CN105198710B - 一种间叔丁基苯酚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种间叔丁基苯酚的合成方法，包括如下步骤：以对叔丁基氯苯为原料，经过硝化得到1‑氯‑4‑叔丁基‑2‑硝基苯、还原生成间叔丁苯胺、重氮化、水解反应得到间叔丁基苯酚，该路线原料便宜易得，各步单元反应条件温和，后处理简单，四步反应总收率高，经过蒸馏即可获得纯度97%以上的间叔丁基苯酚，具有工业化生产的前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种精细化工中间体的合成，尤其涉及一种间叔丁基苯酚的合成方法。
背景技术
间叔丁基苯酚是一种重要的精细化工中间体，特别是作为杀菌剂乙螨唑的合成原料，间叔丁基苯酚的分子式是：C10H14O，其化学名称是：3-叔丁基-苯酚，英文名称：3-(tert-butyl)phenol；CAS号是：585-34-2；结构式：
在间叔丁基苯酚的合成过程中，有文献报道，Pil’shchikov等人报道( J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl), 1981, 2(54): 2592- 2595, 2298-2300)以异丁烯和苯酚为原料，通过傅克反应，经重排得到间叔丁基苯酚，反应副产物较多，收率偏低。专利US2760991报道了以叔丁基苯为原料，二价铜离子催化，高温下反应可得到产物，反应温度较高，对设备要求高，且副产物多，不利于大规模生产。M.S.Carpenter,等人(J.Org.Chem,1951, 16: 586-617)介绍了间叔丁基苯胺为原料，通过重氮化水解反应得到产物，此法收率高，操作简便，但原料不易得，价格昂贵。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种合成间叔丁基苯酚的方法。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案为：
一种间叔丁基苯酚的合成方法，其创新点在于，包括以下步骤：
（1）将对叔丁基氯苯加入反应釜A中，将反应釜A温度控制为 -5℃~20℃的条件下，滴加温度为-5℃~20℃浓硫酸和硝酸的混酸，滴毕，将反应釜A温度升至20℃~25℃，搅拌反应釜A，反应过夜，反应完毕后，将反应液倒入水中，得到有机相层和无机相层，加入乙酸乙酯萃取三次，合并得到有机相层溶液，有机相层溶液经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集馏分，得1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯；
（2）将催化剂和乙醇投入反应釜B中，加入步骤（1）得到的1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯，向反应釜B通入氢气后，搅拌反应釜B，将反应釜B温度控制在20℃~25℃，压力控制在1atm~10atm的条件下，反应10小时。反应完毕后，过滤出催化剂，得到的反应液经浓缩，加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠溶液洗至pH值为7，反应液分成有机相层和无机相层，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，得间叔丁基苯胺；
（3）在反应釜C中加入稀硫酸溶液A，再加入步骤（2）得到的间叔丁基苯胺，将反应釜C温度控制在20℃~25℃条件下，搅拌反应釜C 0.5小时后，将反应釜C温度降至0℃，向反应釜C中滴加亚硝酸钠水溶液，滴毕，继续搅拌反应釜C 0.5小时，再向反应釜C中加入稀硫酸溶液B，快速搅拌反应釜C，并将反应釜C升温至90℃，保持温度90℃反应1小时，反应完毕后，将反应液倒入冰水中，得到有机相层和无机相层，加入乙酸乙酯萃取，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集馏分，得间叔丁基苯酚。
优选的，所述的步骤（1）中，所述的步骤（1）中，浓硫酸与硝酸的摩尔比为1~4:1。
优选的，所述的步骤（1）中，浓硫酸与硝酸的摩尔比为2:1。
优选的，所述的步骤（1）中，硝酸与对叔丁基氯苯的摩尔比为1~3:1。
优选的，所述的步骤（1）中，硝酸与对叔丁基氯苯的摩尔比为2.5~2.8:1。
优选的，所述的步骤（2）中，催化剂为钯碳或雷尼镍。
优选的，所述的步骤（3）中，稀硫酸溶液A浓度为10wt%~40wt%，稀硫酸溶液B浓度为30wt%~70wt%。
优选的，所述的步骤（3）中，稀硫酸溶液A中所含硫酸与间叔丁基苯胺的摩尔比为1~4:1。
优选的，所述的步骤（3）中，稀硫酸溶液A中所含硫酸与间叔丁基苯胺的摩尔比为2.5:1。
