CN105294580B - 化合物3,5‑二氨基‑2,6‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物及其制备方法 - Google Patents

化合物3,5‑二氨基‑2,6‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种化合物3,5‑二氨基‑2,6‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物及其制备方法，该化合物具有结构式制备方法是以2,6‑二氯吡嗪为原料与浓硫酸经催化后合成3,5‑二氯吡嗪‑1‑氧化物，在用其与醇钠溶液反应合成3,5‑二甲氧基吡嗪‑1‑氧化物，接着将3,5‑二甲氧基吡嗪‑1‑氧化物与硫酸和发烟硝酸的混合酸反应合成3,5‑二甲氧基‑2,6‑二硝基吡嗪‑1‑氧化物，最后在液氨或者氨气溶液中反应得到终产物。计算表明3,5‑二氨基‑2,6‑二硝基‑吡嗪‑1‑氧化物具有更高的能量，更优的爆烘性能，具有很大的潜在应用价值。

Description

化合物3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物及其制备方法
技术领域
本发明的实施方式涉及有机合成领域，更具体地，本发明的实施方式涉及一种化合物3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物及其制备方法。
背景技术
现代武器要求含能材料在具有尽可能高能量的同时，具有尽可能好的安全性。能量高于1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯(TATB)的钝感高能材料是人们追求的目标。2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1氧化物(LLM-105)是含能材料研究领域的一个突破，其晶体密度高(1.913g/cm3),爆速为8560m˙s-1，比冲为2212.68N˙s/kg(7MPa)，能量比TATB高出20％，耐热性能与TATB接近(DSC放热峰值为354℃)，优于大多数高能单质炸药，对撞击、火花、摩擦、冲击波钝感，与铜、铝、不锈钢及RDX等相容性良好，有望作为钝感引发药、传爆药及特殊武器主装药，在武器应用上前景广阔。
鉴于2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪-1氧化物(LLM-105)的优越性能，开发基于吡嗪骨架结构与LLM-105性能相近或更优，工艺成本更低，合成操作更加简单的单质炸药，具有重要的应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高能钝感单质炸药3,5-二氨基-2,6-二硝基-吡嗪-1-氧化物及其合成方法。该氧化物与LLM-105相比，具有更高的能量，且其合成所用原料和溶剂成本更低，对人、设备和环境危害更小。
本发明以2,6-二氯吡嗪为原料，合成3,5-二氨基-2,6-二硝基-吡嗪-1-氧化物，进而开发出一种具有广泛适用性、反应温和、操作简单的3,5-二氨基-2,6-二硝基-吡嗪-1-氧化物合成方法。以期在钝感引发药、传爆药及火工品等领域有广泛应用。
为实现上述目的，本发明的一种实施方式采用以下技术方案：
一种化合物3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物，它的结构式为:
上述化合物3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物的制备方法是以2,6-二氯吡嗪为起始原料，经过氧化、取代、硝化、取代四步反应，生成3,5-二氨基-2,6-二硝基-吡嗪-1-氧化物。该制备方法的反应式如下：
具体包括以下步骤：
a、合成3,5-二氯吡嗪-1-氧化物(式(III)化合物)
在温度-10～50℃条件下，将2,6-二氯吡嗪(式(II)化合物)溶于浓硫酸中，所述2,6-二氯吡嗪与浓硫酸的质量体积比为1g:(5～20)ml，接着多次缓慢加入足量过氧化氢水溶液，加完后将反应体系升温至0～50℃反应10～48h，然后将反应体系降温至室温后倾入冰中，依次经萃取、洗涤、干燥和蒸干溶剂，得到3,5-二氯吡嗪-1-氧化物；
b、合成3,5-二甲氧基吡嗪-1-氧化物(式(IV)化合物)
在温度0～60℃条件下，将足量醇钠溶于相应醇中，然后缓慢加入3,5-二氯吡嗪-1-氧化物，加完后将反应体系升温至10～80℃保持10min～8h,接着将反应体系降温至室温后倾入冰中，依次经萃取、洗涤、干燥和蒸干溶剂，得到3,5-二甲氧基吡嗪-1-氧化物；
c、合成3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物(式(V)化合物)
