CN105294512A - 胍基牛磺酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种胍基牛磺酸的合成方法，属于由磺酸经不涉及形成磺基或卤代磺酰基的反应制备磺酸的方法，所述合成方法具体步骤包括：1）将硫脲与溴乙烷在溶剂中反应制得S-乙基硫脲氢溴酸盐；2）将步骤（1）得到的S-乙基硫脲氢溴酸盐与牛磺酸在碱性条件反应得胍基牛磺酸，其中，副产物溴化钠和乙硫醇分离，分别提纯，有机溶剂通过减压蒸馏回收循环使用。本发明所提供的生产胍基牛磺酸的技术方案，合成工艺的时间短、产率高、成本低廉、工艺简便易行、既安全又能实现清洁化生产，有利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于由磺酸经不涉及形成磺基或卤代磺酰基的反应制备磺酸的方法，具体涉及一种胍基牛磺酸的合成方法。
背景技术
胍是一种很强的有机碱，1861年Strecke就发现了胍,从结构上看,胍是亚胺脲,也可以是氨基甲酸脒。在萝卜、甜菜、谷物幼芽、蘑菇和豆类等多种植物中以及人和动物体内都含有微量胍。游离的胍不稳定,通常以盐的形式存在,如盐酸胍、硝酸胍、碳酸胍、硫酸胍、硬脂酸胍等。胍是方便高效产生负离子的有效试剂，在有机合成中有相当广泛的用途。在Henry反应，Michael加成反应，不对称Strecker等反应中都有广泛的应用，被用作碱性催化剂或辅助剂。胍类化合物在许多生物过程中起着重要的作用，而含有胍基的分子多表现出如抗菌、抗病毒、对酶的抑制、治疗糖尿病等生理活性．因此，如何在温和条件下高效率地合成胍一直是人们感兴趣的课题之一。近年来，随着胍在化学及医药方面的应用越来越广，特别是在不对称合成方面的应用引起了人们很大的兴趣，促使人们对合成方法不断加以改进。胍可以由胺(氨)与氰胺、异硫氰酸酯及异硫脲、氨基亚胺甲磺酸等胍基化试剂作用合成．脒类胍基化试剂由于反应活性高，纯化方法简单，生成胍的产率高，而得到广泛应用．胍基化试剂可以有效地将胺类化合物胍基化。胍基化合物因其强碱性、高稳定性、良好的生物活性等优良特性,广泛应用于医药、农业、化工等行业,其合成方法也在不断地改进和完善。
胍基牛磺酸，是一种重要的医药中间体，白色结晶或粉末，分子式为C3H9N3SO3，易溶于水。胍基牛磺酸能治疗和预防新陈代谢紊乱，高血糖、高胰岛素血、胰岛素不敏感、高血脂、血淀粉酶过多、肥胖等症状。这些症状可引起非胰岛素依赖型糖尿病、高血压、过度肥胖和动脉粥样硬化。国外目前已经开发出多种含有胍基牛磺酸结构的药物用于治疗和预防新陈代谢紊乱，防治和治疗因使用胰岛素敏化或胰岛素分泌刺激类药物治疗糖尿病而引起的肥胖。胍基牛磺酸同时可作为食品添加剂、营养强化剂使用，具有提高肌体耐力、持久力和运动容量的作用。胍基牛磺酸作为一种用途广泛的氨基酸将会在国际国内大量投入使用。胍基牛磺酸的全球市场需求初步估计为100吨/年以上，这一需求还会不断扩大，是一个市场前景非常好的产品。
发明内容
本发明是为了克服现有技术中存在的缺点而提出的，其目的是提供一种胍基牛磺酸的合成方法。
本发明的化学反应方程式如下：
本发明的技术方案是：
一种胍基牛磺酸的合成方法，包括如下步骤：
a.由硫脲与溴乙烷反应合成S-乙基硫脲氢溴酸盐：
在反应容器中加入有机溶剂，再将硫脲与溴乙烷混合液投入反应容器中，硫脲与溴乙烷的摩尔比为1：1.2~1，加温至60℃-105℃热保温3-5h，结束反应，减压蒸馏去除有机溶剂及过量溴乙烷，将剩余溶液冷却至5℃结晶干燥，得S-乙基硫脲氢溴酸盐；
b.S-乙基硫脲氢溴酸盐与牛磺酸在碱性条件反应得胍基牛磺酸：
将步骤（1）得到的S-乙基硫脲氢溴酸盐加入到30%NaOH溶液中，调节反应溶液的pH值为11~14，冰浴冷却，迅速加入牛磺酸，迅速升温至80℃-100℃，继续反应3-10h，结束反应，加入正己烷，放置过夜，滤出有机层，将水层用冰浴冷却至5℃，过滤出晶体，用冰水洗涤，烘干，干燥即得胍基牛磺酸成品；
c.副产物溴化钠和乙硫醇分离，分别提纯，有机溶剂通过减压蒸馏回收循环使用。
所述步骤a中的有机溶剂为无水乙醇、无水甲醇或者异丙醇中的一种或几种混合。
本发明的有益效果是：
本发明所提供的生产胍基牛磺酸的技术方案，合成工艺的时间短、产率高、成本低廉、工艺简便易行、既安全又能实现清洁化生产，有利于工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明一种胍基牛磺酸的合成方法进行详细说明：
一种胍基牛磺酸的合成方法，包括如下步骤：
a.由硫脲与溴乙烷反应合成S-乙基硫脲氢溴酸盐：
在反应容器中加入有机溶剂，再将硫脲与溴乙烷混合液投入反应容器中，硫脲与溴乙烷的摩尔比为1：1.2~1，加温至60℃-105℃热保温3-5h，结束反应，减压蒸馏去除有机溶剂及过量溴乙烷，将剩余溶液冷却至5℃结晶干燥，得S-乙基硫脲氢溴酸盐；
b.S-乙基硫脲氢溴酸盐与牛磺酸在碱性条件反应得胍基牛磺酸：
将步骤（1）得到的S-乙基硫脲氢溴酸盐加入到30%NaOH溶液中，调节反应溶液的pH值为11~14，冰浴冷却，迅速加入牛磺酸，迅速升温至80℃-100℃，继续反应3-10h，结束反应，加入正己烷，放置过夜，滤出有机层，将水层用冰浴冷却至5℃，过滤出晶体，用冰水洗涤，烘干，干燥即得胍基牛磺酸成品；
c.副产物溴化钠和乙硫醇分离，分别提纯，有机溶剂通过减压蒸馏回收循环使用。
所述步骤a中的有机溶剂为无水乙醇、无水甲醇或者异丙醇中的一种或几种混合。
实施例1
一种胍基牛磺酸的合成方法，包括如下步骤：
a.由硫脲与溴乙烷反应合成S-乙基硫脲氢溴酸盐：
在反应容器中加入无水乙醇300kg，再将76kg硫脲与109kg溴乙烷混合液投入反应容器中，加温至60℃热保温5h，结束反应，减压蒸馏去除乙醇及过量溴乙烷，将剩余溶液冷却至5℃结晶干燥，得S-乙基硫脲氢溴酸盐；
b.S-乙基硫脲氢溴酸盐与牛磺酸在碱性条件反应得胍基牛磺酸：
将步骤（1）得到的S-乙基硫脲氢溴酸盐加入到30%NaOH溶液中，调节反应溶液的pH值为11，冰浴冷却，迅速加入125kg牛磺酸，迅速升温至80℃，继续反应10h，结束反应，加入100kg正己烷，放置过夜，滤出有机层，将水层用冰浴冷却至5℃，过滤出晶体，用冰水洗涤，烘干，干燥即得胍基牛磺酸成品108.6kg，收率为65.03%，经检测胍基牛磺酸主含量为99.11%；
c.副产物溴化钠和乙硫醇分离，分别提纯，有机溶剂通过减压蒸馏回收循环使用。
实施例2
一种胍基牛磺酸的合成方法，包括如下步骤：
a.由硫脲与溴乙烷反应合成S-乙基硫脲氢溴酸盐：
在反应容器中加入无水甲醇300kg，再将76kg硫脲与163.5kg溴乙烷混合液投入反应容器中，加温至105℃热保温3h，结束反应，减压蒸馏去除无水甲醇及过量溴乙烷，将剩余溶液冷却至5℃结晶干燥，得S-乙基硫脲氢溴酸盐；
b.S-乙基硫脲氢溴酸盐与牛磺酸在碱性条件反应得胍基牛磺酸：
将步骤（1）得到的S-乙基硫脲氢溴酸盐加入到30%NaOH溶液中，调节反应溶液的pH值为14，冰浴冷却，迅速加入125kg牛磺酸，迅速升温至100℃，继续反应3h，结束反应，加入100kg正己烷，放置过夜，滤出有机层，将水层用冰浴冷却至5℃，过滤出晶体，用冰水洗涤，烘干，干燥即得胍基牛磺酸成品102.3kg，收率为61.26%，经检测胍基牛磺酸主含量为99.27%；
c.副产物溴化钠和乙硫醇分离，分别提纯，有机溶剂通过减压蒸馏回收循环使用。
Claims (2)
1.一种胍基牛磺酸的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：
a.由硫脲与溴乙烷反应合成S-乙基硫脲氢溴酸盐：
在反应容器中加入有机溶剂，再将硫脲与溴乙烷混合液投入反应容器中，硫脲与溴乙烷的摩尔比为1：1.2~1，加温至60℃-105℃热保温3-5h，结束反应，减压蒸馏去除有机溶剂及过量溴乙烷，将剩余溶液冷却至5℃结晶干燥，得S-乙基硫脲氢溴酸盐；
b.S-乙基硫脲氢溴酸盐与牛磺酸在碱性条件反应得胍基牛磺酸：
将步骤（1）得到的S-乙基硫脲氢溴酸盐加入到30%NaOH溶液中，调节反应溶液的pH值为11~14，冰浴冷却，迅速加入牛磺酸，迅速升温至80℃-100℃，继续反应3-10h，结束反应，加入正己烷，放置过夜，滤出有机层，将水层用冰浴冷却至5℃，过滤出晶体，用冰水洗涤，烘干，干燥即得胍基牛磺酸成品；
c.副产物溴化钠和乙硫醇分离，分别提纯，有机溶剂通过减压蒸馏回收循环使用。
2.根据权利要求1所述的一种胍基牛磺酸的合成方法，其特征在于：所述步骤a中的有机溶剂为无水乙醇、无水甲醇或者异丙醇中的一种或几种混合。
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