CN105188404A - 乳化剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种乳化剂组合物，所述乳化剂组合物包含(a)单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)；(b)基于DATEM的量计，小于0.4重量％的量的游离乙酸；和(c)盐或碱，其中所述盐或碱能够为所述DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于所述DATEM中的所述羧酸的盐，其中所述盐或碱以提供至少0.25mol％的中和度的量存在。
Description
本发明涉及一种稳定的脱臭乳化剂组合物、制备该组合物的方法以及用于稳定脱臭乳化剂组合物的材料的用途。
单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)是一种广泛用于烘焙应用的强力乳化剂。DATEM在烘焙行业中的应用是一个相对成熟的市场，其使用量大而稳定。如果可以克服DATEM的主要缺点，便可假定DATEM具有应用于烘焙行业之外的巨大潜力。这个缺点是DATEM具有乙酸的特征性气味。
本发明解决了提供可在对于乙酸的特征性气味很敏感的应用中使用的DATEM的问题。具体地讲，本发明涉及提供具有数月长期储存稳定性的无臭DATEM，理想地为6个月或更久、或12个月或更久。
由现有技术可知，通过水蒸气脱臭工序可以除去DATEM的乙酸气味，而不影响DATEM的功能。可以通过分批工序或连续工序进行脱臭。通过这些工序可以生成游离乙酸量小于0.4％，理想地小于0.1％的产品。然而，已知这些脱臭产品会随着时间的推移逐渐释放游离乙酸，并会再度产生特征性乙酸气味。本发明解决了使脱臭的DATEM产品稳定的问题，使其不会再度迅速产生特征性乙酸气味。
本发明缓解了现有技术的问题。
在一个方面，本发明提供包含以下成分的乳化剂组合物：
(a)单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)；
(b)基于DATEM的量计，小于0.4重量％的量的游离乙酸；和
(c)盐或碱，其中所述盐或碱能够为DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于DATEM中的羧酸的盐，其中所述盐或碱以提供至少0.25mol％的中和度的量存在。
在一个方面，本发明提供制备乳化剂组合物的方法，所述乳化剂组合物包含以下成分：
(a)单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)；
(b)基于DATEM的量计，小于0.4重量％的量的游离乙酸；和
(c)盐或碱，其中所述盐或碱能够为DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于DATEM中的羧酸的盐，其中所述盐或碱以提供至少0.25mol％的中和度的量存在，
该方法包括
i)提供单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)；
ii)任选地对DATEM进行脱臭，使得DATEM包含基于DATEM的量计，小于0.4重量％的量的游离乙酸；和
iii)在步骤ii)之前或之后，将DATEM与盐或碱合并，其中所述盐或碱能够为DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于DATEM中的羧酸的盐，其中所述盐或碱以提供至少0.25mol％的中和度的量存在。
在一个方面，本发明提供了盐或碱的用于稳定单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)的用途，其中所述盐或碱能够为DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于DATEM中的羧酸的盐。
在一个方面，本发明提供了盐或碱的用于减少或抑制单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)中乙酸释放的用途，其中所述盐或碱能够为DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于DATEM中的羧酸的盐。
在一个方面，本发明提供了一种如结合实例充分描述的乳化剂组合物。
在一个方面，本发明提供了一种如结合实例充分描述的方法。
在一个方面，本发明提供了一种如结合实例充分描述的用途。
我们惊讶地发现，如果通过在DATEM组合物中添加盐或碱进一步形成乙酸，则可以使脱臭DATEM组合物稳定，所述盐或碱能够为DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子。由所述盐或碱贡献的金属离子会形成存在于DATEM中的羧酸的盐。
本发明提供了用于在脱臭后稳定DATEM组合物的方式。这允许人们长期储存DATEM组合物，而不会产生或再度出现无法接受的乙酸气味。通过这种方式，可将DATEM组合物用于那些以往由于乙酸气味而无法使用的应用领域中。
为便于查阅，现将在适当的章节标题下讨论本发明的这些方面和更多的方面。但是，每个章节下的说明内容未必局限于每个具体章节。
具体实施方式
如本文所述，本发明提供了一种乳化剂组合物，所述乳化剂组合物包含(a)单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)；(b)基于DATEM的量计，小于0.4重量％的量的游离乙酸；和(c)盐或碱，其中所述盐或碱能够为DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于DATEM中的羧酸的盐，其中所述盐或碱以提供至少0.25mol％的中和度的量存在。
DATEM
如上所述，单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)是为人熟知的乳化剂。这些乳化剂通常被视为安全的，并且可以通过多种不同的方法制备。
可使用本领域已知的方法(诸如以下文献中所公开的方法)制备本发明的DATEM。早期专利说明书US-A-2236516(FrankJ.Cahn等人)公开了由二乙酰酒石酸和单硬脂酸甘油酯反应所获得的产品。US-A-2689797(MorrisH.Joffe)公开了通过掺入不饱和以及部分饱和的单和/或偏甘油酯的二乙酰酒石酸酯而使面包得到的改良。US-A-2938027(MartellM.Gladstone)公开了食品酸的乙酰化酸酐的混合物和脂肪酸的偏甘油酯之间的反应，所述食品酸为诸如含有4％至约95％二乙酰酒石酸的酒石酸和例如游离乙酸酐，通过所述反应可获得改良的产品。US-A-3443969(NobuoNakejima等人)公开了纯化的(分子蒸馏的)植物油的单甘油酯的二乙酰酒石酸酯。GB-A-1220488(AktieselskabetGrindstedvaerket)公开了乳化剂的制备过程，所述乳化剂可通过使例如蒸馏的单硬脂酸甘油酯和二乙酰酒石酸酐在特定的摩尔比下反应，然后长时间加热到135-190℃而得到，经过聚合获得令人满意的高分子量水包油乳化剂，该乳化剂由于使乙酸与水分离，所以显然包含聚合酯。GB-A-1344518(诺贝尔炸药公司(DynamitNobelA.G.))公开了由至少部分乙酰化的酒石酸和偏甘油酯反应所得的固体乙酰酒石酸酯，所述偏甘油酯包含55-65％的单甘油酯并且碘值低于5，每摩尔偏甘油酯包含0.91-1.8摩尔的酒石酸残留物和1.8-3.4摩尔的乙酸残留物。这些酯是自由流动的粉末，而传统的酯具有类似蜡或蜂蜜的稠度。EP-1016647(奎斯特国际公司(QUESTINTERNATIONALB.V.))描述了具有两个步骤的工序：在步骤一中，生成纯化的酒石酸酐，然后在步骤二中，将所述酒石酸酐与蒸馏的单甘油酯和硬脂酸钠反应。得到中和度为0.21％的产品。US-2012/0058232(GaofengLiu，ShumingYu)描述了通过在浓磷酸存在的情况下进行酯化反应，制备中和度为0.09％的单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯的方法。
可由单甘油酯和单双甘油酯制备本发明的二乙酰酒石酸酯，所述单双甘油酯含有基于市售油脂计40％-99％的单甘油酯，所述市售油脂包含不同链长(C8-C22)的饱和/或不饱和脂肪酸。酒石酸的量通常在10％和35％之间。在一些方面，DATEM可含有用作扩充剂的三甘油酯。
