TWI654932B - 使用６－芳基甲吡啶羧酸、２－芳基嘧啶羧酸或其等之鹽類或酯類之闊葉作物的控制 - Google Patents

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Abstract

本案揭示的是一種控制闊葉自生作物的方法，該方法包含將一除草有效量之6-芳基甲吡啶羧酸、2-芳基嘧啶羧酸、或其等之鹽類或酯類施用至闊葉自生作物、毗鄰闊葉自生作物的區域、或至土壤或水，以避免闊葉自生作物出苗或生長。

Description

使用6-芳基甲吡啶羧酸、2-芳基嘧啶羧酸或其等之鹽類或酯類之闊葉作物的控制 發明領域
本揭示內容係關於一種使用包含一除草有效量之6-芳基甲吡啶羧酸、2-芳基嘧啶羧酸、或其等之農業上可接受的鹽類或酯類的除草組成物控制闊葉作物生長的方法。
背景
農業中不斷重複出現的許多問題係涉及控制非所欲植被的生長，該非所欲植被-舉例而言-可能負面地影響所欲植被的生長。為了幫助控制非所欲植被，研究人員已製造出有效於控制該類非必要生長的各式各樣化學品和化學配製物。然而，對控制非所欲植被-包括自生作物-生長的新穎方法仍存在持續需求。這在隨著更多自生作物為除草劑耐受型，藉此使其更難以根除時尤其成為問題。南美洲一些國家現今甚至強制根除自生大豆，其亦可為除草劑耐受型(HT)，以限制潛在的宿主生物體散播大豆銹病。
發明概要
揭示了一種控制闊葉自生作物的方法，該方法包含將一除草有效量之式(I)除草劑或其鹽類或酯類施用至闊葉自生作物、毗鄰闊葉自生作物的區域、或至土壤或水，以避免闊葉自生作物出苗或生長： 其中R1為鹵素、三氟甲基、氰基、經取代或未經取代之C1-C4烷基、或經取代或未經取代之C1-C4烷氧基；R2為氫、鹵素、三氟甲基、氰基、經取代或未經取代之C1-C4烷基、經取代或未經取代之C2-C4烯基、經取代或未經取代之C2-C4炔基、或經取代或未經取代之C1-C4烷氧基；R3為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1-C4烷基、或經取代或未經取代之C1-C4烷氧基；R4為鹵素、經取代或未經取代之C1-C4烷基、經取代或未經取代之C2-C4烯基、經取代或未經取代之C2-C4炔基、或經取代或未經取代之C1-C4烷氧基；以及X為N或CR5，其中R5為氫或鹵素，以及其中，任擇地，R1與R2係組合形成-OCH2O、-OCHFO-、 或-OCF2O-，其中該闊葉自生作物係經基因改造。
在一些具體例中，X為CR5。該除草劑可具有式(II)之結構或其鹽類或酯類： 其中R1為鹵素或甲基；R2為氫、甲基、或甲氧基；R3為氫、鹵素、或甲氧基；以及R5為氫或氟基，其中，任擇地，R1與R2可組合形成-OCH2O-。
在一些具體例中，該除草劑係選自由式(III)與(IV)或其等之個別鹽類或酯類所構成之群組
舉例來說，該除草劑可為式(III)的苄酯或式(IV)的甲酯。
在一些具體例中，該除草劑係選自由式(V)-(IX)或其等之個別鹽類或酯類所構成之群組
闊葉自生作物可選自由大豆、芥花、向日葵、甜菜、苜蓿、及棉花所構成之群組。在一些具體例中，闊葉自生作物為大豆，而且該大豆可感染大豆銹病。在一些具體例中，闊葉自生作物為嘉磷塞(glyphosate)耐受型作物、含有AAD-12基因、為乙醯乳酸合成酶(ALS)抗藥型、或為2,4-D抗藥型。在一些具體例中，闊葉自生作物係存在於禾本科作物(grassy crop)中，而且該禾本科作物係耐受除草劑。除草劑可在禾本科作物出苗之前先施用至闊葉自生作物。在一些具體例中，闊葉自生作物係存在於玉米作物、小麥作物、或休耕地中。經處理之闊葉自生作物可具有施用14天後之至少96%枯萎。在一些具體例中，經處理之闊葉自生作物實質上沒有再度生長。
雖然6-芳基甲吡啶與2-芳基嘧啶羧酸是用於控制雜草的習知除草劑，但意想不到的是該等除草劑可控制具有除草劑耐受性之闊葉作物，例如大豆，幾乎不會再度生長，尤其於低施用比率(譬如少於10g ae/ha)。
以下說明載列本揭示內容一或多個具體例的細節。其他特徵、目的及優點將從說明及從申請專利範圍顯而易見。
詳細說明
本揭示內容係關於一種使用包含通式(I)所代表之6-芳基甲吡啶或2-芳基嘧啶羧酸、或其等之農業上可接受的鹽類或酯類的除草組成物控制非所欲闊葉自生作物的方法： 其中R1為鹵素、三氟甲基、氰基、經取代或未經取代之C1-C4烷基、或經取代或未經取代之C1-C4烷氧基；R2為氫、鹵素、三氟甲基、氰基、經取代或未經取代之C1-C4烷基、經取代或未經取代之C2-C4烯基、經取代或未經取代之C2-C4炔基、或經取代或未經取代之C1-C4烷氧基；R3為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1-C4烷基、或經取代或未經取代之C1-C4烷氧基；R4為鹵素、經取代或未經取代之C1-C4烷基、經取代或未經取代之C2-C4烯基、經取代或未經取代之C2-C4炔基、或經取代或未經取代之C1-C4烷氧基；以及 X為N或CR5，其中R5為氫或鹵素，以及其中，任擇地，R1與R2係組合形成-OCH2O、-OCHFO-、或-OCF2O-。
本案所用的“除草劑”術語意指擊殺、控制或以其他方式不利地更改植被生長的活性成分。“除草有效量”為導致“除草效應”，即不利之更改效應並包括-舉例而言-自然發育偏差、擊殺、調控、脫水、及遲緩的活性成分份量。“作物”與“植被”術語可包括-舉例而言-萌發種籽、新生幼苗、及已建立植被。
當式(I)中的X為CR5時，該式變成代表6-芳基甲吡啶羧酸之式(Ia)。
當式(I)中的X為N時，該式變成代表芳基嘧啶羧酸之式(Ib)。
在一些具體例中，使用了式(II)所代表的6-芳基 甲吡啶羧酸、或其鹽類或酯類： 其中R1為鹵素或甲基；R2為氫、甲基、或甲氧基；R3為氫、鹵素、或甲氧基；以及R5為氫或氟基，其中，任擇地，R1與R2可組合形成-OCH2O-。
在一些具體例中，使用了式(III)或(IV)所代表的6-芳基甲吡啶羧酸：
在一些具體例中，使用了式(V)-(IX)所代表的6-芳基甲吡啶羧酸：
式I所代表的化合物或其農業上可接受的鹽類與酯類為用於廣泛譜系雜草控制之合成除草劑。製造及使用該等化合物作為除草劑的方法係為本領域所習知。參閱， 譬如授予Balko等人之U.S.專利號7,314,849及授予Epp等人之U.S.專利號7,538,214。
式I化合物可以其酸式、或其農業上可接受的鹽類或酯類提供。例示農業上可接受之式I化合物的鹽類包括但不限於鈉鹽、鉀鹽、銨鹽或經取代銨鹽，尤其是單-、雙-、與參-C1-C8-烷基銨鹽，例如甲銨、二甲銨、三甲銨、三乙銨、及異丙銨、單-、雙-、與參-羥基-C2-C8-烷基銨鹽，例如羥乙基銨、雙(羥乙基)銨、參(羥乙基)銨、羥丙基銨、雙(羥丙基)銨與參(羥丙基)銨鹽，三異丙醇胺鹽、乙醇胺鹽、及二甘醇胺鹽。
在一些具體例中，式I化合物可以農業上可接受的酯類提供。適宜的酯類包括但不限於C1-C8-烷基酯類與C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基酯類，例如甲酯、乙酯，異丙基、丁基、己基、庚基、異庚基、異辛基、丁氧基乙基(butotyl)、2-乙基己基和丁氧基乙基的酯類，以及芳基酯類，例如苄基。例示農業上可接受的酯類包括4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟基-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸的甲酯及4-胺基-3-氯-5-氟基-6-(4-氯-2-氟基-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸的苄酯。
式I所代表的化合物或其農業上可接受的鹽類或酯類可以足以引發除草效應之份量施用至闊葉自生作物、毗鄰闊葉自生作物的區域、或至土壤或水，以避免闊葉自生作物出苗或生長。在一些具體例中，上式所代表的芳基甲吡啶羧酸或其農業上可接受的鹽類或酯類係以0.5克酸當量每公頃(g ae/ha)或更多(譬如1.0g ae/ha或更多、1.5g ae/ha或更多、2.0g ae/ha或更多、2.5g ae/ha或更多、3.0g ae/ha或更多、4.0g ae/ha或更多、5.0g ae/ha或更多、6.0g ae/ha或更多、7.0g ae/ha或更多、8.0g ae/ha或更多、9.0g ae/ha或更多、10g ae/ha或更多、11g ae/ha或更多、12g ae/ha或更多、13g ae/ha或更多、14g ae/ha或更多、或15g ae/ha或更多)之份量施用。在一些具體例中，式I所代表的化合物或其農業上可接受的鹽類或酯類可以20g ae/ha或更少(譬如18g ae/ha或更少、15g ae/ha或更少、14g ae/ha或更少、13g ae/ha或更少、12g ae/ha或更少、11g ae/ha或更少、10g ae/ha或更少、9.0g ae/ha或更少、8.0g ae/ha或更少、7.0g ae/ha或更少、6.0g ae/ha或更少、5.0g ae/ha或更少、4.0g ae/ha或更少、3.0g ae/ha或更少、2.5g ae/ha或更少、2.0g ae/ha或更少、或1.0g ae/ha或更少)之份量施用。
上式I所代表的化合物或其農業上可接受的鹽類或酯類可以介於任何上述最小值至任何上述最大值之範圍的份量施用。在一些具體例中，式I所代表的化合物或其農業上可接受的鹽類或酯類係以自0.5-20g ae/ha(譬如自1.0-18g ae/ha、自1.5-15g ae/ha、自2.0-12g ae/ha、或自3.0-10g ai/ha)之份量施用。在一些具體例中，式I所代表的化合物係以少於10g ae/ha之份量施用。
配製物
本揭示內容亦關於本案揭示之組成物配製物與方法。在一些具體例中，包含式I化合物、或其農業上可接受的鹽類或酯類之配製物係以懸浮、乳化、或溶解形式呈 現。例示配製物包括但不限於水溶液、懸浮液、還有高度濃縮的水性、油狀或其他懸浮液或分散液、水性乳劑、水性微乳劑、水性懸浮乳劑、油分散劑、及糊劑。
本案揭示之組成物與方法可和添加劑混合或連同添加劑施用。在一些具體例中，添加劑可稀釋於水中或可被濃縮。在一些具體例中，添加劑係依序添加。在一些具體例中，添加劑係同時添加。在一些具體例中，添加劑係和式I化合物、或其農業上可接受的鹽類或酯類預混。在一些具體例中，添加劑為額外的農藥(pesticide)。例示的額外農藥包括但不限於2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)、乙草胺(acetochlor)、苯草醚(aclonifen)、胺唑草酮(amicarbazone)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、胺基三唑、硫氰酸銨、亞速爛(asulam)、莠去津(atrazine)、氟丁酸草胺(beflubutamid)、草除靈(benazolin)、免速隆(bensulfuron-methyl)、本達隆(bentazone)、治草醚(bifenox)、克草(bromacil)、溴苯腈(bromoxynil)、丁基拉草(butachlor)、布芬草(butafenacil)、比達寧(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、卡草胺(carbetamide)、克繁草(carfentrazone)、克繁草乙酯(carfentrazone-ethyl)、克美素(chlormequat)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、氯磺隆(chlorsulfuron)、氯途同(chlortoluron)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、剋草同(clethodim)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、綠麥隆(clomazone)、氰乃淨(cyanazine)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環殺草(cycloxydim)、 賽伏草丁酯(cyhalofop-butyl)、汰克草(dicamba)、敵草腈(dichlobenil)、滴克普-P(dichlorprop-P)、禾草靈(diclofop-methyl)、雙氯磺草胺(diclosulam)、吡氟醯草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、丁噁隆(dimefuron)、二甲草胺(dimethachlor)、敵草快(diquat)、達有龍(diuron)、S-二丙基硫代胺基甲酸乙酯(EPTC)、亞速隆(ethoxysulfuron)、芬那普(fenoxaprop)、芬那普乙酯(fenoxaprop-ethyl)、芬那普乙酯+雙苯噁唑酸(fenoxaprop-ethyl+isoxadifen-ethyl)、芬殺草(fenoxaprop-P-ethyl)、芬諾殺(fenoxasulfone)、伏速隆(flazasulfuron)、氟速爛(florasulam)、伏寄普(fluazifop)、伏寄普丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆鈉鹽(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron(LGC-42153))、噻氟草胺(flufenacet)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟啶磺隆(flupyrsulfuron)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟比(fluroxypyr)、氟氯比(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、固殺草(glufosinate)、固殺草銨鹽、嘉磷塞、合氯氟甲酯(haloxyfop-methyl)、合氯氟-R(haloxyfop-R)、菲殺淨(hexazinone)、咪草酸(imazamethabenz)、咪沙莫(imazamox)、咪沙譬(imazapic)、咪沙比(imazapyr)、咪沙昆(imazaquin)、咪噻比(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、茚達諾(indanofan)、茚達芬(indaziflam)、碘磺隆(iodosulfuron)、乙基碘磺隆鈉鹽(iodosulfuron-ethyl-sodium)、 碘苯腈(ioxynil)、異丙隆(isoproturon)、艾沙本(isoxaben)、艾沙托(isoxaflutole)、拉克芬(lactofen)、理有龍(linuron)、(2-甲基-4-氯苯氧乙酸(MCPA)、MCPB、邁可波-P(mecoprop-P)、滅莠隆(mesosulfuron)、乙基滅莠隆鈉鹽(mesosulfuron-ethyl sodium)、滅草胺(metazochlor)、陌速爛(metosulam)、滅必淨(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆甲酯(metsulfuron-methyl)、MSMA、滅落脫(napropamide)、氟草敏(norfurazon)、歐沙隆(orthosulfamuron)、稻殺林(oryzalin)、稻思達(oxadiargyl)、草噠松(oxadiazon)、復祿芬(oxyfluorfen)、巴拉刈(paraquat)、施得圃(pendimethalin)、平速爛(penoxsulam)、毒莠定(picloram)、匹克芬(picolinafen)、哌噁丹(pinoxaden)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟唑草胺(profluazol)、普拔草(propaquizafop)、普卡巴(propoxycarbazone)、拿草特(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、乙基派芬草(pyraflufen ethyl)、派沙托(pyrasulfotole)、派瑞本(pyribenzoxim(LGC-40863))、派速爛(pyroxsulam)、派若沙(pyroxasulfone)、二氯喹啉酸(quinmerac)、快伏芬-乙酯-D(quizalofop-ethyl-D)、快伏芬-P-乙酯(quizalofop-P-ethyl)、快伏芬-P-糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、瑞磺隆(rimsulfuron)、西殺草(sethoxydim)、西瑪津(simazine)、殺芬宗(sulfentrazone)、殺福隆(sulfometuron)、硫復松(sulfosate)、殺福龍(sulfosulfuron)、得匍隆(tebuthiuron)、得殺草(tepraloxidim)、特草定(terbacil)、特丁津(terbuthylazine)、 去草淨(terbutryn)、噻唑煙酸(thiazopyr)、麥草光(thifensulfuron)、昔芬殺(thifensulfuron-methyl)、托泊宗(topramezone)、菜可定(tralkoxydim)、翠磺隆(triasulfuron)、三苯隆(tribenuron)、三苯隆甲酯(tribenuron-methyl)、翠伐孟(triafamone)、三氯比(triclopyr)、及三福林(trifluralin)、以及該等農業上可接受的鹽類、酯類和混合物。在一些具體例中，額外農藥包括2,4-D、汰克草、固殺草、嘉磷塞、MCPA、乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑(譬如平速爛)、或該等之組合。
在一些具體例中，添加劑包括農業上可接受的佐劑。例示農業上可接受的佐劑包括但不限於防凍劑、消泡劑、相容劑、螯合劑、中和劑和緩衝劑、腐蝕抑制劑、著色劑、加味劑、滲透助劑、濕潤劑、鋪展劑、分散劑、增稠劑、凝固點下降劑、抗微生物劑、作物油、安全劑、黏著劑(舉例而言，用於種籽配製物)、表面活性劑、保護膠體、乳化劑、增黏劑，以及該等之混合物。例示農業上可接受的佐劑包括但不限於作物油濃縮劑(礦物油(85%)+乳化劑(15%))、壬基酚乙氧基化物、苄基椰油烷基二甲基四級銨鹽；石油烴、烷基酯類、有機酸、及陰離子表面活性劑的混摻物；C9-C11烷基聚糖苷、磷化醇乙氧基化物、天然一級醇(C12-C16)乙氧基化物、二-sec-丁酚EO-PO嵌段共聚物、聚矽氧烷-甲基封端、壬酚乙氧基化物+尿素硝酸銨、乳化甲基化種籽油、十三醇(合成)乙氧基化物(8 EO)、牛脂胺乙氧基化物(15 EO)、以及PEG(400)雙油酸酯-99。
在一些具體例中，添加劑為安全劑，安全劑是連同除草劑施用時致使較佳之作物植物相容性的有機化合物。在一些具體例中，安全劑本身具除草活性。在一些具體例中，安全劑係作用如同作物植物之解毒劑或拮抗劑並可減少或避免對作物植物的傷害。例示安全劑包括但不限於AD-67(MON 4660)、解草嗪(benoxacor)、殺萘丹(benthiocarb)、芸苔素內酯(brassinolide)、解草喹(甲酯)(cloquintocet(mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、香草隆(daimuron)、二氯烯丙胺(dichlormid)、雙環酮(dicyclonon)、增效磷(dietholate)、哌草丹(dimepiperate)、二硫松(disulfoton)、解草唑(fenchlorazole)、解草唑乙酯(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、超敏蛋白(harpin proteins)、雙苯噁唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、解草烷(jiecaowan)、解草烯(jiecaoxi)、美芬吡(mefenpyr)、美芬吡二乙酯(mefenpyr-diethyl)、美芬奈(mephenate)、萘酐、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙醯基)-1,3-噁唑烷、4-(二氯乙醯基)-1-氧代-4-氮雜螺[4.5]癸烷)、解草腈(oxabetrinil)、R29148、以及N-苯基-磺醯基苯甲酸醯胺，還有農業上可接受的鹽類且前提是該等具有羧酸基，該等之農業上可接受的衍生物。在一些具體例中，安全劑可為解草喹或其酯或鹽，例如解草喹(甲酯)。
例示的額外表面活性劑(譬如濕潤劑、增黏劑、分散劑、乳化劑)包括但不限於芳族磺酸-舉例來說，木素 磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸、和二丁基萘磺酸-以及脂肪酸的鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽和銨鹽、烷基-與烷芳基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、月桂基醚硫酸鹽和脂肪醇硫酸鹽、以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇、還有脂肪醇乙二醇醚的鹽類、磺化萘及其衍生物與甲醛的縮合物、萘或萘磺酸與酚和甲醛的縮合物、聚氧乙烯辛酚醚、乙氧基化之異辛基-、辛基-或壬基酚、烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、異十三醇、脂肪醇/氧化乙烯縮合物、乙氧基化之蓖麻油、聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚、月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯、山梨糖醇酯、木素亞硫酸鹽廢液和蛋白質、變性蛋白質、多醣(譬如甲基纖維素)、疏水改性澱粉、聚乙烯醇、聚羧酸酯、聚烷氧基化物、聚乙烯胺、聚乙烯亞胺、聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物。
例示增稠劑包括但不限於多醣，例如三仙膠(xanthan gum)，以及有機和無機片狀礦物，以及該等的混合物。
例示消泡劑包括但不限於矽膠乳劑、長鏈醇、脂肪酸、脂肪酸鹽、有機氟化合物，以及該等的混合物。
例示抗微生物劑包括但不限於以雙氯酚和苄醇半縮甲醛為基礎的殺菌劑、以及異噻唑啉酮衍生物，例如烷基異噻唑啉酮和苄基異噻唑啉酮，以及該等的混合物。
例示防凍劑包括但不限於乙二醇、丙二醇、甘油，以及該等的混合物。
例示著色劑包括但不限於以下列名稱習知的染 料：羅丹明B(Rhodamine B)、色素藍色15：4號、色素藍色15：3號、色素藍色15：2號、色素藍色15：1號、色素藍色80號、色素黃色1號、色素黃色13號、色素紅色112號、色素紅色48：2號、色素紅色48：1號、色素紅色57：1號、色素紅色53：1號、色素橙色43號、色素橙色34號、色素橙色5號、色素綠色36號、色素綠色7號、色素白色6號、色素棕色25號、鹼性紫色10號、鹼性紫色49號、酸性紅色51號、酸性紅色52號、酸性紅色14號、酸性藍色9號、酸性黃色23號、鹼性紅色10號、鹼性紅色108號，以及該等的混合物。
例示黏著劑包括但不限於聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯乙酸酯、聚乙烯醇、羥乙基纖維素(tylose)、以及該等的混合物。
在一些具體例中，添加劑包括載劑。在一些具體例中，添加劑包括液體載劑。在一些具體例中，添加劑包括有機或無機載劑。例示液體載劑包括但不限於石油餾分或烴類，例如礦物油、芳香族溶劑、石蠟油、及類似物或更少；植物油，例如大豆油、菜籽油、橄欖油、蓖麻油、葵花籽油、椰子油、玉米油、棉籽油、亞麻籽油、棕櫚油、花生油、紅花油、芝麻油、桐油及類似物或更少；上述植物油的酯類或更少；單元醇或二元、三元、或其他低級多元醇(含4-6個羥基)的酯類，例如2-乙基己基硬脂酸酯、n-油酸丁酯、肉荳蔻酸異丙酯、丙二醇雙油酸酯、雙-辛基琥珀酸酯、雙-己二酸丁酯、雙-辛基鄰苯二甲酸酯基及類似物或更少；單元、二元及多元羧酸的酯類及類似物；甲苯、 二甲苯、石腦油、作物油、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇單甲基醚和二乙二醇單甲基醚、甲醇、乙醇、異丙醇、戊醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基烷基醯胺、二甲亞碸、液體肥料及類似物、以及水，還有該等的混合物。
在一些具體例中，乳劑、糊劑或油分散劑可藉由將式I化合物、或其農業上可接受的鹽類或酯類-任擇地經由濕潤劑、增黏劑、分散劑或乳化劑-於水中均質化來製備。在一些具體例中，製備了適用於以水稀釋的濃縮液，其包含式I化合物、或其農業上可接受的鹽類或酯類，以及-任擇地-濕潤劑、增黏劑、及/或分散劑或乳化劑。
在配製物中的式I化合物、或其農業上可接受的鹽類或酯類的濃度可有不同。在一些具體例中，配製物係包含-以式I化合物、或其農業上可接受的鹽類或酯類之總重量計-自1%至95%(譬如自5%至95%、自10%至80%、自20%至70%、自30%至50%)。在一些具體例中，式I化合物、或其農業上可接受的鹽類或酯類可以根據核磁共振(NMR)光譜之自90%至100%(譬如自95%至100%)的純度運用。
施用方法
本案揭示之組成物可以任何習知用於施用除草劑之技術來施用。例示施用技術包括但不限於噴灑、霧化、或直接施用至水(水中)。施用方法可視意欲目的而有所不同。在一些具體例中，可挑選施用方法，以確保本案揭示組成 物之最佳可能分佈。
本案揭示之組成物可在作物植物播種後以及出苗前或後施用。在一些具體例中，本案揭示之組成物係藉由噴灑(譬如葉面噴灑)施用至闊葉作物或毗鄰闊葉自生作物的區域、或施用至土壤或水，以避免闊葉自生作物出苗或生長。在一些具體例中，噴灑技術係使用，舉例來說，水作為載劑並噴灑自每公頃0.5升(L/ha)至2000L/ha(譬如自0.5L/ha至50L/ha、自50L/ha至1000L/ha、或自100至500L/ha)之藥液比率。
在一些具體例中，對闊葉作物的除草活性係由式I化合物、或其農業上可接受的鹽類或酯類在其於任何生長階段或於種植或出苗前直接施用至闊葉作物或至闊葉作物所在地時所展現。觀察到的效果可取決於欲控制的非所欲作物、非所欲作物的生長階段、稀釋施用參數與噴霧液滴尺寸、使用時的環境條件、所運用的特定化合物、所運用的特定佐劑與載劑、土壤類型等等，以及施用的化學品份量。在一些具體例中，該等和其他因素可進行調整，以促進非選擇性或選擇性除草作用。
