CN105386305A - 无卤无磷三嗪阻燃剂及其制备方法与在棉织物中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及棉织物阻燃领域，具体是一种无卤无磷三嗪阻燃剂及其制备方法与在棉织物中的应用，本发明所述无卤无磷三嗪阻燃剂，具有低毒性及无甲醛释放的优势；具有多个三嗪环及多个活性基团，在阻燃整理过程中与棉织物发生接枝反应，提高阻燃耐久性。
Description
技术领域
本发明涉及棉织物阻燃领域，具体是一种无卤无磷三嗪阻燃剂及其制备方法与在棉织物中的应用。
背景技术
棉织物凭借其自身柔软舒适，吸湿性好，透气性好等特点备受人们青睐，成为当今最重要的纺织品材料，但易燃的特性严重限制了其使用范围，它的氧指数在天然纤维中最低。因此，针对棉织物的阻燃改性研究和实践具有重要意义。
三嗪及其衍生物由于具有富氮性和三重氮结构引起了人们的关注，该类阻燃剂具有抑烟、低毒、成炭性好及阻燃效果佳等特点，在众多领域已得到了广泛应用。以三聚氯氰为母体的阻燃剂衍生物常常采用保留活性氯原子来作为反应型阻燃剂对棉织物进行阻燃整理。硅元素作为一种重要阻燃元素具有热稳定性好、易制备和绿色环保等优点，其在燃烧过程中可以形成Si-C和Si-O的网状隔层，起到隔绝氧气及热量传递的作用。例如CN103965237A，CN103980315A公开了以三聚氯氰、亚磷酸酯、甲醛以及γ-氨丙基三乙氧基硅烷等为原料合成了一类含Si或P的三嗪衍生物，具有优良的热稳定性及成炭性，然而该类阻燃剂均含有未取代完全的氯原子，在织物整理过程中会释放HCl，同时磷元素虽然被证明在诸多基体材料中具有较高的阻燃效率，但其潜在的毒性不容忽视。针对棉织物中纤维素结构中的活性羟基，开发具有活性集团的反应型阻燃剂可以解决织物阻燃耐久性问题，同时无卤无磷阻燃剂的设计可以解决阻燃整理及后期的环境毒性问题。
发明内容
本发明针对棉织物中纤维素结构中的活性羟基，开发了一种具有活性集团的并且能够解决织物阻燃耐久性问题的无卤无磷三嗪阻燃剂及其制备方法与在棉织物中的应用。
本发明是通过以下技术方案实现的：一种无卤无磷三嗪阻燃剂，其结构式为：
本发明所述无卤无磷三嗪阻燃剂，具有低毒性及无甲醛释放的优势；具有多个三嗪环及多个活性基团，在阻燃整理过程中与棉织物发生接枝反应，提高阻燃耐久性。
另外，为了更进一步的说明本发明所述阻燃剂，本发明提供了该阻燃剂的制备方法，其步骤为：
室温下，将2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪溶于溶剂A中，搅拌均匀后，升温至100℃，滴加缚酸剂以及二乙烯三胺，滴加完毕后恒温反应9-12h；反应完毕后，室温静置过夜，抽虑除去副产物，旋蒸并回收溶剂A，得到淡黄色粘稠液体，即为无卤无磷三嗪阻燃剂。
其中2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪的结构式为：该三嗪类物质为已报道物质，参见公开号为CN103965237A的专利。本发明所述阻燃剂的制备方法，工艺简单，便于操作，对设备无特殊要求，利用常规设备就可进行大规模生产，具有广阔的应用前景。
本发明所述无卤无磷三嗪阻燃剂的合成路线如下：
优化的，所述2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪与二乙烯三胺的摩尔比为3.0～3.3:1。所述溶剂A为甲苯或1,4-二氧六环。所述缚酸剂为三乙胺、二异丙基乙胺或吡啶。
进一步，本发明提供了所述无卤无磷三嗪阻燃剂在棉织物中的应用。
另外，本发明提供了一种无卤无磷阻燃棉织物的制备方法，其步骤为：
将所述无卤无磷三嗪阻燃剂与硼酸溶解于溶剂B中，搅拌10～60min，得到溶胶状阻燃整理液C，将棉织物浸泡于C中，40℃保温1h，二浸二轧，70～90℃预烘5min，140～170℃焙烘3min，得到无卤无磷阻燃棉织物。
优化的，所述溶剂B为体积比为1～4:1的乙醇与水的混合溶剂。本发明所述阻燃剂在硼酸配合下可以在上述溶剂B中形成Si-O-Si的网状结构以及Si-OH，在阻燃整理过程中与棉织物发生接枝反应，提高阻燃耐久性。
