CN105143978B - 感光树脂组合物、图案形成方法及利用该组合物及方法的液晶显示装置 - Google Patents

感光树脂组合物、图案形成方法及利用该组合物及方法的液晶显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN105143978B
CN105143978B CN201480023707.2A CN201480023707A CN105143978B CN 105143978 B CN105143978 B CN 105143978B CN 201480023707 A CN201480023707 A CN 201480023707A CN 105143978 B CN105143978 B CN 105143978B
Authority
CN
China
Prior art keywords
methacrylate
weight
acrylate
resin composition
photosensitive resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201480023707.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105143978A (zh
Inventor
金炳郁
尹柱豹
尹赫敏
姜勋
金载星
崔津荣
杉谷耕一
曹基铉
周振豪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastern Shimikan Co Ltd
Original Assignee
Eastern Shimikan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastern Shimikan Co Ltd filed Critical Eastern Shimikan Co Ltd
Publication of CN105143978A publication Critical patent/CN105143978A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105143978B publication Critical patent/CN105143978B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/133345—Insulating layers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
    • C09K2323/057—Ester polymer, e.g. polycarbonate, polyacrylate or polyester

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

本发明提供一种感光树脂组合物。本实施例的感光树脂组合物包含：使i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或其混合物和ii)烯烃类不饱和化合物或其混合物共聚形成的丙烯酸类共聚物；由酸解性乙缩醛或缩酮基保护酚羟基的阻溶剂；光致酸生成剂；和溶剂。

Description

感光树脂组合物、图案形成方法及利用该组合物及方法的液 晶显示装置
技术领域
本发明涉及一种感光树脂组合物、图案形成方法及利用该组合物及方法的液晶显示装置。
背景技术
一般来说，平板显示装置是当前广泛使用的显示装置，具有液晶显示装置(Liquidcrystal display；LCD)和有机发光显示装置(Organic light emitting display；OLED)等各种类型。
在形成这种平板显示装置时，为了对膜进行构图，可以采用光刻工序，而在此时使用光阻剂物质。或者，也可以对光阻剂物质进行曝光及显影而直接形成膜。
可使用这种光阻剂来形成绝缘膜、柱形间隔体、保护层和色滤层，而根据用于形成光阻剂的感光树脂组合物的成分结构，清晰度、粘合力和残膜率等受到影响。
发明内容
本发明所要解决的课题是提供一种感光树脂组合物及利用该组合物的图案形成方法，该组合物的敏感度、透射度和耐药品性等性能优异。
此外，本发明所要解决的课题是提供一种液晶显示装置，该液晶显示装置在形成显示装置的有机膜时，不会产生泛红(Reddish)缺陷或泛绿(Greenish)缺陷。
本发明的一实施例的感光树脂组合物包含：使i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或其混合物和ii)烯烃类不饱和化合物或其混合物共聚形成的丙烯酸类共聚物；由酸解性乙缩醛或缩酮基保护酚羟基的阻溶剂；光致酸生成剂；和溶剂。
所述阻溶剂可由以下化学式1表示。
其中，所述化学式1包含4,4'-[1-[4-[1-[4-羟苯基]-1-甲基乙基]苯基]乙撑]双酚，R1为羟基或甲基，X1及X2分别独立地为氢、烷基或芳基，X3为烷基或芳基，或者X1或X2与X3连接而形成环状醚。
所述光致酸生成剂可由以下化学式2表示。
其中，所述化学式2中的X为SbF6。
使i)所述不饱和羧酸、所述不饱和羧酸酐或其混合物5重量份～40重量份和ii)所述烯烃类不饱和化合物或其混合物60重量份～95重量份共聚，并去除未反应单体后得到的所述丙烯酸类共聚物的含量可为100重量份，所述阻溶剂的含量可为5重量份～50重量份，所述硫盐光致酸生成剂可为0.01重量份～10重量份，所述溶剂可为10重量份～90重量份。
所述不饱和羧酸、所述不饱和羧酸酐或其混合物可包含选自丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸(mesaconic acid)、衣康酸及其酐中的至少一种物质。
