RU2657017C2 - Контроль широколиственных культур с помощью 6-арилпиколинкарбоновых кислот, 2-арилпиримидинкарбоновых кислот или их солей или сложных эфиров - Google Patents

Контроль широколиственных культур с помощью 6-арилпиколинкарбоновых кислот, 2-арилпиримидинкарбоновых кислот или их солей или сложных эфиров Download PDF

Info

Publication number
RU2657017C2
RU2657017C2 RU2015143054A RU2015143054A RU2657017C2 RU 2657017 C2 RU2657017 C2 RU 2657017C2 RU 2015143054 A RU2015143054 A RU 2015143054A RU 2015143054 A RU2015143054 A RU 2015143054A RU 2657017 C2 RU2657017 C2 RU 2657017C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
unsubstituted
substituted
self
hundred
Prior art date
Application number
RU2015143054A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2015143054A (ru
Inventor
Пол Ричард Шмитцер
Кент Уилльям ДЭВИС
Монте Рэй УЭЙМЕР
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of RU2015143054A publication Critical patent/RU2015143054A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2657017C2 publication Critical patent/RU2657017C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Abstract

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для контроля самосевной широколиственной культуры осуществляют применение гербицидно эффективного количества гербицида формулы (I) или его солей или сложных эфиров:
Figure 00000035
Формула (I),
где R1 представляет собой галоген, трифторметил, циано, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси; R2 представляет собой водород, галоген, трифторметил, циано, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкенил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкинил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси; R3 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси; R4 представляет собой галоген, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкенил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкинил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси и X представляет собой CR5, где R5 представляет собой водород или галоген и где необязательно R1 и R2 объединены с образованием –OCH2O, -OCHFO- или –OCF2O-. Широколиственная самосевная культура является генетически модифицированной. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение. 16 з.п. ф-лы, 7 табл.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к способам контроля роста широколиственных культур с использованием гербицидных композиций, включающих гербицидно эффективное количество 6-арилпиколинкарбоновой кислоты, 2-прилпиримидинкарбоновой кислоты или их сельскохозяйственно приемлемой соли или сложного эфира.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Большое количество постоянно возникающих проблем в сельском хозяйстве связано с контролем роста нежелательной растительности, которая может, например, неблагоприятно влиять на рост целевой растительности. Для способствования контролю нежелательной растительности исследователи разработали множество химических соединений и химических препаратов, эффективных для контроля такого нежелательного роста. Тем не менее, сохраняется потребность в новых способах контроля нежелательной растительности, включая самосевные культуры. И эта проблема становится особой проблемой, поскольку все больше культур являются устойчивыми к действию гербицидов, что делает их более трудно искореняемыми. Некоторые страны в Южной Америке теперь даже дают полномочия на уничтожение самосевной сои, которая также может быть устойчивой к действию гербицидов (herbicide tolerant - HT), для защиты потенциального организма-хозяина от распространяющейся ржавчины сои.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Раскрывается способ контроля широколиственной самосевной культуры, включающий применение к широколиственной самосевной культуре, области, прилегающей к широколиственной самосевной культуре, или применение к почве или внесение в воду для предотвращения появления всходов или роста широколиственной самосевной культуры, гербицидно эффективного количества гербицида формулы (I) или его солей или сложных эфиров:
Figure 00000001
Формула (I),
где R1 представляет собой галоген, трифторметил, циано, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси;
R2 представляет собой водород, галоген, трифторметил, циано, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкенил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкинил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси;
R3 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси;
R4 представляет собой галоген, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкенил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкинил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси; и
X представляет собой N или CR5, где R5 представляет собой водород или галоген, и
где необязательно R1 и R2 объединены с образованием –OCH2O, -OCHFO- или –OCF2O-,
где широколиственная самосевная культура является генетически модифицированной.
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения X представляет собой CR5. Структура гербицида может соответствовать структуре соединения формулы (II) или структуре ее солей или сложных эфиров:
Figure 00000002
Формула (II),
где R1 представляет собой галоген или метил;
R2 представляет собой водород, метил или метокси;
R3 представляет собой водород, галоген или метокси; и
R5 представляет собой водород или фтор,
где необязательно R1 и R2 могут объединяться с образованием –OCH2O-.
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения гербицид выбран из группы, включающей соединения формулы (III) и формулы (IV) или их соответствующие соли или сложные эфиры
Figure 00000003
Формула (III)
Figure 00000004
Формула (IV)
Например, гербицид может представлять собой сложный бензиловый эфир соединения формулы (III) или сложный метиловый эфир соединения формулы (IV).
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения гербицид выбран из группы, включающей соединения формулы (V)-(IX) или их соответствующие соли или сложные эфиры:
Figure 00000005
Формула (V)
Figure 00000006
Формула (VI)
Figure 00000007
Формула (VII)
Figure 00000008
Формула (VIII)
Figure 00000009
Формула (IX).
Самосевная широколиственная культура может быть выбрана из группы, включающей сою, канолу, подсолнечник, сахарную свеклу, люцерну и хлопчатник. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения самосевная широколиственная культура представляет собой сою, и соя может быть инфицирована ржавчиной сои. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения самосевная широколиственная культура является культурой, устойчивой к глифосату, содержит AAD 12 ген, является резистентной к ацетолактатсинтазе (ALS) или резистентной к 2,4-D. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения самосевная широколиственная культура присутствует в злаковой культуре, и злаковая культура является устойчивой к гербициду. Гербицид может применяться по самосевной широколиственной культуре до появления всходов злаковой культуры. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения самосевная широколиственная культура присутствует в культуре кукурузы, культуре пшеницы или на земле под паром. Обработанная самосевная широколиственная культура может показывать по меньшей мере 96% ингибирование через 14 дней после применения. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения обработанная самосевная широколиственная культура по существу показывает отсутствие возобновления роста.
Несмотря на то, что 6-арилпиколиновая и 2-арилпиримидиновая карбоновые кислоты являются известными гербицидами для контроля сорной растительности, было неожиданным, что указанные гербициды могут контролировать широколиственные культуры с устойчивостью к гербицидам, такие как соя, с очень незначительным возобновлением роста, в особенности при низких дозах применения (например, менее 10 г к.э./га).
Далее представлено подробное описание одного или нескольких вариантов осуществления настоящего изобретения. Другие признаки, цели и преимущества будут очевидны из описания и формулы изобретения.
Подробное описание
Настоящее изобретение относится к способам борьбы с нежелательными самосевными широколиственными культурами с использованием гербицидных композиций, содержащих 6-арилпиколин-или 2-арилпиримидинкарбоновую кислоту, представленную общей формулой (I), или ее сельскохозяйственно приемлемую соль или сложный эфир:
Figure 00000010
Формула (I),
где R1 представляет собой галоген, трифторметил, циано, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси;
R2 представляет собой водород, галоген, трифторметил, циано, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкенил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкинил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси;
R3 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси;
R4 представляет собой галоген, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкенил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкинил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси; и
