CN1053657C - 基于二缩酚酸肽的内寄生虫组合物,新的二缩酚酸肽及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的二缩酚酸肽及其盐的用途，还涉及新的二缩酚酸肽及其制备方法，通式(I)的各基团具有说明书中所示含义。

Description

基于二缩酚酸肽的内寄生虫组合物，新的二缩酚酸肽及其制备方法
本发明涉及二缩酚酸肽控制内寄生虫的应用、新的二缩酚酸肽及其制备方法。
作为内寄生虫活性环状缩酚酸肽(参见PF 1022A的全合成：日本专利05229997；Makoto Ohyama等，Biosci.Biotech.Biochem.58(6)，1994，pp.1193-1194；Makio Kobayshi等，Annu.Rep.Sankyo Res.Lab.46，1994，pp67-75；Stephen J.Nelson等，抗生素杂志47，(11)，1994，pp.1322-1327；环八缩酚酸肽：WO 93/19053，EP 0634408 A1；WO 94/19334；WO 95/07272；EP 626375；EP 626376；环六缩酚酸肽：DE-OS[德国公开说明书] 4342907；WO 93/25543)和开链缩酚酸肽例如八缩酚酸肽(DE-OS[德国公开说明书]4341993)、六缩酚酸肽(DE-OS[德国公开说明书]4341992)或四缩酚酸肽(DE-OS[德国公开说明书]4341991)的起始物质的某些二缩酚酸肽是上述公开的专利申请和公告的主题。上述的某些二缩酚酸肽也是先前未公开的德国专利申请(P 4440193.0；P 4401389.2)的主题。
本发明涉及：
1.通式(I)的二缩酚酸肽和其盐及其旋光异构体和外消旋体在药物和兽药中用于控制内寄生虫的应用，
Figure C9619752100131
其中
R1表示氢、直链或支链烷基、环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基、杂芳烷基、它们均可是任意取代的，
R1、R2和与它们键合的原子一起表示5或6元环，该环可任意地被氧、硫、亚磺酰基(suphoxyl)或磺酰基间隔并且可是任意取代的，
R2和R3彼此独立地表示氢、直链或支链烷基、链烯基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳烷基，它们均可是任意取代的，
R2和R3一起表示螺环，该环可是任意取代的，
R4和R5彼此独立地表示氢、直链或支链烷基、链烯基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳烷基，它们均可是任意取代的，
R4和R5一起表示螺环，该环可是任意取代的，
A表示氢、烷基、芳烷基、甲酰基、烷氧二羰基或基团G1
Figure C9619752100141
其中
Figure C9619752100142
可表示羧基、硫代羧基、-C＝CH-NO2、-C＝CH-CN、-C＝N-R6、亚磺酰基、磺酰基、-P(O)-OR7或P(S)-OR7，
    R6表示氢、羟基、烷氧基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷基磺
酰基、硝基或氰基，
    R7表示氢或烷基，
Q表示直链或支链烷基、链烯基、炔基、环烷基、芳基、芳烷基、杂芳基(hetaryl)或杂芳烷基(hetarylalkyl)，它们均可是任意取代的，或者任意地表示基团G2和G3
Figure C9619752100143
其中可表示羧基、硫代羧基或磺酰基
Y表示氧、硫或-NR9，
R8在Y表示氮的情况下可表示通过氮原子连接的环氨基，
R8和R9彼此独立地表示氢、直链或支链烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳烷基，它们均可是任意取代的，或者
    R8和R9与相邻的N原子一起表示5、6或7元碳环系或者7-
10元双环系，它们可任意地被氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、羰基、-N-O-、
-N＝、-NR11-或被季铵氮原子间隔并且可是任意取代的，
    R10表示氢或烷基，
    R11表示氢、直链或支链烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷
基、烷氧羰基、烷基羰基、环烷基羰基、氰基、芳基、芳烷基、杂芳
基、杂芳烷基，它们均可是任意取代的，
    B表示羟基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、
芳氧基、芳基烷氧基、杂芳氧基、杂芳基烷氧基，它们均可是任意取代的，
或者
    表示基团-NR12R13、-NR14-NR12R13和-NR15-OR16，
    其中
      R12和R13彼此独立地表示氢、直链或支链烷基、烷基羰基、烷基
  磺酰基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基羰基、芳
  基磺酰基、芳烷基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基或杂芳烷基，
  它们均可是任意取代的，或者
      R12和R13与相邻N一起表示5、6、7或8元碳环系或者7-10
  元双环系，它们可任意地被氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、羰基、-N-O-、
  -N＝、-NR11-或被季铵氮原子间隔并且可是任意取代的，
      R14表示氢、直链或支链烷基、环烷基、芳烷基或杂芳烷基，它们
  均可是任意取代的，
      R15和R16彼此独立地表示氢、直链或支链烷基、烷基羰基、链烯
  基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳烷基或杂芳烷基，它们均是任意
  取代的，
      R15和R16与相邻N-O-基团一起表示5、6或7元碳环。
  优选的在药物和兽药中用于控制内寄生虫的二缩酚酸肽是通式(I)化合物和其盐及其旋光异构体和外消旋体，其中
R1表示氢、至多6个碳原子的直链或支链烷基、C3-6-环烷基、芳基-C1-2-烷基、杂(het)-C1-2-烷基、它们均可是任意取代的，
R1、R2和与它们键合的原子一起表示5或6元环，该环可任意地被硫间隔并且可是任意取代的，
R2和R3彼此独立地表示氢、至多6个碳原子的直链或支链烷基、卤代烷基、羟烷基、C1-4-链烷酰氧烷基、C1-2-烷氧基烷基、巯基烷基、C1-2-烷硫基烷基、C1-2-烷基亚磺酰烷基、C1-2-烷基磺酰烷基、羧基烷基、氨基甲酰基烷基、氨基烷基、C1-6-烷基氨基烷基、C1-6-二烷基氨基烷基、胍基烷基，它可任意地被一或两个苄氧羰基取代或者被一、二、三或四个C1-2-烷基取代，C1-4-烷氧羰基氨基烷基、C2-6-链烯基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基和任意取代的芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、杂芳基-C1-2-烷基，或者
R2和R3一起表示螺环，
R4和R5彼此独立地表示氢、至多6个碳原子的直链或支链烷基、卤代烷基、羟烷基、C1-4-链烷酰氧烷基、C1-2-烷氧基烷基、巯基烷基、C1-2-烷硫基烷基、C1-2-烷基亚磺酰烷基、C1-2-烷基磺酰烷基、羧基烷基、氨基甲酰基烷基、氨基烷基、C1-6-烷基氨基烷基、C1-6-二烷基氨基烷基、胍基烷基，它可任意地被一或两个苄氧羰基取代或者被一、二、三或四个C1-2-烷基取代，C1-4-烷氧羰基氨基烷基、C2-6-链烯基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基和任意取代的芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、杂芳基-C1-2-烷基，或者
R4和R5一起表示螺环，
A表示氢、C1-6-烷基、芳基-C1-2-烷基、甲酰基、C1-4-烷氧二羰基或基团G1
Figure C9619752100161
其中
Figure C9619752100162
可表示羧基、硫代羧基、-C＝CH-NO2、-C＝CH-CN、
-C＝N-R6、亚磺酰基、磺酰基、-P(O)-OR7或P(S)-OR7，
R6表示氢、羟基、C1-4-烷氧基、C1-4-烷基羰基、C1-4-卤代烷基羰基、C1-4-烷基磺酰基、硝基或氰基，
R7表示氢或C1-4-烷基，
Q表示直链或支链C1-6-烷基、C1-6-卤代烷基、羟基-C1-6-烷基、C1-4-链烷酰氧基-C1-6-烷基、C1-2-烷氧基-C1-6-烷基、巯基-C1-6-烷基、C1-2-烷硫基-C1-6-烷基、C1-2-烷基亚磺酰-C1-6-烷基、C1-2-烷基磺酰基-C1-6-烷基、羧基-C1-6-烷基、氨基甲酰基-C1-6-烷基、氨基-C1-6-烷基、C1-6-烷氨基-C1-6-烷基、C1-6-二烷氨基烷基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C2-6-卤代链烯基、C3-6-环烷基和任意取代的芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基或杂芳基-C1-2-烷基，或者任意地表示基团G2和G3 其中
Figure C9619752100172
可表示羧基、硫代羧基或磺酰基，
Y表示氧、硫或-NR9，
R8在Y表示氮的情况下可表示通过氮原子连接的环氨基，
R8和R9彼此独立地表示氢、直链或支链C1-6-烷基、C1-6-链烯基、C1-6-炔基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳烷基，它们均是任意取代的，或者
R8和R9与相邻的N原子表示5、6或7元碳环系或者7-10元双环系，它们可任意地被氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、羰基、-N-O-、-N＝、-NR11-或被季铵氮原子间隔并且可是任意取代的，
R10表示氢或C1-4-烷基，
R11表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-2-烷基、C1-4-烷氧羰基、C1-4-烷基羰基、C3-6-环烷基羰基、氰基、芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、杂芳基-C1-2-
烷基，它们均可是任意取代的，
B表示羟基、C1-6-烷氧基、C2-6-链烯氧基、C2-6-炔氧基、C3-7-环烷氧基、C3-7-环烷基烷氧基、芳氧基、芳基-C1-2-烷氧基、杂芳氧基、杂芳基-C1-2-烷氧基，它们均可是任意取代的，或者
表示基团-NR12R13、-NR14-NR12R13和-NR15-OR16，
    其中
    R12和R13彼此独立地表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C1-6-烷基羰
基、C1-6-烷基磺酰基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-8-环烷基、C3-8-
环烷基-C1-2-烷基、芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、芳基-C1-2-烷基、杂
芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基或杂芳基-C1-2-烷基，它们均可是任
意取代的，或者
    R12和R13与相邻N一起表示5、6、7或8元碳环系或者7-10
元双环系，它们可任意地被氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、羰基、-N-O-、
-N＝、-NR11-或被季铵氮间隔并且可是任意取代的，
    R14表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C3-6-环烷基、芳基-C1-2-烷基
或杂芳基-C1-2-烷基，它们均可是任意取代的，
    R15和R16彼此独立地表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C1-6-烷基羰
基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基、
芳基-C1-2-烷基或杂芳基-C1-2-烷基，它们均可是任意取代的，
    R15和R16与相邻N-O-基团一起表示5、6或7元碳环。
    某些式(I)化合物是已知的，可类似地按照已知方法制备。
    本发明还涉及：
    2.新的通式(Ia)二缩酚酸肽和其盐及其旋光异构体和外消旋体，其中
R1表示氢、C1-4-直链或支链烷基、C3-6-环烷基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基-C1-2-烷基、它们均可是任意取代的，
R1、R2和与它们键合的原子一起表示5或6元环，该环可任意地被氧、硫、亚磺酰基或磺酰基间隔并且可是任意取代的，
R2表示氢、至多6个碳原子的直链或支链烷基、至多4个碳原子的链烯基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基、芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、杂芳基-C1-2-烷基并且它们可是任意取代的，
R3和R4表示氢，
R5表示氢、至多6个碳原子的直链或支链烷基、至多4个碳原子的链烯基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基、芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、杂芳基-C1-2-烷基并且它们可是任意取代的，
Figure C9619752100191
表示羧基、硫代羧基、-C＝CH-NO2、-C＝CH-CN、
    -C＝N-R6、亚磺酰基、磺酰基、-P(O)-OR7或P(S)-OR7，
    R6表示氢、羟基、C1-4-烷氧基、C1-4-烷基羰基、C1-4-卤代烷基羰
基、C1-4-烷基磺酰基、硝基或氰基，
    R7表示氢或C1-4-烷基，
Q表示直链或支链C1-6-烷基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-6-环烷基或杂芳基-C1-2-烷基，它们可是任意取代的，或者任意地表示基团G2和G3
其中
Figure C9619752100193
可表示羧基、硫代羧基或磺酰基，
Y表示氧、硫或-NR9，
R8在Y表示氮的情况下可表示通过氮原子连接的环氨基，
R8和R9彼此独立地表示氢、直链或支链C1-6-烷基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基、杂芳基或杂芳基-C1-2-烷基，它们均可是任意取代的，或者
R8和R9与相邻的N原子表示5、6或7元碳环系或者7-10元
双环系，它们可任意地被氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、羰基、-N-O-、
-N＝、-NR11-或被季铵氮间隔并且可是任意取代的，
    R10表示氢或C1-4-烷基，
    R11表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C3-6环烷基、C2-6-链烯基、
C2-6-炔基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-2-烷基、C1-4-烷氧羰基、C1-4
-烷基羰基、C3-6-环烷基羰基、氰基、芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、
杂芳基-C1-2-烷基，它们均可是任意取代的，
B表示C1-6-烷氧基、C2-6-链烯氧基、C2-6-炔氧基、C3-7-环烷氧基、C3-7-环烷基-C1-2-烷氧基、芳氧基、芳基-C1-2-烷氧基、杂芳氧基、杂芳基-C1-2-烷氧基，它们均可是任意取代的，或者
表示氨基基团-NR12R13、-NR14-NR12R13和-NR15-OR16，
  其中
  R12和R13彼此独立地表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C1-6-烷基羰基、C1-6-烷基磺酰基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-2-烷基、芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基或杂芳基-C1-2-烷基，它们均可是任意取代的，或者
  R12和R13与相邻N原子一起表示5、6、7或8元碳环系或者7-10元双环系，它们可任意地被氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、羰基、-N-O-、-N＝、-NR11-或被季铵氮间隔并且可是任意取代的，
  R14表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C3-6-环烷基，它们均可是任意取代的，
  R15和R16彼此独立地表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C1-6-烷基羰基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-6-环烷基，它们均可是任意取代的，
  R15和R16与相邻N-O-基团一起表示5、6或7元碳环，
  条件是当式(Ia)中的R1、R5和＝G＝X同时表示下列基团时：
  R1表示氢和甲基，
  R5表示氧，表示羧基，
则基团Q和B需满足下列条件：Q不是甲基，B不是-NH2基团，而当式(Ia)中的G2和＝G＝X同时表示下列基团时：
Figure C9619752100211
表示羧基，G2表示叔丁氧羰基、苄氧羰基和4-硝基苄氧基，则基团B不是叔丁氧羰基、苄氧羰基和4-硝基苄氧基。3.制备新的通式(Ia)二缩酚酸肽及其盐的方法，
Figure C9619752100212
其中
基团R1、R2、R3、R4、R5、G、Q、X和B具有上述第2项下所示含义，
特征在于
a)通式(II)的N-末端取代的氨基酸或它们的羧基活化衍生物或它们的碱金属盐
Figure C9619752100213
其中
基团R1、R2、R3、G、Q和X具有上述第2项下所示含义，如果合适在催化剂的存在下，如果合适在酸结合剂的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下，与通式(III)的羧酸衍生物反应，
Figure C9619752100214
其中基团R4、R5和B具有第2项下所示含义并且Z表示适当的离去基团例如卤素，如溴、氯、氟或羟基，或者
b)通式(Ib)的N-末端未阻断的二缩酚酸肽
其中
基团R1、R2、R3、R4、R5、和B具有上述第2项下所示含义，如果合适在催化剂的存在下，如果合适在酸结合剂的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下，与通式(IV)的化合物反应，
其中
基团G、Q、W和X具有第2项下所示含义并且W表示适当的离去基团例如卤素、烷氧基、烷硫基或芳氧基，或者
c)通式(Ib)的N-末端未阻断的二缩酚酸肽
Figure C9619752100223
其中
基团R1、R2、R3、R4、R5和B具有上述第2项下所示含义，如果合适在催化剂的存在下，如果合适在酸结合剂的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下与通式(V)或(VI)的化合物反应，
Figure C9619752100224
其中基团R8、G1、X、X1和Y具有第2项下所示含义，或者为制备其中基团
Figure C9619752100231
表示羧基和Y表示氧的通式(Ia)的二缩酚酸肽及其盐，d)通式(Ib)的N-末端未阻断的二缩酚酸肽
其中
基团R1、R2、R3、R4、R5和B具有上述第2项下所示含义，在第一步反应中与二氧化碳和式(VII)的碱金属碳酸盐反应
                  M2CO3                   (vII)
其中
M表示一价碱金属阳离子，优选锂、钠、钾或铯，尤其是钾或铯，
然后在第二步反应中，将所得式(VIII)的碱金属盐
其中
基团R1、R2、R3、R4、R5和B具有上述第2项下所示含义，
M表示相当于盐中结合的金属阳离子，
如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在碱性反应助剂的存在下与式(IX)的烷基化试剂反应，
                  R8-Hal                       (IX)
其中
R8具有上述第2项下所示含义，并且
Hal表示卤素如氟、氯、溴或碘，或者
e)通式(Ic)的二缩酚酸肽
Figure C9619752100234
其中
基团R1、R2、R3、R4、R5、G、W、X和B具有第2项和3b项下所示含义，如果合适在催化剂的存在下、如果合适在酸结合剂的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下与通式(X)的化合物反应，
               R8-Y-H                           (X)
其中
基团R8和Y具有第2项下所示含义，或者
f)通式(Id)的二缩酚酸肽或它们的羧基活化衍生物或它们的碱金属盐
其中
基团R1、R2、R3、R4、R5、G、Q、X和B具有上述第2项下所示含义，如果合适在催化剂的存在下，如果合适在酸结合剂的存在下和如果合适在稀释剂的存在下与通式(XI)化合物反应
               H-B                              (XI)
其中
基团B具有上述第2项下所示含义。
式(I)给出了本发明的取代的二缩酚酸肽及其盐的一般定义。
本发明式(I)的取代的二缩酚酸肽和其酸加成盐及金属盐配合物具有良好的内寄生虫杀灭活性，尤其是抗蠕虫作用，因此优选用于兽医领域。
任意取代的烷基本身或作为通式基团组成部分的任意取代的烷基是指优选含有1-6，尤其是1-4个碳原子的直链或支链烷基。可列举的实例是任意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基丁基和2-乙基丁基。优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
任意取代的链烯基本身或作为通式基团组成部分的任意取代的链烯基是指优选含1-6，尤其是1-4个碳原子的直链或支链链烯基。可列举的实例是取代的乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。优选为任意取代的乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基或1-甲基-2-丙烯基。
任意取代的炔基本身或作为通式基团组成部分的任意取代的炔基是指优选含1-6，尤其是1-4个碳原子的直链或支链炔基。可列举的实例是取代的乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
优选为任意取代的乙炔基、2-丙炔基或2-丁炔基。
任意取代的环烷基本身或作为通式基团组成部分的任意取代的环烷基是指优选含有3-10，尤其是3、5或7个碳原子的单、双或三环的环烷基。可列举的实例是取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和金刚烷基。
卤代烷基本身或作为通式基团组成部分的任意取代的卤代烷基含1-4，尤其是1-2个碳原子和优选含1-9个、尤其是1-5个相同或不同的优选氟、氯和溴，尤其是氟和氯的卤原子。可列举的实例是三氟甲基、三氯乙基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、五氟乙基和五氟叔丁基。
任意取代的烷氧基本身或作为通式基团组成部分的任意取代的烷氧基是指优选含1-6，尤其是1-4个碳原子的直链或支链烷氧基。可列举的实例是任意取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。
任意取代的卤代烷氧基本身或作为通式基团组成部分的任意取代的卤代烷氧基是指优选含1-6，尤其是1-4个碳原子的直链或支链卤代烷氧基。可列举的实例是任意取代的二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基和2-氯-1，1，2-三氟乙氧基。
任意取代的烷硫基本身或作为通式基团组成部分的任意取代的烷硫基是指优选含1-6，尤其是1-4个碳原子的直链或支链烷硫基。可列举的实例是任意取代的甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基。
任意取代的卤代烷硫基本身或作为通式基团组成部分的任意取代的卤代烷硫基是指优选含1-6，尤其是1-4个碳原子的直链或支链卤代烷硫基。可列举的实例是任意取代的二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2，2-二氟乙硫基、1，1，2，2-四氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基和2-氯-1，1，2-三氟乙硫基。
任意取代的烷基羰基本身或作为通式基团组成部分的任意取代的烷基羰基是指含1-6，尤其是1-4个碳原子的直链或支链烷基羰基。可列举的实例是任意取代的甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。
任意取代的环烷基羰基本身或作为通式基团组成部分的任意取代的环烷基羰基是指优选含3-10，尤其是3、5或7个碳原子的单、双和三环的环烷基羰基。可列举的实例是任意取代的环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环庚基羰基、环辛基羰基、双环[2.2.1]庚基羰基、双环[2.2.2]辛基羰基和金刚烷基羰基。
任意取代的烷氧羰基本身或作为通式基团组成部分的任意取代的烷氧羰基是指优选含1-6，尤其是1-4个碳原子的直链或支链烷氧羰基。可列举的实例是任意取代的甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧羰基、异丁氧羰基、仲丁氧羰基和叔丁氧羰基。
芳基是例如单、双或多核芳基，如苯基、萘基、四氢萘基、2，3-二氢化茚基和芴基等，优选苯基或萘基。
通式中任意取代的芳基是指优选任意取代的苯基或萘基，尤其是苯基。
通式中任意取代的芳烷基是指在芳基部分和/或烷基优选任意取代的、在芳基部分优选含6-10，尤其是8个碳原子的(优选苯基或萘基，尤其是苯基)并且烷基部分优选含1-4，尤其是1-2个碳原子的芳烷基，其中烷基部分可以是直链或支链的。可列举的优选实例是任意取代的苄基和苯乙基。
任意取代的杂芳基本身或作为通式基团组成部分的任意取代的杂芳基是指优选含1-3个，尤其是1或2个相同或不同杂原子的5-7元环。杂芳基中的杂原子是氧、硫或氮。可列举的优选实例是任意取代的呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1，2，3-和1，2，4-三唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1，2，3-、1，3，4-、1，2，4-和1，2，5-噁二唑基、氮杂基、哌啶基、吡咯基、吡啶基、哌嗪基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，3，5-、1，2，4-和1，2，3-三嗪基、1，2，4-、1，3，2-、1，3，6-和1，2，6-噁嗪基、氧杂基(oxepinyl)、硫杂基(thiepinyl)和1，2，4-二氮杂基。
通式的任意取代的基团可带有一个或多个，优选1-3个，尤其是1或2个相同或不同的取代基。可列举的优选取代基是：
优选含1-4个，尤其是1或2个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；优选含1-4个，尤其1-2个碳原子的烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基；烷硫基，如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、仲丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基；优选含1-4个、尤其是1-2个碳原子和优选含1-5个，尤其是1-3个卤原子的卤代烷基，其中的卤原子是相同或不同的，作为卤原子，优选氟、氯或溴，尤其是氟或氯，如二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基；羟基；卤素，优选氟、氯、溴和碘，尤其是氟和氯；氰基、硝基、氨基、每个烷基优选含1-4，尤其是1或2个碳原子的一烷基氨基和二烷基氨基，如甲氨基、甲乙氨基、二甲氨基、正丙氨基、异丙氨基、甲基正丁氨基；烷基羰基，如甲基羰基；优选含2-4，尤其是2-3个碳原子的烷氧羰基，如甲氧羰基和乙氧羰基；含1-4，尤其是1或2个碳原子的烷基亚磺酰基；含1-4，尤其是1-2个碳原子和1-5个卤原子的卤代亚磺酰基，如三氟甲基亚磺酰基；磺酰基(-SO2-OH)；优选含1-4个，尤其是1或2个碳原子的烷基磺酰基，如甲磺酰基和乙磺酰基；含1-4，尤其是1-2个碳原子和1-5个卤原子的卤代烷基磺酰基，如三氟甲基磺酰基、全氟正丁基磺酰基、全氟异丁基磺酰基；优选含6或10个碳原子的芳基磺酰基，如苯磺酰基；酰基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基(所述基团部分可带有一个上述的取代基)和亚胺甲基(-CH＝N-O-烷基)。