用于单甘油酯、单-双甘油酯和三甘油酯扩充剂的合适油脂原料选自但不限于非精炼、精炼、氢化、部分氢化或分馏的动物或植物来源的油脂，诸如但不限于杏仁油、巴巴苏仁油、黄油、鸡油、蓖麻油、可可油、椰子油、棉籽油、月见草油、鱼油、榛子油，雾冰草脂、kokorm、猪油、亚麻籽油、玉米油、芒果、鲱鱼油、橄榄油、棕榈仁油、棕榈油、花生油、菜籽油(高、低芥酸)、米糠油、红花油、高油酸红花油、海豹油、芝麻油、牛油脂肪、大豆油、高油酸大豆油、葵花油、高油酸葵花油、妥尔油、牛油、桐油、藻类油、单细胞藻类油，以及这些油和/或脂中任意油和/或脂的混合物。
可以通过DATEM的主要化学组分DATEMI到IV的化学结构来描述DATEM。此外，DATEM组合物可包含未反应的单甘油酯和单-双甘油酯和三甘油酯。
其中R为脂肪酸链。典型的脂肪酸链为饱和的或包含一个或多个不饱和度的C4至C28链。本文描述了典型的脂肪酸。每个DATEMI-IV分子都具有位置异构体，其中各取代基或游离羟基在甘油主链上的位置可能不同。
本领域技术人员应当理解，每个DATEMI-IV分子都包含至少一种可与如下定义的盐或碱进行中和的羧酸。
脱臭
如本文所述，本发明的组合物包含基于DATEM的量计，小于0.4重量％的量的游离乙酸。如此少量的乙酸通常通过合成DATEM随后对DATEM进行脱臭处理获得。然而，本领域的技术人员将会理解，使用合适的方法可以合成游离乙酸量小于0.4重量％的DATEM。因此，在本发明的方法中，在一个方面提供了单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)；然后任选地对DATEM进行脱臭，使其包含基于DATEM的量计，小于0.4重量％的量的游离乙酸。在一个方面，未进行脱臭。在另一个方面，对DATEM进行脱臭，使其包含所需量的游离乙酸，即基于DATEM的量计，小于0.4重量％的量的游离乙酸。
在一个方面，乳化剂组合物中游离乙酸的存在量为基于DATEM的量计小于0.3重量％，诸如基于DATEM的量计小于0.2重量％、小于0.1重量％、小于0.05重量％、小于0.04重量％、小于0.03重量％、小于0.03重量％、小于0.01重量％。
应当将脱臭过程理解为将不期望的气味或挥发性组分诸如乙酸从产品中移除的过程。通常可以通过在真空下(通常维持在0.1-10kPa的绝对压力下)将水蒸气(基于产品计通常在0.01重量％至2重量％之间)通入到产品中来进行脱臭过程。将产品加热到适于蒸发不期望组分的温度。对于乙酸，该温度通常在100℃到180℃之间。可通过分批和连续工艺来进行该过程。
稳定剂
本领域的技术人员将会理解，在本发明组合物中包含用于稳定该组合物的盐或碱。在一个方面，在本发明组合物中包含用于稳定该组合物的盐。在一个方面，在本发明组合物中包含用于稳定该组合物的碱。所述盐或碱可以作为稳定剂。如本文所述，所述盐或碱能够为DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于DATEM中的羧酸的盐，其中所述盐或碱以提供至少0.25mol％的中和度的量存在。
如本文所述，在一个方面，本发明提供了盐或碱的用于减少或抑制单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)中乙酸释放的用途，其中所述盐或碱能够为DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于DATEM中的羧酸的盐。在这方面，所述盐或碱优选地以提供至少0.25mol％的中和度的量存在。
本领域的技术人员可根据其所知的存在于DATEM中的羧酸来选择盐或碱。我们惊讶地发现，通过中和存在于DATEM中的羧酸，会抑制游离乙酸的形成。不受理论的约束，据信羧酸的存在会催化乙酸的释放，而通过中和或部分中和羧酸会减少这种释放。
在一个优选的方面，盐或碱(c)能够为DATEM产品中存在的羧酸贡献金属离子，所述DATEM产品选自DATEMI、DATEMII、DATEMIII、DATEMIV、其位置异构体及其混合物。在一个优选的方面，盐或碱(c)能够为DATEM产品中存在的羧酸贡献金属离子，所述DATEM产品选自DATEMI、DATEMII、DATEMIII、DATEMIV、及其混合物。
优选地，碱(c)为金属的碱，所述金属选自元素周期表的第1族、元素周期表的第2族和Al。优选的金属选自锂、钠、钾、镁、钙和铝。优选的金属选自钠、钾、镁和钙。优选的金属选自镁和钙。优选地，碱(c)是钙的碱。优选地，碱(c)是镁的碱。
碱的一个或多个抗衡离子优选地为氢氧根离子。优选的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙和氢氧化铝。最优选地，碱(c)为氢氧化镁。
本领域的技术人员将会理解，盐通常由碱和酸反应形成，或由金属盐与酸反应形成，所述与金属盐反应的酸的pKa值高于被中和的酸。在本发明的一个方面，盐(c)是碱与羧酸反应形成的盐。在本发明的一个方面，盐(c)是金属盐与存在于DATEM中具有较低pKa值的酸反应形成的盐。当盐(c)是金属和酸生成的盐时，该盐(c)为金属盐，它能够为DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于DATEM中的羧酸的盐。
优选地，盐(c)为金属的盐，所述金属选自元素周期表的第1族、元素周期表的第2族和Al。优选的金属选自锂、钠、钾、镁、钙和铝。最优选地，盐(c)为钙盐。
至于可形成盐(c)的酸，其通常为有机酸。优选地，盐(c)为一元羧酸的盐。在另一个优选的方面，盐(c)是酸的盐，所述酸选自甲酸、乙酸、丙酸和乳酸。在高度优选的方面，盐(c)为乙酸的盐。
优选地，盐(c)为(i)金属的盐，所述金属选自锂、钠、钾、镁、钙和铝，(ii)酸的盐，所述酸选自甲酸、乙酸、丙酸和乳酸。优选地，盐(c)为(i)金属的盐，所述金属选自钠、钾、镁和钙，(ii)酸的盐，所述酸选自甲酸、乙酸、丙酸和乳酸。优选地，盐(c)为(i)金属的盐，所述金属选自锂、钠、钾、镁、钙和铝，(ii)酸的盐，所述酸选自乙酸和乳酸。
特别优选的金属和酸的组合提供了以下的盐-乙酸钙、乙酸钠、乙酸镁、乳酸镁、乙酸钾、乙酸铝及其混合物。进一步优选的金属和酸的组合提供了以下的盐-乙酸钙、乙酸钠、乙酸钾、乙酸铝及其混合物。在一个高度优选的方面，盐(c)至少为乙酸钙或由乙酸钙组成。
最优选地，碱或盐(c)选自氢氧化镁、乙酸钙、乙酸钠、乙酸镁、乳酸镁、乳酸钙、乙酸钾、乙酸铝及其混合物。最优选地，碱或盐(c)选自氢氧化镁、乙酸钙、乙酸钠、乙酸镁、乳酸镁、乙酸钾、乙酸铝及其混合物。
在一个优选实施例中，盐或碱中不为金属离子的那部分(即抗衡离子)能够形成酸性或中性分子，诸如但不限于羧酸(如乙酸)、水或CO2，在随后的除臭过程中，可通过例如释放或分解移除这些分子。
盐可以任何合适的量存在以提供稳定作用。
使用基于DATEM制备过程中所使用的酒石酸的摩尔数计的中和度计算存在的稳定剂的量。可将中和度定义为用于制备DATEM的酒石酸被稳定剂中和的摩尔百分比。中和度可根据下式进行计算：
其中x为中和度，即酒石酸被稳定剂中和的摩尔百分比，q稳定剂是稳定剂的金属阳离子的化合价，n稳定剂是添加到DATEM中的稳定剂的摩尔数，n酒石 酸是制备DATEM所使用的酒石酸的摩尔数，m稳定剂是中和DATEM所使用的稳定剂的量(以克计)，MW稳定剂是稳定剂的摩尔重量(以克/摩尔计)，m酒石酸是制备DATEM所使用的酒石酸的量(以克计)，MW酒石酸是酒石酸的摩尔重量(以克/摩尔计)。
如本文所述，盐或碱以提供至少0.25mol％的中和度的量存在。在一个优选的方面，中和度可以从0.25％到100％，优选地从0.25％到90％、优选地从0.25％到80％、优选地从0.25％到70％、优选地从0.25％到60％、优选地从0.25％到50％、优选地从0.25％到40％、优选地从0.25％到33％、优选地从0.25％到32.2％、优选地从0.25％到30％、优选地从0.25％到20％、优选地从0.25％到17％、优选地从0.25％到10％、优选地从0.25％到8％、优选地从0.25％到7％、优选地从0.25％到6.1％、优选地从0.25％到5％、优选地从0.25％到4％、优选地从0.25％到2％。
在另一个优选的方面，中和度可以从0.5％到100％，优选地从0.5％到90％、优选地从0.5％到80％、优选地从0.5％到70％、优选地从0.5％到60％、优选地从0.5％到50％、优选地从0.5％到40％、优选地从0.5％到33％、优选地从0.5％到32.2％、优选地从0.5％到30％、优选地从0.5％到20％、优选地从0.5％到17％、优选地从0.5％到10％、优选地从0.5％到8％、优选地从0.5％到7％、优选地从0.5％到6.1％、优选地从0.5％到5％、优选地从0.5％到4％、优选地从0.5％到2％。
