CN105001282B - 一种糖基噁二唑类化合物及其制备和应用 - Google Patents
一种糖基噁二唑类化合物及其制备和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105001282B CN105001282B CN201410158747.XA CN201410158747A CN105001282B CN 105001282 B CN105001282 B CN 105001282B CN 201410158747 A CN201410158747 A CN 201410158747A CN 105001282 B CN105001282 B CN 105001282B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tang
- class compound
- oxadiazoles
- formula
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 oxadiazoles class compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims abstract description 20
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims abstract description 20
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- WARCRYXKINZHGQ-UHFFFAOYSA-N benzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1 WARCRYXKINZHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 24
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 15
- 201000008275 breast carcinoma Diseases 0.000 description 12
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 4
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 3
- 0 CC(OC(C(C*)OC(C1OC(C)=O)Oc(cc2)ccc2-c2nnc(-c(cc3)ccc3F)[o]2)C1O)=O Chemical compound CC(OC(C(C*)OC(C1OC(C)=O)Oc(cc2)ccc2-c2nnc(-c(cc3)ccc3F)[o]2)C1O)=O 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 230000034994 death Effects 0.000 description 2
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQXKOHDUMJLXKH-PHEQNACWSA-N (e)-n-[2-[2-[[(e)-oct-2-enoyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]oct-2-enamide Chemical compound CCCCC\C=C\C(=O)NCCSSCCNC(=O)\C=C\CCCCC DQXKOHDUMJLXKH-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical class ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzaldehyde Chemical class FC1=CC=C(C=O)C=C1 UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 150000004075 acetic anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 210000005075 mammary gland Anatomy 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种糖基噁二唑类化合物及其制备和应用，所述糖基噁二唑类化合物的结构如式I所示。所述糖基噁二唑类化合物的制备方法包括：1式III所示的4‑吡喃葡萄糖苯甲酰肼和醛R1‑CHO在乙醇中回流反应，得到式IV所示的糖基酰腙类化合物；(2)式IV所示的糖基酰腙类化合物在乙酸酐中回流反应，得到式I所示的糖基噁二唑类化合物。本发明所述的糖基噁二唑类化合物具有良好的抗乳腺肿瘤活性，可用于制备抗乳腺肿瘤药物。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种糖基噁二唑类化合物及其制备方法和应用，尤其是在制备抗乳腺肿瘤药物中的应用。
(二)背景技术
癌症一直是困扰着当今医学界的难题，每年因恶性肿瘤导致死亡的人数几乎占到了癌症死亡人数的15％。寻找具有较好抗肿瘤作用的药物已经逐渐成为当下热门的研究领域。噁二唑类化合物因其表现出的十分重要的生理活性，尤其是较好的抗肿瘤活性，而广泛用于医药领域。近年来，有关经过糖基修饰后可明显提高化合物的水溶性和生物活性的报道越来越多。因此，糖基噁二唑类化合物的抗肿瘤活性研究具有重要意义。本发明即是在此背景下，对合成的糖基噁二唑类新化合物的抗肿瘤活性进行了研究。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种具有较好抗乳腺肿瘤活性的糖基噁二唑类化合物及其制备方法和应用。
为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供了一种糖基噁二唑类化合物，其结构如式I所示：
式I中，R1选自下列之一：C3～C6的烷基、环己烷基、
其中，R2～R6各自选自下列之一：氢、C1～C3的烷基、卤素、甲氧基。
进一步，R2、R3、R5、R6均为H，R4选自下列之一：氢、卤素、甲氧基。
再进一步，所述的糖基噁二唑类化合物为下列之一：
本发明还提供了一种式I所示的糖基噁二唑类化合物的制备方法，所述制备方法包括：
(1)式III所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼和醛R1-CHO在乙醇中回流反应，得到式IV所示的糖基酰腙类化合物；
(2)式IV所示的糖基酰腙类化合物在乙酸酐中回流反应，得到式I所示的糖基噁二唑类化合物；
其中R1的定义同上。
本发明所述的糖基噁二唑类化合物具有较好的抗乳腺肿瘤(尤其是抗乳腺癌)活性，可用于制备抗乳腺肿瘤药物。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明提供了一种具有较好的抗乳腺肿瘤活性的糖基噁二唑类化合物。
(四)具体实施方式
下面以具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1：
1.将式III所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼314mg和正戊醛86mg溶于15mL乙醇中，回流3小时。过滤得到式IV 345mg。将得到的式IV 345mg溶于10mL乙酸酐中，回流6小时，将反应液倒入冰水中，过滤得到式I-1化合物206mg，产率为54.3％。Solid；M.p.155-157℃；IR(KBr,cm-1)vmax3383,2927,1649,1607,1581,1506,1369,1291,1243,1179,1077,1049,1028；MS(ESI):m/z(％)549.2066[M+H]+；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ＝8.00(d,J＝8.4Hz,2H,ArH),7.11(d,J＝8.6Hz,2H,ArH),5.35–5.33(m,2H,GH),5.22–5.20(m,2H,GH),4.34-4.30(m,1H,GH),4.21-4.19(m,1H,GH),3.96-3.93(m,1H,GH),2.95-2.92(m,2H),2.09(dd,J＝12.6,6.4Hz,12H),1.86–1.83(m,2H),1.50-1.46(m,2H),0.99(t,J＝7.3Hz,3H).13C NMR(126MHz,CDCl3):δ＝170.60,170.28,169.46,169.34,166.92,164.17,159.00,128.54,119.11,117.07,98.33,72.56,72.22,70.99,68.09,61.89,28.65,25.19,22.22,20.74(dd,J＝8.8Hz,4.9Hz),13.67.
2.抑制率数据测定
铺板为乳腺癌细胞株MD-231，共96孔板，8000个/孔，加药，稀释药物浓度为10- 4mol/L。孵育24h后MTT法测定490nm处吸光度。对乳腺癌细胞MD-231抑制率按下式进行计算：抑制率％＝1-各给药组/空白对照。实验组OD值为0.2312，空白组OD值为0.2947，对乳腺癌细胞株MD-231的抑制率为21.52％。
3.IC50值测定
铺板为乳腺癌细胞株MD-231，共96孔板，8000个/孔，加药，分别将给药浓度稀释至10-5mol/L、10-6mol/L、10-7mol/L、10-8mol/L。各类药物孵育24h后MTT法测定490nm处吸光度，计算出对乳腺癌细胞株MD-231的抑制率，并运用Bliss法计算化合物的IC50值为11.72μM。
实施例2：
1.将正戊醛86mg换成112mg环己醛，其他条件与实施例1相同。得到化合物I-2261mg,产率为64.1％。Solid；M.p.169-171℃；IR(KBr,cm-1)vmax2933,1748,1614,1499,1368,1227,1035；MS(ESI):m/z(％)575.2213[M+H]+；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ＝7.99(d,J＝8.8Hz,2H,ArH),7.10(d,J＝8.8Hz,2H,ArH),5.35-5.31(m,2H,GH),5.20(t,J＝8.3Hz,2H,GH),4.32-4.29(m,1H,GH),4.22-4.19(m,1H,GH),3.96-3.92(m,1H,GH),3.01-2.97(m,1H),2.10-2.06(m,12H,AcH),1.93–1.84(m,2H),1.82–1.63(m,4H),1.51–1.24(m,4H).13CNMR(126MHz,CDCl3):δ＝170.52,170.20,169.87,169.40,169.27,163.87,158.96,128.51,119.33,117.10,98.42,72.60,72.26,71.08,68.18,61.92,35.28,30.21,25.60,25.42,20.64(dd,J＝9.4,4.9Hz).
2.抑制率数据测定
把I-1换成I-2，其他条件与实施例1相同，实验组OD值为0.2605，空白组OD值为0.2947，对乳腺癌细胞株MD-231的抑制率为11.60％。
3.IC50值测定
把I-1换成I-2，其他与实施例1相同，对乳腺癌细胞株MD-231的IC50值为40.36μM。
实施例3：
1.将正戊醛86mg换成106mg苯甲醛，其他条件与实施例1相同。得到化合物I-3302mg,产率为75.1％。式I-3Solid；M.p.175-177℃；IR(KBr,cm-1)vmax2959,1755,1607,1495,1360,1220,1033；MS(ESI):m/z(％)569.1745[M+H]+1H NMR(500MHz,CDCl3):δ＝8.19–8.07(m,4H,ArH),7.62–7.51(m,3H,ArH),7.15(d,J＝8.8Hz,2H,ArH),5.42–5.30(m,2H,GH),5.29–5.14(m,2H,GH),4.33(dd,J＝12.4,5.5Hz,1H,GH),4.22(dd,J＝12.3,2.3Hz,1H,GH),3.98-3.95(m,1H,GH),2.13–2.06(m,12H,AcH).13C NMR(126MHz,CDCl3)：δ＝170.53,170.21,169.40,169.28,164.47,164.08,159.21,131.73,129.10,128.71,126.91,123.92,119.00,117.21,98.38,72.60,72.29,71.08,68.18,61.93,20.65(dd,J＝9.9,4.9Hz).
2.抑制率数据测定
把I-1换成I-3，其他条件与实施例1相同，实验组OD值为0.2078，空白组OD值为0.2947，对乳腺癌细胞株MD-231的抑制率为29.49％。
3.IC50值测定
把I-1换成I-3，其他与实施例1相同，对乳腺癌细胞株MD-231的IC50值为5.97μM。
实施例4：
1.将正戊醛86mg换成140mg对氯苯甲醛，其他条件与实施例1相同。得到化合物I-4309mg,产率为71.0％。式I-4Solid；M.p.190-192℃；IR(KBr,cm-1)vmax2964,1755,1617,1495,1370,1233,1035；MS(ESI):m/z(％)603.1363[M+H]+；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ＝8.14(dd,J＝8.9,5.2Hz,2H,ArH),8.09(d,J＝8.9Hz,2H,ArH),7.24(t,J＝8.6Hz,2H,ArH),7.15(d,J＝8.9Hz,2H,ArH),5.39–5.30(m,2H,GH),5.25–5.16(m,2H,GH),4.35–4.27(m,1H,GH),4.25–4.18(m,1H,GH),3.98-3.95(m,1H,GH),2.10-2.07(m,12H,AcH).13C NMR(126MHz,CDCl3):δ＝170.52,170.20,169.40,169.27,164.11,163.25,159.25,132.45,130.89,129.17,128.72,120.24,118.83,117.22,116.54,116.37,98.34,72.58,72.28,71.07,68.16,61.91,20.64(dd,J＝9.6,4.9Hz).
2.抑制率数据测定
把I-1换成I-4，其他条件与实施例1相同，实验组OD值为0.1705,空白组OD值为0.2947，对乳腺癌细胞株MD-231的抑制率为42.14％。
3.IC50值测定
把I-1换成I-4，其他与实施例1相同，对乳腺癌细胞株MD-231的IC50值为0.89μM。
实施例5：
1.将正戊醛86mg换成124mg对氟苯甲醛，其他条件与实施例1相同。得到化合物I-5310mg,产率为74.0％。式I-5Solid；M.p.99-101℃；IR(KBr,cm-1)vmax2959,1756,1609,1495,1416,1372,1230,1037；MS(ESI):m/z(％)587.1659[M+H]+；1H NMR(500MHz,CDCl3)：δ＝8.09(d,J＝8.4Hz,2H,ArH),7.84(d,J＝8.7Hz,1H,ArH),7.54(d,J＝8.7Hz,1H,ArH),7.47–7.40(m,1H,ArH),7.40–7.36(m,1H,ArH),7.15(d,J＝8.9Hz,1H,ArH),7.08–7.00(m,1H,ArH),5.39–5.28(m,2H,GH),5.25–5.16(m,2H,GH),4.34-4.29(m,1H,GH),4.23-4.20(m,1H,GH),3.99–3.94(m,1H,GH).2.11-2.07(m,12H,AcH)13C NMR(126MHz,CDCl3):δ＝170.52,170.21,169.40,164.27,163.67,159.31,138.01,130.92,129.50,129.02,128.75,128.16,122.39,118.75,117.23,98.34,72.58,72.30,71.07,68.16,61.92,20.65(dd,J＝9.6,4.9Hz).
2.抑制率数据测定
把I-1换成I-5，其他条件与实施例1相同，实验组OD值为0.1353,空白组OD值为0.2947，对乳腺癌细胞株MD-231的抑制率为54.10％。
3.IC50值测定
把I-1换成I-5，其他与实施例1相同，对乳腺癌细胞株MD-231的IC50值为0.26μM。
实施例6：
1.将正戊醛86mg换成136mg对甲氧基苯甲醛，其他条件与实施例1相同。得到化合物I-6 442mg,产率为74.0％。式I-6Solid；M.p.215-218℃；IR(KBr,cm-1)vmax2962,1755,1607,1495,1370,1230,1035；MS(ESI):m/z(％)599.1859[M+H]+；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ＝8.09(dd,J＝8.5,6.2Hz,4H,ArH),7.14(d,J＝8.7Hz,2H,ArH),7.05(d,J＝8.8Hz,2H,ArH),5.39–5.31(m,2H,GH),5.24–5.19(m,2H,GH),4.33(dd,J＝12.3,5.5Hz,1H,GH),4.22(dd,J＝12.2,1.8Hz,1H,GH),3.98-3.94(m,1H),3.91(s,3H,OCH3),2.11-2.07(m,12H,AcH)；13C NMR(126MHz,CDCl3):δ＝170.54,170.22,169.40,169.29,164.43,162.36,159.07,132.01,129.14,128.68,128.59,119.19,117.18,116.68,116.43,114.54,114.33,98.42,72.61,72.29,71.09,68.19,61.93,55.50,20.65(dd,J＝9.9,4.9Hz).
2.抑制率数据测定
把I-1换成I-6，其他条件与实施例1相同，实验组OD值为0.2180,空白组OD值为0.2947，对乳腺癌细胞株MD-231的抑制率为26.02％。
Claims (5)
1.一种糖基噁二唑类化合物，其结构如式I所示：
式I中，R1选自下列之一：C3～C6的烷基、环己烷基、
其中，R2～R6各自选自下列之一：氢、C1～C3的烷基、卤素、甲氧基。
2.如权利要求1所述的糖基噁二唑类化合物，其特征在于：R2、R3、R5、R6均为H，R4选自下列之一：氢、卤素、甲氧基。
3.如权利要求2所述的糖基噁二唑类化合物，其特征在于所述的糖基噁二唑类化合物为下列之一：
4.一种如权利要求1所述的糖基噁二唑类化合物的制备方法，所述制备方法包括：
(1)式III所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼和醛R1-CHO在乙醇中回流反应，得到式IV所示的糖基酰腙类化合物；
(2)式IV所示的糖基酰腙类化合物在乙酸酐中回流反应，得到式I所示的糖基噁二唑类化合物；
其中R1的定义同权利要求1。
5.如权利要求1所述的糖基噁二唑类化合物在制备抗乳腺肿瘤药物中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410158747.XA CN105001282B (zh) | 2014-04-18 | 2014-04-18 | 一种糖基噁二唑类化合物及其制备和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410158747.XA CN105001282B (zh) | 2014-04-18 | 2014-04-18 | 一种糖基噁二唑类化合物及其制备和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105001282A CN105001282A (zh) | 2015-10-28 |
| CN105001282B true CN105001282B (zh) | 2017-10-20 |
Family
ID=54374179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410158747.XA Active CN105001282B (zh) | 2014-04-18 | 2014-04-18 | 一种糖基噁二唑类化合物及其制备和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105001282B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1854125A (zh) * | 2005-04-25 | 2006-11-01 | 南京理工大学 | 芳基取代丙烯腈类化合物及其制备方法和用途 |
| CN101085793A (zh) * | 2007-07-05 | 2007-12-12 | 四川大学 | 一类具有镇静活性的含1,3,4－噁二唑杂环的豆腐果甙新药及其制备方法 |
| CN102516330A (zh) * | 2011-12-19 | 2012-06-27 | 南京大学 | 二取代和三取代糖基紫草宁衍生物及其制备方法和应用 |
-
2014
- 2014-04-18 CN CN201410158747.XA patent/CN105001282B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1854125A (zh) * | 2005-04-25 | 2006-11-01 | 南京理工大学 | 芳基取代丙烯腈类化合物及其制备方法和用途 |
| CN101085793A (zh) * | 2007-07-05 | 2007-12-12 | 四川大学 | 一类具有镇静活性的含1,3,4－噁二唑杂环的豆腐果甙新药及其制备方法 |
| CN102516330A (zh) * | 2011-12-19 | 2012-06-27 | 南京大学 | 二取代和三取代糖基紫草宁衍生物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 2-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-5-取代芳基-1,3,4-噁二唑的合成及镇静活性研究.;李家林等，;《有机化学》;20111231;第31卷(第1期);第110-114页. * |
| 与癌症相关的糖类抗原Globo-H六糖的全合成进展.;方韬等，;《有机化学》;20101231;第30卷(第1期);第38-46页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105001282A (zh) | 2015-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111448189A (zh) | 一种联芳基衍生物、其制备方法和在药学上的应用 | |
| CN102311449B (zh) | 棉酚衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
| CN101528728A (zh) | 6-1h-咪唑并-喹唑啉和喹啉衍生物，新颖的有效镇痛剂和抗炎剂 | |
| CN101928254B (zh) | 苯并三唑衍生物及其制法与用途 | |
| CN104119330B (zh) | 小檗碱衍生物的合成及其在制备抗肿瘤药物和协同阿霉素抗肿瘤药物组合物中的应用 | |
| CN112707833B (zh) | 组蛋白去乙酰酶抑制剂及其制备和应用 | |
| CN105001282B (zh) | 一种糖基噁二唑类化合物及其制备和应用 | |
| CN103222970A (zh) | 不对称单羰基姜黄素类似物在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
| CN104447322B (zh) | 单去甲氧基姜黄素水溶性衍生物及其制备方法和用途 | |
| CN108727329A (zh) | N-羟乙基甲酰胺基取代二苯并呫吨及其应用 | |
| JP2017519732A (ja) | Ｋ２化合物、その調製方法およびその適用 | |
| CN104387399B (zh) | 氧化南天竹菲碱的合成方法及其应用 | |
| CN1807405A (zh) | 一种查尔酮肟及其组合物、制备方法和应用 | |
| WO2022138735A1 (ja) | 悪性腫瘍疾患の改善用医薬組成物 | |
| CN102731454A (zh) | 去氢木香烃内酯衍生物,其药物组合物及其制备方法和用途 | |
| CN104262130B (zh) | 一种海洋微生物来源的萘醌类化合物、制备方法及其用途 | |
| CN103012394B (zh) | 一种罗丹宁衍生物及其制备方法 | |
| CN107445931A (zh) | 土木香内酯衍生物，其药物组合物及其制备方法和用途 | |
| CN105017349B (zh) | 一种糖基吲哚衍生物及其制备和应用 | |
| CN112920149A (zh) | 一种手性二氢吡喃环衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN104710297B (zh) | 抗肿瘤活性化合物及其制备方法和应用 | |
| CN105017351B (zh) | 一种糖基吡唑类化合物及其制备和应用 | |
| KR101972223B1 (ko) | 아조벤젠과 이중결합을 이용한 2,3-이중치환 인돌 유도체의 제조방법, 이를 이용한 화합물, 및 이를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물 | |
| CN104262331B (zh) | 一种吖啶酰腙类衍生物及其制备方法和用途 | |
| CN104230913A (zh) | 哌嗪取代喹唑啉类化合物及其用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20201230 Address after: 311100 rooms 1010, 1012 and 1016, block F, building 1, 1378 Wenyi West Road, Cangqian street, Yuhang District, Hangzhou City, Zhejiang Province Patentee after: Hangzhou xinbeisi biomedical Co.,Ltd. Address before: 310018 No. 16 Xuelin Street, Jianggan District, Hangzhou City, Zhejiang Province Patentee before: Hangzhou Normal University |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A glycosyl oxadiazole compound and its preparation and application Granted publication date: 20171020 Pledgee: Guotou Taikang Trust Co.,Ltd. Pledgor: Hangzhou xinbeisi biomedical Co.,Ltd. Registration number: Y2024980011343 |