适宜的环氨基是含一个或多个氮原子为杂原子的杂芳族或脂族环系，其中杂环可以是饱和或不饱和的、是单环系或数个稠合的环系并且任意含有另外的杂原子如氮、氧和硫等。此外，环氨基还指螺环或桥环系。对形成环氨基的原子数没有严格限定，例如它们可组成3-8个原子的单环系和7-11个原子的三环系。
含有含氮原子为杂原子的饱和和不饱和单环的环氨基实例可列举1-氮杂环丁烷基、1-吡咯烷基、2-吡咯啉-1-基、1-吡咯基、哌啶子基、1，4-二氧吡啶-1-基、1，2，5，6-四氢吡啶-1-基、高哌啶子基；含有含两个或多个氮原子为杂原子的饱和和不饱和单环的环氨基的实例可列举1-咪唑烷基、1-咪唑基、1-吡唑基、1-三唑基、1-四唑基、1-哌嗪基、1-高哌嗪基、1，2-二氢哒嗪-1-基、1，2-二氢嘧啶-1-基、全氢嘧啶-1-基和1，4-二氮杂环庚烷-1-基；含有含一至三个氮原子和一至两个硫原子为杂原子的饱和和不饱和单环的环氨基实例可列举噻唑烷-3-基、异噻唑啉-2-基、硫代吗啉代或二氧代硫代吗啉代：含有饱和和不饱和稠合环基的环氨基实例可列举吲哚-1-基、1，2-二氢苯并咪唑-1-基、全氢吡咯并[1，2-a]吡嗪-2-基；含有螺环基的环氨基实例可列举2-氮杂螺[4，5]癸烷-2-基；含有桥杂环基的环氨基实例可列举2-氮杂双环[2，2，1]庚烷-7-基。
优选的化合物是下列式(Ia)化合物和其盐及其旋光异构体和外消旋体，其中R1表示氢；直链或支链C1-6-烷基，尤其是甲基、乙基、丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基；C3-6-环烷基，尤其是环丙基、环丁基、环戊基、环己基；芳基-C1-2-烷基，尤其是苯基甲基或杂芳基-C4-2-烷基；尤其是吡啶甲基和噻唑甲基；它们均可是任意取代的，
R1、R2和与它们键合的原子一起表示5或6元环，该环可任意地被硫间隔并且可任意地被羟基取代，
R2表示氢；至多6个碳原子的直链或支链烷基，尤其是甲基、乙基、丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基；羟基-C1-2-烷基，尤其是羟甲基、1-羟乙基；C1-4-链烷酰氧-C1-4-烷基，尤其是乙酰氧甲基、1-乙酰氧乙基；C1-4-烷氧基-C1-4-烷基，尤其是甲氧甲基、1-甲氧乙基；芳基-C1-4-烷氧基-C1-4-烷基，尤其是苄氧甲基、1-苄氧甲基；巯基-C1-4-烷基，尤其是巯甲基；C1-4-烷硫基-C1-4-烷基，尤其是甲基亚磺酰甲基；C1-4-烷基磺酰-C1-4-烷基，尤其是甲基磺酰乙基；羧基-C1-4-烷基，尤其是羧甲基、羧乙基；C1-4-烷氧羰基-C1-4-烷基，尤其是甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基；芳基-C1-4-烷氧基羰基-C1-4-烷基，尤其是苄氧羰基甲基；氨基甲酰基-C1-4-烷基，尤其是氨基甲酰基甲基、氨基甲酰基乙基；氨基-C1-4-烷基，尤其是氨基丙基、氨基丁基；C1-4-烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨基丙基、甲氨基丁基；C1-4-二烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨基丙基、二甲氨基丁基；胍基-C1-4-烷基，尤其是胍基丙基；C1-4-烷氧羰基氨基-C1-4-烷基，尤其是叔丁基羰基氨基丙基、叔丁基羰基氨基丁基；含至多6个碳原子的链烯基，尤其是乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基；C3-6-环烷基-C1-2-烷基，尤其是环丙甲基、环丁甲基、环己甲基；杂芳基-C1-2-烷基，尤其是苯并[b]噻吩-1-基甲基、苯并[b]噻吩-3-基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、呋喃-2-基甲基、呋喃-3-基甲基、噻吩-2-基甲基、噻吩-3-基甲基、吲哚-3-基甲基、N-甲基吲哚-3-基甲基、咪唑-4-基甲基、N-甲基咪唑-4-基甲基；芳基-C1-2-烷基，尤其是苄基；它们可任意地被下述基团取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；羟基；C1-4-烷基，尤其是甲基、叔丁基；C1-4-卤代烷基，尤其是三氟甲基乙基、二氟甲基或三氯甲基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基、乙氧基或叔丁氧基；C1-4-卤代烷氧基，尤其是三氟甲氧基、二氟甲氧基；C1-4-烷硫基，尤其甲硫基；C1-4-卤代烷硫基，尤其是三氟甲硫基；C1-2-亚烷二氧基，尤其是亚甲二氧基或亚乙二氧基；硝基；氨基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基；C1-4-二烷氨基，尤其是二甲氨基；C3-6-环烷基氨基，尤其是1-吡咯烷基、哌啶子基；C3-6-环烷硫基氨基，尤其是硫代吗啉代和二氧代硫代吗啉代；C3-6-环烷二氨基，尤其是N-甲基哌啶子基，和
  R3和R4都表示氢，
R5表示氢；至多6个碳原子的直链或支链烷基，尤其是甲基、乙基、丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基；羟基-C1-2-烷基，尤其是羟甲基、1-羟乙基；C1-4-链烷酰氧-C1-4-烷基，尤其是乙酰氧甲基、1-乙酰氧乙基；C1-4-烷氧基-C1-4-烷基，尤其是甲氧甲基、1-甲氧乙基；芳基-C1-4-烷氧基-C1-4-烷基，尤其是苄氧甲基、1-苄氧甲基；巯基-C1-4-烷基，尤其是巯甲基；C1-4-烷硫基-C1-4-烷基，尤其是甲基亚磺酰甲基；C1-4-烷基磺酰-C1-4-烷基，尤其是甲基磺酰乙基；羧基-C1-4-烷基，尤其是羧甲基、羧乙基；C1-4-烷氧羰基-C1-4-烷基，尤其是甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基；芳基-C1-4-烷氧基羰基-C1-4-烷基，尤其是苄氧羰基甲基；氨基甲酰基-C1-4-烷基，尤其是氨基甲酰基甲基、氨基甲酰基乙基；氨基-C1-4-烷基，尤其是氨基丙基、氨基丁基；C1-4-烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨基丙基、甲氨基丁基；C1-4-二烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨基丙基、二甲氨基丁基；胍基-C1-4-烷基，尤其是胍基丙基；C1-4-烷氧羰基氨基-C1-4-烷基，尤其是叔丁基羰基氨基丙基、叔丁基羰基氨基丁基；含至多6个碳原子的链烯基，尤其是乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基；C3-6-环烷基-C1-2-烷基，尤其是环丙甲基、环丁甲基、环己甲基；杂芳基-C1-2-烷基，尤其是苯并[b]噻吩-1-基甲基、苯并[b]噻吩-3-基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、呋喃-2-基甲基、呋喃-3-基甲基、噻吩-2-基甲基、噻吩-3-基甲基、吲哚-3-基甲基、N-甲基吲哚-3-基甲基、咪唑-4-基甲基、N-甲基咪唑-4-基甲基；芳基-C1-2-烷基，尤其是苄基；它们可任意地被下述基团取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；羟基；C1-4-烷基，尤其是甲基或叔丁基；C1-4-卤代烷基，尤其是三氟甲基乙基、二氟甲基或三氯甲基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基、乙氧基或叔丁氧基；C1-4-卤代烷氧基，尤其是三氟甲氧基、二氟甲氧基；C1-4-烷硫基，尤其甲硫基；C1-4-卤代烷硫基，尤其是三氟甲硫基；C1-2-亚烷二氧基，尤其是亚甲二氧基或亚乙二氧基；硝基；氨基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基；C1-4-二烷氨基，尤其是二甲氨基；C3-6-环烷基氨基，尤其是1-吡咯烷基、哌啶子基；C3-6-环烷硫基氨基，尤其是硫代吗啉代和二氧代硫代吗啉代；C3-6-环烷二氨基，尤其是N-甲基哌啶子基，和
Figure C9619752100311
表示羧基、硫代羧基、-C＝CH-NO2、-C＝CH-CN、
  -C＝N-R6、亚磺酰基、磺酰基、-P(O)-OR7或P(S)-OR7，
  R6表示氢；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基、乙氧基、仲丁氧基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基、乙基羰基；C1-4-卤代烷基羰基，尤其是三氟甲基羰基、三氯甲基羰基；C1-4-烷基磺酰基，尤其是甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基；硝基或氰基，
  R7表示氢或C1-4-烷基，尤其是甲基或乙基，
Q表示直链或支链C1-4-烷基，尤其是甲基、乙基、丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基；C1-4-卤代烷基，尤其是三氟甲基、三氯甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、1-氟乙基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基；C2-6-链烯基，尤其是乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基和2-丁烯基；C2-6-卤代链烯基，尤其是二氟乙烯基、二氯乙烯基、2-氯-2-丙烯基、2，3，3-三氟-2-丙烯基、2，3，3-三氯-2-丙烯基；4，4-二氟-3-丁烯基；C3-6-环烷基，尤其是环丙基、环丁基、环戊基和环己基；杂芳基-C1-2-烷基，尤其是吡啶甲基和噻唑甲基；它们均可任意地被下述取代基取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；羟基；C1-4-烷基，尤其是甲基或叔丁基；C1-4-卤代烷基，尤其是三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-4-卤代烷氧基，尤其是三氟甲氧基、二氟甲氧基；C1-4-烷硫基，尤其甲硫基；C1-4-卤代烷硫基，尤其是三氟甲硫基；硝基；氨基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基；C1-4-二烷氨基，尤其是二甲氨基；或
任意地表示基团G2和G3
Figure C9619752100312
其中
Figure C9619752100313
可表示羧基、硫代羧基或磺酰基，
Y表示氧、硫或-NR9，
R8在Y表示氮的情况下可表示通过氮原子连接的环氨基，尤其是1-氮杂环丁烷基、1-吡咯烷基、2-吡咯啉-1-基、1-吡咯基、哌啶子基、1，4-二氢吡啶-1-基、1-咪唑烷基、1-咪唑基、1-吡唑基、1-三唑基、1-四唑基、1-哌嗪基、1-高哌嗪基、1，2-二氢哒嗪-1-基、1，2-二氢嘧啶-1-基、全氢嘧啶-1-基、1，4-二氮杂环庚烷-1-基、噻唑烷-3-基、异噻唑啉-2-基、吗啉代、硫代吗啉代、二氧代硫代吗啉代，它们均可任意地被下述基团取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；C1-4-烷基，尤其是甲基；羟基-C1-4-烷基，尤其是羟甲基；氨基-C1-4-烷基，尤其是氨甲基、氨乙基；C1-4-一烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨甲基、甲氨乙基；C1-4-二烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨甲基、二甲氨乙基；氨基；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C1-4-烷氧羰基，尤其是甲氧羰基；
R8和R9彼此独立地表示氢；直链或支链C1-4-烷基，尤其是甲基、乙基、丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基；C2-4-链烯基，尤其是乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基和2-丁烯基；C2-4-炔基，尤其是乙炔基、2-丙炔基和2-丁炔基；C3-6-环烷基，尤其是环丙基、环丁基、环戊基和环己基；C3-6-环烷基-C1-2-烷基，尤其是环丙甲基、环丁甲基、环戊甲基和环己甲基；杂芳基，尤其是吡啶基和噻唑基；杂芳-C1-2-烷基，尤其是吡啶甲基和噻唑甲基；它们均可任意地被下述的基团取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；C1-4-烷基，尤其是甲基；羟基-C1-4-烷基，尤其是羟甲基；氨基-C1-4-烷基，尤其是氨甲基、氨乙基；C1-4-一烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨甲基、甲氨乙基；  C1-4-二烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨甲基、二甲氨乙基；氨基；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C1-4-烷氧羰基，尤其是甲氧羰基；
R8和R9与相邻的N原子表示5、6或7元碳环系或者7-10元双环系，它们可任意地被氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、羰基、-N-O、-N＝、-NR11-或被季铵氮间隔并且可任意地被下述基团取代：C1-4-烷基，尤其是甲基；羟基-C1-4-烷基，尤其羟甲基；氨基-C1-4-烷基，尤其氨甲基、氨乙基；C1-4-一烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨甲基、甲氨乙基；C1-4-二烷氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨甲基、二甲氨乙基；氨基；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C1-4-  烷氧羰基，尤其是甲氧羰基；卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；
  R10表示氢或C1-4-烷基，尤其是甲基、乙基、丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基，和
  R11表示氢；直链或支链-C1-6-烷基，尤其是甲基、乙基、丙基、异丙基、仲丁基、叔丁基；C2-6-链烯基，尤其是乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基和2-丁烯基；C2-6-炔基，尤其是乙炔基、2-丙炔基和2-丁炔基；C3-6-环烷基，尤其是环丙基、环丁基、环戊基和环己基；C3-6-环烷基-C1-2-烷基，尤其是环丙甲基、环丁甲基、环戊甲基和环己甲基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基；C3-6-环烷基羰基，尤其是环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基和环己基羰基；C1-4-烷氧羰基，尤其是甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基、异丁氧羰基、仲丁氧羰基、叔丁氧羰基；羟基-C1-4-烷基，尤其是羟甲基、羟乙基；羟乙基磺酰基乙基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基、乙氨基；C1-4-一烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨甲基、甲氨乙基；C1-4-二烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨甲基、二甲氨乙基、二甲氨丙基；C3-7-环烷氨基-C1-4-烷基，尤其是N-吡咯烷乙基、N-吗啉代乙基、N-哌啶子基乙基、N-硫代吗啉代乙基、N1-(N4-甲基哌嗪基)乙基；C3-6-环烷氨基羰基-C1-2-烷基，尤其是N-吗啉代羰基甲基；氰基；芳基，尤其是苯基；芳基-C1-2-烷基，尤其是苯基甲基；杂芳基，尤其是吡啶基或噻唑基；杂芳基-C1-2-烷基，尤其是吡啶甲基和噻唑甲基；它们均可任意地被下述基团取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；C1-4-烷基，尤其是甲基；C1-4-卤代烷基，尤其是三氟甲基、三氯甲基；氨基；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-2-亚烷二氧基，尤其是亚甲二氧基或亚乙二氧基；C1-4-卤代烷氧基，尤其是三氟甲氧基、二氟甲氧基；C1-4-烷硫基，尤其甲硫基；C1-4-卤代烷硫基，尤其是三氟甲硫基；C1-4-烷基磺酰基，尤其是甲磺酰基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基；C1-4-二烷氨基，尤其是二甲氨基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C1-4-烷氧基羰基，尤其是甲氧基羰基；
B表示直链或支链C1-6-烷氧基，尤其是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基；C2-6-链烯氧基，乙烯氧基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、2-戊烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、1，2-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基、2-己烯氧基、1，1-二甲基-2-丁烯氧基、1，2-二甲基-2-丁烯氧基、1-乙基-2-丁烯氧基；C2-6-炔氧基，尤其是乙炔氧基、2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-戊炔氧基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔氧基、1，1-二甲基-2-丙炔氧基、1-乙基-2-丙炔氧基和1-甲基-2-戊炔氧基；C3-8-环烷氧基，尤其是环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基；C3-7-环烷基-C1-2-烷氧基，尤其是环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环庚基甲氧基；芳氧基，尤其是苯氧基；芳基-C1-2-烷氧基，尤其是苄氧基；杂芳氧基，尤其是吡啶氧基；杂芳基-C1-2-烷氧基，尤其是吡啶甲基和噻唑甲基；它们均可任意地被下述基团取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；C1-4-烷基，尤其是甲基；C1-4-卤代烷基，尤其是三氟甲基、三氯甲基；氨基；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-2-亚烷二氧基，尤其是亚甲二氧基或亚乙二氧基；C1-4-卤代烷氧基，尤其是三氟甲氧基、二氟甲氧基；C1-4-烷硫基，尤其甲硫基；C1-4-卤代烷硫基，尤其是三氟甲硫基；C1-4-烷基磺酰基，尤其是甲磺酰基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基；C1-4-二烷氨基，尤其是二甲氨基；C3-6-环烷基氨基，尤其是1-吡咯烷基、哌啶子基；C3-6-环烷基氧氨基(oxamino)，尤其是吗啉代；C3-6-环烷硫基氨基，尤其是硫代吗啉代和二氧代硫代吗啉代；C3-6-环烷二氨基，尤其是N-甲基哌啶子基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C1-4-烷氧基羰基，尤其是甲氧基羰基；或者
  表示氨基-NR12R13、-NR14-NR12R13和-NR15-OR16，
其中
  R12和R13彼此独立地表示氢；直链或支链-C1-6-烷基，尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基；C1-6-烷基羰基，尤其是甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基；C1-6-烷基磺酰基，尤其是甲磺酰基、乙磺酰基、正丙磺酰基、异丙磺酰基、正丁磺酰基、异丁磺酰基、仲丁磺酰基；C2-6-链烯基，尤其是乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基；C2-6-炔基，尤其是2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基；C3-8-环烷基，尤其是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基；C3-8-环烷基-C1-2-烷基，尤其是环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环庚基甲基；羟基-C1-4-烷基，尤其是羟甲基、羟乙基；羟乙基磺酰乙基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基、乙氨基；C1-4-一烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨甲基、甲氨乙基、甲氨丙基；C1-4-二烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨甲基、二甲氨乙基、二甲氨丙基；C3-7-环烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是N-吡咯烷基乙基、N-吗啉代乙基、N-哌啶子基乙基、N-硫代吗啉代乙基、N1-(N4-甲基-1-哌嗪基)-乙基；C3-6-环烷基氨基羰基-C1-2-烷基，尤其是N-吗啉代羰基甲基；芳基，尤其是苯基；芳基-C1-2-烷基，尤其是苄基和苯乙基；杂芳基，尤其是吡啶基、噻唑基；杂芳基-C1-6-烷基，尤其是吡啶基甲基、噻唑基甲基；它们均可任意地被下述的基团取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；羟基；C1-4-烷基，尤其是甲基或叔丁基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基、乙氧基或叔丁氧基；硝基；氨基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基；C1-4-二烷氨基，尤其是二甲氨基；C3-6-环烷基氨基，尤其是哌啶子基和吗啉；或者
R12和R13与相邻N原子一起表示5、6、7或8元碳环系或者7-10元双环系，它们也可任意地被氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、羰基、-N-O-、-N＝、-NR11-或被季铵氮间隔并且可任意地被下述基团取代：芳基，尤其是苯基；C1-4-烷基，尤其是甲基；羟基-C1-4-烷基，尤其羟甲基；氨基-C1-4-烷基，尤其是氨甲基、氨乙基；C1-4-一烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨甲基、甲氨乙基；C1-4-二烷氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨甲基、二甲氨乙基；C3-6-环烷氨基，尤其是1-吡咯烷基、哌啶子基或吗啉代；氨基；羟基；氰基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C1-4-烷氧基羰基，尤其是甲氧基羰基；卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；或者
选自G4、G5、G6、G7和G8的基团
其中
n表示0、1、2、3或4，
R14表示氢；直链或支链-C1-6-烷基，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基；C3-6-环烷基，尤其是环丙基、环丁基、环戊基、环己基；它们均可是任意取代的，
R15和R16彼此独立地表示氢；直链或支链-C1-6-烷基，尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基；C1-6-烷基羰基，尤其是甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基；C2-6-链烯基，尤其是乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基；C2-6-炔基，尤其是2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基；C3-8-环烷基，尤其是环丙基、环丁基、环戊基、环己基；它们均可是任意取代的，
R15和R16与相邻N-O-基团一起表示5、6或7元碳环，
条件是当
R1表示氢和甲基，和
R5表示氢和
Figure C9619752100371
表示羧基时，
则
Q不是甲基，
B不是-NH2基团，
并且进一步的条件是当
Figure C9619752100372
表示羧基，和
    G2表示叔丁氧基、苄氧基和4-硝基苄氧基时，
    B不是叔丁氧基、苄氧基和4-硝基苄氧基。
尤其优选的化合物是下列式(Ia)化合物和其盐及其旋光异构体和外消旋体，其中
R1表示氢；直链或支链C1-4-烷基，尤其是甲基、乙基；C3-6-环烷基，尤其是环丙基；
R2表示氢；直链或支链C1-4-烷基，尤其是甲基、乙基、丙基、异丙基、仲丁基，
  R3和R4都表示氢，
R5表示氢；直链或支链C1-4-烷基，尤其是甲基、乙基、丙基、异丙基、仲丁基；杂芳基-C1-2-烷基，尤其是吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、噻吩-2-基甲基、噻吩-3-基甲基；芳基-C1-2-烷基，尤其是苄基；它们可任意地被下述基团取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；羟基；C1-4-烷基，尤其是甲基、叔丁基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基、乙氧基或叔丁氧基；C1-2-亚烷二氧基，尤其是亚甲二氧基或亚乙二氧基；硝基；氨基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基；C1-4-二烷氨基，尤其是二甲氨基；C3-6-环烷基氨基，尤其是吡咯烷基、哌啶子基；C3-6-环烷硫氨基，尤其是硫代吗啉代和二氧代硫代吗啉代；C3-6-环烷二氨基，尤其是N-甲基哌啶子基，和
Figure C9619752100381
表示羧基、-C＝CH-NO2、-C＝CH-CN、-C＝N-R6、或磺酰基，
  R6表示C1-4-卤代烷基羰基，尤其是三氟甲基羰基、三氯甲基羰基；C1-4-烷基磺酰基，尤其是甲磺酰基、乙磺酰基；硝基或氰基，
Q表示基团G2和G3
Figure C9619752100382
其中
Figure C9619752100383
可表示羧基或磺酰基，
Y表示氧或-NR9，
R8在Y表示氮的情况下可表示通过氮原子连接的环氨基，尤其是1-吡咯烷基、2-吡咯啉-1-基、1-吡咯基、哌啶子基、1，4-二氢吡啶-1-基、1-哌嗪基、1-高哌嗪基、吗啉代、硫代吗啉代、二氧代硫代吗啉代，它们均可任意地被下述基团取代；卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；C1-4-烷基，尤其是甲基；羟基-C1-4-烷基，尤其是羟甲基；氨基-C1-4-烷基，尤其是氨甲基、氨乙基；C1-4-一烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨甲基、甲氨乙基；C1-4-二烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨甲基、二甲氨乙基；氨基；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C1-4-烷氧羰基，尤其是甲氧羰基；
R8和R9彼此独立地表示直链或支链C1-4-烷基，尤其是甲基、乙基、丙基、异丙基、仲丁基；C2-4-链烯基，尤其是乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基；C2-4-炔基，尤其是乙炔基、2-丙炔基；C3-6-环烷基，尤其是环丙基；杂芳-C1-2-烷基，尤其是吡啶甲基和噻唑甲基；它们均可任意地被下述的基团取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；C1-4-烷基，尤其是甲基；羟基-C1-4-烷基，尤其是羟甲基；氨基-C1-4-烷基，尤其是氨甲基、氨乙基；C1-4-一烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨甲基、甲氨乙基；C1-4-二烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨甲基、二甲氨乙基；氨基；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C1-4-烷氧羰基，尤其是甲氧羰基；
