CN104370776A - 一种1, 3-二氨基胍盐酸盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种1,3-二氨基胍盐酸盐的制备方法:（1）将原料盐酸胍溶于水中，并加入适量甲苯，然后滴加水合肼，在50-110℃下反应5-10h，反应结束用盐酸调节PH到3以下，静置分液，取水层蒸馏浓缩至水层有微量析出物，所述盐酸胍与水的质量比为1:(2-6)，所述水与甲苯的质量比为1：（0.2-0.5），所述盐酸胍与水合肼的摩尔比为1:((1.9-2.5)；(2)在搅拌的情况下，将步骤(1)所得浓缩液缓慢滴加到装有无水乙醇的反应釜中结晶析出，将结晶析出的白色晶体用1-6℃的2-3浓缩液质量的冷水洗涤后干燥得到的白色固体的目标产物，所述浓缩液与无水乙醇的质量比为1:(3-5)；本发明方法具有工艺简单、条件温和、产率高、纯度高以及绿色环保等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物的制备方法，具体的说涉及一种1, 3-二氨基胍盐酸盐的制备方法。
背景技术
胍是一个含氮的有机化合物，也称“氨基甲脒”、“亚氨脲”，具有强碱性，强吸湿性。胍在碱性条件下不稳定，易水解，故胍一般以盐的形式使用，如盐酸胍、硝酸胍、碳酸胍、硫酸胍、硬脂酸胍等。胍类化合物因其强碱性、高稳定性、良好的生物活性等优良特性，广泛应用于医药、农业、化工等行业，其合成方法也在不断地改进和完善。氨基胍盐分为单氨基胍盐、二氨基胍盐和三氨基胍盐。二氨基胍盐酸盐主要是合成抗球虫药氯苯胍的重要中间体，氯苯胍主要用于治疗鸡、兔等动物的球虫病，具有广谱、高效、低毒、剂量小、投药方便的优点。
Grace A. Peters, Stamford和Donald W. Kaiser(US2721217)在1955年就公开了用氯化氰/水合肼摩尔比为2:1在饱和氯化钠水溶液中反应制备1, 3-二氨基肼盐酸盐的方法。该方法的产率相对较高，副产物少，但原料氯化氰是一种毒性很强的气体，能穿透防毒面具，特别危险，不利于环保型工业化生产。中国专利(CN103588682A)报道的一种1, 3-二氨基胍盐酸盐的制备方法中提到用硫氰酸钠和硫酸二甲酯为原料，先与硫酸二甲酯反应生成硫氰酸甲酯，再与水合肼反应生成1, 3一二氨基胍盐酸盐。该方法可以有效地降低了副产物三氨基肼的生成，但所用原料硫氰酸钠与酸接触释放极高毒性气体，硫酸二甲酯具高毒性，皮肤接触或吸入均有严重危害，合成路线长，操作复杂。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术的不足，提供一种1,3-二氨基胍盐酸盐的制备方法。该制备方法成本低、产率高，环境友好。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种1, 3-二氨基肼盐酸盐的制备方法，具体步骤如下:
（1）将原料盐酸胍溶于水中，并加入适量甲苯，然后滴加水合肼，在50-110℃下反应5-10h，反应结束用盐酸调节PH到3以下，静置分液，取水层蒸馏浓缩至水层有微量析出物，浓缩液即为第一步产物1, 3-二氨基胍盐酸盐水溶液，所述盐酸胍与水的质量比为1:(2-6)，所述水与甲苯的质量比为1：（0.2-0.5），所述盐酸胍与水合肼的摩尔比为1: ((1.9-2. 5)；
反应中产生的副产物氨气用三级酸液吸收得铵盐溶液，所述酸液依次为:质量分数85%磷酸水溶液、质量分50%磷酸水溶液、质量分30%磷酸水溶液；
(2) 在搅拌的情况下，将步骤(1)所得浓缩液缓慢滴加到装有无水乙醇的反应釜中结晶析出，将结晶析出的白色晶体用1-6℃的2-3浓缩液质量的冷水洗涤后干燥得到的白色固体即为本发明的目标产物1, 3-二氨基胍盐酸盐，所述浓缩液与无水乙醇的质量比为1 :(3-5)；
本发明方法所涉及的化学反应式如下:
作为优选，步骤（1）中所述水与甲苯的摩尔比优选1：0.4。
作为优选，步骤（1） 所述盐酸胍与水的的质量比优选为1：4。
作为优选，步骤(1) 所述盐酸胍与水合肼的摩尔比为优选为1: 2.0。
作为优选，步骤（2） 所述浓缩液与无水乙醇的质量比优选为1 : 4。
作为优选，步骤（2） 所述浓缩液与冷水的质量比为优选为1 :2。
本发明的有益效果是：
（1）采用盐酸胍和水合肼为原料，水为溶剂，大大降低了产品生产成本;
( 2) 副产物氨气用酸液吸收得铵盐溶液，可以做化肥等，即提高了生产利润，也同时降低了生产过程中的三废，有利于大规模工业化生产;
( 3)反应条件温和，工艺简单，产率高，简单水洗后产品纯度可达98%以上。
总而言之，本发明方法具有工艺简单、条件温和、产率高、纯度高以及绿色环保等优点。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。
实施例1:
一种1, 3-二氨基胍盐酸盐的制备方法，具体步骤如下:
（1）在反应釜中投入盐酸胍(1Kg)和水 (2Kg)，搅拌至盐酸胍完全溶解，然后加入甲苯1.0Kg(与水的质量比为1:0.5), 然后缓慢滴加水合肼(1.02Kg，与盐酸胍摩尔比1:1.9，)，滴加速度为2.0kg/h，滴加完后在60℃下反应10h后，用盐酸调节PH到2.5，静置分液，取水层蒸馏浓缩至水层有微量析出物，得到浓缩液约(1.5Kg)，反应中将尾气通入尾气吸收装置，反应中产生的副产物氨气用三级酸液吸收得铵盐溶液，所述酸液依次为:质量分数85%磷酸水溶液、质量分50%磷酸水溶液、质量分30%磷酸水溶液；
（2）将浓缩液加入反应釜的高位槽，在反应釜中加入无水乙醇(6 Kg)，在搅拌的情况下滴加浓缩液，滴加速度为3kg/h，析出结晶，静置30min后过滤，晶体用4.5kg冷水洗涤三次，干燥得到白色目标产物1. 26Kg，总产率为95. 8%, HPLC检测纯度为98. 4%。
实施例2:
一种1, 3-二氨基胍盐酸盐的制备方法，具体步骤如下:
（1）在反应釜中投入盐酸胍(10Kg)和水溶液(20Kg)，搅拌至盐酸胍完全溶解，然后加入甲苯(4Kg，与水的质量比为1:0.2), 然后缓慢滴加水合肼(10.4Kg，与盐酸胍摩尔比为1:2)，滴加速度2.5kg/h，滴加完后在70℃下反应9h后，用盐酸调节PH到2.5，静置分液，取水层蒸馏浓缩至水层有微量析出物，得到浓缩液约(15.1Kg) ，反应中产生的副产物氨气用三级酸液吸收得铵盐溶液，所述酸液依次为:质量分数85%磷酸水溶液、质量分50%磷酸水溶液、质量分30%磷酸水溶液；
（2）将浓缩液加入反应釜的高位槽，在反应釜中加入无水乙醇(75.5Kg)，在搅拌的情况下滴加浓缩液，滴加速度为3kg/h，析出结晶，静置30min后过滤，晶体用45.3kg冷水洗涤三次，干燥得到白色目标产物12.2Kg，总产率为92. 8%, HPLC检测纯度为99. 3%。
实施例3:
一种1, 3-二氨基胍盐酸盐的制备方法，具体步骤如下:
（1）在反应釜中投入盐酸胍(1Kg)和水 (4Kg)，搅拌至盐酸胍完全溶解，然后加入甲苯(1.6Kg，与水的质量比为1:0.4), 然后缓慢滴加水合肼(1.05Kg，与盐酸胍摩尔比1:2.0)，滴加速度为2.25kg/h，滴加完后在60℃下反应10h后，用盐酸调节PH到2.5，静置分液，取水层蒸馏浓缩至水层有微量析出物，得到浓缩液约(2.5Kg)，反应中将尾气通入尾气吸收装置，反应中产生的副产物氨气用三级酸液吸收得铵盐溶液，所述酸液依次为:质量分数85%磷酸水溶液、质量分50%磷酸水溶液、质量分30%磷酸水溶液；
（2）将浓缩液加入反应釜的高位槽，在反应釜中加入无水乙醇(10Kg)，在搅拌的情况下滴加浓缩液，滴加速度为3kg/h，析出结晶，静置30min后过滤，晶体用5.0kg冷水洗涤三次，干燥得到白色目标产物1. 288Kg，总产率为98.0%, HPLC检测纯度为99.5%。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。
Claims (6)
1.一种1, 3-二氨基胍盐酸盐的制备方法，其特征在于，该制备方法具体步骤如下:
（1）将原料盐酸胍溶于水中，并加入适量甲苯，然后滴加水合肼，在50-110℃下反应5-10h，反应结束调节PH到3以下，静置分液，取水层蒸馏浓缩至水层有微量析出物，浓缩液即为即为第一步产物1, 3-二氨基胍盐酸盐水溶液，所述盐酸胍与水的质量比为1:(2-6)，所述水与甲苯的质量比为1：（0.2-0.5），所述盐酸胍与水合肼的摩尔比为1: (1.9-2. 5)， 反应中产生的副产物氨气用三级酸液吸收得铵盐溶液，所述酸液依次为:质量分数85%磷酸水溶液、质量分50%磷酸水溶液、质量分30%磷酸水溶液；
（2）在搅拌的情况下，将步骤(1)所得浓缩液缓慢滴加到装有无水乙醇的反应釜中结晶析出，将结晶析出的白色晶体用1-6℃的2-3倍浓缩液质量的冷水洗涤后干燥得到的白色固体即为本发明的目标产物:1, 3-二氨基胍盐酸盐，所述浓缩液与无水乙醇的质量比为1 : (3-5)。
2.根据权利要求1所述的一种1, 3-二氨基胍盐酸盐的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述水与甲苯的摩尔比优选1：0.4。
3.根据权利要求1所述的一种1, 3-二氨基胍盐酸盐的制备方法，其特征在于，步骤（1） 所述盐酸胍与水的的质量比优选为1：4。
4.根据权利要求1所述的一种1, 3-二氨基胍盐酸盐的制备方法，其特征在于，步骤(1) 所述盐酸胍与水合肼的摩尔比为优选为1: 2.0。
5.根据权利要求1所述的一种1, 3-二氨基胍盐酸盐的制备方法，其特征在于，步骤（2） 所述浓缩液与无水乙醇的质量比优选为1 : 4。
6.根据权利要求1所述的一种1, 3-二氨基胍盐酸盐的制备方法，其特征在于，步骤（2） 所述浓缩液与冷水的质量比为优选为1 :2。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105384661A (zh) * | 2015-12-04 | 2016-03-09 | 湖北航天化学技术研究所 | 一种适合工业化生产的三氨基胍硝酸盐的合成方法 |
| CN105481727A (zh) * | 2015-12-04 | 2016-04-13 | 湖北航天化学技术研究所 | 一种三氨基胍硝酸盐工业化生产的合成方法 |
| CN106831598A (zh) * | 2017-01-07 | 2017-06-13 | 中北大学 | 一种1,3‑二氨基胍‑2,4,5‑三硝基咪唑盐及其制备方法 |
| CN107721885A (zh) * | 2016-08-11 | 2018-02-23 | 宁夏天成生化科技有限公司 | 一种1,3‑二氨基胍盐酸盐的制备方法 |
| CN109580873A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-04-05 | 湖北航天化学技术研究所 | 一种三氨基硝酸胍纯度的测定方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2721217A (en) * | 1953-09-11 | 1955-10-18 | American Cyanamid Co | Method of preparing diaminoguanidine hydrochloride |
| US5041661A (en) * | 1984-07-02 | 1991-08-20 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Method of producing triaminoguanidine nitrate |
| CN1093081A (zh) * | 1993-03-29 | 1994-10-05 | 山西大学 | 制备1，3-二[(4-氯苯亚甲基)氨基]胍氢溴酸盐的方法 |
| CN101381327A (zh) * | 2008-10-27 | 2009-03-11 | 湖北志诚化工科技有限公司 | 氨基胍碳酸氢盐的制备方法 |
| CN103588682A (zh) * | 2013-11-13 | 2014-02-19 | 安徽工业大学 | 一种1,3-二氨基胍盐酸盐的制备方法 |
-
2014
- 2014-09-29 CN CN201410511408.5A patent/CN104370776B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2721217A (en) * | 1953-09-11 | 1955-10-18 | American Cyanamid Co | Method of preparing diaminoguanidine hydrochloride |
| US5041661A (en) * | 1984-07-02 | 1991-08-20 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Method of producing triaminoguanidine nitrate |
| CN1093081A (zh) * | 1993-03-29 | 1994-10-05 | 山西大学 | 制备1，3-二[(4-氯苯亚甲基)氨基]胍氢溴酸盐的方法 |
| CN101381327A (zh) * | 2008-10-27 | 2009-03-11 | 湖北志诚化工科技有限公司 | 氨基胍碳酸氢盐的制备方法 |
| CN103588682A (zh) * | 2013-11-13 | 2014-02-19 | 安徽工业大学 | 一种1,3-二氨基胍盐酸盐的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 徐松林等: "三氨基硝酸胍的放大合成工艺及表征研究", 《化学推进剂与高分子材料》, vol. 4, no. 3, 31 December 2006 (2006-12-31) * |
| 敖国军等: "三氨基胍系列含能化合物的研究进展", 《含能材料》, no. 04, 15 August 2008 (2008-08-15) * |
| 范本伦等: "抗球虫药氯苯胍的工艺研究", 《中国医药工业杂志》, no. 09, 28 September 1982 (1982-09-28) * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105384661A (zh) * | 2015-12-04 | 2016-03-09 | 湖北航天化学技术研究所 | 一种适合工业化生产的三氨基胍硝酸盐的合成方法 |
| CN105481727A (zh) * | 2015-12-04 | 2016-04-13 | 湖北航天化学技术研究所 | 一种三氨基胍硝酸盐工业化生产的合成方法 |
| CN107721885A (zh) * | 2016-08-11 | 2018-02-23 | 宁夏天成生化科技有限公司 | 一种1,3‑二氨基胍盐酸盐的制备方法 |
| CN106831598A (zh) * | 2017-01-07 | 2017-06-13 | 中北大学 | 一种1,3‑二氨基胍‑2,4,5‑三硝基咪唑盐及其制备方法 |
| CN109580873A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-04-05 | 湖北航天化学技术研究所 | 一种三氨基硝酸胍纯度的测定方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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