CN105017349B - 一种糖基吲哚衍生物及其制备和应用 - Google Patents
一种糖基吲哚衍生物及其制备和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种糖基吲哚衍生物及其制备和应用，所述糖基吲哚衍生物的结构如式（I）所示。所述糖基吲哚衍生物的制备方法包括：（1）式（II）所示的4‑吡喃葡萄糖苯甲酸甲酯和98％的水合肼在甲醇中回流反应，生成式（III）所示的4‑吡喃葡萄糖苯甲酰肼；（2）式（III）所示的4‑吡喃葡萄糖苯甲酰肼和式（IV）所示的吲哚‑3‑甲醛衍生物在乙醇中在醋酸的催化下进行反应，生成式（I）所示的糖基吲哚衍生物。本发明所述的糖基吲哚衍生物具有良好的抗肺肿瘤活性，可用于制备抗肺肿瘤药物。
Description
（一）技术领域
本发明涉及一种糖基吲哚衍生物及其制备方法和应用，尤其是在制备抗肺肿瘤药物中的应用。
（二）背景技术
恶性肿瘤已经成为威胁人类身体健康的主要杀手之一，寻找具有较好抗肿瘤活性的药物一直是研究的热点。吲哚类化合物因其广泛的生理活性，尤其是在抗肿瘤活性方面表现出很好的应用前景而受到越来越多研究者的关注。研究发现一些经过修饰的吲哚类化合物可以表现出更好的抗肿瘤活性。糖氧苷类化合物在先导化合物研究中具有明显优势，近年来在抗肿瘤药物的开发和研究中得到广泛应用。研究表明，经过糖基修饰后的化合物，不但水溶性增强，生理活性也有所提高。因此糖基吲哚类化合物的合成及抗肿瘤活性研究具有重要意义。
本发明就是在此背景下，合成了糖苷前体-吡喃糖基苯酰肼，进而与吲哚醛衍生物发生取代反应，合成一系列具有抗肺肿瘤活性的糖基吲哚类新化合物。
（三）发明内容
本发明的目的是提供一种具有较好抗肺肿瘤活性的糖基吲哚衍生物及其制备方法和应用。
为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供了一种糖基吲哚衍生物，其结构如式（I）所示：
式（I）中，
R1选自下列之一：氢、甲基、乙基；
R2选自下列之一：氢、C1～C4的烷基、卤素；
R3～R6各自独立选自下列之一：氢、C1～C6的烷基、卤素。
进一步，R2选自下列之一：氢、C1～C4的烷基；R4选自H或卤素；R5、R6均为H。
更进一步，所述的糖基吲哚衍生物为下列之一：
本发明还提供了一种式（I）所示的糖基吲哚衍生物的制备方法，所述制备方法包括：
（1）式（II）所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酸甲酯和98％的水合肼在甲醇中回流反应，生成式（III）所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼；
（2）式（III）所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼和式（IV）所示的吲哚-3-甲醛衍生物在乙醇中在醋酸的催化下进行反应，生成式（I）所示的糖基吲哚衍生物；
式(IV)中，R1～R6的定义同式（I）。
本发明所述的糖基吲哚衍生物具有较好的抗肺肿瘤（尤其是肺癌）活性，可用于制备抗肺肿瘤药物。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明提供了一种具有较好的抗肺肿瘤活性的糖基吲哚衍生物。
（四）具体实施方式
下面以具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1：
1.式（II）所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酸甲酯2.0g，甲醇15mL，98％水合肼1mL，加热回流12小时。过滤得到式（III）所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼1.8g,产率90％。将式（III）所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼314mg，5-溴-3-吲哚甲醛223mg,乙醇15mL，醋酸1mL加入到反应容器中，回流3小时。