R8和R9与相邻的N原子表示5、6或7元碳环系，它们可任意地被氧、硫、亚磺酰基、羰基、-N＝、-NR11-或被季铵氮间隔并且可任意地被下述基团取代：C1-4-烷基，尤其是甲基；羟基-C1-4-烷基，尤其羟甲基；氨基-C1-4-烷基，尤其氨甲基、氨乙基；C1-4-一烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨甲基、甲氨乙基；C1-4-二烷氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨甲基、二甲氨乙基；氨基；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C1-4-烷氧羰基，尤其是甲氧羰基；卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；
R10表示氢或C1-4-烷基，尤其是甲基，和
R11表示氢；直链或支链-C1-6-烷基，尤其是甲基、乙基；C2-6-链烯基，尤其是乙烯基；C3-6-环烷基，尤其是环丙基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C3-6-环烷基羰基，尤其是环丙基羰基；C1-4-烷氧羰基，尤其是甲氧羰基、乙氧羰基、叔丁氧羰基；羟基-C1-4-烷基，尤其是羟乙基；羟基磺酰基乙基；C1-4-烷氨基，尤其是乙氨基；C1-4-一烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨乙基；C1-4-二烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨乙基；C3-7-环烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是N-吗啉代乙基、N-哌啶子基乙基；C3-6-环烷氨基羰基-C1-2-烷基，尤其是N-吗啉代羰基甲基；氰基；芳基，尤其是苯基；芳基-C1-2-烷基，尤其是苯基甲基；杂芳基，尤其是吡啶基或噻唑基；杂芳基-C1-2-烷基，尤其是吡啶甲基和噻唑甲基；它们均可任意地被下述基团取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；C1-4-烷基，尤其是甲基；C1-4-卤代烷基，尤其是三氟甲基、三氯甲基；氨基；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-2-亚烷二氧基，尤其是亚甲二氧基或亚乙二氧基；C1-4-卤代烷氧基，尤其是三氟甲氧基、二氟甲氧基；C1-4-烷硫基，尤其甲硫基；C1-4-卤代烷硫基，尤其是三氟甲硫基；C1-4-烷基磺酰基，尤其是甲磺酰基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基；C1-4-二烷氨基，尤其是二甲氨基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C1-4-烷氧基羰基，尤其是甲氧基羰基；
B表示直链或支链C1-6-烷氧基，尤其是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基；C2-6-链烯氧基，乙烯氧基、2-丙烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、1，2-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基；C2-6-炔氧基，尤其是2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、1，1-二甲基-2-丙炔氧基；C3-8-环烷氧基，尤其是环丙氧基、环己氧基；C3-7-环烷基-C1-2-烷氧基，尤其是环丙基甲氧基、环己基甲氧基；芳氧基，尤其是苯氧基；芳基-C1-2-烷氧基，尤其是苄氧基；杂芳氧基，尤其是吡啶氧基；杂芳基-C1-2-烷氧基，尤其是吡啶甲基和噻唑甲基；它们均可任意地被下述基团取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；羟基；C1-4-烷基，尤其是甲基；C1-4-卤代烷基，尤其是三氟甲基、三氯甲基；氨基；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-2-亚烷二氧基，尤其是亚甲二氧基或亚乙二氧基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基；C1-4-二烷氨基，尤其是二甲氨基；C3-6-环烷基氨基，尤其是1-吡咯烷基、哌啶子基；C3-6-环烷硫氨基，尤其是硫代吗啉代和二氧代硫代吗啉代；C3-6-环烷二氨基，尤其是N-甲基哌啶子基；或者表示氨基-NR12R13、-NR14-NR12R13和-NR15-OR16，
其中
  R12和R13彼此独立地表示氢；直链或支链-C1-6-烷基，尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-甲基丁基、2，2-二甲基丙基；C1-6-烷基羰基，尤其是甲基羰基、仲丁基羰基；C1-6-烷基磺酰基，尤其是甲磺酰基、乙磺酰基；C2-6-链烯基，尤其是乙烯基、2-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基；C2-6-炔基，尤其是2-丙炔基、2-丁炔基；C3-8-环烷基，尤其是环丙基、环己基；C3-8-环烷基-C1-2-烷基，尤其是环丙基甲基、环丁基甲基；羟基-C1-4-烷基，尤其是羟甲基、羟乙基；羟乙基磺酰乙基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基、乙氨基；C1-4-一烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨甲基、甲氨乙基；C1-4-二烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨甲基、二甲氨乙基、二甲氨丙基；C3-7-环烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是N-吡咯烷基乙基、N-吗啉代乙基、N-哌啶子基乙基、N-硫代吗啉代乙基、N1-(N4-甲基-1-哌嗪基)-乙基；C3-6-环戊基氨基羰基-C1-2-烷基，尤其是N-吗啉代羰基甲基；芳基，尤其是苯基；芳基-C1-2-烷基，尤其是苄基；杂芳基-C1-6-烷基，尤其是吡啶甲基、噻唑甲基；它们均可任意地被下述的基团取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；羟基；C1-4-烷基，尤其是甲基或叔丁基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基、乙氧基或叔丁氧基；硝基；氨基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基；C1-4-二烷氨基，尤其是二甲氨基；或者
R12和R13与相邻N原子一起表示5、6、7或8元碳环系，它们也可任意地被氧、硫、磺酰基、羰基、-N＝、-NR11-或被季铵氮间隔并且可任意地被下述基团取代：C1-4-烷基，尤其是甲基；羟基-C1-4-烷基，尤其羟甲基；氨基-C1-4-烷基，尤其是氨甲基、氨乙基；C1-4-一烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是甲氨甲基、甲氨乙基；C1-4-二烷氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨乙基；C3-6-环烷氨基，尤其是1-吡咯烷基、哌啶子基或吗啉代；氨基；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C1-4-烷氧基羰基，尤其是甲氧基羰基；或者选自G4、G5、G6、G7和G8的基团
Figure C9619752100411
其中n可表示0、1、2或3，
R14表示氢；直链或支链-C1-6-烷基，尤其是甲基、乙基、仲丁基；C3-6-环烷基，尤其是环丙基；
R15和R16彼此独立地表示氢；直链或支链-C1-6-烷基，尤其是甲基、乙基、仲丁基；C1-6-烷基羰基，尤其是甲基羰基、仲丁基羰基；C2-6-链烯基，尤其是2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基；C2-6-炔基，尤其是2-丙炔基；C3-6-环烷基，尤其是环丙基；R15和R16与相邻N-O-基团一起表示5、6或7元碳环，条件是当R1表示氢和甲基，和R5表示氢和表示羧基时，则Q不是甲基，B不是-NH2基团，并且进一步的条件是当
Figure C9619752100422
表示羧基，和
    G2表示叔丁氧基、苄氧基和4-硝基苄氧基时，
    B不是叔丁氧基、苄氧基和4-硝基苄氧基。
极其优选的化合物是下列式(Ia)化合物和其盐及其旋光异构体和外消旋体，
Figure C9619752100423
其中
R1表示直链或支链C1-4-烷基，尤其是甲基，
R2表示直链或支链C1-4-烷基，尤其是甲基或乙基，
R3和R4都表示氢，
R5表示氢；直链或支链C1-4-烷基，尤其是甲基或乙基，
Figure C9619752100424
表示羧基或磺酰基，Q表示基团G2和G3
Figure C9619752100431
其中
Figure C9619752100432
可表示羧基或磺酰基，
Y表示氧或-NR9，
R8在Y表示氮的情况下表示通过氮原子连接的环氨基，尤其是1-吡咯烷基、2-吡咯啉-1-基、1-吡咯基、哌啶子基、1-哌嗪基、吗啉代、硫代吗啉代、二氧代硫代吗啉代，
R8和R9彼此独立地表示直链或支链C1-4-烷基，尤其是甲基、乙基、丙基、异丙基、仲丁基；C2-4-链烯基，尤其是乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基；C2-4-炔基，尤其是乙炔基、2-丙炔基；C3-6-环烷基，尤其是环丙基；杂芳-C1-2-烷基，尤其是2-氯吡啶-5-基甲基和氯噻唑-5-基甲基；或
R8和R9与相邻的N原子表示5、6或7元碳环系，它们可任意地被氧、硫、磺酰基、羰基、-N＝、-NR11-或被季铵氮间隔并且可任意地被下述基团取代：C1-4-烷基，尤其是甲基；C1-4-二烷氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨乙基；羟基；C1-4-烷氧羰基，尤其优选甲氧基羰基；尤其是1-吡咯烷基、3-氧代-1-吡咯烷基、吗啉代、2，6-二甲基吗啉代、硫代吗啉代、二氧代硫代吗啉代，
R10表示氢或C1-4-烷基，尤其是甲基，
R11表示直链或支链C1-6-烷基，尤其是甲基；C2-6-链烯基，尤其是乙烯基；C3-6-环烷基，尤其是环丙基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C3-6-环烷基羰基，尤其是环丙基羰基、环己基羰基；C1-4-烷氧羰基，尤其是甲氧羰基；羟基-C1-4-烷基，尤其是羟乙基；羟基磺酰基乙基；C1-4-烷氨基，尤其是乙氨基；C1-4-二烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨乙基；C3-7-环烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是N-吗啉代乙基、N-哌啶子基乙基；C3-6-环烷氨基羰基-C1-2-烷基，尤其是N-吗啉代羰基甲基；
B表示直链或支链C1-6-烷氧基，尤其是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、仲丁氧基和叔丁氧基；C2-6-链烯氧基，2-丙烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基；C2-6-炔氧基，尤其是2-丙炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基；C3-8-环烷氧基，尤其是环丙氧基；芳基-C1-2-烷氧基，尤其是苄氧基；杂芳氧基，尤其是吡啶氧基；杂芳基-C1-2-烷氧基，尤其是吡啶甲氧基和噻唑甲氧基；它们均可任意地被下述基团取代：卤素，尤其是氟、氯、溴或碘；氨基；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-4-烷氨基，尤其是甲氨基；C1-4-二烷氨基，尤其是二甲氨基；C3-6-环烷基氨基，尤其是哌啶子基；C3-6-环烷硫氨基，尤其是二氧代硫代吗啉代；C3-6-环烷二氨基，尤其是N-甲基哌啶子基；或者表示氨基-NR12R13、-NR14-NR12R13和-NR15-OR16，
其中
  R12和R13彼此独立地表示氢；直链或支链-C1-6-烷基，尤其是甲基、乙基；C1-6-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C1-6-烷基磺酰基，尤其是甲磺酰基；C2-6-链烯基，尤其是2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基；C2-6-炔基，尤其是2-丙炔基；C3-8-环烷基，尤其是环丙基、环己基；C3-8-环烷基-C1-2-烷基，尤其是环丙基甲基；羟基-C1-4-烷基，尤其是羟甲基、羟乙基磺酰乙基；C1-4-二烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨乙基；C3-7-环烷基氨基-C1-4-烷基，尤其是N-吗啉代乙基、N1-(N4-甲基-1-哌嗪基)-乙基；C3-6-环烷基氨基羰基-C1-2-烷基，尤其是N-吗啉代羰基甲基；或者
  R12和R13与相邻N原子一起表示5、6、7或8元碳环系，它们也可任意地被氧、硫、羰基、-N＝、-NR11-或被季铵氮间隔并且可任意地被下述基团取代：C1-4-烷基，尤其是甲基；C1-4-二烷氨基-C1-4-烷基，尤其是二甲氨乙基；C3-6-环烷氨基，尤其是哌啶子基；羟基；C1-4-烷氧基，尤其是甲氧基；C1-4-烷基羰基，尤其是甲基羰基；C1-4-烷氧基羰基，尤其是甲氧基羰基；或者
  选自G4、G5、G6、G7和G8的基团
Figure C9619752100441
    其中
    n可表示0、1或2，
      R14表示氢；直链或支链-C1-6-烷基，尤其是甲基；
      R15和R16彼此独立地表示氢；直链或支链-C1-6-烷基，尤其是甲
  基；C1-6-烷基羰基，尤其是甲基羰基、仲丁基羰基；C2-6-链烯基，
  尤其是2-丙烯基；C2-6-炔基，尤其是2-丙炔基；C3-6-环烷基，尤其
  是环丙基；
    条件是
    当R1表示氢和甲基，且
    R5表示氢和
Figure C9619752100451
表示羧基时，
    则
    Q不是甲基，
    B不是-NH2基团，
    并且进一步的条件是
    当
Figure C9619752100452
表示羧基，和
    G2表示叔丁氧基、苄氧基和4-硝基苄氧基时，
    B不是叔丁氧基、苄氧基和4-硝基苄氧基。
本发明可采用的通式(I)化合物及其盐还包含一个或多个手性中心，故可以纯立体异构体或各种对映体和非对映体混合物的形式存在，如果需要，可采用本身已知方法对所述混合物加以分离。因此，本发明还涉及特别是在医药和兽医药领域用于控制内寄生虫的纯的对映体和非对映体及其混合物。
然而，本发明优选使用具有旋光活性的、立体异构体形式的通式(I)化合物及其盐。
适宜的通式(I)化合物的盐可列举常规的无毒性盐，即与各种碱的盐和与加成酸的盐。优选的盐可列举与无机碱的盐，例如碱金属盐(如钠、钾或铯盐)、碱土金属盐(如钙或镁盐)、铵盐；与有机碱以及与有机胺的盐，例如三乙铵盐、吡啶鎓、甲基吡啶鎓、乙醇铵盐、三乙醇铵盐、二环己基铵盐或N，N’-二苄基亚乙基二铵盐；与无机酸的盐，例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸二氢盐或磷酸三氢盐；与有机羧酸或有机磺酸的盐，例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐或对甲苯磺酸盐；与碱性氨基酸或酸性氨基酸的盐，例如精氨酸盐、天冬氨酸盐或谷氨酸盐。
尤其可列举下表1-84中所述的各组化合物。
极其优选的化合物是下表1-13中所示的式(Ia-1)化合物和其盐，包括N-甲基氨基酸N-甲基丙氨酸(R1，R2＝甲基并且R3＝氢)和2-羟基羧酸2-羟基乙酸(R4，R5＝氢)。
表1
Figure C9619752100461
表1的化合物对应于通式(Ia-1)化合物，其中
Figure C9619752100462
表示羧基；Q＝-NMe2，B＝如下列出：化合物序号                             化合物序号
              B                                        B
1           -O-Me                      19        -NMe-(CH2)3-Me
2           -O-CH2-Me                 20        -NMe-CHMe-CH2-Me
3           -O-(CH2)2-Me             21        -NMe-(CH2)2-NMe2
4           -O-CHMe2                  22        -NMe-(CH2)3-NMe2
5           -O-CMe3                   23        -NMe-CH2-CH＝CH2
6           -O-CHMe-CH2-Me            24        -NMe-CH2-C≡CH
7           -O-CH2-CH＝CH2           25        -N(CH2-CH2-OH)2
8           -O-CHMe-CH＝CH2           26        -N[(CH2)2-SO2-(CH2)2-OH]2
9           -O-CMe2-CH＝CH2          27        -NMe(CH2)2-SO2-(CH2)2-OH
10          -O-CH2-C≡CH              28        -NMe-CO-CH2-O-CH2-COOH
11          -O-CHMe-C≡CH              29        -NMe-O-Me
12          -NMe2                     30        -N(CH2-Me)2
13          -NMe-(CH2)2-Me           31        -NMe-CH2-Me
14          -NH-Me                     32        -NEt-(CH2)2-Me
15          -O-环丙基                  33         
Figure C9619752100471
16         
Figure C9619752100472
         34           
Figure C9619752100473
17                   35           
Figure C9619752100475
18                   36           
Figure C9619752100477
表1(续)化合物序号           B                  化合物序号                  B
Figure C9619752100481
表1(续)化合物序号            B                      化合物序号               B
Figure C9619752100491
表1(续)化合物序号             B                     化合物序号           B
Figure C9619752100501
表1(续)化合物序号              B                 化合物序号              B
Figure C9619752100511
表1(续)化合物序号               B               化合物序号             B表1(续)化合物序号             B                   化合物序号              B
Figure C9619752100531
缩写：Me：甲基；Et：乙基；Pr：丙基；Bu：丁基；i-，s-和t-：异-、仲-和叔-。
表2
表2包括通式(Ia-1)化合物，其中
Figure C9619752100541
表示羧基；Q表示-NEt2并且B具有表1所示含义。
表3
表3包括通式(Ia-1)化合物，其中
Figure C9619752100542
表示羧基；Q表示-O-Me并且B具有表1所示含义。
表4
表4包括通式(Ia-1)化合物，其中表示羧基；Q表示-O-CHMe-CH2-Me并且B具有表1所示含义。
表5
表5包括通式(Ia-1)化合物，其中
Figure C9619752100544
表示羧基；Q表示-O-CH2-CH＝CH2并且B具有表1所示含义。
表6
表6包括通式(Ia-1)化合物，其中表示羧基；Q表示-O-CHMe-CH＝CH2并且B具有表1所示含义。
表7
表7包括通式(Ia-1)化合物，其中表示羧基；Q表示-O-CH2-C≡CH并且B具有表1所示含义。
表8
表8包括通式(Ia-1)化合物，其中表示羧基；Q表示-O-CMe＝CH2并且B具有表1所示含义。
表9
表9包括通式(Ia-1)化合物，其中表示羧基；Q表示-NMe-CO-NMe2并且B具有表1所示含义。
表10
表10包括通式(Ia-1)化合物，其中
Figure C9619752100553
表示羧基；Q表示-NMe-CO-NEt2并且B具有表1所示含义。
表11
表11包括通式(Ia-1)化合物，其中表示羧基；Q表示
Figure C9619752100555
并且B具有表1所示含义。
表12
表12包括通式(Ia-1)化合物，其中
Figure C9619752100556
表示磺酰基；Q表示-NMe2并且B具有表1所示含义。
表13
表13包括通式(Ia-1)化合物，其中
Figure C9619752100557
表示磺酰基；Q表示-NEt2并且B具有表1所示含义。
表14
表14包括通式(Ia-1)化合物，其中表示磺酰基；Q表示
Figure C9619752100559
并且B具有表1所示含义
还优选式(Ia-2)化合物及其盐，包括N-甲基氨基酸N-甲基丙氨酸(R1，R2＝甲基并且R3＝氢)和2-羟基羧酸2-羟基丙酸(乳酸)R4＝氢；R5＝甲基)。
本发明的这些新化合物(Ia-2)中极其优选的实例列举于表15-28中。
表15
Figure C9619752100561
表15的化合物对应于通式(Ia-2)化合物，其中
Figure C9619752100562
表示羧基；Q表示-NMe2并且B具有表1所示含义。
表16
表16的化合物包括通式(Ia-2)化合物，其中
Figure C9619752100563
表示羧基；Q表示-NEt2并且B具有表1所示含义。
表17
表17的化合物包括通式(Ia-2)化合物，其中
Figure C9619752100564
表示羧基；Q表示-O-Me并且B具有表1所示含义。
表18
表18的化合物包括通式(Ia-2)化合物，其中
Figure C9619752100565
表示羧基；Q表示-O-CHMe-CH2-Me并且B具有表1所示含义。
表19
表19包括通式(Ia-2)化合物，其中
Figure C9619752100566
表示羧基；Q表示-O-CH2-CH＝CH2并且B具有表1所示含义。
表20
表20包括通式(Ia-2)化合物，其中
Figure C9619752100571
表示羧基；Q表示-O-CHMe-CH＝CH2并且B具有表1所示含义。
表21
表21包括通式(Ia-2)化合物，其中
Figure C9619752100572
表示羧基；Q表示-O-CH2-C≡CH并且B具有表1所示含义。
表22
表22包括通式(Ia-2)化合物，其中
Figure C9619752100573
表示羧基；Q表示-O-CMe＝CH2并且B具有表1所示含义。
表23
表23包括通式(Ia-2)化合物，其中
Figure C9619752100574
表示羧基；Q表示-NMe-CO-NMe2并且B具有表1所示含义。
表24
表24包括通式(Ia-2)化合物，其中表示羧基；Q表示-NMe-CO-NEt2并且B具有表1所示含义。
表25
表25包括通式(Ia-2)化合物，其中
Figure C9619752100576
表示羧基；Q表示
Figure C9619752100577
并且B具有表1所示含义。
表26
表26包括通式(Ia-2)化合物，其中
Figure C9619752100581
表示磺酰基；Q表示-NMe2并且B具有表1所示含义。
表27
表27包括通式(Ia-2)化合物，其中
Figure C9619752100582
表示磺酰基；Q表示-NEt2并且B具有表1所示含义。
表28
表28包括通式(Ia-2)化合物，其中表示磺酰基；Q表示
Figure C9619752100584
并且B具有表1所示含义。
还优选式(Ia-3)化合物及其盐，包括N-甲基氨基酸N-甲基丙氨酸(R1，R2＝甲基并且R3＝氢)和2-羟基羧酸2-羟基丁酸(R4＝氢；R5＝乙基)。
本发明的这些新化合物(Ia-3)中极其优选的实例列举于表29-42中。
表29
Figure C9619752100585
表29的化合物对应于通式(Ia-3)化合物，其中
Figure C9619752100586
表示羧基；Q表示-NMe2并且B具有表1所示含义。
表30
表30的化合物包括通式(Ia-3)化合物，其中
Figure C9619752100587
表示羧基；Q表示-NEt2并且B具有表1所示含义。
表31
表31的化合物包括通式(Ia-3)化合物，其中
Figure C9619752100588
表示羧基；Q表示-O-Me并且B具有表1所示含义。
表32
表32的化合物包括通式(Ia-3)化合物，其中
Figure C9619752100591
表示羧基；Q表示-O-CHMe-CH2-Me并且B具有表1所示含义。
表33
表33包括通式(Ia-3)化合物，其中表示羧基；Q表示-O-CH2-CH＝CH2并且B具有表1所示含义。
表34
表34包括通式(Ia-3)化合物，其中
Figure C9619752100593
表示羧基；Q表示-O-CHMe-CH＝CH2并且B具有表1所示含义。
表35
表35包括通式(Ia-3)化合物，其中
Figure C9619752100594
表示羧基；Q表示-O-CH2-C≡CH并且B具有表1所示含义。
表36
表36包括通式(Ia-3)化合物，其中
Figure C9619752100595
表示羧基；Q表示-O-CMe＝CH2并且B具有表1所示含义。
表37
表37包括通式(Ia-3)化合物，其中表示羧基；Q表示-NMe-CO-NMe2并且B具有表1所示含义。
表38
表38包括通式(Ia-3)化合物，其中
Figure C9619752100601
表示羧基；Q表示-NMe-CO-NEt2并且B具有表1所示含义。
表39
表39包括通式(Ia-3)化合物，其中
Figure C9619752100602
表示羧基；Q表示 并且B具有表1所示含义。
表40
表40包括通式(Ia-3)化合物，其中
Figure C9619752100604
表示磺酰基；Q表示-NMe2并且B具有表1所示含义。
表41
表41包括通式(Ia-3)化合物，其中
Figure C9619752100605
表示磺酰基；Q表示-NEt2并且B具有表1所示含义。
表42
表42包括通式(Ia-3)化合物，其中
Figure C9619752100606
表示磺酰基；Q表示 并且B具有表1所示含义。
还优选式(Ia-4)化合物及其盐，包括N-甲基氨基酸N-甲基氨基丁酸(R1＝甲基，R2＝乙基并且R3＝氢)和2-羟基羧酸2-羟基乙酸(R4，R5＝氢)。
本发明的这些新化合物(Ia-4)中极其优选的实例列举于表43-56中。
表43
Figure C9619752100608
表43的化合物对应于通式(Ia-4)化合物，其中
Figure C9619752100609
表示羧基；Q表示-NMe2并且B具有表1所示含义。
表44
表44的化合物包括通式(Ia-4)化合物，其中表示羧基；Q表示-NEt2并且B具有表1所示含义。
表45
表45的化合物包括通式(Ia-4)化合物，其中
Figure C9619752100612
表示羧基；Q表示-O-Me并且B具有表1所示含义。
表46
表46的化合物包括通式(Ia-4)化合物，其中
Figure C9619752100613
表示羧基；Q表示-O-CHMe-CH2-Me并且B具有表1所示含义。
表47
表47包括通式(Ia-4)化合物，其中表示羧基；Q表示-O-CH2-CH＝CH2并且B具有表1所示含义。
表48
表48包括通式(Ia-4)化合物，其中表示羧基；Q表示-O-CHMe-CH＝CH2并且B具有表1所示含义。
表49
表49包括通式(Ia-4)化合物，其中
Figure C9619752100616
表示羧基；Q表示-O-CH2-C≡CH并且B具有表1所示含义。
表50
表50包括通式(Ia-4)化合物，其中
Figure C9619752100617
表示羧基；Q表示-O-CMe＝CH2并且B具有表1所示含义。
表51
表51包括通式(Ia-4)化合物，其中表示羧基；Q表示-NMe-CO-NMe2并且B具有表1所示含义。
表52
表52包括通式(Ia-4)化合物，其中
Figure C9619752100622
表示羧基；Q表示-NMe-CO-NEt2并且B具有表1所示含义。
表53
表53包括通式(Ia-4)化合物，其中
Figure C9619752100623
表示羧基；Q表示
Figure C9619752100624
并且B具有表1所示含义。
表54
表54包括通式(Ia-4)化合物，其中
Figure C9619752100625
表示磺酰基；Q表示-NMe2并且B具有表1所示含义。
表55
表55包括通式(Ia-4)化合物，其中
Figure C9619752100626
表示磺酰基；Q表示-NEt2并且B具有表1所示含义。
