CN105102402A - 生产氟化有机物的反应体系和方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及液体-蒸气分离器，例如去夹带器用于除去进料，例如1,1,2,3-四氯丙烯(1230xa)的未汽化部分以催化气相氟化反应，其中生产出例如2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)的用途。本发明延长催化剂的寿命。

Description

生产氟化有机物的反应体系和方法
发明领域
本发明涉及用于制备氟化有机化合物的反应体系和方法；更具体地，包括用于例如生产化合物，如2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)的方法的去夹带器(de-entrainer)的反应体系，所述反应体系可用于生产2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)。
发明背景
已知氢氟烯烃(HFO)，例如四氟丙烯(包括2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf))是有效的制冷剂、传热介质、抛射剂、起泡剂、发泡剂、气态电介质、杀菌剂载体、聚合介质、颗粒除去流体、载体流体、抛光研磨剂、置换干燥剂和动力循环工作流体。不像氯氟烃(CFC)和氢氯氟烃(HCFC)(其二者都潜在地损害地球的臭氧层)，HFO不包含氯，并因此对臭氧层不构成威胁。HFO-1234yf也已被证明是具有低毒性的低全球变暖化合物，并因此能满足对于移动式空调中制冷剂的日趋严格的要求。因此，含有HFO-1234yf的组合物是被开发用于许多上述应用的材料之一。
HFO-1234yf的一种生产方法使用1,1,2,3-四氯丙烯(1230xa)作为起始原材料。所述方法由以下三个步骤组成：
1)1230xa+3HF→2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)+3HCl，其在装有固体催化剂的气相反应器中，
2)1233xf+HF→2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)，其在装有液体催化剂的液相反应器中；和
3)244bb→1234yf+HCl，其在气相反应器中。
在一种方法中，如本技术领域内已知的，步骤(1)在氟化催化剂，例如氧化铬等的存在下发生。尽管该催化剂通常是非常活性和选择性的，但它在反应过程期间倾向于随着时间缓慢失活(失去活性)。失活反过来导致产率损失和经济上不利的方法。
因此，一直存在对延长催化剂寿命和除其它方面外在1230xa转化至1233xf方面的稳定性的反应器体系的方法的需要。
发明概述
在一个实施方案中，本发明涉及反应器体系，其包括：汽化器；与所述汽化器流体连通的去夹带器，所述去夹带器具有蒸气出口；和与去夹带器的蒸气出口流体连通的气相反应器。本发明预期的去夹带器包括，例如液体-蒸气分离器，包括但不限于塔，例如填料塔和盘式塔、分离罐(knockoutpot)、过滤器等，或其组合。
本发明还涉及制备氟化有机物，例如2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)的方法，其包括：(a)提供包含液态1,1,2,3-四氯丙烯(1230xa)和气态1230xa的起始材料；(b)在例如去夹带器中将气态1230xa与液态1230xa分离；和(c)使气态1230xa与氟化氢HF在有效形成1233xf的条件下接触。由此生产的1233xf可用作进料材料以形成其它氟化有机物，例如244bb，其又可用于形成1234yf。
由于已经发现未汽化的(液态)进料，例如1230xa可夹带经汽化的液体，例如1230xa，并且其后在催化剂失活中起作用，本发明有益地通过在接触催化剂之前，除去基本全部未汽化的(液态)进料，例如1230xa来延长催化剂寿命。在优选实践中，进料是1230xa并以气态接触催化剂。因此，没有限制地，本发明通过使用基本或纯的蒸气形式的进料，例如1230xa来改进催化剂稳定性。
发明详述
本发明的上述概括和一般说明以及随后的详细说明是示例性和解释性的，并且不限制本发明，如所附权利要求书中限定的。其它特征和实施方案和修改从本说明书将是明显的，并且在本发明的范围内。美国专利号8258355和8084653的全部内容通过引用并入本文。
在一个实施方案中，本发明涉及反应器体系，其包括汽化器；与所述汽化器流体连通的去夹带器(该术语包括一个或多个可以相同或不同的去夹带器)，其中去夹带器具有蒸气出口和优选地液体出口；和与去夹带器的蒸气出口流体连通的气相反应器，例如氟化反应器。优选地，去夹带器包括如本技术领域内已知的液体-蒸气分离器，包括但不限于塔，例如填料塔、盘式塔，分离罐，过滤器装置或其组合。
