CN105087018B - 液晶取向剂、液晶取向膜及其液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种稳定性好，可持续高品质地显示的液晶取向剂及由该液晶取向剂制备得到的液晶取向膜、液晶显示元件。所述液晶取向剂含有由四羧酸二酐和二胺反应得到的聚酰胺酸和该聚酰胺酸脱水亚胺化形成的聚酰亚胺的多种组分中选出的至少一种聚合物，其特征在于，所述二胺中含有具有下式(Ⅰ)结构的特定二胺。
Description
技术领域
本发明涉及一种稳定性好，可持续高品质地显示的液晶取向剂、由该液晶取向剂制备的液晶取向膜及包含该液晶取向膜的液晶显示元件。
背景技术
液晶显示器件中使用的液晶取向膜的材料，已知有聚酰亚胺、聚酰胺、聚酰胺酸、聚酯等树脂材料。尤其是，由聚酰胺酸或聚酰亚胺形成的液晶取向膜，其耐热性、机械强度和液晶的亲和性等优异，在大多数的液晶显示器件中使用。
其中，聚酰胺酸由于对常用的有机溶剂的溶解性高，所以具有液晶显示器件的制造工序中的印刷工序可以容易地得到液晶取向剂，而且价格低廉。然而，由聚酰胺酸形成的液晶取向膜的液晶显示器件在长时间运行液晶显示器件时，具有液晶取向膜变差导致电压保持率低下的问题。近年来，以液晶电视为代表，液晶显示器件的寿命的设计前提是超过10年。因此，为了在长时间运行液晶显示器件时保持高品质的显示，重要的是显示出长时间稳定的电压保持率，需要提高取向膜的耐热可靠性。作为目前已知的提高取向膜的耐热可靠性的方法，提出了通过在液晶取向剂中混合环氧化合物，增加液晶取向膜的化学稳定性的方法。或通过使用导入了具有羧酸的单体的聚酰胺酸，在液晶取向膜的固化时，形成分子间的交联，由此增加膜的稳定性的方法等。然而，按照这些技术，必须大量使用环氧化合物或羧酸，需要进一步改良。
另一方面，含有聚酰亚胺的液晶取向膜虽然得到的液晶取向膜的耐热性比较高，但是由于目前已知的聚酰亚胺对常用的有机溶剂的溶解性不足，所以液晶取向剂的保存稳定性会有产生问题的情况。
基于上述问题，需要可以形成对常用的有机溶剂具有足够的溶解性，而且耐热性优异的液晶取向膜的聚酰胺酸、聚酰亚胺系液晶取向剂。
在液晶显示器的制作过程中，取向膜的配向工作很重要，工业上多数采用卷绕了棉布的辊的摩擦机定向打磨，赋予取向膜取向能。但是在摩擦的过程中，往往产生摩擦条纹，导致显示器中产生漏光以及对比度下降等问题。基于这种问题，急需一种耐摩擦性能优秀的取向剂，有良好的耐摩擦性能。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种液晶取向剂，目的是解决现有技术问题，提供一种耐热性好、耐摩擦、稳定性好、可持续高品质地显示的液晶取向剂。
采用的技术方案是：
液晶取向剂，含有由四羧酸二酐和二胺和/或分子量调节剂反应得到的聚酰胺酸和该聚酰胺酸脱水亚胺化形成的聚酰亚胺的多种组分中选出的至少一种聚合物，所述二胺中含有具有下式(Ⅰ)结构的特定二胺，
其中m＝0～2，
R为含有以下结构的分子基团；
R＝A-X1-B-Y；
其中A、B各自独立地为0～2个含有0～2个F、CL、OH的1，4-苯基或1，4-环己基；X、X1各自独立地为含有0～4个亚甲基的或含0～4个碳数的直链烷氧基的连接基团；Y为含有氧原子或不含氧原子的碳数为1～18的直链烷基，或者为胆甾烷氧基，或者为胆甾烯氧基。
所述二胺中还进一步包含通用二胺，其特定二胺用量与二胺总量摩尔比为0.1～60：100。
上述特定二胺的用量根据预倾角要求的不同而选择不同的比例。本发明的液晶取向剂在用于形成垂直取向型液晶显示器件中的液晶取向膜时，优选使用特定二胺与二胺总量的摩尔比为10～60：100，特别优选40～60：100。本发明的液晶取向剂在用于形成低预倾角液晶显示器件中的液晶取向膜时，优选特定二胺与二胺总量的摩尔比为0.1～10：100，特别优选0.1～2：100。
所述通用二胺选自1,4-对苯二胺、3，5二氨基苯甲酸、4，4’-二氨基二苯基醚、4，4’-二氨基二苯基甲烷、2，2’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、4，4’-二氨基-2，2’-二(三氟甲基)联苯、4，4’-二氨基二苯基胺中的至少一种。
特定二胺总量与四羧酸二酐总量的摩尔比为0.1～60：100。
所述四羧酸二酐选自1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、1，2，3，4-环戊烷四酸二酐、1，2，4，5-环己烷四酸二酐、双环〔2.2.1〕庚烷-2，3，5，6四甲酸二酐、双环〔2.2.2〕辛烷-2，3，5，6-四甲酸二酐、双环〔2.2.2〕辛-7-烯-2，3，5，6-四甲酸二酐、1，2，4，5- 苯四甲酸二酐、2，2’，3，3’-联苯四甲酸酐、3，3’，4，4’-联苯四甲酸酐、2，2’，3，3’-二苯醚四甲酸酐、3，3’，4，4’-二苯醚四甲酸酐以及酮酐中的至少一种。
A、B各自独立地为1，4-苯基或1，4-环己基。
X、X1各自独立地为亚甲基、亚乙基、亚丙基或氧基。
Y为戊基或庚基。
本发明的第二个目的是提供一种液晶取向膜，该液晶取向膜由上述任一项所记载的液晶取向剂形成。
本发明的第三个目的是提供一种有液晶显示元件，该液晶显示元件包含上述的液晶取向膜。
分子量调节剂：
在合成本发明聚酰胺酸时，还可以使用适当的分子量调节剂，和四羧酸二酐与二胺一起，合成末端修饰型聚合物。通过使聚酰胺酸为该末端修饰型聚合物，含有由该聚酰胺酸和将其脱水亚胺化形成的聚酰亚胺构成的组分中选出的至少一种聚合物的液晶取向剂无损本发明的效果，可以进一步提高其涂布性。
所述分子量调节剂，可以列举出例如酸单酐、单胺化合物、单异氰酸酯化合物等。作为单酐，可以列举出例如马来酸酐、邻苯二甲酸酐、衣康酸酐、正癸基水杨酸酐、正十二烷基水杨酸酐等；作为单胺化合物，可以列举出例如苯胺、环己基胺、叔丁胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺等；作为单异氰酸酯化合物，可以列举出例如异氰酸苯基酯、异氰酸萘基酯等。
分子量调节剂的使用比例，相对于使用的四羧酸二酐和二胺的总摩尔数，优选为摩尔比为10％摩尔比以下，更优选为5％摩尔比以下。
1、聚酰胺酸的合成
作为聚酰胺酸的合成反应中使用的四羧酸二酐和二胺的使用比例，相对于1当量二酐的二胺用量，二胺优选0.2～2当量的比例，更优选0.8～1.2当量的比例。
聚酰胺酸的合成反应优选在有机溶剂中，优选在-20～100度，更优在20～60度下反应；优选进行1～24小时，更优选进行3～12小时反应。
此处，作为主要有机溶剂，可以选用非质子溶剂，可以列举出例如N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、ǐ-丁内酯等；作为辅助溶剂，可以选用醇、酮、酯、醚、卤代烃、烷烃等。作为这些有机溶剂的具体例子分别是：
作为上述醇，可以列举出例如甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、1，4-丁二醇、三甘醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丁基醚等；
作为上述酮，可以列举出例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等；
作为上述酯，可以列举出例如乳酸乙酯、乳酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等；
作为上述醚，可以列举出例如乙醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二正丙基醚、乙二醇二异丙基醚、乙二醇二正丁基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、四氢呋喃等；
作为上述卤代烃，可以列举出例如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，4-二氯 丁烷、1，1，1-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等；
作为上述烃，可以列举出例如己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯等。
这些有机溶剂中，优选使用选出的一种以上，或者选自上述主要有机溶剂的一种以上和由醇、酮、酯、醚、卤代烃和烃构成的辅助溶剂中选出的一种以上的混合物。辅助有机溶剂的使用比例，相对于溶剂总量，优选为50％重量以下，更优选为40％重量以下，进一步优选为30％重量以下。
有机溶剂的用量优选为四羧酸二酐和二胺的总量相对于反应溶液全部量的1～10％重量比例。
如上，可以得到溶解聚酰胺酸形成的反应溶液。
该反应溶液可以直接用于制备液晶取向剂，也可以在分离反应溶液中含有的聚酰胺酸后，用于制备液晶取向剂，或者将分离的聚酰胺酸精制后，用于制备液晶取向剂。将聚酰胺酸脱水亚胺化形成聚酰亚胺时，可以将上述反应溶液直接用于脱水亚胺化反应；也可以分离反应溶液中含有的聚酰胺酸后，用于脱水亚胺化反应；或者将分离的聚酰胺酸精制后，用于脱水亚胺化反应。聚酰胺酸的分离和精制可以通过已知的方法进行。
2、聚酰亚胺的合成
聚酰亚胺可以通过将如上合成的聚酰胺酸脱水亚胺化，酰亚胺化得到。
本发明中的聚酰亚胺可以是作为其前体的聚酰胺酸所具有的酰胺酸结构全部脱水亚胺化的完全酰亚胺化物，也可以只是聚酰胺酸结构的一部分脱水亚胺化，聚酰胺酸结构和酰亚胺环结构并存的部分酰亚胺化物。本发明中的聚酰亚胺的亚胺化率优选30％以上，更优选为50％以上，特别优选为55％以上。该亚胺 化率是以百分率表示酰亚胺环结构的数量，占据聚酰亚胺的酰胺酸结构的数量和酰亚胺环结构的数量的总量的比例。这里，酰亚胺环的一部分可以是异酰亚胺环。
聚酰胺酸的脱水亚胺化优选通过加热聚酰胺酸的方法，或者将聚酰胺酸溶解在有机溶剂中，在该溶液中添加脱水剂和脱水亚胺化催化剂，根据需要加热的方法进行。其中，本发明中优选上述提到的后一种方法进行。
在上述聚酰胺酸溶液中添加脱水剂和脱水亚胺化催化剂的方法中，作为脱水剂，可以列举出例如乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。脱水剂的用量，相对于聚酰胺酸酰胺酸结构，摩尔比优选为1～10：1。作为脱水亚胺化催化剂，可以列举出例如吡啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙胺等叔胺。作为脱水亚胺化催化剂的用量，相对于使用的脱水剂，摩尔比优选为0.1～1：1。作为脱水亚胺化反应中使用的有机溶剂，可以列举出作为合成聚酰胺酸使用的溶剂例示的有机溶剂。作为脱水亚胺化反应的反应温度优选为0～100度，更优选为20～60度。反应时间优选为1～120小时，更优选为2～30小时。这里的度是指摄氏度，下文中出现的所有的度也均是指摄氏度。
这样可以得到含有聚酰亚胺的反应溶液。该反应溶液可以将其直接用于制备液晶取向剂，也可以从反应溶液除去脱水剂和脱水亚胺化催化剂后，用于制备液晶取向剂；还可以分离聚酰亚胺后，用于制备液晶取向剂；或者将分离的聚酰亚胺精制后，用于制备液晶取向剂。这些精制操作可以根据已知公开的方法进行。
聚合物的溶液粘度
如上得到的聚合物在将其配制成重量浓度5～10％的溶液时，使用该聚合物的良溶剂，例如ǐ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮等，配制的溶液使用旋转粘度计25度下测量其粘度。
其它添加剂
本发明的液晶取向膜含有如上的聚合物作为主体成分，根据需要也可以含有其它助剂。作为其它助剂，可以列举出例如含环氧基的化合物、官能性硅烷化合物等。
环氧化合物
为了进一步提升得到的液晶取向膜对基板的粘合性和耐热性等目的，可以添加环氧化合物等固化剂在本发明的液晶取向剂中。
所述环氧化合物，优选为在分子内具有2个以上的环氧基的化合物，可以列举出例如乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1，6～己二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、四缩水甘油基间苯二甲胺、四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯基甲烷等。
环氧化合物如果使用比例过大，则会损害液晶取向膜的耐磨性。相对于聚合物，环氧化合物的混合比例优选为30％重量比以下，更优选为0.1～15％重量比，进一步优选为5～8重量比，特别优选为1～3重量比。
官能性硅烷化合物
所述官能性硅烷化合物，可以列举出例如氨基丙基三甲氧基硅烷、氨基丙基二乙氧基硅烷、氨基丙基二甲氧基硅烷、氨基丙基二乙氧基硅烷、(2-氨基乙基)氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、三甲氧基甲硅烷基-3，6-二氮杂壬酸甲酯、 缩水甘油氧基甲基三甲氧基硅烷、缩水甘油氧基甲基三乙氧基硅烷、缩水甘油氧基乙基三甲氧基硅烷、缩水甘油氧基乙基三乙氧基硅烷、缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、缩水甘油氧基丙基二乙氧基硅烷等。相对于聚合物，这些官能性硅烷化合物的混合比例优选为2％重量比以下，更优选为0.02～0.2％重量比。
3、液晶取向剂
本发明的液晶取向剂将如上特定聚合物和根据需要任意混合的其它添加剂在优选的有机溶剂中溶解含有而构成。
作为在本发明的液晶取向剂中使用的有机溶剂，可以列举出N-甲基吡咯烷酮、r-丁内酯、r-丁内酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乳酸丁酯、乙酸丁酯、乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇异丙基醚、乙二醇正丁基醚〔丁基溶纤剂〉、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙基醚乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯等。它们可以单独使用，或者也可以混合两种以上使用。
本发明的液晶取向剂中的固体成分浓度(液晶取向剂的溶剂以外的成分的总重量占据液晶取向剂的总重量的比例)，考虑粘性、挥发性等适当选择，优选为1～10％重量比的范围。也就是，本发明的液晶取向剂如后所述，涂敷到基板表面，优选通过加热，形成液晶取向膜的涂膜，但是在固体成分浓度不足1％重量比时，该涂膜的膜厚过小，可能难以得到良好的液晶取向膜；另一方面，在固体成分浓度超过10％重量比时，涂膜的膜厚过大，难以得到良好的液晶取向膜，而且液晶取向剂的粘性增大，涂敷性不好。
特别优选的固体成分浓度的范围根据在基板上涂敷液晶取向剂时采用的方法而异。例如，在使用旋涂法进行时，固体成分浓度特别优选为1.5～4.5％重量比的范围。在使用印刷法进行时，固体成分浓度为3～9％重量比的范围。在使用喷墨法进行时，固体成分浓度为1～5％重量比的范围，由此，溶液浓度特别优选为3～8％的重量比范围。
4、液晶取向膜
使用液晶取向膜印刷机，在带有由ITO膜形成的透明电极的玻璃基板的透明电极面上，涂敷上述制备的液晶取向剂。在涂敷液晶取向剂后，基于防止涂敷的取向剂液滴流等，优选进行预烘焙。预烘焙的温度优选为30～200，更优选为40～150。预烘焙的时间优选为1～10分钟，更优选为1～5分钟。之后，基于完全除去溶剂，根据需要将聚酰胺酸热酰亚胺化的目的，进行烧制(后烘焙)工序。该烧制(后烘焙〉温度优选为80～300℃，更优选为120～250℃。后烘焙时间优选为5～200分钟。如此，形成的膜的膜厚优选为0.01～1微米，更优选为0.05～0.5微米。
通过本发明的方法制造的液晶显示器件在为VA型液晶显示器件时，可以将如上形成的涂膜直接作为液晶取向膜使用，根据需要也可以进行打磨处理后使用。
打磨处理是对如上形成的涂膜面，通过卷绕例如由尼龙、棉花等纤维形成的布的辊，在一定方向摩擦进行。由此，液晶分子的取向能赋予涂膜，形成液晶取向膜。
准备两块如上形成液晶取向膜的基板，通过在对向配置的两块基板间配置液晶，制造液晶盒。这里，在对涂膜进行打磨处理时，两块基板对向配置，以 使各涂膜的打磨方向相互为规定角度，例如是正交或逆平行。
本发明的有益效果：本发明中采用含有式(Ⅰ)的特定二胺参与反应制备聚酰胺酸，由于特定二胺的分子结构中含有耐打磨的酰胺柔性连接基团，由其生成的取向膜在保持高取向作用的同时，有良好的耐摩擦性能。本发明的液晶取向剂保存稳定性优异，同时可以提供在液晶显示器件中使用时，即使将其长时间运行，也可以持续高品质地显示的液晶取向膜。因此，具有由该液晶取向剂形成的液晶取向膜的本发明的液晶显示器件，即使长时间使用时，也可以维持高品质的显示。
具体实施方式
以下是本专利中出现的特定名词的定义：
特定二胺:本专利中具有式(Ⅰ)结构的二胺称为“特定二胺”。
通用二胺：本专利中其他不具有式(Ⅰ)结构的现有技术中常用的二胺称为“通用二胺”。
本发明的液晶取向剂是含有由聚酰胺酸和将该聚酰胺酸脱水亚胺化形成的聚酰亚胺构成的组分中选出的至少一种聚合物的液晶取向剂，该聚酰胺酸是使四羧酸二酐和二胺和/或分子量调节剂反应得到的，二胺中含有具有下式(Ⅰ)结构的特定二胺，
其中m＝0～2，
R为含有以下结构的分子基团；
R＝A-X1-B-Y；
其中A、B各自独立地为0～2个含有0～2个F、CL、OH的1，4-苯基或1，4-环己基；X、X1各自独立地为含有0～4个亚甲基的或含0～4个碳数的直链烷氧基的连接基团；Y为含有氧原子或不含氧原子的碳数为1～18的直链烷基，或者为胆甾烷氧基，或者为胆甾烯氧基。
以下通过实施例，对本发明进行更具体地说明，但是本发明并不受到这些实施例的限定。
聚合例中的各聚合物溶液的溶液粘度和聚酰亚胺的酰亚胺化率通过以下的方法测定。
聚合物溶液的溶液粘度
聚合物的溶液粘度是在各合成例中记载的溶剂和浓度下，使用旋转粘度计，在25度下测定。
聚酰亚胺的酰亚胺化率
少量分取聚酰亚胺的溶液，投入纯水中，将所得的沉淀在室温下充分减压干燥后，溶解到重氢取代的二甲基亚砜中，以四甲基硅烷作为基准物质，在室温下测定核磁。从所得的核磁光谱，按下述数学式所示的公式计算得到酰亚胺化率。
酰亚胺化率＝(1-A/B*a)
上式中，A是来自化学位移10ppm附近显现出的NH基的质子的峰面积，B是来自其它质子的峰面积，a是其它质子的个数相对于1个聚合物的前体(聚酰 胺酸〉中的NH基的质子的比例。
特定二胺的制备：
反应通式
其中m＝0～2，
R为含有以下结构的分子基团；
R＝A-X1-B-Y；
其中A、B各自独立地为0～2个含有0～2个F、CL、OH的1，4-苯基或1，4- 环己基；X、X1各自独立地为含有0～4个亚甲基的或含0～4个碳数的直链烷氧基的连接基团；Y为含有氧原子或不含氧原子的碳数为1～18的直链烷基，或者为胆甾烷氧基，或者为胆甾烯氧基。
下述所有实施例中制备特定二胺时使用的2,4-二硝基苯乙酸和2,4-二硝基苯氧乙酸由申请人自制，实际上也可以是市售产品。其反式戊基环己基苯胺，反式庚基环己基苯胺，反式戊基环己基联苯胺均购自烟台显华化工科技有限公司，其余为化学试剂。
实施例1
于250毫升三口瓶里加入14克氢氧化钾(0.25摩尔)、9.1克(0.12摩尔)羟基乙酸，100毫升DMF,搅拌放热，内温可以升到35度，体系基本全溶得无色粘稠液体，缓慢分批加入16.8克(0.1摩尔)2，4-二硝基氯苯，体系放热剧烈，小于60度下加入，体系变为红色粘稠液体。加完后油浴加热，浴温65度，内温60～65度保温一小时，TLC跟踪无二硝基氯苯剩余。向体系加入100毫升水稀释，将反应液倒入400毫升水里，用盐酸酸化至PH值为1，过滤，得黄色固体，即粗品2,4-二硝基苯氧乙酸，用400克水再洗涤一次，过滤除水。滤饼用10克乙醇，70克甲苯混合溶剂重结晶，获得纯度大于98％黄色产品2,4-二硝基苯氧乙酸，烘干后得到14克。
于250毫升三口瓶(液封、干燥管)里加入12.1克(0.05摩尔)2,4-二硝基苯氧乙酸、2.4克三氯化磷，100毫升甲苯，40度下搅拌至全溶，静置过夜，分出亚磷酸。减压下脱除甲苯，加入50毫升丙酮溶解备用。
另取一500毫升三口瓶(液封、干燥管)，加入丙酮100毫升，加入4-反式 戊基环己基苯胺12.3克(0.05摩尔)，将上述所得含有50毫升丙酮的2,4-二硝基苯氧乙酰氯加入，然后在0～5度下滴加入三乙胺10毫升，搅拌2小时。然后向体系中加入300毫升水，充分搅拌，室温过滤，100度烘干，获得2,4-二硝基苯氧乙酰戊基环己基苯胺21.0克。
于1升高压釜加入0.9克含水66％的5％钯碳，400毫升THF，10克上述产物，40～50度加氢，10～15大气压反应，滤除催化剂，过10克硅胶短柱，脱除THF，用30克THF，25克无水乙醇重结晶获得5.5克白色产品，2,4-二氨基苯氧乙酰戊基环己基苯胺，液相色谱测得含量大于99.5％。
通过反应式Ⅰ、反应式Ⅱ合成的特定二胺为以下结构
2,4二氨基苯氧乙酰戊基环己基苯胺核磁共振鉴定结果：
HNM R(400M Hz,CDCl3):0.96(3H,CH3),1.25～1.35(8H,CH2×4),1.40,1.73(各4H,CH2×4),1.43(1H,CH),2.70(1H,PH-CH),7.11,7.56(各2H,CH×2),8.0(1H,NH),4.88(2H,COCH2-O),4.0(4H,NH×4),5.55，5.71，6.28(各1H，PH-H).
用反式戊基环己基联苯胺代替反式戊基环己基苯胺按照以上方法合成了如下特定二胺：
实施例2
于250毫升三口瓶(液封、干燥管)里加入10.4克(0.05摩尔)2,4-二硝基苯乙酸、2.4克三氯化磷，100毫升甲苯，40度下搅拌至全溶，静置过夜，分出亚磷酸。减压下脱除甲苯，加入50毫升丙酮溶解备用。
另取一500毫升三口瓶(液封、干燥管)，加入丙酮100毫升，加入4-反式戊基环己基苯胺12.3克(0.05摩尔)，将上述所得含有50毫升丙酮的2,4二硝 基苯氧乙酰氯加入，然后在0～5度下滴加入三乙胺10毫升，搅拌2小时。然后向体系中加入300毫升水，充分搅拌，室温过滤，100度烘干，获得2,4-二硝基苯乙酰戊基环己基苯胺19.0克。
于1升高压釜加入0.9克含水66％的5％钯碳，400毫升THF，10克上述产物，40～50度加氢，10～15大气压反应，滤除催化剂，过10克硅胶短柱，脱除THF，用30克THF，25克无水乙醇重结晶获得4.0克白色产品，即2,4-二氨基苯乙酰戊基环己基苯胺，液相色谱测得含量大于99.5％。
合成的特定二胺为以下结构：
2,4-二氨基苯乙酰戊基环己基苯胺核磁共振鉴定结果：
HNM R(400M Hz,CDCl3):0.96(3H,CH3),1.25～1.35(8H,CH2×4),1.40,1.73(各4H,CH2×4),1.43(1H,CH),2.70(1H,PH-CH),7.11,7.56(各2H,CH×2),8.0(1H,NH),3.50(2H,COCH×2),4.0(4H,NH×4),5.55，5.57，6.50(各1H，PH-H).
用反式庚基环己基苯胺代替反式戊基环己基苯胺按照以上方法合成了如下特定二胺：
用反式戊基环己基联苯胺代替反式戊基环己基苯胺按照以上方法合成了如下特定二胺：
上述是展示一部分实施例，通过本方法合成的产品包括但不仅仅是以上化合物。
取向剂制备
制备聚酰胺酸和聚酰亚胺的原理是已知通用技术，既适用于通用二胺和二酐的反应，也适用特定二胺和二酐的反应，是生产聚酰胺酸和聚酰亚胺的常规方法。
1、聚酰胺酸的制备；
合成例A
将作为四羧酸二酐的均苯四酸二酐0.008摩尔和1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐0.002摩尔以及作为二胺的4，4-二氨基二苯基甲烷0.01摩尔，溶解到由甲基-2-吡咯烷酮12毫升和r-丁内酯8毫升形成的混合溶剂中，在25℃下反 应3小时，用N-甲基吡咯烷酮稀释,得到含有15％(重量比)聚酰胺酸的溶液。该溶液的溶液粘度为400-420mpas，该聚合物溶液在0℃下静置3天，没有凝胶化，保存稳定性良好。
合成例B.
将作为四羧酸二酐的均苯四酸二酐0.008摩尔和1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐0.002摩尔以及作为二胺的4，4-二氨基二苯基甲烷0.01摩尔，溶解到由甲基吡咯烷酮12毫升和r-丁内酯8毫升形成的混合溶剂中，在40℃下反应3小时，用N-甲基吡咯烷酮稀释,得到含有15％(重量比)聚酰胺酸的溶液。该溶液的溶液粘度为370-400mpas，该聚合物溶液在0℃下静置3天，没有凝胶化，保存稳定性良好。
合成例C.
将作为四羧酸二酐的均苯四酸二酐0.007摩尔和1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐0.003摩尔以及作为二胺的4，4-二氨基二苯基甲烷0.01摩尔，溶解到由甲基吡咯烷酮12毫升和r-丁内酯8毫升形成的混合溶剂中，在40℃反应3小时，用N-甲基吡咯烷酮稀释,得到含有15％(重量比)聚酰胺酸的溶液。该溶液的溶液粘度为350～380mpas。该聚合物溶液在0℃下静置3天，没有凝胶化，保存稳定性良好。
合成例D.
将作为四羧酸二酐的均苯四酸二酐0.007摩尔和1，2，3，4-环丁烷四羧 酸二酐0.003摩尔以及作为二胺的4，4-二氨基二苯基甲烷0.005摩尔，2,4二氨基苯乙酰戊基环己基苯胺0.005摩尔，溶解到由甲基吡咯烷酮12毫升和r-丁内酯8毫升形成的混合溶剂中，在60℃反应3小时，用N-甲基吡咯烷酮稀释,得到含有15％(重量比)聚酰胺酸的溶液。该溶液的溶液粘度为300～330mpas。该聚合物溶液在0℃下静置3天，没有凝胶化，保存稳定性良好。
合成例E.
将作为四羧酸二酐的均苯四酸二酐0.01摩尔以及作为二胺的4，4-二氨基二苯基甲烷0.005摩尔，2,4二氨基苯氧乙酰戊基环己基苯胺0.005摩尔，溶解到由N-甲基吡咯烷酮12毫升和r-丁内酯8毫升形成的混合溶剂中，在60℃反应3小时，用N-甲基吡咯烷酮稀释,得到含有15％(重量比)聚酰胺酸的溶液。该溶液的溶液粘度为320～330mpas。该聚合物溶液在0℃下静置3天，没有凝胶化，保存稳定性良好。
2、聚酰亚胺的制备
合成例1.
将作为四羧酸二酐的2，3，三羧基环戊基乙酸二酐0.005摩尔和环丁烷四羧酸二酐0.005摩尔、作为二胺的对苯二胺0.005摩尔、2,4-二氨基苯乙酰戊基环己基苯胺0.005摩尔，溶解到N-甲基吡咯烷酮中，在60℃下反应6小时，得到含有聚酰胺酸的溶液，加入N-甲基吡咯烷酮将该溶液稀释成含聚酰胺酸浓度10％(重量比)的溶液，测定的溶液粘度为120mpas。
接着在所得的聚酰胺酸溶液中追加N-甲基吡咯烷酮，添加吡啶和乙酸酐， 在110℃下进行4小时脱水亚胺化。脱水亚胺化反应后，除去系统内的溶剂用新的R-丁内酯溶剂置换，得到约15％(重量比)、酰亚胺化率约95％的聚酰亚胺的溶液。加入r-丁内酯，形成聚酰亚胺浓度6.0％(重量比)的溶液，测定的溶液粘度为35mpas。
该聚合物溶液在20℃下静置3天，没有凝胶化，保存稳定性良好。
合成例2
将作为四羧酸二酐的三羧基环戊基乙酸二酐0.01摩尔以及作为二胺的对苯二胺0.006摩尔和2,4-二氨基苯乙酰戊基环己基苯胺0.004摩尔溶解到N-甲基吡咯烷酮中，在60℃下反应6小时，得到含有聚酰胺酸的溶液，并加入N-甲基吡咯烷酮将该溶液稀释成含聚酰胺酸10％(重量比)的溶液，溶液粘度为150mpas。
在所得的聚酰胺酸溶液中追加N-甲基吡咯烷酮，添加吡啶和乙酸酐，在110℃下进行4小时脱水亚胺化反应。脱水亚胺化反应后，系统内的溶剂用新的r-丁内酯溶剂置换，进而浓缩，得到含有10％(重量比)、酰亚胺化率约95％的聚酰亚胺的溶液，加入r-丁内酯，形成浓度6％(重量比)的溶液，测定的溶液粘度为37mpas。
该聚合物溶液在20℃下静置3天，没有凝胶化，保存稳定性良好。
合成例3.
将作为四羧酸二酐的环己烷四羧酸二酐0.005摩尔和2，3，三羧基环戊基乙酸二酐0.005摩尔以及作为二胺的2,4-二氨基苯氧乙酰戊基环己基苯胺0.004摩尔、对苯二胺0.006摩尔，溶解到N-甲基吡咯烷酮中，在60℃下反应 6小时，得到聚酰胺酸的溶液，加入N-甲基吡咯烷酮将该溶液稀释成含聚酰胺酸浓度10％(重量比)的溶液，测定的溶液粘度为150mpas。
在所得的聚酰胺酸溶液中追加N-甲基吡咯烷酮，添加吡啶0.01摩尔和乙酸酐0.01摩尔，在110℃下进行4小时脱水亚胺化。脱水亚胺化反应后，系统内的溶剂用新的N-甲基吡咯烷酮溶剂置换，分别得到含有约15％(重量比)、酰亚胺化率约95％的聚酰亚胺的溶液，并用N-甲基吡咯烷酮将该溶液稀释至含聚酰亚胺浓度10％(重量比)的溶液，测定的溶液粘度为102mpas。
该聚合物溶液在20℃下静置3天，没有凝胶化，保存稳定性良好。
合成例4
将作为四羧酸二酐的环己烷四羧酸二酐0.004摩尔和2，3，三羧基环戊基乙酸二酐0.006摩尔以及作为二胺的2,4二氨基苯氧乙酰戊基环己基苯胺0.001摩尔和对苯二胺0.009摩尔，溶解到甲基吡咯烷酮中，在60℃下反应6小时，得到聚酰胺酸的溶液，并加入新的N-甲基吡咯烷酮将该溶液稀释至含聚酰胺酸10％(重量比)的溶液，测定的溶液粘度为70mpas。
在所得的聚酰胺酸溶液中追加N-甲基吡咯烷酮，添加吡啶0.01摩尔和乙酸酐0.01摩尔，在110℃下进行4小时脱水亚胺化。脱水亚胺化反应后，系统内的溶剂用新N-甲基吡咯烷酮溶剂置换，得到含有约15％(重量比)、酰亚胺化率约92％的聚酰亚胺的溶液，并加入N-甲基吡咯烷酮将该溶液稀释成含聚酰亚胺浓度10％(重量比)的溶液，测定的溶液粘度为99mpas。
该聚合物溶液在20度下静置3天，没有凝胶化，保存稳定性良好。
合成例5
将作为四羧酸二酐的三羧基环戊基乙酸二酐0.01摩尔以及作为二胺的2,4-二氨基苯乙酰戊基环己基苯胺0.001摩尔、对苯二胺0.004摩尔和二氨基二苯甲烷0.005摩尔，溶解到N-甲基吡咯烷酮中，在60℃下反应6小时，得到聚酰胺酸溶液，并加入N-甲基吡咯烷酮将该溶液稀释至含聚酰胺酸浓度10％(重量比)的溶液，测定的溶液粘度为50mpas。
在所得的聚酰胺酸溶液中追加甲基吡咯烷酮，添加吡啶0.01摩尔和乙酸酐0.01摩尔，在110℃下进行4小时脱水亚胺化。脱水亚胺化反应后，系统内的溶剂用新的化甲基吡咯烷酮溶剂置换，得到含有约15％(重量比)、酰亚胺化率约87％的聚酰亚胺化的N-甲基吡咯烷酮溶液，并加入N-甲基吡咯烷酮将该溶液稀释至含聚酰亚胺浓度10％(重量比)的溶液，测定的溶液粘度为73mpas。
该聚合物溶液在20℃下静置3天，没有凝胶化，保存稳定性良好。
液晶取向剂的制备和评价
(1)液晶取向剂的制备
作为特定聚合物的上述合成例A-E得到的含有聚酰胺酸重量含量为15％的溶液，与作为其它聚合物的上述合成例1-5得到的含有聚酰亚胺6％(重量比)的溶液，在其中加入N-甲基吡咯烷酮、r-丁内酯和丁基溶纤剂，并使最终的溶剂组成为甲基吡咯烷酮：r-丁内酯：丁基溶纤剂＝45：45：10，调节溶液浓度为5％。该溶液25度下充分搅拌30分钟后，使用孔径0.2um的过滤器过滤得到液晶取向剂。
(2)液晶盒的制备
使用液晶取向膜印刷机，在带有由ITO膜形成的透明电极的玻璃基板的透明电极面上，之后，在超纯水中进行1分钟超声波洗涤，在100℃的洁净烘箱中干燥10分钟，然后涂敷上述制备的液晶取向剂，在80℃的加热板上，加热5分钟，除去溶剂后，在230℃的加热板上，加热60分钟，形成平均膜厚的取向膜。使用具有卷绕了棉布的辊的摩擦机，在辊转数500，棉布压入长度0.4mm下进行打磨处理，赋予液晶取向能。之后，在超纯水中进行1分钟超声波洗涤，从而得到具有液晶取向膜的基板。重复该操作，得到两块具有液晶取向膜的基板。
在上述基板中的1块的具有液晶取向膜的面的外部边缘，涂敷环氧树脂粘合剂，以使液晶取向膜面相对的方式面对压接一对基板后，将粘合剂固化。接着，从液晶注入口，在一对基板之间填充向列型液晶后，用丙烯酸类光固化粘合剂密封液晶注入口，制造液晶盒。
(3)耐热稳定性的评价
对上述制造的液晶盒，以60微秒的施加时间、167毫秒的间隔对液晶盒施加电压后，测定从解除施加电压到167毫秒后的电压保持率。测定电压保持率后的液晶盒，在60度烘箱中静置500小时，加热后，和上述同样地再次测定电压保持率。以电压保持率变化不超过2％为合格，否则为不合格。
(4)耐摩擦性的评价
在液晶盒制作之前，设置摩擦机参数，分别用棉布，绒布摩擦布，压入量分别0.2,0.4,0.6,0.8mm，平台进给速递500mm/s，辊轮转速800RPM，对PI固 化彻底的ITO玻璃摩擦实验，摩擦后进行水雾观察及做成显示盒观察，设定摩擦等级，分为不明显，一般，严重，不明显即没有摩擦条纹，一般是目视观察仅仅1-2条摩擦条纹，严重指整个面有明显的条纹，一般伴随严重的漏光。水雾观察仅仅针对单片的摩擦玻璃，显示盒观察要做成完成的显示盒，固定方波驱动频率，一般100HZ，在显示盒点亮V90的条件下观察，LCD的360°观察条纹。
(5)预倾角测试比较
对上述的涂覆好PI的玻璃，进行反平行摩擦，制作反平行摩擦盒，灌注液晶后，然后利用晶体旋转发测试预倾角。
实验结果如下：
1，适用于TN-TFT显示器
取向剂配制(见表1)
表1
测试结果(见表2)
| 合成实例 | 预倾角 | 耐摩擦性能 | 耐热稳定性 |
| 合成实例1 | 4～5度 | 良 | 良 |
| 合成实例2 | 4～5度 | 良 | 良 |
| 合成实例3 | 1～2度 | 差 | 差 |
| 合成实例4 | 4～5度 | 良 | 良 |
| 合成实例5 | 4～5度 | 良 | 良 |
| 合成实例6 | 1～2度 | 差 | 差 |
| 合成实例7 | 4～5度 | 良 | 良 |
| 合成实例8 | 4～5度 | 良 | 良 |
| 合成实例9 | 1～2度 | 差 | 差 |
见表2
2，适用于VA显示器
取向剂配制(见表3)
见表3
测试结果(见表4)
| 合成实例 | 预倾角 | 耐摩擦性能 | 耐热稳定性 |
| 合成实例1 | 89 | 良 | 良 |
| 合成实例2 | 88 | 良 | 良 |
| 合成实例3 | 88 | 良 | 良 |
| 合成实例4 | 88 | 良 | 良 |
| 合成实例5 | 89 | 良 | 良 |
| 合成实例6 | 89 | 良 | 良 |
| 合成实例7 | 89 | 良 | 良 |
| 合成实例8 | 89 | 良 | 良 |
| 合成实例9 | 89 | 良 | 良 |
| 合成实例10 | 87 | 良 | 良 |
| 合成实例11 | 89 | 良 | 良 |
| 合成实例12 | 86 | 良 | 良 |
见表4。
Claims (9)
1.液晶取向剂，含有由四羧酸二酐和二胺和/或分子量调节剂反应得到的聚酰胺酸和该聚酰胺酸脱水亚胺化形成的聚酰亚胺的多种组分中选出的至少一种聚合物，其特征在于，所述二胺中含有具有下式(Ⅰ)结构的特定二胺，
其中m＝0～2，
R为含有以下结构的分子基团；
R＝A-X1-B-Y；
其中A、B各自独立地为1，4-苯基或1，4-环己基；
X、X1各自独立地为含有0～4个亚甲基的或含0～4个碳数的直链烷氧基的连接基团；Y为含有氧原子或不含氧原子的碳数为1～18的直链烷基，或者为胆甾烷氧基，或者为胆甾烯氧基。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其特征在于：所述二胺中还进一步包含通用二胺，其特定二胺用量与二胺总量摩尔比为0.1～60：100。
3.根据权利要求2中所述的液晶取向剂，其特征在于：所述通用二胺选自1,4-对苯二胺、3，5二氨基苯甲酸、4，4’-二氨基二苯基醚、4，4’-二氨基二苯基甲烷、2，2’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、4，4’-二氨基-2，2’-二(三氟甲基)联苯、4，4’-二氨基二苯基胺中的至少一种。
4.如权利要求1中所述的液晶取向剂，其特征在于：特定二胺与四羧酸二酐总量摩尔比为0.1～60：100。
5.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其特征在于：所述四羧酸二酐选自1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、1，2，3，4-环戊烷四酸二酐、1，2，4，5-环己烷四酸二酐、双环〔2.2.1〕庚烷-2，3，5，6四甲酸二酐、双环〔2.2.2〕辛烷-2，3，5，6-四甲酸二酐、双环〔2.2.2〕辛-7-烯-2，3，5，6-四甲酸二酐、1，2，4，5-苯四甲酸二酐、2，2’，3，3’-联苯四甲酸酐、3，3’，4，4’-联苯四甲酸酐、2，2’，3，3’-二苯醚四甲酸酐、3，3’，4，4’-二苯醚四甲酸酐以及酮酐中的至少一种。
6.如权利要求1中所述的液晶取向剂，其特征在于：X、X1各自独立地为亚甲基、亚乙基、亚丙基或氧基。
7.如权利要求1中所述的液晶取向剂，其特征在于：Y为戊基或庚基。
8.一种液晶取向膜，其特征在于：由权利要求1～7任一项所记载的液晶取向剂形成。
9.一种液晶显示元件，其特征在于：包含权利要求8中所述的液晶取向膜。
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