X представляет собой N или CR5, где R5 представляет собой водород или галоген, и
где необязательно R1 и R2 объединены с образованием –OCH2O, -OCHFO- или –OCF2O-.
Термин «гербицид», когда используется в данном описании, означает активный ингредиент, который поражает, контролирует или иначе неблагоприятным образом модифицирует рост растительности. «Гербицидно эффективное количество» представляет собой количество активного ингредиента, которое вызывает «гербицидное действие», т.е. неблагоприятно изменяющее действие и включает в себя, например, отклонения от естественного развития, поражение, регулирование роста, десикацию и замедление развития. Термины «культуры» и «растительность» могут включать в себя, например, проросшие семена, рассаду с появившимися всходами и укорененную растительность.
Когда Х представляет собой CR5 в формуле (I), она приобретает вид формулы (Iа) и представляет 6-арилпиколиновые карбоновые кислоты.
Figure 00000011
Формула (Ia)
Когда X представляет собой N в формуле (I), она приобретает вид формулы (Ib) и представляет арилпиримидиновые карбоновые кислоты.
Figure 00000012
Формула (Ib)
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения используется 6-арилпиколиновая карбоновая кислота, представленная формулой (II), или ее соли или сложные эфиры:
Figure 00000013
Формула (II),
где R1 представляет собой галоген или метил;
R2 представляет собой водород, метил, или метокси;
R3 представляет собой водород, галоген, или метокси; и
R5 представляет собой водород или фтор,
где R1 и R2 необязательно могут объединяться с образованием –OCH2O-.
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения используется 6-арипиколиновая карбоновая кислота, представленная формулой (III) или (IV):
Figure 00000014
Формула (III)
Figure 00000015
Формула (IV)
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения используется 6-арипиколиновая карбоновая кислота, представленная формулами (V)-(IX):
Figure 00000005
Формула (V)
Figure 00000006
Формула (VI)
Figure 00000007
Формула (VII)
Figure 00000008
Формула (VIII)
Figure 00000009
Формула (IX)
Соединения, представленные формулой I, и их сельскохозяйственно приемлемые соли и сложные эфиры являются синтетическими гербицидами, применяемыми для контроля широкого спектра сорной растительности. Способы получения и применения этих соединений в качестве гербицидов известны в данной области техники. См., например, Патент США № 7314849 (Balko et al.) и Патент США № 7538214 (Epp et al.).
Соединение формулы I может быть предоставлено в его кислотной форме либо в виде сельскохозяйственно приемлемой соли или сельскохозяйственно приемлемого сложного эфира. Примеры сельскохозяйственно приемлемых солей соединений формулы I включают, но без ограничения, натриевые соли, калиевые соли, соли аммония или замещенного аммония, в частности моно-, ди- и три-C1-C8-алкиламмониеые соли, такие как метиламмониевые, диметиламмониевые, триэтиламмониевые и изопропиламмониевые соли, моно-, ди- и тригидрокси-С2-C8-алкиламмониевые соли, такие как дигидроксиэтиламмониевые, (гидроксиэтил)аммониевые, три(гидроксиэтил)аммониевые, гидроксипропиламмониевые, ди(гидроксипропил)аммониевые и три(гидроксипропил)аммониевые соли, и триизопропаноламмониевые соли, оламинные соли и дигликольаминные соли.
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения соединение формулы I могут быть предоставлены в виде сельскохозяйственно приемлемого сложного эфира. Подходящие сложные эфиры включают, но без ограничения, C1-C8-алкиловые эфиры и C1-C4-алкокси-С2-С4-алкиловые эфиры, такие как метиловые эфиры, этиловые эфиры, изопропиловые, бутиловые, гексиловые, гептиловые, изогептиловые, изооктиловые, бутотиловые, 2-этилгексиловые и бутоксиэтиловые сложные эфиры, и ариловые эфиры, такие как бензиловый эфир. Примеры сельскохозяйственно приемлемых сложных эфиров включают метиловый эфир 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и бензиловый эфир 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты.
Соединение, представленное формулой I, или его сельскохозяйственно приемлемая соль или сложный эфир могут применяться по самосевным широколиственным культурам, области, прилегающей к самосевной широколиственной культуре, или наноситься на почву или вноситься в воду для предотвращения появление всходов или роста самосевной широколиственной культуры в количестве, достаточном для гербицидного действия. В некоторых вариантах осуществления арилпиколиновая карбоновая кислота формулы, представленной выше, или ее сельскохозяйственно приемлемая соль или сельскохозяйственно приемлемый сложный эфир применяется в количестве 0,5 г кислотного эквивалента на гектар (г к.э./га) или более (например, 1,0 г к.э./га или более, 1,5 г к.э./га или более, 2,0 г к.э./га или более, 2,5 г к.э./га или более, 3,0 г к.э./га или более, 4,0 г к.э./га или более, 5,0 г к.э./га или более, 6,0 г к.э./га или более 7,0 г к.э./га или более, 8,0 г к.э./га или более, 9,0 г к.э./га или более, 10 г к.э./га или более, 11 г к.э./га или более, 12 г к.э./га или более, 13 г к.э./га или более, 14 г к.э./га или более или 15 г к.э./га или более). В некоторых вариантах осуществления соединение, представленное формулой I, или его сельскохозяйственно приемлемая соль или сельскохозяйственно приемлемый сложный эфир могут применяться в количестве 20 г к.э./га или менее (например, 18 г к.э./га или менее, 15 г к.э./га или менее, 14 г к.э./га или менее, 13 г к.э./га или менее, 12 г к.э./га или менее, 11 г к.э./га или менее, 10 г к.э./га или менее, 9,0 г к.э./га или менее, 8,0 г к.э./га или менее, 7,0 г к.э./га или менее, 6,0 г к.э./га или менее, 5,0 г к.э./га или менее, 4,0 г к.э./га или менее, 3,0 г к.э./га или менее, 2,5 г к.э./га или менее, 2,0 г к.э./га или менее либо 1,0 г к.э./га или менее).
Соединение формулы I, представленной выше, или его сельскохозяйственно приемлемая соль или сложный эфир могут применяться в количестве в диапазоне от любого из минимальных значений, указанных выше, до любого из максимальных значений, указанных выше. В некоторых вариантах осуществления соединение, представленное формулой I, или его сельскохозяйственно приемлемая соль или сельскохозяйственно приемлемый сложный эфир применяются в количестве от 0,5-20 г к.э./га (например, 1,0-18 г к.э./га, 1,5-15 г к.э./га, 2,0-12 г к.э./га или 3,0-10 г д.в./га). В некоторых вариантах осуществления соединение, представленное формулой I, применяется в количестве менее 10 г к.э./га.
Препараты
Настоящее изобретение также относится к препаратам композиций и способам, раскрытым в данном изобретении. В некоторых вариантах осуществления композиция, содержащая соединение формулы I или его сельскохозяйственно приемлемую соль или сельскохозяйственно приемлемый эфир, представлена в суспендированной, эмульгированной или растворенной форме. Примеры препаратов включают, но без ограничения, водные растворы, суспензии, а также высококонцентрированные водные, масляные или других суспензии или дисперсии, водные эмульсии, водные микроэмульсий, водные суспоэмульсии, масляные дисперсии и пасты.
Композиции и способы, описанные в данном изобретении, также могут смешиваться или применяться с добавкой. В некоторых вариантах осуществления добавка может быть разбавлена в воде или может быть концентрированной. В некоторых вариантах осуществления добавку вводят последовательно. В некоторых вариантом добавку вводят одновременно. В некоторых вариантах осуществления добавку предварительно смешивают с соединением формулы I или его сельскохозяйственно приемлемой солью или сельскохозяйственно приемлемым сложным эфиром. В некоторых вариантах осуществления добавка является дополнительным пестицидом. Примеры дополнительных пестицидов, включают, но без ограничения, 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту (2,4-D), ацетохлор, аклонифен, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминотриазол, тиоцианат аммония, асулам, атразин, бефлубутамид, беназолин, бенсульфурон-метил, бентазон, бифенокс, бромацил, бромоксинил, бутахлор, бутафенацил, бутралин, бутроксидим, карбетамид, карфентразон, карфентразон-этил, хлормекват, клопиралид хлорсульфурон, хлортолурон, цинидон-этил, клетодим, клодинафоп-пропаргил, кломазон, цианазин, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп-бутил, дикамбу, дихлобенил, дихлорпроп-П, диклофоп-метил, диклосулам, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, диметахлор, дикват, диурон, S-этилдипропилкарбамотиоат (ЕРТС), этоксисульфурон, феноксапроп, феноксапроп-этил, феноксапроп-этил+изоксадифен-этил, феноксапроп-П-этил, феноксасульфон, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-П-бутил, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флусетосульфурон (LGC-42153), флуфенацет, флуметсулам, флумиоксазин, флупирсульфурон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипир-мептил, флуртамон, глюфозинат, глюфозинат-аммоний, глифосат, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р, гексазинон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, индонофан, индазифлам, йодосульфурон, йодосульфурон-этил-натрий, иоксинил, изопротурон, изоксабен, изоксафлутол, лактофен, линурон, 2-метил-4-хлорфеноксиуксусную кислоту (МСРА), МСРВ, мекопроп-П, мезосульфурон, мезосульфурон-этил-натрий, метазохлор, метосулам, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, MSMA, напропамид, норфуразон, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксифлуорфен, паракват, пендиметалин, пенокссулам, пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, примисульфурон, профлуазол, пропаквизафоп, пропоксикарбазон, пропизамид, просульфокарб, просульфурон, пирафлуфен-этил, пирасульфотол, пирибензоксим (LGC-40863), пирокссулам, пироксасульфон, квинмерак, квизалофоп-этил-D квизалофоп-П-этил, квизалофоп-П-тефурил, римсульфурон, сетоксидим, симазин, сульфентразон, сульфометурон, сульфосат, сульфосульфурон, тебутиурон, тепралоксидим, тербацил, тербутилазин, тербутрин, тиазопир, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, топрамезон, тралкоксидим, триасульфурон, трибенурон, трибенурон-метил, триафамон, триклопир и трифлуралин и их сельскохозяйственно приемлемые соли, сложные эфиры и их смеси. В некоторых вариантах осуществления дополнительный пестицид включает 2,4-D, дикамбу, глуфозинат, глифосат, MCPA, ингибитор ацетолактатсинтазы (ALS) (например, пенокссулам) или их комбинации.
