CN105386305A - 无卤无磷三嗪阻燃剂及其制备方法与在棉织物中的应用 - Google Patents
无卤无磷三嗪阻燃剂及其制备方法与在棉织物中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105386305A CN105386305A CN201510916563.XA CN201510916563A CN105386305A CN 105386305 A CN105386305 A CN 105386305A CN 201510916563 A CN201510916563 A CN 201510916563A CN 105386305 A CN105386305 A CN 105386305A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- halogen
- phosphate
- flame retardant
- preparation
- cotton fabric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 239000004744 fabric Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 title claims abstract description 35
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title abstract description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title abstract 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 21
- KVHMUDRYVFJMEQ-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;triazine Chemical compound OP(O)(O)=O.C1=CN=NN=C1 KVHMUDRYVFJMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 claims description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 14
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 12
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 9
- 238000013461 design Methods 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 7
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- BQFCCCIRTOLPEF-UHFFFAOYSA-N chembl1976978 Chemical compound CC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 BQFCCCIRTOLPEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 abstract description 2
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 abstract 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 25
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 5
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 231100000584 environmental toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 1
- 231100000683 possible toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000003921 pyrrolotriazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000003340 retarding agent Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037351 starvation Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
本发明涉及棉织物阻燃领域,具体是一种无卤无磷三嗪阻燃剂及其制备方法与在棉织物中的应用,本发明所述无卤无磷三嗪阻燃剂,具有低毒性及无甲醛释放的优势;具有多个三嗪环及多个活性基团,在阻燃整理过程中与棉织物发生接枝反应,提高阻燃耐久性。
Description
技术领域
