CN105400228A - 一种融合荧光素和罗丹明结构光学信号可控的深红氧杂蒽染料的制备方法 - Google Patents

一种融合荧光素和罗丹明结构光学信号可控的深红氧杂蒽染料的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种融合荧光素和罗丹明结构光学信号可控的深红氧杂蒽染料的制备方法，是将荧光素和罗丹明结构融合于一体，形成具有双螺环的六元环稠合体系，来增大染料共轭基团。所得染料的吸收和发射波长处于深红区域，从而具备能够用于生物荧光标记成像的可能性。同时染料的光学信号具有可控性，染料的双螺环结构可以在螺环内酯和开环羧酸以及羧酸负离子之间转换，通过螺环结构转换，调控整个分子结构中荧光团氧杂蒽环共轭体系(醌式体系形成或消失)，拓展其吸收和发射波长，使光学信号强度发生相应变化。同时所设计的氧杂蒽染料螺环内酯的羧基位置能够很容易被修饰从而得到可用于细胞成像的荧光探针。

Description

一种融合荧光素和罗丹明结构光学信号可控的深红氧杂蒽染料的制备方法
技术领域
本发明涉及光学传感成像检测技术中的分子荧光染料的制备，介绍了一种将荧光素和罗丹明结构融合于一体来增大染料共轭基团，从而调控染料的吸收和发射波长处于深红区域的氧杂蒽染料的制备方法。
背景技术
近年来，发展高灵敏度和高选择性的光学检测方法进行生物和环境中一些重要物质的识别、检测和监控已经成为化学传感器的重要发展方向。尽管一些常规检测方法如：高分辨液相色谱、质谱、原子吸收光谱、电感耦合等离子体原子发射光谱、电化学传感等方法已经被用于相关目标物的分析，由于这些检测方法需要复杂的仪器，并且具有检测步骤繁琐、分析检测耗时等缺陷。因此，发展各类高效、快速和灵敏的检测技术一致是该领域的热点。近年来，以有机荧光探针为基础的荧光分析检测技术展现出灵敏度高、操作简便、重现性好等众多优点；同时，将一些荧光探针进行生物相容性修饰后可获得具有膜透性好、原位检测等功能的各类具有生物标记检测性能的荧光探针，当与荧光成像技术相结合时，便可以用于生物体系中目标分子的原位、实时无损伤检测，并可用于监控活细胞与活体中生物分子及其生物过程。因此，以分子荧光探针为基础的各类荧光分析检测技术日益成为现代生命科学及疾病诊断等领域不可缺少的研究手段；同时，分子荧光探针的设计、合成及其生物成像应用已经成为当前跨学科的前沿交叉研究领域。
迄今为止，已有各种具有不同激发和发射波长的荧光染料如氧杂蒽、香豆素、芘、1,8-萘二甲酰亚胺、花菁、氟硼萤等已经被广泛的用于化学传感器的荧光信号基团。这些传统染料均在识别与标记领域中得到一定的应用，其光谱性质也具有一定的优势。但是上述染料中，除花菁染料等少部分染料之外，其余染料其最大吸收和发射波长均处于紫外-可见区域，不能达到深红或者近红外波段，不能很好的满足生物分子检测中对荧光染料的吸收和荧光发射波长的要求。就花菁染料而言，虽然通过改变其甲川链的长度可以将其吸收和发射波长调控至深红以及近红外区域，但普遍具有量子效率低、抗光漂白能力差等缺陷，从而限制了其在生物分子检测中的广泛应用。因此设计各类具有吸收和荧光发射波长处于深红、近红外区域以及具有抗光漂白能力强等性能的荧光染料一直是新染料开发和荧光探针设计的重点和热点目标。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的吸收和发射波长处于深红区域，并且具有荧光可控的氧杂蒽类染料的制备方法，该荧光染料合成产率高，外界环境可以控制染料的荧光开启和关闭，具有荧光可控性。同时氧杂蒽的螺环内酯的羧基位置能够很容易被修饰成生物相关的示踪物。
氧杂蒽类染料具有摩尔吸光系数大、荧光量子产率高、光稳定性好、生物相容性好等优势，常被用于测定量子效率的基准物质，但是这两种染料的吸收和发射波长较短，为了提高染料的吸收和发射波长，我们通过融合荧光素和罗丹明基团于一体来增大染料的共轭程度，并增大染料的吸收和发射波长，从而设计一种量子产率高、吸收和发射波长长的双氧杂蒽杂化荧光染料。同时，可利用这种新型双氧杂蒽染料的羧酸螺环结构对不同环境条件(如pH、温度、质子性溶剂等)的响应，产生螺环开启或者关闭所导致的染料共轭体系的改变引起光学信号变化的特性来进行各类荧光探针设计。如pH可以控制染料的光学信号：在强酸性条件下，染料螺环以羧酸(-COOH)形式存在，染料结构以共轭形式存在，因此具有光学信号；中性条件下，螺环以内酯形式存在，共轭体系阻断，从而关闭染料光学信号；碱性条件下，螺环以羧酸根负离子(-COO-)形式存在，染料共轭程度达到最大，从而光学信号开启。
本发明所提供的荧光染料化合物，其结构通式如下式所示。
本发明的技术方案：
一种融合荧光素和罗丹明结构光学信号可控的深红氧杂蒽染料的制备方法，详细步骤如下：
1)将2-(2,4-二羟基苯甲酰)苯甲酸和1,5-二羟基萘在甲磺酸中加热搅拌，加热温度为85-95℃，反应时间6-8h，冷却后得产物溶液。
2)将步骤1)所得反应液中加水后，用碳酸氢化钠中和，热的乙酸乙酯萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤，用二氯甲烷和乙醇进行柱层析分离，即得到中间产物1。
3)中间产物1和2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸于浓硫酸中加热搅拌，加热温度为83℃，反应时间6h，冷却后得产物溶液。
4)将步骤3)所得反应液中加水后，用碳酸氢化钠中和，二氯甲烷萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤，用二氯甲烷和乙醇进行柱层析分离，得到目标产物2，即本发明染料最终产品。
进一步的，步骤1)中所述2-(2,4-二羟基苯甲酰)苯甲酸和1,5-二羟基萘的摩尔比为1:1.3，二者的总重量与溶剂甲磺酸的重量比为1:2-5。
进一步的，步骤3)中所述中间产物1和2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯
甲酸的摩尔比为1:1.2。
进一步的，步骤3)中所述中间产物1和2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸的总重量与溶剂浓硫酸的重量比为1:2-5。
进一步的，步骤4)中所述中和时加入水的体积与反应液的体积比是10-14:1。
本发明提供的荧光化合物2在多数有机溶剂中以螺环内酯的结构稳定存在，但对酸较敏感。化合物2在不同溶剂中的光物理性质如表1所示。
表1化合物2在不同溶剂中的光物理性质
注:a:“-TFA”不加TFA；b:“+TFA”加1％TFA；c:“--”吸收值为负数。
控制染料介质的pH可以控制染料的光学信号。如下式所示，于酸性介质下，染料2的双螺环以双羧酸a形式存在，于529nm和和573nm处分别呈现最大吸收峰；在中性溶剂介质中，双螺环以内酯的关环b形式存在，吸收强度很弱；在强碱性条件下，染料螺环内酯开启，以双羧酸负离子c形式存在，共轭程度达到最大，最大吸收峰分别位于557nm和605nm。
本发明的优点和有益效果：
本发明设计并合成了一种新型氧杂蒽染料，该染料将融合传统染料荧光素和罗丹明于一体，形成具有双螺环的六元环稠合体系。染料的吸收和发射波长处于深红区域，从而具备能够用于生物荧光标记成像的可能性。同时染料的光学信号具有可控性，染料的双螺环结构可以在螺环内酯和开环羧酸以及羧酸负离子之间转换，通过螺环结构转换，调控整个分子结构中荧光团氧杂蒽环共轭体系(醌式体系形成或消失)，拓展其吸收和发射波长，使光学信号强度发生相应变化。同时所设计的氧杂蒽染料螺环内酯的羧基位置能够很容易被修饰，从而得到可用于细胞标记成像的荧光探针。
【附图说明】
图1是本发明的荧光染料化合物2的结构式；
图2是化合物2在不同pH水溶液中的紫外吸收光谱图；
图3是化合物2在不同pH水溶液中的荧光发射光谱图；
图4是化合物2在二氯甲烷溶剂中逐渐滴加TFA的紫外吸收光谱图。
具体实施方式
实施例1、中间体产物1的制备，具体方法如下：
氧杂蒽中间产物1的制备步骤如下：
1)将2-(2,4-二羟基苯甲酰)苯甲酸(0.492g,2mmol)和1,5-二羟基萘(0.427g,2.6mmol)加入5mL甲磺酸中搅拌，85℃油浴加热反应6-8h，冷却后得产物溶液。
2)将上步所得反应液中加入60mL水中，加适量NaHCO3固体中和反应液，热的乙酸乙酯萃取收集有机相，并用无水Na2SO4干燥，过滤，所得固体粗产物用二氯甲烷和乙醇过硅胶色谱柱进行柱层析分离，得到中间产物1，粉白色固体粉末0.471g，产率62％。熔点：258-262℃。
1HNMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ8.06(d,1H,J＝7.6Hz),7.98(d,1H,J＝8.6Hz),7.81(d,1H,J＝9.1Hz),7.78(dd,1H,J＝1.1Hz,7.6Hz)7.74(td,1H,J＝1.1Hz,7.6Hz)7.53(t,1H,J＝7.6Hz),7.29(d,1H,J＝7.3Hz),7.06(d,1H,J＝7.3Hz,1.2Hz),6.95(d,1H,J＝2.2Hz),6.64(dd,1H,J＝2.2Hz,8.6Hz),6.68(m,3H)；13CNMR(100MHz,DMSO-d6,ppm):δ169.3,160.0,153.9,153.5,151.9,146.5,136.2,130.7,129.6,128.2,126.3,125.5,125.2,125.0,124.5,122.4,118.4,113.7,113.1,112.6,111.0,109.6,103.0,83.3。
实施例2、氧杂蒽荧光染料分子2的制备，具体方法如下：
合成步骤如下：
1)将上述实施例1得到的中间产物1(0.224g,0.5mmol)与2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸(0.203g,0.65mmol)加入5mL浓H2SO4中搅拌，83℃油浴加热反应6h，冷却后得产物溶液。
2)将上步所得反应液中加入60mL水中，加适量NaHCO3固体中和反应液，二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥，过滤，所得固体粗产物用二氯甲烷和乙醇过硅胶色谱柱进行柱层析分离，得到氧杂蒽荧光染料2，粉白色固体粉末0.131g，产率40％。熔点：>300℃。其结构通式如附图1所示。
1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):8.03(d,J＝8.9Hz,1H),7.97(d,J＝8.8Hz,1H),7.89(d,J＝6.8Hz,2H),7.51(t,J＝8.3Hz,4H),7.03(t,J＝7.6Hz,2H),6.74(m,3H),6.49(m,3H),6.42(s,1H),6.27(d,J＝8.03Hz,1H),3.23(q,J＝6.7Hz,4H),1.02(m,J＝6.6Hz,6H)；13CNMR(100MHz,CDCl3,ppm):169.5,169.4,159.6,153.4,153.1,152.2,151.7,149.6,147.1,146.8,135.2,135.0,129.8,129.7,128.8,128.7,126.7,126.3,124.8,124.7,124.6,124.4,124.1,124.0,117.3,116.9,114.9,114.5,113.3,109.3,109.0,104.6,102.9,97.5,83.2。
实施例3、所述氧杂蒽染料2光学性质的测定：
将染料化合物2配成浓度为5×10-3mol/L的DMF溶液，避光保存备用。
1)化合物2在不同溶剂中的光学性质的测定：将化合物2于不同溶剂中配制成5×10-6mol/L的待测液3mL，分别测定其在加入1％三氟乙酸前后的紫外吸收光谱、荧光发射光谱，染料在几乎所以的有机溶剂中均以螺环内酯的结构稳定存在，但对酸较敏感。
2)pH对吸收光谱或荧光光谱影响的测定：将染料化合物2在不同pH(1-14)条件下，配制成5×10-6mol/L的待测液3mL。分别测定其在常温时紫外-可见吸收和发射光谱。结果如附图2和附图3所示。
3)化合物2在二氯甲烷溶剂中逐渐滴加TFA的紫外吸收光谱测定：将染料化合物2置于3mL的二氯甲烷溶剂中，配制成5×10-6mol/L的待测液，待测液中逐渐滴加TFA，测其紫外可见吸收光谱。结果如附图4所示。
以上内容是结合具体的实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围，作为荧光染料是本发明新化合物的一种用途，不能认定本发明的化合物仅用于荧光染料，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在基于本发明化合物用作荧光染料的相同作用机理的考虑下，还可以做出若干简单推理，得出本发明的化合物的其他应用用途，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种融合荧光素和罗丹明结构光学信号可控的深红氧杂蒽染料的制备方法，其特征在于步骤如下：
1)将2-(2,4-二羟基苯甲酰)苯甲酸和1,5-二羟基萘在甲磺酸中加热搅拌，加热温度为85-95℃，反应时间6-8h，冷却后得产物溶液；
2)将步骤1)所得反应液中加水后，用碳酸氢化钠中和，热的乙酸乙酯萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤，用二氯甲烷和乙醇进行柱层析分离，即得到中间产物1；
3)中间产物1和2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸于浓硫酸中加热搅拌，加热温度为83℃，反应时间6h，冷却后得产物溶液；
4)将步骤3)所得反应液中加水后，用碳酸氢化钠中和，二氯甲烷萃取，收集有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤，用二氯甲烷和乙醇进行柱层析分离，得到目标产物2，即本发明染料最终产品。
2.根据权利要求1所述融合荧光素和罗丹明结构光学信号可控的深红氧杂蒽染料的制备方法，其特征在于：步骤1)中所述2-(2,4-二羟基苯甲酰)苯甲酸和1,5-二羟基萘的摩尔比为1:1.3，二者的总重量与溶剂甲磺酸的重量比为1:2-5。
3.根据权利要求1所述融合荧光素和罗丹明结构光学信号可控的深红氧杂蒽染料的制备方法，其特征在于：步骤3)中所述中间产物1和2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸的摩尔比为1:1.2。
4.根据权利要求1所述融合荧光素和罗丹明结构光学信号可控的深红氧杂蒽染料的制备方法，其特征在于：步骤3)中所述中间产物1和2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸的总重量与溶剂浓硫酸的重量比为1:2-5。
5.根据权利要求1所述所述融合荧光素和罗丹明结构光学信号可控的深红氧杂蒽染料的制备方法，其特征在于：步骤4)中所述中和时加入水的体积与反应液的体积比是10-14:1。
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