В некоторых вариантах осуществления добавка включает сельскохозяйственно приемлемый адъювант. Примеры сельскохозяйственно приемлемых адъювантов включают, но без ограничения, антифризы, пеногасители, добавки, повышающие совместимость, комплексообразующие соединения, нейтрализующие добавки и буферы, ингибиторы коррозии, красители, отдушки, добавки, способствующие проникновению, смачивающие агенты, распределяющие добавки, диспергирующие агенты, загустители, добавки, понижающие температуру замерзания, бактерициды, растительное масло, антидоты, клеи (например, для применения в препаратах для обработки семян), поверхностно-активные вещества, защитные коллоиды, эмульгаторы, вещества для повышения клейкости и их смеси. Примеры сельскохозяйственно приемлемых вспомогательных веществ включают, но без ограничения, концентрат растительного масла (минеральное масло (85%)+эмульгаторы (15%)), нонилфенолэтоксилат, бензилкокоалкилдиметил-четвертичные аммониевые соли, смесь углеводородов нефти, алкиловых эфиров, органических кислот и анионного ПАВ, С9-С11 алкилполигликозид, фосфатированный этоксилат спирта; природный этоксилат первичного спирта (С12-С16); блок-сополимер EO-PO ди-втор-бутилфенола, полисилоксанметиловый кэп, нонилфенолэтоксилат+мочевинно-аммониевый нитрат, эмульгированное метилированное масло из семян; этоксилат (8 EO) тридецилового спирта (синтетического), талловаминэтоксилат (15 EO); пэг (400) диолеат-99.
В некоторых вариантах осуществления добавка представляет собой защитное вещество (антидот), который является органическим соединением, улучшающим совместимость с растениями культур при применении гербицида. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения защитное вещество само является гербицидно активным. В некоторых вариантах осуществления защитное вещество действует как антидот или антагонист гербицида в отношении растений культур и может снижать или предотвращать повреждение сельскохозяйственных культур. Примеры защитных веществ включают, но без ограничения, AD-67 (MON 4660), беноксакор, бентиокарб, брассинолид, клохинтоцет (мексил), циометринил, ципросульфамид, даимурон, дихлормид, дициклонон, диэтолат, димепиперат, дисульфотон, фенхлоразол, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, гарпиновые белки, изоксадифен-этил, jiecaowan, jiecaoxi, мефенпир, мефенпир-диэтил, мефенат, нафталиновый ангидрид, 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин, 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан, оксабетринил, R29148 и амиды N-фенилсульфобензойной кислоты, а также их сельскохозяйственно приемлемые соли и, при условии, что они содержат карбоксильную группу, их сельскохозяйственно приемлемые производные. В некоторых вариантах осуществления защитное вещество может представлять собой клоквинтоцет или его сложный эфир или соль, такие как клоквинтоцет (мексил).
Примеры дополнительных поверхностно-активных веществ (например, смачивающих агентов, прилипателей, диспергаторов, эмульгаторов) включают, но без ограничения, соли щелочных металлов, соли щелочноземельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфокислот, например лигносульфоновых кислот, фенолсульфокислот, нафталинсульфокислот и дибутилнафталинсульфокислот и жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты лауриловых эфиров и сульфаты жирных спиртов, а также соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, а также простые эфиры жирных спиртов и гликолей, продукты реакции конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, простой полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, простой алкилфенил- или трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, продукты реакции конденсации жирного спирта и оксида этилена, этоксилированное касторовое масло, простые полиоксиэтиленалкиловые эфиры или простые полиоксипропиленалкиловые эфиры, ацетат простого эфира лаурилового спирта и полигликоля, сложные сорбитолэфиры, отработанные лигнинсульфитные растворы и белки, денатурированные белки, полисахариды (например, метилцеллюлозу), гидрофобно модифицированные крахмалы, поливиниловый спирт, поликарбоксилаты, полиалкоксилаты, поливиниламин, полиэтиленимин, поливинилпирролидон и их сополимеры.
Примеры загустителей включают, но без ограничения, полисахариды, такие как ксантановая камедь, и органические и неорганические тонколистовые минералы и их смеси.
Примеры пеногасителей включают, но без ограничения, силиконовые эмульсии, длинноцепочечные спирты, жирные кислоты, соли жирных кислот, фторорганические соединения и их смеси.
Примеры бактерицидов включают, но без ограничения, бактерициды на основе дихлорофена и полуацеталя формальдегида и бензилового спирта и производные изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны, и их смеси.
Примеры антифризов включают, но без ограничения, этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевину, глицерин и их смеси.
Примеры красителей включают, но без ограничения, красители, известные под названиями родамин В, пигмент синий 15:4, пигмент синий 15:3, пигмент синий 15:2, пигмент синий 15:1, пигмент синий 80, пигмент желтый 1, пигмент желтый 13, пигмент красный 112, пигмент красный 48:2, пигмент красный 48:1, пигмент красный 57:1, пигмент красный 53:1, пигмент оранжевый 43, пигмент оранжевый 34, пигмент оранжевый 5, пигмент зеленый 36, пигмент зеленый 7, пигмент белый 6, пигмент коричневый 25, основной фиолетовый 10, основной фиолетовый 49, кислотный красный 51, кислотный красный 52, кислотный красный 14, кислотный синий 9, кислотный желтый 23, основной красный 10, основной красный 108, и их смеси.
Примеры адгезивов включают, но без ограничения, поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт, тилозу и их смеси.
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения добавка включает носитель. В некоторых вариантах осуществления добавка включает жидкий носитель. В некоторых вариантах осуществления добавка включает органический или неорганический носитель. Примеры жидких носителей включают, но без ограничения, нефтяные фракции или углеводороды, такие как минеральное масло, ароматические растворители, парафиновые масла и т.п. или, в меньшей степени, растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и т.п. или, в меньшей степени, сложные эфиры указанных выше растительных масел или, в меньшей степени, сложные эфиры одноатомных спиртов или двухатомных, трехатомных или других низших многоатомных спиртов (содержащих 4-6 гидроксильных групп), такие как 2-этилгексилстеарат, н-бутилолеат, изопропилмиристат, пропиленгликольдиолеат, диоктилсукцинат, дибутиладипат, диоктилфталат и т.п. или, в меньшей степени, сложные эфиры моно-, ди- и поликарбоновых кислот и т.п., толуол, ксилол, лигроин, растительное масло, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, простой пропиленгликольмонометиловый эфир и простой диэтиленгликольмонометиловый эфир, метиловый спирт, этиловый спирт, изопропиловый спирт, амиловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, N-метил-2-пирролидон, N,N-диметилалкиламиды, диметилсульфоксид, жидкие удобрения и т.п. и воду, а также их смеси.
В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения эмульсии, пасты или масляные дисперсии могут быть получены гомогенизацией соединения формулы I или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сельскохозяйственно приемлемого сложного эфира в воде, при необходимости с помощью смачивающего агента, вещества для повышения клейкости, дисперсанта или эмульгатора. В некоторых вариантах осуществления получают концентраты, подходящие для разбавления водой и содержащие соединение формулы I или его сельскохозяйственно приемлемую соль или сельскохозяйственно приемлемый сложный эфир и, необязательно, смачивающий агент, вещество для повышения клейкости и/или дисперсант или эмульгатор.