在一个实践中，去夹带器包括分离罐(该术语包括一个或多个可以相同或不同的分离罐)，其可以单独使用或与其它去夹带器组合使用；分离罐可以为具有或没有内件，例如聚结器的分离罐，其用于从流体进料，例如基本上是蒸气但含有一些处于未汽化状态的1230xa的1203xa洗涤出液体颗粒；在优选实践中，去夹带器是包含内部聚结器，例如填料(如鲍尔环)、丝网(mesh)等，及其组合的分离罐。没有限制地，分离罐优选具有圆柱形，其具有例如与汽化器流体连通的入口和两个出口：一个是例如与反应器流体连通的蒸气出口，并且另一个是用于例如排放或再循环的液体出口。在一个实践中，入口位于或接近分离罐的中部。入口可以与圆柱体的平面垂直或任选地与圆柱体的平面相切。在一个实践中，分离罐具有位于或接近底部的出口，其作为用于排放任何经去夹带的液体的出口；在另一实践中，分离罐具有位于或接近顶部的出口，其作为允许经汽化的进料，例如1230xa进入反应器的出口。任选地，一段丝网或更优选填料(如本技术领域内已知的，包括但不限于鲍尔环等及其组合)可以安装在入口和顶部出口之间以帮助分离额外的液体雾沫或颗粒。一旦进料，例如1230xa进入分离罐，可以在罐的底部收集其中的任何液体，同时蒸气将通过顶部出口至反应器。由于所收集的液体将不接触催化剂，催化剂寿命将得到改善。
在另一实施方案中，去夹带器是塔(该术语包括一个或多个可以相同或不同的塔)，其可以单独使用或与其它去夹带器，例如如上所述的分离罐组合使用。所述塔可以是填料塔、盘式塔或其组合；在一个实践中，所述塔是填料塔，其中所述填料包括散堆填料、规整填料、叶片组件(vaneassemblies)(例如Flexichevron?)、除雾器等，或其组合。
在另一实施方案中，本发明涉及制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)的方法，其包括步骤(a)、(b)和(c)。在步骤(a)中，提供起始材料，其优选选自根据式I、II和/或III的一种或多种氯化化合物：
CX2=CCl—CH2X(式I)
CX3—CCl=CH2(式II)
CX3—CHCl—CH2X(式III)
其中X独立地选自F、Cl、Br和I，条件是至少一个X不是氟；优选地，这些化合物包含至少一个氯，更优选地，大部分X是氯，并甚至更优选地，全部X是氯。优选地，所述方法通常包括至少三个反应步骤。在一个实践中，起始材料是1,1,2,3-四氯丙烯(1230xa，也称为TCP)。在另一实践中，起始材料是1,1,1,2-四氯丙烯(1230xf)；在另一实践中，它是1,1,1,2,3-五氯丙烷(240db)。还预期本技术领域内已知的其它起始材料及其组合。起始材料，例如1230xa处于蒸气和液体(未汽化的)状态。如技术人员所理解的，1230xa具有高沸点(162℃)，并因此在它进入气相氟化反应器之前必须要汽化(通常在汽化器中)。现在已经发现，在汽化器中残留的未汽化的液态1230xa可以夹带并引起催化剂的失活；此外，现在已经发现，在1230xa的汽化期间，还可以形成一些低聚物，其也可以使催化剂失活。除其它方面外，本发明的实践除去(在本发明的分离步骤中)该夹带的液体和/或低聚物和/或具有高于汽化器温度的沸点的任何化合物。
本发明方法的步骤(b)包括将气态起始材料(例如1230xa)与液态起始材料(例如1230xa)分离；并且步骤(c)为使气态起始材料(例如1230xa)与氟化氢HF在有效形成1233xf的条件下接触。优选地，有效条件包括存在氟化催化剂，其选自但不限于Cr2O3、FeCl3/C、Cr2O3/Al2O3、Cr2O3/AlF3、Cr2O3/碳、CoCl2/Cr2O3/Al2O3、NiCl2/Cr2O3/Al2O3、CoCl2/AlF3、NiCl2/AlF3、Cr2O3的氟化物类及其混合物。优选Cr2O3的氟化物类。
在优选实践中，分离步骤(b)发生在如本文所述的去夹带器(该术语包括一个或多个去夹带器)中。
本发明可以用作例如制备化合物，例如2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)和2,3,3,3-四氟丙烯(1234yf)的更大的方法的一部分。例如，本发明的方法可以是制备如上所述的1234yf的三步法的第一步。