在温度-10～20℃条件下，向硫酸中缓慢加入3,5-二甲氧基吡嗪-1-氧化物，搅拌至完全溶解后，缓慢加入足量浓度为90％～100％的发烟硝酸，加完后反应体系于-5℃～室温的温度条件下保持2～10h，然后将反应体系倾入冰中，依次经过滤、洗涤和干燥，得到3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物；
d、合成3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物(式(I)化合物)
室温下，将3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物加入乙腈中搅拌均匀，然后加入足量液氨或氨气溶液后升温至50～80℃反应1～5h，接着将反应体系降温至室温，经过滤、洗涤和干燥后得到3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物。
步骤a中所述浓硫酸为硫酸质量含量90％～98％的浓硫酸。步骤a中的过氧化氢为催化剂。
步骤a中所述2,6-二氯吡嗪与过氧化氢的摩尔比为1:(1～5)。
步骤b中所述醇钠为甲醇钠或者乙醇钠。
步骤b中所述3,5-二氯吡嗪-1-氧化物与醇钠的摩尔比为1:(2～5)。
步骤c中所述硫酸为硫酸质量含量90％～98％的浓硫酸或者SO3质量含量20％～50％的发烟硫酸。
步骤c中所述3,5-二甲氧基吡嗪-1-氧化物与发烟硝酸的物质的量比为1:(3～50)。
步骤d中所述氨气溶液是指氨水或者氨气的有机溶液。有机溶剂可以采用如甲醇、乙醇、乙二醇、乙腈等。
步骤d中所述3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物与液氨或氨气溶液中氨气的物质的量之比为1:(2～50)。
与现有技术相比，本发明的有益效果之一是：基于氧化吡嗪结构的高能钝感单质炸药除LLM-105外报道的不多，3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物的合成尚未见报道，本专利提供一种3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物及其有效的合成方法。计算表明3,5-二氨基-2,6-二硝基-吡嗪-1-氧化物具有更高的能量(标准生成焓为169.4kJ/mol)，更优的爆烘性能(实测密度：1.935g/cm3；计算爆速：9070m/s；计算爆压：36.9GPa)，具有很大的潜在应用价值。
附图说明
图1为3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物的核磁氢谱。
图2为3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物核磁碳谱。
图3为3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物质谱。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
在0℃条件下，将1.5g(10mmol)2,6-二氯吡嗪加入30mL浓硫酸(硫酸质量浓度：95％)中搅拌，30分钟内缓慢加入15mmol过氧化氢溶液(过氧化氢质量分数：50％)，加完后将反应体系升至室温搅拌48h后，倾入冰中，(4次×50mL/次)乙酸乙酯萃取、10mL饱和食盐水洗涤、1.4g(10mmol)无水硫酸钠干燥、过滤，蒸干溶剂后得到3,5-二氯吡嗪-1-氧化物，收率89.0％。
在30℃条件下，将0.98g(18mmol)甲醇钠搅拌溶于15mL无水甲醇中，缓慢加入制备得到的3,5-二氯吡嗪-1-氧化物，加完后反应体系升温至60℃，保持30min。降至室温后倾入30g冰中，(4次×50mL/次)乙酸乙酯萃取、10mL饱和食盐水洗涤、1.5g无水硫酸钠干燥、过滤，蒸干溶剂后得到3,5-二甲氧基吡嗪-1-氧化物，收率90％。
在0℃条件下，向4.5mL发烟硫酸(SO3质量含量：20％)中加入0.64g(4mmol)3,5-二甲氧基吡嗪-1-氧化物，搅拌至完全溶解后，缓慢加入28mmol95％发烟硝酸(即硝酸质量浓度为95％)。加完后反应体系于0℃搅拌5h。倾入冰中，析出黄色固体，过滤、50mL水洗涤、自然干燥后得到3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率70％。
在室温条件下将0.5g(2mmol)3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物加入3mL乙腈中搅拌，加入0.56g(10mmol)浓氨水(氨气水溶液，质量浓度为28％)后升温至60℃搅拌2h。降至室温后过滤、10mL乙腈洗涤、自然干燥后得到3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率80％。产物分析图谱如图1～图3所示。
实施例2
在50℃条件下，将1.5g(10mmol)2,6-二氯吡嗪加入20mL浓硫酸(硫酸质量浓度：98％)中搅拌，20分钟内缓慢加入15mmol过氧化氢溶液(过氧化氢质量分数：50％)，加完后将反应体系升至0℃搅拌48h后，倾入冰中，(4次×50mL/次)乙酸乙酯萃取、10mL饱和食盐水洗涤、1.4g(10mmol)无水硫酸钠干燥、过滤，蒸干溶剂后得到3,5-二氯吡嗪-1-氧化物，收率70.0％。
在60℃条件下，将2.45g(36mmol)乙醇钠搅拌溶于30mL无水乙醇中，缓慢加入制备得到的3,5-二氯吡嗪-1-氧化物，加完后反应体系升温至20℃，保持5h。降至室温后倾入30g冰中，(4次×50mL/次)乙酸乙酯萃取、10mL饱和食盐水洗涤、1.5g无水硫酸钠干燥、过滤，蒸干溶剂后得到3,5-二乙氧基吡嗪-1-氧化物，收率90％。
在20℃条件下，向4.5mL发烟硫酸(SO3质量含量：50％)中加入4mmol3,5-二乙氧基吡嗪-1-氧化物，搅拌至完全溶解后，缓慢加入28mmol 95％发烟硝酸(即硝酸质量浓度为95％)。加完后反应体系于室温下搅拌2h。倾入冰中，析出黄色固体，过滤、50mL水洗涤、自然干燥后得到3,5-二乙氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率51％。
在室温条件下将2mmol 3,5-二乙氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物加入3mL乙腈中搅拌，加入0.56g(10mmol)浓氨水(氨气水溶液，质量浓度为28％)后升温至80℃搅拌1h。降至室温后过滤、10mL乙腈洗涤、自然干燥后得到3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率80％。
实施例3
在-10℃条件下，将1.5g(10mmol)2,6-二氯吡嗪加入30mL浓硫酸(硫酸质量浓度：95％)中搅拌，35分钟内缓慢加入15mmol过氧化氢溶液(过氧化氢质量分数：50％)，加完后将反应体系升至50℃搅拌10h后，倾入冰中，(4次×50mL/次)乙酸乙酯萃取、10mL饱和食盐水洗涤、1.4g(10mmol)无水硫酸钠干燥、过滤，蒸干溶剂后得到3,5-二氯吡嗪-1-氧化物，收率89.0％。
在0℃条件下，将0.98g(18mmol)甲醇钠搅拌溶于15mL无水甲醇中，缓慢加入制备得到的3,5-二氯吡嗪-1-氧化物，加完后反应体系升温至80℃，保持10min。降至室温后倾入30g冰中，(4次×50mL/次)乙酸乙酯萃取、10mL饱和食盐水洗涤、1.5g无水硫酸钠干燥、过滤，蒸干溶剂后得到3,5-二甲氧基吡嗪-1-氧化物，收率89％。
在-10℃条件下，向4.5mL发烟硫酸(SO3质量含量：20％)中加入0.64g(4mmol)3,5-二甲氧基吡嗪-1-氧化物，搅拌至完全溶解后，缓慢加入28mmol95％发烟硝酸(即硝酸质量浓度为95％)。加完后反应体系于-5℃搅拌10h。倾入冰中，析出黄色固体，过滤、50mL水洗涤、自然干燥后得到3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率68％。
在室温条件下将0.5g(2mmol)3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物加入3mL乙腈中搅拌，加入0.56g(10mmol)浓氨水(氨气水溶液，质量浓度为28％)后升温至50℃搅拌5h。降至室温后过滤、10mL乙腈洗涤、自然干燥后得到3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物，收率80％。
对比实施例1
在0℃条件下，将1.5g(10mmol)2,6-二氯吡嗪加入30mL浓硫酸(硫酸质量浓度：95％)中搅拌，30分钟内缓慢加入4.8g(70mmol)过氧化氢溶液(过氧化氢质量分数：50％)，加完后将反应体系升至室温搅拌48h后，倾入冰中，(4次×50mL/次)乙酸乙酯萃取、10mL饱和食盐水洗涤、1.4g(10mmol)无水硫酸钠干燥、过滤，蒸干溶剂后得到3,5-二氯吡嗪-1-氧化物，收率10.0％。
对比实施例2
在0℃条件下，向4.5mL发烟硫酸(SO3质量含量：20％)中加入0.64g(4mmol)3,5-二甲氧基吡嗪-1-氧化物，搅拌至完全溶解后，缓慢加入0.24mL(8mmol)95％发烟硝酸(即硝酸质量浓度为95％)。加完后反应体系于0℃搅拌5h。倾入冰中，析出黄色固体，过滤、50mL水洗涤、自然干燥纯化后得到黄色固体3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物收率30％。
尽管这里参照本发明的多个解释性实施例对本发明进行了描述，但是，应该理解，本领域技术人员可以设计出很多其他的修改和实施方式，这些修改和实施方式将落在本申请公开的原则范围和精神之内。更具体地说，在本申请公开的范围内，可以对主题组合布局的组成部件和/或布局进行多种变型和改进。除了对组成部件和/或布局进行的变型和改进外，对于本领域技术人员来说，其他的用途也将是明显的。

Claims (8)

1.一种化合物3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物的制备方法，所述3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物的结构式为:
其特征在于它包括以下步骤：
a、合成3,5-二氯吡嗪-1-氧化物
在温度-10～50℃条件下，将2,6-二氯吡嗪溶于浓硫酸中，所述2,6-二氯吡嗪与浓硫酸的质量体积比为1g:(5～20)ml，接着多次缓慢加入足量过氧化氢水溶液，所述2,6-二氯吡嗪与过氧化氢的摩尔比为1:(1～5)，加完后将反应体系升温至0～50℃反应10～48h，然后将反应体系降温至室温后倾入冰中，依次经萃取、洗涤、干燥和蒸干溶剂，得到3,5-二氯吡嗪-1-氧化物；
b、合成3,5-二甲氧基吡嗪-1-氧化物
在温度0～60℃条件下，将足量醇钠溶于相应醇中，然后缓慢加入3,5-二氯吡嗪-1-氧化物，加完后将反应体系升温至10～80℃保持10min～8h,接着将反应体系降温至室温后倾入冰中，依次经萃取、洗涤、干燥和蒸干溶剂，得到3,5-二甲氧基吡嗪-1-氧化物；
c、合成3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物
在温度-10～20℃条件下，向硫酸中缓慢加入3,5-二甲氧基吡嗪-1-氧化物，搅拌至完全溶解后，缓慢加入足量浓度为90％～100％的发烟硝酸，加完后反应体系于-5℃～室温的温度条件下保持2～10h，然后将反应体系倾入冰中，依次经过滤、洗涤和干燥，得到3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物；
d、合成3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物
室温下，将3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物加入乙腈中搅拌均匀，然后加入足量液氨或氨气溶液后升温至50～80℃反应1～5h，接着将反应体系降温至室温，经过滤、洗涤和干燥后得到3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物。
2.根据权利要求1所述的化合物3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物的制备方法，其特征在于步骤a中所述浓硫酸为硫酸质量含量90％～98％的浓硫酸。
3.根据权利要求1所述的化合物3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物的制备方法，其特征在于步骤b中所述醇钠为甲醇钠或者乙醇钠。
4.根据权利要求1所述的化合物3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物的制备方法，其特征在于步骤b中所述3,5-二氯吡嗪-1-氧化物与醇钠的摩尔比为1:(2～5)。
5.根据权利要求1所述的化合物3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物的制备方法，其特征在于步骤c中所述硫酸为硫酸质量含量90％～98％的浓硫酸或者SO3质量含量20％～50％的发烟硫酸。
6.根据权利要求1所述的化合物3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物的制备方法，其特征在于步骤c中所述3,5-二甲氧基吡嗪-1-氧化物与发烟硝酸的物质的量比为1:(3～50)。
7.根据权利要求1所述的化合物3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物的制备方法，其特征在于步骤d中所述氨气溶液是指氨水或者氨气的有机溶液。
8.根据权利要求1所述的化合物3,5-二氨基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物的制备方法，其特征在于步骤d中所述3,5-二甲氧基-2,6-二硝基吡嗪-1-氧化物与液氨或氨气溶液中氨气的物质的量之比为1:(2～50)。
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