이들의 유도체, 티아디아졸 및 이의 유도체, 카르바졸 및 트리아릴아민 및 이들의 유도체, 인단트론, 바이올란트론(violanthrone) 및 플라반트론(flavanthrone) 및 이들의 유도체의 군으로부터 선택된다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 반도체 부품은 도핑되거나, 부분적으로 도핑되거나, 도핑되지 않을 수 있는 하나 이상의 수송 층을 포함한다. 수송 층 시스템은 한 종류의 전자 운반자를 수송하고, 바람직하게는 자체가 오직 <450nm 범위 내의 전자기선만을 흡수하는 하나 이상의 겹으로 구성된 층을 의미하는 것으로 이해된다.
도핑은 자유 전하 운반자, n-도핑을 위한 전자 및 p-도핑을 위한 정공의 밀도의 증가를 유도하는 도펀트의 첨가를 의미하는 것으로 이해된다. 도펀트는 자체가 반도체일 필요는 없으면서 매트릭스 물질의 전기적 성질을 변화시키는 화합물이다. 일반적으로, 도펀트 농도는 1% 내지 30%이다.
문헌에서 이미 제안된 유기 태양 전지의 한 가지 가능한 실행은 하기 층 구조를 지니는 핀 다이오드(pin diode)의 실행이다:
0. 캐리어, 기판,
1. 베이스 콘택트(base contact), 일반적으로 투명
2. p 층(들),
3. i 층(들),
4. n 층(들),
5. 탑 콘택트(top contact).
이러한 문맥에서, n 및 p는 각각 n- 및 p-도핑을 의미하며, 이는 열적 평형 상태에서의 자유 전자 또는 정공의 밀도의 증가를 유도한다. 이러한 문맥에서, 이러한 종류의 층은 일차적으로는 수송 층으로서 여겨져야 한다. 용어 "i-층"은, 대조적으로, 도핑되지 않은 층(진성층(intrinsic layer))을 나타낸다. 하나 이상의 i 층(들)은 여기서 하나의 재료 또는 둘 이상의 재료의 혼합물(소위 상호침투 네트워크)의 층으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, n 층 및/또는 p 층은 일련의 토핑된 또는 도핑되지 않은 층으로 이루어진다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 반도체 부품의 i 층은 혼합된 층의 형태를 취한다. 이는, 예를 들어, 둘 이상의 재료의 동시 증발에 의해서 달성될 수 있다. 헤테로접합에서, 층 시스템 내의 한 가지 재료는 공여체로서 기능하고 다른 재료는 전자에 대한 수용체로서 기능한다. 생산되는 엑시톤은 경계 층에서 분리된다. 공여체와 수용체가 두 인접 층으로서 존재하는 평면 헤테로접합에 비한 혼합된 층의 이점은 엑시톤이 단지 다음 경계 층에 대해서 작은 거리를 덮어야 한다는 것이다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 반도체 부품의 흡수제 층 시스템은 인접 개별 층과 함께 혼합된 층의 형태를 취한다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, n 층은 베이스 콘택트와 p 층 사이 및/또는 p 층과 i 층 사이에 배치된다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, p 층은 탑 콘택트와 n 층 사이 및/또는 n 층과 i 층 사이에 배치된다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 층 순서는 역전되며, 시스템은 닙 시스템이다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 소위 스페이서 층으로서의 하나 이상의 수송 층의 두께는 흡수성 i 층은 광학적 최대의 입사선의 부위에 위치될 수 있다. 따라서, 부품의 효율을 증가시키는 것이 가능하다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 하나 이상의 전환 콘택트(conversion contact)가 탠덤(tandem) 또는 멀티플 전지 부품의 개별적인 전지들 사이에 있다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 본 발명의 부품은 직렬로 적층되고 연결된 둘 이상의 전지를 지니는 탠덤 또는 멀티플 전지이다. 이러한 경우에, 개별적인 전지의 i 층은 동일하거나 상이한 재료 또는 재료 혼합물로부터 형성된다.
본 발명의 한 가지 구체예에서, 반도체 부품은 가요성 기판에 적용된다.
본 발명의 문맥에서, 가요성 기판은 외부 힘의 적용 결과로 변형성을 보장하는 기판을 의미하는 것으로 이해된다. 그 결과, 그러한 가요성 기판은 굴곡진 표면 상의 배열에 적합하다. 가요성 기판은, 예를 들어, 필름 또는 금속 리본이다.
본 발명의 추가의 구체예에서, 기판 상에 배치된 전극은 불투명하거나 투명하다.
본 발명의 추가의 구체예에서, 전극 둘 모두는 투명하다.
화학식(I) 또는 (II)의 화합물은 WO2007/126052호에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
본 발명의 부품의 개별적인 층의 생산은 캐리어 가스가 있거나 없는 상태에서 감압하에 증발, 또는 예를 들어, 코팅 또는 인쇄로의 용액 또는 현탁액의 처리에 의해서 수행될 수 있다. 개별적인 층은 유사하게 스퍼터링에 의해서 수행될 수 있다. 이는 특히 베이스 콘택트에 대해서 가능하다. 감압하의 증발에 의한 층의 생산이 유리하며, 이러한 경우에, 캐리어 기판이 가열될 수 있다. 놀랍게도, 기판 온도가 층 성장 동안에 100℃ 초과까지 상승되는 때에, 화학식(I) 또는 (II)에 따른 본 발명의 화합물은 강한 흡수성 흡수제 층을 지닌 좋은-기능성(well-functioning) 반도체 부품을 생성하도록 처리될 수 있음이 밝혀졌다. 이는 그러한 화합물들이 과도하게 결정화되고, 그에 따라서, 과도하게 거친 층을 형성시키는 경향이 없음을 의미한다. 적합하지 않은 우선 배향(전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment)가 기판에 대해서 실질적으로 직각으로 있는 분자)으로부터 발생하는 흡수에서의 어떠한 큰 감소가 가열된 기판 상의 성장의 경우에 관찰되지 않는다. 그럼에도 불구하고, 기판 온도가, 특히, 풀러렌 C60을 포함하는 광활성 혼합 층에 대해서, 층 성장 동안에 증가하는 때에, 개선된 순서 및 그에 따른 태양 전지의 곡선 인자(fill factor)에서의 증가로부터 발생하는 투명한 성질에서의 개선이 관찰된다. 우선적으로 "수직(upright)" 분자 전이 쌍극자를 지니는 불리한 우선 배향이 흔히 올리고머, 예컨대, 올리고티오펜, 말단 알킬화된 올리고티오펜 또는 올리고아릴에 대해서 관찰되며, 따라서, 그러한 화합물은 태양 전지에서의 사용에 적합하지 않은데, 그 이유는 이들이 입사광과 단지 약하게 상호작용하기 때문이다.
구체예는 서로 조합될 수 있다.
본 발명은 이하 일부 실시예 및 도면을 참고로 하여 상세하게 설명될 것이다. 실시예는 본 발명을 제한함이 없이 그러한 본 발명을 설명하는 것으로 의도된다. 도면은 다음 사항을 나타내고 있다:
도 1은 반도체 기판의 개략도이다.
도 2는 본 발명의 화학식(II)의 화합물의 흡수 스펙트럼의 그래프이다.
도 3은 반도체 부품에서의 본 발명의 화학식(II)의 화합물의 스펙트럼 외부 양자 생성율(spectral external quantum yield)의 그래프이다.
도 4는 상이한 기판 온도에서의 MIP 부품의 효율 및 곡선 인자의 그래프이다.
실시예 , 화합물(1)
한 가지 실시예로, 투명한 ITO 베이스 콘택트(M), 풀러렌 C60(I)의 층, 화합물(1)의 풀러렌 C60(I)과의 1:1 혼합 층, Di-NPB과 NDP9로 구성된 p-도핑된 정공 수송 층 및 금(gold)의 탑 콘택트를 지니는 유리상의 샘플로 이루어진 MIP 부품이 생성되며, 화학식(1)과 C60의 혼합 층은 110℃의 기판 온도에서 증착된다.
Figure pct00019
1
도 2는 이러한 부품의 전류-전압 곡선을 도시하고 있다. 가장 중요한 인자는 66%의 곡선 인자 FF, 0.69V의 개방 전압(open-circuit voltage) UOC 및 9.2 mA의 단락 전류(short-circuit current) jSC이고, 좋은-기능성 태양 전지를 나타내고 있다.
도 3은 입사 광자당 전도된 전자의 수로서 정의되는 스펙트럼 외부 양자 생성율의 도표를 도시하고 있다. 이는 C60과 화합물(1) 둘 모두가 광활성임을 명확히 나타내고 있다.
실시예 2
실시예 1에 기재된 한가지 MIP 각각을 하기 상이한 기판 온도: 50℃, 70℃, 90℃ 및 110℃에서 생산하였다. 도 4의 그래프로부터 곡선 인자 및 효율이 기판 온도의 상승과 함께 유사하게 상승함을 알 수 있다.

Claims (13)

  1. 하나 이상의 층이 화학식(I) 또는 화학식(II)의 화합물을 포함하는 층 시스템을 지니는 반도체 부품:
    Figure pct00020
    Figure pct00021

    I II
    상기 식에서,
    R1과 R2 및/또는 R6과 R7은, 각각의 경우에, 함께, S, O, N 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 지니는 헤테로사이클릭 5-원 고리 또는 6-원 고리, 또는 추가의 융합을 지니지 않는 호모사이클릭 6-원 고리를 형성하고, R1과 R2 또는 R6과 R7은, 이들이 헤테로사이클릭 또는 호모사이클릭 라디칼을 형성하지 않는다면, 독립적으로, H 또는 또 다른 라디칼이고,
    R3, R4 및 R5는, 독립적으로, H 또는 아릴, 알킬, 불소화 또는 부분 불소화 알킬, 불포화 알킬로부터 선택된 라디칼이고,
    R8 및 R9는, 독립적으로, 할로겐, 알킬, 불소화 또는 부분 불소화 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택된다.
  2. 제 1항에 있어서, R1과 R2 및/또는 R6과 R7이, 각각의 경우에, 함께, S, O, N 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 지니는 헤테로사이클릭 5-원 고리 또는 6-원 고리를 형성하는 반도체 부품.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, R1과 R2 및 R6과 R7이, 각각의 경우에, 함께, S, O, N 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 지니는 헤테로사이클릭 5-원 고리 또는 6-원 고리를 형성하는 반도체 부품.
  4. 제 1항에 있어서, R4가 아릴, 알킬, 불소화 또는 부분 불소화 알킬, 또는 불포화 알킬, 바람직하게는, 불소화 알킬 또는 부분 불소화 알킬로부터 선택된 라디칼인 반도체 부품.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물이 300-1500 g/mol의 몰 질량을 지니는 반도체 부품.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, 부품이 광전자 부품(optoelectronic component), 바람직하게는, 태양 전지, OFET 또는 광검출기(photodetector)인 반도체 부품.
  7. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 화학식(I) 또는 화학식(II)의 화합물을 포함하는 층이 광-흡수 층(light-absorbing layer)인 반도체 부품.
  8. 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 도핑된, 부분적으로 도핑된 또는 도핑되지 않은 전하 운반자 수송층이 하나 이상의 화학식(I) 또는 화학식(II)의 화합물을 포함하는 층뿐만 아니라, 층 스택(layer stack)에 존재하는 반도체 부품.
  9. 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 있어서, 광-흡수 층이 추가의 인접 개별 층이 있거나 없이 둘 이상의 상이한 화합물로 구성된 혼합층으로서 또는 더블 혼합층(double mixed layer)으로서 또는 트리플 혼합층(triple mixed layer)으로서 구성되는 반도체 부품.
  10. 제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 있어서, 부품이 탠덤 전지(tandem cell) 또는 멀티플 전지(multiple cell)로서 구성되는 반도체 부품.
  11. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 있어서, 부품이 투명하거나 부분적으로 투명하고, 부품이 육안으로 보이는 스펙트럼 영역 내에서 투명하거나 부분적으로 투명한 반도체 부품.
  12. 반도체 부품에서의 화학식(I) 또는 화학식(II)의 화합물의 용도:
    Figure pct00022
    Figure pct00023

    I II
    상기 식에서,
    R1과 R2 및/또는 R6과 R7은, 각각의 경우에, 함께, S, O, N 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 지니는 헤테로사이클릭 5-원 고리 또는 6-원 고리, 또는 추가의 융합을 지니지 않는 호모사이클릭 6-원 고리를 형성하고, R1과 R2 또는 R6과 R7은, 이들이 헤테로사이클릭 또는 호모사이클릭 라디칼을 형성하지 않는다면, 독립적으로, H 또는 또 다른 라디칼이고,
    R3, R4 및 R5는, 독립적으로, H 또는 아릴, 알킬, 불소화 또는 부분 불소화 알킬, 불포화 알킬로부터 선택된 라디칼이고,
    R8 및 R9는, 독립적으로, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아릴 또는 헤테로아릴로부터 선택된다.
  13. 제 12항에 있어서, 태양 전지에서의 용도.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10944055B2 (en) 2017-08-10 2021-03-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound and organic photoelectric device, image sensor and electronic device including the same

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102013106639A1 (de) * 2013-06-25 2015-01-08 Heliatek Gmbh Organisches, halbleitendes Bauelement
DE102016118177A1 (de) 2016-09-26 2018-03-29 Heliatek Gmbh Organisches Bauelement zur Umwandlung von Licht in elektrische Energie mit verbesserter Effizienz und Lebensdauer bei Teilverschattung
US11545635B2 (en) * 2017-06-16 2023-01-03 Ubiquitous Energy, Inc. Visibly transparent, near-infrared-absorbing boron-containing photovoltaic devices
JP2020524404A (ja) * 2017-06-16 2020-08-13 ユビキタス エナジー， インコーポレイテッドＵｂｉｑｕｉｔｏｕｓ Ｅｎｅｒｇｙ， Ｉｎｃ． 可視光透過性、近赤外線吸収性および紫外線吸収性光起電力デバイス
US11152581B2 (en) 2017-06-16 2021-10-19 Ubiquitous Energy, Inc. Visibly transparent, near-infrared-absorbing donor/acceptor photovoltaic devices
US20180366654A1 (en) * 2017-06-16 2018-12-20 Ubiquitous Energy, Inc. Visibly Transparent, Ultraviolet-Absorbing and Near-Infrared-Absorbing Photovoltaic Devices
US11778896B2 (en) 2017-06-16 2023-10-03 Ubiquitous Energy, Inc. Visibly transparent, near-infrared-absorbing metal-complex photovoltaic devices
US10903438B2 (en) 2017-06-16 2021-01-26 Ubiquitous Energy, Inc. Visibly transparent, ultraviolet-absorbing photovoltaic devices
CN108336231B (zh) * 2018-03-14 2021-08-27 南京邮电大学 一种宽光谱响应的有机光电探测器
EP3617214B1 (de) 2018-08-30 2023-05-10 Heliatek GmbH Organisches halbleitendes material und dessen synthese und organisches halbleitendes bauelement mit dem material
DE202019102792U1 (de) 2019-05-17 2020-05-20 Heliatek Gmbh Säule mit mindestens einem photovoltaischen Element und Verwendung eines photovoltaischen Elements an einer Säule
DE102019113016A1 (de) 2019-05-17 2020-11-19 Heliatek Gmbh Säule mit mindestens einem photovoltaischen Element und Verwendung eines photovoltaischen Elements an einer Säule
DE102019118872A1 (de) * 2019-07-11 2021-01-14 Heliatek Gmbh Organische Verbindung, und optoelektronisches Bauelement mit einer solchen organischen Verbindung
DE102019129355A1 (de) 2019-10-30 2021-05-06 Heliatek Gmbh Photovoltaisches Element mit verbesserter Effizienz bei Verschattung und Verfahren zur Herstellung eines solchen photovoltaischen Elements
DE102019129832A1 (de) 2019-11-05 2021-05-06 Heliatek Gmbh Optoelektronisches Bauelement, sowie Verfahren zur Kontaktierung eines optoelektronischen Bauelements
DE102020102494A1 (de) 2020-01-31 2021-08-05 Heliatek Gmbh Verfahren zum Überprüfen eines photovoltaischen Elements, sowie ein photovoltaisches Element,überprüft nach einem solchen Verfahren
EP3890041A1 (en) 2020-03-31 2021-10-06 Heliatek GmbH New chemical compounds, optoelectronic elements comprising at least one new chemical compound, and use of new chemical compounds in an optoelectronic element
DE102022116403A1 (de) 2022-06-30 2024-01-04 Heliatek Gmbh Optoelektronisches Bauelement mit einer als planar Heterojunction ausgebildeten photoaktiven Schicht

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006101814A2 (en) 2005-03-21 2006-09-28 Konarka Technologies, Inc. Polymer photovoltaic cell
DE102005018241A1 (de) * 2005-04-19 2006-10-26 Basf Ag Hexarylen- und Pentarylentetracarbonsäurediimide
US20070290195A1 (en) 2005-08-22 2007-12-20 Stephen Forrest Increased open-circuit-voltage organic photosensitive devices
EP1843407A1 (de) 2006-04-07 2007-10-10 Basf Aktiengesellschaft Flüssig-kristalline Rylentetracarbonsäurederivate und deren Verwendung
WO2007126052A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Keio University 蛍光性化合物及びそれから成る標識剤
JP2008109097A (ja) * 2006-09-28 2008-05-08 Toray Ind Inc 光起電力素子用材料および光起電力素子
JP5193527B2 (ja) 2006-09-28 2013-05-08 東京エレクトロン株式会社 シリコン酸化膜の形成方法、シリコン酸化膜の形成装置及びプログラム
JP4901424B2 (ja) * 2006-10-31 2012-03-21 勇 山下 プランター
WO2008145172A1 (en) 2007-05-25 2008-12-04 Universidad Autónoma de Madrid Tri-tert-butylcarboxyphthalocyanines, uses thereof and a process for their preparation
JP2010009097A (ja) * 2008-06-24 2010-01-14 Seiko Epson Corp ネットワークシステム及びプリンタドライバ
US20100231125A1 (en) 2009-03-12 2010-09-16 Sheng Li Organic light emitting device to emit in near infrared
EP2385556B1 (de) 2010-05-04 2021-01-20 Heliatek GmbH Photoaktives Bauelement mit organischen Schichten
CN103430343A (zh) * 2011-03-31 2013-12-04 出光兴产株式会社 有机薄膜太阳能电池及有机薄膜太阳能电池模块
CN107039591A (zh) * 2011-08-02 2017-08-11 南加利福尼亚大学 能够在极化介质中经历对称破裂分子内电荷转移的化合物和包含其的有机光伏器件
WO2014025435A2 (en) * 2012-05-15 2014-02-13 Forrest Stephen R Dipyrrin based materials for photovoltaics, compounds capable of undergoing symmetry breaking intramolecular charge transfer in a polarizing medium and organic photovoltaic devices comprising the same
DE102013106639A1 (de) * 2013-06-25 2015-01-08 Heliatek Gmbh Organisches, halbleitendes Bauelement

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10944055B2 (en) 2017-08-10 2021-03-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound and organic photoelectric device, image sensor and electronic device including the same
US11476423B2 (en) 2017-08-10 2022-10-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound and organic photoelectric device, image sensor and electronic device including the same

Also Published As

Publication number Publication date
US9685616B2 (en) 2017-06-20
CN105493306A (zh) 2016-04-13
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JP2019054256A (ja) 2019-04-04
CN111640873A (zh) 2020-09-08
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WO2014206860A1 (de) 2014-12-31
AU2014301318A1 (en) 2016-02-18
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EP3014674B1 (de) 2019-08-28
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