在另一个优选的方面，中和度可以从1％到100％，优选地从1％到90％、优选地从1％到80％、优选地从1％到70％、优选地从1％到60％、优选地从1％到50％、优选地从1％到40％、优选地从1％到33％、优选地从1％到32.2％、优选地从1％到30％、优选地从1％到20％、优选地从1％到17％、优选地从1％到10％、优选地从1％到9％、优选地从1％到8％、优选地从1％到7％、优选地从1％到6.1％、优选地从1％到6％、优选地从1％到5％、优选地从1％到4％、优选地从1％到2％。
在另一个优选的方面，中和度可以从2％到100％，优选地从2％到90％、优选地从2％到80％、优选地从2％到70％、优选地从2％到60％、优选地从2％到50％、优选地从2％到40％、优选地从2％到33％、优选地从2％到32.2％、优选地从2％到30％、优选地从2％到20％、优选地从2％到17％、优选地从2％到10％、优选地从2％到9％、优选地从2％到8％、优选地从2％到7％、优选地从2％到6.1％、优选地从2％到6％、优选地从2％到5％、优选地从2％到4％。
在另一个优选的方面，中和度可以从3％到100％，优选地从3％到90％、优选地从3％到80％、优选地从3％到70％、优选地从3％到60％、优选地从3％到50％、优选地从3％到40％、优选地从3％到33％、优选地从3％到32.2％、优选地从3％到30％、优选地从3％到20％、优选地从3％到17％、优选地从3％到10％、优选地从3％到9％、优选地从3％到8％、优选地从3％到7％、优选地从3％到6.1％、优选地从3％到6％、优选地从3％到5％、优选地从3％到4％。
在一个高度优选的实施例中，中和度大约为3.9％。
在一个方面，盐或碱(c)的存在量为基于DATEM的量计至少0.1重量％。在一个方面，盐或碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.1重量％至4.0重量％。在一个方面，盐或碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.1重量％至2.0重量％。在一个方面，盐或碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.1重量％至1.0重量％。在一个方面，盐或碱(c)的存在量为基于DATEM的量计至少0.2重量％。在一个方面，盐或碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.2重量％至4.0重量％。在一个方面，盐或碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.2重量％至2.0重量％。在一个方面，盐或碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.2重量％至1.0重量％。在一个方面，盐或碱(c)的存在量为基于DATEM的量计至少0.3重量％。在一个方面，盐或碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.3重量％至4.0重量％。在一个方面，盐或碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.3重量％至2.0重量％。在一个方面，盐或碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.3重量％至1.0重量％。
在一个方面，盐(c)的存在量为基于DATEM的量计至少0.1重量％。在一个方面，盐(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.1重量％至4.0重量％。在一个方面，盐(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.1重量％至2.0重量％。在一个方面，盐(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.1重量％至1.0重量％。在一个方面，盐(c)的存在量为基于DATEM的量计至少0.2重量％。在一个方面，盐(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.2重量％至4.0重量％。在一个方面，盐(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.2重量％至2.0重量％。在一个方面，盐(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.2重量％至1.0重量％。在一个方面，盐(c)的存在量为基于DATEM的量计至少0.3重量％。在一个方面，盐(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.3重量％至4.0重量％。在一个方面，盐(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.3重量％至2.0重量％。在一个方面，盐(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.3重量％至1.0重量％。
在一个方面，碱(c)的存在量为基于DATEM的量计至少0.1重量％。在一个方面，碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.1重量％至4.0重量％。在一个方面，碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.1重量％至2.0重量％。在一个方面，碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.1重量％至1.0重量％。在一个方面，碱(c)的存在量为基于DATEM的量计至少0.2重量％。在一个方面，碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.2重量％至4.0重量％。在一个方面，碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.2重量％至2.0重量％。在一个方面，碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.2重量％至1.0重量％。在一个方面，碱(c)的存在量为基于DATEM的量计至少0.3重量％。在一个方面，碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.3重量％至4.0重量％。在一个方面，碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.3重量％至2.0重量％。在一个方面，碱(c)的存在量为基于DATEM的量计从0.3重量％至1.0重量％。
当盐为钙盐时，钙盐可以提供基于DATEM的量计至少0.0115重量％的钙量的量存在，诸如以提供基于DATEM的量计从0.00115重量％至4重量％的钙量的量存在、诸如以提供基于DATEM的量计从0.0115重量％至4重量％的钙量的量存在、诸如以提供基于DATEM的量计从0.08重量％至1.22重量％的钙量的量存在、诸如以提供基于DATEM的量计从0.12重量％至0.24重量％的钙量的量存在，并且优选地以基于DATEM的量计0.16重量％的钙量的量存在。
当盐为钠盐时，钠盐可以提供基于DATEM的量计至少0.0132重量％的钠量的量存在，诸如以提供基于DATEM的量计从0.0132重量％至4.6重量％的钠量的量存在、诸如以提供基于DATEM的量计从0.09重量％至1.4重量％的钠量的量存在、诸如以提供基于DATEM的量计从0.14重量％至0.28重量％的钠量的量存在，并且优选地以提供基于DATEM的量计0.18重量％的钠量的量存在。
当盐为钾盐时，钾盐可以提供基于DATEM的量计至少0.0224重量％的钾量的量存在，诸如以提供基于DATEM的量计从0.0224重量％至7.8重量％的钾量的量存在、诸如以提供基于DATEM的量计从0.16重量％至2.38重量％的钾量的量存在、诸如以提供基于DATEM的量计从0.23重量％至0.47重量％的钾量的量存在，并且优选地以提供基于DATEM的量计0.31重量％的钾量的量存在。
当盐为镁盐时，镁盐可以提供基于DATEM的量计至少0.007重量％的镁量的量存在，诸如以提供基于DATEM的量计从0.007重量％至2.4重量％的镁量的量存在、诸如以提供基于DATEM的量计从0.05重量％至0.74重量％的镁量的量存在、诸如以提供基于DATEM的量计从0.07重量％至0.15重量％的镁量的量存在，并且优选地以提供基于DATEM的量计0.1重量％的镁量的量存在。
本领域的技术人员应该理解，可以在制备过程的任何阶段将稳定剂掺入到乳化剂组合物中。例如，稳定剂可以在以下阶段掺入到乳化剂组合物中：
a)酯化形成DATEM之前
b)酯化之后脱臭之前
c)脱臭后
d)a)、b)、c)中一者或多者的组合
在一个优选的方面，在酯化形成DATEM之前将稳定剂添加到乙酸、酒石酸和单甘油酯中。
本发明提供的稳定可在一系列温度范围内有效。在一个方面，当乳化剂组合物在10℃或更高的温度下储存时，本发明提供的稳定是有效的：诸如15℃或更高的温度、诸如20℃或更高的温度、诸如25℃或更高的温度、诸如30℃或更高的温度、诸如10℃至100℃的温度、诸如15℃至100℃的温度、诸如20℃至100℃的温度、诸如25℃至100℃的温度、诸如30℃至100℃的温度、诸如10℃至90℃的温度、诸如15℃至90℃的温度、诸如20℃至90℃的温度、诸如25℃至90℃的温度、诸如30℃至90℃的温度、诸如10℃至80℃的温度、诸如15℃至80℃的温度、诸如20℃至80℃的温度、诸如25℃至80℃的温度、诸如30℃至80℃的温度、诸如10℃至70℃的温度、诸如15℃至70℃的温度、诸如20℃至70℃的温度、诸如25℃至70℃的温度、诸如30℃至70℃的温度、诸如10℃至60℃的温度、诸如15℃至60℃的温度、诸如20℃至60℃的温度、诸如25℃至60℃的温度、诸如30℃至60℃的温度、诸如10℃至50℃的温度、诸如15℃至50℃的温度、诸如20℃至50℃的温度、诸如25℃至50℃的温度、诸如30℃至50℃的温度。
本领域的技术人员应该理解，许多乳化剂组合物储存在低温下，诸如甚至低至冷藏温度。这通常是为了延缓产品的劣化。通过使用本发明，可以在更高的温度，如环境温度下，储存乳化剂组合物。这为乳化剂的最终用户在分销链和储存成本上均提供了显著优势。
另外的处理
制备DATEM后，本领域的技术人员将能够选择完成DATEM产品、并且能将DATEM产品以满足给定顾客要求的方式进行包装的处理。
可将室温下为液体或糊状的DATEM产品冷却并装在合适的容器中。
可将熔点在40℃以上的DATEM产品进行喷雾冷却、剥片或研磨或通过其他方式转变成粉末。
附加组分
本发明的组合物可包含一种或多种另外的组分。
可随后在DATEM粉末中加入抗结块剂，诸如碳酸钙、硅酸钙、磷酸三钙等，以防止粉末结块。
组合物
应当理解，可通过本发明的方法获得的产品和/或通过本发明的方法获得的产品是涵盖在本发明中的。因此，在另外的方面，本发明提供
·可通过本发明的方法获得的组合物
·通过本发明的方法获得的组合物
本发明的组合物可用于制备任意数量的产品，尤其是食品诸如烘焙食品和搅打食品。因此，在另外的方面，本发明提供：
·包含本发明的组合物或由本发明的组合物制成的烘焙产品。
·包含本发明的组合物或由本发明的组合物制成的搅打食品。
现在将仅以举例的方式，参照如下实例来描述本发明。
实例
DATEM
制备了以下样品
| 组合物编号 | 稳定剂 | 中和度％ | 物理外观 |
| 1 | Ca(OAc)2 | 0.18 | 薄片 |
| 2 | NaOAc | 0.18 | 薄片 |
| 3 | Mg(OAc)2·4H2O | 0.18 | 薄片 |
| 4 | KOAc | 0.18 | 薄片 |
| 5 | Ca(OAc)2 | 4 | 薄片 |
| 6 | NaOAc | 4 | 薄片 |
| 7 | KOAc | 4 | 薄片 |
| 8 | Mg(OAc)2·4H2O | 4 | 薄片 |
| 9 | Mg(OAc)2·4H2O | 4 | 液体 |
| 10 | Ca(OAc)2 | 4 | 液体 |
| 11 | Ca(OAc)2 | 4 | 液体 |
| 12 | Ca(OAc)2 | 4 | 液体 |
| 13 | 乳酸镁 | 4 | 液体 |
| 14 | NaOAc | 4 | 液体 |
| 15 | KOAc | 4 | 液体 |
| 16 | Ca(OAc)2 | 4 | 液体 |
| 17 | Ca(OAc)2 | 4 | 液体 |
| 18 | Ca(OAc)2 | 4 | 液体 |
| 19 | Mg(OH)2 | 4 | 液体 |
| 20 | Ca(OAc)2 | 4 | 液体 |
| 21 | Ca(OAc)2 | 4 | 薄片 |
| 22 | Ca(OAc)2 | 6.1 | 薄片 |
| 23 | Ca(OAc)2 | 10 | 薄片 |
| 24 | Ca(OAc)2 | 17 | 薄片 |
| 25 | Ca(OAc)2 | 32.2 | 薄片 |
| 26 | Ca(OAc)2 | 2 | 薄片 |
| 27 | Ca(OAc)2 | 4 | 薄片 |
| 28 | Ca(OAc)2 | 8 | 薄片 |
| 29 | Ca(OAc)2 | 15 | 薄片 |
| 30 | Ca(OAc)2 | 30 | 薄片 |
组合物1-实验室手册2609/091(对比物)
将174.8g食品级L-酒石酸和379.2g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入2.8mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将149.3g蒸馏的单甘油酯HPKOSHER(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))和175.1gHRKOSHER(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入0.168gCa(OAc)2(用于中和第一反应中的H2SO4催化剂)并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。然后加入113.4g硬化棕榈油(碘值＜5)(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
该产物的中和度为：
组合物2-(对比物)
将174.8g食品级L-酒石酸和379.2g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入2.8mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将149.3g蒸馏的单甘油酯HPKOSHER(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))和175.1gHRKOSHER(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入0.18gNaOAc(用于中和第一反应中的H2SO4催化剂)并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有NaOAc的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。然后加入113.4g硬化棕榈油(碘值＜5)(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
该产物的中和度为：
组合物3-(对比物)
将174.8g食品级L-酒石酸和379.2g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入2.8mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将149.3g蒸馏的单甘油酯HPKOSHER(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))和175.1gHRKOSHER(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入0.47gMg(OAc)2·4H2O(用于中和第一反应中的H2SO4催化剂)并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Mg(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。然后加入113.4g硬化棕榈油(碘值＜5)(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
该产物的中和度为：
组合物4-(对比物)
