CN105294621B - 硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物的分离方法 - Google Patents

硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物的分离方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种硝基邻苯二甲酸酐的分离方法，具体操作步骤为：(1)将硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物于常温下搅拌溶解于溶剂中，降温至0‑5℃结晶2小时后，过滤得到4‑硝基邻苯二甲酸酐粗品；(2)将步骤(1)所得滤液经蒸发结晶得到3‑硝基邻苯二甲酸酐粗品；(3)将步骤(1)所得4‑硝基邻苯二甲酸酐粗品于常温下搅拌溶解于溶剂中，降温至0‑5℃结晶2小时后，过滤，滤饼即为4‑硝基邻苯二甲酸酐精制品；(4)将步骤(2)所得3‑硝基邻苯二甲酸酐粗品于常温下搅拌溶解于乙醇中，降温至0‑5℃结晶2小时后，过滤，滤饼即为3‑硝基邻苯二甲酸酐精制品，滤液经蒸发、冷凝回收所得乙醇可循环用于步骤(4)中。本发明所述分离方法具有工艺简单、易于操作、成本低廉等优点。

Description

硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物的分离方法
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物的结晶分离方法。
背景技术
3-硝基邻苯二甲酸酐和4-硝基邻苯二甲酸酐是同分异构体，其分子式分别为：
3-硝基邻苯二甲酸酐(CAS Registry No.641-70-3)，别名3-硝基酞酐、1，3异苯并呋喃二酮。外观为白色针状结晶，熔点为164℃。可溶于丙酮、热乙醇和热乙酸，微溶于苯，溶于水后分解。是农药、颜料、染料、塑料、电子行业的重要中间体。
4-硝基邻苯二甲酸酐(CAS Registry No.5466-84-2)，别名4-硝基苯酐、4-硝基邻苯二甲酸酐，外观为无色或灰黄色针状结晶。熔点119℃。溶于热醇、热乙酸和丙酮，溶于水后分解。4-硝基邻苯二甲酸酐用作有机合成中间体，可用于合成医药、染料、农作物保护剂等。也用于测定醇类。常用于有机合成、颜料中间体，特别是用作荧光染料异硫氰酸荧光素的中间体。
3-硝基邻苯二甲酸酐由3-硝基邻苯二甲酸与乙酐共热而得，也可由3-硝基邻苯二甲酸脱水综合而成，但不管使用哪种方法，都有副产物4-硝基邻苯二甲酸的生成。3-硝基邻苯二甲酸酐和4-硝基邻苯二甲酸酐是同分异构体，在制备硝基邻苯二甲酸酐时，两者同时得到，其中3-硝基邻苯二甲酸酐占绝大多数。因此若要得到高纯度的3-硝基邻苯二甲酸酐，必须除去副产物4-硝基邻苯二甲酸酐及其他杂质；若要制备4-硝基邻苯二甲酸酐，工业生产上通常也是从制备3-硝基邻苯二甲酸酐的母液中提纯来得到的。
发明内容
本发明提供了一种硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物的分离方法，具有工艺简单、易于操作、成本低廉的优点。
本发明所述的分离方法具体操作步骤为：
(1)将硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物于常温下搅拌溶解于溶剂中，降温至0-5℃结晶2小时后，过滤得到4-硝基邻苯二甲酸酐粗品，所述的溶剂为丙酮、己酮、丙酮与己酮混合物、丙酮与乙醇混合物或己酮与乙醇混合物中的一种；
3-硝基邻苯二甲酸酐和4-硝基邻苯二甲酸酐分离的原理是利用两者在溶剂中的溶解度差异，3-硝基邻苯二甲酸酐在上述溶剂中的溶解性比4-硝基邻苯二甲酸酐好，因此温度下降时，4-硝基邻苯二甲酸酐先析出，冷却结晶的温度需适宜，温度过高，4-硝基邻苯二甲酸酐不能析出完全，温度过低，3-硝基邻苯二甲酸酐也会随之析出，不利于产品分离；
(2)将步骤(1)所得滤液经蒸发结晶得到3-硝基邻苯二甲酸酐粗品，加热蒸发溶剂，使溶液由不饱和变为饱和，继续蒸发，过剩的溶质就会呈晶体析出；
(3)将步骤(1)所得4-硝基邻苯二甲酸酐粗品于常温下搅拌溶解于溶剂中，降温至0-5℃结晶2小时后，过滤，滤饼即为4-硝基邻苯二甲酸酐精制品，所述的溶剂为丙酮、己酮、丙酮与己酮混合物、丙酮与乙醇混合物或己酮与乙醇混合物中的一种；4-硝基邻苯二甲酸酐粗品中仍含有少量同分异构体3-硝基邻苯二甲酸酐，将4-硝基邻苯二甲酸酐粗品重新溶于溶剂中，降温后4-硝基邻苯二甲酸酐析出，其中含有的少量3-硝基邻苯二甲酸酐仍被溶解在溶剂中，从而达到对4-硝基邻苯二甲酸酐粗品精制的目的；
(4)将步骤(2)所得3-硝基邻苯二甲酸酐粗品于常温下搅拌溶解于乙醇中，降温至0-5℃结晶2小时后，过滤，滤饼即为3-硝基邻苯二甲酸酐精制品，滤液经蒸发、冷凝回收所得乙醇可循环用于步骤(4)中。3-硝基邻苯二甲酸酐粗品中仍含有少量4-硝基邻苯二甲酸酐，4-硝基邻苯二甲酸酐在乙醇中的溶解性比3-硝基邻苯二甲酸酐好，因此温度下降时，3-硝基邻苯二甲酸酐先析出，4-硝基邻苯二甲酸酐仍溶解于乙醇中，从而达到3-硝基邻苯二甲酸酐精制的目的。冷却结晶的温度需适宜，温度过高，3-硝基邻苯二甲酸酐不能析出完全，温度过低，4-硝基邻苯二甲酸酐也会随之析出，不利于产品分离；
作为优选，步骤(1)中所述的硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物与溶剂的投料比为每毫升溶剂中投入1g同分异构体混合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明所述的硝基邻苯二甲酸酐同分异构体分离提纯方法具有工艺流程简单、易于操作、成本低廉等优点，同时减少了三废排放，具有经济环保双重意义。
具体实施方式
下面以具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
在本实施例中，硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物中3-硝基邻苯二甲酸酐和4-硝基邻苯二甲酸酐的质量比为2∶8。
(1)在搅拌溶解釜中，加入硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物100g和100mL丙酮，搅拌至溶解，将体系温度降至0℃，在搅拌条件下结晶2h。4-硝基邻苯二甲酸酐结晶析出，过滤，滤饼为65g 4-硝基邻苯二甲酸酐粗品，4-硝基邻苯二甲酸酐的纯度为95.1％，将滤液A加入蒸发器。
(2)将65g滤饼4-硝基邻苯二甲酸酐粗品放入4-硝基邻苯二甲酸酐重结晶器，同时加入丙酮50ml，搅拌至溶解，将体系温度降至0℃，在搅拌条件下结晶2h，过滤，滤饼干燥得纯度为99.4％的4-硝基邻苯二甲酸酐产品34g。
(3)将滤液A放入蒸发器进行蒸发，溶剂丙酮返回到搅拌溶解釜中，固相为3-硝基邻苯二甲酸酐的粗品24g。
(4)再将3-硝基邻苯二甲酸酐的粗品置于3-硝基邻苯二甲酸酐结晶器中，同时加入300g乙醇搅拌使之溶解，冷却体系温度降至0℃后结晶，过滤后，干燥滤饼后得17g纯度99.1％的3-硝基邻苯二甲酸酐产品；液相放入蒸发器中进行蒸发，乙醇冷凝后返回到3-硝基邻苯二甲酸酐结晶器中，固相返回到搅拌溶解釜。
实施例2：
在本实施例中，硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物中3-硝基邻苯二甲酸酐和4-硝基邻苯二甲酸酐的质量比为3∶7。
在搅拌溶解釜中，加入硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物100g和100ml己酮，搅拌至溶解，然后将体系温度降至4℃，搅拌结晶2h。4-硝基邻苯二甲酸酐结晶析出，过滤，滤饼为61g 4-硝基邻苯二甲酸酐粗品，4-硝基邻苯二甲酸酐的纯度为91.5％，滤液B进入蒸发器。
将61g滤饼放入4-硝基邻苯二甲酸酐重结晶器，同时加入丙酮50ml，搅拌溶解，然后将体系温度降至5℃，在搅拌条件下结晶2h，过滤，干燥滤饼得含量35g纯度为99.2％的4-硝基邻苯二甲酸酐精品。
将滤液B放入蒸发器进行蒸发，溶剂丙酮的返回到搅拌溶解釜中，固相为富含3-硝基邻苯二甲酸酐的粗品17g。
再将富含3-硝基邻苯二甲酸酐的粗品进入3-硝基邻苯二甲酸酐结晶器，同时加入300g乙醇，搅拌溶解，然后冷却体系温度降至0℃后结晶，过滤后，滤饼经干燥得纯度99.1％的3-硝基邻苯二甲酸酐产品11g；液相进入蒸发器中进行蒸发，乙醇冷凝后返回到3-硝基邻苯二甲酸酐结晶器中，固相返回到搅拌溶解釜。
实施例3：
在本实施例中，硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物中3-硝基邻苯二甲酸酐和4-硝基邻苯二甲酸酐的质量比为4∶6。
在搅拌溶解釜中，加入硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物100g和100ml丙酮和己酮的混合物，二者体积比为6∶5，搅拌至溶解，然后将体系温度降至5℃，搅拌结晶2h。4-硝基邻苯二甲酸酐结晶析出，过滤，滤饼为46g 4-硝基邻苯二甲酸酐粗品，4-硝基邻苯二甲酸酐的纯度为94.1％，滤液C进入蒸发器。
46g滤饼进入4-硝基邻苯二甲酸酐重结晶器，同时加入溶剂丙酮50ml，搅拌溶解，将体系温度降至0℃，在搅拌条件下结晶2h，过滤，干燥滤饼得到23g纯度为98.7％的4-硝基邻苯二甲酸酐精品。
将滤液C放入蒸发器进行蒸发，溶剂丙酮返回到搅拌溶解釜中，固相为富含3-硝基邻苯二甲酸酐的粗品25g。
富含3-硝基邻苯二甲酸酐的粗品进入3-硝基邻苯二甲酸酐结晶器，同时加入300g乙醇，搅拌至溶解，然后冷却体系温度降至0℃后结晶，过滤后，干燥滤饼得17g纯度99.2％的3-硝基邻苯二甲酸酐产品；液相进入蒸发器中进行蒸发，乙醇冷凝后返回到3-硝基邻苯二甲酸酐结晶器中，固相返回到搅拌溶解釜。
实施例4：
在本实施例中，硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物中3-硝基邻苯二甲酸酐和4-硝基邻苯二甲酸酐的质量比为3∶7。
在搅拌溶解釜中，加入硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物100g和100ml丙酮和乙醇的混合物，二者体积比为8∶2，搅拌至溶解，将体系温度降至5℃，在搅拌条件下结晶2h。4-硝基邻苯二甲酸酐结晶析出，过滤，滤饼40g为4-硝基邻苯二甲酸酐粗品，4-硝基邻苯二甲酸酐的纯度为94.4％，滤液D进入蒸发器。
将40g滤饼4-硝基邻苯二甲酸酐粗品进入4-硝基邻苯二甲酸酐重结晶器，同时加入丙酮50ml，搅拌溶解，将体系温度降至5℃，在搅拌条件下结晶2h，过滤，干燥滤饼得17g纯度为99.4％的4-硝基邻苯二甲酸酐产品。
将滤液D放入蒸发器中进行蒸发，溶剂丙酮返回到搅拌溶解釜中，固相为20g富含3-硝基邻苯二甲酸酐的粗品。
再将富含3-硝基邻苯二甲酸酐的粗品置于3-硝基邻苯二甲酸酐结晶器中，同时加入300g乙醇，搅拌至溶解，然后冷却体系温度降至5℃后结晶，过滤后，干燥滤饼得21g纯度为99.0％的3-硝基邻苯二甲酸酐产品；液相进入蒸发器中进行蒸发，乙醇冷凝后返回到3-硝基邻苯二甲酸酐结晶器中，固相返回到搅拌溶解釜。
实施例5：
在本实施例中，硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物中3-硝基邻苯二甲酸酐和4-硝基邻苯二甲酸酐的质量比为2∶8。
在搅拌溶解釜中，加入硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物100g和100ml己酮和丙酮的混合物，二者体积比为7∶3，搅拌至溶解，将体系温度降至5℃，在搅拌条件下结晶2h。4-硝基邻苯二甲酸酐结晶析出，过滤，滤饼48g为4-硝基邻苯二甲酸酐粗品，4-硝基邻苯二甲酸酐的纯度为93.5％，滤液E进入蒸发器。
将48g滤饼4-硝基邻苯二甲酸酐粗品进入4-硝基邻苯二甲酸酐重结晶器，同时加入丙酮50ml，搅拌溶解，将体系温度降至5℃，在搅拌条件下结晶2h，过滤，滤饼干燥得纯度为99.2％的4-硝基邻苯二甲酸酐产品21g。
将滤液E放入蒸发器中进行蒸发，溶剂丙酮返回到搅拌溶解釜中，固相为23g富含3-硝基邻苯二甲酸酐的粗品。
再将富含3-硝基邻苯二甲酸酐的粗品置于3-硝基邻苯二甲酸酐结晶器中，同时加入300g乙醇，搅拌溶解，然后冷却体系温度降至5℃后结晶，过滤后，干燥滤饼后得13g纯度为99.2％的3-硝基邻苯二甲酸酐产品；液相进入蒸发器中进行蒸发，乙醇冷凝后返回到3-硝基邻苯二甲酸酐结晶器中，固相返回到搅拌溶解釜。
实施例6：
在本实施例中，硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物中3-硝基邻苯二甲酸酐和4-硝基邻苯二甲酸酐的质量比为3∶7。
在搅拌溶解釜中，加入硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物100g和100ml己酮和乙醇的混合物，二者体积比为7∶3，搅拌至溶解，将体系温度降至0℃，在搅拌条件下结晶2h。4-硝基邻苯二甲酸酐结晶析出，过滤，滤饼50g为4-硝基邻苯二甲酸酐粗品，4-硝基邻苯二甲酸酐的纯度为92.3％，滤液F进入蒸发器。
将50g滤饼4-硝基邻苯二甲酸酐粗品进入4-硝基邻苯二甲酸酐重结晶器，同时加入丙酮50ml，搅拌溶解，将体系温度降至5℃，在搅拌条件下结晶2h，过滤，滤饼干燥得纯度为99.2％的4-硝基邻苯二甲酸酐产品25g。
将滤液F放入蒸发器中进行蒸发，溶剂乙醇和丙酮的混合物返回到搅拌溶解釜中，固相为25g富含3-硝基邻苯二甲酸酐的粗品。
再将富含3-硝基邻苯二甲酸酐的粗品置于3-硝基邻苯二甲酸酐结晶器中，同时加入300g乙醇，搅拌至溶解，然后冷却体系温度降至5℃后结晶，过滤后，干燥滤饼得到16g纯度99.2％的3-硝基邻苯二甲酸酐产品；液相进入蒸发器中进行蒸发，乙醇冷凝后返回到3-硝基邻苯二甲酸酐结晶器中，固相返回到搅拌溶解釜。
本发明中硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物的分离方法，具有工艺简单、易于操作、成本低廉的优点。虽然本发明已以实施例公开如上，但其并非用以限定本发明的保护范围，任何熟悉该项技术的技术人员，在不脱离本发明的构思和范围内所作的更动与润饰，均应属于本发明的保护范围。

Claims (1)

1.硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物的分离方法，其特征在于，所述分离方法的具体操作步骤为：
(1)将硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物于常温下搅拌溶解于溶剂中，降温至0-5℃结晶2小时后，过滤得到4-硝基邻苯二甲酸酐粗品；
(2)将步骤(1)所得滤液经蒸发结晶得到3-硝基邻苯二甲酸酐粗品；
(3)将步骤(1)所得4-硝基邻苯二甲酸酐粗品于常温下搅拌溶解于溶剂中，降温至0-5℃结晶2小时后，过滤，滤饼即为4-硝基邻苯二甲酸酐精制品；
(4)将步骤(2)所得3-硝基邻苯二甲酸酐粗品于常温下搅拌溶解于乙醇中，降温至0-5℃结晶2小时后，过滤，滤饼即为3-硝基邻苯二甲酸酐精制品，滤液经蒸发、冷凝回收所得乙醇可循环用于步骤(4)中；
步骤(1)和步骤(3)所述的溶剂为己酮、丙酮与己酮混合物、丙酮与乙醇混合物或己酮与乙醇混合物中的一种；
步骤(1)中所述的硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物与溶剂的投料比为每毫升溶剂中投入1g同分异构体混合物；
步骤(1)中所述的硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物中的3-硝基邻苯二甲酸酐质量为同分异构体混合物总质量的20-40％。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1651399A (zh) * 2004-12-01 2005-08-10 卢宪春 提纯4－硝基邻苯二甲酸的制备工艺
CN1740138A (zh) * 2005-06-27 2006-03-01 潘健 从苯酐硝化制备3－硝基邻苯二甲酸的反应母液中制备4－硝基邻苯二甲酸的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1651399A (zh) * 2004-12-01 2005-08-10 卢宪春 提纯4－硝基邻苯二甲酸的制备工艺
CN1740138A (zh) * 2005-06-27 2006-03-01 潘健 从苯酐硝化制备3－硝基邻苯二甲酸的反应母液中制备4－硝基邻苯二甲酸的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
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