表56
表56包括通式(Ia-4)化合物，其中表示磺酰基；Q表示
Figure C9619752100628
并且B具有表1所示含义。
还优选式(Ia-5)化合物及其盐，包括N-甲基氨基酸N-甲基氨基丁酸(R1＝甲基，R2＝乙基并且R3＝氢)和2-羟基羧酸2-羟基丙酸(乳酸)(R4＝氢；R5＝甲基)。
本发明的这些新化合物(Ia-5)中极其优选的实例列举于表57-70中。
表57
Figure C9619752100631
表57的化合物对应于通式(Ia-5)化合物，其中
Figure C9619752100632
表示羧基；Q表示-NMe2并且B具有表1所示含义。
表58
表58的化合物包括通式(Ia-5)化合物，其中表示羧基；Q表示-NEt2并且B具有表1所示含义。
表59
表59的化合物包括通式(Ia-5)化合物，其中
Figure C9619752100634
表示羧基；Q表示-O-Me并且B具有表1所示含义。
表60
表60的化合物包括通式(Ia-5)化合物，其中
Figure C9619752100635
表示羧基；Q表示-O-CHMe-CH2-Me并且B具有表1所示含义。
表61
表61包括通式(Ia-5)化合物，其中
Figure C9619752100636
表示羧基；Q表示-O-CH2-CH＝CH2并且B具有表1所示含义。
表62
表62包括通式(Ia-5)化合物，其中
Figure C9619752100637
表示羧基；Q表示-O-CHMe-CH＝CH2并且B具有表1所示含义。
表63
表63包括通式(Ia-5)化合物，其中
Figure C9619752100641
表示羧基；Q表示-O-CH2-C≡CH并且B具有表1所示含义。
表64
表64包括通式(Ia-5)化合物，其中
Figure C9619752100642
表示羧基；Q表示-O-CMe＝CH2并且B具有表1所示含义。
表65
表65包括通式(Ia-5)化合物，其中
Figure C9619752100643
表示羧基；Q表示-NMe-CO-NMe2并且B具有表1所示含义。
表66
表66包括通式(Ia-5)化合物，其中表示羧基；Q表示-NMe-CO-NEt2并且B具有表1所示含义。
表67
表67包括通式(Ia-5)化合物，其中
Figure C9619752100645
表示羧基；Q表示 并且B具有表1所示含义。
表68
表68包括通式(Ia-5)化合物，其中
Figure C9619752100647
表示磺酰基；Q表示-NMe2并且B具有表1所示含义。
表69
表69包括通式(Ia-5)化合物，其中表示磺酰基；Q表示-NEt2并且B具有表1所示含义。
表70
表70包括通式(Ia-5)化合物，其中
Figure C9619752100652
表示磺酰基；Q表示
Figure C9619752100653
并且B具有表1所示含义。
还优选式(Ia-6)化合物及其盐，包括N-甲基氨基酸N-甲基氨基丁酸(R1＝甲基，R2＝乙基并且R3＝氢)和2-羟基羧酸2-羟基丁酸(R4＝氢；R5＝乙基)。
本发明的这些新化合物(Ia-6)中极其优选的实例列举于表71-84中。
表71
Figure C9619752100654
表71的化合物对应于通式(Ia-6)化合物，其中
Figure C9619752100655
表示羧基；Q表示-NMe2并且B具有表1所示含义。
表72
表72的化合物包括通式(Ia-6)化合物，其中
Figure C9619752100656
表示羧基；Q表示-NEt2并且B具有表1所示含义。
表73
表73的化合物包括通式(Ia-6)化合物，其中
Figure C9619752100657
表示羧基；Q表示-O-Me并且B具有表1所示含义。
表74
表74的化合物包括通式(Ia-6)化合物，其中
Figure C9619752100658
表示羧基；Q表示-O-CHMe-CH2-Me并且B具有表1所示含义。
表75
表75包括通式(Ia-6)化合物，其中
Figure C9619752100661
表示羧基；Q表示-O-CH2-CH＝CH2并且B具有表1所示含义。
表76
表76包括通式(Ia-6)化合物，其中表示羧基；Q表示-O-CHMe-CH＝CH2并且B具有表1所示含义。
表77
表77包括通式(Ia-6)化合物，其中
Figure C9619752100663
表示羧基；Q表示-O-CH2-C≡CH并且B具有表1所示含义。
表78
表78包括通式(Ia-6)化合物，其中
Figure C9619752100664
表示羧基；Q表示-O-CMe＝CH2并且B具有表1所示含义。
表79
表79包括通式(Ia-6)化合物，其中
Figure C9619752100665
表示羧基；Q表示-NMe-CO-NMe2并且B具有表1所示含义。
表80
表80包括通式(Ia-6)化合物，其中
Figure C9619752100666
表示羧基；Q表示-NMe-CO-NEt2并且B具有表1所示含义。
表81
表81包括通式(Ia-6)化合物，其中表示羧基；Q表示
Figure C9619752100672
并且B具有表1所示含义。
表82
表82包括通式(Ia-6)化合物，其中
Figure C9619752100673
表示磺酰基；Q表示-NMe2并且B具有表1所示含义。
表83
表83包括通式(Ia-6)化合物，其中
Figure C9619752100674
表示磺酰基；Q表示-NEt2并且B具有表1所示含义。
表84
表84包括通式(Ia-6)化合物，其中
Figure C9619752100675
表示磺酰基；Q表示
Figure C9619752100676
并且B具有表1所示含义。
具体地说，下面的通式(Ia)化合物可被列举，其中基团R1-R5、G、Q、X和B具有下述含义：
Figure C9619752100681
Q                       G＝X       R1      R2     R3     R4      R5        BMe2N-CO-NMe-           C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me      Et2N-CO-NMe-           C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me     
Figure C9619752100683
Me-CH2-MeCH-O-         C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me     
Figure C9619752100684
H2C＝CH-CHMe-O-        C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me     
Figure C9619752100685
H2C＝CMe-O-            C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me      HC≡C-CH2-O-           C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me      Et2N-                  SO2      -Me      -Me      -H      -H      -Me      Me2N-                  C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me      Q             G＝X       R1     R2      R3     R4     R5       EMe2N-        SO2      -Me      -Me      -H      -H      -Me   Et2N-        C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100693
    SO2      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100695
SO2      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100696
Figure C9619752100697
    SO2      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100698
Q                       G＝X       R1     R2      R3     R4    R5       B
Figure C9619752100701
              C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100702
Figure C9619752100703
         C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100705
            C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100707
     -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100708
Figure C9619752100709
     -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C96197521007010
     -Me      -Me      -H      -H      -Me   Me2N-CO-NMe-            C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me   Q                     G＝X       R1      R2     R3     R4      R5       BEt2N-CO-NMe-         C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me   Me-CH2-MeCH-O-       C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me   H2C＝CH-CH2-O-      C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me   H2C＝CH-CHMe-O-      C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100714
H2C＝CMe-O-          C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100715
Q                    G＝X       R1     R2      R3     R4     R5       BHC≡C-CH2-O-        C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me   Et2N-               SO2      -Me      -Me      -H      -H      -Me   Me2N-               C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100723
Me2N-               SO2      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100724
Et2N-               C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100726
            SO2      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100727
Q                G＝X       R1       R2     R3      R4     R5      B
Figure C9619752100731
    SO2      -Me      -Me      -H       -H      -Me  
Figure C9619752100732
Figure C9619752100733
       SO2      -Me      -Me      -H       -H      -Me  
Figure C9619752100734
Figure C9619752100735
       C＝O      -Me      -Me      -H       -H      -Me  
Figure C9619752100736
Figure C9619752100737
 C＝O      -Me      -Me      -H       -H      -Me  
Figure C9619752100738
   C＝O      -Me      -Me      -H       -H      -Me  
Figure C96197521007310
Q                      G＝X       R1      R2     R3     R4      R5       B
Figure C9619752100741
    -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100743
    -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100744
Figure C9619752100745
    -Me      -Me      -H      -H      -Me   Me2N-CO-NMe-          C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me   Me-CH2-MeCH-O-        C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100748
H2C＝CH-CHMe-O-       C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100749
H2C＝CMe-O-           C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C96197521007410
Q                G＝X       R1      R2     R3     R4     R5       BHC≡C-CH2-O-    C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100751
Me2N-           C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100752
Et2N-           C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100753
    SO2      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100755
       SO2      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100758
 C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C9619752100759
Figure C96197521007510
   C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me  
Figure C96197521007511
Q                      G＝X       R1      R2     R3     R4      R5        B    -Me      -Me      -H      -H      -Me    
Figure C9619752100762
Figure C9619752100763
    -Me      -Me      -H      -H      -Me    
Figure C9619752100764
    -Me      -Me      -H      -H      -Me    
Figure C9619752100766
Me2N-CO-NMe-          C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me    
Figure C9619752100767
Me-CH2-MeCH-O-        C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me    
Figure C9619752100768
H2C＝CH-CH2-O-       C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me    
Figure C9619752100769
H2C＝CH-CHMe-O-       C＝O      -Me      -Me      -H      -H      -Me    
Figure C96197521007610
Q                    G＝X      R1     R2    R3    R4     R5      BH2C＝CMe-O-         C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   HC≡C-CH2-O-        C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100772
Me2N-               C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100773
Et2N-               C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100774
Figure C9619752100775
        SO2     -Me     -Me     -H     -H     -Me              SO2     -Me     -Me     -H     -H     -Me   Q                       G＝X      R1     R2    R3    R4     R5       B
Figure C9619752100781
    -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100782
    -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100784
Figure C9619752100785
    -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100787
         C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100789
           C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C96197521007810
Me2N-CO-NMe-           C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-EtQ                       G＝X       R1     R2    R3    R4    R5       BMe-CH2-MeCH-O-         C＝O      -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-EtH2C＝CH-CH2-O-        C＝O      -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-EtH2C＝CH-CHMe-O-        C＝O      -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-EtH2C＝CMe-O-            C＝O      -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-EtHC≡C-CH2-O-           C＝O      -Me     _me     -H     -H     -Me       -O-EtMe2N-                  C＝O      -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-EtEt2N-                  C＝O      -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-Et
Figure C9619752100791
            SO2      -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-Et
Figure C9619752100792
               SO2      -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-Et
Figure C9619752100793
     -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-Et
Figure C9619752100794
     -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-Et     -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-Et
Figure C9619752100796
         C＝O      -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-EtQ                          G＝X      R1     R2    R3    R4     R5           B
Figure C9619752100801
              C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me          -O-EtMe2N-CO-NMe               C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me          -NMe2Me-CH2-MeCH-O-            C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me          -NMe2H2C＝CH-CH2-O-           C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me          -NMe2H2NC＝CH-CHMe-O-          C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me          -NMe2H2C＝CMe-O-               C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me          -NMe2HC≡C-CH2-O-              C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me          -NMe2Me2N-                     C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me          -NMe2Et2N-                     C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me          -NMe2               SO2     -Me     -Me     -H     -H     -Me          -NMe2
Figure C9619752100803
                SO2     -Me     -Me     -H     -H     -Me          -NMe2
Figure C9619752100804
    -Me     -Me     -H     -H     -Me          -NMe2
Figure C9619752100805
    -Me     -Me     -H     -H     -Me          -NMe2
Figure C9619752100806
    -Me     -Me     -H     -H     -Me          -NMe2Q                        G＝X      R1     R2    R3    R4     R5       B          C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me      -NMe2
Figure C9619752100812
            C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me      -NMe2Me2N-CO-NMe-            C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me      -NEt2Me-CH2-MeCH-O-          C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me      -NEt2H2C＝CH-CH2-O-         C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me      -NEt2H2C＝CH-CHMe-O-         C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me      -NEt2H2C＝CMe-O-             C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me      -NEt2HC≡C-CH2-O-            C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me      -NEt2Me2N                    C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me      -NEt2Et2N-                   C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me      -NEt2     -Me     -Me     -H     -H     -Me      -NEt2Q                   G＝X      R1     R2    R3    R4     R5       B
Figure C9619752100821
     C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me       -NEt2Me2N-CO-NMe-       C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100822
Me-CH2-MeCH-O-     C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   H2C＝CH-CH2-O-    C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100824
H2C＝CH-CHMe-O-    C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100825
H2C＝CMe-O-        C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   HC≡C-CH2-O-       C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100827
Me2N-              C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100828
Et2N-              C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100829