本案揭示之組成物與方法係有效於對抗各式類型的非所欲植被。在一些具體例中，本案揭示之組成物可用於控制闊葉自生作物，例如大豆、芥花、向日葵、甜菜、苜蓿、及棉花。舉例來說，本案揭示之組成物可用於控制闊葉自生作物，例如該等感染大豆銹病者。本案揭示之組成物與方法尤其可用於控制可抵抗-舉例而言-除草劑、 病原體、及/或昆蟲之闊葉作物植物。據此，本案揭示之組成物與方法可用在因為基因改造或育種而可抵抗一或多個除草劑之闊葉作物植物。在一些具體例中，本案揭示之組成物與方法可用於控制由於基因改造或育種而可抵抗一或多個病原體，例如植物病原性真菌之闊葉自生作物植物。在一些具體例中，本案揭示之組成物與方法可用於控制由於基因改造或育種而可抵抗昆蟲攻擊之闊葉自生作物植物。該闊葉自生作物可抵抗合成生長素，或者，由於藉由基因改造引進蘇力菌(Bacillus thuringiensis(或Bt))毒素基因而可抵抗某些昆蟲的攻擊。在一些具體例中，該闊葉自生作物係耐受嘉磷塞、固殺草、汰克草、苯氧基生長素、吡啶氧基生長素、芳基氧基苯氧基丙酸、乙醯基CoA羧化酶(ACCase)抑制劑、咪唑啉酮、乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑、4-羥苯基-丙酮酸雙加氧酶(HPPD)抑制劑、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制劑、三嗪、溴苯腈、或該等之組合。在一些具體例中，該闊葉自生作物可擁有賦予針對多個化學性質及/或多個作用模式之耐受性的多個或複合性狀。在一些具體例中，該闊葉自生作物為嘉磷塞耐受型作物，例如嘉磷塞耐受型大豆作物。在一些具體例中，該闊葉自生作物含有AAD-12基因。在一些具體例中，該闊葉自生作物為乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑抗藥型。在一些具體例中，該闊葉自生作物為2,4-D抗藥型。
欲控制之闊葉自生作物可存在於禾本科作物中。在一些具體例中，該禾本科作物為玉米作物、小麥作物、 稻米或休耕地。在一些具體例中，闊葉自生大豆作物係感染大豆銹病。在一些具體例中，該禾本科作物可抵抗-舉例而言-除草劑、病原體、及/或昆蟲。據此，本案揭示之組成物與方法可用在因為基因改造或育種而可抵抗一或多個除草劑之禾本科作物。在一些具體例中，本案揭示之組成物與方法可用在由於基因改造或育種而可抵抗一或多個病原體，例如植物病原性真菌之禾本科作物植物。在一些具體例中，本案揭示之組成物與方法可用在由於基因改造或育種而可抵抗昆蟲攻擊之禾本科作物植物。在一些具體例中，該禾本科作物植物可抵抗合成生長素，或者，由於藉由基因改造引進蘇力菌(或Bt)毒素基因而可抵抗某些昆蟲的攻擊。在一些具體例中，本案所述組成物與方法亦可連同嘉磷塞、固殺草、汰克草、苯氧基生長素、吡啶氧基生長素、芳基氧基苯氧基丙酸、乙醯基CoA羧化酶(ACCase)抑制劑、咪唑啉酮、乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑、4-羥苯基-丙酮酸雙加氧酶(HPPD)抑制劑、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制劑、三嗪、以及溴苯腈使用，以控制耐受嘉磷塞、固殺草、汰克草、苯氧基生長素、吡啶氧基生長素、芳基氧基苯氧基丙酸、乙醯基CoA羧化酶(ACCase)抑制劑、咪唑啉酮、乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑、4-羥苯基-丙酮酸雙加氧酶(HPPD)抑制劑、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制劑、三嗪、溴苯腈、或該等之組合之禾本科作物中的植被。在一些具體例中，該闊葉自生作物係於擁有賦予針對多個化學性質及/或多個作用模式之耐受性的多個或複合性狀的禾本科 作物中受到控制。在一些具體例中，該禾本科作物含有AAD-12基因。在一些具體例中，該禾本科作物為乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑抗藥型。在一些具體例中，該禾本科作物為2,4-D抗藥型。在一些具體例中，該禾本科作物為HPPD抑制劑抗藥型。在一些具體例中，該禾本科作物為固殺草抗藥型。在一些具體例中，該禾本科作物係耐受式(I)所代表的化合物。在一些具體例中，式(I)化合物係於禾本科作物出苗之前先施用至闊葉自生作物。
例示處理區域可為可存在草類與闊葉自生作物的區域且包括但不限於草坪、牧場、草原、牧地、休耕地、通行權、水生環境、野生生物管理區域和非灌溉溝畔。在一些具體例中，本案揭示之組成物與方法可用於工業植被管理(IVM)，舉例來說，以控制沿著路邊、電源線路、管道、通行權、鐵路、井場、設備場所的非所欲植被。在一些具體例中，本案揭示之組成物與方法可用於控制保育儲備計劃土地(CRP)、草地、及為種籽而生長的草類當中的非所欲植被。在一些具體例中，本案揭示之組成物與方法可用在草皮(譬如住宅、工業、及機構)、高爾夫球場、公園、墓地、運動場、和草地農場。
本案揭示之組成物與方法可用於控制非所欲植被。在一些具體例中，本案揭示之組成物與方法可用於在施用後少於35天(譬如少於28天、少於25天、少於21天、少於18天、少於16天、少於14天、少於12天、少於10天、少於8天、少於7天、少於6天、少於5天、或更短)控制非所欲 植被(譬如提供至少70%控制、提供至少75%控制、提供至少80%控制、提供至少85%控制、提供至少90%控制、提供至少95%控制、或提供至少98%控制)。該控制可為作物枯萎、抑止種子產生、該等之組合的形式。在一些具體例中，經處理之自生闊葉作物具有施用14天後之至少96%枯萎。在一些具體例中，該闊葉自生作物在使用式I化合物、或其鹽類或酯類處理或控制後係實質上無或無再度生長。在一些具體例中，處理闊葉自生作物係阻止或減少種子產生。
藉由非設限例示，本揭示內容某些具體例之實施例係提供於下。
實施例
闊葉自生作物控制之溫室施用評估
使測試植物生長於Metro-mix 360(SunGro Horticulture,Bellevue,WA)，在132.7平方公分(cm2)塑料盆裡以約略15小時(h)光週期在溫室歷時7-21天，日間維持在約23-29℃及夜間維持在22-28℃。在施用前，使植物生長至2至3葉期。處理習用大豆作物的馬氏變種(Maverick)與瑞氏變種(Resnick)以及除草劑抗藥型(HT)變種AAD12、AAD1、與農達(ROUNDUP®)抗藥型大豆作物。
將由最高欲測試比率所決定之秤定重量的各測試化合物置於25毫升(mL)玻璃小瓶並溶於4mL的97：3 v/v(體積/體積)之丙酮與二甲亞碸(DMSO)混合物，其稱作通用溶劑(GPS)，以獲得濃縮庫存溶液。假使測試化合物不易溶解，則將混合物升溫及/或以超音波振盪。將所得濃縮庫存 溶液以含有呈46：42：12：1.0：0.02 v/v比例之水、GPS、異丙醇、Atplus 411F作物油濃縮劑、與Triton® X-155表面活性劑的20mL水性混合物稀釋，以獲得含有最高施用比率的噴灑溶液。另外的施用比率係藉由使12mL高比率溶液連續稀釋於一含有2mL的97：3 v/v(體積/體積)之丙酮與二甲亞碸(DMSO)混合物以及含有呈46：42：12：1.0：0.02 v/v比例之水、GPS、異丙醇、Atplus 411F作物油濃縮劑、與Triton® X-155表面活性劑的10mL水性混合物的溶液，以獲得高比率(X)的1/2X、1/4X、1/8X與1/16X比率。化合物要件係依據於187L/ha比率之12mL施用體積。所配製的化合物係以配有8002E噴嘴之頂置曼德爾履帶式噴霧器(Mandel track sprayer)施用於植物材料，該噴霧器係校準至以高於平均植冠高度之18英寸(43cm)的噴灑高度輸送187L/ha遍佈0.503平方公尺(m2)之施用區域。控制組植物係以空白溶劑藉由相同方式噴灑。如上述將處理過的植物與控制組植物放置在溫室，藉由地下灌溉澆水以避免沖掉測試化合物。過21天後，以目視測定相較於控制組植物狀況的測試植物狀況，並以百分之0至100的級別計分，其中0對應於無損傷且100對應於完全殺死，結果伴隨活性成分及其個別配製物列示於表1。表1的各項計分代表獲自三個代表性實驗之結果的平均值。
不同6-芳基吡啶甲酸酯之額外配製物係使用上述流程在溫室對馬氏變種與農達抗藥型大豆作物進行測試。活性成分與作物控制計分列於表2。表2的各項計分代表獲自三個代表性實驗之結果的平均值。
代表性式(I)化合物已顯示在習用以及除草抗藥型作物(HT)變種兩者中之相仿除草活性，證實了該等化合物在控制自生作物的潛能。
闊葉自生作物控制之田間施用評估
田間試驗係以對闊葉自生大豆作物之出苗後施用來進行。測試了習用大豆作物(GS14-15)與ROUNDUP® 抗藥型大豆作物(GS15-16)兩者(每平方公尺20-40株)。
配製物包括了4-胺基-3-氯-5-氟基-6-(4-氯-2-氟基-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸(配製物A)、4-胺基-3-氯-5-氟基-6-(4-氯-2-氟基-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸的苄酯(配製物B)、或4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟基-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸的甲酯(配製物C)，2,4-D DMA係用作控制組(控制組配製物)。活性成分及其個別配製物係列於表3。配製物係以溶於水之懸浮濃縮劑提供且和所提供之佐劑一起施用。明確地說，配製物A係以100g/L(9.48%w/w)施用；配製物B係以AI=125.818g/L(11.87%w/w)；AE=100g/L(9.43%w/w)施用；配製物C係以AI=100g/L(10%w/w)及AE=95.94g/L(9.59%w/w)施用；以及控制組配製物係以AI=806.03g/L(65.74%w/w)及AE=669g/L(54.57%w/w)施用。
數個品種的靶向植物(以拜耳代碼指明)於處理後指定日期之平均百分比控制係提供於下表4與5。該資料 是藉由以300千帕(kPa)之噴霧壓力與200L/ha之噴霧體積施用組成物進行階乘複製的田間試驗(4個試驗)的結果。經處理之田畦與控制組田畦在施用後的特定日期以目視盲目評分。評分係依據0-100%級別，如上所述，其中0%指明非所欲植被完全生長且100%指明完全阻止/根除非所欲植被。結果係以處理後之平均百分比作物控制包括於下表4及以處理後之平均百分比雜草控制包括於表5。
於2.25g ae/ha或更多之比率，配製物1-3證實了大株(4-6葉)自生習用與嘉磷塞耐受型大豆之可接受控制(於14 daa有>96%枯萎)，其係等效於以2,4-D DMA於1340g ae/ha之商業標準處理。該控制係快速(於7daa有>85%枯萎)且沒有再度生長。該組成物亦有效於控制吊竹草與野生猩猩木。該等配製物因此證實了在休耕地控制自生大豆的潛 能。
以各種除草劑控制闊葉自生作物之田間評估
農達抗藥型(RoundUp Ready®)大豆(GLXMA)以各種除草劑標準配製物相較於特定比率之式(IV)化合物處理46天後之平均百分比目視控制係提供於下表6。該資料是藉由以300kPa之噴霧壓力與200L/ha之噴霧體積施用組成物進行階乘複製的田間試驗(4個試驗)的結果。經處理之田畦與控制組田畦在施用後的特定日期以目視盲目評分。評分係依據0-100%級別，如上所述，其中0%指明非所欲植被完全生長且100%指明完全阻止/根除非所欲植被。
農達抗藥型大豆(GLXMA)以各種除草劑標準配 製物相較於特定比率之式(III)化合物處理30天後之平均百分比目視控制係提供於下表7。該資料是藉由以300kPa之噴霧壓力與200L/ha之噴霧體積施用組成物進行階乘複製的田間試驗(3個試驗)的結果經處理之田畦與控制組田畦在施用後的特定日期以目視盲目評分。評分係依據0-100%級別，如上所述，其中0%指明非所欲植被完全生長且100%指明完全阻止/根除非所欲植被。
相較於其他商業習知除草劑，式(I)所代表的化合 物-例如式(III)與式(IV)-已證實在基因改造作物之相仿或更優越的除草活性。
隨附請求項之組成物與方法在範疇上並不受本案所揭示特定組成物與方法限制，本案所揭示特定組成物與方法係意圖作為請求項若干態樣之例示且功能上等效之任何組成物與方法係落入請求項之範疇內。除展示並說明於本案以外的那些針對組成物與方法的各種修改係意圖落入隨附請求項之範疇內。又，儘管只有某些具代表性之本案揭示組成物與方法步驟被特定地討論，但組成物與方法步驟的其他組合亦意圖落入隨附請求項之範疇內，即使未特定地載列。於是，步驟、元件、組份、或構件的一組合可被明確提及或更少，然而，步驟、元件、組份、及構件的其他組合被包括在內，即使未明確陳述。“包含”術語及其變化術語在本案使用上係和“包括”及其變化術語同義且為開放、非設限之術語。儘管“包含”與“包括”術語在本案已用於說明各式具體例，但“基本上由...所構成”與“由...所構成”術語可用於置換“包含”與“包括”而提供更特定的本發明具體例且亦被揭示。除了在實施例、或另有註明外，在本說明書與請求項用來表示成分數量、反應條件等等的所有數值應以最低程度來理解為且並非試圖限制均等論應用於請求項之範疇，以及鑑於有意義位數與常規捨入方法來解讀。

Claims (10)

  1. 一種控制闊葉自生作物(broadleaf volunteer crop)的方法，該方法包含：將一除草有效量之除草劑施用至闊葉自生作物、毗鄰闊葉自生作物的區域、或至土壤或水，以避免闊葉自生作物出苗或生長，其中該除草劑為具有式(I)者或其鹽類或酯類：
    Figure TWI654932B_C0001
    其中R1為鹵素、三氟甲基、氰基、經取代或未經取代之C1-C4烷基、或經取代或未經取代之C1-C4烷氧基；R2為氫、鹵素、三氟甲基、氰基、經取代或未經取代之C1-C4烷基、經取代或未經取代之C2-C4烯基、經取代或未經取代之C2-C4炔基、或經取代或未經取代之C1-C4烷氧基；R3為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1-C4烷基、或經取代或未經取代之C1-C4烷氧基；R4為鹵素、經取代或未經取代之C1-C4烷基、經取代或未經取代之C2-C4烯基、經取代或未經取代之C2-C4炔基、或經取代或未經取代之C1-C4烷氧基；以及X為CR5，其中R5為氫或鹵素，以及其中，任擇地，R1與R2係組合形成-OCH2O、-OCHFO-、或-OCF2O-，其中該闊葉自生作物係經基因改造；其中該闊葉自生作物係大豆；以及其中該除草有效量係少於10g ae/ha之比率。
  2. 如請求項1之方法，其中該除草劑具有式(II)之結構或其鹽類或酯類：
    Figure TWI654932B_C0002
    其中R1為鹵素或甲基；R2為氫、甲基、或甲氧基；R3為氫、鹵素、或甲氧基；以及R5為氫或氟基，其中，任擇地，R1與R2可組合形成-OCH2O-。
  3. 如請求項1之方法，其中該除草劑係選自由式(III)與式(IV)或其等各自的鹽類或酯類所構成之群組
    Figure TWI654932B_C0003
    Figure TWI654932B_C0004
  4. 如請求項3之方法，其中該除草劑為式(III)的苄酯。
  5. 如請求項3之方法，其中該除草劑為式(IV)的甲酯。
  6. 如請求項1之方法，其中該除草劑係選自由式(V)-(IX)或其等各自的鹽類或酯類所構成之群組
    Figure TWI654932B_C0005
    Figure TWI654932B_C0006
    Figure TWI654932B_C0007
    Figure TWI654932B_C0008
    Figure TWI654932B_C0009
  7. 如請求項1-6中任一項之方法，其中該闊葉自生作物為嘉磷塞(glyphosate)耐受型作物，其中該闊葉自生作物含有AAD-12基因，其中該闊葉自生作物為ALS抗藥型(ALS resistant)，其中該闊葉自生作物為2,4-D抗藥型，其中該闊葉自生作物為固殺草(glufosinate)抗藥型，及/或其中該闊葉自生作物為4-羥苯基-丙酮酸雙加氧酶(4-hydroxyphenyl-pyruvate dioxygenase，HPPD)抑制劑抗藥型。
  8. 如請求項1-6中任一項之方法，其中該闊葉自生作物係存在於一禾本科作物(grassy crop)中，而且該禾本科作物係對該除草劑有耐受性。
  9. 如請求項8之方法，其中該除草劑係於該禾本科作物出苗之前先施用至該闊葉自生作物。
  10. 如請求項1-6中任一項之方法，其中該闊葉自生作物係存在於玉米作物、小麥作物、稻米、或休耕地中。
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