Концентрация соединения формулы I или его сельскохозяйственно приемлемой соли или сельскохозяйственно приемлемого сложного эфира в препаратах может изменяться. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения композиции содержат соединение формулы I или его сельскохозяйственно приемлемую соль или сельскохозяйственно приемлемый сложный эфир в количестве от 1% до 95% (например, от 5% до 95%, от 10% до 80%, от 20% до 70%, от 30% до 50%) общей массы. В некоторых вариантах осуществления соединение формулы I или его сельскохозяйственно приемлемая соль или сельскохозяйственно приемлемый сложный эфир могут применяться с чистотой от 90% до 100% (например, от 95% до 100%) в соответствии со спектрометрией ядерного магнитного резонанса (ЯМР).
Способы применения
Композиции, раскрытые в данном изобретении, могут применяться в любом известном способе применения гербицидов. Примеры способов применения включают, но без ограничения, опрыскивание, распыление или непосредственное внесение в воду (по воде). Способ применения может варьироваться в зависимости от назначения. В некоторых вариантах осуществления способ применения может быть выбран для обеспечения тонкого распределения композиций, раскрытых в данном изобретении.
Композиции, раскрытые в данном изобретении, могут применяться после посева и до появления или после появления всходов растений культур. В некоторых вариантах осуществления композиции, раскрытые в данном изобретении, применяются по широколиственным культурам или участку, прилегающему к широколиственным культурам, или применяются по почве или воде для предотвращения появления всходов или роста широколиственных культур опрыскиванием (например, лиственным опрыскиванием). В некоторых вариантах осуществления в способах опрыскивания применяется, например, вода в качестве носителя и дозы опрыскивания жидкого препарата от 0,5 литров на гектар (л/га) до 2000 л/га (например, от 0,5 л/га до 50 л/га, от 50 л/га до 1000 л/га или от 100 л/га до 500 л/га).
В некоторых вариантах осуществления гербицидная активность в отношении широколиственных культур проявляется соединением формулы I или его сельскохозяйственно приемлемой солью или сельскохозяйственно приемлемым сложным эфиром при непосредственном применении по широколиственным культурам или по месту произрастания широколиственных культур на любой стадии их роста либо перед посадкой или до появления всходов. Наблюдаемый эффект может зависеть от типа нежелательной культуры, подлежащей контролю, стадии роста нежелательной культуры, параметров разбавления и размера капель при опрыскивании, условий окружающей среды при применении, конкретного применяемого соединения, конкретных применяемых адъювантов и носителей, типа почвы и тому подобное, а также количества применяемого химического соединения. В некоторых вариантах осуществления эти и другие факторы можно регулировать для способствования неселективному или селективному гербицидному действию.
Композиции и способы, раскрытые в данном изобретении, являются эффективными в отношении нежелательной растительности различных типов. В некоторых вариантах осуществления композиции, раскрытые в данном изобретении, могут применяться для контроля самосевных широколиственных культур, таких как соя, канола, подсолнечник, сахарная свекла, люцерна и хлопчатник. Например, композиции, раскрытые в данном изобретении, могут применяться для контроля самосевных широколиственных культур, таких как культуры, инфицированные ржавчиной сои. Композиции и способы, описанные в данном изобретении, могут в частности применяться для контроля растений широколиственных культур, которые являются резистентными, например, к гербицидам, патогенным микроорганизмам и/или насекомым. Таким образом, композиции и способы, раскрытые в данном изобретении, могут применяться по растениям широколиственных культур, резистентным к одному или нескольким гербицидам вследствие генной инженерии или селекции. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения композиции и способы, описанные в данном изобретении, могут применяться для контроля самосевных растений широколиственных культур, которые резистентны к одному или нескольким патогенам, таким как патогенные грибы, вследствие генной инженерии или селекции. В некоторых вариантах осуществления композиции и способы, описанные в данном изобретении, могут применяться для контроля самосевных растений широколиственных культур, которые резистентны к воздействию насекомых благодаря генной инженерии или селекции. Самосевные широколиственные культуры могут быть резистентными к синтетическим ауксинам или, вследствие введения гена токсина Bacillus thuringiensis (или Bt) генетической модификацией, резистентными к воздействию некоторых насекомых. В некоторых вариантах осуществления самосевные широколиственные являются резистентными к глифосату, глуфозинату, дикамбе, феноксиауксинам, пиридилоксиауксинам, арилоксифеноксипропионатам, ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы (АККазы), имидазолинонам, ингибиторам ацетолактатсинтазы (ALS), ингибиторам 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD), ингибиторам протопорфириногеноксидазы (РРО), триазинам, бромоксинилу или их комбинациям. В некоторых вариантах осуществления самосевные широколиственные культуры могут обладать множеством характерных особенностей или суммарными характерными особенностями, придающими им устойчивость к действию множества химических соединений и/или множеству механизмов действия. В некоторых вариантах осуществления самосевная широколиственная культура является культурой, устойчивой к действию глифосата, такой как культура сои, устойчивая к действию глифосата. В некоторых вариантах осуществления самосевная широколиственная культура содержит ген ААР-12. В некоторых вариантах самосевная широколиственная культура является резистентной к ингибиторам ацетолактатсинтазы (ALS). В некоторых вариантах осуществления самосевная широколиственная культура является резистентной к 2,4-D.
Самосевная широколиственная культура, подлежащая контролю, может присутствовать в злаковой культуре. В некоторых вариантах осуществления злаковая культура представляет собой культуру кукурузы, культуру пшеницы, культуру риса или культуру на земле под паром. В некоторых вариантах осуществления самосевная широколиственная соя заражена ржавчиной сои. В некоторых вариантах осуществления злаковая культура может быть резистентной, например, к гербицидам, патогенным микроорганизмам и/или насекомым. Таким образом, композиции и способы, раскрытые в данном изобретении, могут применяться в злаковых культурах, которые резистентны к одному или нескольким гербицидам вследствие генной инженерии или селекции. В некоторых вариантах осуществления композиции и способы, описанные в данном изобретении, могут применяться в растениях злаковых культур, резистентных к одному или нескольким патогенам, таким как патогенные грибы, вследствие генной инженерии или селекции. В некоторых вариантах осуществления композиции и способы, описанные в данном изобретении, могут применяться в растениях злаковых культур, резистентных к воздействию насекомых вследствие генной инженерии или селекции. В некоторых вариантах осуществления растения злаковых культур являются резистентными к синтетическим ауксинам или, вследствие введения гена к токсину Bacillus thuringiensis (или Bt) методом генетической модификации, устойчивы к воздействию определенных насекомых. В некоторых вариантах осуществления композиции и способы, описанные в настоящем изобретении, также могут применяться в сочетании с глифосатом, глуфозинатом, дикамбой, феноксиауксинами, пиридилоксиауксинами, арилоксифеноксипропионатам, ингибиторами ацетил-КоА-карбоксилазы (АККазы), имидазолинонами, ингибиторами ацетолактатсинтазы (ALS), ингибиторами 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD), ингибиторами протопорфириногеноксидазы (РРО), триазинами и бромоксинилом для контроля растительности в злаковых культурах, устойчивых к глифосату, глуфозинату, дикамбе, феноксилауксинам, пиридилоксиауксинам, арилоксифеноксипропионатам, ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы (АККазы), имидазолинонам, ингибиторам ацетолактатсинтазы (ALS), ингибиторам 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD), ингибиторам протопорфириногеноксидазы (PPO), триазинам, бромоксинилу или их комбинациям. В некоторых вариантах осуществления самосевные широколиственные культуры контролируются в злаковых культурах, обладающих множеством характерных особенностей или суммарными характерными особенностями, придающими им устойчивость к действию множества химических соединений или множеству механизмов действия. В некоторых вариантах осуществления злаковая культура содержит ген ААР-12. В некоторых вариантах осуществления злаковая культура резистентна к ингибиторам ацетолактатсинтазы (ALS). В некоторых вариантах осуществления злаковая культура резистентна к 2,4-D. В некоторых вариантах осуществления злаковая культура резистентна к ингибиторам HPPD. В некоторых вариантах осуществления злаковая культура резистентна к глуфозинату. В некоторых вариантах осуществления злаковая культура резистентна к соединениям, представленным формулой (I). В некоторых вариантах осуществления соединения формулы (I) применяются по самосевной широколиственной культуре до появления всходов злаковой культуры.
Примеры областей, подлежащих обработке, могут представлять собой области, где могут присутствовать злаковые и широколиственные самосевные культуры, и включают, но без ограничения, газон, пастбища, луга, пастбищные угодья, земли под паром, полосы отчуждения, водные посадки, районы хозяйственного использования заповедников и отвалы неоросительных каналов. В некоторых вариантах осуществления композиции и способы, описанные в данном изобретении, могут применяться областях промышленного контроля растительности (IVM), например, для контроля нежелательной растительности вдоль дорог, силовых линий, трубопроводов, полос отчуждения, железных дорог, на буровых площадках и площадках для хранения оборудования. В некоторых вариантах осуществления композиции и способы, описанные в данном изобретении, могут применяться для контроля нежелательной растительности на землях программы сохранения резерва (CRP), лугах и травах, выращиваемых на семена. В некоторых вариантах осуществления композиции и способы, описанные в данном изобретении, могут применяться на газонах (например, жилых, промышленных и институциональных), на полях для гольфа, в парках, на кладбищах, на спортивных площадках и фермах по выращиванию дерна.
Композиции и способы, раскрытые в данном изобретении, могут применяться для контроля нежелательной растительности. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения композиции и способы, описанные в данном изобретении, могут применяться для контроля нежелательной растительности (например, для обеспечения по меньшей мере 70% контроля, для обеспечения по меньшей мере 75% контроля, для обеспечения по меньшей мере 80% контроля, для обеспечения по меньшей мере 85% контроля, для обеспечения по меньшей мере 90% контроля, для обеспечения по меньшей мере 95% контроля или для обеспечения по меньшей мере 98% контроля) менее, чем через 35 дней после применения (например, менее чем через 28 дней, менее, чем через 25 дней, менее, чем через 21 день, менее, чем через 18 дней, менее, чем через 16 дней, менее, чем через 14 дней, менее, чем через 12 дней, менее, чем через 10 дней, менее, чем через 8 дней, менее, чем через 7 дней, менее, чем через 6 дней, менее, чем через 5 дней или через еще меньший период). Контроль может быть представлен в виде ингибирования роста культуры, снижения продуцирования семян и их комбинации. В некоторых вариантах осуществления обработанная самосевная широколиственная культура показывает по меньшей мере 96% ингибирование через 14 дней после обработки. В некоторых вариантах осуществления самосевные широколиственные культуры после обработки или контроля с помощью соединения формулы I или его соли или сложного эфир по существу не показывает или вообще не показывает повторный рост. В некоторых вариантах осуществления обработка самосевных широколиственных культур предотвращает или снижает продуцирование семян.
Примеры некоторых вариантов осуществления настоящего описания, представленные ниже, являются иллюстрацией данного изобретения, но никоим образом не ограничивают его область.
ПРИМЕРЫ
Тепличная оценка применения для контроля самосевных широколиственных культур
Растения для испытаний выращивают в смеси для выращивания Metro-mix 360 (SunGro Horticulture, Bellevue, WA) в пластиковых горшках площадью 132,7 квадратных сантиметров (см2) в течение 7-21 дней в теплице с фотопериодом приблизительно 15 часов (час.), поддерживая температуру примерно 23-29°C в течение дня и 22-28°C в течение ночи. Растения перед применением выращивают до стадии развития 2-3 листьев. Обрабатывают растения сои обычных сортов Maverick и Resnick, резистентных к гербицидам (HR) разновидностей AAD12, AAD1 и сорта ROUNDUP®-ready.
Взвешенное количество каждого опытного соединения, определенное наивысшей дозой, подлежащей испытанию, помещают в стеклянную емкость объемом 25 миллилитров (мл) и растворяют в 4 мл смеси ацетона и диметилсульфоксида (ДМСО) (97:3 об./об. (объем/объем)), которую будут называть растворителем общего назначения (GPS), для получения концентрированных исходных растворов. Если тестируемое соединение не растворяется легко, смесь нагревают и/или обрабатывают ультразвуком. Полученные концентрированные исходные растворы разбавляют 20 мл водной смеси, содержащей воду, GPS, изопропиловый спирт, концентрат растительного масла Atplus 411F и поверхностно-активное вещество Triton® X 155 в соотношении 46:42:12:1,0:0,02 об./об. для получения растворов для опрыскивания, содержащих наивысшие дозы применения. Дополнительные дозы применения получают серийным разведением 12 мл раствора высокой дозы в растворе, содержащем 2 мл смеси ацетона и диметилсульфоксида (ДМСО) в соотношении 97:3 об./об. и 10 мл водной смеси, содержащей воду, GPS, изопропиловый спирт, концентрат растительного масла Atplus 411F и поверхностно-активное вещество Triton® X-155 в соотношении 46:42:12:1,0:0,02 об./об. для получения доз, составляющих 1/2X, 1/4X, 1/8X и 1/16X наивысшей дозы (X). Необходимое количество соединения определяют из расчета на применяемый объем 12 мл при норме расхода 187 л/га. Приготовленные препараты соединений наносят на растительный материал с помощью наземного опрыскивателя Манделя, снабженного насадками 8002E, калиброванными для доставки 187 л/га на участок площадью 0,503 квадратных метров (м2) с высотой опрыскивания от 18 до 20 дюймов (от 46 до 50 см) выше среднего растительного покрова. Контрольные растения опрыскивают таким же образом чистым растворителем. Обработанные растения и контрольные растения помещают в теплицу, как описано выше, и увлажняют почву с помощью подпочвенного орошения для предотвращения смыва испытываемых соединений. Через 21 день состояние опытных растений визуально сравнивают с состоянием необработанных растений и оценивают по шкале от 0 до 100 процентов, где 0 соответствует отсутствию повреждений, а 100 процентов соответствуют полной гибели растения; полученные результаты представлены в таблице в соответствии с активными ингредиентами и их препаратами. Каждая оценка в таблице 1 представляет собой среднее значение, полученное по результатам трех репрезентативных экспериментов.
Таблица 1
Активные соединения и средние значения контроля культуры после применения
Активное соединение Доза
(г к.э./
га)		 Обычные сорта GLXMA HT разновидности GLXMA
Maverick Resnick AAD12 AAD1 RoundUp
Figure 00000016
 17,5 100 100 100
8,75 100 100 100 100 100
4,4 100 100 100 100 100
2,2 95 92 93 100 93
1,1 87 83 85 87 83
Figure 00000017
 17,5 100 100 100 100 100
8,75 100 100 100 100 100
4,4 100 100 100 100 100
2,2 100 100 100 100 100
1,1 97 99 100 100 100
GLXMA: Glycine max (соя)
Дополнительные препараты различных 6-арилпиколинатов испытывают в теплице на культуре сои сортов Maverick и RoundUp-ready с использованием методики, описанной выше. Активные ингредиенты и контрольные оценки культур представлены в таблице 2. Каждая оценка в таблице 2 представляет собой среднее значение, полученное по результатам трех репрезентативных экспериментов.
Таблица 2
Активные соединения и средние значения контроля в процентах после обработки
Активное соединение Доза
(г к.э./га)		 Maverick GLXMA RoundUp Ready GLXMA
Figure 00000018
 17,5 100 100
8,75 100 100
4,4 100 100
2,2 100 100
1,1 100 100
Figure 00000019
 17,5 100 100
8,75 100 100
4,4 100 100
2,2 100 100
1,1 100 100
Figure 00000020
 17,5 100 100
8,75 100 100
4,4 100 100
2,2 100 100
1,1 100 100
Figure 00000021
 17,5 100 100
8,75 100 100
4,4 100 100
2,2 100 100
1,1 100 100
Figure 00000022
 17,5 100 100
8,75 100 100
4,4 99 98
2,2 82 80
1,1 53 57
Figure 00000023
 17,5 100 100
8,75 100 100
4,4 100 100
2,2 100 100
1,1 100 90
Figure 00000024
 17,5 100 98
8,75 95 92
4,4 58 73
2,2 42 45
1,1 27 32
Figure 00000025
 17,5 100 100
8,75 100 100
4,4 100 100
2,2 100 99
1,1 98 95
GLXMA: Glycine max (соя)
Типичные соединения формулы (I) показывают сравнимую гербицидную активность как на культуре обычных сортов, так и на сортах, резистентных к гербицидам (HT), показывая возможность применения данных соединений для контроля самосевных культур.
Полевая оценка применения для контроля самосевных широколиственных культур
Полевые испытания проводят при послевсходовом применении на самосевной широколиственной культуре сои. Обрабатывают обычную сою (GS14-15) и резистентную к гербициду раундап (ROUNDUP®) сою (GS15-16) (20-40 растений на квадратный метр).
Препараты включают 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновая кислота (препарат A), сложный бензиловый эфир 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (препарат B) или сложный метиловый эфир 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (препарат C), и 2,4-D DMA используют в качестве контроля (контрольный препарат). Активные ингредиенты и их соответствующие препараты представлены в таблице 3. Препараты предоставляют в виде суспензионных концентратов в воде и применяют с адъювантами. В частности, препарат A применяют в концентрации 100 г/л (9,48% масс./масс.); препарат B применяют в концентрации 125,818 г/л АИ (11,87% масс./масс.; 100 г/л КЭ (9,43 % масс./масс.); препарат C применяют в концентрации 100 г/л АИ (10% масс./масс.) и 95,94 г/л КЭ (9,59% масс./масс.); и контрольный препарат применяют в концентрации 806,03 г/л АИ (65,74% масс./масс.) и AE = 669 г/л (54,57% масс./масс.).
Таблица 3
Препараты, используемые для контроля культуры
Обработка № Препараты Доза (г к.э./га) Адъювант
1 А 1,125 Обработку осуществляют с 1% об./об. минерального масла Joint (J’oil или BF-117)
2 2,25
3 4,5
4 9
5 18
6 В 1,125
7 2,25
8 4,5
9 9
10 18
11 С 1,125
12 2,25
13 4,5
14 9
15 18
16 Контроль 1340 -
17 Без обработки - -
Средние значения контроля некоторых видов целевых растений (представленных кодами Bayer), выраженные в процентах, в конкретные даты после обработки представлены в таблицах 4 и 5 ниже. Представленные данные являются результатом проведения факториальных повторных полевых испытаний (4 испытания) при применении композиций с давлением опрыскивания 300 килопаскалей (кПа) и объемом опрыскивания (норме расхода) 200 л/га. Растения в обработанных горшках и контрольных горшках визуально оценивают слепым методом в указанные даты после применения. Оценку проводят по шкале 0–100%, как обсуждено выше, где 0% показывает полный рост нежелательной растительности и 100% показывает полное предотвращение появления/искоренение нежелательной растительности. Результаты, которые представляют собой средние значения контроля культуры после обработки, выраженные в процентах, представлены в таблице 4, и результаты, которые представляют собой средние значения контроля сорной растительности после обработки, выраженные в процентах, представлены в таблице 5.
Таблица 4
Средние значения контроля культур в процентах после обработки
Bayer код вредителя
Сорт/
Гибрид
Оценка после обработки		 GLXMA
CONV.
8ДППА		 GLXMA
GLY.
TO
8ДППА		 GLXMA
CONV.
14ДППА		 GLXMA
GLY.
TO
14ДППА		 GLXMA
CONV
21ДППА		 GLXMA
GLY.
TO
21ДППА		 GLXMA
CONV
28ДППА		 GLXMA
GLY. TO
28ДППА
№ обработки 1 2 3 4 5 6 7 8
1 76,3 65 94,3 80 86 66,3 91,3 72,5
2 92,3 87 100 98,3 98,8 93,5 100 97,8
3 97,3 95,8 100 99,8 99 98,8 100 100
4 98 96,5 100 100 99 99 100 100
5 98,5 98,5 100 100 99 99 100 100
6 82,5 78,8 98,3 93,8 95 85,8 97,8 91,3
7 92,5 83,8 100 97,5 99 93,5 100 95,8
8 97,3 91,8 100 99,8 99 97,3 100 100
9 97,3 94,3 100 100 99 98 100 100
10 98 95 100 99,8 99 98,8 100 100
11 82,5 70 98,8 90 94,8 81,3 99,5 85,8
12 93 87,5 100 99 99 96,5 100 100
13 96,8 92,5 100 100 99 99 100 100
14 98,3 95,8 100 100 99 99 100 100
15 98,3 97,5 100 100 99 99 100 100
16 98,3 98 100 100 99 98,5 100 100
17 0 0 0 0 0 0 0 0
GLXMA: Glycine max (соя)
CONV: обычная
GLY. TO: устойчивая к глифосату
Таблица 5
Средние значения контроля сорной растительности после обработки
Bayer код сорняка
Интервал после обработки		 EPHHL
9ДППА		 COMBE
9ДППА		 COMBE
28ДППА		 EPHHL
28ДППА
Обработка № 1 2 3 4
1 61,3 72,5 71,3 52,5
2 72,5 76,3 83,3 75
3 75 87 90,8 89,3
4 84,3 94 93,8 93,8
5 90 95 100 97,5
6 55 68,8 66,3 62,5
7 66,3 80 79,3 70
8 71,3 86,3 84,5 83
9 80 86,3 86,3 86,3
10 80 91,3 95,8 97
11 60 48,8 38,8 57,5
12 71,3 68,8 56,3 80
13 73,8 72,5 62,5 96,3
14 82,5 81,3 82,5 95,8
15 85 86,3 90 100
16 71,3 87,5 90,8 85
17 0 0 0 0
EPHHL: Euphorbia heterophylla (молочай разнолистный)
COMBE: Commelina benghalensis (коммелина бенгальская или вечный странник)
ДППА: дни после применения А
В дозах 2,25 г к.э./га или более препараты 1-3 показывают приемлемый контроль (>96% ингибирование через 14 дней после применения) больших (4-6 листьев) самосевных обычных и устойчивых к глифосату растений сои, эквивалентный стандартной обработке коммерческим препаратом 2,4-D DMA при 1340 г к.э./га. Контроль является быстрым (>85% ингибирование через 7 дней после обработки), и отсутствует возобновление роста. Композиции также эффективны для контроля коммелины бенгальской и молочая разнолистного. Таким образом, данные препараты показывают потенциал для контроля самосевной сои на землях под паром.
Полевая оценка контроля самосевных широколиственных культур различными гербицидами
Среднее значение визуальной оценки контроля, выраженного в процентах, растений сои RoundUp Ready® (GLXMA) через 46 дней после обработки различными гербицидами в форме стандартных препаратов в сравнении с соединением формулы (IV) в указанных дозах представлены в таблице 6 ниже. Данные являются результатом проведения факториальных повторных полевых испытаний (4 испытания) при применении композиций с давлением опрыскивания 300 килопаскалей (кПа) и объемом опрыскивания (норме расхода) 200 л/га. Растения в обработанных горшках и контрольных горшках визуально оценивают слепым методом в указанные даты после применения. Оценку проводят по шкале 0–100%, как обсуждено выше, где 0% показывает полный рост нежелательной растительности и 100% показывает полное предотвращение появления/искоренение нежелательной растительности.
Таблица 6
Средние значения контроля в процентах (%) культуры (GLXMA: Glycine max (соя)) через 46 дней после обработки различными гербицидами
Гербицид Доза (г а.и./га) % контроля культуры
2,4-D-DMA 1300 97,3
Флуроксипир 200 100
Флумиоксазин 25 0
Паракват 300 85
Метсульфурон 6 98,3
Пирокссулам 18 98,3
Соединение формулы (IV) 17 93
Флуроксипир+триклопир 40+120 99,5
Клопиралид 54 93,8
Йодосульфурон 3,5 90
Средние значения визуальной оценки контроля растений сои RoundUp Ready® (GLXMA), выраженные в процентах, через 30 дней после обработки различными гербицидами в виде стандартных препаратов в сравнении с соединением формулы (III) в указанных дозах представлены в таблице 7 ниже. Представленные данные являются результатом проведения факториальных повторных полевых испытаний (3 испытания) при применении композиций с давлением опрыскивания 300 килопаскалей (кПа) и объемом опрыскивания (норме расхода) 200 л/га. Растения в обработанных горшках и контрольных горшках визуально оценивают слепым методом в указанные даты после применения. Оценку проводят по шкале 0–100%, как обсуждено выше, где 0% показывает полный рост нежелательной растительности и 100% показывает полное предотвращение появления/искоренение нежелательной растительности.
Таблица 7
Средние значения контроля культуры (GLXMA: Glycine max (соя)) в процентах через 30 дней после обработки различными гербицидами
Гербицид Доза (г а.и./га) Контроль культуры (%)
Флорасулам 5 + 1% J’Oil 63,3
Метсульфурон 6 89,3
Метсульфурон 6 + 1% J’Oil 96
Оксифлуорфен 72 16,7
Метсульфурон 300 61,7
Паракват 1500 75
Атразин 1500 + 1% J’Oil 86,7
Атразин 18 87,3
Соединение формулы (III) 18 100
Флорамсулам+клопиралид 5 + 30+1% J’Oil 86,3
Аминопиралид TIPA 1,25 60
Без обработки 0 0
Соединения, представленные формулой (I), такие как соединения формулы (III) и формулы (IV), показали сравнимую или превосходящую гербицидную активность в отношении генетически модифицированных культур по сравнению с другими известными коммерческими гербицидами. Композиции и способы применения прилагаемой формулы изобретения не ограничиваются конкретными композициями и способами, описанными в данном изобретении, которые предназначены для иллюстрации некоторых аспектов формулы изобретения и любых композиций и способов, которые являются функционально эквивалентными и предназначены для включения в объем формулы изобретения. Различные модификации композиций и способов, помимо показанных и описанных в данном изобретении, предназначены для включения в объем прилагаемой формулы изобретения. Кроме того, несмотря на то, что подробно описаны только некоторые типичные композиции и стадии способов применения, раскрытых в данном изобретении, другие комбинации композиций и стадий способов применения также предназначены для включения в объем прилагаемой формулы изобретения, даже если специально не указаны. Таким образом, в настоящее изобретение включены комбинации стадий, элементов, компонентов или составляющих, которые могут быть конкретно упомянуты в данном изобретении, и другие комбинации стадий, элементов, компонентов и составляющих, которые явно не заявлены. Термин «содержащий» и его вариации, когда используется в данном изобретении, используется как синоним термина «включающий в себя» и его вариаций, и указанные термины являются открытыми, неограничивающими терминами. Хотя термины «содержащий» и «включающий в себя» использовались в данном изобретении для описания различных вариантов осуществления, термины «состоящий по существу из» и «состоящий из» могут использоваться вместо терминов «содержащий» и «включающий в себя» для обеспечения более конкретных вариантов осуществления изобретения, которые также раскрыты. За исключением примеров или особо оговоренных случаев, все числа, выражающие количества ингредиентов, условия реакции и т.д., используемые в описании и формуле изобретения, следует понимать как наименьшие значения, а не как попытку ограничить применение доктрины эквивалентов к объему формулы изобретения и истолковывать в свете числа значащих цифр и обычных подходов округления.

Claims (39)

1. Способ контроля самосевной широколиственной культуры, включающий применение к самосевной широколиственной культуре или к области, прилегающей к самосевной широколиственной культуре, или к почве или внесение в воду для предотвращения появления всходов или роста самосевной широколиственной культуры гербицидно эффективного количества гербицида формулы (I) или его солей или сложных эфиров:
Figure 00000026
Формула (I),
где R1 представляет собой галоген, трифторметил, циано, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси;
R2 представляет собой водород, галоген, трифторметил, циано, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкенил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкинил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси;
R3 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси;
R4 представляет собой галоген, замещенный или незамещенный C1-C4 алкил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкенил, замещенный или незамещенный C2-C4 алкинил или замещенный или незамещенный C1-C4 алкокси; и
X представляет собой CR5, где R5 представляет собой водород или галоген, и
где необязательно R1 и R2 объединены с образованием –OCH2O, -OCHFO- или –OCF2O-,
где широколиственная самосевная культура является генетически модифицированной и
где широколиственная самосевная культура представляет собой сою.
2. Способ по п. 1, в котором структура гербицида соответствует структуре соединения формулы (II) или его солиили сложные эфиры:
Figure 00000027
Формула (II),
где R1 представляет собой галоген или метил;
R2 представляет собой водород, метил или метокси;
R3 представляет собой водород, галоген или метокси; и
R5 представляет собой водород или фтор,
где необязательно R1 и R2 могут объединяться с образованием -OCH2O-.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором гербицид выбран из группы, включающей соединения формулы (III) и формулы (IV) или их соответствующие соли или сложные эфиры:
Figure 00000028
Формула (III),
Figure 00000029
Формула (IV)
4. Способ по п. 3, в котором гербицид представляет собой бензиловый эфир соединения формулы (III).
5. Способ по п. 3, в котором гербицид представляет собой сложный метиловый эфир соединения формулы (IV).
6. Способ по п. 1 или 2, в котором гербицид выбран из группы, включающей соединения формулы (V)–(IX) или их соответствующие соли или сложные эфиры
Figure 00000030
Формула (V)
Figure 00000031
Формула (VI)
Figure 00000032
Формула (VII)
Figure 00000033
Формула (VIII)
Figure 00000034
Формула (IX).
7. Способ по п. 1, в котором соя инфицирована ржавчиной сои.
8. Способ по любому из пп. 1-7, в котором самосевная широколиственная культура представляет собой культуру, устойчивую к глифосату.
9. Способ по любому из пп. 1-7, в котором самосевная широколиственная культура содержит ген AAD-12.
10. Способ по любому из пп. 1-7, в котором самосевная широколиственная культура является резистентной к ингибитору ALS.
11. Способ по любому из пп. 1-7, в котором самосевная широколиственная культура является резистентной к 2,4-D.
12. Способ по любому из пп. 1-7, в котором самосевная широколиственная культура является резистентной к глуфозинату.
13. Способ по любому из пп. 1-7, в котором самосевная широколиственная культура является резистентной к ингибитору 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы (HPPD).
14. Способ по любому из пп. 1-7, в котором самосевная широколиственная культура присутствует в злаковой культуре и злаковая культура устойчива к гербициду.
15. Способ по п. 14, в котором гербицид применяется к самосевной широколиственной культуре до появления всходов злаковой культуры.
16. Способ по любому из пп. 1-7, в котором самосевная широколиственная культура присутствует в культуре кукурузы, пшеницы, риса или на землях под паром.
17. Способ по любому из пп. 1-7, в котором гербицидно эффективное количество представляет собой норму менее 10 г к.э./га.
RU2015143054A 2013-03-14 2014-02-26 Контроль широколиственных культур с помощью 6-арилпиколинкарбоновых кислот, 2-арилпиримидинкарбоновых кислот или их солей или сложных эфиров RU2657017C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361781328P 2013-03-14 2013-03-14
US61/781,328 2013-03-14
PCT/US2014/018740 WO2014158614A1 (en) 2013-03-14 2014-02-26 Broadleaf crop control with 6-arylpicoline carboxylic acids, 2-arylpyrimidine carboxylic acids, or salts or esters thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015143054A RU2015143054A (ru) 2017-04-18
RU2657017C2 true RU2657017C2 (ru) 2018-06-08