Q                        G＝X     R1     R2    R3    R4     R5      B
Figure C9619752100831
            SO2     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100832
Figure C9619752100833
              SO2     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100834
   -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100836
   -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100838
Figure C9619752100839
   -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C96197521008311
         C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   Q                  G＝X      R1     R2    R3    R4     R5      B
Figure C9619752100841
      C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   Me2N-CO-NMe-      C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100843
Me-CH2-MeCH-O-    C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   H2C＝CH-CHMe-O-   C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100845
H2C＝CMe-O-       C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   HC≡C-CH2-O-      C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   Me2N-             C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100848
Et2N-             C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100849
Q              G＝X      R1     R2    R3    R4     R5         B
Figure C9619752100851
      SO2     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100852
Figure C9619752100853
        SO2     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100854
Me2N-CO-NMe-    C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100855
Me-CH2-MeCH-O-  C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100856
H2C＝CH-CHMe-O- C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100857
Q                        G＝X   R1  R2 R3 R4  R5      BMe2N-CO-NMe-            C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-(CH2)2-NMe2Me-CH2-MeCH-O-          C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-(CH2)2-NMe2H2C＝CH-CHMe-O-         C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-(CH2)2-NMe2H2C＝CMe-O-             C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-(CH2)2-NMe2HC≡C-CH2-O-            C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-(CH2)2-NMe2Me2N-                   C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-(CH2)2-NMe2Et2N-                   C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-(CH2)2-NMe2
Figure C9619752100861
  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-(CH2)2-NMe2
Figure C9619752100862
          C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-(CH2)2-NMe2H2C＝CH-CH2-O-         C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-CHMe-CH2-MeH2C＝CH-CHMe-O-         C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-CHMe-CH2-MeH2C＝CMe-O-             C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-CHMe-CH2-MeHC≡C-CH2-O-            C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-CHMe-CH2-MeMe2N-                   C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-CHMe-CH2-MeEt2N-                   C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-CHMe-CH2-Me  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-CHMe-CH2-Me
Figure C9619752100864
          C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-CHMe-CH2-MeH2C＝CH-CHMe-O-         C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me  -NMe-O-MeQ                       G＝X   R1  R2 R3 R4 R5       BH2C＝CMe-O-            C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me     -NMe-O-MeHC≡C-CH2-O-           C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me     -NMe-O-MeMe2N-                  C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me     -NMe-O-MeEt2N-                  C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me     -NMe-O-Me
Figure C9619752100871
-Me  -Me  -H  -H  -Me     -NMe-O-Me        C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me     -NMe-O-MeH2C＝CH-CH2-O-       C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me     -O-PrH2C＝CH-CHMe-O-       C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me     -O-PrH2C＝CMe-O-           C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me     -O-PrHC≡C-CH2-O-          C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me     -O-PrMe2N-                 C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me     -O-PrEt2N-                 C＝O  -Me  -Me  -H  -H  -Me     -O-PrQ                        G＝X   R1  R2 R3  R4  R5        BMe2N-CO-NMe-            C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-nPrMe-CH2-MeCH-O-          C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-nPrH2C＝CH-CH2-O-         C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-nPrH2C＝CH-CHMe-O-         C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-nPrH2C＝CMe-O-             C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-nPrHC≡C-CH2-O-            C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-nPrMe2N-                   C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-nPrEt2N-                   C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-nPr -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-nPr
Figure C9619752100882
          C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-nPrMe2N-CO-NMe-            C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-CH2-C≡CHMe-CH2-MeCH-O-          C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-CH2-C≡CHH2C＝CH-CH2-O-         C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-CH2-C≡CHH2C＝CH-CHMe-O-         C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-CH2-C≡CHH2C＝CMe-O-             C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-CH2-C≡CHHC≡C-CH2-O-            C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-CH2-C≡CHMe2N-                   C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-CH2-C≡CHEt2N-                   C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-CH2-C≡CH
Figure C9619752100883
 -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-CH2-C≡CHQ                       G＝X   R1  R2 R3  R4 R5          B
Figure C9619752100891
         C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NMe-CH2-C≡CHMe2N-CO-NMe-           C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NEt-nPrMe-CH2-MeCH-O-         C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NEt-nPrH2C＝CH-CH2-O-        C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NEt-nPrH2C＝CH-CHMe-O-        C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NEt-nPrH2C＝CMe-O-            C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NEt-nPrHC≡C-CH2-O-           C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NEt-nPrMe2N-                  C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NEt-nPrMe2N-                  SO2  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NEt-nPrEt2N-                  C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NEt-nPr
Figure C9619752100892
 -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NEt-nPr
Figure C9619752100893
         C＝O  -Me  -Me  -H   -H  -Me      -NEt-nPrQ                     G＝X     R1    R2    R3    R4    R5        BMe2N-CO-NMe-         C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -NMe-(CH2)2-SO2-
                                                                  (CH2)2-OHMe-CH2-MeCH-O-       C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -NMe-(CH2)2-SO2-
                                                                 (CH2)2-OHH2C＝CH-CH2-O-      C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -NMe-(CH2)2-SO2-
                                                                 (CH2)2-OHH2C＝CH-CHMe-O-      C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -NMe-(CH2)2-SO2-
                                                                 (CH2)2-OHH2C＝CMe-O-          C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -NMe-(CH2)2-SO2-
                                                                 (CH2)2-OHHC≡C-CH2-O-         C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -NMe-(CH2)2-SO2-
                                                                 (CH2)2-OHMe2N-                C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -NMe-(CH2)2-SO2-
                                                                 (CH2)2-OHEt2N-                C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -NMe-(CH2)2-SO2-
                                                                 (CH2)2-OH
Figure C9619752100901
Me2N-CO-NMe-         C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -N(CH2-CH2-OH)2Me-CH2-MeCH-O-       C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -N(CH2-CH2-OH)2H2C＝CH-CH2-O-      C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -N(CH2-CH2-OH)2H2C＝CH-CHMe-O-      C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -N(CH2-CH2-OH)2H2C＝CMe-O-          C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -N(CH2-CH2-OH)2HC≡C-CH2-O-         C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -N(CH2-CH2-OH)2Me2N-                C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -N(CH2-CH2-OH)2Et2N-                C＝O    -Me    -Me     -H     -H    -Me     -N(CH2-CH2-OH)2   Q                   G＝X   R1  R2  R3   R4 R5      B
Figure C9619752100911
-Me  -Me   -H    -H   -Me  -N(CH2-CH2-OH)2
Figure C9619752100912
      C＝O   -Me  -Me   -H    -H   -Me  -N(CH2-CH2-OH)2Me2N-CO-NMe-        C＝O   -Me  -Me   -H    -H   -Me  -N[(CH2)2-SO2-
                                                     (CH2)2-OH]2Me-CH2-MeCH-O-      C＝O   -Me  -Me   -H    -H   -Me  -N[(CH2)2-SO2-
                                                     (CH2)2-OH]2H2C＝CH-CH2-O-     C＝O   -Me  -Me   -H    -H   -Me  -N[(CH2)2-SO2-
                                                     (CH2)2-OH]2H2C＝CH-CHMe-O-     C＝O   -Me  -Me   -H    -H   -Me  -N[(CH2)2-SO2-
                                                     (CH2)2-OH]2H2C＝CMe-O-         C＝O   -Me  -Me   -H    -H   -Me  -N[(CH2)2-SO2-
                                                     (CH2)2-OH]2HC≡C-CH2-O-        C＝O   -Me  -Me   -H    -H   -Me  -N[(CH2)2-SO2-
                                                     (CH2)2-OH]2Me2N-               C＝O   -Me  -Me   -H    -H   -Me  -N[(CH2)2-SO2-
                                                     (CH2)2-OH]2Et2N-               C＝O   -Me  -Me   -H    -H   -Me  -N[(CH2)2-SO2-
                                                     (CH2)2-OH]2      Q              G＝X    R1   R2  R3   R4  R5                B
Figure C9619752100921
 -Me   -Me   -H    -H   -Me  -N[(CH2)2-SO2-(CH2)2-OH]2     C＝O    -Me   -Me   -H    -H   -Me  -N[(CH2)2-SO2-(CH2)2-OH]2Me2N-CO-NMe-      C＝O    -Me   -Me   -H    -H   -Me    
Figure C9619752100923
Me-CH2-MeCH-O-    C＝O    -Me   -Me   -H    -H   -Me     H2C＝CH-CH2-O-   C＝O    -Me   -Me   -H    -H   -Me    
Figure C9619752100925
H2C＝CH-CHMe-O-   C＝O    -Me   -Me   -H    -H   -Me     Q                  G＝X        R1     R2    R3    R4     R5      BH2C＝CMe-O-       C＝O       -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100931
HC≡C-CH2-O-      C＝O       -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100932
Me2N-             C＝O       -Me     -Me     -H     -H     -Me   Et2N-             C＝O       -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100935
    -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100936
Figure C9619752100937
     C＝O       -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752100938
Q                  G＝X      R1     R2    R3    R4     R5      BMe2N-CO-NMe-      C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me
Figure C9619752100941
Me-CH2-MeCH-O-    C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me
Figure C9619752100942
H2C＝CH-CH2-O-   C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me H2C＝CH-CHMe-O-   C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me
Figure C9619752100944
H2C＝CMe-O-       C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me HC≡C-CH2-O-      C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me
Figure C9619752100946
Q                          G＝X     R1    R2  R3   R4    R5      BMe2N-                     C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me
Figure C9619752100951
Et2N-                     C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me
Figure C9619752100952
Figure C9619752100953
    -Me    -Me    -H    -H    -Me
Figure C9619752100954
Figure C9619752100955
          C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me
Figure C9619752100956
Me2N-CO-NMe-              C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me
Figure C9619752100957
Q                     G＝X     R1    R2   R3   R4   R5       BMe-CH2-MeCH-O-       C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me   H2C＝CH-CH2-O-      C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752100962
H2C＝CH-CHMe-O-      C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752100963
H2C＝CMe-O-          C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me   HC≡C-CH2-O-         C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752100965
Me2N-                C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me   Q                      G＝X     R1   R2  R3   R4    R5       BEt2N-                 C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752100972
  -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752100973
Figure C9619752100974
        C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752100975
Me2N-CO-NMe-          C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752100976
Me-CH2-MeCH-O-        C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752100977
H2C＝CH-CHMe-O-       C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me   Q                       G＝X     R1    R2  R3  R4   R5       BH2C＝CMe-O-           C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752100981
HC≡C-CH2-O-          C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752100982
Me2N-                 C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752100984
  -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752100986
        C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me   Me2N-CO-NMe-          C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me   Me-CH2-MeCH-O-        C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752100989
H2C＝CH-CHMe-O-       C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C96197521009810
Q                   G＝X     R1    R2  R3  R4   R5     BMe2N-CO-NMe-       C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me    Me-CH2-MeCH-O-     C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me   
Figure C9619752100992
H2C＝CH-CHMe-O-    C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me   
Figure C9619752100993
Me2N-CO-NMe-       C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me    Me-CH2-MeCH-O-     C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me   
Figure C9619752100995
H2C＝CH-CHMe-O-    C＝O    -Me    -Me    -H    -H    -Me   
Figure C9619752100996
Q                 G＝X      R1     R2     R3    R4    R5         BMe2N-CO-NMe-     C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   
Figure C9619752101001
Me-CH2-MeCH-O-   C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me    H2C＝CH-CHMe-O-  C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   
Figure C9619752101003
Me2N-CO-NMe-     C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   
Figure C9619752101004
Me-CH2-MeCH-O-   C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   
Figure C9619752101005
H2C＝CH-CHMe-O-  C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me    H2C＝CMe-O-      C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me    Q                      G＝X      R1     R2    R3    R4    R5       BHC≡C-CH2-O-          C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101011
Me2N-                 C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101014
        C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me                SO2     -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-MeEt2N                  SO2     -Me     -Me     -H     -H     -Me       -O-MeQ                      G＝X      R1     R2    R3    R4     R5      BMe2N-CO-NMe-          C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101021
Me-CH2-MeCH-O-        C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101022
H2C＝CH-CHMe-O-       C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101023
H2C＝CMe-O-           C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   HC≡C-CH2-O-          C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101025
Me2N-                 C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101026
Figure C9619752101027
  -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101029
         C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   Q                        G＝X      R1     R2    R3    R4     R5      BMe2N-CO-NMe-            C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   Me-CH2-MeCH-O-          C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   H2C＝CH-CHMe-O-         C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101033
H2C＝CMe-O-             C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   HC≡C-CH2-O-            C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   Me2N-                   C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101036
Figure C9619752101037
    -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101038
Et2N-CO-NMe-            C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101039
Q                  G＝X      R1    R2   R3  R4    R5     BMe-CH2-MeCH-O-    C＝O     -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752101041
H2C＝CH-CHMe-O-   C＝O     -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752101042
H2C＝CMe-O-       C＝O     -Me    -Me    -H    -H    -Me   HC≡C-CH2-O-      C＝O     -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752101044
Me2N-             C＝O     -Me    -Me    -H    -H    -Me  
Figure C9619752101045
Me2N-             SO2     -Me    -Me    -H    -H    -Me   Q                    G＝X      R1     R2    R3    R4     R5         BEt2N-CO-NMe-        C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101051
Me-CH2-MeCH-O-      C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101052
H2C＝CH-CHMe-O-     C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101053
H2C＝CMe-O-         C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101054
HC≡C-CH2-O-        C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101055
Q                   G＝X      R1     R2    R3    R4     R5      BMe2N-              C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101061
Me2N-              SO2     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101062
Me2N-CO-NMe-       C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101063
Et2N-CO-NMe        C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101064
Me-CH2-MeCH-O-     C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101065
H2C＝CH-CHMe-O-    C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101066
Q                  G＝X      R1     R2    R3    R4     R5         BH2C＝CH-CH2-O-   C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101071
H2C＝CMe-O-       C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   HC≡C-CH2-O-      C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me   Me2N              C＝O     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101074
Me2N              SO2     -Me     -Me     -H     -H     -Me  
Figure C9619752101075
缩写：Me：甲基；Et：乙基；Pr：丙基；Bu：丁基；i-，s-和t-：异-、仲-和叔-。
如果在制备新的二缩酚酸肽(Ia)的方法3a中使用N-甲基-N-三甲基脲基甲酰-L-丙氨酸作为通式(II)化合物和D-乳酸异丁酯作为通式(III)化合物，则该方法可用下反应式表示：
Figure C9619752101081
式(II)提供了需作为实现本发明方法3a的原料的N-末端乙酰化的N-烷基氨基酸的一般定义。在该式中，R1、R2、R3、G、Q和X优选表示那些已列举作为与本发明通式(II)物质的描述有关的优选取代基的基团。
在某些情况下，用作原料的通式(II)的N-酰化的N-烷基氨基酸是公知的(参见例如：N-甲基氨基酸：R.Bowmann等，化学会志(1950)，第1346页；J.R.McDermott等，Can.J.Chem.51(1973)，第1915页；H.Wurziger等，Kontakte(Merck，Darmstadt)3(1987)第8页)或可采用其中描述的方法获得。
式(III)提供了也用作实现本发明方法3a的原料的羧酸衍生物的一般定义。
在式(III)中，R4、R5、B和Z的含义为已列举的与本发明通式(Ia)物质的描述有关的优选取代基。
式(III)化合物通常是公知的有机化合物或可通过文献公知的方法获得(如：2-羟基羧酸衍生物：参见Houben-Weyl，有机化学方法，第VIII卷；2-卤代羧酸衍生物：S.M.Birnbaum等，美国化学会志，76(1954)，第6054页；C.S.Rondestvedt，Jr.等，有机反应11(1960)，第189页[综述])或可通过其中描述的方法获得。
N-酰化的N-烷基氨基酸(II)与2-羟基羧酸衍生物(III)的反应优选在偶联试剂的存在下和在碱性反应助剂的存在下用稀释剂进行。
用于进行方法3a的偶联试剂是所有适于制备酰胺键的那些物质(参见例如：Houben-Weyl，有机化学方法，第15/2卷；Bodanszky等，肽合成，第2版(Wiley&Sons，纽约1976)或Gross，Meienhofer，肽：分析合成和生物学(Academic Press，纽约1979)。优选采用下述方法：使用五氯苯酚(Pcp)和五氟苯酚(Pfp)的活泼酯方法，N-羟基琥珀酰亚胺、N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰胺(HONB)、1-羟基-苯并三唑(HOBt)或3-羟基-4-氧代-3，4-二氢-1，2，3-苯并三嗪为醇组分，按照DCC加成方法，使用碳化二亚胺如二环己基碳化二亚胺(DCC)偶联；或者使用正丙烷膦酸酐(PPA)和使用新戊酰氯、氯甲酸乙酯(EEDQ)和氯甲酸异丁酯(IIDQ)的混合酸酐方法或者使用磷鎓试剂偶联，如苯并三唑-1-基氧-三(二甲氨基-磷鎓)六氟磷酸酯(BOP)、二(2-氧代-3-噁唑烷基)磷鎓酰氯(BOP-Cl)或使用膦酸酯试剂，如氰基膦酸二乙酯(DEPC)和二苯基膦酰叠氮(DPPA)或uronium试剂，如2-(1H-苯并三唑-1-基)-1，1，3，3-四甲基uronium四氟硼酸酯(TBTU)。
偶联优选使用磷鎓试剂，例如二(2-氧代-3-噁唑烷基)磷鎓酰氯(BOP-Cl)、苯并三唑-1-基氧-三(二甲氨基-磷鎓)六氟磷酸酯(BOP)和膦酸酯试剂，如氰基膦酸二乙酯(DEPC)和二苯基膦酰叠氮(DPPA)。
用于实现本发明方法3a的碱性反应助剂是所有适宜的酸结合剂，如胺，尤其是叔胺及碱金属和碱土金属化合物。
可列举的实例是氢氧化物、氧化物和碳酸盐(锂盐、钠盐、钾盐、镁盐、钙盐和钡盐)，以及其它碱性化合物例如脒碱或胍碱，例如7-甲基-1，5，7-三氮杂双环(4.4.0)癸-5-烯(MTBD)、二氮杂双环(4.3.0)壬烯(DBN)、二氮杂双环(2.2.2)-辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂-双环(5.4.0)十一碳烯(DBU)、环己基-四丁基胍(CyTGB)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N，N，N，N-四甲基-1，8-萘二胺、五甲基哌啶；叔胺，如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙基胺、三丁基胺、三苄胺、三环己基胺、三戊基胺、三己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基甲苯胺、N，N-二甲基对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡咯、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基亚胺、吡啶、4-吡咯烷并吡啶、4-二甲氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、α-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N，N，N’，N’-四亚甲基二胺、N，N’，N’-四亚乙基二胺、喹噁啉、N-丙基二异丙基胺、N-乙基二异丙基胺、N，N’-二甲基环己基胺、2，6-二甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶或三亚乙基二胺。
优选使用叔胺，尤其是三烷基胺，如三乙胺、N，N-二异丙基乙基胺、N-丙基二异丙基胺、N，N’-二甲基环己基胺或N-甲基吗啉。
通常，在有稀释剂的存在下进行本发明的方法3a是有益的。使用例如使反应混合物在整个反应过程中保持易于搅拌量的稀释剂是有益的。适用于本发明方法3a的稀释剂是所有惰性有机溶剂。
可列举的实例是：卤代烃，尤其是氯代烃，如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯；醇类，如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇；醚类，如乙醚、丙醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、茴香醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙基醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙基醚及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚；胺类，如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺；硝基烃，如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯；腈类，如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苄腈；及化合物，如四氢噻吩和二甲亚砜、四亚甲基亚砜、二丙基亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜；砜类如二甲砜、二乙砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜；脂族、环脂族或芳族烃，如戊烷、己烷、庚烷、辛烷和工业烃，如所谓含沸点在例如40-250℃组分的石油溶剂、伞花烃、沸点介于70-190℃之间的汽油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、ligroin、辛烷、苯、甲苯、二甲苯；酯类，如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯和碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、亚乙基碳酸酯；酰胺类，如六亚甲基膦酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N，N’-1，4-二甲酰基哌嗪；酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮。
当然，本发明的方法也可使用所列举的溶剂和稀释剂的混合物。
优选的稀释剂是氯代烃，尤其是氯代烃，如二氯甲烷或1，2-二氯乙烷及它们与所列举的其它稀释剂的混合物。
方法3a一般通过式(II)化合物与通式(III)化合物在一种给定稀释剂中、在一种给定偶联试剂的存在下和在一种给定的碱性助剂存在下反应实现。该反应时间为4-72小时。该反应在-10-+120℃进行，优选在-5-+50℃、尤其优选在0℃至室温下进行。该反应在常压下进行。
为实现本发明方法3a，对于每摩尔式(II)的N-酰化的N-烷基氨基酸通常使用1.0-3.0摩尔、优选1.0-1.5摩尔的偶联试剂。
反应完成后，将反应溶液洗涤，将有机相分离、干燥并真空浓缩。所生成的产物可用常规方法，通过重结晶、真空蒸馏或柱色谱纯化(也参见制备实施例)。
另外，本发明的二缩酚酸肽还可按照传统方法，例如H.-G.Lerchen和H.Kunz描述的方法(四面体通讯，26(43)(1985)第5257-5260页；28(17)(1987)第1873-1876页)及利用B.F.Gisin的酯化方法(Helv.Chim.Acta56(1973)第1476页)制备。
Figure C9619752101111
如果在制备新的二缩酚酸肽(Ia)的方法3b中使用N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酸甲酯为通式(Ib)化合物和三甲基脲基甲酰氯为通式(IV)化合物，则该方法可用下反应式表示：
Figure C9619752101112
式(Ib)提供了需用作本发明方法3b原料的N-末端未阻断的二缩酚酸肽的一般定义。在该式中，R1、R2、R3、R4、R5和B优选表示已经列举的作为与本发明通式(Ia)物质描述有关的优选取代基的那些基团。
在某些情况下，用作原料的通式(Ib)的N-末端未阻断的二缩酚酸肽是公知的(参见DE-OS[德国公开说明书]4341991；DE-OS[德国公开说明书]4341992；DE-OS[德国公开说明书]4341992)或可通过其中描述的方法，由N-末端保护的二缩酚酸肽获得。
式(IV)提供了也用作实现本发明方法3b原料的化合物的一般定义。
在式(IV)中，G、X、Y和W具有已经所述的与本发明通式(Ia)物质的描述有关的作为优选取代基的含义。
式(IV)化合物通常是公知的有机化合物或可通过文献公知的方法获得(如：全取代的脲基甲酰氯DE-OS[德国公开说明书]2008116；氨基甲酰氯类：Liebigs Ann.299，第85页；氨基甲酸酯类：Houben-Weyl，有机化学方法，第E4卷)。
化合物(Ib)与(IV)的反应优选使用稀释剂、在碱性反应助剂的存在下进行。
用于进行本发明方法3b的稀释剂是方法3a中所述的惰性非质子溶剂，如二噁烷、乙腈或四氢呋喃，但也可以使用卤代烃，尤其是氯代烃，如二氯甲烷。
可用于进行本发明方法3b的碱性反应助剂是方法3a中所述的所有酸结合剂，但优选叔胺，尤其是三烷基胺，例如三乙胺、N，N-二异丙基乙基胺、N-丙基二异丙基胺、N，N’-二甲基环己基胺或N-甲基吗啉。
方法3b通过通式(Ib)化合物在碱性反应助剂的存在下与通式(IV)化合物在一种给定的稀释剂中反应进行。
反应时间为4-72小时。该反应在-10-+150℃的温度下进行，优选在-5-+80℃、尤其优选在0℃至室温下进行。反应在常压下进行。为实现本发明的方法3b，对于每摩尔式(Ib)的N-烷基氨基酸通常使用1.0-3.0摩尔、优选1.0-1.5摩尔的酰化试剂。
反应完成后，将反应溶液洗涤，将有机相分离、干燥并真空浓缩。所生成的产物可用常规方法，通过重结晶、真空蒸馏或柱色谱纯化(也参见制备实施例)。
如果在制备新的二缩酚酸肽(Ia)的方法3c中使用N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酸叔丁酯作为通式(Ib)化合物和三氯乙酰基异氰酸酯作为通式(V)化合物，则该方法可用下反应式表示：
Figure C9619752101131
式(Ib)提供了需用作本发明方法3c原料的N-末端未阻断的二缩酚酸肽的一般定义。在该式中，R1、R2、R3、R4、R5和B优选表示已经列举的作为与本发明通式(Ia)物质描述有关的优选取代基的那些基团。
在某些情况下，用作原料的通式(Ib)的N-末端未阻断的二缩酚酸肽是公知的(参见DE-OS[德国公开说明书]4341991；DE-OS[德国公开说明书]4341992；DE-OS[德国公开说明书]4341992)或可通过其中描述的方法，由N-末端保护的二缩酚酸肽获得。
式(V)和(VI)提供了也用作实现本发明方法3c原料的化合物的一般定义。
在式(VI)中，R8、Y、G1、X1和X具有已经所述的与本发明通式(Ia)物质的描述有关的作为优选取代基的含义。
式(VI)化合物通常是公知的有机化合物或可通过文献公知的方法获得(如：Houben-Weyl，有机化学方法，第E4卷)。
本发明方法3c的化合物(Ib)与(VI)的反应优选在稀释剂的存在下，如果合适可在碱性反应助剂的存在下进行。
用于实现本发明方法3c的稀释剂是在方法3a中所述的溶剂，例如腈类，如乙腈、丙腈、丁腈，尤其是乙腈，和醚类，如乙基丙基醚、正丁基醚、二乙基醚、二丙基醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、四氢呋喃、二噁烷，尤其是四氢呋喃和二噁烷。
方法3c也可在碱性反应助剂的存在下进行。可用于实现本发明方法3c的那些碱性反应助剂是方法3a中所述的所有酸结合剂，但优选叔胺，尤其是三烷基胺，如三乙胺、N，N-二异丙基乙基胺或N-甲基吗啉，和脒碱或胍碱，如二氮杂双环-(4.3.0)壬烯(DBN)、二氮杂双环(2.2.2)-辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂双环(5.4.0)-十一碳烯(DBU)，尤其是使用1，8-二氮杂双环(5.4.0)-十一碳烯(DBU)。
方法3c可通过将通式(Ib)化合物与等摩尔量的式(VI)化合物在一种上述给定的稀释剂中，如果合适在碱性反应助剂的存在下混合来实现。反应时间为1-72小时。该反应在-50-+200℃下进行，优选在-20-+150℃，尤其是在-10-+120℃的温度范围内进行。
通常，该反应可在常压下进行，但也可在升高或降低的压力下进行。该方法优选在常压或不高于15巴的压力下进行。在较高的温度下，在升高的压力下进行是有益的，如果合适甚至可超过15巴。
反应完毕后，该反应混合物可采用常规方法进行后处理(也参见制备实施例)。
由碱性胺、二氧化碳和烷基化试剂在碱性碱金属、碱土金属或铵盐的存在下制备有机氨基甲酸酯的方法是公知的(参见EP-OS[欧洲公开说明书]511948，EP-OS[欧洲公开说明书]628542和其中引述的文献)。
现已发现，甚至使用本发明式(Ib)的弱碱N-末端未阻断的二缩酚酸肽作为氨基化合物，与二氧化碳和烷基化试剂在金属氨基甲酸盐的存在下反应也可得到通式(Ia)的氨基甲酸酯。
如果在制备新的二缩酚酸肽(Ia)的方法3d中使用N-甲基-L-丙胺酰-D-乳酸叔丁酯作为通式(Ib)化合物、二氧化碳、碳酸钾和丁基溴作为通式(IX)化合物，则该方法可用下反应式表示：
Figure C9619752101141
在方法3d中，优选使用式(Ib)二缩酚酸肽，其中R1、R2、R3、R4、R5和B表示在通式(Ia)化合物中优选和特别优选的含义。
在某些情况下，用作原料的通式(Ib)的N-末端未阻断的二缩酚酸肽是公知的(参见DE-OS[德国公开说明书]4341991；DE-OS[德国公开说明书]4341992；DE-OS[德国公开说明书]4341992)或可通过其中描述的方法，由N-末端保护的二缩酚酸肽获得。
