CN105439894A - 一种3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺的制备方法 - Google Patents

一种3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺的制备方法 Download PDF

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陈睿
沈永嘉
丁秀萍
陈阿明
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Abstract

本发明公开了一种3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：将规定量的软水抽入反应釜中，再向反应釜中加入片碱，将5-氨基水杨酸缓慢加入氢氧化钠溶液，调整并测定得到的混合溶液的PH≈7。调整反应釜内的温度在18—27℃范围内，缓慢滴加双乙烯酮，利用自然温度进行保温，最后下料至中和结晶釜、过滤、离心脱水、烘干后得成品。本发明操作步骤简单、工作环境较好，反应条件温和、对设备无特殊要求，并且产品质量较好，成品率较高，并且本发明提供的方法制备得到的3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺不易结块，而且本发明提供的制备方法能耗较低。

Description

一种3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺的制备方法
技术领域
本发明涉及一种乙酰乙酰苯胺化合物的制备方法,是涉及一种3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺的制备方法。
背景技术
乙酰乙酰苯胺为白色结晶性粉末，微溶于水易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。乙酰乙酰苯胺可作为有机颜料、染料、农药的中间体，可用其制造吡唑啉酮、嫩黄5G、酸性络合黄GR、中性深黄GL、中性橙RL、汗沙黄G、颜料耐晒黄G以及农药萎锈灵等。3-羧基-4-羟基乙酰乙酰苯胺为白色粉末结晶，CAS:13243-99-7，主要用于有机颜料，本品为染料、有机颜料、农药的中间体，用于合成中性黄色染料致性综合其GR，有机黄色颜料的生产。也用于合成农药如：萎锈灵等的生产。
申请号为201310136556.9的中国专利公开了一种乙酰乙酰苯胺类化合物的制备方法，具有过程为在0℃～10℃温度下向搅拌的去离子水中加入N-乙酰乙酰苯胺晶种和乳化剂，在10℃～20℃的温度下，向上述N-乙酰乙酰苯胺晶种和乳化剂的混合物中同时滴加双乙烯酮和苯胺，进行保温反应，将得到的反应产物冷却到0℃后过滤、烘干，得到N-乙酰乙酰苯胺。采用这种方法制备得到的乙酰乙酰苯胺类化合物虽然不易结块，但是这种乙酰乙酰苯胺类化合物的熔点较低，不利于乙酰乙酰苯胺类化合物的应用。
发明内容
发明目的：针对现有技术的不足，总结出一种3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺的制备方法，解决3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺大规模工业化生产的技术难题，反应原料比较常见，制造过程也简单便捷。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺的制备方法，所述制备方法的反应方程式如下：
所述制备方法包括以下步骤：
A、将规定量的软水抽入反应釜中，再向反应釜中加入片碱，开动搅拌至完全溶解，得到氢氧化钠溶液；
B、将5-氨基水杨酸即C7H7NO3缓慢加入步骤A得到的氢氧化钠溶液中，搅拌得完全溶解，调整并测定得到的混合溶液的PH≈7；
C、调整反应釜内的温度在18—27℃范围内，缓慢滴加双乙烯酮C4H4O2，滴加温度控制为35—40℃；
D、在步骤C的滴加过程结束后，利用自然温度进行保温，保温时间至少为14小时；
E、保温工序完毕后，向反应釜中滴加一定量的盐酸，在滴加过程中有大量灰白色固体析出，然后下料至中和结晶釜、过滤、离心脱水、烘干后得成品。
进一步地，在所述步骤D中进行保温的时间里，进行至少三次取样分析。
再进一步地，所述步骤C中向步骤B得到的混合溶液中滴加双乙烯酮C4H4O2时，滴加时间控制在3—4小时范围内。
更进一步地，所述步骤D中盐酸的滴加时间至少为40分钟。
有益效果：本发明与现有技术相比，其有益效果是：
1、本发明操作步骤简单、工作环境较好，反应条件温和、对设备无特殊要求，并且产品质量较好，成品率较高；
2、本发明提供的方法制备得到的3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺不易结块，而且本发明提供的制备方法能耗较低。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本技术方案进行详细说明，但是本发明的保护范围不局限于所述实施例。
一种3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺的制备方法，所述制备方法的反应方程式如下：
其特征在于：所述制备方法包括以下步骤：
A、将规定量的软水抽入反应釜中，再向反应釜中加入片碱，开动搅拌至完全溶解，得到氢氧化钠溶液；
B、将5-氨基水杨酸即C7H7NO3缓慢加入步骤A得到的氢氧化钠溶液中，搅拌得完全溶解，调整并测定得到的混合溶液的PH≈7；
C、调整反应釜内的温度在18—27℃范围内，缓慢滴加双乙烯酮C4H4O2，滴加温度控制为35—40℃；
D、在步骤C的滴加过程结束后，利用自然温度进行保温，保温时间至少为14小时；
E、保温工序完毕后，向反应釜中滴加一定量的盐酸，在滴加过程中有大量灰白色固体析出，然后下料至中和结晶釜、过滤、离心脱水、烘干后得成品。
在所述步骤D中进行保温的时间里，进行至少三次取样分析。
所述步骤C中向步骤B得到的混合溶液中滴加双乙烯酮C4H4O2时，滴加时间控制在3—4小时范围内。
所述步骤D中盐酸的滴加时间至少为40分钟。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺的制备方法，所述制备方法的反应方程式如下：
其特征在于：所述制备方法包括以下步骤：
A、将规定量的软水抽入反应釜中，再向反应釜中加入片碱，开动搅拌至完全溶解，得到氢氧化钠溶液；
B、将5-氨基水杨酸即C7H7NO3缓慢加入步骤A得到的氢氧化钠溶液中，搅拌得完全溶解，调整并测定得到的混合溶液的PH≈7；
C、调整反应釜内的温度在18—27℃范围内，缓慢滴加双乙烯酮C4H4O2，滴加温度控制为35—40℃；
D、在步骤C的滴加过程结束后，利用自然温度进行保温，保温时间至少为14小时；
E、保温工序完毕后，向反应釜中滴加一定量的盐酸，在滴加过程中有大量灰白色固体析出，然后下料至中和结晶釜、过滤、离心脱水、烘干后得成品。
2.根据权利要求1所述的一种3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：在所述步骤D中进行保温的时间里，进行至少三次取样分析。
3.根据权利要求1所述的一种3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：所述步骤C中向步骤B得到的混合溶液中滴加双乙烯酮C4H4O2时，滴加时间控制在3—4小时范围内。
4.根据权利要求1所述的一种3-羧基-4-羟基-乙酰乙酰苯胺的制备方法，其特征在于：所述步骤D中盐酸的滴加时间至少为40分钟。
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Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3406161A (en) * 1964-09-04 1968-10-15 Sandoz Ltd Process for the manufacture of azo dyestuffs using urea as a coupling accelerator
CN1134517C (zh) * 1996-08-08 2004-01-14 大日本油墨化学工业株式会社 双偶氮颜料组合物及印刷油墨
CN101177404A (zh) * 2007-11-30 2008-05-14 山东金城医药化工有限公司 高纯度对氯邻硝基乙酰乙酰苯胺的制备方法
JP2009242684A (ja) * 2008-03-31 2009-10-22 Fujifilm Corp 活性放射線硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物
CN101962496A (zh) * 2010-08-21 2011-02-02 维波斯新材料(潍坊)有限公司 改性的偶氮黄色颜料衍生物分散剂的制备方法、及制备的衍生物分散剂及其应用
CN103224455A (zh) * 2013-04-19 2013-07-31 南通醋酸化工股份有限公司 一种n-乙酰乙酰苯胺的制备方法
CN103408452A (zh) * 2013-08-19 2013-11-27 江苏隆昌化工有限公司 一种合成邻硝基对氯乙酰乙酰苯胺的绿色工艺
CN103951582A (zh) * 2014-05-19 2014-07-30 青岛双桃精细化工（集团）有限公司 一种乙酰乙酰苯胺类化合物的制备方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3406161A (en) * 1964-09-04 1968-10-15 Sandoz Ltd Process for the manufacture of azo dyestuffs using urea as a coupling accelerator
CN1134517C (zh) * 1996-08-08 2004-01-14 大日本油墨化学工业株式会社 双偶氮颜料组合物及印刷油墨
CN101177404A (zh) * 2007-11-30 2008-05-14 山东金城医药化工有限公司 高纯度对氯邻硝基乙酰乙酰苯胺的制备方法
JP2009242684A (ja) * 2008-03-31 2009-10-22 Fujifilm Corp 活性放射線硬化型インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物
CN101962496A (zh) * 2010-08-21 2011-02-02 维波斯新材料(潍坊)有限公司 改性的偶氮黄色颜料衍生物分散剂的制备方法、及制备的衍生物分散剂及其应用
CN103224455A (zh) * 2013-04-19 2013-07-31 南通醋酸化工股份有限公司 一种n-乙酰乙酰苯胺的制备方法
CN103408452A (zh) * 2013-08-19 2013-11-27 江苏隆昌化工有限公司 一种合成邻硝基对氯乙酰乙酰苯胺的绿色工艺
CN103951582A (zh) * 2014-05-19 2014-07-30 青岛双桃精细化工（集团）有限公司 一种乙酰乙酰苯胺类化合物的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
赵春杰: "《药物分析》", 31 December 2005, 中国医药科技出版社 *

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