将174.8g食品级L-酒石酸和379.2g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入2.8mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将149.3g蒸馏的单甘油酯HPKOSHER(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))和175.1gHRKOSHER(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入0.86gKOAc(用于中和第一反应中的H2SO4催化剂)并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有KOAc的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。然后加入113.4g硬化棕榈油(碘值＜5)(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
该产物的中和度为：
组合物5-实验室手册2609/93
将249.5g食品级L-酒石酸和541.2g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入2mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将462.9g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入5.21gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。然后加入162.8g硬化菜籽油(碘值＜5)(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物6-实验室手册2609/132
将150.00g食品级L-酒石酸和321.0g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入1mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将334.4g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入3.32gNaOAc并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有NaOAc的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约110℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物7-实验室手册2609/134
将150.00g食品级L-酒石酸和321.0g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入1mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将334.4g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入3.98gKOAc并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有KOAc的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约110℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物8-实验室手册2609/136
将150.00g食品级L-酒石酸和321.0g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入1mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将334.4g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入5.08gMg(OAc)2·4H2O并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Mg(OAc)2·4H2O的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约110℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物9-实验室手册20140122-014-01
将150.07g食品级L-酒石酸和325.81g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入1mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将356.82g蒸馏的单甘油酯BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入4.3gMg(OAc)2·4H2O并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Mg(OAc)2·4H2O的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约110℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。将102.8g乙酸酐加入反应混合物中，将反应混合物加热到130℃，持续30分钟。在115℃、减压条件下(115-15毫巴)蒸馏出乙酸后，再加入93.7g葵花油(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物10-实验室手册20140122-014-02
将150.11g食品级L-酒石酸和325.89g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入1mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将178.47g蒸馏的单甘油酯BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入1.60gCa(OAc)2并与融化的单甘油酯充分混合。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约110℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸，持续约10分钟。将178.47g蒸馏的包含1.60gCa(OAc)2的单甘油酯BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入三颈圆底烧瓶。将103.0g乙酸酐加入反应混合物中，将反应混合物加热到130℃，持续30分钟。在115℃、减压条件下(115-15毫巴)蒸馏出乙酸后，再加入93.8g葵花油(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物11-实验室手册20140122-014-03
将150.07g食品级L-酒石酸和325.81g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入1mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将356.89g蒸馏的单甘油酯BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入72.9g乙酸酐，将混合物加热到150℃，持续30分钟，冷却到80℃后，加入3.2gCa(OAc)2。然后加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约110℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。将22.5g乙酸酐加入反应混合物中，将反应混合物加热到130℃，持续30分钟。在115℃、减压条件下(115-15毫巴)蒸馏出乙酸后，再加入93.81g葵花油(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物12-实验室手册20140122-014-04
将150.01g食品级L-酒石酸和325.89g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入1mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将356.84g蒸馏的单甘油酯BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入72.7g乙酸酐，将混合物加热到150℃，持续30分钟，冷却到80℃后，加入3.2gCa(OAc)2。将混合物分成两等份，将酒石酸和乙酸酐的混合物加入到其中一份中。将反应混合物加热到约110℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸，持续约10分钟。将反应混合物的另一半(BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))和含有Ca(OAc)2的乙酸酐)装入三颈圆底烧瓶。将22.53g乙酸酐加入反应混合物中，将反应混合物加热到130℃，持续约30分钟。在115℃、减压条件下(115-15毫巴)蒸馏出乙酸后，再加入93.69g葵花油(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物13-实验室手册20140225-008-1
将150.03g食品级L-酒石酸和325.89g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入1mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将356.91g蒸馏的单甘油酯BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入4.3g乳酸镁并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有乳酸镁的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约110℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。将102.9g乙酸酐加入反应混合物中，将反应混合物加热到130℃，持续30分钟。在115℃、减压条件下(115-15毫巴)蒸馏出乙酸后，再加入93.8g葵花油(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物14-实验室手册20140225-008-2
将150.05g食品级L-酒石酸和331.01g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入1mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将356.18g蒸馏的单甘油酯BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入3.2gNaOAc并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有NaOAc的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约110℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。将102.82g乙酸酐加入反应混合物中，将反应混合物加热到130℃，持续30分钟。在115℃、减压条件下(115-15毫巴)蒸馏出乙酸后，再加入93.9g葵花油(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物15-实验室手册20140225-008-3
将150.05g食品级L-酒石酸和331.01g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入1mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将356.18g蒸馏的单甘油酯BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入3.9gKOAc并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有KOAc的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约110℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。将102.82g乙酸酐加入反应混合物中，将反应混合物加热到130℃，持续30分钟。在115℃、减压条件下(115-15毫巴)蒸馏出乙酸后，再加入93.9g葵花油(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物16-实验室手册20140310-016-01
将150.04g食品级L-酒石酸和325.87g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入2mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将356.82g蒸馏的单甘油酯BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入3.20gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
将含有Ca(OAc)2的单甘油酯加入酒石酸和乙酸酐的混合物中。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。将102.84g乙酸酐加入反应混合物中，将反应混合物加热到130℃，持续30分钟。在115℃、减压条件下(115-15毫巴)蒸馏出乙酸后，再加入93.9g葵花油(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物17-实验室手册20140310-016-02
将150.04g食品级L-酒石酸和325.87g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入2mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。逐渐降低压力以蒸馏出乙酸，持续约10分钟。
将356.82g蒸馏的单甘油酯BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入3.20gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。将102.84g乙酸酐加入反应混合物中，将反应混合物加热到130℃，持续30分钟。在115℃、减压条件下(115-15毫巴)蒸馏出乙酸后，再加入93.9g葵花油(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物18-实验室手册20140310-016-04
将150.04g食品级L-酒石酸和325.87g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入2mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。将356.82g蒸馏的单甘油酯BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。
在单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。加入3.20gCa(OAc)2并充分混合到反应混合物中。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。将102.84g乙酸酐加入反应混合物中，将反应混合物加热到130℃，持续30分钟。在115℃、减压条件下(115-15毫巴)蒸馏出乙酸后，再加入93.9g葵花油(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物19-实验室手册20140403-001-02
将150.02g食品级L-酒石酸和325.81g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入2mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。将356.84g蒸馏的单甘油酯BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。
在单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。加入1.20gMg(OH)2并充分混合到反应混合物中。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。将102.82g乙酸酐加入反应混合物中，将反应混合物加热到130℃，持续30分钟。在115℃、减压条件下(115-15毫巴)蒸馏出乙酸后，再加入93.7g葵花油(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物20-实验室手册2609/122
将150.0g食品级L-酒石酸和325.8g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入2mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将356.8g蒸馏的单甘油酯BP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入3.2gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。将102.8g乙酸酐加入反应混合物中，将反应混合物加热到130℃，持续30分钟。在115℃、减压条件下(115-15毫巴)蒸馏出乙酸后，再加入93.7g葵花油(得自嘉吉公司(Cargil))。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物21-实验室手册2697/186
将99.0g食品级L-酒石酸和212.6g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入0.67mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将133.2g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER和217.0g单-双甘油酯HP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入2.13gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物22-实验室手册2697/187
将99.0g食品级L-酒石酸和215.6g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入0.67mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将133.0g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER和217.1g单-双甘油酯HP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入3.2gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物23-实验室手册2697/188
将99.1g食品级L-酒石酸和212.5g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入0.67mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将133.0g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER和217.4g单-双甘油酯HP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入5.2gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物24-实验室手册2697/189
将99.4g食品级L-酒石酸和213.6g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入0.67mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将133.1g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER和216.8g单-双甘油酯HP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入8.9gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物24-实验室手册2697/190
将99.1g食品级L-酒石酸和212.3g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入0.67mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将132.0g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER和215.1g单-双甘油酯HP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入16.7gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物25-实验室手册2697/191
将134.6g食品级L-酒石酸和288.56g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入0.90mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将114.6g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER和185.6g单-双甘油酯HP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入1.4gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物26-实验室手册2697/192
将134.4g食品级L-酒石酸和288.0g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入0.90mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将114.0g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER和185.4g单-双甘油酯HP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入2.8gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物27-实验室手册2697/193
将134.8g食品级L-酒石酸和287.3g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入0.90mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将113.6g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER和185.1g单-双甘油酯HP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入5.7gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物27-实验室手册2697/194
将134.5g食品级L-酒石酸和288.5g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入0.90mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将113.2g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER和184.3g单-双甘油酯HP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入10.6gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
组合物28-实验室手册2697/195
将134.5g食品级L-酒石酸和287.9g乙酸酐一起装入配备有顶置式搅拌器、冷凝器和温度计的1L三颈圆底烧瓶中。缓慢加入0.90mL溶于乙酸的1％H2SO4(v/v)，同时用顶置式搅拌器搅拌。将反应混合物加热到110℃，持续约10分钟。
将112.5g蒸馏的单甘油酯HRKOSHER和182.6g单-双甘油酯HP(得自丹麦的杜邦营养生物科学公司(DuPontNutritionBiosciencesApS，Denmark))装入另一个三颈圆底烧瓶。加入10.6gCa(OAc)2并充分混合到融化的单甘油酯中。
在含有Ca(OAc)2的单甘油酯中加入酒石酸和乙酸酐的混合物。将反应混合物加热到约105℃，在减压条件下(115毫巴-15毫巴)蒸馏出乙酸。
最后使水蒸气在110℃、约10毫巴下通过融化的产物，持续30分钟，移除乙酸残留物。
通过此工序，可得到游离乙酸含量小于0.1％的产物。
产物中和度为：
顶空分析
通过顶空分析对样品进行了气味/乙酸含量的测定。测试方法细节如下。
将100mg样品转移到22ml小瓶中，在30℃下平衡5分钟。随后，采用固相微萃取原理(SPME)，在30℃下从气相中提取挥发物，持续20分钟。然后在260℃下、在GC/MS系统的进样口处将挥发物热脱附，并获得色谱图。绘出乙酸的响应(相较于t＝0时的响应，色谱图中乙酸的峰下面积)与时间的关系。
结果
绘出了样品1和样品5随时间推移的顶空分析结果。结果示于图1中。
可以清楚地看到，具有较高钙盐含量的实例5的稳定效果明显优于具有较低钙盐含量的实例1。在大约4周的时间里，未被稳定的样品的乙酸含量升高，由于乙酸所产生的气味，使该样品在某些食品应用中使用是不可接受的。
在下表1中提供了多个另外的组合物的最终顶空分析结果，其中包括储存长达约1年时间后的结果。
表1
| 组合物编号 | 测试前的天数 | 乙酸含量(％) |
| 1(对比物) | 28 | 0.67 |
| 6 | 325 | 0.03 |
| 7 | 324 | 0.16 |
| 8 | 322 | 0.02 |
| 9 | 93 | 0.04 |
| 13 | 58 | 0.13 |
| 14 | 58 | 0.4 |
| 15 | 58 | 0.23 |
| 19 | 58 | 0.03 |
| 20 | 339 | 0.1 |
相较于未被稳定的DATEM，本发明产品的气味显著降低并且在环境温度下的稳定性显著提高，这提升了DATEM产品本身的贮存稳定性，提高了DATEM产品在食品应用中的实际可管理性，从而获得更佳的工作环境、食品质量和保质期。
上面说明书中提及的所有出版物均以引用的方式并入本文。在不背离本发明的范围和精神的情况下，本领域技术人员会显而易见地想到本文所描述的本发明方法和系统的各种修改和变化。虽然已结合具体优选的实施例对本发明进行了描述，但应理解，要求权利保护的本发明不应被不恰当地限于这些具体实施例。实际上，化学或相关领域技术人员显而易见地想到的对本文所描述的本发明实施方式的各种修改，也视为落入以下权利要求书的范围内。
Claims (25)
1.一种乳化剂组合物，所述乳化剂组合物包含：
(a)单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)；
(b)基于所述DATEM的量计，小于0.4重量％的量的游离乙酸；和
(c)盐或碱，其中所述盐或碱能够为所述DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于所述DATEM中的所述羧酸的盐，其中所述盐或碱以提供至少0.25mol％的中和度的量存在。
2.根据权利要求1所述的乳化剂组合物，其中所述游离乙酸的存在量为基于所述DATEM的量计小于0.1重量％。
3.根据权利要求1或2所述的乳化剂组合物，其中所述盐或碱(c)能够为一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成所述一种或多种羧酸的盐，其中所述一种或多种羧酸选自DATEMI、DATEMII、DATEMIII、DATEMIV、其位置异构体、游离乙酸及其混合物。
4.根据前述权利要求中任一项所述的乳化剂组合物，其中所述盐(c)为金属盐，所述金属盐能够为所述DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于所述DATEM中的所述羧酸的盐。
5.根据前述权利要求中任一项所述的乳化剂组合物，其中所述盐或碱(c)为金属的盐或碱，所述金属选自元素周期表的第1族、元素周期表的第2族和Al。
6.根据前述权利要求中任一项所述的乳化剂组合物，其中所述盐或碱(c)为金属的盐或碱，所述金属选自锂、钠、钾、镁、钙和铝。
7.根据前述权利要求中任一项所述的乳化剂组合物，其中所述盐(c)为钙盐。
8.根据前述权利要求中任一项所述的乳化剂组合物，其中所述盐(c)是酸的盐，所述酸选自甲酸、乙酸、丙酸和乳酸。
9.根据前述权利要求中任一项所述的乳化剂组合物，其中所述盐或碱(c)选自氢氧化镁、乙酸钙、乙酸钠、乙酸镁、乳酸镁、乙酸钾和乙酸铝及其混合物。
10.根据前述权利要求中任一项所述的乳化剂组合物，其中所述盐(c)为乙酸钙。
11.根据前述权利要求中任一项所述的乳化剂组合物，其中所述盐或碱(c)的存在量为基于所述DATEM的量计至少0.1重量％。
12.根据前述权利要求中任一项所述的乳化剂组合物，其中所述盐(c)的存在量为基于所述DATEM的量计从0.1重量％至1.0重量％。
13.根据前述权利要求中任一项所述的乳化剂组合物，其中所述盐或碱以提供至少2mol％的中和度的量存在。
14.根据前述权利要求中任一项所述的乳化剂组合物，其中所述DATEM包含10重量％至30重量％的酒石酸。
15.根据前述权利要求中任一项所述的乳化剂组合物，其中在30℃下存储28天后，所述组合物中存在的游离乙酸的量增加了不到100％。
16.一种制备乳化剂组合物的方法，所述乳化剂组合物包含
(a)单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)；
(b)基于所述DATEM的量计，小于0.4重量％的量的游离乙酸；和
(c)盐或碱，其中所述盐或碱能够为所述DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于所述DATEM中的所述羧酸的盐，其中所述盐或碱以提供至少0.25mol％的中和度的量存在，
所述方法包括
i)提供单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)；
ii)任选地对所述DATEM进行脱臭，使得所述DATEM包含基于所述DATEM的量计，小于0.4重量％的量的游离乙酸；和
iii)在步骤ii)之前或之后，将所述DATEM与盐或碱合并，其中所述盐或碱能够为所述DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于所述DATEM中的所述羧酸的盐。
17.根据权利要求16所述的方法，其中进行步骤ii)对所述DATEM进行脱臭，使其包含基于所述DATEM的量计，小于0.4重量％的量的游离乙酸。
18.根据权利要求16或17所述的方法，其中在步骤(ii)之前，将所述DATEM与所述盐或碱合并。
19.根据权利要求16、17或18所述的方法，其特征在于根据权利要求2至15中任一项所述的特征。
20.一种乳化剂组合物，所述乳化剂组合物通过根据权利要求16至19中任一项所述的方法获得或可通过所述方法获得。
21.一种食品，所述食品包含根据权利要求1至15、19或20中任一项所限定的乳化剂组合物，或由所述乳化剂组合物制备。
22.根据权利要求21所述的食品，其中所述食品为烘焙产品。
23.盐或碱的用于稳定单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)的用途，其中所述盐或碱能够为所述DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于所述DATEM中的所述羧酸的盐。
24.盐或碱的用于减少或抑制单和二甘油酯的二乙酰酒石酸酯(DATEM)中乙酸释放的用途，其中所述盐或碱能够为所述DATEM中存在的一种或多种羧酸贡献金属离子，以形成存在于所述DATEM中的所述羧酸的盐。
25.根据权利要求23或24所述的用途，其中所述盐或碱以提供至少0.25mol％的中和度的量存在。
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