优化的，该阻燃整理液C中无卤无磷三嗪阻燃剂的浓度为80～110g/L，硼酸浓度为10～40g/L。
附图说明
图1为本发明所述TCT-Si的1HNMR谱图。由1HNMR分析表明，δ0.53,1.13,1.51,3.15,3.72,3.56及6.57～6.73处的吸收峰分别对应为SiCH2，CH3，CH2，NCH2，OCH2，HNCH2CH2及NH质子吸收峰，其积分面积比为12.14:54.00:12.33:12.30:36.17:10.03:6.18，与其理论个数之比(12:54:12:12:36:10:6)接近。
具体实施方式
为了更好的说明本发明所述阻燃剂的优势，本发明对经阻燃整理后棉织物进行燃烧性能测试，测试方法如下：
1)炭损长度
整理棉织物的炭损长度、阴燃时间和续燃时间在CZF-5型水平垂直燃烧仪上依据GB/T5455-1997《纺织品燃烧性能试验垂直法》测定；B1级(损毁长度≤15cm，续燃时间≤5s，阴燃时间≤5s)，
B2级(损毁长度≤20cm，续燃时间≤10s，阴燃时间≤10s)
2)极限氧指数
整理棉织物的极限氧指数(LOI)在MotisCOI氧指数测定仪上依《纺织品燃烧性能测定氧指数法》GB/T5454—1997测定。
实施例1
室温下，将2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪(0.3mol)溶于甲苯中，搅拌均匀后，升温至100℃，滴加缚酸剂三乙胺(0.3mol)以及二乙烯三胺(0.1mol)，滴加完毕后保温反应9h。反应完成后，室温静置过夜，抽虑除去副产物，旋蒸并回收溶剂甲苯，得到淡黄色粘稠液体TCT-Si。
实施例2
室温下，将2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪(0.31mol)溶于1,4-二氧六环中，搅拌均匀后，升温至100℃，滴加缚酸剂二异丙基乙胺(0.31mol)以及二乙烯三胺(0.1mol)，滴加完毕后保温反应12h。反应完成后，室温静置过夜，抽虑除去副产物，旋蒸并回收溶剂1,4-二氧六环，得到淡黄色粘稠液体TCT-Si。
实施例3
室温下，将2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪(0.33mol)溶于甲苯中，搅拌均匀后，升温至100℃，滴加缚酸剂吡啶(0.33mol)以及二乙烯三胺(0.1mol)，滴加完毕后保温反应11h。反应完成后，室温静置过夜，抽虑除去副产物，旋蒸并回收溶剂甲苯，得到淡黄色粘稠液体TCT-Si。
实施例4
室温下，将2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪(0.32mol)溶于甲苯中，搅拌均匀后，升温至100℃，滴加缚酸剂三乙胺(0.32mol)以及二乙烯三胺(0.1mol)，滴加完毕后保温反应10h。反应完成后，室温静置过夜，抽虑除去副产物，旋蒸并回收溶剂甲苯，得到淡黄色粘稠液体TCT-Si。
实施例5
室温下，将2-氯-4,6-二(3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基)-1,3,5-三嗪(0.33mol)溶于1,4-二氧六环中，搅拌均匀后，升温至100℃，滴加缚酸剂三乙胺(0.33mol)以及二乙烯三胺(0.1mol)，滴加完毕后保温反应11h。反应完成后，室温静置过夜，抽虑除去副产物，旋蒸并回收溶剂1,4-二氧六环，得到淡黄色粘稠液体TCT-Si。
实施例6
将实施例1所制备阻燃剂TCT-Si溶于混合溶剂(V(乙醇)：V(水)＝2:1)中，室温下搅拌均匀，然后加入硼酸，搅拌10min，得到溶胶状阻燃整理液，其中TCT-Si浓度为80g/L，硼酸浓度为10g/L。将棉织物浸渍于该整理液中，40℃保温1h，二浸二轧，90℃预烘5min，160℃焙烘3min，得到阻燃棉织物。
实施例7
将实施例2所制备阻燃剂TCT-Si溶于混合溶剂(V(乙醇)：V(水)＝4:1)中，室温下搅拌均匀，然后加入硼酸，搅拌40min，得到溶胶状阻燃整理液，其中TCT-Si浓度为100g/L，硼酸浓度为10g/L。将棉织物浸渍于该整理液中，40℃保温1h，二浸二轧，70℃预烘5min，170℃焙烘3min，得到阻燃棉织物。
实施例8
将实施例3所制备阻燃剂TCT-Si溶于混合溶剂(V(乙醇)：V(水)＝4:1)中，室温下搅拌均匀，然后加入硼酸，搅拌60min，得到溶胶状阻燃整理液，其中TCT-Si浓度为110g/L，硼酸浓度为30g/L。将棉织物浸渍于该整理液中，40℃保温1h，二浸二轧，85℃预烘5min，140℃焙烘3min，得到阻燃棉织物。
实施例9
将实施例4所制备阻燃剂TCT-Si溶于混合溶剂(V(乙醇)：V(水)＝1:1)中，室温下搅拌均匀，然后加入硼酸，搅拌20min，得到溶胶状阻燃整理液，其中TCT-Si浓度为90g/L，硼酸浓度为20g/L。将棉织物浸渍于该整理液中，40℃保温1h，二浸二轧，85℃预烘5min，150℃焙烘3min，得到阻燃棉织物。
实施例10
将实施例5所制备阻燃剂TCT-Si溶于混合溶剂(V(乙醇)：V(水)＝4:1)中，室温下搅拌均匀，然后加入硼酸，搅拌60min，得到溶胶状阻燃整理液，其中TCT-Si浓度为100g/L，硼酸浓度为40g/L。将棉织物浸渍于该整理液中，40℃保温1h，二浸二轧，85℃预烘5min，170℃焙烘3min，得到阻燃棉织物。
分别对实施例6-10阻燃处理后，对其进行如下测试，测试结果见表1。
表1
| 极限氧指数/％ | 炭损长度/cm | 阻燃级别 | |
| 实施例6 | 25.6 | 18.6，续燃阴燃0 | B2 |
| 实施例7 | 27.2 | 11.2，续燃阴燃0 | B1 |
| 实施例8 | 31.5 | 4.5，续燃阴燃0 | B1 |
| 实施例9 | 26.7 | 12.3，续燃阴燃0 | B1 |
| 实施例10 | 30.9 | 4.1，续燃阴燃0 | B1 |
由表1可知，经阻燃整理后棉织物的极限氧指数提高明显，炭损长度缩短，且阻燃剂的添加量较低，说明该阻燃剂能够有效的阻燃棉织物。
Claims (9)
1.一种无卤无磷三嗪阻燃剂，其特征在于，其结构式为：
。
2.权利要求1所述无卤无磷三嗪阻燃剂的制备方法，其特征在于，其步骤为：
室温下，将2-氯-4,6-二（3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基）-1,3,5-三嗪溶于溶剂A中，搅拌均匀后，升温至100℃，滴加缚酸剂以及二乙烯三胺，滴加完毕后恒温反应9-12h；反应完毕后，室温静置过夜，抽虑除去副产物，旋蒸并回收溶剂A，得到淡黄色粘稠液体，即为无卤无磷三嗪阻燃剂。
3.根据权利要求2所述的无卤无磷三嗪阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述2-氯-4,6-二（3-三乙氧基硅烷-1-氨丙基）-1,3,5-三嗪与二乙烯三胺的摩尔比为3.0~3.3:1。
4.根据权利要求2或3所述的无卤无磷三嗪阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述溶剂A为甲苯或1,4-二氧六环。
5.根据权利要求4所述的无卤无磷三嗪阻燃剂的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂为三乙胺、二异丙基乙胺或吡啶。
6.权利要求1所述无卤无磷三嗪阻燃剂在棉织物中的应用。
7.一种无卤无磷阻燃棉织物的制备方法，其特征在于，其步骤为：
将权利要求1所述无卤无磷三嗪阻燃剂与硼酸溶解于溶剂B中，搅拌10～60min，得到溶胶状阻燃整理液C，将棉织物浸泡于C中，40℃保温1h，二浸二轧，70～90℃预烘5min，140～170℃焙烘3min，得到无卤无磷阻燃棉织物。
8.根据权利要求7所述的无卤无磷阻燃棉织物的制备方法，其特征在于，所述溶剂B为体积比为1～4:1的乙醇与水的混合溶剂。
9.根据权利要求7或8所述的无卤无磷阻燃棉织物的制备方法，其特征在于，该阻燃整理液C中无卤无磷三嗪阻燃剂的浓度为80~110g/L，硼酸浓度为10~40g/L。
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