旋干反应液，粗产品用硅胶柱层析法分离,展开剂为乙酸乙酯：石油醚（体积比）=3:1，得到白色固体338mg，为式（I-1）所示的4-吡喃葡萄糖吲哚-3-甲醛类衍生物，产率为65％。Solid;M.p.166-168℃;IR(KBr,cm-1)vmax3355,2922,1608,1568,1504,1447,1361,1290,1238,1180,1073;MS(ESI):m/z(％)520.0689[M+H]+;1H NMR(500MHz,DMSO):δ=11.76(s,1H,NH),11.50(s,1H,NH-Indole),8.60(s,1H,CH=N),8.48(s,1H,ArH),7.90(m,3H,ArH),7.43(d,J=8.6Hz,1H,H-Indole),7.34(d,J=8.6Hz,1H,ArH),7.15(d,J=8.6Hz,2H,ArH),5.37(d,J=4.2Hz,1H,GH),5.12(d,J=3.1Hz,1H,GH),5.05(d,J=5.0Hz,1H,GH),5.01(d,J=7.2Hz,1H,GH),4.59(t,J=5.3Hz,1H,GH),3.74-3.71(m,1H,GH),3.50-3.46(m,1H,GH).13C NMR(126MHz,DMSO):δ=162.39,160.24,144.50,136.25,131.95,129.62,127.56,126.72,125.59,124.66,116.24,114.33,113.53,111.94,100.41,77.60,77.11,73.68,70.18,61.15.
2.抑制率数据测定
铺板为非小细胞肺癌细胞株A-549，共96孔板，8000个/孔，加药，稀释药物浓度为10-4mol/L。孵育24h后MTT法测定490nm处吸光度。肿瘤细胞抑制率按下式进行计算：抑制率％=1-各给药组/空白对照。实验组OD值为0.2153，空白组OD值为0.2995，对非小细胞肺癌细胞株A-549的抑制率为28.1％。
3.IC50值测定
铺板为非小细胞肺癌细胞株A-549，96孔板，8000个/孔，加药，分别将给药浓度稀释至10-5mol/L、10-6mol/L、10-7mol/L、10-8mol/L。各类药物孵育24h后MTT法测定490nm处吸光度，计算出肿瘤细胞抑制率，并运用Bliss法计算化合物对非小细胞肺癌细胞株A-549的IC50值为5.72μM。
实施例2：
1.把5-溴-3-吲哚甲醛223mg换成6-甲基-3-吲哚甲醛159mg，其他条件与实施例1相同。粗产品用柱层析法分类得到白色固359mg,为式（I-2）所示的4-吡喃葡萄糖吲哚-3-甲醛类衍生物，产率为79％。Solid;M.p.167-169℃；IR(KBr,cm-1)vmax3384,2921,1608,1574,1504,1447,1364,1290,1241,1180,1074;MS(ESI):m/z(％)456.1741[M+H]+;1H NMR(500MHz,DMSO):δ=11.41(s,2H,NH),8.58(s,1H,CH=N),8.17(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.91(d,J=8.7Hz,2H,ArH),7.71(t,J=11.3Hz,1H,ArH),7.29–7.19(m,1H,ArH),7.15(d,J=8.8Hz,2H,ArH),6.99(d,J=8.0Hz,1H,H-Indole),5.37(t,J=6.6Hz,1H,GH),5.12(t,J=6.9Hz,1H,GH),5.08-5.03(m,1H,GH),5.01(d,J=7.2Hz,1H,GH),4.66–4.55(m,1H,GH),3.78-3.71(m,1H,GH),3.57–3.44(m,1H,GH),2.43(s,3H,CH3);13C NMR(126MHz,DMSO)ppmδ162.35,160.16,145.11,137.96,132.24,130.08,129.59,127.76,122.74,122.49,122.22,116.22,112.24,112.05,100.43,77.60,77.11,73.70,70.18,61.16,21.87.
2.抑制率数据测定
把I-1换成I-2，其他条件与实施例1相同，实验组OD值为0.2254，空白组OD值为0.2995，对非小细胞肺癌细胞株A-549的抑制率为24.7％。
3.IC50值测定
把I-1换成I-2，其他数据与实施例1相同，对非小细胞肺癌细胞株A-549的IC50值为5.52μM。
实施例3：
1.把5-溴-3-吲哚甲醛223mg换成6-溴-3-吲哚甲醛223mg，其他条件与实施例1相同。粗产品用柱层析法分类得到白色固体327mg,为式（I-3）所示的4-吡喃葡萄糖吲哚-3-甲醛类衍生物，产率为63％。Solid;M.p.178-180℃;IR(KBr,cm-1)vmax3299,2923,1608,1568,1504,1450,1417,1363,1244,1180,1073;MS(ESI):m/z(％)520.0691[M+H]+;1H NMR(500MHz,DMSO):δ=11.68(s,1H,NH),11.51(s,1H，NH-Indole),8.61(s,1H，CH=N),8.26(d,J=8.4Hz,1H,ArH),7.92(d,J=8.6Hz,2H,ArH),7.84(t,J=10.8Hz,1H,ArH),7.65(s,1H,H-Indole),7.31(d,J=8.1Hz,1H,ArH),7.16(d,J=8.7Hz,2H,ArH),5.39(d,J=4.1Hz,1H,GH),5.14(s,1H,GH),5.07(d,J=4.8Hz,1H,GH),5.02(d,J=7.1Hz,1H,GH),4.61(t,J=5.5Hz,1H,GH),3.75-3.73(m,1H,GH),3.53-3.49(m,1H,GH);13C NMR(126MHz,DMSO):δ=162.49,160.23,144.44,138.38,131.40,129.65,127.61,124.17,123.79,123.72,116.24,115.76,114.95,112.47,100.42,77.59,77.10,73.70,70.19,61.16.
2.抑制率数据测定
把I-1换成I-3，其他条件与实施例1相同，实验组OD值为0.2379，空白组OD值为0.2995，对非小细胞肺癌细胞株A-549的抑制率为20.6％。
3.IC50值测定
把I-1换成I-3，其他数据与实施例1相同，对非小细胞肺癌细胞株A-549的IC50值为12.75μM。
实施例4：
1.把5-溴-3-吲哚甲醛223mg换成6-甲基-3-吲哚甲醛159mg，其他条件与实施例1相同。粗产品用柱层析法分类得到白色固体350mg,为式（I-4）所示的4-吡喃葡萄糖吲哚-3-甲醛类衍生物，产率为77％。Solid;M.p.173-175℃;IR(KBr,cm-1)vmax3383,2918,1606,1577,1504,1461,1242,1180,1074;MS(ESI):m/z(％)456.1741[M+H]+;1H NMR(500MHz,DMSO):δ=11.45(s,1H,NH),11.33(s,1H,NH-Indole),8.69(s,1H,CH=N),8.23(d,J=7.3Hz,1H,ArH),7.91(d,J=8.7Hz,2H,ArH),7.34(d,J=7.5Hz,1H,ArH),7.19–7.07(m,4H,ArH),5.37(d,J=4.4Hz,1H,GH),5.12(d,J=3.5Hz,1H,GH),5.06-5.00(m,1H,GH),4.59(t,J=5.4Hz,1H,GH),3.74-3.71(m,1H,GH),3.49(m,1H,GH),2.53(s,3H,CH3);13C NMR(126MHz,DMSO):δ=162.11,160.14,144.54,140.21,136.18,129.50,127.79,125.93,122.21,121.68,120.63,116.22,111.26,108.11,100.42,77.60,77.11,73.70,70.19,61.16,11.96.
2.抑制率数据测定
把I-1换成I-4，其他条件与实施例1相同，实验组OD值为0.2134，空白组OD值为0.2995，对非小细胞肺癌细胞株A-549的抑制率为28.7％。
3.IC50值测定
把I-1换成I-4，其他数据与实施例1相同，对非小细胞肺癌细胞株A-549的IC50值为11.81μM。
实施例5：
1.把5-溴-3-吲哚甲醛223mg换成1-甲基-3-吲哚甲醛159mg，其他条件与实施例1相同。粗产品用柱层析法分类得到白色固体359mg,为式（I-5）所示的4-吡喃葡萄糖吲哚-3-甲醛类衍生物，产率为79％。Solid;M.p.263-265℃IR(KBr,cm-1)vmax3540,3355,3201,1636,1605,1572,1547,1504,1473,1380,1325,1292,1236,1206,1087,1037;MS(ESI):m/z(％)456.1741[M+H]+;1H NMR(500MHz,DMSO):δ=11.43(s,1H,NH),8.59(s,1H,CH=N),8.31(d,J=7.7Hz,1H,ArH),7.91(d,J=8.5Hz,2H,ArH),7.79(d,J=30.0Hz,1H,ArH),7.51(d,J=8.1Hz,1H,ArH),7.29(t,J=7.4Hz,1H,ArH),7.21(t,J=7.3Hz,1H,H-Indole),7.15(d,J=8.6Hz,2H,ArH),5.38(s,1H,GH),5.10(d,J=25.1Hz,1H,GH),5.08–5.02(m,1H,GH),5.00(t,J=10.7Hz,1H,GH),4.59(s,1H,GH),3.84(s,3H,CH3),3.72(d,J=9.8Hz,1H,GH),3.54–3.45(m,1H,GH);13C NMR(126MHz,DMSO):δ=162.33,160.37,144.44,138.03,134.20,129.59,127.73,125.25,123.14,122.72,121.06,116.22,111.31,110.64,100.82,77.61,77.11,73.69,70.18,61.16,33.25.
2.抑制率数据测定
把I-1换成I-5，其他条件与实施例1相同，实验组OD值为0.2273，空白组OD值为0.2995，对非小细胞肺癌细胞株A-549的抑制率为24.1％。
3.IC50值测定
把I-1换成I-5，其他数据与实施例1相同，对非小细胞肺癌细胞株A-549的IC50值为13.53μM。
Claims (5)
1.一种糖基吲哚衍生物，其结构如式（I）所示：
式（I）中，
R1选自下列之一：氢、甲基、乙基;
R2选自下列之一：氢、C1～C4的烷基、卤素；
R3～R6各自独立选自下列之一：氢、C1～C6的烷基、卤素。
2.如权利要求1所述的糖基吲哚衍生物，其特征在于：R2选自下列之一：氢、C1～C4的烷基；R4选自H或卤素；R5、R6均为H。
3.如权利要求2所述的糖基吲哚衍生物，其特征在于所述的糖基吲哚衍生物为下列之一：
4.一种如权利要求1所述的糖基吲哚衍生物的制备方法，所述制备方法包括：
（1）式（II）所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酸甲酯和98％的水合肼在甲醇中回流反应，生成式（III）所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼；
（2）式（III）所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼和式（IV）所示的吲哚-3-甲醛衍生物在乙醇中在醋酸的催化下进行反应，生成式（I）所示的糖基吲哚衍生物；
式(IV)中，R1～R6的定义同式（I）。
5.如权利要求1所述的糖基吲哚衍生物在制备抗肺肿瘤药物中的应用。
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| Antioxidant, Cytotoxic Activities, and Structure–Activity Relationship of Gallic Acid‐based Indole Derivatives;Hamid Khaledi, 等;《Arch. Pharm. Chem. Life. Sci》;20110927;第344卷(第11期);第704页表1和方案1、第705页表2、第707页左栏最后一段和右栏第一段 * |
| 糖基化药物与糖基化技术的研究进展;邓玲玲, 等;《中国生化药物杂志》;20110220;第32卷(第1期);第72页正文第1段 * |
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