Family

ID=51529794

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015143054A RU2657017C2 (ru) 2013-03-14 2014-02-26 Контроль широколиственных культур с помощью 6-арилпиколинкарбоновых кислот, 2-арилпиримидинкарбоновых кислот или их солей или сложных эфиров

Country Status (18)

Country Link
US (1) US10154667B2 (ru)
EP (1) EP2975939B1 (ru)
JP (1) JP6386526B2 (ru)
KR (1) KR102239153B1 (ru)
CN (1) CN105208860B (ru)
AR (1) AR095403A1 (ru)
AU (1) AU2014242095B2 (ru)
BR (1) BR102014005852B8 (ru)
CA (1) CA2902193C (ru)
IL (1) IL240913B (ru)
MX (1) MX2015012950A (ru)
MY (1) MY182216A (ru)
NZ (1) NZ712866A (ru)
RU (1) RU2657017C2 (ru)
TW (1) TWI654932B (ru)
UA (1) UA115471C2 (ru)
UY (1) UY35405A (ru)
WO (1) WO2014158614A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2019245420A1 (en) 2018-03-30 2020-11-12 Incyte Corporation Treatment of hidradenitis suppurativa using JAK inhibitors
CN112841202B (zh) * 2019-11-12 2022-02-01 江苏清原农冠杂草防治有限公司 包含嘧啶羧酸苄酯类化合物和als抑制剂的除草组合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6239072B1 (en) * 1998-03-09 2001-05-29 Monsanto Company Tank mixtures and premixtures for weed control programs that include postmergence applications of glyphosate plus graminicides in glyphosate tolerant soybeans
US20120190551A1 (en) * 2011-01-25 2012-07-26 Dow Agrosciences Llc Arylalkyl esters of 4-amino-6-(substituted phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(substituted phenyl)-pyrimidinecarboxylates and their use as selective herbicides for crops

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6822146B2 (en) 2000-03-09 2004-11-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower line M7
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
BRPI0415808A (pt) * 2003-10-28 2006-12-26 Univ Washington método para a redução de doença sobre uma safra
US7776044B2 (en) 2004-12-21 2010-08-17 Zimmer Technology, Inc. Tibial tray inserter
BRPI0606995B8 (pt) 2005-02-11 2016-07-26 Dow Agrosciences Llc processo para controle de vegetação indesejável através de aplicação de penoxsulam
US20090023687A1 (en) * 2005-08-09 2009-01-22 Syngenta Crop Protection, Inc. Method for Controlling Phytopathogenic Organisms
BRPI0618025B1 (pt) * 2005-10-28 2016-12-27 Dow Agrosciences Llc método para controlar ervas daninhas em uma área, polinucleotídeo isolado, célula de planta e planta resistente a herbicida
EP2316815A1 (en) 2005-12-12 2011-05-04 Syngenta Participations AG Process for preparation of halogen substituted arynes
CN102977036B (zh) 2006-01-13 2017-05-03 美国陶氏益农公司 2‑(多取代芳基)‑6‑氨基‑5‑卤代‑4‑嘧啶甲酸及其作为除草剂的用途
CA2626103C (en) 2006-01-13 2013-07-30 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
WO2007092184A2 (en) 2006-02-02 2007-08-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for improving harvestability of crops
PT2514314T (pt) 2007-08-27 2016-07-14 Dow Agrosciences Llc Composição herbicida sinérgica contendo certos ácidos piridino ou pirimidino carboxílicos e certos herbicidas para cereais e arroz
BRPI0817626B8 (pt) * 2007-10-02 2022-06-28 Dow Agrosciences Llc ácidos 2-substituído-6-amino-5-alquil, alquenil ou alquinil-4-pirimidinacarboxílicos e ácidos 6-substituído-4-amino-3-alquil, alquenil ou aquinil picolínicos, composição herbicida que os compreende e método de controlar vegetação indesejável
US7586711B2 (en) 2007-12-10 2009-09-08 Hitachi Global Storage Technologies Netherlands B.V. Magnetic performance of a magnetic transducer operating within a hard disk drive
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
GB0902474D0 (en) 2009-02-13 2009-04-01 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0907625D0 (en) * 2009-05-01 2009-06-10 Syngenta Ltd Method of controlling undesired vegetation
TW201113375A (en) 2009-09-01 2011-04-16 Basf Agrochemical Products Bv Herbicide-tolerant plants
EP2503874B1 (en) * 2009-11-24 2017-12-20 Dow AgroSciences LLC Control of aad dicot volunteers in monocot crops
EP2571366A1 (de) 2010-05-21 2013-03-27 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizide mittel für tolerante oder resistente maiskulturen
BR112012029616A2 (pt) 2010-05-21 2015-10-20 Bayer Ip Gmbh agentes herbicidas para as culturas de cereais tolerantes ou resistentes
UA111167C2 (uk) 2010-08-05 2016-04-11 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Пестицидні композиції мезорозмірних частинок з підсиленою дією
MX2013002932A (es) 2010-09-17 2013-05-09 Dow Agrosciences Llc Formulaciones agricolas liquidas de estabilidad mejorada.
UA109797C2 (uk) 2010-11-05 2015-10-12 Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів
EP2524602A1 (de) * 2011-05-20 2012-11-21 Bayer CropScience AG Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen
US9266092B2 (en) 2013-01-24 2016-02-23 Basf Corporation Automotive catalyst composites having a two-metal layer
TR201904710T4 (tr) 2013-01-25 2019-05-21 Dow Agrosciences Llc Seçici zararlı otu kontrol altına alma usulleri.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6239072B1 (en) * 1998-03-09 2001-05-29 Monsanto Company Tank mixtures and premixtures for weed control programs that include postmergence applications of glyphosate plus graminicides in glyphosate tolerant soybeans
US20120190551A1 (en) * 2011-01-25 2012-07-26 Dow Agrosciences Llc Arylalkyl esters of 4-amino-6-(substituted phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(substituted phenyl)-pyrimidinecarboxylates and their use as selective herbicides for crops

Also Published As

Publication number Publication date
AR095403A1 (es) 2015-10-14
JP2016514126A (ja) 2016-05-19
UA115471C2 (uk) 2017-11-10
EP2975939A4 (en) 2016-11-09
KR20150127258A (ko) 2015-11-16
UY35405A (es) 2014-10-31
WO2014158614A1 (en) 2014-10-02
AU2014242095A1 (en) 2015-10-22
CA2902193A1 (en) 2014-10-02
BR102014005852A2 (pt) 2014-12-23
EP2975939A1 (en) 2016-01-27
CA2902193C (en) 2021-06-08
EP2975939B1 (en) 2020-08-05
IL240913B (en) 2019-03-31
MY182216A (en) 2021-01-18
BR102014005852B8 (pt) 2022-10-11
RU2015143054A (ru) 2017-04-18
AU2014242095B2 (en) 2017-12-14
MX2015012950A (es) 2015-12-03
TW201501643A (zh) 2015-01-16
TWI654932B (zh) 2019-04-01
BR102014005852B1 (pt) 2020-02-04
US20140274715A1 (en) 2014-09-18
NZ712866A (en) 2020-03-27
CN105208860B (zh) 2018-05-01
JP6386526B2 (ja) 2018-09-05
US10154667B2 (en) 2018-12-18
IL240913A0 (en) 2015-10-29
CN105208860A (zh) 2015-12-30
KR102239153B1 (ko) 2021-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2650393C2 (ru) Синергетическая борьба с сорняками путем нанесения фенокссулама и бензобициклона или кломазона и бензобициклона
RU2641009C2 (ru) Синергический способ борьбы с сорняками с применением пеноксулама и мефенацета
RU2678419C2 (ru) Защита от 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее производных на злаковых культурах
DE112013004794T5 (de) Synergistische Unkrautbekämpfung durch Anwendungen von Aminocyclopyrachlor und Triclopyr
JP2020023522A (ja) アミノピラリドおよびクロピラリドの施用による相乗的雑草防除
RU2657017C2 (ru) Контроль широколиственных культур с помощью 6-арилпиколинкарбоновых кислот, 2-арилпиримидинкарбоновых кислот или их солей или сложных эфиров
TWI615095B (zh) 源自於施用環丙嘧啶酸及毒莠定（ｐｉｃｌｏｒａｍ）的協同性雜草控制技術
EP2934112B1 (en) Herbicide containing aminopyralid, triclopyr and organosilicone surfactant
RU2642102C2 (ru) Синергетический способ борьбы с сорными растениями, основанный на применении аминоциклопирахлора и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-d)
CN104812246B (zh) 来自施用环丙嘧啶酸和氯氨吡啶酸的协同杂草控制
CN108495554B (zh) 用于安全化啶磺草胺组合物的克昆妥盐
CN110583666A (zh) 来自施用环丙嘧啶酸和氯氟吡氧乙酸的协同杂草控制

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner