CN105032382B - 苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂及其制备方法和应用，属于功能化硅胶吸附剂的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂，具有如下结构：。本发明还公开了该苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂的制备方法和应用。本发明的吸附剂结构新颖、合成过程可控且操作简便，对双酚A具有良好的吸附效果，可广泛用于对水中双酚A的去除和选择性吸附。
Description
技术领域
本发明属于功能化硅胶吸附剂的合成技术领域，具体涉及一种苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂及其制备方法和应用。
背景技术
离子液体键合硅胶因其独特的性质作为色谱固定相、固相萃取剂、催化剂和吸附剂等材料而受到广泛关注，其制备通常是基于卤烷基硅烷偶联剂将离子液体负载到硅胶上，该类材料与目标物间存在疏水性作用、氢键作用、π-π作用和阴离子交换作用。当作为吸附剂时，主要呈现阴离子交换吸附的性质，有利于吸附低pKa值在水溶液中主要以阴离子形态存在的化合物。然而，存在的问题是水中通常存在大量的盐，盐的存在将严重抑制该类材料的吸附性能，限制其应用范围。点击化学可实现碳杂原子之间的连接，具有反应条件温和、操作简便、反应速率高和副产物少等优点。巯基-烯基反应具有点击化学的所有特点，为修饰硅胶提供了新的途径。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种选择性高、吸附量大且合成过程可控的苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂及其制备方法和应用。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂，其特征在于该吸附剂具有如下结构：
。
本发明所述的苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂的制备方法，其特征在于具体步骤为：（1）将8.0g活化硅胶和50mL无水甲苯加入反应容器中，然后滴加4.0g 3-巯丙基三甲氧基硅烷，搅拌回流36h，冷却至室温后过滤，滤饼依次用无水甲苯、甲醇、去离子水、甲醇和乙醚清洗后于60℃干燥12h得到产物Sil-MPS；（2）将4.0g Sil-MPS、50mL干燥乙腈和0.03g偶氮二异丁腈加入到反应容器中，分别滴加1.5mL苯乙烯和1.3mL1-乙烯基咪唑，在氮气保护下，于75℃搅拌反应48h，冷却至室温后过滤，滤饼依次用乙腈和乙醚清洗后得到目标产物淡黄色固体粉末吸附剂。
本发明所述的苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂的制备方法中的反应方程式为：
。
本发明所述的苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂的应用，其特征在于具体步骤为：在50mL初始浓度为50μg/mL的双酚A溶液中加入30mg上述吸附剂，控制温度为30℃，60min达到吸附平衡。
本发明基于巯基-烯点击化学反应，将苯乙烯和1-乙烯基咪唑同时键合到硅胶上，所制备的吸附剂与目标物间呈现疏水性作用、氢键作用和π-π作用，利于从水中选择性吸附双酚A，而不受水中盐的影响。该吸附剂结构新颖、合成过程可控且操作简便，对双酚A具有良好的吸附效果，可广泛用于对水中双酚A的去除和选择性吸附。
附图说明
图1是本发明实施例1制得的Sil-MPS和吸附剂的红外光谱图；
图2是本发明实施例3中时间对吸附双酚A的影响曲线；
图3是本发明实施例4中氯化钠浓度对吸附双酚A的影响曲线。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
吸附剂的合成
（1）将8.0g活化硅胶和50mL无水甲苯加入三颈瓶，滴加4.0g 3-巯丙基三甲氧基硅烷，搅拌回流36h，冷却至室温后过滤，滤饼依次用甲苯、甲醇、去离子水、甲醇和乙醚清洗后于60℃干燥12h得到目标产物记为Sil-MPS；
（2）将4.0g Sil-MPS、50mL干燥乙腈和0.03g 偶氮二异丁腈加入三颈瓶，分别滴加1.5mL苯乙烯和1.3mL 1-乙烯基咪唑，在N2保护下，于75℃搅拌反应48h，冷却至室温后过滤，滤饼依次用乙腈和乙醚清洗后得到目标产物淡黄色固体粉末吸附剂。
图1为本实施例制得的Sil-MPS和吸附剂的红外光谱图。图中802cm-1和1100cm-1为硅胶的特征吸收峰，689cm-1为碳-硫键的特征吸收峰，2940cm-1为碳-氢键的特征吸收峰，吸收峰1456cm-1证明苯环的存在，1564cm-1是咪唑环的特征吸收峰，红外光谱证明成功合成了苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂。
实施例2
吸附剂的吸附选择性
在吸附质初始浓度50μg/mL，体积50mL，吸附剂加入量30mg，控制温度为30℃，振荡速度160r/min，振荡6h的条件下，该吸附剂对2-硝基酚、3-硝基酚和4-硝基酚的吸附量分别为4.1mg/g、4.5mg/g和2.5mg/g，相同条件下，对双酚A的吸附量为24.6mg/g，由此可见，合成的吸附剂可选择性吸附双酚A。
实施例3
吸附剂的吸附动力学
在50mL初始浓度50μg/mL的双酚A溶液中，加入30mg吸附剂，控制温度为30℃，振荡速度160r/min， 结果见图2。该吸附剂吸附速率快，10min双酚A的吸附量达21.2mg/g，60min达到吸附平衡。
实施例4
干扰实验
在50mL初始浓度为50μg/mL的双酚A溶液中，加入30mg吸附剂，控制温度为30℃，振荡速度160r/min，振荡时间3h，氯化钠的存在对吸附的影响见图3。由此可见，合成的吸附剂在盐如氯化钠的存在下，其吸附性能不受影响。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。
Claims (3)
1.苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂，其特征在于该吸附剂具有如下结构：
。
2.一种权利要求1所述的苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂的制备方法，其特征在于具体步骤为：（1）将8.0g活化硅胶和50mL无水甲苯加入反应容器中，然后滴加4.0g 3-巯丙基三甲氧基硅烷，搅拌回流36h，冷却至室温后过滤，滤饼依次用无水甲苯、甲醇、去离子水、甲醇和乙醚清洗后于60℃干燥12h得到产物Sil-MPS；（2）将4.0g Sil-MPS、50mL干燥乙腈和0.03g偶氮二异丁腈加入到反应容器中，分别滴加1.5mL苯乙烯和1.3mL1-乙烯基咪唑，在氮气保护下，于75℃搅拌反应48h，冷却至室温后过滤，滤饼依次用乙腈和乙醚清洗后得到目标产物淡黄色固体粉末吸附剂。
3.权利要求1所述的苯乙烯与乙烯基咪唑共修饰硅胶吸附剂的应用，其特征在于具体步骤为：在50mL初始浓度为50μg/mL的双酚A溶液中加入30mg上述吸附剂，控制温度为30℃，60min达到吸附平衡。
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