优选的，所述的步骤（1）中，收集180℃/30mmHg柱馏分，所述的步骤（3）中，收集125~130℃/20mmHg柱馏分。
本发明的优点在于：该合成间叔丁基苯酚的方法，原料便宜易得，操作条件温和，反应选择性高，产品收率高，副产物少，后处理和纯化过程简单，萃取蒸馏后即能得到纯度97wt%以上的间叔丁基苯酚，大大降低了合成间叔丁基苯酚的成本。
具体实施方式
下面参照具体的实施例对苯发明作进一步地描述，以更好地理解本发明。
实施例1
（1）将对叔丁基氯苯800Kg加入反应釜A中，将反应釜A温度控制为 0℃的条件下，滴加温度为0℃浓硫酸和硝酸的混酸，其中浓硫酸为830L，硝酸为580L，滴毕，将反应釜A温度升至20℃~25℃，搅拌反应釜A，反应过夜，反应完毕后，将反应液倒入水中，得到有机相层和无机相层，加入3000L乙酸乙酯萃取三次，合并得到有机相层溶液，有机相层溶液经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集180℃/30mmHg柱馏分，馏分为1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯；
（2）取1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯取1吨与钯碳100Kg和乙醇3500L投入反应釜B中，向反应釜B通入氢气后，搅拌反应釜B，将反应釜B温度控制在20℃~25℃，压力控制在2atm的条件下，反应10小时，TLC点板跟踪至无1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯，反应完毕，过滤出钯碳，得到的反应液经浓缩，加入3000L乙酸乙酯，反应液分成有机相层和无机相层，用饱和碳酸氢钠溶液洗至pH值为7，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，得间叔丁基苯胺；
（3）取间叔丁基苯胺1吨，加入提前加入了35wt%稀硫酸溶液5000L的反应釜C中，将反应釜C温度控制在20℃~25℃条件下，搅拌反应釜C 0.5小时后，将反应釜C温度降至0℃，向反应釜C中滴加900Kg亚硝酸钠水溶液3000L，滴毕，继续搅拌反应釜C 0.5小时，再反应釜C加入50wt%稀硫酸溶液5000L，快速搅拌反应釜C，并将反应釜C升温至90℃，保持温度90℃反应1小时，反应完毕后，将反应液倒入冰水中，得到有机相层和无机相层，加入乙酸乙酯萃取，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集125~130℃/20mmHg柱馏分，得纯度为97.8wt%间叔丁基苯酚。
实施例2
（1）将对叔丁基氯苯600Kg加入反应釜A中，将反应釜A温度控制为 0℃的条件下，滴加温度为0℃浓硫酸和硝酸的混酸，其中浓硫酸为640L，硝酸为420L，滴毕，将反应釜A温度升至20℃~25℃，搅拌反应釜A，反应过夜，反应完毕后，将反应液倒入水中，得到有机相层和无机相层，加入2200L乙酸乙酯萃取三次，合并得到有机相层溶液，有机相层溶液经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集180℃/30mmHg柱馏分，馏分为1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯；
（2）取1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯取750Kg与钯碳75Kg和乙醇2600L投入反应釜B中，向反应釜B通入氢气后，搅拌反应釜B，将反应釜B温度控制在20℃~25℃，压力控制在2atm的条件下，反应10小时，TLC点板跟踪至无1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯，反应完毕，过滤出钯碳，得到的反应液经浓缩，加入2200L乙酸乙酯，反应液分成有机相层和无机相层，用饱和碳酸氢钠溶液洗至pH值为7，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，得间叔丁基苯胺；
（3）取间叔丁基苯胺750Kg，加入提前加入了35wt%稀硫酸溶液3700L的反应釜C中，将反应釜C温度控制在20℃~25℃条件下，搅拌反应釜C 0.5小时后，将反应釜C温度降至0℃，向反应釜C中滴加670Kg亚硝酸钠水溶液3000L，滴毕，继续搅拌反应釜C 0.5小时，再反应釜C加入40wt%稀硫酸溶液3700L，快速搅拌反应釜C，并将反应釜C升温至90℃，保持温度90℃反应1小时，反应完毕后，将反应液倒入冰水中，得到有机相层和无机相层，加入乙酸乙酯萃取，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集125~130℃/20mmHg柱馏分，得纯度为98.5wt%间叔丁基苯酚。