在本发明的方法中，就二氧化碳而言，可使用通常市售的产品，适当的话也可使用所谓“干冰”。
也用作实现本发明方法3d原料的式(IX)的烷基化试剂通常是公知的有机化合物。在式(IX)中，R8意指所述的与本发明通式(Ia)物质的描述有关的优选的取代基并且Hal意指吸电子离去基团。
合适的离去基团是例如卤素，如氟、氯、溴和碘；磺酸酯，如芳基和全氟烷基磺酸酯；一取代重氮基和一取代硝基以及另外J.March在高等有机化学(第3版，John Wiley & Sons，纽约1985，第310-316页)中所述的基团。
可用于本发明的碱性化合物是一种或多种碱性锂、钠、镁、钾、钙、铷、锶、铯、钡元素和/或铵离子的化合物。合适的碱性化合物是例如碱性的盐、氧化物、氢化物和氢氧化物。可列举的实例是：氢化锂、氢化钠、氢化钾、氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铷、氢氧化镁、氢氧化钙、氢氧化锶、氢氧化钡、氧化锂、过氧化钠、氧化钾、过氧化钾、氧化钙、氧化钡、氧化镁、氧化锶、碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸铷、碳酸氢铷、碳酸氢铯、碳酸铯、氰化锂、氰化钠、氰化钾、氰化铷、碳酸氢铵、碳酸铯、氨基甲酸铵、硫化钾、硫化氢钾、硫化钠、硫化氢钠和/或它们天然存在的或合成得到的混合物，例如白云矿或氧化碳酸镁和/或在相应的碳酸盐中含分散形式的钠或钾金属的化合物。
然而，碱金属碳酸盐和/或碳酸氢盐是优选的，更优选碳酸铯或碳酸钾。
可使用无水形式的碱性化合物，或者如果它们是与水的水合结晶，也可使用水合形式的。但优选使用无水化合物。
用于实现本发明方法3d的稀释剂是方法3a中所述的溶剂，例如酰胺，如六亚甲基膦酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或N-甲基己内酰胺，尤其是N，N-二烷基甲酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺；以及亚砜，如二甲亚砜、四亚甲基亚砜、二丙基亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜，尤其是二甲基亚砜。
或者，方法3d也可在碱性反应助剂的存在下进行，即在例如少于0.5摩尔量(基于使用的碱)的其它碱的存在下进行。
可用于实现本发明方法3d的碱性反应助剂是方法3a中所述的所有酸结合剂，但优选叔胺，尤其是三烷基胺，如三乙胺、N，N-二异丙基乙基胺或N-甲基吗啉；以及脒碱或胍碱，如7-甲基-1，5，7-三氮杂双环(4.4.0)癸-5-烯(MTBD)、二氮杂双环(4.3.0)壬烯(DBN)、二氮杂双环(2.2.2)-辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳烯(DBU)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、环己基四丁基胍、N，N，N，N-四甲基-1，8-萘二胺，尤其是环己基四甲基胍(CyTMG)和环己基四丁基胍(CyTBG)。
方法3d可通过通式(Ib)化合物在室温下在二氧化碳存在下、与2至3倍过量的式(VII)的碱金属碳酸盐和式(IX)的烷基化试剂在一种上述给定的稀释剂中混合进行，如果合适可在碱性反应助剂的存在下进行。在第二步反应中，就地生成的式(VIII)碱金属盐与式(IX)化合物进行烷基化1-72小时，反应温度在-50-+180℃；反应温度优选在-30-+150℃之间，尤其是-10-+100℃之间。
通常，该反应可在常压下进行，但也可在升高或降低的压力下进行。该方法优选在常压或不高于15巴的压力下进行。在较高的温度下，在升高的压力下进行是有益的，如果合适甚至可超过15巴。
反应完毕后，该反应混合物可采用常规方法进行后分离(也参见制备实施例)。
如果在制备新的二缩酚酸肽(Ia)的方法3e中，使用N-甲基-N-(4-硝基苯氧羰基)-L-丙氨酰-D-乳酸叔丁酯作为通式(Ic)化合物和吗啉作为通式(X)亲核试剂，则该方法可用下反应式表示：
Figure C9619752101161
式(Ie)提供了需用作实现本发明方法3e原料的N-末端酰化的二缩酚酸肽的一般定义。在该式中，R1、R2、R3、R4、R5、G、W、X和B优选表示所述的作为与本发明通式(Ia)物质描述有关的优选取代基的那些基团。
在某些情况下，用作原料的通式(Ib)的N-末端酰化的二缩酚酸肽是公知的(参见DE-OS[德国公开说明书]4341991；DE-OS[德国公开说明书]4341992；DE-OS[德国公开说明书]4341992)或者可通过其中描述的方法或采用上述的本发明方法3b获得。
也用作实现本发明方法3e原料的式(X)的亲核试剂通常是公知的有机化合物。在式(X)中，R8和Y一种所述的作为与本发明通式(Ia)物质描述有关的优选取代基的基团。
方法3e可通过通式(Ie)化合物在式(X)亲核试剂的存在下在一种给定的稀释剂中反应实现。该反应时间为4-72小时。反应在+10-+200℃下，优选在+20-+150℃下进行，尤其优选在稀释剂的沸点温度下进行。
通常，该反应可在常压下进行，但也可在升高或降低的压力下进行。该方法优选在常压或不高于15巴的压力下进行。在较高的温度下，在升高的压力下进行是有益的，如果合适甚至可超过15巴。
该反应完成后，将反应溶液洗涤，将有机相分离、干燥并真空浓缩。生成的产物可采用常规方法，通过重结晶、真空蒸馏或柱色谱纯化(也参见制备实施例)。
在制备新的二缩酚酸肽(Ia)的方法3f中，如果使用N-甲基-N-三甲基脲基甲酰-L-丙氨酰-D-乳酸作为通式(Id)化合物和L-高脯氨酸甲酯盐酸盐(H-Pec-OME-Hcl)作为通式(XI)化合物，则该方法可用下反应式表示：
Figure C9619752101171
式(Id)提供了需用作实现本发明方法3e原料的C-末端未阻断的二缩酚酸肽的一般定义。在该式中，R1、R2、R3、R4、R5、G、X和Q优选表示所述的作为与本发明通式(Ia)物质描述有关的优选取代基的那些基团。
在某些情况下，用作原料的通式(Id)的C-末端未阻断的二缩酚酸肽是公知的(参见DE-OS[德国公开说明书]4341991；DE-OS[德国公开说明书]4341992；DE-OS[德国公开说明书]4341992)或者可通过其中描述的方法获得。
用作原料的C-末端未阻断的二缩酚酸肽(Id)可采用例如C-末端脱保护(如在叔丁酯的情况下采用酸水解或者在苄基酯的情况下采用催化氢化)的常规方法制备。
Figure C9619752101181
式(XI)提供了也用作实现本发明方法3e的亲核试剂的一般定义。
在式(XI)中，B一种所述的与本发明通式(Ia)物质的描述有关的优选取代基。
式(XI)化合物通常是公知的有机化合物，在某些情况下可购得或通过文献公知的方法获得。
式(Id)的C-末端未阻断的二缩酚酸肽与式(XI)化合物的反应优选使用稀释剂、在偶联试剂的存在下和在碱性反应助剂的存在下进行。
用于实现方法3f的偶联试剂是适于制备酰胺键的所有偶联试剂，它们已用于上述方法3a中。
优选的偶联试剂是磷鎓试剂，如二(2-氧代-3-噁唑烷基)磷鎓酰氯(BOP-Cl)、苯并三唑-1-基氧-三(二甲氨基-磷鎓)六氟磷酸酯(BOP)和膦酸酯试剂，如氰基膦酸二乙酯(DEPC)或二苯基膦酰叠氮(DPPA)。
可用于实现本发明方法3f的碱性反应助剂也是适用于方法3a的所有酸结合剂。
合适的酸结合剂优选叔胺，尤其是三烷基胺，例如三乙胺、N，N-二异丙基乙基胺、N-丙基二异丙基胺、N，N’-二甲基环己基胺或N-甲基吗啉。
用于实现本发明方法3f的稀释剂是方法3e中所述的溶剂，如卤代烃，尤其是氯代烃，如二氯甲烷或1，2-二氯乙烷以及它们与所述的其它稀释剂的混合物。
方法3j一般通过式(Id)化合物与通式(XI)化合物在一种给定的稀释剂中、在一种给定的偶联试剂的存在下和在一种碱性反应助剂的存在下反应实现。反应时间为4-72小时。该反应可在-10-+120℃下，优选在-5-+50℃下，尤其优选在0℃至室温下进行。该反应在常压下进行。
为实现本发明方法3f，对于每摩尔式(Id)的C-末端未阻断的二缩酚酸肽通常使用1.0-3.0摩尔，优选使用1.0-1.5摩尔的偶联试剂。
该反应完成后，将反应溶液洗涤，将有机相分离、干燥并真空浓缩。生成的产物可采用常规方法，通过重结晶、真空蒸馏或柱色谱纯化(也参见制备实施例)。
使用本发明方法3a-3f，由单一组分保持原有构型，但也可转变原料的构型可获得L-构型和D-构型的二缩酚酸肽。
上述方法中所述的“惰性溶剂”在3a-3f方法中各不相同，在各种情况下，溶剂意指在各自反应条件下是惰性的，但并非在所有反应条件下都是惰性的溶剂。
所述的活性化合物对温血动物具有有利的毒性，适于控制发生于人类和生产、繁殖、动物园、实验室、实验性动物和爱畜的饲养和繁殖中的病原性内寄生虫。因此，它们可对抗害虫发育的所有或各阶段并对抗通常是敏感的菌株。通过控制内寄生虫，降低动物的发病和死亡率(如在肉类、牛奶、羊毛、皮革、蛋类、蜂蜜的生产中)，才能使活性化合物的使用效果更经济并且动物的饲养也更简单。病原性内寄生虫包括绦虫、吸虫、线虫、Acantocephalae，尤其是：
假叶目，如：二叶槽虫属种、迭宫绦虫属种、裂头绦虫属种、舌绦蚴种、裂片绦虫属种、Diphlogonoporus spp.。
圆叶目，如：中殖孔绦虫属种、裸头绦虫属种、Paranoplocephala spp.、蒙尼绦虫属种、缨体绦虫属种、遂体绦虫属种、无卵黄腺绦虫属种、Stilesiaspp.、鸣绦虫属种、Andyra spp.、伯特绦虫属种、带绦虫属种、棘球绦虫属种、泡属绦虫属种、斧钩绦虫属种、瑞立绦虫属种、膜壳绦虫属种、Echinolepis spp.、Echinocotyle spp.、两睾绦虫属种、复孔绦虫属种、Joyeuxiella spp.、双孔绦虫属种。
单殖亚纲，如：三代虫属种、指球虫属种、多盘吸虫属种。
复殖亚纲，如：双口吸虫属种(Diplostomum spp.)、茎双穴吸虫属种、
血吸虫属种、毛睾吸虫属种、鸟毕吸虫属种、澳毕吸虫属种、巨毕吸虫属种、彩蚴吸虫属种、短咽吸虫属种、棘口吸虫属种(Echinostoma spp.)、棘缘吸虫属种、棘隙吸虫属种、低颈吸虫属种、片吸虫属种、拟片吸虫属种、姜片虫属种、环腔吸虫属种、
盲腔属种、同口属种、杯殖吸虫属种、殖盘吸虫属种、巨孔吸虫属种、菲策吸虫属种、Gastrothylacus spp.、背孔吸虫属种、下弯吸虫属种、斜睾吸虫属种、前殖吸虫属种、双腔吸虫属种、阔盘吸虫属种、隐孔吸虫属种、并殖吸虫属种、瘤吸虫属种(Collyriclum spp.)、隐孔吸虫属种、后睾吸虫属种、支睾吸虫属种、次睾吸虫属种、异形吸虫属种、后殖吸虫属种。
嘴刺目，如：鞭虫属种、毛细线虫属种、Trichomosoides spp.、毛线虫属种。
小杆线虫目，如：短丝线虫属(Micronema spp.)、类圆线虫属。
圆线虫科目，如：十二直肠圆线虫属种、三齿圆线虫属种、Oesophagodontus spp.、毛线线虫属种、Gyalocephalus spp.、Cylindropharynx spp.、Poteriostomum spp.、  Cyclococercus spp.、Cylicostephanus spp.、结节线虫属种、夏氏线虫属种(Chabertia spp.)、肾线虫属种、钩虫属种(Ancylostoma spp.)、钩虫属(Uncinaria spp.)、Bunostomumspp.、球头线虫属种、 比翼线虫属种、Cyathostoma spp.、后圆线虫属种、网尾线虫属种、米勒线虫属种、原线虫属种、新圆线虫属种(neostrongylusspp.)、囊尾线虫属种(Cystocaulus spp.)、肺圆线虫属种(Pneumostrongylusspp.)、Spicocaulus spp.、Elaphostrongylus spp.、Parelaphostrongylusspp.、Crenosoma spp.Paracrenosoma spp.、血管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.)、猫圆虫属种(Aelurostrongylus spp.)、丝虫属种(Filaroides spp.)、Parafilaroides spp.、毛圆线虫属种、血矛线虫属种、奥氏线虫属种、马歇尔线虫属种、点状库伯线虫属种、细颈线虫属种、猪圆虫属种、Obeliscoides spp.、裂口线虫属、Ollulanus spp.。
尖尾科目，如：尖尾线虫属种、栓尾线虫属种、管状线虫属种、无刺线虫属种、异刺线虫属种。
蛔虫科目，如：蛔虫属种(Ascaris spp.)、弓蛔虫属种(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属种(Tosocara spp.)、副蛔虫属种、复管线虫属种、蛔虫科(Ascaridiaspp.)。
旋尾科目，如：颚口丝虫属种、泡翼丝虫属种、吸吮丝虫属种、筒丝虫属种、丽丝虫属种、Parabronema spp.、德斯线虫属种、龙丝虫属种。
丝虫目，如：冠丝虫属种、副丝虫属种、腹腔丝虫属种、罗阿丝虫属种、噁丝虫属种、鼠丝虫属种(Litomosoides spp.)、布氏丝虫属种、吴策线虫属种、盘尾属种。
巨吻棘头虫目，如：Filicollisspp.、念珠棘虫属种、巨吻棘头虫属种。
生产性和繁殖性动物包括哺乳动物，如牛、马、绵羊、猪、山羊、骆驼、水牛、猴、兔、黄占鹿、驯鹿；毛皮动物，如水貂、栗鼠、涣熊；禽类，如鸡、鹅、火鸡、鸭；淡水和咸水鱼，如鳟鱼、鲤鱼、鳗鲡；蛇类；昆虫，如蜜蜂和蚕。
实验室和实验性动物包括小鼠、大鼠、豚鼠、金仓鼠、狗和猫。
爱畜包括狗和猫。
可采取预防性和治疗性给药。
活性化合物可直接给药，或者通过包封或借助含活性化合物的成形制品如纸条、圆盘、圈、耳标记、四肢绷带、标记物以合适的制剂形式给药，给药途径为内服、非胃肠、经皮、经鼻。
内服活性化合物可通过例如以粉末、片剂、胶囊、糊剂、饮料、颗粒、口服溶液、混悬液和乳液、巨丸剂、药物饲料或饮用水形式口服进行。经皮给药可以例如浸渍、喷雾或倾洒和点涂形式进行。非胃肠给药可以例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内)或植入形式进行。
合适的制剂是：
溶液，如注射液、口服溶液、稀释后口服的浓缩物、皮肤或体腔用溶液、点涂制剂、凝胶；
口服或皮肤给药和注射用的乳液和混悬液；半固体制剂；
将其中活性化合物加到软膏基质或者水包油或油包水基质中的制剂；
固体制剂，如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、巨丸剂、胶囊；气雾剂和吸入剂，含活性化合物的成形制品。
注射溶液可经静脉内、肌内和皮下给药。
注射溶液可通过将活性化合物溶于适宜溶剂中制备，并可加入添加剂，如增溶剂、酸、碱、缓冲盐、抗氧剂、防腐剂。该溶液经无菌过滤并装瓶。
可列举的溶剂是：生理可耐受的溶剂，例如水、醇如乙醇、丁醇、苄醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮和它们的混合物。
还任选将活性化合物溶于生理可耐受的适于注射的植物油或合成油中。
可列举的增溶剂是：促进活性化合物在主溶剂中溶解或防止其沉淀的溶剂。实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚氧乙烯化蓖麻油、聚氧乙烯化山梨醇酯。
防腐剂是：苄醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯、正丁醇。
口服溶液可直接给药。浓缩物可在稀释后给药。口服溶液和浓缩物可按照上述在注射液情况下的那样制备，其中的灭菌操作可免除。
用于皮肤的溶液被滴、敷、擦、洒或喷到皮肤上。这些溶液可以如在上述注射液的情况下那样制备。
在制备过程中加入增稠剂是有益的。增稠剂是：无机增稠剂，如膨润土、胶态硅酸、单硬脂酸铝；有机增稠剂，如纤维素衍生物、聚乙烯醇和它们的共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
凝胶剂可敷于皮肤或引入体腔。凝胶剂可将如上述注射液那样制备的溶液用足量的增稠剂处理制备，可得到软膏样均匀的透明物质。使用的增稠剂是上面给出的增稠剂。
倾洒制剂是倾洒或喷涂于有限的皮肤表面，活性化合物渗透皮肤并产生系统作用。
倾洒制剂可通过将活性化合物溶解、悬浮或乳化于适宜的皮肤可相容的溶剂或溶剂混合物中来制备。如果合适，可加入其它辅剂，如着色剂、吸收促进剂、抗氧剂、防晒剂、粘合剂。
可列举的溶剂是：水、链烷醇类、甘醇类、聚乙二醇类、聚丙二醇类、甘油、芳族醇类(如苄醇、苯乙醇、苯氧乙醇)、酯(如乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄酯)、醚类如烷二醇烷基醚(如二丙二醇单甲基醚、二乙二醇单丁基醚)、酮类(如丙酮、甲基乙基酮)、芳族和/或脂族烃、植物油或合成油、DMF、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、2，2-二甲基-4-氧亚甲基-1，3-二氧戊环。
着色剂是许可用于动物的所有着色剂，可将着色剂溶解或悬浮。
吸收促进物质是例如DMSO、扩散油，如肉豆蔻酸异丙酯、二丙二醇壬酸酯、硅油、脂肪酸酯、甘油三酯、脂肪醇。
抗氧剂是亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐，如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、生育酚。
防晒剂是例如novantisolic acid。
粘合剂是例如纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物如藻酸盐和明胶。
乳液可口服、经皮或注射给药。
乳液可以是油包水型或水包油型。
它们可通过将活性化合物溶于疏水相或亲水相制备，借助合适的乳化剂用其它相的溶剂使其均匀化，如果合适，可加入其它辅剂，如着色剂、吸收促进物质、防腐剂、抗氧剂、防晒剂、增稠物质。
可列举的疏水相(油)是：液体石蜡、硅油、天然植物油(如芝麻油、杏仁油、蓖麻油)、合成甘油三酯(如癸酸/辛酸酯甘油二酯、甘油三酯与链长C8-12的植物脂肪酸或其它特别选择的天然脂肪酸的混合物、可含有羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯混合物、一或二C8/C10脂肪酸甘油酯)。
脂肪酸酯(例如硬脂酸乙酯、己二酸二正丁炔酯、月桂酸己基酯、二丙二醇perlargonate)、中等长度链的支链脂肪酸与链长C16-C18的饱和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、链长C12-C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、油酸乙酯、乳酸乙酯、蜡质脂肪酸酯如合成鸭coccygeal gland fat、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙酯，尤其是与后者有关的酯混合物。
脂肪醇，如异十三烷醇、2-辛基十二烷醇、鲸蜡基硬脂醇、油醇。
脂肪酸是例如油酸和其混合物。
可例举的亲水相是：水、醇如丙二醇、甘油、山梨醇和其混合物。
可例举的乳化剂是：非离子表面活性剂，如聚氧乙烯化蓖麻油、聚氧乙烯化山梨醇单油酸酯、山梨醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯、烷基苯酚聚二醇醚；
两性表面活性剂，例如N-月桂基-β-亚氨基二丙酸二钠或卵磷脂；
阴离子表而活性剂，例如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸酯、一/二烷基聚二醇醚正磷酸酯单乙醇胺盐。
可例举的其它辅剂是：增加粘度和稳定乳液的物质，如羧甲基纤维素、甲基纤维素和其它纤维素及淀粉衍生物，聚丙烯酸酯、藻酸盐、明胶、阿拉伯胶、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚和马来酐的共聚物、聚乙二醇、蜡、胶态硅酸或所述物质的混合物。
混悬液可口服、经皮或作为注射剂给药。它们可通过将活性化合物悬浮在悬浮剂中来制备，如果合适，可加入其它辅剂，如润湿剂、着色剂、吸收促进剂、防腐剂、抗氧剂、遮光剂。
可例举的悬浮剂是所有均匀的溶剂和溶剂混合物。
可例举的润湿剂(分散剂)是上面给出的表面活性剂。
其它可例举的辅剂是那些上面给出的物质。
半固体制剂可口服或经皮给药。它们不同于上述混悬液和乳液的是，它们具有更高的粘度。
为了生产固体制剂，将活性化合物与合适的赋形剂混合，适当的话加入辅剂，制成所希望的形式。
可例举的赋形剂是所有生理可耐受的固体惰性物质。使用的有无机物和有机物。无机物是例如氯化钠、碳酸盐(如碳酸钙)、碳酸氢盐、氧化铝、硅酸、泥土、沉淀或胶态硅石、磷酸盐。
有机物是例如糖、纤维素、食品和饲料(如奶粉、动物肉、谷物和麸、淀粉)。
辅剂是上述例举的防腐剂、抗氧剂、着色剂。
其它合适的辅剂是润滑剂和助流剂，如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石、膨润土；崩解促进物质，如淀粉或交联聚乙烯吡咯烷酮；粘合剂，如淀粉、明胶或线性聚乙烯吡咯烷酮；以及干粘合剂，如微晶纤维素。
本发明的活性化合物还可作为与协同药物或对抗病原性内寄生虫的其它活性化合物的混合物存在于制剂中。这类活性化合物是，例如L-2，3，5，6-四氢-6-苯基咪唑并噻唑、苯并咪唑氨基甲酸酯、吡喹酮、噻吩嘧啶、非班太尔。
即时用制剂含有重量百分比为10ppm-20％，优选为0.1-10％的活性化合物。
使用前稀释的制剂含有重量百分比为0.5-90％，优选为5-50％的活性化合物。
为获得有效结果，对于每千克体重而言，通常每天施用约1-100毫克活性化合物是有益的。
实施例1
体内线虫试验
蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis)/绵羊
在寄生虫显露期满后，对实验性感染蛇形毛圆线虫的绵羊进行治疗。活性化合物可以纯活性化合物形式口服和/或静脉给药。
通过治疗前后定性计数粪便排除的虫卵测定有效程度。
治疗后完全停止产卵是指虫被排出或受到损伤以致不再能产卵(有效剂量)。
下表给出了所试验的活性化合物和有效剂量。
活性化合物实施例序号 有效剂量[mg/kg]
2911121318I-74668 555555555
实施例B
体内线虫试验
弯曲血矛线虫(Haemonchus contortus)/绵羊
在寄生虫显露期满后，对实验性感染弯曲血矛线虫的绵羊进行治疗。活性化合物可以纯活性化合物形式口服和/或静脉给药。
通过治疗前后定性计数粪便排除的虫卵测定有效程度。
治疗后完全停止产卵是指虫被排出或受到损伤以致不再能产卵(有效剂量)。
下表给出了所试验的活性化合物和有效剂量。
活性化合物实施例序号 有效剂量[mg/kg] 活性化合物实施例序号 有效剂量[mg/kg]
28910111219203031 5555555555 343536384749506861I-4I-5I-7 555555555555
制备实施例通过方法3a制备实施例1N-甲基-N-三甲基脲基甲酰-L-丙氨酰-D-乳酸异丁酯
在0℃下，将2.9g(22.9mmol)N，N-二异丙基乙基胺(“Hünig氏碱”)和2.9g(11.4mmol)双(2-氧代-3-噁唑烷基)-磷鎓酰氯(BOP-Cl)加到2.4g(10.4mmol)N-甲基-N-三甲基脲基甲酰-L-丙氨酸和1.5g(10.4mmol)D-乳酸异丁酯在20ml二氯甲烷中的溶液中并将该混合物在室温搅拌18小时。该反应溶液用水振摇两次，分离有机相并经硫酸钠干燥后真空浓缩。残余粗产物经硅胶柱色谱纯化(硅胶60-Merck，粒径0.04-0.063mm)，用环己烷∶丙酮(4∶1)洗脱。获得1.6g(收率：理论量的57.2％)N-甲基-N-三甲基脲基甲酰-L-丙氨酰-D-乳酸异丁酯。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：0.92；0.94(d，6H，2 x-CH3；J＝6.7Hz)；2.91；2.92；2.94(3s，9H，3 x N-CH3)；3.06(s，3H，-N-CH3)；3.92(m，3H，-O-CH2)-；5.14(m，1H，CH)ppm
GC-MS m/z(％)：360(MH+，100)；271(38)；214(62).
通过方法3b制备
实施例2
N-甲基-N-三甲基脲基甲酰-L-丙氨酰-D-乳酸甲酯
Figure C9619752101271
在0℃下，将3.8g(29.1mmol)N，N-二异丙基乙基胺(“Hünig氏碱”)和2.1g(12.7mmol)三甲基脲基甲酰氯加到2.0g(10.6mmol)N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酸甲酯在100ml二氯甲烷中的溶液中，并将该混合物在0℃搅拌2小时，然后在室温搅拌约18小时。该反应溶液用水振摇两次，分离有机相并经硫酸钠干燥后真空浓缩。残余粗产物经硅胶柱色谱纯化(硅胶60-Merck，粒径0.04-0.063mm)，用环己烷∶乙酸乙酯(3∶1)洗脱。获得1.35g(收率：理论量的40.2％)N-甲基-N-三甲基脲基甲酰-L-丙氨酰-D-乳酸甲酯。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：1.46；1.49(2d，6H，2 x-CH3；J＝7.2Hz)；2.91；2.92；2.94(3s，9H，3 x N-CH3)；3.06(s，3H，-N-CH3)；3.75(s，3H，-O-CH3)；4.49；5.13(2q，2H，2 x CH；J＝7.2Hz)ppm
EI-MS m/z(％)：317(M+，1)；286(M+-OMe，1)；273(M+-CO2，7)；214(3)；186(40)；72(100)。
通过方法3c制备
实施例3
N-甲基-N-三氯乙酰氨基羰基-L-丙氨酰-D-乳酸叔丁酯
Figure C9619752101272
在0℃下，将2.4g(12.9mmol)三氯乙酰基异氰酸酯加到3.0g(12.9mmol)N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酸叔丁酯在30ml乙腈中的溶液中，并将该混合物在0℃搅拌2小时，然后在室温搅拌约18小时。该反应溶液用水振摇两次，分离有机相并经硫酸钠干燥后真空浓缩。残余粗产物经硅胶柱色谱纯化(硅胶60-Merck，粒径0.04-0.063mm)，用环己烷∶丙酮(4∶1)洗脱。获得4.2g(收率：理论量的77.2％)N-甲基-N-三氯乙酰基-L-丙氨酰-D-乳酸异丁酯。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：1.49；(s，9H，-O-tBu)；1.40；1.47；(2d，6H，2 x-CH3；J＝6.9Hz)；2.95(s，3H，-N-CH3)；3.98；4.22(2q，2H，2 x CH；J＝6.9Hz)；9.05(br.，1H，-CO-NH-CO-)ppm
通过方法3d制备
实施例4
N-丁氧基羰基-N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酸叔丁酯
Figure C9619752101281
往2.0g(8.6mmol)N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酸叔丁酯、2.1g(15.2mmol)碳酸钾和30ml二甲亚砜中通入二氧化碳气1小时，然后用1.2g(8.6mmol)丁基溴处理。将该反应混合物在室温搅拌48小时，然后分离出固体，并减压蒸除挥发性成分，残余物用氯仿-水萃取，分离有机相。然后有机相经硫酸钠干燥并真空浓缩，残余油经硅胶柱色谱纯化(硅胶60-Merck，粒径0.04-0.063mm)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：1.46；(s，9H，-O-tBu)ppm
EI-MS m/z％：331(M+，0.5)；275(M+-H2C＝CMe2，5)；158(100)。
通过方法3e制备
实施例5
N-甲基-N-(4-硝基苯氧基)羰基-L-丙氨酰-D-乳酸叔丁酯
Figure C9619752101282
在0℃下，将6.15g(47.5mmol)N，N-二异丙基乙基胺(“Hünig氏碱”)和4.4g(21.6mmol)4-硝基苯基氯甲酸酯加到5.0g(21.6mmol)N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酸叔丁酯在150ml二氯甲烷中的溶液中，并将该混合物在0℃搅拌2小时，然后在室温搅拌约18小时。该反应溶液用水振摇两次，分离有机相并经硫酸钠干燥后真空浓缩。残余粗产物经硅胶柱色谱纯化(硅胶60-Merck，粒径0.04-0.063mm)，用环己烷∶丙酮(10∶1)洗脱。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：7.31；8.24(2d，4H，4-NO2-pnenoxy)ppm
EI-MS m/z(％)：340(M+-H2C＝CMe2，2)；202(100)。
实施例6
N-甲基-N-吗啉代羰基-L-丙氨酰-D-乳酸叔丁酯
Figure C9619752101291
在室温下，将0.65g(5.0mmol)N，N-二异丙基乙基胺(“Hünig氏碱”)和0.45g(5.0mmol)吗啉加到2.0g(5.0mmol)N-甲基N-(4-硝基苯氧基)羰基-L-丙氨酰-D-乳酸叔丁酯在40ml二氯甲烷中的溶液中，并将该混合物在回流温度下搅拌18小时。期间，反应混合物变成明显的黄颜色。该反应溶液用水振摇两次，分离有机相并经硫酸钠干燥后真空浓缩。残余粗产物经硅胶柱色谱纯化(硅胶60-Merck，粒径0.04-0.063mm)，用环己烷∶乙酸乙酯(1∶1)洗脱。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：1.42；1.46(s/2d，15H，-O-tBu/-CH3)；2.90(s，3H，-N-Me)3.25(m，4H，-CH2-O-CH2-)；3.68(m，4H，-CH2-N-CH2-)；4.69；4.96(2q，2H，-2x-CH-)ppm
EI-MS m/z(％)：344(M+，4)；171(100)。
通过方法3f制备
实施例7
N-甲基-N-三甲基脲基甲酰-L-丙氨酰-D-乳酸
将干燥氯化氢气通入冷却到0℃的11.8g(32.8mmol)N-甲基-N-三甲基脲基甲酰-L-丙氨酰-D-乳酸叔丁酯在250ml无水二氯甲烷中的溶液中20分钟。然后将该混合物在室温搅拌约16小时并将全部反应混合物真空浓缩。获得10.0g(收率理论量的100％)N-甲基-N-三甲基脲基甲酰-L-丙氨酰-D-乳酸，该产物无需纯化即可用于下步反应。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：1.46；1.51(2d，2H，2 x-CH3；J＝7.2Hz)；2.91；2.94；3.05(3s，12H，4 x N-Me)；4.84；5.17(2q，2H，-CH-，J＝7.2Hz)ppm
EI-MS m/z(％)：304(MH+，0.1)；259(2)；214(1)；186(15)；129(15)；72(52)；58(100)。
实施例8
N-甲基-N-三甲基脲基甲酰-L-丙氨酰-D-乳酰-L-高脯氨酸甲酯
Figure C9619752101301
在0℃下，将2.8g(21.8mmol)N，N-二异丙基乙基胺(“Hünig氏碱”)和1.85g(7.25mmol)双(2-氧代-3-噁唑烷基)磷鎓酰氯(BOP-Cl)加到2.0g(6.6mmol)N-甲基N-三甲基脲基甲酰-L-丙氨酰-D-乳酸和1.3g(7.25mmol)L-高脯氨酸甲酯盐酸盐(H-Pec-OMe-Hcl)在100ml二氯甲烷中的溶液中，并将该混合物在0℃搅拌30分钟，然后在室温搅拌18小时。该反应溶液用水振摇两次，分离有机相并经硫酸钠干燥后真空浓缩。残余粗产物经LiChroprep RP-18柱色谱纯化(LiChroprep RP-18-Merck，粒径0.04-0.063mm)，用乙腈∶水(3∶7)洗脱。获得0.32g(收率：理论量的11.3％)产物。
EI-MS m/z(％)：428(M+，2)；397(2)；352(17)；186(38)；72(100)。
下表1中所示通式(Ia)化合物可采用类似于方法3a-f进行制备。表1式(Ia)化合物实例
Figure C9619752101311
    ExNo.     Q   G＝X    R1    R2    R3   R4   R5     B     物理数据a)
    9     H2C＝CH-CH2-O-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -Me     -O-tBu  316(MH+，9)；260(MH+-H2C＝CMe2，100)
    10     Me2CH-CH2-O-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -Me     -O-tBu  331(M+，1)；158(100)
    11     (Me-CH2-)2N-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -Me     -O-tBu  430(M+，0.2)；100(100)
    12     Me-O-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -Me     -O-tBu  290(MH+，11)；234(MH+-H2C＝CMe2，100)
    13     Me-CH2-O-   C＝O   -Me   -Me   -H   -Me     -O-tBu  303(M+，0.2)；247(M+-H2C＝CMe2，8)
    14     Me-(CH2)2-O-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -Me     -O-tBu  317(M+，0.2)；261(M+-H2C＝CMe2，8)
    15     H2C＝CMe-O-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -Me     -O-tBu  315(M+，0.2)
    16     Cyclohexyl-CH2-O-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -Me     -O-tBu  371(M+，0.5)；198(100)
    17     Me2CH-(CH2)2-O-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -Me     -O-tBu  345(M+，1)；172(100)
    18     Me2N-CO-NMe-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -Me     -O-tBu  359(M+，0.6)；72(100)
    19     Me2CH-O-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -Me     -O-tBu  317(M+，0.5)；144(100)
    20     Me-CH2-CHMe-O-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -Me     -O-tBu  331(M+，0.5)；158(100)
    21     Me2CH-CH2-O-   C＝O   -Me   -Et   -H   -H   -Me     -O-tBu  345(M+，0.5)；172(100)
    22     Me2CH-CH2-O-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -Me   -NMe-nBu  358(M+，9)；116(100)
    23     Me2CH-CH2-O-   C＝O   -Me   -3Bu   -H   -H   -Me     -O-tBu  373(M+，0.5)；200(100)
    24     Me-(CH2)3-S-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -Me     -O-tBu  347(M+，3)；174(100)
    25     Me2CH-CH2-O-   C＝O   -Me   -Me   -H   -H   -H     -O-tBu  317(M+，0.5)；158(100)
    26     Me2N-CO-NMe-   C＝O   -Me   -H   -H   -H   -Me     -O-tBu  345(M+，0.1)；72(100)
    27     Me2CH-CH2-O-   C＝O   -Me   -H   -H   -H   -Me     -O-tBu  1，46(s，9H，tBu)b)
    28     Me2N-CO-NMe-   C＝O   -Me   -nPr   -H   -H   -Me     -O-tBu  387(M+，0.2)；72(100)
    29     Me2CH-CH2-O-   C＝O   -Me   -nPr   -H   -H   -Me     -O-tBu  304(M+-H2C＝CMe2 100)
表1-(续)
Figure C9619752101321
表1-(续)
表1-(续)
Figure C9619752101341
表1-(续)
Figure C9619752101351
表1-(续)
表1-(续)
表1-(续)
表1-(续)
Figure C9619752101391
表1-(续)
缩写：Ac：乙酰基；Me：甲基；Et：乙基；Pr：丙基；Bu：丁基；Bn：苄基；i-，s-和t-：异-、仲-和叔-。
a)FAB-MS，MS-APCl或EI-MS m/z(％)；
b)1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)，单位为ppm。
式(I)的原料
实施例(I-1)
N-苄基-N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酰哌啶
在0℃下，将5.4g(41.4mmol)N，N-二异丙基乙基胺(“Hünig氏碱”)和5.3g(20.7mmol)双(2-氧代-3-噁唑烷基)磷鎓酰氯(BOP-Cl)加到5.0g(18.8mmol)N-苄基-N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酸和1.6g(20.7mmol)哌啶在150ml二氯甲烷中的溶液中，并将该混合物在0℃搅拌2小时，然后在室温搅拌18小时。残余粗产物经硅胶柱色谱纯化(硅胶60-Merck，粒径0.04-0.063mm)，用环己烷∶乙酸乙酯(3∶1)洗脱。获得3.5g(收率理论量的55.8％)N-苄基-N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酰哌啶。
EI-MS m/z(％)：332(M+，1)；213(2)；192(2)；148(100)；120(35)；91(55)
实施例(I-2)
甲基-L-丙氨酰-D-乳酰哌啶
Figure C9619752101412
将3.3g(9.9mmol)N-苄基-N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酰哌啶在100ml乙醇中在0.35g Pd(OH)2-碳[Pd含量为20％]的存在下进行氢化，直至不再吸收氢气(约4小时)。滤除催化剂后，将全部反应溶液真空浓缩。获得2.4g(收率理论量的100％)N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酰哌啶。
GC-MS m/z(％)：243(MH+，100)；158(32)
实施例(I-3)N-苄基-N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酰甲酯
Figure C9619752101421
类似于实施例l的反应过程进行偶联反应，使用：
18.5g(95.7mmol)N-苄基-N-甲基-L-丙氨酸，
10.0g(95.7mmol)(R)-(+)-乳酸甲酯，
300ml无水二氯甲烷，
36.7g(284.5mmol)N，N-二异丙基乙基胺(“Hünig氏碱”)，
29.0g双(2-氧代-3-噁唑烷基)-磷鎓酰氯(BOP-Cl)。
残余粗产物经硅胶柱色谱(硅胶60-Merck，粒径：0.04-0.063mm)，使用环己烷∶乙酸乙酯(3∶1)为洗脱剂。获得5.6g(收率理论量的20％)N-苄基-N-甲基-L-丙氨酰-D-乳酸甲酯。
EI-MS m/z(％)：279(M+，11)；148(Ph-CH2-NMe-CHMe，100)；91(Ph-CH2-，99)。
下表2中所示通式(I)化合物可采用与类似于实施例(I-1)至(I-3)的方法制备。表2式(I)的化合物实例
Figure C9619752101431
表2(续)
表2(续)
Figure C9619752101451
表2(续)
表2(续)
Figure C9619752101471
表2(续)
表2(续)
Figure C9619752101491
表2(续)
表2(续)
Figure C9619752101511
表2-(续)
Figure C9619752101521
缩写：Me：甲基；Et：乙基；Pr：丙基；Bu：丁基；Bn：苄基；i-，s-和t-：异-、仲-和叔-。
a)FAB-MS，MS-APCl或EI-MS m/z(％)；
b)1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)，单位为ppm。

Claims (11)

1.通式(I)的二缩酚酸肽或其盐或其旋光异构体或外消旋体在制备杀内寄生虫组合物中的用途，
Figure C9619752100021
其中
R1表示氢、直链或支链C1-6-烷基，它们可被取代基取代，
R1、R2和与它们键合的原子一起表示5或6元环，该环可任意地被硫间隔并且可以被取代基取代，
R2和R3彼此独立地表示氢、直链或支链C1-6-烷基、卤代C1-6-烷基、C1-6羟烷基、C1-4-链烷酰氧基C1-6-烷基、C1-2-烷氧基C1-6-烷基、巯基C1-6-烷基、C1-2-烷硫基C1-6-烷基、C1-2-烷基亚磺酰C1-6-烷基、C1-2-烷基磺酰C1-6-烷基、羧基C1-6-烷基、氨基甲酰基C1-6-烷基、氨基C1-6-烷基、C1-6-烷基氨基C1-6-烷基、C1-6-二烷基氨基C1-6-烷基、胍基C1-6-烷基，它可任意地被一或两个苄氧羰基取代或者被一、二、三或四个C1-2-烷基取代，C1-4-烷氧羰基氨基C1-6-烷基、C2-6-链烯基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基和被取代基取代的芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、杂芳基-C1-2-烷基，或者
R2和R3一起表示螺环，
R4和R5彼此独立地表示氢、直链或支链C1-6-烷基、卤代C1-6-烷基、C1-6羟烷基、C1-4-链烷酰氧C1-6-烷基、C1-2-烷氧基C1-6-烷基、巯基C1-6-烷基、C1-2-烷硫基C1-6-烷基、C1-2-烷基亚磺酰C1-6-烷基、C1-2-烷基磺酰C1-6-烷基、羧基C1-6-烷基、氨基甲酰基C1-6-烷基、氨基C1-6-烷基、C1-6-烷基氨基C1-6-烷基、C1-6-二烷基氨基C1-6-烷基、胍基C1-6-烷基，它可任意地被一或两个苄氧羰基取代或者被一、二、三或四个C1-2-烷基取代，C1-4-烷氧羰基氨基C1-6-烷基、C2-6-链烯基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基和被取代基取代的芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、杂芳基-C1-2-烷基，或者
R4和R5一起表示螺环，
A表示氢、C1-6-烷基、芳基-C1-2-烷基、甲酰基、C1-4-烷氧二羰基或基团G1 其中可表示羧基、硫代羧基、-C＝CH-NO2、-C＝CH-CN、
-C＝N-R6、亚磺酰基、磺酰基、-P(O)-OR7或P(S)-OR7，
R6表示氢、羟基、C1-4-烷氧基、C1-4-烷基羰基、C1-4-卤代烷基羰基、C1-4-烷基磺酰基、硝基或氰基，
R7表示氢或C1-4-烷基，
Q表示直链或支链C1-6-烷基、C1-6-卤代烷基、羟基-C1-6-烷基、C1-4-链烷酰氧基-C1-6-烷基、C1-2-烷氧基-C1-6-烷基、巯基-C1-6-烷基、C1-2-烷硫基-C1-6-烷基、C1-2-烷基亚磺酰-C1-6-烷基、C1-2-烷基磺酰基-C1-6-烷基、羧基-C1-6-烷基、氨基甲酰基-C1-6-烷基、氨基-C1-6-烷基、C1-6-烷氨基-C1-6-烷基、C1-6-二烷氨基C1-6-烷基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C2-6-卤代链烯基、C3-6-环烷基和被取代基取代的芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基或杂芳基-C1-2-烷基，或者任意地表示基团G2和G3 其中
Figure C9619752100034
可表示羧基、硫代羧基或磺酰基，
Y表示氧、硫或-NR9，
R8在Y表示氮的情况下可表示通过氮原子连接的环氨基，
R8和R9彼此独立地表示氢、直链或支链C1-6-烷基、C1-6-链烯基、C1-6-炔基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基、芳基、芳基C1-6-烷基、杂芳基、杂芳基C1-6-烷基，它们均可以被取代基取代，或者
R8和R9与相邻的N原子表示5、6或7元碳环系或者7-10元双环系，它们可任意地被氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、羰基、-N-O-、-N＝、-NR11-或被季铵氮原子间隔并且可以被取代基取代，
R10表示氢或C1-4-烷基，
R11表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-2-烷基、C1-4-烷氧羰基、C1-4-烷基羰基、C3-6-环烷基羰基、氰基、芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、杂芳基-C1-2-烷基，它们均可以被取代基取代，
B表示羟基、C1-6-烷氧基、C2-6-链烯氧基、C2-6-炔氧基、C3-7-环烷氧基、C3-7-环烷基C1-6-烷氧基、芳氧基、芳基-C1-2-烷氧基、杂芳氧基、杂芳基-C1-2-烷氧基，它们均可以被取代基取代，或者
表示基团-NR12R13、-NR14-NR12R13和-NR15-OR16，
其中
R12和R13彼此独立地表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C1-6-烷基羰基、C1-6-烷基磺酰基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-2-烷基、芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基或杂芳基-C1-2-烷基，它们均可以被取代基取代，或者
R12和R13与相邻N一起表示5、6、7或8元碳环系或者7-10元双环系，它们可任意地被氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、羰基、-N-O-、-N＝、-NR11-或被季铵氮间隔并且可以被取代基取代，
R14表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C3-6-环烷基、芳基-C1-2-烷基或杂芳基-C1-2-烷基，它们均可以被取代基取代，
R15和R16彼此独立地表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C1-6-烷基羰基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基、芳基-C1-2-烷基或杂芳基-C1-2-烷基，它们均可以被取代基取代，
R15和R16与相邻N-O-基团一起表示5、6或7元碳环，
所述取代基是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、二(C1-C4烷基)氨基、-(C1-C4烷基)氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C6-C10芳基磺酰基、-HC＝N-O-C1-6-烷基、芳基、芳氧基、杂芳基或杂芳氧基，
芳基选自苯基、萘基、四氢萘基、2，3-二氢化茚基和芴基，
芳烷基中的芳基部分如上定义，烷基部分含1-4个碳原子，
杂芳基是含1-3个相同或不同杂原子的5-7元环，
其中杂芳基和杂芳基烷基中的杂原子是氧、硫或氮。
2.新的通式(Ia)二缩酚酸肽或其盐或其旋光异构体或外消旋体，其中
R1表示氢、C1-4-直链或支链烷基，
          它们均可以被取代基取代，
R1、R2和与它们键合的原子一起表示5或6元环，该环可任意地被氧、硫、磺酰氧基或磺酰基间隔并且可以被取代基取代，
R2表示氢、至多6个碳原子的直链或支链烷基、至多4个碳原子的链烯基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基、芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、杂芳基-C1-2-烷基并且它们可以被取代基取代，
R3和R4表示氢，
R5表示氢、至多6个碳原子的直链或支链烷基、至多4个碳原子的链烯基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基、芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、杂芳基-C1-2-烷基并且它们可以被取代基取代，
Figure C9619752100052
可表示羧基、硫代羧基、-C＝CH-NO2、-C＝CH-CN、-C＝N-R6、磺酰氧基、磺酰基、-P(O)-OR7或P(S)-OR7，
      R6表示氢、羟基、C1-4-烷氧基、C1-4-烷基羰基、C1-4-卤代烷基羰
  基、C1-4-烷基磺酰基、硝基或氰基，
      R7表示氢或C1-4-烷基，
    Q表示直链或支链C1-6-烷基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-6-环烷基或
杂芳基-C1-2-烷基，它们可以被取代基取代，或者任意地表示基团G2和G3
Figure C9619752100061
其中
Figure C9619752100062
可表示羧基、硫代羧基或磺酰基，
Y表示氧、硫或-NR9，
R8在Y表示氮的情况下可表示通过氮原子连接的环氨基，
R8和R9彼此独立地表示氢、直链或支链C1-6-烷基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-6-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基、杂芳基或杂芳基-C1-2-烷基，它们均可以被取代基取代，或者
R8和R9与相邻的N原子一起表示5、6或7元碳环系或者7-10元双环系，它们可任意地被氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、羰基、-N-O-、-N＝、-NR11-或被季铵氮间隔并且可以被取代基取代，
R10表示氢或C1-4-烷基，
R11表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-8-环烷基、C3-6-环烷基-C1-2-烷基、C1-4-烷氧羰基、C1-4-烷基羰基、C3-6-环烷基羰基、氰基、芳基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基或杂芳基-C1-2-烷基，它们均可以被取代基取代，
B表示C1-6-烷氧基、C2-6-链烯氧基、C2-6-炔氧基、C3-7-环烷氧基、C3-7-环烷基-C1-2-烷氧基、芳氧基、芳基-C1-2-烷氧基、杂芳氧基、杂芳基-C1-2-烷氧基，它们均可以被取代基取代，或者
表示氨基基团-NR12R13、-NR14-NR12R13和-NR15-OR16，
    其中
    R12和R13彼此独立地表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C1-6-烷基羰
基、C1-6-烷基磺酰基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷
基-C1-2-烷基、芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、芳基-C1-2-烷基、杂芳基、
杂芳基羰基、杂芳基磺酰基或杂芳基-C1-2-烷基，它们均可以被取代基
取代，或者
    R12和R13与相邻N原子一起表示5、6、7或8元碳环系或者7-10元双环系，它们可任意地被氧、硫、亚磺酰基、磺酰基、羰基、-N-O-、-N＝、-NR11-或被季铵氮间隔并且可以被取代基取代，
R14表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C3-6-环烷基，它们均可以被取代基取代，
R15和R16彼此独立地表示氢、直链或支链-C1-6-烷基、C1-6-烷基羰基、C2-6-链烯基、C2-6-炔基或C3-6-环烷基，它们均可以被取代基取代，
R15和R16与相邻N-O-基团一起表示5、6或7元碳环，
条件是式(Ia)中的R1、R5和＝G＝X同时表示下列基团时：
R1表示氢和甲基，
R5表示氢，
Figure C9619752100071
表示羧基，则基团Q和B需满足下列条件：Q不是甲基，B不是-NH2基团，并且当式(Ia)中的G2和＝G＝X同时表示下列基团时：
Figure C9619752100072
表示羧基，
G2表示叔丁氧羰基、苄氧羰基和4-硝基苄氧基，
则基团B不是叔丁氧羰基、苄氧羰基和4-硝基苄氧基，
如果B表示甲氧基，则R8不表示苄基，
所述取代基是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、二(C1-C4烷基)氨基、-(C1-C4烷基)氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C6-C10芳基磺酰基、-HC＝N-O-C1-C6-烷基、芳基、芳氧基、杂芳基或杂芳氧基，
芳基选自苯基、萘基、四氢萘基、2，3-二氢化茚基和芴基，
芳烷基中的芳基部分如上定义，烷基部分含1-4个碳原子，
杂芳基是含1-3个相同或不同杂原子的5-7元环，
其中杂芳基和杂芳基烷基中的杂原子是氧、硫或氮。
3.制备权利要求2的通式(Ia)二缩酚酸肽及其盐的方法，
Figure C9619752100081
    其中
基团R1、R2、R3、R4、R5、G、Q、X和B具有权利要求2中所示含义，
特征在于
通式(II)的N-末端取代的氨基酸或它们的羧基活化衍生物或它们的碱金属盐
Figure C9619752100082
其中
基团R1、R2、R3、G、Q和X具有权利要求2中所示含义，如果合适在催化剂的存在下，如果合适在酸结合剂的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下与通式(III)的羧酸衍生物反应，
Figure C9619752100083
其中基团R4、R5和B具有权利要求2中所示含义并且Z表示适当的离去基团例如卤素，如溴、氯、氟或羟基。
4.制备权利要求2的通式(Ia)二缩酚酸肽及其盐的方法，
其中基团R1、R2、R3、R4、R5、G、Q、X和B具有权利要求2中所示含义，特征在于：通式(Ib)的N-末端未阻断的二缩酚酸肽
Figure C9619752100091
其中
基团R1、R2、R3、R4、R5和B具有权利要求2中所示含义，如果合适在催化剂的存在下，如果合适在酸结合剂的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下与通式(IV)的化合物反应，
Figure C9619752100092
其中
基团G、Q  和X具有权利要求2中所示含义并且W表示适当的离去基团例如卤素、烷氧基、烷硫基或芳氧基。
5.制备权利要求2的通式(Ia)二缩酚酸肽及其盐的方法，
Figure C9619752100093
其中基团R1、R2、R3、R4、R5、G、Q、X和B具有权利要求2中所示含义，特征在于：通式(Ib)的N-末端未阻断的二缩酚酸肽
Figure C9619752100094
其中
基团R1、R2、R3、R4、R5和B具有权利要求2中所示含义，如果合适在催化剂的存在下，如果合适在酸结合剂的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下与通式(V)或(VI)的化合物反应，其中基团R8、G1、X、X1和Y具有权利要求2中所示含义。
6.制备权利要求2的通式(Ia)二缩酚酸肽及其盐的方法，
Figure C9619752100102
其中基团R1、R2、R3、R4、R5、G、Q、X和B具有权利要求2中所示含义，基团
Figure C9619752100103
表示羧基和Y表示氧，特征在于：通式(Ib)的N-末端未阻断的二缩酚酸肽
Figure C9619752100104
其中
基团R1、R2、R3、R4、R5和B具有权利要求2中所示含义，在第一步反应中与二氧化碳和式(VII)的碱金属碳酸盐反应
           M2CO3                        (VII)
其中
M表示一价碱金属阳离子，
然后在第二步反应中，将所得式(VIII)的碱金属盐其中
基团R1、R2、R3、R4、R5和B具有权利要求2中所示含义，
M表示相当于盐中结合的金属阳离子，
如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在碱性反应助剂的存在下与式(IX)的烷基化试剂反应，
                  R8-Hal                                (IX)
其中
R8具有权利要求2中所示含义，并且
Hal表示卤素如氟、氯、溴或碘。
7.权利要求6的方法，其中一价碱金属阳离子是锂、钠、钾或铯。
8.权利要求7的方法，其中一价碱金属阳离子是钾或铯。
9.制备权利要求2的通式(Ia)二缩酚酸肽及其盐的方法，
Figure C9619752100111
其中基团R1、R2、R3、R4、R5、G、Q、X和B具有权利要求2中所示含义，特征在于：通式(Ic)的二缩酚酸肽
Figure C9619752100112
其中
基团R1、R2、R3、R4、R5、G、W、X和B具有权利要求2和3b中所示含义，如果合适在催化剂的存在下、如果合适在酸结合剂的存在下并且如果合适在稀释剂的存在下与通式(X)的化合物反应，
              R8-Y-H                                    (X)
其中
基团R8和Y具有权利要求2中所示含义。
10.制备权利要求2的通式(Ia)二缩酚酸肽及其盐的方法，
Figure C9619752100121
其中基团R1、R2、R3、R4、R5、G、Q、X和B具有权利要求2中所示含义，特征在于：通式(Id)的二缩酚酸肽或它们的羧基活化衍生物或它们的碱金属盐
其中
基团R1、R2、R3、R4、R5、G、Q、X和B具有权利要求2中所示含义，如果合适在催化剂的存在下，如果合适在酸结合剂的存在下和如果合适在稀释剂的存在下与通式(XI)化合物反应
                  H-B                      (XI)
其中
基团B具有权利要求2中所示含义。
11.杀内寄生虫组合物，特征在于它们含有至少一种权利要求1式(I)的二缩酚酸肽。
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