CN105208860A - 使用6-芳基吡啶羧酸、2-芳基嘧啶羧酸或其盐或酯防治阔叶作物 - Google Patents

使用6-芳基吡啶羧酸、2-芳基嘧啶羧酸或其盐或酯防治阔叶作物 Download PDF

Info

Publication number
CN105208860A
CN105208860A CN201480027391.4A CN201480027391A CN105208860A CN 105208860 A CN105208860 A CN 105208860A CN 201480027391 A CN201480027391 A CN 201480027391A CN 105208860 A CN105208860 A CN 105208860A
Authority
CN
China
Prior art keywords
broad
leaved
unsubstituted
substituted
volunteer crops
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201480027391.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105208860B (zh
Inventor
P·R·施米策
K·W·戴维斯
M·R·韦默
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kedihua Agricultural Technology Co ltd
Original Assignee
Dow AgroSciences LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow AgroSciences LLC filed Critical Dow AgroSciences LLC
Publication of CN105208860A publication Critical patent/CN105208860A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105208860B publication Critical patent/CN105208860B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Abstract

本文披露了防治阔叶自生作物的方法，包括将除草有效量的6-芳基吡啶羧酸，2-芳基嘧啶羧酸，或其盐或酯施用至所述阔叶自生作物，邻近所述阔叶自生作物的区域，或施用至土壤或水，以防止所述阔叶自生作物的发芽或生长。

Description

使用6-芳基吡啶羧酸、2-芳基嘧啶羧酸或其盐或酯防治阔叶作物
技术领域
本申请涉及使用除草组合物防治阔叶作物生长的方法，所述除草组合物包含除草有效量的6-芳基吡啶羧酸(6-arylpicolinecarboxylicacid)，2-芳基嘧啶羧酸(2-arylpyrimidinecarboxylicacid)，或其农用盐或酯。
技术背景
许多在农业中不断出现的问题包括防治不需要植物的生长，所述不需要植物能够，例如，对需要植物的生长产生负面影响。为了有助于防治不需要植物，研究者已经生产了对防治这样不需要的生长有效的多种化学品和化学制剂。然而，对于防治不需要植物(包括自生作物)生长的新方法的需求不断增长。这已成为一种特殊问题，因为更多的自生作物耐受除草剂，从而使它们更难根除。南美的一些国家现在甚至批准根除可能也耐受除草剂(HT)的自生大豆，以限制潜在的宿主生物散布大豆锈病。
发明内容
披露了防治阔叶自生作物的方法，包括将除草有效量的式(I)除草剂或其盐或酯施用至所述阔叶自生作物，邻近所述阔叶自生作物的区域，或施用至土壤或水，以防止所述阔叶自生作物的发芽或生长：
其中
R1为卤素，三氟甲基，氰基，取代或未取代的C1-C4烷基，以及取代或未取代的C1-C4烷氧基；
R2为氢，卤素，三氟甲基，氰基，取代或未取代的C1-C4烷基，取代或未取代的C2-C4烯基，取代或未取代的C2-C4炔基，或取代或未取代的C1-C4烷氧基；
R3为氢，卤素，取代或未取代的C1-C4烷基，或取代或未取代的C1-C4烷氧基；
R4为卤素，取代或未取代的C1-C4烷基，取代或未取代的C2-C4烯基，取代或未取代的C2-C4炔基，或取代或未取代的C1-C4烷氧基；和
X为N或CR5，其中R5为氢或卤素，和
其中任选地R1和R2组合形成-OCH2O，-OCHFO-，或-OCF2O-，
其中所述阔叶自生作物是基因修饰的。
在一些实施方式中，X为CR5。所述除草剂具有式(II)或其盐或酯的结构：
其中
R1为卤素或甲基；
R2为氢，甲基，或甲氧基；
R3为氢，卤素，或甲氧基；和
R5为氢或氟，
其中任选地R1和R2能组合形成-OCH2O-。
在一些实施方式中，所述除草剂选自式(III)和(IV)或它们相应的盐或酯
例如，所述除草剂可以是式(III)的苄基酯或式(IV)的甲基酯。
在一些实施方式中，所述除草剂选自式(V)-(IX)或它们相应的盐或酯。
所述阔叶自生作物可选自大豆、低芥酸油菜、向日葵、甜菜、苜蓿和棉花。在一些实施方式中，所述阔叶自生作物是大豆，大豆能够感染大豆锈病。在一些实施方式中，所述阔叶自生作物是草甘膦(glyphosate)耐受作物，包含AAD-12基因，具有乙酰乳酸合酶(acetolactatesynthase，ALS)抗性，或具有2,4-滴(2,4-D)抗性。在一些实施方式中，所述阔叶自生作物存在于禾本科作物中，所述禾本科作物耐受除草剂。在所述禾本科作物发芽之前，可将所述除草剂施用于所述阔叶自生作物。在一些实施方式中，所述阔叶自生作物存在于玉米作物、小麦作物或休耕地中。所述处理的阔叶自生作物在施用后14天会有至少96％枯萎(brownout)。在一些实施方式中，所述处理的阔叶自生作物基本零再生。
尽管6-芳基吡啶羧酸和2-芳基嘧啶羧酸是已知的防治杂草的除草剂，但这些除草剂不能期望去能够防治具有除草剂耐受性的阔叶作物，如具有很少再生性的大豆，特别是在低施用率(例如，少于10gae/ha)情况下。
下面的描述述及本申请的一个或更多个实施方式的细节。其它的特征、目的和优势从说明书和权利要求中将是明显的。
具体实施方式
本申请涉及防治不需要的阔叶自生作物的方法，所述方法施用除草组合物，其包含由通式(I)表示的6-芳基吡啶或2-芳基嘧啶羧酸，或其农用盐或酯：
其中
R1为卤素，三氟甲基，氰基，取代或未取代的C1-C4烷基，或取代或未取代的C1-C4烷氧基；
R2为氢，卤素，三氟甲基，氰基，取代或未取代的C1-C4烷基，取代或未取代的C2-C4烯基，取代或未取代的C2-C4炔基，或取代或未取代的C1-C4烷氧基；
R3为氢，卤素，取代或未取代的C1-C4烷基，或取代或未取代的C1-C4烷氧基；
R4为卤素，取代或未取代的C1-C4烷基，取代或未取代的C2-C4烯基，取代或未取代的C2-C4炔基，或取代或未取代的C1-C4烷氧基；和
X为N或CR5，其中R5为氢或卤素，和
其中任选地R1和R2组合形成-OCH2O，-OCHFO-，或-OCF2O-。
本文使用的术语“除草剂”是指杀死、防治或另外不利改变植物生长的活性成分。“除草有效量”是产生“除草效果”的活性成分的量，所述除草效果即不利改变效果，包括偏离例如自然发展，杀死，调节，脱水，和阻滞。术语“作物”和“植物”可包括，例如萌发的种子、萌发的幼苗和长成的植物等。
当在式(I)中X为CR5时，所述式成为表示6-芳基吡啶羧酸的式(Ia)。
当在式(I)中X为N时，所述式成为表示芳基嘧啶羧酸的式(Ib)。
在一些实施方式中，使用由式(II)表示的6-芳基吡啶羧酸或其盐或酯：
其中
R1为卤素或甲基；
R2为氢，甲基，或甲氧基；
R3为氢，卤素，或甲氧基；和
R5为氢或氟，
其中任选地R1和R2能够组合形成-OCH2O-。
在一些实施方式中，使用由式(III)或(IV)表示的6-芳基吡啶羧酸：
在一些实施方式中，使用由式(V)-(IX)表示的6-芳基吡啶羧酸：
由式I表示的化合物和其农用盐或酯，是用来进行广谱杂草防治的合成除草剂。制造和使用这些作为除草剂的化合物的方法在本领域中是已知的。参见，例如，Balko等人的美国专利号7,314,849和Epp等人的美国专利号7,538,214。
式I化合物可以它的酸形式或其农用盐或酯提供。式I化合物的示例性农用盐包括，但不限于，钠盐、钾盐、铵盐或取代铵盐，特别是单-、双-和三-C1-C8-烷基铵盐，例如甲基铵、二甲基铵、三乙基铵和异丙基铵，单-、双-和三-羟基-C2-C8-烷基铵盐，例如羟乙基铵、双(羟乙基)铵、三(羟乙基)铵、羟丙基铵、双(羟丙基)铵和三(羟丙基)铵盐、三异丙醇铵盐、乙醇胺盐和二甘醇胺盐。
在一些实施方式中，式I化合物可以农用酯提供。合适的酯包括，但不限于，C1-C8-烷基酯和C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基酯，例如，甲基酯、乙基酯、异丙基酯、丁基酯、己基酯、庚基酯、异庚基酯、异辛基酯、丁氧基(butotyl)酯、2-乙基己基酯和丁氧基乙酯，以及芳基酯如苄基酯。示例性农用酯包括4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸的甲基酯和4-氨基-3-氯-5-氟-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸的苄基酯。
可将由式I表示的化合物或其农用盐或酯以足以诱发除草效应的量施用于阔叶自生作物，邻近所述阔叶自生作物的区域，或施用至土壤或水，防止所述阔叶自生作物发芽或生长。在一些实施方式中，将由上式表示的所述芳基吡啶羧酸或其农用盐或酯以0.5克酸等价物每公顷(gae/ha)或更多的量施用(例如，1.0gae/ha或更多，1.5gae/ha或更多，2.0gae/ha或更多，2.5gae/ha或更多，3.0gae/ha或更多，4.0gae/ha或更多，5.0gae/ha或更多，6.0gae/ha或更多，7.0gae/ha或更多，8.0gae/ha或更多，9.0gae/ha或更多，10gae/ha或更多，11gae/ha或更多，12gae/ha或更多，13gae/ha或更多，14gae/ha或更多，或15gae/ha或更多)。在一些实施方式中，由式I表示的化合物或其农用盐或酯可以20gae/ha或更少的量施用(例如，18gae/ha或更少，15gae/ha或更少，14gae/ha或更少，13gae/ha或更少，12gae/ha或更少，11gae/ha或更少，10gae/ha或更少，9.0gae/ha或更少，8.0gae/ha或更少，7.0gae/ha或更少，6.0gae/ha或更少，5.0gae/ha或更少，4.0gae/ha或更少，3.0gae/ha或更少，2.5gae/ha或更少，2.0gae/ha或更少，或1.0gae/ha或更少)。
由上式I表示的化合物或其农用盐或酯可以上述任意最小值到上述任意最大值的量施用。在一些实施方式中，由上式I表示的化合物或其农用盐或酯以0.5-20gae/ha的量施用(例如，1.0-18gae/ha，1.5-15gae/ha，2.0-12gae/ha，或3.0-10gai/ha)。在一些实施方式中，由式I表示的化合物以少于10gae/ha的量施用。
制剂
本申请也涉及本文披露的组合物制剂和方法。在一些实施方式中，所述制剂包括式I化合物或其农用盐或酯，所述制剂以悬浮、乳化或溶解的形式存在的。示例性的制剂包括，但不限于水溶液和悬浮液，高度浓缩的含水、油性或其它悬浮液或分散液，含水乳液，含水微乳液，含水悬浮乳液，油分散体，和糊料。
本文披露的组合物和方法能与添加剂混合在一起或与添加剂一起施用。在一些实施方式中，所述添加剂能用水稀释或浓缩。在一些实施方式中，添加剂是顺序加入的。在一些实施方式中，添加剂是同时加入的。在一些实施方式中，所述添加剂是与式I化合物或其农用盐或酯预先混合的。在一些实施方式中，所述添加剂是另外的杀虫剂。示例性的另外杀虫剂包括，但不限于以下物质及其农用盐、酯和混合物：2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-滴)(2,4-dichlorophenoxyaceticacid(2,4-D))，刈草胺(acetochlor)，苯草醚(aclonifen)，氨唑草酮(amicarbazone)，磺氨磺隆(amidosulfuron)，环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)，氨基三唑(aminotriazole)，硫氰酸铵(ammoniumthiocyanate)，磺草灵(asulam)，莠去津(atrazine)，氟丁酰草胺(beflubutamid)，草除灵(benazolin)，苄嘧磺隆-甲基(bensulfuron-methyl)，噻草平(bentazone)，治草醚(bifenox)，除草定(bromacil)，溴苯腈(bromoxynil)，丁草胺(butachlor)，氟丙嘧草酯(butafenacil)，地乐胺(butralin)，丁苯草酮(butroxydim)，长杀草(carbetamide)，氟酮唑草(carfentrazone)，氟酮唑草-乙基(carfentrazone-ethyl)，矮壮素阳离子(chlormequat)，二氯吡啶酸(clopyralid)，绿黄隆(chlorsulfuron)，绿麦隆(chlortoluron)，吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)，烯草酮(clethodim)，炔草酯-炔丙基(clodinafop-propargyl)，异噁草酮(clomazone)，氰草津(cyanazine)，环丙磺隆(cyclosulfamuron)，噻草酮(cycloxydim)，氰氟草酯-丁基(cyhalofop-butyl)，麦草畏(dicamba)，敌草腈(dichlobenil)，精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)，禾草灵(diclofop-methyl)，唑嘧磺胺(diclosulam)，吡氟酰草胺(diflufenican)，二氟吡隆(diflufenzopyr)，噁唑隆(dimefuron)，克草胺(dimethachlor)，敌草快(diquat)，敌草隆(diuron)，二丙基硫代氨基甲酸-S-乙基酯(S-ethyldipropylcarbamothioate)(EPTC)，乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)，噁唑禾草灵(fenoxaprop)，噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)，噁唑禾草灵+双苯噁唑酸(fenoxaprop-ethyl+isoxadifen-ethyl)，精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)，fenoxasulfone，啶嘧磺隆(flazasulfuron)，双氟磺草胺(florasulam)，吡氟禾草灵(fluazifop)，精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)，氟酮磺隆(flucarbazone)，氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)，氟吡磺隆(flucetosulfuron)(LGC-42153)，氟噻草胺(flufenacet)，氟唑啶草(flumetsulam)，丙炔氟草胺(flumioxazin)，氟啶磺隆(flupyrsulfuron)，氟咯草酮(flurochloridone)，氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)，氯氟吡氧乙酸异辛酯(fluroxypyr-meptyl)，呋草酮(flurtamone)，草铵膦(glufosinate)，草铵膦(glufosinate-ammonium)，草甘膦(glyphosate)，氟吡禾灵-甲基(haloxyfop-methyl)，精吡氟氯禾灵(haloxyfop-R)，六嗪酮(hexazinone)，咪草酯(imazamethabenz)，咪草啶酸(imazamox)，甲咪唑烟酸(imazapic)，灭草烟(imazapyr)，灭草喹(imazaquin)，咪草烟(imazethapyr)，啶咪磺隆(imazosulfuron)，茚草酮(indanofan)，indaziflam，碘磺隆(iodosulfuron)，乙基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-ethyl-sodium)，碘苯腈(ioxynil)，异丙隆(isoproturon)，异噁酰草胺(isoxaben)，异噁氟草酮(isoxaflutole)，乳氟禾草灵(lactofen)，利谷隆(linuron)，2-甲基-4-氯苯氧基乙酸(2-methyl-4-chlorophenoxyaceticacid)(MCPA)，MCPB，精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)，甲基二磺隆(mesosulfuron)，mesosulfuron-ethylsodium，吡草胺(metazochlor)，唑草磺胺(metosulam)，嗪草酮(metribuzin)，甲磺隆(metsulfuron)，甲磺隆(metsulfuron-methyl)，甲基胂酸钠(MSMA)，敌草胺(napropamide)，哒草伏(norfurazon)，orthosulfamuron，黄草消(oryzalin)，炔丙噁唑草(oxadiargyl)，噁草灵(oxadiazon)，乙氧氟草醚(oxyfluorfen)，百草枯(paraquat)，胺硝草(pendimethalin)，五氟磺草胺(penoxsulam)，氨氯吡啶酸(picloram)，氟吡草胺(picolinafen)，唑啉草酯(pinoxaden)，氟嘧磺隆(primisulfuron)，氟唑草胺(profluazol)，喔草酯(propaquizafop)，丙苯磺隆(propoxycarbazone)，炔苯酰草胺(propyzamide)，苄草丹(prosulfocarb)，氟丙磺隆(prosulfuron)，吡草醚(pyraflufenethyl)，pyrasulfotole，嘧苯草肟(pyribenzoxim)(LGC-40863)，甲氧磺草胺(pyroxsulam)，pyroxasulfone，氯甲喹啉酸(quinmerac)，精喹禾灵(quizalofop-ethyl-D)，精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)，喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)，玉嘧磺隆(rimsulfuron)，稀禾定(sethoxydim)，西玛津(simazine)，磺胺草唑(sulfentrazone)，嘧磺隆(sulfometuron)，草硫膦(sulfosate)，乙磺磺隆(sulfosulfuron)，丁唑隆(tebuthiuron)，吡喃草酮(tepraloxidim)，特草定(terbacil)，特丁津(terbuthylazine)，去草净(terbutryn)，噻草啶(thiazopyr)，噻磺隆(thifensulfuron)，甲基噻磺隆(thifensulfuron-methyl)，topramezone，苯草酮(tralkoxydim)，醚苯磺隆(triasulfuron)，苯磺隆(tribenuron)，苯磺隆(tribenuron-methyl)，triafamone，三氯吡氧乙酸(triclopyr)和氟乐灵(trifluralin)。在一些实施方式中，另外的杀虫剂包括2,4-滴(2,4-D)，麦草畏(dicamba)，草铵膦，草甘膦，MCPA，乙酰乳酸合酶(acetolactatesynthase，ALS)抑制剂(例如，五氟磺草胺(penoxsulam))，或其组合。
在一些实施方式中，所述添加剂包括农用辅料。示例性的农用辅料包括，但不限于，抗冻剂、消泡剂、相容剂、螯合剂、中和剂和缓冲液、缓蚀剂、着色剂、增味剂、渗透助剂、湿润剂、铺展剂、分散剂、增稠剂、冻结点抑制剂、抗微生物剂、作物油、安全剂、粘合剂(例如，用于种子的制剂)、表面活性剂、保护胶体、乳化剂、增粘剂和其混合物。示例性的农用辅料包括，但不限于，作物油浓缩物(矿物油(85％)+乳化剂(15％))，壬基酚乙氧基化物，苄基椰油烷基二甲基季铵盐(benzylcocoalkyldimethylquaternaryammoniumsalt)，石油烃、烷基酯、有机酸和阴离子表面活性剂的共混物，C9-C11烷基多糖苷(C9-C11alkylpolyglycoside)，磷酸酯醇乙氧基化物，天然伯醇(C12-C16)乙氧基化物，二叔丁基苯酚EO-PO嵌段共聚物，聚硅氧烷-甲基封端物(polysiloxane-methylcap)，壬基酚乙氧基化物+尿素硝酸铵，乳化的甲基化种子油，十三醇(合成)乙氧基化物(8EO)，牛脂胺乙氧基化物(15EO)，和PEG(400)二油酸酯-99。
在一些实施方式中，所述添加剂是安全剂，所述安全剂是当与除草剂一起施用时得到更好的作物植物相容性的有机化合物。在一些实施方式中，所述安全剂自身具有除草活性。在一些实施方式中，所述安全剂充当作物植物中的解毒剂或拮抗剂，能够减轻或防止对作物植物的损害。示例性的安全剂包括，但不限于，解草达(AD-67)(MON4660)，解草嗪(benoxacor)，禾草丹(benthiocarb)，芸薹素内酯(brassinolide)，解草酯(cloquintocet(mexyl))，解草胺腈(cyometrinil)，环丙磺酰胺(cyprosulfamide)，杀草隆(daimuron)，烯丙酰草胺(dichlormid)，dicyclonon，增效磷(dietholate)，哌草丹(dimepiperate)，乙拌磷(disulfoton)，解草唑(fenchlorazole)，解草唑(fenchlorazole-ethyl)，解草啶(fenclorim)，解草胺(flurazole)，氟草肟(fluxofenim)，解草噁唑(furilazole)，harpin蛋白，双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)，解草烷(jiecaowan)，解草烯(jiecaoxi)，mefenpyr，吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)，mephenate，萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)，2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(2,2,5-trimethyl-3-(dichloroacetyl)-1,3-oxazolidine)，4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane)，解草腈(oxabetrinil)，R29148，和N-苯基-磺酰苯甲酸酰胺(N-phenyl-sulfonylbenzoicacidamides)，以及其农用盐(条件是其具有羧基)，其农用衍生物。在一些实施方式中，安全剂可为cloquintocet或其酯或盐，如解草酯(cloquintocet(mexyl))。
示例性的另外的表面活性剂(例如，润湿剂、增粘剂、分散剂、乳化剂)包括但不限于，芳族磺酸(例如木质素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸)的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基磺酸盐和烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化十六醇、十七醇和十八醇的盐，还有以下物质的盐：脂肪醇乙二醇醚，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物，萘与苯酚和甲醛的缩合物或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基酚，烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三醇，脂肪醇/环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨糖醇酯，亚硫酸纸浆废液和蛋白质，变性蛋白质，多糖(例如，甲基纤维素)，疏水改性淀粉，聚乙烯醇，聚羧酸酯，聚烷氧基化物(polyalkoxylates)，聚乙烯胺，聚乙烯亚胺，聚乙烯吡咯烷酮，及其共聚物。
示例性增稠剂包括但不限于，多糖如黄原胶，有机和无机层状矿物，以及其混合物。
示例性消泡剂包括但不限于，有机硅乳液、长链醇、脂肪酸、脂肪酸的盐、有机氟化合物及其混合物。
示例性抗微生物剂包括但不限于，基于双氯酚和苄醇半缩甲醛的杀菌剂，以及异噻唑啉酮衍生物，如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮及其混合物。
示例性抗冻剂包括但不限于，乙二醇、丙二醇、尿素、甘油及其混合物。
示例性着色剂包括但不限于，已知名称为RhodaminB的染料、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108及其混合物。
示例性粘合剂包括但不限于，聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯乙酸酯、聚乙烯醇、羟乙基纤维素及其混合物。
在一些实施方式中，添加剂包括载体。在一些实施方式中，添加剂包括液体载体。在一些实施方式中，添加剂包括有机或无机载体。示例性液体载体包括但不限于，石油馏分或烃如矿物油、芳香族溶剂和石蜡油(paraffinicoils)等；植物油如豆油、菜子油、橄榄油、蓖麻油、葵花籽油、椰子油、玉米油、棉子油、亚麻子油、棕榈油、花生油、红花油、芝麻油和桐油等；以上植物油的酯；一元醇或二元、三元或其它低级多元醇(包含4-6个羟基)的酯，如硬脂酸2-乙基己酯、油酸正丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、二油酸丙二醇酯、琥珀酸二辛酯、己二酸二丁酯和邻苯二甲酸二辛酯等；一元、二元和多元羧的酯等，甲苯，二甲苯，石脑油，作物油，丙酮，甲乙酮，环己酮，三氯乙烯，全氯乙烯，乙酸乙酯，乙酸戊酯，乙酸丁酯，丙二醇单甲基醚和二乙二醇单甲醚，甲醇，乙醇，异丙醇，戊醇，乙二醇，丙二醇，甘油，N-甲基-2-吡咯烷酮，N,N-二甲基烷基酰胺，二甲亚砜和液体肥料等，和水，及其混合物。
在一些实施方式中，乳剂、糊剂或油性分散剂可通过任选地借助于润湿剂、增稠剂、分散剂或乳化剂使式(I)化合物或其农用盐或酯在水中均质化来制备。在一些实施方式中，制备包含式(I)化合物或其农用盐或酯和任选地润湿剂、增稠剂和/或分散剂或乳化剂的适合于用水稀释的浓缩物。
在制剂中式(I)化合物或其农用盐或酯的浓度可改变。在一些实施方式中，制剂的含量为式(I)化合物或其农用盐或酯的总重量的1％至95％(例如，5％至95％、10％至80％、20％至70％、30％至50％)。在一些实施方式中，可以根据核磁共振(NMR)光谱的纯度90％至100％(例如，95％至100％)使用式(I)化合物或其农用盐或酯。
施用方法
本发明中披露的组合物可利用施用除草剂的任何已知技术施用。示例性施用技术包括但不限于，喷雾，雾化，或直接施用至水中(水包型(in-water))。施用方法可取决于预期目的而改变。在一些实施方式中，可选择施用方法，确保本发明中披露的组合物的最可能微细分布。
可在播种之后且作物植物发芽之前或发芽之后施用本发明中披露的组合物。在一些实施方式中，将本发明中披露的组合物通过喷雾(例如，叶面喷施)施用至阔叶作物或邻近阔叶自生作物的区域或施用至土壤或水，预防阔叶作物的发芽或生长。在一些实施方式中，喷雾技术例如使用水作为载体和喷液率为0.5升/公顷(L/ha)至2000L/ha(例如，0.5L/ha至50L/ha、50L/ha至1000L/ha、或100至500L/ha)。
在一些实施方式中，在生长的任何阶段或种植或发芽之前将其直接地施用至阔叶作物或施用至阔叶作物的所在地时，式(I)除草剂或其盐或酯显示出对阔叶作物的除草活性。所观察到的效果可取决于待防治不需要植被的类型、不需要植被的生长阶段、稀释和喷雾液滴大小的施用参数、使用时的环境条件、所采用的特定化合物、所采用的特定辅料和载体及土壤类型等，以及化学品施用量。在一些实施方式中，可调整这些和其它因素，促进非选择性或选择性除草作用。
本发明中披露的组合物和方法对抵抗各种不需要植被是有效的。在一些实施方式中，本发明中披露的组合物可用于防治阔叶自生作物，例如大豆、低芥酸油菜、向日葵、甜菜、苜蓿和棉花。例如，本发明中披露的组合物可用于防治阔叶自生作物，例如感染有大豆锈病的那些阔叶自生作物。本发明中披露的组合物和方法可特别用于防治对例如除草剂、病原体和/或昆虫有抗性的阔叶自生作物。因此，本发明中披露的组合物和方法可用于防治对一种或多种除草剂有抗性的阔叶自生作物，因为基因工程或育种。在一些实施方式中，本发明中披露的组合物和方法可用于防治对一种或多种病原体例如植物病原体真菌有抗性的阔叶自生作物，由于基因工程或育种。在一些实施方式中，本发明中披露的组合物和方法可用于防治对昆虫侵袭有抗性的阔叶自生作物，由于基因工程或育种。阔叶自生作物可对合成茁长素有抗性，或由于通过遗传修饰引入苏芸金杆菌(Bacillusthuringiensis)(或Bt)毒素的基因而对某些昆虫侵袭有抗性。在一些实施方式中，阔叶自生作物对以下物质耐受：草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、麦草畏(dicamba)、苯氧基茁长素(phenoxyauxins)、吡啶氧基茁长素(pyridyloxyauxins)、芳氧基苯氧基丙酸酯(aryloxyphenoxypropionates)、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂(acetylCoAcarboxylase(ACCase)inhibitors)、咪唑啉酮(imidazolinones)、乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂(acetolactatesynthase(ALS)inhibitors)、4-羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂(4-hydroxyphenyl-pyruvatedioxygenase(HPPD)inhibitors)、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂(protoporphyrinogenoxidase(PPO)inhibitors)、三嗪(triazines)、溴苯腈(bromoxynil)或其组合。在一些实施方式中，阔叶自生作物具有赋予抵抗多种化学性质和/或多种作用模式的多重或叠加属性。在一些实施方式中，阔叶自生作物为草甘膦(glyphosate)耐受性作物，例如草甘膦(glyphosate)耐受性大豆。在一些实施方式中，阔叶自生作物含有AAD-12基因。在一些实施方式中，阔叶自生作物对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂(acetolactatesynthase(ALS)inhibitors)有抗性。在一些实施方式中，阔叶自生作物对2,4-滴(2,4-D)有抗性。
待防治的阔叶自生作物可存在于禾本科作物中。在一些实施方式中，禾本科作物为玉米作物、小麦作物、稻或休耕地。在一些实施方式中，阔叶自生作物感染有大豆锈病。在一些实施方式中，禾本科作物可对例如除草剂、病原体和/或昆虫有抵抗。因此，本发明中披露的组合物和方法可用于对一种或多种除草剂有抗性的禾本科作物，因为基因工程或育种。在一些实施方式中，本发明中披露的组合物和方法可用于对一种或多种病原体例如植物病原体真菌有抗性的禾本科作物，由于基因工程或育种。在一些实施方式中，本发明中披露的组合物和方法可用于对昆虫侵袭有抗性的禾本科作物，由于基因工程或育种。在一些实施方式中，禾本科作物植物对合成茁长素有抗性，或由于通过遗传修饰引入苏芸金杆菌(Bacillusthuringiensis)(或Bt)毒素的基因而对某些昆虫侵袭有抗性。在一些实施方式中，本发明中所述的组合物和方法还可联合使用草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、麦草畏(dicamba)、苯氧基茁长素(phenoxyauxins)、吡啶氧基茁长素(pyridyloxyauxins)、芳氧基苯氧基丙酸酯(aryloxyphenoxypropionates)、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂(acetylCoAcarboxylase(ACCase)inhibitors)、咪唑啉酮(imidazolinones)、乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂(acetolactatesynthase(ALS)inhibitors)、4-羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂(4-hydroxyphenyl-pyruvatedioxygenase(HPPD)inhibitors)、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂(protoporphyrinogenoxidase(PPO)inhibitors)、三嗪(triazines)、溴苯腈(bromoxynil)，以防治对以下物质耐受的禾本科作物中的植被：草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、麦草畏(dicamba)、苯氧基茁长素(phenoxyauxins)、吡啶氧基茁长素(pyridyloxyauxins)、芳氧基苯氧基丙酸酯(aryloxyphenoxypropionates)、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂(acetylCoAcarboxylase(ACCase)inhibitors)、咪唑啉酮(imidazolinones)、乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂(acetolactatesynthase(ALS)inhibitors)、4-羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂(4-hydroxyphenyl-pyruvatedioxygenase(HPPD)inhibitors)、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂(protoporphyrinogenoxidase(PPO)inhibitors)、三嗪(triazines)、溴苯腈(bromoxynil)或其组合。在一些实施方式中，阔叶自生作物防治禾本科作物，所述禾本科作物具有赋予抵抗多种化学性质和/或多种作用模式的多重或叠加属性。在一些实施方式中，禾本科作物含有AAD-12基因。在一些实施方式中，禾本科作物对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂(acetolactatesynthase(ALS)inhibitors)有抗性。在一些实施方式中，禾本科作物对2,4-滴(2,4-D)有抗性。在一些实施方式中，禾本科作物对HPPD抑制剂有抗性。在一些实施方式中，禾本科作物对草铵膦(glufosinate)有抗性。在一些实施方式中，禾本科作物对由式(I)表示的化合物有抗性。在一些实施方式中，在禾本科作物发芽之前，将式(I)化合物施用至阔叶自生作物。