实施例3
（1）将对叔丁基氯苯800Kg加入反应釜A中，将反应釜A温度控制为 0℃的条件下，滴加温度为0℃浓硫酸和硝酸的混酸，其中浓硫酸为800L，硝酸为500L，滴毕，将反应釜A温度升至20℃~25℃，搅拌反应釜A，反应过夜，反应完毕后，将反应液倒入水中，得到有机相层和无机相层，加入3000L乙酸乙酯萃取三次，合并得到有机相层溶液，有机相层溶液经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集180℃/30mmHg柱馏分，馏分为1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯；
（2）取1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯取1吨与钯碳100Kg和乙醇3500L投入反应釜B中，向反应釜B通入氢气后，搅拌反应釜B，将反应釜B温度控制在20℃~25℃，压力控制在2atm的条件下，反应10小时，TLC点板跟踪至无1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯，反应完毕，过滤出钯碳，得到的反应液经浓缩，加入3000L乙酸乙酯，反应液分成有机相层和无机相层，用饱和碳酸氢钠溶液洗至pH值为7，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，得间叔丁基苯胺；
（3）取间叔丁基苯胺1吨，加入提前加入了35wt%稀硫酸溶液4800L的反应釜C中，将反应釜C温度控制在20℃~25℃条件下，搅拌反应釜C 0.5小时后，将反应釜C温度降至0℃，向反应釜C中滴加870Kg亚硝酸钠水溶液3000L，滴毕，继续搅拌反应釜C 0.5小时，再反应釜C加入60wt%稀硫酸溶液4800L，快速搅拌反应釜C，并将反应釜C升温至90℃，保持温度90℃反应1小时，反应完毕后，将反应液倒入冰水中，得到有机相层和无机相层，加入乙酸乙酯萃取，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集125~130℃/20mmHg柱馏分，得纯度为98.1wt%间叔丁基苯酚。
从实施例可以看出，采用浓硫酸与硝酸摩尔比为2:1，硝酸与对叔丁基氯苯摩尔比2.5~2.8:1，且发生水解反应时候，用的硫酸浓度50wt%，得到的间叔丁基苯酚纯度更高。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (3)
1.一种间叔丁基苯酚的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将对叔丁基氯苯800Kg加入反应釜A中，将反应釜A温度控制为0℃的条件下，滴加温度为0℃浓硫酸和硝酸的混酸，其中浓硫酸为830L，硝酸为580L，滴毕，将反应釜A温度升至20℃~25℃，搅拌反应釜A，反应过夜，反应完毕后，将反应液倒入水中，得到有机相层和无机相层，加入3000L乙酸乙酯萃取三次，合并得到有机相层溶液，有机相层溶液经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集180℃/30mmHg柱馏分，馏分为1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯；
（2）取1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯1吨与钯碳100Kg和乙醇3500L投入反应釜B中，向反应釜B通入氢气后，搅拌反应釜B，将反应釜B温度控制在20℃~25℃，压力控制在2atm的条件下，反应10小时，TLC点板跟踪至无1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯，反应完毕，过滤出钯碳，得到的反应液经浓缩，加入3000L乙酸乙酯，反应液分成有机相层和无机相层，用饱和碳酸氢钠溶液洗至pH值为7，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，得间叔丁基苯胺；
（3）取间叔丁基苯胺1吨，加入提前加入了35wt%稀硫酸溶液5000L的反应釜C中，将反应釜C温度控制在20℃~25℃条件下，搅拌反应釜C 0.5小时后，将反应釜C温度降至0℃，向反应釜C中滴加900Kg亚硝酸钠水溶液3000L，滴毕，继续搅拌反应釜C 0.5小时，再反应釜C加入50wt%稀硫酸溶液5000L，快速搅拌反应釜C，并将反应釜C升温至90℃，保持温度90℃反应1小时，反应完毕后，将反应液倒入冰水中，得到有机相层和无机相层，加入乙酸乙酯萃取，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集125~130℃/20mmHg柱馏分，得纯度为97.8wt%间叔丁基苯酚。
2.一种间叔丁基苯酚的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将对叔丁基氯苯600Kg加入反应釜A中，将反应釜A温度控制为 0℃的条件下，滴加温度为0℃浓硫酸和硝酸的混酸，其中浓硫酸为640L，硝酸为420L，滴毕，将反应釜A温度升至20℃~25℃，搅拌反应釜A，反应过夜，反应完毕后，将反应液倒入水中，得到有机相层和无机相层，加入2200L乙酸乙酯萃取三次，合并得到有机相层溶液，有机相层溶液经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集180℃/30mmHg柱馏分，馏分为1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯；
（2）取1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯750Kg与钯碳75Kg和乙醇2600L投入反应釜B中，向反应釜B通入氢气后，搅拌反应釜B，将反应釜B温度控制在20℃~25℃，压力控制在2atm的条件下，反应10小时，TLC点板跟踪至无1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯，反应完毕，过滤出钯碳，得到的反应液经浓缩，加入2200L乙酸乙酯，反应液分成有机相层和无机相层，用饱和碳酸氢钠溶液洗至pH值为7，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，得间叔丁基苯胺；
（3）取间叔丁基苯胺750Kg，加入提前加入了35wt%稀硫酸溶液3700L的反应釜C中，将反应釜C温度控制在20℃~25℃条件下，搅拌反应釜C 0.5小时后，将反应釜C温度降至0℃，向反应釜C中滴加670Kg亚硝酸钠水溶液3000L，滴毕，继续搅拌反应釜C 0.5小时，再反应釜C加入40wt%稀硫酸溶液3700L，快速搅拌反应釜C，并将反应釜C升温至90℃，保持温度90℃反应1小时，反应完毕后，将反应液倒入冰水中，得到有机相层和无机相层，加入乙酸乙酯萃取，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集125~130℃/20mmHg柱馏分，得纯度为98.5wt%间叔丁基苯酚。
3.一种间叔丁基苯酚的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将对叔丁基氯苯800Kg加入反应釜A中，将反应釜A温度控制为 0℃的条件下，滴加温度为0℃浓硫酸和硝酸的混酸，其中浓硫酸为800L，硝酸为500L，滴毕，将反应釜A温度升至20℃~25℃，搅拌反应釜A，反应过夜，反应完毕后，将反应液倒入水中，得到有机相层和无机相层，加入3000L乙酸乙酯萃取三次，合并得到有机相层溶液，有机相层溶液经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集180℃/30mmHg柱馏分，馏分为1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯；
（2）取1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯1吨与钯碳100Kg和乙醇3500L投入反应釜B中，向反应釜B通入氢气后，搅拌反应釜B，将反应釜B温度控制在20℃~25℃，压力控制在2atm的条件下，反应10小时，TLC点板跟踪至无1-氯-4-叔丁基-2-硝基苯，反应完毕，过滤出钯碳，得到的反应液经浓缩，加入3000L乙酸乙酯，反应液分成有机相层和无机相层，用饱和碳酸氢钠溶液洗至pH值为7，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，得间叔丁基苯胺；
（3）取间叔丁基苯胺1吨，加入提前加入了35wt%稀硫酸溶液4800L的反应釜C中，将反应釜C温度控制在20℃~25℃条件下，搅拌反应釜C 0.5小时后，将反应釜C温度降至0℃，向反应釜C中滴加870Kg亚硝酸钠水溶液3000L，滴毕，继续搅拌反应釜C 0.5小时，再反应釜C加入60wt%稀硫酸溶液4800L，快速搅拌反应釜C，并将反应釜C升温至90℃，保持温度90℃反应1小时，反应完毕后，将反应液倒入冰水中，得到有机相层和无机相层，加入乙酸乙酯萃取，取有机相层溶液，经干燥，回收乙酸乙酯，减压蒸馏，收集125~130℃/20mmHg柱馏分，得纯度为98.1wt%间叔丁基苯酚。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |