CN105440027B - 杂环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

杂环化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本申请提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物和一种包含其的有机发光器件【化学式1】其中，在化学式1中，L1至L3、n、X、Y、Z、T1至T4、和t1至t4如本发明的说明书中所定义。

Description

杂环化合物及包含其的有机发光器件
发明领域
本申请要求于2014年9月8日向韩国知识产权局提交的第10-2014-0124560号韩国专利申请的优先权和权益，其全部内容通过引证的方式纳入本说明书。
本发明涉及一种杂环化合物和一种包含其的有机发光器件。
发明背景
有机发光现象通常是指一种使用有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有一种包括负极(anode)、正极(cathode)和置于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常以由不同材料形成的多层结构形成，以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且有机材料层例如可形成有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。当在所述有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从负极和正极注入至有机材料层，且当所注入的空穴和电子相遇时，形成激子(exciton)，并且当这些激子降至基态时会发射出光。
持续需要开发用于所述有机发光器件的新材料。
现有技术文献
专利文献
韩国专利申请特开第2000-0051826号
发明内容
本说明书描述了一种杂环化合物和一种包含其的有机发光器件。
本说明书的一个实施方案提供了一种由以下化学式1表示的化合物：
【化学式1】
在化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直连键(direct bond)；或取代的或未取代的亚芳基，
L3为直连键；取代的或未取代的亚芳基；或取代的或未取代的亚杂芳基(heteroarylene)，
n为0或1的整数，
X、Y和Z彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；取代的或未取代的烷基；取代的或未取代的环烷基；取代的或未取代的烯基；取代的或未取代的芳基；取代的或未取代的杂环基；取代的或未取代的烷基胺基；取代的或未取代的杂芳基胺基；或取代的或未取代的芳基胺基，或相邻的两个以上的取代基彼此键合以形成取代的或未取代的烃环或杂环，
X和Y中的至少一个为
T1至T4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；取代的或未取代的烷基；取代的或未取代的环烷基；取代的或未取代的烯基；取代的或未取代的芳基；取代的或未取代的杂环基；取代的或未取代的烷基胺基；取代的或未取代的杂芳基胺基；或取代的或未取代的芳基胺基，或相邻的两个以上的取代基彼此键合以形成取代的或未取代的烃环或杂环，
W为-S-或-O-，
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；取代的或未取代的烷基；取代的或未取代的环烷基；取代的或未取代的烯基；取代的或未取代的芳基；取代的或未取代的杂环基；取代的或未取代的烷基胺基；取代的或未取代的杂芳基胺基；或取代的或未取代的芳基胺基，或相邻的两个以上的取代基彼此键合以形成取代的或未取代的烃环或杂环，
t1为0至6的整数，
t2至t4和b彼此相同或不同，且各自独立地为0至3的整数，
a为0至4的整数，
当t1为2以上时，各T1彼此相同或不同，
当t2为2以上时，各T2彼此相同或不同，
当t3为2以上时，各T3彼此相同或不同，
当t4为2以上时，各T4彼此相同或不同，
当a为2以上时，各R1彼此相同或不同，并且
当b为2以上时，各R2彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及在第一电极和第二电极之间设置的一层或多层有机材料层，其中有机材料层中的一层或多层包含化学式1的化合物。
附图说明
图1为示出了形成有基底(1)、负极(2)、发光层(3)和正极(4)的有机发光器件的一个实例的简图。
图2为示出了形成有基底(1)、负极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和正极(4)的有机发光器件的一个实例的简图。
1：基底
2：负极
3：发光层
4：正极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了一种由化学式1表示的化合物。
取代基的实例描述如下，但取代基并不限于此。
本说明书中的术语“取代的或未取代的”意指被一个或多个选自以下的取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；氨基；烷基；环烷基；烯基；氟烷基；芳基；杂环基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷氧基；芳氧基；氟烷氧基；氟芳氧基(fluoroaryloxy)；烷基胺基；杂芳基胺基；或芳基胺基，或者没有取代基。这些取代基可具有额外的取代基。
在本说明书中，意指连接其他取代基的位点。
在本说明书中，卤素基团包括氟、氯、溴、碘等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可为直链的或支链的，且碳原子的数目无特别限制，但是优选为1-40。根据一个实施方案，烷基具有1-20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1-10个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1-6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基无特别限制，但优选具有3-60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基具有3-30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3-20个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3-6个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链的或支链的，并且尽管无特别限制，但碳原子的数目优选为2-40。根据一个实施方案，烯基具有2-20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2-10个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2-6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、均二苯乙烯基(stylbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子的数目无特别限制，但优选为1-20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基无特别限制，但优选具有6至60个碳原子，且可为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，所述芳基具有6至30个碳原子。根据一个实施方案，所述芳基具有6至20个碳原子。作为单环芳基的芳基的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基(crycenyl)、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可为取代的，并且两个取代基可彼此键合以形成螺环结构。
当芴基被取代时，可包括 等。但是，所述结构并不限于此。
在本说明书中，芳氧基无特别限制，但优选具有6-60个碳原子。其具体实例可包括苯氧基、联苯氧基、萘氧基、联萘氧基(binaphthoxy group)、蒽氧基(anthracenoxygroup)、菲氧基(phenanthrenoxy group)、芴氧基(fluorenoxy group)等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、S、Si和Se中的一个或多个作为杂原子的杂环基，尽管没有特别的限制，但碳原子的数目优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基(qinolinyl group)、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳氧基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。
在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基和氟烷基中的烷基与上述烷基的实例相同。
在本说明书中，上文关于杂环基的描述可用于杂芳基胺中的杂芳基。
在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。
在本说明书中，氟烷基、氟烷氧基和氟芳氧基意指分别被至少一个或多个氟基团取代的烷基、烷氧基和芳氧基。
在本说明书中，上文关于芳基的描述可用于除了亚芳基为二价基团之外的亚芳基。
在本说明书中，上文关于杂环基的描述可用于除了亚杂芳基为芳族的和二价基团之外的亚杂芳基。
在本说明书中，相邻的两个以上的取代基彼此键合以形成取代的或未取代的烃环或杂环的含义是相邻的两个以上的基团彼此键合以形成取代的或未取代的脂族烃环；取代的或未取代的芳族烃环；取代的或未取代的脂族杂环；取代的或未取代的芳族杂环；或者其稠环。
在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可为单环或多环。
在本说明书中，脂族烃环意指一种非芳族的环，并且意指一种仅由碳和氢原子形成的环。
在本说明书中，脂族烃环的实例包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但不限于此。
在本说明书中，芳族烃环意指仅由碳和氢原子形成的芳族环。
在本说明书中，芳族烃环的实例包括苯基、萘基、蒽基、苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、苯并菲、非那烯(phenalene)、芘、并四苯、(crycene)、并五苯、芴、茚、苊、苯并芴、螺芴(spirofluorene)等，但不限于此。
在本说明书中，脂族杂环意指包含杂原子中的一个或多个的脂族环。
在本说明书中，脂族杂环的实例包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二氧杂环己烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷(oxepane)、azokane、thiokane等，但不限于此。
在本说明书中，芳族杂环意指包含杂原子中的一个或多个的芳族环。
在本说明书中，芳族杂环的实例包括吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、三唑、噁二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、噁嗪、噻嗪、二噁烯、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌醇、喹唑啉、喹喔啉、1,5-二氮杂萘(naphthyridine)、吖啶、二氮杂萘(diazanaphthalene)、三氮杂茚(triazaindene)、吲哚、中氮茚、苯并噻唑、苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩噁嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式1-1至化学式1-4表示。
【化学式1-1】
【化学式1-2】
【化学式1-3】
【化学式1-4】
在化学式1-1至化学式1-4中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4、W、R1、R2、t1至t4、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式2表示。
【化学式2】
在化学式2中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4、W、R1、R2、t1至t4、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1中L1至L3为直连键；或取代的或未取代的亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式3至5中的任一个表示。
【化学式3】
【化学式4】
【化学式5】
在化学式3至5中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4和t1至t4的定义与化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式6至8中的任一个表示。
【化学式6】
【化学式7】
【化学式8】
在化学式6至8中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4、W和t1至t4的定义与化学式1中的定义相同；
R11、R12、R21、R22、R31和R32彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；取代的或未取代的烷基；取代的或未取代的环烷基；取代的或未取代的烯基；取代的或未取代的芳基；取代的或未取代的杂环基；取代的或未取代的烷基胺基；取代的或未取代的杂芳基胺基；或取代的或未取代的芳基胺基，或相邻的两个以上的取代基彼此键合以形成取代的或未取代的烃环或杂环；
a11、a22和a32彼此相同或不同，且各自独立地为0至4的整数；
a12、a21和a31彼此相同或不同，且各自独立地为0至3的整数；
当a11为2以上时，各R11彼此相同或不同；
当a12为2以上时，各R12彼此相同或不同；
当a21为2以上时，各R21彼此相同或不同；
当a22为2以上时，各R22彼此相同或不同；
当a31为2以上时，各R31彼此相同或不同；并且
当a32为2以上时，各R32彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式9至11中的任一个表示。
【化学式9】
【化学式10】
【化学式11】
在化学式9至11中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4以及t1至t4的定义与化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式12至14中的任一个表示。
【化学式12】
【化学式13】
【化学式14】
在化学式12至14中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4、W、R1、R2、t1至t4、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式15至17中的任一个表示。
【化学式15】
【化学式16】
【化学式17】
在化学式15至17中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4、W、R1、R2、t1至t4、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可由以下化学式18至20中的任一个表示。
【化学式18】
【化学式19】
【化学式20】
在化学式18至20中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4、W、R1、R2、t1至t4、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直连键；或者取代的或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直连键；或者取代的或未取代的亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2为取代的或未取代的亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2为直连键。
根据本说明书的一个实施方案，L3为直连键；取代的或未取代的亚芳基；或者取代的或未取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L3为直连键；或者取代的或未取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L3为直连键；或者取代的或未取代的亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L3为取代的或未取代的亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L3为直连键。
根据本说明书的一个实施方案，W为–S-或–O-。
根据本说明书的一个实施方案，W为–S-。
根据本说明书的一个实施方案，W为–O-。
根据本说明书的一个实施方案，X、Y和Z彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；取代的或未取代的烷基；取代的或未取代的环烷基；取代的或未取代的烯基；取代的或未取代的芳基；取代的或未取代的杂环基；取代的或未取代的烷基胺基；取代的或未取代的杂芳基胺基；或取代的或未取代的芳基胺基，或相邻的两个以上的取代基彼此键合以形成取代的或未取代的烃环或杂环，并且
X和Y中的至少一个是
根据本说明书的一个实施方案，X、Y和Z彼此相同或不同，且各自独立地为氢；取代的或未取代的芳基；或者取代的或未取代的杂环基，
X和Y中的至少一个是
根据本说明书的一个实施方案，X和Y彼此相同或不同，且各自独立地为氢；取代的或未取代的苯基，或并且
Z为氢；或取代的或未取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，当化学式1的X或Y为时，其可选自以下结构
根据本说明书的一个实施方案，当化学式1的Z为取代的或未取代的杂环基时，所述杂环基为间二氮苯基(pyrimidyl group)、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基(isoqinolinyl group)、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基(diazanaphthalenyl group)、三氮杂茚基(triazaindenyl group)、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基(indolizinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咔唑基(benzocarbazolyl group)、萘并苯并噻吩基(naphthobenzothiophenegroup)、萘并苯并呋喃基(naphthobenzofuranyl group)、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基(benzimidazoquinazolinyl group)、或者苯并咪唑并菲啶基(benzimidazophenanthridinyl group)。
根据本说明书的一个实施方案，n为0。
根据本说明书的一个实施方案，n为1。
根据本说明书的一个实施方案，T1至T4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；取代的或未取代的烷基；取代的或未取代的环烷基；取代的或未取代的烯基；取代的或未取代的芳基；取代的或未取代的杂环基；取代的或未取代的烷基胺基；取代的或未取代的杂芳基胺基；或者取代的或未取代的芳基胺基，或相邻的两个以上的取代基彼此键合以形成取代的或未取代的烃环或杂环。
根据本说明书的一个实施方案，T1至T4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；取代的或未取代的芳基；或者取代的或未取代的杂环基，或相邻的两个以上的取代基彼此键合以形成取代的或未取代的烃环或杂环。
根据本说明书的一个实施方案，T1至T4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；取代的或未取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者取代的或未取代的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，T1至T4为氢。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1的化合物可选自以下结构
此外，本说明书提供了一种包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。
本发明的一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及在第一电极和第二电极之间设置的一层或多层有机材料层，其中有机材料层中的一层或多层包含化学式1的化合物。
本说明书的一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；在第一电极和第二电极之间设置的发光层；以及在发光层和第一电极之间或在发光层和第二电极之间设置的两层以上的有机材料层，其中两层以上的有机材料层中的至少一层包含杂环化合物。在一个实施方案中，两层以上的选自电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、以及空穴阻挡层的层可以被选择作为两层以上的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括两层以上的电子传输层，并且两层以上的电子传输层中的至少一层包含杂环化合物。具体而言，在本说明书的一个实施方案中，杂环化合物可包含在两层以上的电子传输层的一层中，或包含在两层以上的电子传输层的各层中。
此外，在本说明书的一个实施方案中，当杂环化合物包含在两层以上的电子传输层的各层中时，除杂环化合物之外的材料可彼此相同或不同。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，也可以以多层结构形成，其中两层以上的有机材料层是层压的。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光层器件的结构不限于此，并且可包括较少数目的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或同时进行空穴注入和传输的层，并且空穴注入层、空穴传输层或同时进行空穴注入和传输的层包含化学式1的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层包含化学式1的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层和电子传输层，并且电子传输层包含化学式1的化合物。
在另一个实施方案中，有机发光器件可为具有标准型(normal-type)结构的有机发光器件，其中负极、一层或多层有机材料层和正极以连续的顺序层压于基底上。
在另一个实施方案中，有机发光器件可为具有反向型(inverted-type)结构的有机发光器件，其中正极、一层或多层有机材料层和负极以连续的顺序层压于基底上。
例如，本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构在图1和2中示出。
图1为示出了形成有基底(1)、负极(2)、发光层(3)和正极(4)的有机发光器件的一个实例的简图。在所述结构中，所述化合物可包含在发光层中。
图2为示出了形成有基底(1)、负极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和正极(4)的有机发光器件的一个实例的简图。在所述结构中，所述化合物可包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层或多层中。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可用相同的材料或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可使用本技术领域中已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一层或多层包括化学式1的化合物，即由化学式1表示的化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可通过将第一电极、有机材料层和第二电极连续层压于基底上而制造。在本文中，有机发光器件可通过以下方法制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(如溅射法或电子束蒸发法)将金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积以在基底上形成负极；在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后在其上沉积能够用作正极的材料。
除了这种方法外，有机发光器件还可通过将正极材料、有机材料层和负极材料连续沉积于基底上而制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
此外，当制造有机发光器件时，可使用溶液涂布法和真空沉积法使化学式1的化合物形成有机材料层。在本文中，溶液涂布法意指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷涂法、辊涂法等，但并不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为负极，并且第二电极为正极。
在另一个实施方案中，第一电极为正极，并且第二电极为负极。
作为负极材料，通常优选具有大功函数的材料，以便使空穴顺滑注入到有机材料层中。能够用于本发明中的负极材料的具体实例包括：金属，如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的结合物，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为正极材料，通常优选具有小功函数的材料，以便使电子顺滑注入到有机材料层中。正极材料的具体实例包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层为将空穴从电极注入的层，并且空穴注入材料优选为具有以下能力的化合物：传输空穴，因此在负极中具有空穴注入效应；对发光层或发光材料而言具有优异的空穴注入效应；防止发光层中产生的激子移动到电子注入层或电子注入材料；此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选位于负极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺系有机材料、六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)系有机材料、喹吖啶酮系有机材料、苝系有机材料、蒽醌、聚苯胺系和聚噻吩系导电聚合物等，但并不限于此。
空穴传输层是从空穴注入层接收空穴并将所述空穴传输至发光层的层，且作为空穴传输材料，能够从负极或空穴注入层接收空穴、将所述空穴移至发光层且具有高空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括芳基胺系有机材料、导电聚合物，以及同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并结合所述空穴和电子而在可见光区发光的材料，并且优选为具有有利的荧光或磷光量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑系化合物、苯并噻唑系化合物和苯并咪唑系化合物；聚(对苯乙烯)(PPV)系聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯(rubrene)等，但并不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂材料。主体材料包括稠合芳环衍生物、含杂环化合物等。具体而言，稠合芳环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等；并且含杂环化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但所述材料并不限于此。
掺杂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。具体而言，芳族胺衍生物为具有取代的或未取代的芳基氨基的稠合芳环衍生物，并包括含有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘(peryflanthene)等；且苯乙烯基胺化合物是一种化合物——其中取代的或未取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代并且一个、两个或更多个选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的取代基是取代或未取代的。具体而言，包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但所述苯乙烯基胺化合物并不限于此。此外，金属络合物包括铱络合物、铂络合物等，但并不限于此。
电子传输层为从电子注入层接收电子并将所述电子传输至发光层的层，且作为电子传输材料，能够有利地从正极接收电子、将所述电子移至发光层且具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al络合物；含Alq3的络合物；有机自由基化合物；以及羟基黄酮-金属络合物(hydroxyflavon-metal complex)等，但并不限于此。电子传输层可与现有技术所用的任何所需的正极材料一起使用。特别地，合适的正极材料的实例包括具有小功函数的常规材料，且其中随后为铝层或银层。具体而言，正极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，且在每种情况下，随后为铝层或银层。
电子注入层为将电子从电极注入的层，并且电子注入材料优选为具有以下能力的化合物：传输电子；具有从正极注入电子的效应；对发光层或发光材料而言具有优异的电子注入效应；阻止发光层中产生的激子移至空穴注入层；且此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、联苯醌(diphenoquinone)、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属络合物；含氮的5元环衍生物等，但并不限于此。
金属络合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。
取决于所用的材料，本说明书的有机发光器件可为顶部发射型、底部发射型或双面发射型。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1的化合物可包含在除有机发光器件之外的有机太阳能电池或有机晶体管中。
由化学式1表示的化合物以及包含所述化合物的有机发光器件的制备将在以下实施例中详细描述。然而，以下实施例仅用于说明目的，本说明书的范围不限于此。
<合成实施例>
<制备实施例1>
1)化合物1的合成
【化合物1】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将10-溴-7H-苯并[c]咔唑(20g，0.067mol)、9-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(27.43g，0.074mol)完全溶解于250ml的四氢呋喃之后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(125ml)，随后加入四-(三苯基膦)钯(0.23g，0.20mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌2小时。在温度降至室温之后，除去水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，之后用300ml的乙醇重结晶以制备化合物1(29.39g，产率：95％)。
MS[M+H]+＝458
2)化合物1-1的合成
【化合物1-1】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物1(15g，0.033mol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(8.97g，0.036mol)完全溶解于240ml的甲苯之后，向其中加入叔丁醇钠(4.09g，0.043mol)，随后加入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.16mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌3小时。在温度降至室温之后，将所得物过滤以去除盐并真空浓缩甲苯，并且将所得物用250ml的乙酸乙酯重结晶以制备化合物1-1(16.37g，产率：80％)。
MS[M+H]+＝625
3)化合物1-2的合成
【化合物1-2】
使用与制备化合物1-1的方法相同的方法制备化合物1-2，不同之处在于使用4-溴二苯并[b,d]呋喃代替2-溴二苯并[b,d]呋喃。
MS[M+H]+＝625
4)化合物1-3的合成
【化合物1-3】
使用与制备化合物1-1的方法相同的方法制备化合物1-3，不同之处在于使用2-溴二苯并[b,d]噻吩代替2-溴二苯并[b,d]呋喃。
MS[M+H]+＝641
5)化合物1-4的合成
【化合物1-4】
使用与制备化合物1-1的方法相同的方法制备化合物1-4，不同之处在于使用4-溴二苯并[b,d]噻吩代替2-溴二苯并[b,d]呋喃。
MS[M+H]+＝641
6)化合物1-5的合成
【化合物1-5】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物1(15g，0.033mol)和2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(11.64g，0.036mol)完全溶解于240ml的甲苯之后，向其中加入叔丁醇钠(4.09g，0.043mol)，随后加入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.16mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌3小时。在温度降至室温之后，将所得物过滤以去除盐并真空浓缩甲苯，并且将所得物用250ml的乙酸乙酯重结晶以制备化合物1-5(16.73g，产率：73％)。
MS[M+H]+＝701
7)化合物1-6的合成
【化合物1-6】
使用与制备化合物1-5的方法相同的方法制备化合物1-6，不同之处在于使用4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃代替2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃。
MS[M+H]+＝701
8)化合物1-7的合成
【化合物1-7】
使用与制备化合物1-5的方法相同的方法制备化合物1-7，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩代替2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃。
MS[M+H]+＝717
9)化合物1-8的合成
【化合物1-8】
使用与制备化合物1-5的方法相同的方法制备化合物1-8，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩代替2-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃。
MS[M+H]+＝717
<制备实施例2>
1)化合物2的合成
【化合物2】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将10-溴-7H-苯并[c]咔唑(20g，0.067mol)和9-([1,1’-联苯]-4-基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(33.08g，0.074mol)完全溶解于280ml的四氢呋喃之后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(140ml)和四-(三苯基膦)钯(0.23g，0.20mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌2小时。在温度降至室温之后，去除水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，随后用300ml的乙醇重结晶以制备化合物2(32.47g，产率：90％)。
MS[M+H]+＝458
2)化合物2-1的合成
【化合物2-1】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物2(15g，0.028mol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(7.63g，0.031mol)完全溶解于250ml的甲苯之后，向其中加入叔丁醇钠(3.51g，0.037mol)，随后加入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.072g，0.14mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌3小时。在温度降至室温之后，将所得物过滤以去除盐并真空浓缩甲苯，并且将所得物用250ml的乙酸乙酯重结晶以制备化合物2-1(14.39g，产率：82％)。
MS[M+H]+＝701
3)化合物2-2的合成
【化合物2-2】
使用与制备化合物2-1的方法相同的方法制备化合物2-2，不同之处在于使用2-溴二苯并[b,d]噻吩代替2-溴二苯并[b,d]呋喃。
MS[M+H]+＝701
<制备实施例3>
1)化合物3的合成
【化合物3】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将10-溴-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(20g，0.053mol)和(9H-咔唑-3-基)硼酸(12.47g，0.059mol)完全溶解于200ml的四氢呋喃之后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(100ml)，随后加入四-(三苯基膦)钯(0.19g，0.16mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌2小时。在温度降至室温之后，去除水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，随后用200ml的乙醇重结晶以制备化合物3(21.93g,产率：89％)。
MS[M+H]+＝458
2)化合物3-1的合成
【化合物3-1】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物3(15g，0.033mol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(8.90g，0.036mol)完全溶解于250ml的甲苯之后，向其中加入叔丁醇钠(4.09g，0.043mol)，随后加入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.084g，0.16mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌3小时。在温度降至室温之后，将所得物过滤以去除盐并真空浓缩甲苯，并且所得物用250ml的乙酸乙酯重结晶以制备化合物3-1(16.16g，产率：79％)。
MS[M+H]+＝625
3)化合物3-2的合成
【化合物3-2】
使用与制备化合物3-1的方法相同的方法制备化合物3-2，不同之处在于使用2-溴二苯并[b,d]噻吩代替2-溴二苯并[b,d]呋喃。
MS[M+H]+＝641
<制备实施例4>
1)化合物4的合成
【化合物4】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将10-溴-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(20g，0.054mol)和3-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(21.82g，0.059mol)完全溶解于250ml的四氢呋喃之后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(125ml)，随后加入四-(三苯基膦)钯(0.19g，0.16mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌2小时。在温度降至室温之后，去除水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，随后用300ml的乙醇重结晶以制备化合物4(27.29g，产率：95％)。
MS[M+H]+＝535
2)4-1的合成
【化合物4-1】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物4(15g，0.028mol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(7.63g，0.031mol)完全溶解于250ml的二甲苯之后，向其中加入叔丁醇钠(3.51g，0.037mol)，随后加入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.072g，0.14mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌3小时。在温度降至室温之后，将所得物过滤以去除盐并真空浓缩二甲苯，并且所得物用300ml的乙酸乙酯重结晶以制备化合物4-1(16.12g，产率：82％)。
MS[M+H]+＝701
3)化合物4-2的合成
【化合物4-2】
使用与制备化合物4-1的方法相同的方法制备化合物4-2，不同之处在于使用2-溴二苯并[b,d]噻吩代替2-溴二苯并[b,d]呋喃。
MS[M+H]+＝717
<制备实施例5>
1)化合物5的合成
【化合物5】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将10-溴-7H-苯并[c]咔唑(20g，0.067mol)和(9H-咔唑-3-基)硼酸(15.68g，0.074mol)完全溶解于200ml的四氢呋喃之后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(100ml)和四-(三苯基膦)钯(0.23g，0.20mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌2小时。在温度降至室温之后，去除水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，随后用250ml的乙醇重结晶以制备化合物5(32.47g，产率：90％)。
MS[M+H]+＝458
2)化合物5-1的合成
【化合物5-1】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物5(15g，0.039mol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(21.32g，0.086mol)完全溶解于300ml的二甲苯之后，向其中加入叔丁醇钠(9.42g，0.098mol)，随后加入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.100g，0.20mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌7小时。在温度降至室温之后，将所得物过滤以去除盐并真空浓缩二甲苯，并将所得物用300ml的乙酸乙酯重结晶以制备化合物5-1(18.22g，产率：65％)。
MS[M+H]+＝715
3)化合物5-2的合成
【化合物5-2】
使用与制备化合物5-1的方法相同的方法制备化合物5-2，不同之处在于使用2-溴二苯并[b,d]噻吩代替2-溴二苯并[b,d]呋喃。
MS[M+H]+＝747
<制备实施例6>
1)化合物6的合成
【化合物6】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将10-溴-7H-苯并[c]咔唑(20g，0.067mol)和3-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(27.43g，0.074mol)完全溶解于240ml的四氢呋喃之后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(120ml)，随后加入四-(三苯基膦)钯(0.23g，0.20mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌3小时。在温度降至室温之后，去除水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，随后用300ml的乙醇重结晶以制备化合物6(28.80g，产率：93％)。
MS[M+H]+＝459
2)化合物6-1的合成
【化合物6-1】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物6(15g，0.033mol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(17.78g，0.072mol)完全溶解于300ml的二甲苯之后，向其中加入叔丁醇钠(7.86g，0.082mol)，随后加入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.16mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌7小时。在温度降至室温之后，将所得物过滤以去除盐并真空浓缩二甲苯，并将所得物用300ml的乙酸乙酯重结晶以制备化合物6-1(17.59g，产率：68％)。
MS[M+H]+＝791
3)化合物6-2的合成
【化合物6-2】
使用与制备化合物6-1的方法相同的方法制备化合物6-2，不同之处在于使用2-溴二苯并[b,d]噻吩代替2-溴二苯并[b,d]呋喃。
MS[M+H]+＝823
<制备实施例7>
1)化合物7的合成
【化合物7】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将10-溴-7H-苯并[c]咔唑(20g，0.067mol)和9-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(27.43g，0.074mol)完全溶解于300ml的四氢呋喃之后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(150ml)和四-(三苯基膦)钯(0.23g，0.20mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌2小时。在温度降至室温之后，去除水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，随后用300ml的乙醇重结晶以制备化合物7(26.94g，产率：87％)。
MS[M+H]+＝458
2)化合物7-1的合成
【化合物7-1】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物7(15g，0.033mol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(8.89g，0.036mol)完全溶解于240ml的甲苯之后，向其中加入叔丁醇钠(4.09g，0.043mol)，随后加入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.16mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌3小时。在温度降至室温之后，将所得物过滤以去除盐并真空浓缩甲苯，并将所得物用300ml的乙酸乙酯重结晶以制备化合物7-1(20.70g，产率：80％)。
MS[M+H]+＝625
3)化合物7-2的合成
【化合物7-2】
使用与制备化合物7-1的方法相同的方法制备化合物7-2，不同之处在于使用2-溴二苯并[b,d]噻吩代替2-溴二苯并[b,d]呋喃。
MS[M+H]+＝641
<制备实施例8>
1)化合物8的合成
【化合物8a]
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将2-溴二苯并[b,d]呋喃(20g，0.081mol)和9-苯基-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(40.27g，0.067mol)完全溶解于400ml的四氢呋喃之后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(200ml)，随后加入四-(三苯基膦)钯(0.31g，0.25mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌2小时。在温度降至室温之后，去除水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，随后用400ml的乙醇重结晶以制备化合物8a(38.73g，产率：89％)。
2)化合物8b的合成
【化合物8b]
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物8a(20g，0.037mol)和10-溴-7H-苯并[c]咔唑(13.22g，0.045mol)完全溶解于200ml的四氢呋喃之后，向其中加入2M碳酸钾水溶液(100ml)和四-(三苯基膦)钯(0.12g，0.10mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌2小时。在温度降至室温之后，去除水层，并使用无水硫酸镁干燥所得物，然后真空浓缩，随后用300ml的乙醇重结晶以制备化合物8b(20.13g，产率：87％)。
MS[M+H]+＝458
3)化合物8-1的合成
【化合物8-1】
在氮气气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物8b(15g，0.025mol)和2-溴二苯并[b,d]呋喃(7.23g，0.029mol)完全溶解于240ml的甲苯之后，向其中加入叔丁醇钠(3.10g，0.033mol)，随后加入双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.06g，0.12mmol)，并且将所得物进行加热并搅拌3小时。在温度降至室温之后，将所得物过滤以去除盐并真空浓缩甲苯，并将所得物用300ml的乙酸乙酯重结晶以制备化合物8-1(17.43g，产率：75％)。
MS[M+H]+＝790
<比较实施例1-1>
将其上以薄膜形式涂覆有1000厚度的铟锡氧化物(ITO)的玻璃基底置于溶有洗涤剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在本文中，Fischer Co.的产品用作洗涤剂，并且作为蒸馏水，使用通过Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在ITO清洗30分钟后，使用蒸馏水重复超声清洗两次持续10分钟。用蒸馏水清洗完成后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，随后将其转移至等离子清洗器中。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后将其转移至真空沉积器(vacuum depositor)中。
在上述制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积具有以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)至500厚度来形成空穴注入层。
【HAT】
通过真空沉积以下化合物4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)—其为传输空穴的材料—以在空穴注入层上形成空穴传输层。
【NPB】
随后，通过真空沉积以下化合物N-([1,1’-双苯基]-4-基)-N-(4-(11-([1,1’-联苯]-4-基)-11H-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1,1’-联苯基]-4-胺以在空穴传输层上形成膜厚度为的电子阻挡层。
【EB1】
接着，通过以25:1的重量比真空沉积如下的BH和BD以在电子阻挡层上形成膜厚度为的发光层。
【BH】
【BD】
【ET1】
【LiQ】
通过以1:1的重量比真空沉积化合物ET1和化合物喹啉锂(LiQ)以在发光层上形成厚度为的电子注入及传输层。通过以连续的顺序沉积厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为的铝以在电子注入及传输层上形成正极。
在上述方法中，有机材料的沉积速率维持在正极的氟化锂和铝的沉积速率分别维持在和且沉积时的真空度维持在2×10-7至5×10-8托。
<实施例1-1>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-1代替化合物EB1。
<实施例1-2>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2代替化合物EB1。
<实施例1-3>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-3代替化合物EB1。
<实施例1-4>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-4代替化合物EB1。
<实施例1-5>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-5代替化合物EB1。
<实施例1-6>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-6代替化合物EB1。
<实施例1-7>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-7代替化合物EB1。
<实施例1-8>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-8代替化合物EB1。
<实施例1-9>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-1代替化合物EB1。
<实施例1-10>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-2代替化合物EB1。
<实施例1-11>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3-1代替化合物EB1。
<实施例1-12>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3-2代替化合物EB1。
<实施例1-13>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4-1代替化合物EB1。
<实施例1-14>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4-2代替化合物EB1。
<实施例1-15>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5-1代替化合物EB1。
<实施例1-16>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5-2代替化合物EB1。
<实施例1-17>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6-1代替化合物EB1。
<实施例1-18>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6-2代替化合物EB1。
<实施例1-19>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7-1代替化合物EB1。
<实施例1-20>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7-2代替化合物EB1。
<实施例1-21>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8-1代替化合物EB1。
<比较实施例1-2>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物HT1代替化合物EB1。
【HT1】
<比较实施例1-3>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物HT2代替化合物EB1。
【HT2】
<比较实施例1-4>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物HT3代替化合物EB1。
【HT3】
<比较实施例1-5>
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物HT4代替化合物EB1。
【HT4】
当将电流施加于比较实施例1-1、实施例1-1至21和比较实施例1-2至1-5中制造的有机发光器件时，获得表1的结果。
【表1】
如表1所示，在使用本发明的化合物作为电子阻挡层制造的有机发光器件中，本发明的化合物起电子阻挡的作用，因此，当与使用现有材料的情况相比时，有机发光器件显示出在效率、驱动电压和/或稳定性方面优异的性质。此外，当与比较实施例1-2和1-3的器件相比时，当用苯并咔唑代替咔唑时显示出低电压和高效率的性质。
当如比较实施例1-4中所示杂环如喹唑啉包含在咔唑中时，所述材料可适合作为发光层的主体材料，但是其用于电子阻挡层中显示出高电压和低效率。另外，通过比较实施例1-5，可看出其中苯并咔唑和咔唑直接键合的材料与其中苯并咔唑和咔唑通过连接物(linker)连接的材料相比显示出更优异的性质。
当实施例1-1至1-14和实施例1-15至1-18在本发明的化合物之间进行比较时，其中一种二苯并呋喃或一种二苯并噻吩键合的材料显示出最低的驱动电压和最高的效率性质。另外，通过实施例1-19和1-20，可看出其中苯并咔唑键合至咔唑的3位的材料与其中苯并咔唑键合至咔唑的2位的材料相比显示出更优异的性质。
如表1的结果所示，可确认本发明的化合物具有优异的电子阻挡能力，且能够用于有机发光器件中。
<实施例2>(实施例2-1至2-21和比较实施例2-1至2-4)
以与比较实施例1-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用实施例1-1至21的化合物代替NPB作为空穴传输层。
【表2】
如表2所示，在使用本发明的化合物作为空穴传输层制造的有机发光器件中，当与使用现有材料的情况相比时，有机发光器件显示出在效率、驱动电压和/或稳定性方面优异的性质。另外，当与比较实施例2-1和2-2的器件相比时，当用咔唑代替苯并咔唑时显示出低电压和高效率的性质。
当如比较实施例2-3所示杂环如喹唑啉包含在咔唑中时，所述材料可适合作为发光层的主体材料，但是其用于空穴传输层中显示出高电压和低效率。另外，通过比较实施例2-4，可看出其中苯并咔唑和咔唑直接键合的材料与其中苯并咔唑和咔唑通过连接物(linker)连接的材料相比显示出更优异的性质。
当实施例1-1至1-14和实施例1-15至1-18在本发明的化合物之间进行比较时，其中一种二苯并呋喃或一种二苯并噻吩键合的材料显示出最低的驱动电压和最高的效率性质。另外，通过实施例1-19和1-20，可看出其中苯并咔唑键合至咔唑的3位的材料与其中苯并咔唑键合至咔唑的2位的材料相比显示出更优异的性质。
如表1和2的结果所示，可确认本发明的化合物具有优异的空穴传输能力以及电子阻挡能力，因此能够用于有机发光器件中。
<比较实施例3-1>
合成实施例中合成的化合物使用通常已知的方法纯化的高纯度升华物，然后使用下述方法制造绿色有机发光器件。
将其上以薄膜形式涂覆有1000厚度的铟锡氧化物(ITO)的玻璃基底置于溶有洗涤剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在本文中，Fischer Co.的产品用作洗涤剂，并且作为蒸馏水，使用通过Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在ITO清洗30分钟后，使用蒸馏水重复超声清洗两次持续10分钟。用蒸馏水清洗完成后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，随后将其转移至等离子清洗器中。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器中。
通过使用CBP作为主体材料以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/CBP+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序在如上制备的透明ITO电极上形成发光器件以制造有机EL器件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP和BCP的结构如下。
<实施例3-1>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2代替化合物CBP。
<实施例3-2>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2代替化合物CBP。
<实施例3-3>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-3代替化合物CBP。
<实施例3-4>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-4代替化合物CBP。
<实施例3-5>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-5代替化合物CBP。
<实施例3-6>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-6代替化合物CBP。
<实施例3-7>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-7代替化合物CBP。
<实施例3-8>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-8代替化合物CBP。
<实施例3-9>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-1代替化合物CBP。
<实施例3-10>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-2代替化合物CBP。
<实施例3-11>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3-1代替化合物CBP。
<实施例3-12>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3-2代替化合物CBP。
<实施例3-13>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4-1代替化合物CBP。
<实施例3-14>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4-2代替化合物CBP。
<实施例3-15>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5-1代替化合物CBP。
<实施例3-16>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5-2代替化合物CBP。
<实施例3-17>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6-1代替化合物CBP。
<实施例3-18>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6-2代替化合物CBP。
<实施例3-19>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7-1代替化合物CBP。
<实施例3-20>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7-2代替化合物CBP。
<实施例3-21>
以与比较实施例3-1中的方式相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8-1代替化合物CBP。
当将电流施加于比较实施例3-1和实施例3-1至3-21中制造的有机发光器件时，获得表3的结果。
【表3】
从所述试验的结果中，确认使用本发明的化合物作为发光层的主体材料的实施例3-1至3-21的绿色有机发光器件，与使用现有CBP的比较实施例3-1的绿色有机发光器件相比，显示出在电流效率和驱动电压方面优异的性质。
本说明书中所述的化合物可用作有机发光器件的有机材料层的材料。至少一个实施方案的化合物能够在有机发光器件中提高效率、降低驱动电压和/或提高寿命性质。特别地，本说明书中所述的化合物可用作空穴注入、空穴传输、空穴注入及传输、发光、电子传输或电子注入的材料。
有机发光器件用的化合物将各种不同的取代基引入至核心部分(core part)，且因此取代核心部分的取代基能够合成具有各种带隙的化合物，并且作为结果，可为能够满足发光层以及电子注入层和传输层所需的条件的化合物。
另外，具有取决于取代基的合适能级的化合物用于有机发光器件中，并且作为结果，通过增强的电子传递能力获得在效率和驱动电压方面优异的效果，且当驱动有机发光器件时由于优异的电化学和热稳定性可改善寿命性质。
此外，本说明书的至少一个实施方案的化合物还可用作有机晶体管或有机太阳能电池的空穴传输层。
当本说明书的至少一个实施方案的化合物用于有机发光器件中时，器件的驱动电压降低，光效率可提高和/或器件的寿命性质可由于化合物的热稳定性而提高。
当本说明书的至少一个实施方案的化合物用于有机发光器件中时，由于热稳定性优异而改善空穴传输稳定性，HOMO能级很低，且获得高的三重态。

Claims (15)

1.一种由以下化学式1表示的化合物:
【化学式1】
其中，在化学式1中，
L1和L2各自独立地为直连键；或被芳基或杂环基取代的或未取代的亚芳基；
L3为直连键；
n为0或1的整数；
X、Y和Z彼此相同或不同，且各自独立地为氢；芳基；或杂环基；
前提条件是X和Y中的至少一个为
T1至T3为氢；
T4为氢；芳基；或杂环基；
W为-S-或-O-；
R1和R2为氢；
t1为6；
t2至t3和b为3；
t4为0至3的整数；
a为4。
2.权利要求1的化合物，其中化学式1由以下化学式1-1至化学式1-4表示：
【化学式1-1】
【化学式1-2】
【化学式1-3】
【化学式1-4】
其中，在化学式1-1至化学式1-4中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4、W、R1、R2、t1至t4、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
3.权利要求1的化合物，其中化学式1由以下化学式2表示：
【化学式2】
其中，在化学式2中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4、W、R1、R2、t1至t4、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
4.权利要求1的化合物，其中化学式1由以下化学式3至4中的任一个表示：
【化学式3】
【化学式4】
其中，在化学式3至4中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4和t1至t4的定义与化学式1中的定义相同；
S1为氢；或杂环基；
S2为氢；或芳基；
s1至s2为4。
5.权利要求1的化合物，其中化学式1的X、Y和Z的选自以下结构：
6.权利要求1的化合物，其中化学式1由以下化学式6至8的任一个表示：
【化学式6】
【化学式7】
【化学式8】
其中，在化学式6至8中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4、W和t1至t4的定义与化学式1中的定义相同；
R11、R12、R21、R22、R31和R32为氢；
a11、a22和a32为4；
a12、a21和a31为3。
7.权利要求1的化合物，其中化学式1由以下化学式9至10中的任一个表示：
【化学式9】
【化学式10】
其中，在化学式9至10中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4、W、R1、R2、t1至t4、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
8.权利要求1的化合物，其中化学式1由以下化学式12至13中的任一个表示：
【化学式12】
【化学式13】
其中，在化学式12至13中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4、W、R1、R2、t1至t4、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
9.权利要求1的化合物，其中化学式1由以下化学式15至16中的任一个表示：
【化学式15】
【化学式16】
其中，在化学式15至16中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4、W、R1、R2、t1至t4、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
10.权利要求1的化合物，其中化学式1由以下化学式18至19中的任一个表示：
【化学式18】
【化学式19】
其中，在化学式18至19中，
L1、L2、L3、n、X、Y、Z、T1至T4、W、R1、R2、t1至t4、a和b的定义与化学式1中的定义相同。
11.权利要求1的化合物，其中化学式1的化合物选自以下结构式：
12.一种有机发光器件，其包括：
第一电极；
与第一电极相对设置的第二电极；以及
在第一电极和第二电极之间设置的一层或多层有机材料层，
其中有机材料层中的一层或多层包含权利要求1至11中任一项的化合物。
13.权利要求12的有机发光器件，其中包含所述化合物的有机材料层为空穴注入层、空穴传输层，或空穴注入及传输层。
14.权利要求12的有机发光器件，其中包含所述化合物的有机材料层为电子注入层、电子传输层，或电子注入及传输层。
15.权利要求12的有机发光器件，其中包含所述化合物的有机材料层为发光层。
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