本发明涉及棉织物阻燃领域,具体是一种无卤无磷三嗪阻燃剂及其制备方法与在棉织物中的应用。
背景技术
棉织物凭借其自身柔软舒适,吸湿性好,透气性好等特点备受人们青睐,成为当今最重要的纺织品材料,但易燃的特性严重限制了其使用范围,它的氧指数在天然纤维中最低。因此,针对棉织物的阻燃改性研究和实践具有重要意义。
三嗪及其衍生物由于具有富氮性和三重氮结构引起了人们的关注,该类阻燃剂具有抑烟、低毒、成炭性好及阻燃效果佳等特点,在众多领域已得到了广泛应用。以三聚氯氰为母体的阻燃剂衍生物常常采用保留活性氯原子来作为反应型阻燃剂对棉织物进行阻燃整理。硅元素作为一种重要阻燃元素具有热稳定性好、易制备和绿色环保等优点,其在燃烧过程中可以形成Si-C和Si-O的网状隔层,起到隔绝氧气及热量传递的作用。例如CN103965237A,CN103980315A公开了以三聚氯氰、亚磷酸酯、甲醛以及γ-氨丙基三乙氧基硅烷等为原料合成了一类含Si或P的三嗪衍生物,具有优良的热稳定性及成炭性,然而该类阻燃剂均含有未取代完全的氯原子,在织物整理过程中会释放HCl,同时磷元素虽然被证明在诸多基体材料中具有较高的阻燃效率,但其潜在的毒性不容忽视。针对棉织物中纤维素结构中的活性羟基,开发具有活性集团的反应型阻燃剂可以解决织物阻燃耐久性问题,同时无卤无磷阻燃剂的设计可以解决阻燃整理及后期的环境毒性问题。
发明内容
本发明针对棉织物中纤维素结构中的活性羟基,开发了一种具有活性集团的并且能够解决织物阻燃耐久性问题的无卤无磷三嗪阻燃剂及其制备方法与在棉织物中的应用。
本发明是通过以下技术方案实现的:一种无卤无磷三嗪阻燃剂,其结构式为:
本发明所述无卤无磷三嗪阻燃剂,具有低毒性及无甲醛释放的优势;具有多个三嗪环及多个活性基团,在阻燃整理过程中与棉织物发生接枝反应,提高阻燃耐久性。
另外,为了更进一步的说明本发明所述阻燃剂,本发明提供了该阻燃剂的制备方法,其步骤为:
室温下,将2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪溶于溶剂A中,搅拌均匀后,升温至100℃,滴加缚酸剂以及二乙烯三胺,滴加完毕后恒温反应9-12h;反应完毕后,室温静置过夜,抽虑除去副产物,旋蒸并回收溶剂A,得到淡黄色粘稠液体,即为无卤无磷三嗪阻燃剂。
其中2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪的结构式为:该三嗪类物质为已报道物质,参见公开号为CN103965237A的专利。本发明所述阻燃剂的制备方法,工艺简单,便于操作,对设备无特殊要求,利用常规设备就可进行大规模生产,具有广阔的应用前景。
本发明所述无卤无磷三嗪阻燃剂的合成路线如下:
优化的,所述2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪与二乙烯三胺的摩尔比为3.0~3.3:1。所述溶剂A为甲苯或1,4-二氧六环。所述缚酸剂为三乙胺、二异丙基乙胺或吡啶。
进一步,本发明提供了所述无卤无磷三嗪阻燃剂在棉织物中的应用。
另外,本发明提供了一种无卤无磷阻燃棉织物的制备方法,其步骤为:
将所述无卤无磷三嗪阻燃剂与硼酸溶解于溶剂B中,搅拌10~60min,得到溶胶状阻燃整理液C,将棉织物浸泡于C中,40℃保温1h,二浸二轧,70~90℃预烘5min,140~170℃焙烘3min,得到无卤无磷阻燃棉织物。
优化的,所述溶剂B为体积比为1~4:1的乙醇与水的混合溶剂。本发明所述阻燃剂在硼酸配合下可以在上述溶剂B中形成Si-O-Si的网状结构以及Si-OH,在阻燃整理过程中与棉织物发生接枝反应,提高阻燃耐久性。
优化的,该阻燃整理液C中无卤无磷三嗪阻燃剂的浓度为80~110g/L,硼酸浓度为10~40g/L。
附图说明
图1为本发明所述TCT-Si的1HNMR谱图。由1HNMR分析表明,δ0.53,1.13,1.51,3.15,3.72,3.56及6.57~6.73处的吸收峰分别对应为SiCH2,CH3,CH2,NCH2,OCH2,HNCH2CH2及NH质子吸收峰,其积分面积比为12.14:54.00:12.33:12.30:36.17:10.03:6.18,与其理论个数之比(12:54:12:12:36:10:6)接近。
具体实施方式
为了更好的说明本发明所述阻燃剂的优势,本发明对经阻燃整理后棉织物进行燃烧性能测试,测试方法如下:
1)炭损长度
整理棉织物的炭损长度、阴燃时间和续燃时间在CZF-5型水平垂直燃烧仪上依据GB/T5455-1997《纺织品燃烧性能试验垂直法》测定;B1级(损毁长度≤15cm,续燃时间≤5s,阴燃时间≤5s),
B2级(损毁长度≤20cm,续燃时间≤10s,阴燃时间≤10s)
2)极限氧指数
整理棉织物的极限氧指数(LOI)在MotisCOI氧指数测定仪上依《纺织品燃烧性能测定氧指数法》GB/T5454—1997测定。
实施例1
室温下,将2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪(0.3mol)溶于甲苯中,搅拌均匀后,升温至100℃,滴加缚酸剂三乙胺(0.3mol)以及二乙烯三胺(0.1mol),滴加完毕后保温反应9h。反应完成后,室温静置过夜,抽虑除去副产物,旋蒸并回收溶剂甲苯,得到淡黄色粘稠液体TCT-Si。
实施例2
室温下,将2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪(0.31mol)溶于1,4-二氧六环中,搅拌均匀后,升温至100℃,滴加缚酸剂二异丙基乙胺(0.31mol)以及二乙烯三胺(0.1mol),滴加完毕后保温反应12h。反应完成后,室温静置过夜,抽虑除去副产物,旋蒸并回收溶剂1,4-二氧六环,得到淡黄色粘稠液体TCT-Si。
实施例3
室温下,将2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪(0.33mol)溶于甲苯中,搅拌均匀后,升温至100℃,滴加缚酸剂吡啶(0.33mol)以及二乙烯三胺(0.1mol),滴加完毕后保温反应11h。反应完成后,室温静置过夜,抽虑除去副产物,旋蒸并回收溶剂甲苯,得到淡黄色粘稠液体TCT-Si。
实施例4
室温下,将2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪(0.32mol)溶于甲苯中,搅拌均匀后,升温至100℃,滴加缚酸剂三乙胺(0.32mol)以及二乙烯三胺(0.1mol),滴加完毕后保温反应10h。反应完成后,室温静置过夜,抽虑除去副产物,旋蒸并回收溶剂甲苯,得到淡黄色粘稠液体TCT-Si。
实施例5
室温下,将2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪(0.33mol)溶于1,4-二氧六环中,搅拌均匀后,升温至100℃,滴加缚酸剂三乙胺(0.33mol)以及二乙烯三胺(0.1mol),滴加完毕后保温反应11h。反应完成后,室温静置过夜,抽虑除去副产物,旋蒸并回收溶剂1,4-二氧六环,得到淡黄色粘稠液体TCT-Si。
实施例6
将实施例1所制备阻燃剂TCT-Si溶于混合溶剂(V(乙醇):V(水)=2:1)中,室温下搅拌均匀,然后加入硼酸,搅拌10min,得到溶胶状阻燃整理液,其中TCT-Si浓度为80g/L,硼酸浓度为10g/L。将棉织物浸渍于该整理液中,40℃保温1h,二浸二轧,90℃预烘5min,160℃焙烘3min,得到阻燃棉织物。
实施例7
将实施例2所制备阻燃剂TCT-Si溶于混合溶剂(V(乙醇):V(水)=4:1)中,室温下搅拌均匀,然后加入硼酸,搅拌40min,得到溶胶状阻燃整理液,其中TCT-Si浓度为100g/L,硼酸浓度为10g/L。将棉织物浸渍于该整理液中,40℃保温1h,二浸二轧,70℃预烘5min,170℃焙烘3min,得到阻燃棉织物。
实施例8
将实施例3所制备阻燃剂TCT-Si溶于混合溶剂(V(乙醇):V(水)=4:1)中,室温下搅拌均匀,然后加入硼酸,搅拌60min,得到溶胶状阻燃整理液,其中TCT-Si浓度为110g/L,硼酸浓度为30g/L。将棉织物浸渍于该整理液中,40℃保温1h,二浸二轧,85℃预烘5min,140℃焙烘3min,得到阻燃棉织物。
实施例9
将实施例4所制备阻燃剂TCT-Si溶于混合溶剂(V(乙醇):V(水)=1:1)中,室温下搅拌均匀,然后加入硼酸,搅拌20min,得到溶胶状阻燃整理液,其中TCT-Si浓度为90g/L,硼酸浓度为20g/L。将棉织物浸渍于该整理液中,40℃保温1h,二浸二轧,85℃预烘5min,150℃焙烘3min,得到阻燃棉织物。
实施例10
将实施例5所制备阻燃剂TCT-Si溶于混合溶剂(V(乙醇):V(水)=4:1)中,室温下搅拌均匀,然后加入硼酸,搅拌60min,得到溶胶状阻燃整理液,其中TCT-Si浓度为100g/L,硼酸浓度为40g/L。将棉织物浸渍于该整理液中,40℃保温1h,二浸二轧,85℃预烘5min,170℃焙烘3min,得到阻燃棉织物。
分别对实施例6-10阻燃处理后,对其进行如下测试,测试结果见表1。
表1
极限氧指数/% | 炭损长度/cm | 阻燃级别 | |
实施例6 | 25.6 | 18.6,续燃阴燃0 | B2 |
实施例7 | 27.2 | 11.2,续燃阴燃0 | B1 |
实施例8 | 31.5 | 4.5,续燃阴燃0 | B1 |
实施例9 | 26.7 | 12.3,续燃阴燃0 | B1 |
实施例10 | 30.9 | 4.1,续燃阴燃0 | B1 |
由表1可知,经阻燃整理后棉织物的极限氧指数提高明显,炭损长度缩短,且阻燃剂的添加量较低,说明该阻燃剂能够有效的阻燃棉织物。
Claims (9)
1.一种无卤无磷三嗪阻燃剂,其特征在于,其结构式为:
。
2.权利要求1所述无卤无磷三嗪阻燃剂的制备方法,其特征在于,其步骤为:
室温下,将2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪溶于溶剂A中,搅拌均匀后,升温至100℃,滴加缚酸剂以及二乙烯三胺,滴加完毕后恒温反应9-12h;反应完毕后,室温静置过夜,抽虑除去副产物,旋蒸并回收溶剂A,得到淡黄色粘稠液体,即为无卤无磷三嗪阻燃剂。
3.根据权利要求2所述的无卤无磷三嗪阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪与二乙烯三胺的摩尔比为3.0~3.3:1。
4.根据权利要求2或3所述的无卤无磷三嗪阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述溶剂A为甲苯或1,4-二氧六环。
5.根据权利要求4所述的无卤无磷三嗪阻燃剂的制备方法,其特征在于,所述缚酸剂为三乙胺、二异丙基乙胺或吡啶。
6.权利要求1所述无卤无磷三嗪阻燃剂在棉织物中的应用。
7.一种无卤无磷阻燃棉织物的制备方法,其特征在于,其步骤为:
将权利要求1所述无卤无磷三嗪阻燃剂与硼酸溶解于溶剂B中,搅拌10~60min,得到溶胶状阻燃整理液C,将棉织物浸泡于C中,40℃保温1h,二浸二轧,70~90℃预烘5min,140~170℃焙烘3min,得到无卤无磷阻燃棉织物。
8.根据权利要求7所述的无卤无磷阻燃棉织物的制备方法,其特征在于,所述溶剂B为体积比为1~4:1的乙醇与水的混合溶剂。
9.根据权利要求7或8所述的无卤无磷阻燃棉织物的制备方法,其特征在于,该阻燃整理液C中无卤无磷三嗪阻燃剂的浓度为80~110g/L,硼酸浓度为10~40g/L。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510916563.XA CN105386305B (zh) | 2015-12-11 | 2015-12-11 | 无卤无磷三嗪阻燃剂及其制备方法与在棉织物中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510916563.XA CN105386305B (zh) | 2015-12-11 | 2015-12-11 | 无卤无磷三嗪阻燃剂及其制备方法与在棉织物中的应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105386305A true CN105386305A (zh) | 2016-03-09 |
CN105386305B CN105386305B (zh) | 2017-06-23 |
Family
ID=55419050
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510916563.XA Expired - Fee Related CN105386305B (zh) | 2015-12-11 | 2015-12-11 | 无卤无磷三嗪阻燃剂及其制备方法与在棉织物中的应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105386305B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107163825A (zh) * | 2017-06-28 | 2017-09-15 | 山东诺威新材料有限公司 | 绿色环保阻燃型防水涂料及其制备方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5703258A (en) * | 1993-12-02 | 1997-12-30 | Blount; David H. | Silicon and phosphorus containing compositions |
CN100404604C (zh) * | 2000-12-12 | 2008-07-23 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 改进耐候性的阻燃聚烯烃 |
CN102585347A (zh) * | 2012-01-05 | 2012-07-18 | 华南理工大学 | 一种无卤膨胀型阻燃聚丙烯混合物及其制备方法 |
CN103073795A (zh) * | 2013-01-11 | 2013-05-01 | 宁波长阳科技有限公司 | 一种无卤阻燃聚丙烯母粒及无卤阻燃聚丙烯薄膜及其制备方法 |
CN103333493A (zh) * | 2013-06-25 | 2013-10-02 | 四川大学 | 含磷大分子膨胀阻燃成炭剂及其制备方法和由其组成的膨胀型阻燃剂 |
CN103965237A (zh) * | 2014-05-27 | 2014-08-06 | 中北大学 | 一种含N-Si或N-P的三嗪类衍生物及其制备方法 |
CN103980315A (zh) * | 2014-05-27 | 2014-08-13 | 中北大学 | 含三嗪环的磷-氮-硅化合物及其制备方法 |
CN104349848A (zh) * | 2012-06-11 | 2015-02-11 | 森邦夫 | 表面处理方法、表面处理剂及新型化合物 |
CN104846639A (zh) * | 2015-05-26 | 2015-08-19 | 中北大学 | 反应型膨胀阻燃剂对棉织物的阻燃整理方法 |
-
2015
- 2015-12-11 CN CN201510916563.XA patent/CN105386305B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5703258A (en) * | 1993-12-02 | 1997-12-30 | Blount; David H. | Silicon and phosphorus containing compositions |
CN100404604C (zh) * | 2000-12-12 | 2008-07-23 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 改进耐候性的阻燃聚烯烃 |
CN102585347A (zh) * | 2012-01-05 | 2012-07-18 | 华南理工大学 | 一种无卤膨胀型阻燃聚丙烯混合物及其制备方法 |
CN104349848A (zh) * | 2012-06-11 | 2015-02-11 | 森邦夫 | 表面处理方法、表面处理剂及新型化合物 |
CN103073795A (zh) * | 2013-01-11 | 2013-05-01 | 宁波长阳科技有限公司 | 一种无卤阻燃聚丙烯母粒及无卤阻燃聚丙烯薄膜及其制备方法 |
CN103333493A (zh) * | 2013-06-25 | 2013-10-02 | 四川大学 | 含磷大分子膨胀阻燃成炭剂及其制备方法和由其组成的膨胀型阻燃剂 |
CN103965237A (zh) * | 2014-05-27 | 2014-08-06 | 中北大学 | 一种含N-Si或N-P的三嗪类衍生物及其制备方法 |
CN103980315A (zh) * | 2014-05-27 | 2014-08-13 | 中北大学 | 含三嗪环的磷-氮-硅化合物及其制备方法 |
CN104846639A (zh) * | 2015-05-26 | 2015-08-19 | 中北大学 | 反应型膨胀阻燃剂对棉织物的阻燃整理方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
杨贵宝等: "一种含1,3,5-三嗪环的六臂引发核的合成与表征", 《化学研究与应用》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107163825A (zh) * | 2017-06-28 | 2017-09-15 | 山东诺威新材料有限公司 | 绿色环保阻燃型防水涂料及其制备方法 |
CN107163825B (zh) * | 2017-06-28 | 2019-08-20 | 山东一诺威新材料有限公司 | 绿色环保阻燃型防水涂料及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105386305B (zh) | 2017-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105348326B (zh) | 一种n‑p阻燃材料及其制备方法和在纺织品中的应用 | |
Nguyen et al. | Development of an environmentally friendly halogen‐free phosphorus–nitrogen bond flame retardant for cotton fabrics | |
CN109942891B (zh) | 一种磷氮锌二维超分子包覆二硫化钼杂化阻燃剂及其应用 | |
CN102392356B (zh) | 耐洗涤阻燃混纺织物的生产工艺 | |
He et al. | Preparation and flame retardancy of reactive flame retardant for cotton fabric | |
CN104264467B (zh) | 一种阻燃棉织物的制备方法 | |
CN103161074B (zh) | 一种用于织物后整理的含磷、氮、硅阻燃剂及其制备方法 | |
Zhao et al. | Facile two-step phosphazine-based network coating for flame retardant cotton | |
CN108049173A (zh) | 一种含磷氮阻燃整理剂及阻燃纤维素纤维织物的制备方法 | |
CN103265577B (zh) | 一种新型棉用阻燃剂的制备方法 | |
CN104975497A (zh) | 一种阻燃剂及其制备方法与应用 | |
CN107474069B (zh) | 一种硅磷杂化阻燃剂及其制备方法和一种硅磷杂化乳液 | |
CN106939511B (zh) | 一种磷氮耐氯阻燃剂及其合成方法 | |
CN102011309B (zh) | 一种多功能阻燃剂及其制备和应用 | |
CN103980314B (zh) | 含有多个活性基团的化合物及其制备方法 | |
CN102851944A (zh) | 涤纶织物的阻燃整理方法 | |
CN108794751A (zh) | 一种含磷腈结构有机硅树脂阻燃剂及其制备方法 | |
CN102691213B (zh) | 一种用于纤维领域的改性阻燃油剂及其制备 | |
CN113024815A (zh) | 磷/氮/硅溶胶阻燃液及其在蛋白质纤维制品阻燃整理中的应用 | |
CN105386305A (zh) | 无卤无磷三嗪阻燃剂及其制备方法与在棉织物中的应用 | |
CN102924749A (zh) | 一种离子液体型磷酸酯类阻燃剂及其制备方法 | |
CN110054648A (zh) | 一种棉用反应型磷-氮-硫协效阻燃剂的制备方法 | |
CN116289200B (zh) | 一种耐久膨胀阻燃棉织物及其制备方法 | |
CN101307565B (zh) | 一种用于纤维素纤维织物的阻燃剂及其合成方法 | |
CN102828408B (zh) | 一种阻燃体系及阻燃真丝的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20170623 |