在优选实施方案中，本发明的方法包括，而不限于以下步骤：(a)使HF和1230xa流过汽化器并定期打开分离罐以排出已经在罐中积聚的任何液体；(b)使基本上气态的(纯的)1230xa进料经历有效条件，所述有效条件使至少一部分1230xa进料氟化以生产包含HFO-1233xf的反应产物；在一个实践中，相比于使用含有一些处于液态形式的1230xa的1230xa进料，即使用不经过如本文所述的去夹带的进料生产的反应产物，该反应产物包含更多的HFO-1233xf。本发明的实践通过基本无液态的1230xa进料有效延长催化剂寿命。制备1230xa的方法公开在例如美国专利号3,823,195中；并且本发明可以应用于如例如美国申请序列号12/338,466中公开的制备1233xf的方法，将其二者的内容通过引用并入本文。
在本发明的一个实施方案中，对于气相氢氟化以生产1233xf，在按照本发明去夹带之后，将氟化氢气体(HF)和1230xa连续进料通过气相氟化反应器中的催化剂床。HF与1230xa的摩尔比为约1:1至约50:1，并优选约10:1至约20:1。HF与1230xa之间的反应优选在约150℃至约400℃(优选约150℃至约350℃)的温度下和约0psig至约500psig(优选约20psig至约200psig)的压力下进行。催化剂可以是未氟化或优选经氟化的氧化铬。取决于催化剂的状态，在使用前可以(或可以不)用无水氟化氢HF(氟化氢气体)将催化剂活化。
优选进行氢氟化反应以达到约50%或更高，优选约90%或更高的转化率。通过将所消耗的反应物(1230xa)的摩尔数除以进料至反应器的反应物(1230xa)的摩尔数乘以100%来计算转化率。对于1233xf所得到的选择性优选为约60%或更高，并更优选约80%或更高。通过将所形成的产物(1233xf)的摩尔数除以所消耗的反应物的摩尔数乘以100%来计算选择性。氢氟化反应可以在耐腐蚀反应容器中进行。耐腐蚀材料的实例为Hastelloy、Nickel、Incoloy、Inconel、Monel和含氟聚合物衬里。容器是固定催化剂床或流化床。如果需要，在操作期间，可以在反应器中使用惰性气体，例如氮气或氩气。
上述氢氟化步骤不一定限于本发明，然而，还可以包括本技术领域内另外已知的衍生或替代的方法。
优选地，在将1230xa进料至氟化反应器之前，将它干燥。干燥介质的非限制性实例为3AMolSieve和Drierite?。
优选地，1230xa与催化剂的接触时间可以为约15秒至约60秒，但是可以使用更长或更短的时间。
通常，可以处理来自氟化反应步骤的流出物，包括可以在多级反应器布置中存在的任何中间流出物，以达到所需的分离和/或其它处理的程度。例如，在其中反应器流出物包含1233xf的实施方案中，流出物通常将还包含HCl、HF、1232xf、244bb和未反应的1230xa。可以通过本技术领域内已知的任何分离或纯化方法，例如中和及蒸馏从反应混合物回收反应产物的一部分或基本上全部这些组分。所期望的是未反应的1230xa和HF可以完全或部分再循环以提高所需的1233xf的总产率。也可以将所形成的1232xf和任何1231异构体再循环。任选地但优选地，随后将氯化氢作为氟化反应的产物回收。通过常规蒸馏进行氯化氢的回收，其中将它作为馏出物除去。
或者，可以通过使用水或苛性碱洗涤器回收或除去HCl。当使用水提取器时，HCl作为水溶液除去。当使用苛性碱提取器时，HCl仅作为水溶液中的氯盐从体系中除去。
如待审批的申请12/512,955和12/611,288所公开的，也可以将HCl与1233xf一起进料至下一反应步骤。
以下是本发明的实施例并且其不应解释为限制性的。
实施例1
本实施例举例说明本发明的实践，其涉及在位于汽化器和反应器之间的分离罐的存在下，1230xa氟化的连续操作以制备1233xf。实验中使用的催化剂是经氟化的氧化铬。
将约6.5L的经氟化的氧化铬装载到4”管式反应器中。反应在初始200℃并直到260℃下进行。反应压力为70psig。HF和1230xa/1233xf(90:10重量比)流速分别为3.3和1.6lb/hr。1230xa的转化率为100%。对1233xf的平均选择性为~90%。该实验连续运行约6000小时。实验之后将分离罐清空。收集到约5.8g的深棕色溶液。深棕色溶液的GC分析显示82.3%的1230xa和17.7%的未知物。GC-MS分析确定了几种组分，包括1233xf、1232xf、242异构体、1231xd、1230xa、C6HF4Cl3、C6H3F6Cl3等。
比较实施例1
在本实施例中不使用分离罐。将约6.5L的经氟化的氧化铬装载到4”管式反应器中。反应在初始200℃并直到325℃下进行。反应压力为70psig。将HF和1230xa/1233xf(90/10重量比)流速分别设置为3.3和1.67lb/hr。1230xa的转化率初始为100%。在约100小时之时催化剂显示出失活迹象，其由1230xa转化率的降低来证明。以5℃增量提高温度以保持约70%的转化率，同时保持对1233xf的平均选择性为~90%。在约350小时并达到300℃的温度之后，对不期望的组分的选择性上升。实验在约400小时后停止。结论为除其它原因外，液体夹带导致催化剂的快速失活。

Claims (25)

1.反应器体系，其包括：
汽化器；
与所述汽化器流体连通的去夹带器，所述去夹带器具有蒸气出口；和
与所述去夹带器的蒸气出口流体连通的气相反应器。
2.根据权利要求1的反应器体系，其中所述去夹带器为塔、分离罐、过滤器或其组合。
3.根据权利要求1的反应器体系，其中所述塔为填料塔、盘式塔或其组合。
4.根据权利要求1的反应器体系，其中所述去夹带器还包含液态出口。
5.根据权利要求2的反应器体系，其中所述分离罐还包含内部聚结器。
6.根据权利要求5的反应器体系，其中所述内部聚结器包括填料、丝网或其组合。
7.根据权利要求6的反应器体系，其中所述填料包括鲍尔环等。
8.根据权利要求3的反应器体系，其中所述去夹带器包括填料塔。
9.根据权利要求8的反应器体系，其中所述填料塔包含散堆填料、规整填料、叶片组件、除雾器或其组合。
10.制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)的方法，其包括：
(a)提供包含液态1,1,2,3-四氯丙烯(1230xa)和气态1230xa的起始材料；
(b)将气态1230xa与液态1230xa分离；和
(c)使气态1230xa与氟化氢HF在有效形成1233xf的条件下接触。
11.根据权利要求10的方法，其中所述有效条件包括存在氟化催化剂。
12.根据权利要求11的方法，其中所述氟化催化剂选自Cr2O3、FeCl3/C、Cr2O3/Al2O3、Cr2O3/AlF3、Cr2O3/碳、CoCl2/Cr2O3/Al2O3、NiCl2/Cr2O3/Al2O3、CoCl2/AlF3、NiCl2/AlF3、Cr2O3的氟化物类及其混合物。
13.根据权利要求10的方法，其中所述分离步骤(b)发生在去夹带器中。
14.根据权利要求13的方法，其中所述去夹带器为塔、分离罐、过滤器或其组合。
15.根据权利要求14的方法，其中所述去夹带器为分离罐，所述分离罐任选地包含内部聚结器。
16.根据权利要求15的方法，其中所述内部聚结器包括填料、丝网或其组合。
17.根据权利要求16的方法，其中所述填料包括鲍尔环等。
18.根据权利要求14的方法，其中所述塔为填料塔、盘式塔或其组合。
19.根据权利要求18的方法，其中所述塔包括填料塔。
20.根据权利要求19的方法，其中所述填料塔包含散堆填料、规整填料、叶片组件、除雾器或其组合。
21.生产2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)的方法，其包括使如根据权利要求10生产的2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)与氟化氢(HF)在有效形成244bb的条件下接触。
22.生产2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)的方法，其包括使如根据权利要求21生产的2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)与脱氯化氢催化剂在有效形成1234yf的条件下接触。
23.延长生产1233xf中使用的气相氟化催化剂的催化剂寿命的方法，其包括：
(a)汽化1230xa，其中一部分1230xa保持未汽化；
(b)将未汽化部分的1230xa与经汽化部分的1230xa分离；和
(c)将经汽化部分的1230xa在HF存在下，在有效形成1233xf的条件下进料至包含气相氟化催化剂的反应器，其中相比于当不存在分离步骤(b)，并将经汽化和未汽化的1230xa进料至反应器时的催化剂寿命，所述气相氟化催化剂的寿命延长。
24.制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)的方法，其包括：
(a)提供包含液态1,1,1,2-四氯丙烯(1230xf)和气态1230xf的起始材料；
(b)将气态1230xf与液态1230xf分离；和
(c)使气态1230xf与氟化氢HF在有效形成1233xf的条件下接触。
25.制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)的方法，其包括：
(a)提供包含液态1,1,1,2,3-五氯丙烷(240db)和气态240db的起始材料；
(b)将气态240db与液态240db分离；和
(c)使气态240db与氟化氢HF在有效形成1233xf的条件下接触。
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