示例性处理区域可为草和阔叶自生作物可存在的区域，其包括但不限于，草坪、牧场、草原、牧场、休闲地、道路周围(rightsofway)、水生环境(aquaticsettings)、野生生物管理区或非灌溉沟渠(non-irrigationditchbanks)。在一些实施方式中，本发明中披露的组合物和方法可用于工业植被管理(IVM)，例如防治沿着路边、电线、管道、道路周围、铁路用地、井地和设备场地的不需要植被。在一些实施方式中，本发明中披露的组合物和方法可用于防治休耕保护计划(CRP)土地中的不需要植被、草地和育种用草本植物。在一些实施方式中，本发明中披露的组合物和方法可用于草坪(例如，居住、工业和机构的)，高尔夫球场，公园，公墓，运动场，和草皮农场上。
本文披露的组合物和方法可用于防治不需要植物。在一些实施方式中，本文披露的组合物和方法可在施用后少于35天(例如，少于28天、少于25天、少于21天、少于18天、少于16天、少于14天、少于12天、少于10天、少于8天、少于7天、少于6天、少于5天、或更短的时间)，用于防治不需要植物(例如，提供至少70％防治，提供至少75％防治，提供至少80％防治，提供至少85％防治，提供至少90％防治，提供至少95％防治，或提供至少98％防治)。所述防治可为使作物枯萎的形式，抑制种子产生，和其组合。在一些实施方式中，所述处理的阔叶自生作物在施用后的14天有至少96％枯萎。在一些实施方式中，所述阔叶自生作物在已经使用式I化合物或其盐或酯处理或防治后，已经基本上不存在或不再生长。在一些实施方式中，处理所述阔叶自生作物防止或减少了种子的产生。
通过非限制性描述的方式，下面给出本申请某些实施方式的实施例。
实施例
对于阔叶自生作物防治的施用的温室评价
试验植物生长于温室132.7平方厘米(cm2)塑料盆里的Metro-mix360(SunGroHorticulture,Bellevue,WA)7-21天，其中光照周期为大约15小时(h)，白天维持在大约23-29℃，晚上维持在22-28℃。施用前，植物生长到2-3叶期。将两种传统大豆作物变种Maverick和Resnick，和除草剂抗性(HT)变种AAD12、AAD1和ready大豆作物进行处理。
将由待测试的最高施用率确定的称出重量的每一个试验化合物放置在25毫升(mL)的小玻璃瓶中，并溶解于4mL的97:3v/v(体积/体积)丙酮和二甲亚砜(DMSO)的混合物(将称作通用溶剂(GPS))中，以获得浓缩储备溶液。如果试验化合物不易溶解，将混合物温热和/或超声处理。将获得的浓缩储备溶液用20mL的含水混合物(以46:42:12:1.0:0.02v/v比包含水、GPS、异丙醇、Atplus411F作物油浓缩物，和表面活性剂)稀释，获得包括最高施用率的喷施溶液。另外的施用率通过如下得到：将12毫升的高施用率溶液连续稀释为含有2mL的丙酮和二甲亚砜的混合物(97：3v/v(体积/体积))的溶液和10mL含水混合物(以46:42:12:1.0:0.02v/v比含有水、GPS、异丙醇、Atplus411F作物油浓缩物和表面活性剂)，获得1/2X、1/4X、1/8X和1/16X施用率的高施用率(X)。配混物的条件基于在187L/ha施用率的12毫升施用体积。将配制的配混物用架空的Mandel背负式喷雾器施用于植物材料，所述背负式喷雾器装配有8002E喷嘴，所述喷嘴校正为在0.503平方米(m2)的施用面积以在平均植物冠层高度以上18英寸(43cm)的喷洒高度递送187L/ha。将对照植物以与空白溶剂的相同方式喷施。将经处理的植物和对照植物放置于如上所述的温室内，并且通过地下灌溉的方式浇水，防止洗掉试验化合物。21天后，目视确定试验植物与对照植物相比的状况，基于0-100％的等级评分，其中0对应于未损害，100对应于完全杀死。将结果与活性成分及其相应的制剂一起列于表1中。表1中的每个评分表示从三个代表性实验结果获得的平均值。
表1.活性配混物和处理后的作物防治的平均百分比
GLXMA：栽培大豆(Glycinemax)(大豆)
将具有不同6-芳基吡啶甲酸(6-arylpicolinates)的另外制剂在温室内对Maverick和RoundUp-ready大豆作物使用上述步骤进行试验。所述活性成分和作物防治评分列于表2中。表2中的每个评分表示从三个表示性实验结果获得的平均值。
表2.活性配混物和处理后的作物防治的平均百分比
GLXMA：栽培大豆(Glycinemax)(大豆)
代表性的式(I)化合物在传统的和除草剂抗性作物(HT)变种中都表现出相当的除草剂活性，证明了这些化合物用于自生作物防治的潜力。
对于阔叶自生作物防治的施用的田间评价
对于阔叶自生大豆作物的芽后施用进行田间实验。传统的大豆作物(GS14-15)和抗性大豆作物(GS15-16)都进行处理(每平方米20-40株)。
将包括4-氨基-3-氯-5-氟-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸(制剂A)、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸的苄基酯(制剂B)、或4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸的甲基酯(制剂C)与2,4-滴DMA(2,4-DDMA)的所述制剂用作对照(对照制剂)。所述活性成分及其相应的制剂列于表3中。所述制剂以水中的悬浮浓缩物形式提供，并且与所提供的辅料共同施用。具体地，制剂A以100g/L(9.48％w/w)施用；制剂B以AI＝125.818g/L(11.87％w/w)施用；AE＝100g/L(9.43％w/w)；制剂C以AI＝100g/L(10％w/w)和AE＝95.94g/L(9.59％w/w)施用；和所述对照制剂以AI＝806.03g/L(65.74％w/w)和AE＝669g/L(54.57％w/w)施用。
表3.用于作物防治的制剂
下面的表4和5中提供了几个靶向植物物种(以拜耳编号表示)在特定日期处理后的平均防治百分比。所述数据是通过以300千帕(kPa)喷施压力和200L/ha的喷施体积施用所述组合物进行析因重复的田间实验(factorialreplicatedfieldtrials)(4个实验)的结果。目视盲评在特定日期施用后的处理样地和对照样地。如上所述，评分基于0-100％的等级，其中0％表示不需要植物充分生长，100％表示完全预防/根除不需要植物。所述结果包括在下表4的处理后的作物防治平均百分比和表5的处理后的杂草防治平均百分比。
表4.处理后的作物防治平均百分比
GLXMA：栽培大豆(Glycinemax)(大豆)
CONV：传统的
GLY.TO：草甘膦耐受性
表5.处理后的杂草防治平均百分比
EPHHL：白苞猩猩草(Euphorbiaheterophylla)(柳叶大戟(wildpoinsettia))
COMBE：饭包草(Commelinabenghalensis)(鸭跖草(dayflower)或白花紫露草(wanderingjew))
DAAA：施用A后的天数
在2.25gae/ha或更多的施用率，制剂1-3证明了对大的(4-6叶)自生传统大豆和草甘膦耐受性大豆可以接受的防治(在14daa的>96％的枯萎)，等同于用2,4-滴DMA以1340gae/ha进行商业标准处理。所述防治是快的(在7daa的>85％的枯萎)并且零再生。所述组合物在防治白花紫露草(wanderingjew)和柳叶大戟(wildpoinsettia)方面也是有效的。因此，上述结果这些制剂证明了对于在休耕地中进行自生大豆防治的潜力。
对用多种除草剂进行阔叶自生作物防治的田间评价
下表6提供在指定施用率用具有标准制剂的多种除草剂对RoundUp大豆(GLXMA)处理后的46天与在式(IV)化合物的情况比较的目视的平均防治百分比。所述数据是通过以300kPa的喷施压力和200L/ha喷施体积施用所述组合物进行析因重复的田间实验(4个实验)的结果。目视盲评在特定日期施用后的处理样地和对照样地。如上所述，评分基于0-100％的等级，其中0％表示不需要植物的充分生长，100％表示完全预防/根除不需要植物。
表6.在各种除草剂处理后的46天的作物(GLXMA：栽培大豆(Glycinemax)(大豆)的平均防治百分比(％)
下表7提供在指定施用率用具有标准制剂的多种除草剂对RoundUp大豆(GLXMA)处理后的30天与在式(III)化合物的情况比较的目视的平均防治百分比。所述数据是通过以300kPa的喷施压力和200L/ha喷施体积施用所述组合物进行析因重复的田间实验(3个实验)的结果。目视盲评在特定日期施用后的处理样地和对照样地。如上所述，评分基于0-100％的等级，其中0％表示不需要植物充分生长，100％表示完全预防/根除不需要植物。
表7.在用多种除草剂处理后的30天的作物(GLXMA：栽培大豆(Glycinemax)(大豆)的平均防治百分比(％)
与其它商业已知除草剂相比，由式(I)例如式(III)和式(IV)表示的化合物已经证明了在基因工程作物中相当的或优越的除草活性。
所附权利要求的组合物和方法不限于通过本发明中所述的特定组合物和方法的范围，其意在对权利要求一些方面的说明，功能等同的任何组合物和方法都意在落入权利要求的范围内。除本发明中所示和所述的组合物和方法之外，对组合物和方法的各种改进都意在落入所附权利要求的范围内。此外，尽管具体描述了在本发明中披露的仅某些表示性组合物和方法步骤，但即使未具体详述，组合物和方法步骤的其它组合也都意在落入所附权利要求范围内。因此，本发明可明确述及步骤、元素、组分或成分的组合；然而，尽管未明确述及，但是也包括步骤、元素、组分和成分的其它组合。本发明中使用的术语“包含”及其变型与术语“包括”及其变型在用法上是同义的，都是开放性、非限定性术语。尽管本发明使用术语“包含”和“包括”描述各种实施方式，但是术语“基本上由.....组成”和“由.....组成”可用于替换“包含”和“包括”以提供本发明也公开的更具体实施方式。除了在实施例中之外，或另有说明，在说明书和权利要求中使用的表达成分和反应条件等的所有数字都要理解为“至少”，其并非意图限制与权利要求范围等同原则的应用，要根据有效数字的位数和通常的舍入方法进行解释。

Claims (20)

1.防治阔叶自生作物的方法，包括：
将除草有效量的式(I)除草剂或其盐或酯施用至所述阔叶自生作物，邻近所述阔叶自生作物的区域，或施用至土壤或水，以防止所述阔叶自生作物的发芽或生长：
其中
R1为卤素，三氟甲基，氰基，取代或未取代的C1-C4烷基，或取代或未取代的C1-C4烷氧基；
R2为氢，卤素，三氟甲基，氰基，取代或未取代的C1-C4烷基，取代或未取代的C2-C4烯基，取代或未取代的C2-C4炔基，或取代或未取代的C1-C4烷氧基；
R3为氢，卤素，取代或未取代的C1-C4烷基，或取代或未取代的C1-C4烷氧基；
R4为卤素，取代或未取代的C1-C4烷基，取代或未取代的C2-C4烯基，取代或未取代的C2-C4炔基，或取代或未取代的C1-C4烷氧基；和
X为N或CR5，其中R5为氢或卤素，和
其中任选地，R1和R2组合形成-OCH2O，-OCHFO-，或-OCF2O-，
其中所述阔叶自生作物是基因修饰的。
2.权利要求1中任一项的方法，其中X为CR5。
3.权利要求2的方法，其中所述除草剂具有式(II)或其盐或酯的结构：
其中
R1为卤素或甲基；
R2为氢，甲基，或甲氧基；
R3为氢，卤素，或甲氧基；和
R5为氢或氟，
其中任选地R1和R2能够组合形成-OCH2O-。
4.权利要求1-3中任一项的方法，其中所述除草剂选自式(III)和式(IV)或它们相应的盐或酯
5.权利要求4的方法，其中所述除草剂是式(III)的苄基酯。
6.权利要求4的方法，其中所述除草剂是式(IV)的甲基酯。
7.权利要求1-6中任一项的方法，其中所述除草剂选自式(V)-(IX)或它们相应的盐或酯。
8.权利要求1-7中任一项的方法，其中所述阔叶自生作物选自大豆、低芥酸油菜、向日葵、甜菜、苜蓿和棉花。
9.权利要求1-8中任一项的方法，其中所述阔叶自生作物是大豆。
10.权利要求9的方法，其中所述大豆感染有大豆锈病。
11.权利要求1-10中任一项的方法，其中所述阔叶自生作物是草甘膦耐受作物。
12.权利要求1-11中任一项的方法，其中所述阔叶自生作物包含AAD-12基因。
13.权利要求1-12中任一项的方法，其中所述阔叶自生作物具有ALS抗性。
14.权利要求1-13中任一项的方法，其中所述阔叶自生作物具有2,4-D抗性。
15.权利要求1-14中任一项的方法，其中所述阔叶自生作物具有草铵膦抗性。
16.权利要求1-15中任一项的方法，其中所述阔叶自生作物具有4-羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂抗性。
17.权利要求1-16中任一项的方法，其中所述阔叶自生作物存在于禾本科作物中，并且所述禾本科作物耐受所述除草剂。
18.权利要求17的方法，其中在所述禾本科作物发芽之前，将所述除草剂施用于所述阔叶自生作物。
19.权利要求1-18中任一项的方法，其中所述阔叶自生作物存在于玉米作物、小麦作物、稻或休耕地中。
20.权利要求1-19中任一项的方法，其中所述除草有效量为少于10gae/ha的施用率。
CN201480027391.4A 2013-03-14 2014-02-26 使用6-芳基吡啶羧酸、2-芳基嘧啶羧酸或其盐或酯防治阔叶作物 Active CN105208860B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361781328P 2013-03-14 2013-03-14
US61/781,328 2013-03-14
PCT/US2014/018740 WO2014158614A1 (en) 2013-03-14 2014-02-26 Broadleaf crop control with 6-arylpicoline carboxylic acids, 2-arylpyrimidine carboxylic acids, or salts or esters thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105208860A true CN105208860A (zh) 2015-12-30
CN105208860B CN105208860B (zh) 2018-05-01

Family

ID=51529794

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480027391.4A Active CN105208860B (zh) 2013-03-14 2014-02-26 使用6-芳基吡啶羧酸、2-芳基嘧啶羧酸或其盐或酯防治阔叶作物

Country Status (18)

Country Link
US (1) US10154667B2 (zh)
EP (1) EP2975939B1 (zh)
JP (1) JP6386526B2 (zh)
KR (1) KR102239153B1 (zh)
CN (1) CN105208860B (zh)
AR (1) AR095403A1 (zh)
AU (1) AU2014242095B2 (zh)
BR (1) BR102014005852B8 (zh)
CA (1) CA2902193C (zh)
IL (1) IL240913B (zh)
MX (1) MX2015012950A (zh)
MY (1) MY182216A (zh)
NZ (1) NZ712866A (zh)
RU (1) RU2657017C2 (zh)
TW (1) TWI654932B (zh)
UA (1) UA115471C2 (zh)
UY (1) UY35405A (zh)
WO (1) WO2014158614A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021093592A1 (zh) * 2019-11-12 2021-05-20 江苏清原农冠杂草防治有限公司 包含嘧啶羧酸苄酯类化合物的除草组合物及其应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2020010322A (es) 2018-03-30 2022-11-30 Incyte Corp Tratamiento de la hidradenitis supurativa mediante el uso de inhibidores de actividad de la cinasa janus (jak).

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1300185A (zh) * 1998-03-09 2001-06-20 孟山都公司 耐草甘膦大豆地用除草混合物
CN101360713A (zh) * 2006-01-13 2009-02-04 美国陶氏益农公司 6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作为除草剂的用途
US20120190551A1 (en) * 2011-01-25 2012-07-26 Dow Agrosciences Llc Arylalkyl esters of 4-amino-6-(substituted phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(substituted phenyl)-pyrimidinecarboxylates and their use as selective herbicides for crops

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6822146B2 (en) * 2000-03-09 2004-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower line M7
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
MXPA06002253A (es) * 2003-10-28 2006-08-31 Univ Washington Supresion de patogenos foliares y transmitidos por el suelo.
US7776044B2 (en) 2004-12-21 2010-08-17 Zimmer Technology, Inc. Tibial tray inserter
PT3180982T (pt) 2005-02-11 2020-01-23 Dow Agrosciences Llc Penoxsulam como um herbicida para relva, vinhedo e solo de pomar
CA2617906A1 (en) * 2005-08-09 2007-02-15 Syngenta Participations Ag Method for controlling phytopathogenic organisms
EP2484767B1 (en) * 2005-10-28 2016-11-30 Dow AgroSciences LLC Novel Herbicide resistance genes
EP2316814A1 (en) 2005-12-12 2011-05-04 Syngenta Participations AG Process for preparation of halogen substituted benzonorbornenes derivatives
TWI396505B (zh) 2006-01-13 2013-05-21 Dow Agrosciences Llc ２-（聚-經取代芳基）-６-胺-５-鹵-４-嘧啶羧酸及其作為除草劑之用途
US20090247404A1 (en) 2006-02-02 2009-10-01 Bone James R Method for improving harvestability of crops
DK2514313T3 (en) 2007-08-27 2015-05-26 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicide composition containing certain pyridinecarboxylic acids and certain cereal and rice herbicides
PL2332914T3 (pl) * 2007-10-02 2013-06-28 Dow Agrosciences Llc Podstawione kwasy 4-aminopikolinowe i ich zastosowanie jako herbicydów
US7586711B2 (en) 2007-12-10 2009-09-08 Hitachi Global Storage Technologies Netherlands B.V. Magnetic performance of a magnetic transducer operating within a hard disk drive
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
GB0902474D0 (en) 2009-02-13 2009-04-01 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0907625D0 (en) * 2009-05-01 2009-06-10 Syngenta Ltd Method of controlling undesired vegetation
TW201113376A (en) 2009-09-01 2011-04-16 Basf Agrochemical Products Bv Herbicide-tolerant plants
AR079151A1 (es) * 2009-11-24 2011-12-28 Dow Agrosciences Llc Control de plantas voluntarias dicotiledoneas con genes ariloxialcanoato dioxigenasa (aad-12 y/o aad-13) en cultivos de plantas monocotiledoneas
BR112012029616A2 (pt) 2010-05-21 2015-10-20 Bayer Ip Gmbh agentes herbicidas para as culturas de cereais tolerantes ou resistentes
EP2571366A1 (de) 2010-05-21 2013-03-27 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizide mittel für tolerante oder resistente maiskulturen
UA111167C2 (uk) 2010-08-05 2016-04-11 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Пестицидні композиції мезорозмірних частинок з підсиленою дією
CN103501604A (zh) 2010-09-17 2014-01-08 陶氏益农公司 稳定性提高的液体农业制剂
UA109797C2 (uk) 2010-11-05 2015-10-12 Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів
EP2524602A1 (de) * 2011-05-20 2012-11-21 Bayer CropScience AG Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen
US9266092B2 (en) 2013-01-24 2016-02-23 Basf Corporation Automotive catalyst composites having a two-metal layer
TR201904710T4 (tr) 2013-01-25 2019-05-21 Dow Agrosciences Llc Seçici zararlı otu kontrol altına alma usulleri.

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1300185A (zh) * 1998-03-09 2001-06-20 孟山都公司 耐草甘膦大豆地用除草混合物
CN101360713A (zh) * 2006-01-13 2009-02-04 美国陶氏益农公司 6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作为除草剂的用途
US20120190551A1 (en) * 2011-01-25 2012-07-26 Dow Agrosciences Llc Arylalkyl esters of 4-amino-6-(substituted phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(substituted phenyl)-pyrimidinecarboxylates and their use as selective herbicides for crops

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021093592A1 (zh) * 2019-11-12 2021-05-20 江苏清原农冠杂草防治有限公司 包含嘧啶羧酸苄酯类化合物的除草组合物及其应用
CN112841195A (zh) * 2019-11-12 2021-05-28 江苏清原农冠杂草防治有限公司 包含嘧啶羧酸苄酯类化合物的除草组合物及其应用
CN112841195B (zh) * 2019-11-12 2021-11-05 江苏清原农冠杂草防治有限公司 包含嘧啶羧酸苄酯类化合物的除草组合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP6386526B2 (ja) 2018-09-05
KR102239153B1 (ko) 2021-04-12
NZ712866A (en) 2020-03-27
CN105208860B (zh) 2018-05-01
JP2016514126A (ja) 2016-05-19
US20140274715A1 (en) 2014-09-18
WO2014158614A1 (en) 2014-10-02
EP2975939A4 (en) 2016-11-09
UA115471C2 (uk) 2017-11-10
US10154667B2 (en) 2018-12-18
KR20150127258A (ko) 2015-11-16
CA2902193C (en) 2021-06-08
RU2657017C2 (ru) 2018-06-08
MX2015012950A (es) 2015-12-03
UY35405A (es) 2014-10-31
AR095403A1 (es) 2015-10-14
IL240913B (en) 2019-03-31
EP2975939A1 (en) 2016-01-27
EP2975939B1 (en) 2020-08-05
BR102014005852B8 (pt) 2022-10-11
TW201501643A (zh) 2015-01-16
CA2902193A1 (en) 2014-10-02
TWI654932B (zh) 2019-04-01
RU2015143054A (ru) 2017-04-18
BR102014005852A2 (pt) 2014-12-23
AU2014242095B2 (en) 2017-12-14
AU2014242095A1 (en) 2015-10-22
MY182216A (en) 2021-01-18
IL240913A0 (en) 2015-10-29
BR102014005852B1 (pt) 2020-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105246331A (zh) 施用五氟磺草胺和苯并双环酮或者异噁草酮和苯并双环酮带来的协同杂草防治
CN104994738A (zh) 施用五氟磺草胺和苯噻酰草胺所引起的协同杂草防治
CN104812248A (zh) 源自于施用环丙嘧啶酸和三氯吡氧乙酸的协同杂草控制
JP2020023522A (ja) アミノピラリドおよびクロピラリドの施用による相乗的雑草防除
CN105072897B (zh) 温度稳定解草酯含水组合物
CN104754946B (zh) 施用氯丙嘧啶酸和二氯吡啶酸所引起的协同杂草防治
CN105007735B (zh) 施用环丙嘧啶酸和氨氯吡啶酸所引起的协同杂草防治
CN105208860B (zh) 使用6-芳基吡啶羧酸、2-芳基嘧啶羧酸或其盐或酯防治阔叶作物
CN104994735B (zh) 施用环丙嘧啶酸和2,4‑二氯苯氧基乙酸(2,4‑滴)所引起的协同杂草防治
CN104812246A (zh) 来自施用环丙嘧啶酸和氯氨吡啶酸的协同杂草控制
CN105120661A (zh) 菠萝中的杂草防治方法
EP2934112B1 (en) Herbicide containing aminopyralid, triclopyr and organosilicone surfactant
CN104812245A (zh) 来自施用环丙嘧啶酸和氯氟吡氧乙酸的协同杂草控制
US20140235444A1 (en) Synergistic supression of grass seedhead production from applications of aminocyclopyrachlor and metsulfuron

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP01 Change in the name or title of a patent holder
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: Indiana, USA

Patentee after: Kedihua Agricultural Technology Co.,Ltd.

Address before: Indiana, USA

Patentee before: DOW AGROSCIENCES LLC