所述烯烃类不饱和化合物可包含选自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸2-甲基环己酯、丙烯酸二环戊烯酯、丙烯酸二环戊烷酯、甲基丙烯酸二环戊烯酯、甲基丙烯酸二环戊烷酯、丙烯酸1-金刚烷酯、甲基丙烯酸1-金刚烷酯、甲基丙烯酸二环戊烷基氧基乙酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸2-甲基环己酯、丙烯酸二环戊烷基氧基乙酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基1,3-丁二烯、丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、α-乙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丁基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、丙烯酸-3,4-乙氧基丁酯、甲基丙烯酸-3,4-乙氧基丁酯、丙烯酸-6,7-乙氧基庚酯、甲基丙烯酸-6,7-乙氧基庚酯、α-乙基丙烯酸-6,7-乙氧基庚酯、邻乙烯基苄基缩水甘油醚、间乙烯基苄基缩水甘油醚、对乙烯基苄基缩水甘油醚以及甲基丙烯酸3,4-乙氧基环己酯中的至少一种物质。
所述丙烯酸类共聚物的由聚苯乙烯换算的重均分子量可为3000～30000。
所述阻溶剂可由以下化学式1表示，且在所述阻溶剂中，可由酸解性乙缩醛或缩酮基以90％以上的取代率取代所述酚羟基。
其中，所述化学式1包含4,4'-[1-[4-[1-[4-羟苯基]-1-甲基乙基]苯基]乙撑]双酚，R1为羟基或甲基，X1及X2分别独立地为氢、烷基或芳基，X3为烷基或芳基，或者X1或X2与X3连接而形成环状醚。
所述光致酸生成剂可包含选自重氮盐类、磷盐类、硫盐类、酰亚胺磺酸酯类、肟磺酸酯类、重氮二砜类、二砜类、邻硝基苄基磺酸酯类(Ortho nitro benzyl Sulfonate)及经卤化的三嗪类化合物中的至少一种物质。
本发明的一实施例的液晶显示装置包含使用感光树脂组合物而形成的绝缘膜。
所述液晶显示装置可进一步包含：基板；和位于所述基板上的薄膜晶体管，并且在所述薄膜晶体管上配置有所述绝缘膜，且配置有位于所述绝缘膜上的像素电极。
所述绝缘膜可包含接触孔，通过所述接触孔，所述薄膜晶体管的一端子和所述像素电极连接。
本发明的一实施例的图案形成方法包含步骤：在基板上涂布感光树脂组合物；和对所述感光树脂组合物进行曝光及显影，所述感光树脂组合物包含：使i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或其混合物和ii)烯烃类不饱和化合物或其混合物共聚形成的丙烯酸类共聚物；由酸解性乙缩醛基或缩酮基取代酚羟基而形成的阻溶剂；光致酸生成剂；和溶剂。
所述阻溶剂可由以下化学式1表示。
其中，所述化学式1包含4,4'-[1-[4-[1-[4-羟苯基]-1-甲基乙基]苯基]乙撑]双酚，R1为羟基或甲基，X1及X2分别独立地为氢、烷基或芳基，X3为烷基或芳基，或者X1或X2与X3连接而形成环状醚。
所述光致酸生成剂可由以下化学式2表示。
其中，在所述化学式2中X为SbF6。
使i)所述不饱和羧酸、所述不饱和羧酸酐或其混合物5重量份～40重量份和ii)所述烯烃类不饱和化合物或其混合物60重量份～95重量份共聚，并去除未反应单体后得到的所述丙烯酸类共聚物的含量可为100重量份，所述阻溶剂的含量可为5重量份～50重量份，所述硫盐光致酸生成剂可为0.01重量份～10重量份，所述溶剂可为10重量份～90重量份。
如此根据本发明的一实施例，使用新型感光树脂组合物，能够形成防止泛红(Reddish)缺陷或泛绿(Greenish)缺陷的同时敏感度、透射度和耐药品性等特性优异的有机膜。
附图说明
图1为示出本发明的一实施例的显示装置的俯视图。
图2为图1的II-II向剖视图。
具体实施方式
参照附图对本发明的优选实施例进行详细说明。但本发明并不限于在此说明的实施例，而能具体化为其他形式。相反，在此介绍的实施例是为了使所公开的内容更加彻底而完整，并且向本领域的技术人员能够充分传递本发明的思想而提供的。
为了清楚起见，图中的层及区域的厚度有所夸张。此外，当提到某层在另一层或基板“上”时，可以表示该层直接形成在另一层或基板的上面，也可以表示它们之间设置有第三层。在说明书全文中用相同的附图标记表示的部分表示相同的结构要素。
本发明的一实施例的感光树脂组合物包含：使i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或其混合物和ii)烯烃类不饱和化合物或其混合物共聚形成的丙烯酸类共聚物；由酸解性乙缩醛基或缩酮基取代酚羟基而形成的阻溶剂；光致酸生成剂；和溶剂。
在本实施例中，阻溶剂可由以下化学式1表示。
其中，所述化学式1包含4,4'-[1-[4-[1-[4-羟苯基]-1-甲基乙基]苯基]乙撑]双酚，R1为羟基或甲基，X1及X2分别独立地为氢、烷基或芳基，X3为烷基或芳基，或者X1或X2与X3连接而形成环状醚。环状醚优选为四氢吡喃基或四氢呋喃基。
阻溶剂优选为由酸解性乙缩醛或缩酮基以90％以上的取代率取代酚羟基而成的。当乙缩醛或缩酮基对酚羟基的取代率低于90％时，非曝光区对显影液的耐药品性下降，会产生显影之后残膜率下降的问题。
在本实施例中，光致酸生成剂可由以下化学式2表示。
其中，所述化学式2中的X为SbF6。
在本实施例中，丙烯酸类共聚物为碱溶性树脂，通过使不饱和羧酸、不饱和羧酸酐及其混合物中的至少一种物质和烯烃类不饱和化合物共聚而形成。此外，丙烯酸类共聚物可通过将i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或其混合物和ii)烯烃类不饱和化合物作为单体，在溶剂和聚合引发剂的存在下进行自由基反应而合成之后，通过沉淀、过滤及真空干燥(Vacuum Drying)工序来去除未反应单体而获得。
在本实施例中，不饱和羧酸、不饱和羧酸酐及其混合物中的至少一种物质可包含选自丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸及其酐中的至少一种物质。其中，当使用丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐时，在共聚反应性和对于作为显影液的碱水溶液的溶解性方面上更加优选。
相对于单体总量，可包含5重量份～40重量份的不饱和羧酸、不饱和羧酸酐及其混合物中的至少一种物质。当少于5重量份时，存在难以溶解于碱水溶液中的问题；当超过40重量份时，存在对碱水溶液的溶解性过大的问题。
在本实施例中，烯烃类不饱和化合物可包含选自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸2-甲基环己酯、丙烯酸二环戊烯酯、丙烯酸二环戊烷酯、甲基丙烯酸二环戊烯酯、甲基丙烯酸二环戊烷酯、丙烯酸1-金刚烷酯、甲基丙烯酸1-金刚烷酯、甲基丙烯酸二环戊烷基氧基乙酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸2-甲基环己酯、丙烯酸二环戊烷基氧基乙酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基1,3-丁二烯、丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、α-乙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丁基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、丙烯酸-3,4-乙氧基丁酯、甲基丙烯酸-3,4-乙氧基丁酯、丙烯酸-6,7-乙氧基庚酯、甲基丙烯酸-6,7-乙氧基庚酯、α-乙基丙烯酸-6,7-乙氧基庚酯、邻乙烯基苄基缩水甘油醚、间乙烯基苄基缩水甘油醚、对乙烯基苄基缩水甘油醚以及甲基丙烯酸3,4-乙氧基环己酯中的至少一种物质。
其中，相对于单体总量，优选包含60重量份～95重量份的烯烃类不饱和化合物。当其含量少于60重量份时，存在清晰度和耐热性下降的问题；当超过95重量份时，存在丙烯酸类共聚物难以溶解于作为显影液的碱水溶液中的问题。
为了将如上所述单体溶液聚合(solution polymerization)而使用的溶剂可使用甲醇、四羟基呋喃、甲苯或二氧六环等。
为了将如上所述单体溶液聚合而使用的聚合引发剂可使用自由基聚合引发剂，具体可使用2,2-偶氮二异丁腈、2,2-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、2,2-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、1,1-偶氮二(环己烷-1-甲腈)或2,2'-偶氮二异丁酸二甲酯等。
在溶剂和聚合引发剂的存在下，使如上所述单体进行自由基反应，并通过沉淀、过滤及真空干燥(Vacuum Drying)工序来去除未反应单体而获得丙烯酸类共聚物，所述丙烯酸类共聚物的由聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为3,000～30,000。当有机绝缘膜的所述由聚苯乙烯换算的重均分子量小于3,000时，存在显影性和残膜率等下降或图案显影及耐热性等下降的问题；当有机绝缘膜的由聚苯乙烯换算的重均分子量超过30,000时，存在图案显影下降的问题。
下面，对本发明的一实施例的感光树脂组合物的具体实施例及比较例进行说明。
丙烯酸类共聚物的制备
实施例1-1
在具备冷凝器和搅拌机的2L烧杯中加入2,2'-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)10重量份、丙二醇单甲醚乙酸酯200重量份、甲基丙烯酸20重量份、甲基丙烯酸缩水甘油酯25重量份、甲基丙烯酸羟基乙酯35重量份及苯乙烯20重量份，并且取代氮之后进行缓慢的搅拌。将此时获得的反应溶液升温至65℃后将此温度保持五小时以制备包含丙烯酸类共聚物的聚合物。之后，将停止聚合的烧杯的温度降低至18℃之后，用500重量份的正己烷进行沉淀而获得沉淀物并进行过滤。将通过过滤获得的沉淀物85重量份放入作为溶剂的丙二醇单甲醚丙酸酯中，并使得沉淀物的含量为45重量％，以获得丙烯酸类共聚物。通过凝胶渗透色谱法(GPC)测量所获得聚合物溶液的丙烯酸类聚合物的重均分子量(Mw)。
在凝胶渗透色谱法测量中，色谱柱使用KF-801、KF-802、KF-803，并且流速为1ml/分钟，洗脱(elution)溶剂为四氢呋喃(THF)，色谱柱温度为40℃，测量仪为差动式折射计，在上述条件下通过凝胶渗透色谱法测量的重均分子量(Mw)为11,000。此时，重均分子量(Mw)为使用GPC来测量的单分散型聚苯乙烯换算平均分子量。
实施例1-2
在所述实施例1-1中，加入甲基丙烯酸20重量份、甲基丙烯酸缩水甘油酯10重量份、甲基丙烯酸羟基乙酯50重量份及苯乙烯20重量份，并且取代氮之后进行缓慢的搅拌。将所述反应溶液升温至65℃后将此温度保持五小时以制备包含丙烯酸类共聚物的聚合物。之后的工序与实施例1-1相同地进行，以获得重均分子量为11,000的丙烯酸共聚物。
实施例1-3
在所述实施例1-1中，加入甲基丙烯酸20重量份、甲基丙烯酸缩水甘油酯10重量份、甲基丙烯酸羟基乙酯50重量份及苯乙烯20重量份，并且取代氮之后进行缓慢的搅拌。将所述反应溶液升温至65℃后将此温度保持五小时以制备包含丙烯酸类共聚物的聚合物。之后的工序与实施例1-1相同地进行，以获得重均分子量为22,000的丙烯酸共聚物。
阻溶剂的合成
实施例2-1
在具备冷凝管和搅拌机的2L烧杯中加入丙酮200重量份、由化学式1表示的酚羟基100重量份、酸1重量份及胺0.5重量份之后，缓慢地滴入乙基乙烯醚单体60重量份，滴入完毕后进行一小时的反应。在反应一小时后进行常温冷却，之后使用超纯水进行三次分步提纯并进行真空蒸馏，从而合成酚羟基被乙缩醛单体取代90％而成的阻溶剂。
化学放大型正型感光树脂组合物的制备
实施例3-1至3-12
将包含所述实施例1-1至1-3中制备的丙烯酸类共聚物的聚合物溶液100重量份、在所述实施例2-1中制备的阻溶剂20～30重量份和由以下化学式2表示的光致酸生成剂1重量份或3重量份混合，以制备以下实施例3-1至3-12的感光树脂组合物。在所述混合物中加入二乙二醇二甲醚以溶解所述混合物之后，用0.2um的微孔滤膜进行过滤，以制备化学放大型正型感光树脂组合物涂布溶液。
其中，所述化学式2中的X为SbF6。
实施例表
比较实施例1(正型感光树脂组合物的制备)
将包含所述实施例1-1中制备的丙烯酸类共聚物的聚合物溶液100重量份、1,2-醌二叠氮5-磺酸酯(1,2-quinonediazide 5-sulfonic acid ester)化合物30重量份混合而制备感光树脂组合物。在所述混合物中加入二乙二醇二甲醚以溶解所述混合物之后，用0.2um的微孔滤膜进行过滤，以制备正型感光树脂组合物涂布溶液。
比较实施例2(正型感光树脂组合物的制备)
除了使用包含所述实施例1-2中制备的丙烯酸类共聚物的聚合物溶液100重量份之外，通过与比较实施例1相同的方式制备正型感光树脂组合物涂布溶液。
比较实施例3(正型感光树脂组合物的制备)
除了使用包含所述实施例1-3中制备的丙烯酸类共聚物的聚合物溶液100重量份之外，通过与比较实施例1相同的方式制备正型感光树脂组合物涂布溶液。
使用在所述实施例3-1至3-12及比较实施例1至3中制备的正型感光树脂组合物涂布溶液，通过下述方法评价物理性质之后，将其结果示于以下表1中。
甲)敏感度—使用旋涂机在玻璃(glass)基板上涂布在所述实施例3-1至3-12及比较实施例1至3中制备的感光树脂组合物溶液之后，用100℃温度在热板上进行两分钟的预烘，以形成膜。
使用规定的图案掩模(pattern mask)向在上述过程中获得的膜照射365nm下的强度为15mW/cm2的紫外线。然后，使用含四甲基氢氧化铵2.38重量份的水溶液在25℃下显影75秒之后，用超纯水清洗一分钟。
然后，对于比较实施例1至3，向在上述过程中显影的图案照射365nm下的强度为15mW/cm2的紫外线34秒，以进行脱色工序。
将实施例3-1至3-12及完成脱色工序的比较实施例1至3，在烤箱中以230℃温度加热30分钟进行硬化，以获得图案膜。
乙)在显影后的厚度减少(残膜)—测量在所述甲)敏感度测量时形成的图案膜的最下端和图案的最上端之间的高度。此时，用初始涂布厚度与显影后厚度之差来计算残膜率。
丙)流动性(flow)—在烤箱中以230℃的温度加热所述甲)敏感度测量时形成的图案30分钟之后，当12um图案的角度具有50°～40°之间的角度时表示为“优异”；当具有40°～30°之间的角度时表示为“一般”；当具有30°～20°之间的角度时表示为“差”。
丁)透射率—测量在所述甲)敏感度测量时预烘之后的膜厚为2.5um的涂膜对可见光的吸光光谱，并且测量在400nm下的透光率。
戊)泛红(Reddish)—当未见红色，与裸露玻璃(bare glass)相同颜色时，表示为“优异”；当见到较浅的红色时，表示为“良好”；当见到较深的红色时，表示为“差”。
[表1]
从上表1可知，在本发明的一实施例的正型感光树脂组合物中使用光致酸生成剂时，与比较实施例1至3的使用1,2-醌二叠氮5-磺酸酯化合物的正型感光树脂组合物相比，敏感度有了显著的改善。
另外还观察到，阻溶剂的含量越增加，显影后的非曝光部的残膜越优异，但流动性下降。流动性可通过增加光致酸生成剂的含量来改善，但会导致透射度和泛绿(reddish)特性的下降，但能发现，与使用醌二叠氮5-磺酸酯化合物的正型感光树脂组合物相比，表现出优异的特性。
下面，参照图1和图2对使用本发明的一实施例的感光树脂组合物形成包含有机膜的显示装置及有机膜图案的方法。
图1为示出本发明的一实施例的显示装置的俯视图。图2为图1的II-II向剖视图。
参照图1和图2，本实施例的显示装置包含下显示板100、上显示板200及设置在该两个显示板100、200之间的液晶层30。
首先对下显示板100进行说明。
在由透明的玻璃或塑料等来制造的绝缘基板110上形成多个栅极线121。
栅极线121用于传送栅极信号，主要横向延伸。各栅极线121包含从栅极线121突出的多个栅电极124和用于与其他层或栅极驱动部(未图示)连接的宽的末端部129。栅极线的末端部129也可由下膜129p和上膜129r这种双重膜形成。
栅极线121和栅电极124具有由下膜121p、124p及上膜121r、124r构成的双重膜结构。下膜121p、124p可由选自钛、钽、钼及其合金中的一种物质来形成，上膜121r、124r可由铜(Cu)或铜合金来形成。虽然在本实施例中以栅极线121及栅电极124具有双重膜结构为例进行说明，但栅极线121及栅电极124也可由单膜结构形成。
在栅极线121上形成由氮化硅或氧化硅等绝缘物质构成的栅极绝缘膜140。
在栅极绝缘膜140上形成由氢化非晶硅或多晶硅等构成的半导体层151。半导体层151主要纵向延伸，包含朝向栅电极124伸出的多个突部(projection)154。
在半导体层151的突部154上形成多个线形欧姆接触部件161及岛形欧姆接触部件165。线形欧姆接触部件161具有多个凸部163，该凸部163和岛形欧姆接触部件165构成一对来配置在半导体层151的突部154上。
在欧姆接触部件161、165及栅极绝缘膜140上形成多个数据线171、与多个数据线171连接的多个源电极173以及与源电极173相对的多个漏电极175。
数据线171用于传送数据信号，主要纵向延伸并与栅极线121交叉。源电极173可向栅电极124延伸而具有U字形状，但这只不过是一个示例，可具有多种变形形状。
漏电极175与数据线171隔开，且在源电极173的U字形状的中央部分向上方延伸。数据线171为了与其他层或数据驱动部(未图示)之间的连接而具有面积宽的末端部179。
虽然未图示，但数据线171、源电极173和漏电极175也具有上膜及下膜双重结构。上膜可由铜(Cu)或铜合金形成，下膜可由钛(Ti)、钽(Ta)、钼(Mo)及其合金中的一种物质来形成。
数据线171、源电极173和漏电极175可具有倾斜(taper)的侧面。
欧姆接触部件161、163、165只存在于其下方的半导体151、154和其上方的数据线171及漏电极175之间，用于降低这些构件之间的接触电阻。此外，欧姆接触部件161、163、165可具有与数据线171、源电极173和漏电极175基本上相同的平面图案。
半导体层151的突部154以源电极173和漏电极175之间的部分为主具有未被数据线171及漏电极175遮盖而裸露的部分。半导体层151除了突部154的裸露的部分之外，具有与欧姆接触部件161、165基本上相同的平面图案。
一个栅电极124、一个源电极173和一个漏电极175与半导体层151的突部154一起构成一个薄膜晶体管(thin film transistor；TFT)，薄膜晶体管的沟道形成在源电极173和漏电极175之间的突部154上。
在数据线171、漏电极175和裸露的半导体层突部154部分的上面形成有包含第一保护膜180a及第二保护膜180b的保护膜180。第一保护膜180a可由氮化硅或氧化硅等无机绝缘物质来形成，第二保护膜180b可由前述的本发明一实施例的感光树脂组合物形成。其中，第一保护膜180a可以省略。
在保护膜180和栅极绝缘膜140上形成暴露栅极线121的末端部129的接触孔181。此外，在保护膜180上形成暴露数据线171的末端部179的接触孔182及暴露漏电极175一端的接触孔185。
由有机绝缘膜形成的第二保护膜180b可通过曝光及显影工序等来构图。具体来说，第二保护膜180b通过由旋转涂布、狭缝及旋转涂布、狭缝涂布或辊涂等方式在基板110或第一保护膜180a上涂布前述本发明的一实施例的感光树脂组合物，并进行预烘来去除溶剂而形成涂膜。此时，预烘优选在100℃～120℃的温度下实施1～3分钟。
接下来，根据预先准备的图案，向所形成的上述涂膜照射可见光、紫外线、远紫外线、红外线或X射线等，并由显影液进行显影而去除不必要的部分，以形成规定的图案。
其中，显影液优选使用碱水溶液，具体可使用氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钠等无机碱类；乙胺或正丙胺等一级胺类；二乙胺或正丙胺等二级胺类；三甲胺、甲基二乙胺、二甲基乙胺或三乙胺等三级胺类；二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺或三乙醇胺等醇胺类；或者氢氧化四甲基铵或氢氧化四乙基铵等四级铵盐的水溶液等。一级胺类可为只有氨的一个氢原子被烃基取代的有机化合物，二级胺可为氨的两个氢原子被烃基取代的结构。
此时，显影液将碱性化合物以0.1～10重量份的浓度溶解而使用，也可添加适量的甲醇、乙醇等水溶性有机溶剂和表面活性剂。
此外，在使用如上所述显影液进行显影之后，可用超纯水清洗30秒～90秒，以去除不必要的部分，并进行干燥而形成图案，向所形成的所述图案照射紫外线等光线后，通过烤箱等加热装置在150℃～400℃的温度下对图案进行加热处理30～90分钟，从而获得最终图案。
在保护膜180上形成像素电极191和接触辅助部件81、82。这些构件可由ITO或IZO等透明导电物质或铝、银、铬或其合金等反射性金属制成。
像素电极191通过接触孔185与漏电极175物理、电气连接，漏电极175对像素电机191施加数据电压。
接触辅助部件81、82分别通过接触孔181、182与栅极线121的末端部129及数据线171的末端部179连接。接触辅助部件81、82弥补栅极线121的末端部129及数据线171的末端部179与外部装置之间的接触性，并保护这些构件。
接下来说明上显示板200。
在由透明玻璃或塑料等制成的绝缘基板210上形成遮光件220。遮光件220遮挡像素电极191之间的漏光，并且界定与像素电极191相对的开口区。
在绝缘基板210和遮光件220上形成多个色滤器230。色滤器230大部分存在于由遮光件220围绕的区域内，可沿像素电极191列来较长地延伸。各色滤器230可显示红色、绿色及蓝色这三原色等基色(primary color)中的一个。
在本实施例中说明了遮光件220及色滤器230形成在上显示板200上的情况，但也可将遮光件200及色滤器230中的至少一个形成于下显示板100上。
在色滤器230及遮光件220上形成盖膜(overcoat)250。盖膜250可由(有机)绝缘物质来制成，用于防止色滤器230的裸露且提供平整面。盖膜250可以省略。
在盖膜250上形成公共电极270。公共电极270由ITO、IZO等透明导电体制成，用于接收公共电压Vcom。
被收容在下显示板100和上显示板200之间的液晶层3可包含具有负的介电系数各向异性的液晶分子，液晶分子可被取向为在没有电场的状态下其长轴与两个显示板100、200垂直。
像素电极191和公共电极270与其之间的液晶层3部分一起构成液晶电容器，在薄膜晶体管被断开之后也保持所被施加的电压。
像素电极191可与维持电极线(未图示)重合而构成储能电容器，由此强化液晶电容器的电压维持能力。
以上说明了将本发明的一实施例的感光膜树脂组合物用于液晶显示装置的有机绝缘膜的实施例，但本实施例的感光膜树脂组合物可应用于有机发光显示装置等可使用有机绝缘膜的所有显示装置。
以上对本发明的优选实施例进行了详细说明，但本发明的权利范围不限于上述内容，本领域技术人员利用所附的权利要求书中界定的本发明的基本概念所进行的各种变形及改良形式也属于本发明的权利范围。

Claims (16)

1.一种感光树脂组合物，包含：
使i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或其混合物和ii)烯烃类不饱和化合物或其混合物共聚形成的丙烯酸类共聚物；
由酸解性乙缩醛基或缩酮基取代酚羟基而形成的阻溶剂；
光致酸生成剂；和
溶剂，
其中，光致酸生成剂与阻溶剂的重量比为1:30-3:20。
2.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，
所述阻溶剂由以下化学式1表示，
所述化学式1包含4,4'-[1-[4-[1-[4-羟苯基]-1-甲基乙基]苯基]乙撑]双酚，R1为羟基或甲基，X1及X2分别独立地为氢、烷基或芳基，X3为烷基或芳基，或者X1或X2与X3连接而形成环状醚。
3.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，
所述光致酸生成剂由以下化学式2表示，
在所述化学式2中X为SbF6。
4.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，
使i)所述不饱和羧酸、所述不饱和羧酸酐或其混合物5重量份～40重量份和ii)所述烯烃类不饱和化合物或其混合物60重量份～95重量份共聚，并去除未反应单体后得到的所述丙烯酸类共聚物的含量为100重量份，
所述阻溶剂的含量为5重量份～50重量份，
硫鎓盐光致酸生成剂为0.01重量份～10重量份，
所述溶剂为10重量份～90重量份。
5.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，
所述不饱和羧酸、所述不饱和羧酸酐或其混合物包含选自丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸及其酐中的至少一种物质。
6.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，
所述烯烃类不饱和化合物包含选自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸2-甲基环己酯、丙烯酸二环戊烯酯、丙烯酸二环戊烷酯、甲基丙烯酸二环戊烯酯、甲基丙烯酸二环戊烷酯、丙烯酸1-金刚烷酯、甲基丙烯酸1-金刚烷酯、甲基丙烯酸二环戊烷基氧基乙酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸2-甲基环己酯、丙烯酸二环戊烷基氧基乙酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、1,3-丁二烯、异戊二烯、及2,3-二甲基1,3-丁二烯、丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、α-乙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丙基丙烯酸缩水甘油酯、α-正丁基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、甲基丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、丙烯酸-3,4-乙氧基丁酯、甲基丙烯酸-3,4-乙氧基丁酯、丙烯酸-6,7-乙氧基庚酯、甲基丙烯酸-6,7-乙氧基庚酯、α-乙基丙烯酸-6,7-乙氧基庚酯、邻乙烯基苄基缩水甘油醚、间乙烯基苄基缩水甘油醚、对乙烯基苄基缩水甘油醚以及甲基丙烯酸3,4-乙氧基环己酯中的至少一种物质。
7.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，
所述丙烯酸类共聚物的由聚苯乙烯换算的重均分子量为3000～30000。
8.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，
所述阻溶剂由以下化学式1表示，且在所述阻溶剂中，酸解性乙缩醛基或缩酮基以90％以上的取代率取代所述酚羟基，
所述化学式1包含4,4'-[1-[4-[1-[4-羟苯基]-1-甲基乙基]苯基]乙撑]双酚，R1为羟基或甲基，X1及X2分别独立地为氢、烷基或芳基，X3为烷基或芳基，或者X1或X2与X3连接而形成环状醚。
9.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中，
所述光致酸生成剂包含选自重氮盐类、磷盐类、硫鎓盐类、酰亚胺磺酸酯类、肟磺酸酯类、重氮二砜类、二砜类、邻硝基苄基磺酸酯类及经卤化的三嗪类化合物中的至少一种物质。
10.一种液晶显示装置，其中包含使用权利要求1所述的感光树脂组合物而形成的绝缘膜。
11.根据权利要求10所述的液晶显示装置，其中，进一步包含：
基板；和
位于所述基板上的薄膜晶体管，
并且在所述薄膜晶体管上配置有所述绝缘膜，且配置有位于所述绝缘膜上的像素电极。
12.根据权利要求11所述的液晶显示装置，其中，
所述绝缘膜包含接触孔，通过所述接触孔，所述薄膜晶体管的一端子和所述像素电极连接。
13.一种图案形成方法，包含步骤：
在基板上涂布感光树脂组合物；和
对所述感光树脂组合物进行曝光及显影，
所述感光树脂组合物包含：
使i)不饱和羧酸、不饱和羧酸酐或其混合物和ii)烯烃类不饱和化合物或其混合物共聚形成的丙烯酸类共聚物；
由酸解性乙缩醛基或缩酮基取代酚羟基而形成的阻溶剂；
光致酸生成剂；和
溶剂，
其中，光致酸生成剂与阻溶剂的重量比为1:30-3:20。
14.根据权利要求13所述的图案形成方法，其中，
所述阻溶剂由以下化学式1表示，
所述化学式1包含4,4'-[1-[4-[1-[4-羟苯基]-1-甲基乙基]苯基]乙撑]双酚，R1为羟基或甲基，X1及X2分别独立地为氢、烷基或芳基，X3为烷基或芳基，或者X1或X2与X3连接而形成环状醚。
15.根据权利要求13所述的图案形成方法，其中，
所述光致酸生成剂由以下化学式2表示，
在所述化学式2中X为SbF6。
16.根据权利要求13所述的图案形成方法，其中，
使i)所述不饱和羧酸、所述不饱和羧酸酐或其混合物5重量份～40重量份和ii)所述烯烃类不饱和化合物或其混合物60重量份～95重量份共聚，并去除未反应单体后得到的所述丙烯酸类共聚物的含量为100重量份，
所述阻溶剂的含量为5重量份～50重量份，
硫鎓盐光致酸生成剂为0.01重量份～10重量份，
所述溶剂为10重量份～90重量份。
CN201480023707.2A 2013-05-02 2014-04-14 感光树脂组合物、图案形成方法及利用该组合物及方法的液晶显示装置 Active CN105143978B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130049593A KR20140131609A (ko) 2013-05-02 2013-05-02 감광성 수지 조성물, 패턴 형성 방법 및 이를 이용한 액정 표시 장치
KR10-2013-0049593 2013-05-02
PCT/KR2014/003167 WO2014178550A1 (ko) 2013-05-02 2014-04-14 감광성 수지 조성물, 패턴 형성 방법 및 이를 이용한 액정 표시 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105143978A CN105143978A (zh) 2015-12-09
CN105143978B true CN105143978B (zh) 2019-12-13

Family

ID=51841281

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480023707.2A Active CN105143978B (zh) 2013-05-02 2014-04-14 感光树脂组合物、图案形成方法及利用该组合物及方法的液晶显示装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9389451B2 (zh)
KR (1) KR20140131609A (zh)
CN (1) CN105143978B (zh)
WO (1) WO2014178550A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105607370A (zh) * 2016-02-04 2016-05-25 深圳市华星光电技术有限公司 阵列基板及其制作方法、液晶面板
KR102666433B1 (ko) * 2016-12-06 2024-05-14 삼성디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치
CN111108433B (zh) * 2017-11-20 2022-07-12 Jsr株式会社 液晶元件的制造方法
KR20200037018A (ko) * 2018-09-28 2020-04-08 삼성디스플레이 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5550004A (en) 1992-05-06 1996-08-27 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Chemically amplified radiation-sensitive composition
JPH086252A (ja) 1994-06-24 1996-01-12 Sony Corp 感光性樹脂組成物
TW477913B (en) 1995-11-02 2002-03-01 Shinetsu Chemical Co Sulfonium salts and chemically amplified positive resist compositions
JPH1087733A (ja) 1996-09-13 1998-04-07 Konica Corp 感光性組成物、感光性平版印刷版材料及び画像形成方法
JP3679205B2 (ja) * 1996-09-20 2005-08-03 富士写真フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物
EP1004936B1 (en) * 1997-08-14 2003-10-08 Showa Denko K K Resist resin, resist resin composition, and process for patterning therewith
JP4204113B2 (ja) 1997-12-04 2009-01-07 株式会社Ａｄｅｋａ 新規な芳香族スルホニウム化合物、これからなる光酸発生剤およびこれを含む光重合性組成物、光造形用樹脂組成物ならびに光学的立体造形法
JP3587981B2 (ja) 1998-05-06 2004-11-10 凸版印刷株式会社 感光性樹脂組成物
US6060212A (en) 1998-06-11 2000-05-09 Clariant Finance (Bvi) Limited 193 nm positive-working photoresist composition
KR100322234B1 (ko) 1999-07-29 2002-02-07 김충섭 아세탈 또는 이의 고리화 유도체를 측쇄로 포함하는 폴리아미드 중합체와 감광성 내열절연체 조성물
US6440642B1 (en) 1999-09-15 2002-08-27 Shipley Company, L.L.C. Dielectric composition
KR100361588B1 (ko) 1999-12-31 2002-11-22 한국화학연구원 폴리아미드 감광성 내열절연체 조성물
KR100435517B1 (ko) 2001-08-27 2004-06-10 제일모직주식회사 가교 가능한 말단기를 가지는 산민감성 폴리아미드중합체와 이를 포함하는 감광성 내열절연체 조성물
US20030232273A1 (en) 2001-10-09 2003-12-18 Shipley Company, L.L.C. Acetal/alicyclic polymers and photoresist compositions
KR100532590B1 (ko) 2002-11-07 2005-12-01 삼성전자주식회사 감광성 폴리이미드 전구체용 가용성 폴리이미드 및, 이를포함하는 감광성 폴리이드 전구체 조성물
JP4399192B2 (ja) 2003-06-03 2010-01-13 富士フイルム株式会社 感光性組成物
JP4175221B2 (ja) * 2003-09-09 2008-11-05 Ｊｓｒ株式会社 感光性絶縁樹脂組成物およびその硬化物
KR100740041B1 (ko) 2005-06-30 2007-07-16 엘지.필립스 엘시디 주식회사 듀얼 컬럼 스페이서를 구비한 액정 패널 및 그 제조 방법
KR101192770B1 (ko) 2005-06-30 2012-10-18 엘지디스플레이 주식회사 액정표시패널 및 그 제조방법
KR101264679B1 (ko) 2005-12-27 2013-05-16 엘지디스플레이 주식회사 반투과형 액정 표시 장치 및 그 제조방법
KR101357607B1 (ko) 2007-07-20 2014-02-05 주식회사 동진쎄미켐 아세탈기를 가지는 산 증폭제 및 이를 포함하는포토레지스트 조성물
KR101404978B1 (ko) 2007-08-21 2014-06-10 주식회사 동진쎄미켐 패턴형성용 네가티브 포토레지스트 조성물
JP4485559B2 (ja) 2007-09-26 2010-06-23 株式会社 日立ディスプレイズ 液晶表示装置
KR20090059650A (ko) 2007-12-07 2009-06-11 삼성전자주식회사 이머전 리소그래피용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한포토레지스트 패턴의 형성 방법
KR100964773B1 (ko) 2008-07-21 2010-06-21 테크노세미켐 주식회사 화학증폭형 포지티브형 초고감도 유기절연막 조성물 및이를 이용한 유기절연막 형성 방법
US8808960B2 (en) 2009-03-11 2014-08-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Compound and chemically amplified positive resist composition
JP2010231146A (ja) 2009-03-30 2010-10-14 Panasonic Corp 化学増幅型レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法
TWI389256B (zh) 2009-04-17 2013-03-11 Au Optronics Corp 主動元件陣列基板的製造方法
CN101614906B (zh) 2009-07-24 2011-04-20 昆山龙腾光电有限公司 液晶显示面板及制造方法
JP5335628B2 (ja) 2009-09-09 2013-11-06 株式会社ジャパンディスプレイ 液晶表示装置
KR20110111720A (ko) 2010-04-05 2011-10-12 삼성전자주식회사 프로브 어레이의 제조 방법
JP5824320B2 (ja) 2010-10-26 2015-11-25 住友化学株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
KR101406382B1 (ko) 2011-03-17 2014-06-13 이윤형 화학증폭형 포지티브 감광형 유기절연막 조성물 및 이를 이용한 유기절연막의 형성방법
JP6136095B2 (ja) * 2011-03-28 2017-05-31 日立化成株式会社 感光性樹脂組成物、感光性フィルム、パターン形成方法、中空構造の形成方法、及び電子部品
KR101151351B1 (ko) * 2012-02-03 2012-06-08 코오롱인더스트리 주식회사 감광성 수지 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
US9389451B2 (en) 2016-07-12
US20140327866A1 (en) 2014-11-06
KR20140131609A (ko) 2014-11-14
WO2014178550A1 (ko) 2014-11-06
CN105143978A (zh) 2015-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7371499B2 (en) Photoresist resin composition, method of forming a photoresist pattern, and method of manufacturing a display substrate using the same
CN104937491B (zh) 感光树脂组合物及利用该组合物形成图案的方法
CN116068853A (zh) 感光性树脂组合物以及显示装置
JP2005338849A (ja) 感光性樹脂組成物、ｌｃｄ基板及びｌｃｄ基板のパターン形成方法
JP5639746B2 (ja) ネガティブ感光性樹脂組成物
CN105143978B (zh) 感光树脂组合物、图案形成方法及利用该组合物及方法的液晶显示装置
TWI489187B (zh) 製造薄膜電晶體基板的方法及用於該薄膜電晶體基板中的光敏性組成物
US9448476B2 (en) Photoresist composition and method of manufacturing a thin film transistor substrate
CN103995436B (zh) 光敏树脂组合物
KR20100063540A (ko) 네가티브 감광성 수지 조성물
KR20060105630A (ko) 감방사선성 수지 조성물, 이것으로부터 형성된 돌기 및스페이서, 및 이들을 구비하는 액정 표시 소자
TWI748065B (zh) 正型感光性樹脂組合物、其顯示元件及其顯示元件的圖案形成方法
CN110967927A (zh) 光敏树脂组合物和包括其的显示装置
KR20190112651A (ko) 감방사선성 조성물, 경화막 및 그의 제조 방법, 표시 소자, 및 1,2-나프토퀴논-2-디아지드술폰산 유도체
TWI839391B (zh) 光敏樹脂組成物及包含其的顯示裝置
KR102655952B1 (ko) 포지티브형 감광성 수지 조성물
KR20200037764A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
TW202104293A (zh) 正型感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜及使用其之顯示裝置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant