CN105017349B - 一种糖基吲哚衍生物及其制备和应用 - Google Patents
一种糖基吲哚衍生物及其制备和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105017349B CN105017349B CN201410158177.4A CN201410158177A CN105017349B CN 105017349 B CN105017349 B CN 105017349B CN 201410158177 A CN201410158177 A CN 201410158177A CN 105017349 B CN105017349 B CN 105017349B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- glycosyl
- formula
- indole derivatives
- indole
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 glycosyl indole derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 32
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 title claims abstract description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims abstract description 4
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- WARCRYXKINZHGQ-UHFFFAOYSA-N benzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1 WARCRYXKINZHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N indole-3-carbaldehyde Chemical class C1=CC=C2C(C=O)=CNC2=C1 OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 12
- 208000002154 non-small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 12
- 208000029729 tumor suppressor gene on chromosome 11 Diseases 0.000 description 12
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- WIRLVLFYTTULCM-UHFFFAOYSA-N 2-Bromo-1H-indole-3-carboxaldehyde Chemical class C1=CC=C2C(C=O)=C(Br)NC2=C1 WIRLVLFYTTULCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- LZERQSJGPXFAKB-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1h-indole-3-carbaldehyde Chemical compound CC1=CC=C2C(C=O)=CNC2=C1 LZERQSJGPXFAKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 OCC(C1O)OC2(Oc(cc3)ccc3C(*Cc3c[n]c4c3ccc(Br)c4)=O)OC2C1O Chemical compound OCC(C1O)OC2(Oc(cc3)ccc3C(*Cc3c[n]c4c3ccc(Br)c4)=O)OC2C1O 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 2
- KXYBYRKRRGSZCX-UHFFFAOYSA-N 1-methylindole-3-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=C(C=O)C2=C1 KXYBYRKRRGSZCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEENKJZANBYXNB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1h-indole-3-carbaldehyde Chemical class BrC1=CC=C2NC=C(C=O)C2=C1 PEENKJZANBYXNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种糖基吲哚衍生物及其制备和应用,所述糖基吲哚衍生物的结构如式(I)所示。所述糖基吲哚衍生物的制备方法包括:(1)式(II)所示的4‑吡喃葡萄糖苯甲酸甲酯和98%的水合肼在甲醇中回流反应,生成式(III)所示的4‑吡喃葡萄糖苯甲酰肼;(2)式(III)所示的4‑吡喃葡萄糖苯甲酰肼和式(IV)所示的吲哚‑3‑甲醛衍生物在乙醇中在醋酸的催化下进行反应,生成式(I)所示的糖基吲哚衍生物。本发明所述的糖基吲哚衍生物具有良好的抗肺肿瘤活性,可用于制备抗肺肿瘤药物。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种糖基吲哚衍生物及其制备方法和应用,尤其是在制备抗肺肿瘤药物中的应用。
(二)背景技术
恶性肿瘤已经成为威胁人类身体健康的主要杀手之一,寻找具有较好抗肿瘤活性的药物一直是研究的热点。吲哚类化合物因其广泛的生理活性,尤其是在抗肿瘤活性方面表现出很好的应用前景而受到越来越多研究者的关注。研究发现一些经过修饰的吲哚类化合物可以表现出更好的抗肿瘤活性。糖氧苷类化合物在先导化合物研究中具有明显优势,近年来在抗肿瘤药物的开发和研究中得到广泛应用。研究表明,经过糖基修饰后的化合物,不但水溶性增强,生理活性也有所提高。因此糖基吲哚类化合物的合成及抗肿瘤活性研究具有重要意义。
本发明就是在此背景下,合成了糖苷前体-吡喃糖基苯酰肼,进而与吲哚醛衍生物发生取代反应,合成一系列具有抗肺肿瘤活性的糖基吲哚类新化合物。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种具有较好抗肺肿瘤活性的糖基吲哚衍生物及其制备方法和应用。
为实现上述发明目的,本发明采用如下技术方案:
本发明提供了一种糖基吲哚衍生物,其结构如式(I)所示:
式(I)中,
R1选自下列之一:氢、甲基、乙基;
R2选自下列之一:氢、C1~C4的烷基、卤素;
R3~R6各自独立选自下列之一:氢、C1~C6的烷基、卤素。
进一步,R2选自下列之一:氢、C1~C4的烷基;R4选自H或卤素;R5、R6均为H。
更进一步,所述的糖基吲哚衍生物为下列之一:
本发明还提供了一种式(I)所示的糖基吲哚衍生物的制备方法,所述制备方法包括:
(1)式(II)所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酸甲酯和98%的水合肼在甲醇中回流反应,生成式(III)所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼;
(2)式(III)所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼和式(IV)所示的吲哚-3-甲醛衍生物在乙醇中在醋酸的催化下进行反应,生成式(I)所示的糖基吲哚衍生物;
式(IV)中,R1~R6的定义同式(I)。
本发明所述的糖基吲哚衍生物具有较好的抗肺肿瘤(尤其是肺癌)活性,可用于制备抗肺肿瘤药物。
与现有技术相比,本发明的有益效果在于:本发明提供了一种具有较好的抗肺肿瘤活性的糖基吲哚衍生物。
(四)具体实施方式
下面以具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明,但本发明的保护范围不限于此:
实施例1:
1.式(II)所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酸甲酯2.0g,甲醇15mL,98%水合肼1mL,加热回流12小时。过滤得到式(III)所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼1.8g,产率90%。将式(III)所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼314mg,5-溴-3-吲哚甲醛223mg,乙醇15mL,醋酸1mL加入到反应容器中,回流3小时。旋干反应液,粗产品用硅胶柱层析法分离,展开剂为乙酸乙酯:石油醚(体积比)=3:1,得到白色固体338mg,为式(I-1)所示的4-吡喃葡萄糖吲哚-3-甲醛类衍生物,产率为65%。Solid;M.p.166-168℃;IR(KBr,cm-1)vmax3355,2922,1608,1568,1504,1447,1361,1290,1238,1180,1073;MS(ESI):m/z(%)520.0689[M+H]+;1H NMR(500MHz,DMSO):δ=11.76(s,1H,NH),11.50(s,1H,NH-Indole),8.60(s,1H,CH=N),8.48(s,1H,ArH),7.90(m,3H,ArH),7.43(d,J=8.6Hz,1H,H-Indole),7.34(d,J=8.6Hz,1H,ArH),7.15(d,J=8.6Hz,2H,ArH),5.37(d,J=4.2Hz,1H,GH),5.12(d,J=3.1Hz,1H,GH),5.05(d,J=5.0Hz,1H,GH),5.01(d,J=7.2Hz,1H,GH),4.59(t,J=5.3Hz,1H,GH),3.74-3.71(m,1H,GH),3.50-3.46(m,1H,GH).13C NMR(126MHz,DMSO):δ=162.39,160.24,144.50,136.25,131.95,129.62,127.56,126.72,125.59,124.66,116.24,114.33,113.53,111.94,100.41,77.60,77.11,73.68,70.18,61.15.
2.抑制率数据测定
铺板为非小细胞肺癌细胞株A-549,共96孔板,8000个/孔,加药,稀释药物浓度为10-4mol/L。孵育24h后MTT法测定490nm处吸光度。肿瘤细胞抑制率按下式进行计算:抑制率%=1-各给药组/空白对照。实验组OD值为0.2153,空白组OD值为0.2995,对非小细胞肺癌细胞株A-549的抑制率为28.1%。
3.IC50值测定
铺板为非小细胞肺癌细胞株A-549,96孔板,8000个/孔,加药,分别将给药浓度稀释至10-5mol/L、10-6mol/L、10-7mol/L、10-8mol/L。各类药物孵育24h后MTT法测定490nm处吸光度,计算出肿瘤细胞抑制率,并运用Bliss法计算化合物对非小细胞肺癌细胞株A-549的IC50值为5.72μM。
实施例2:
1.把5-溴-3-吲哚甲醛223mg换成6-甲基-3-吲哚甲醛159mg,其他条件与实施例1相同。粗产品用柱层析法分类得到白色固359mg,为式(I-2)所示的4-吡喃葡萄糖吲哚-3-甲醛类衍生物,产率为79%。Solid;M.p.167-169℃;IR(KBr,cm-1)vmax3384,2921,1608,1574,1504,1447,1364,1290,1241,1180,1074;MS(ESI):m/z(%)456.1741[M+H]+;1H NMR(500MHz,DMSO):δ=11.41(s,2H,NH),8.58(s,1H,CH=N),8.17(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.91(d,J=8.7Hz,2H,ArH),7.71(t,J=11.3Hz,1H,ArH),7.29–7.19(m,1H,ArH),7.15(d,J=8.8Hz,2H,ArH),6.99(d,J=8.0Hz,1H,H-Indole),5.37(t,J=6.6Hz,1H,GH),5.12(t,J=6.9Hz,1H,GH),5.08-5.03(m,1H,GH),5.01(d,J=7.2Hz,1H,GH),4.66–4.55(m,1H,GH),3.78-3.71(m,1H,GH),3.57–3.44(m,1H,GH),2.43(s,3H,CH3);13C NMR(126MHz,DMSO)ppmδ162.35,160.16,145.11,137.96,132.24,130.08,129.59,127.76,122.74,122.49,122.22,116.22,112.24,112.05,100.43,77.60,77.11,73.70,70.18,61.16,21.87.
2.抑制率数据测定
把I-1换成I-2,其他条件与实施例1相同,实验组OD值为0.2254,空白组OD值为0.2995,对非小细胞肺癌细胞株A-549的抑制率为24.7%。
3.IC50值测定
把I-1换成I-2,其他数据与实施例1相同,对非小细胞肺癌细胞株A-549的IC50值为5.52μM。
实施例3:
1.把5-溴-3-吲哚甲醛223mg换成6-溴-3-吲哚甲醛223mg,其他条件与实施例1相同。粗产品用柱层析法分类得到白色固体327mg,为式(I-3)所示的4-吡喃葡萄糖吲哚-3-甲醛类衍生物,产率为63%。Solid;M.p.178-180℃;IR(KBr,cm-1)vmax3299,2923,1608,1568,1504,1450,1417,1363,1244,1180,1073;MS(ESI):m/z(%)520.0691[M+H]+;1H NMR(500MHz,DMSO):δ=11.68(s,1H,NH),11.51(s,1H,NH-Indole),8.61(s,1H,CH=N),8.26(d,J=8.4Hz,1H,ArH),7.92(d,J=8.6Hz,2H,ArH),7.84(t,J=10.8Hz,1H,ArH),7.65(s,1H,H-Indole),7.31(d,J=8.1Hz,1H,ArH),7.16(d,J=8.7Hz,2H,ArH),5.39(d,J=4.1Hz,1H,GH),5.14(s,1H,GH),5.07(d,J=4.8Hz,1H,GH),5.02(d,J=7.1Hz,1H,GH),4.61(t,J=5.5Hz,1H,GH),3.75-3.73(m,1H,GH),3.53-3.49(m,1H,GH);13C NMR(126MHz,DMSO):δ=162.49,160.23,144.44,138.38,131.40,129.65,127.61,124.17,123.79,123.72,116.24,115.76,114.95,112.47,100.42,77.59,77.10,73.70,70.19,61.16.
2.抑制率数据测定
把I-1换成I-3,其他条件与实施例1相同,实验组OD值为0.2379,空白组OD值为0.2995,对非小细胞肺癌细胞株A-549的抑制率为20.6%。
3.IC50值测定
把I-1换成I-3,其他数据与实施例1相同,对非小细胞肺癌细胞株A-549的IC50值为12.75μM。
实施例4:
1.把5-溴-3-吲哚甲醛223mg换成6-甲基-3-吲哚甲醛159mg,其他条件与实施例1相同。粗产品用柱层析法分类得到白色固体350mg,为式(I-4)所示的4-吡喃葡萄糖吲哚-3-甲醛类衍生物,产率为77%。Solid;M.p.173-175℃;IR(KBr,cm-1)vmax3383,2918,1606,1577,1504,1461,1242,1180,1074;MS(ESI):m/z(%)456.1741[M+H]+;1H NMR(500MHz,DMSO):δ=11.45(s,1H,NH),11.33(s,1H,NH-Indole),8.69(s,1H,CH=N),8.23(d,J=7.3Hz,1H,ArH),7.91(d,J=8.7Hz,2H,ArH),7.34(d,J=7.5Hz,1H,ArH),7.19–7.07(m,4H,ArH),5.37(d,J=4.4Hz,1H,GH),5.12(d,J=3.5Hz,1H,GH),5.06-5.00(m,1H,GH),4.59(t,J=5.4Hz,1H,GH),3.74-3.71(m,1H,GH),3.49(m,1H,GH),2.53(s,3H,CH3);13C NMR(126MHz,DMSO):δ=162.11,160.14,144.54,140.21,136.18,129.50,127.79,125.93,122.21,121.68,120.63,116.22,111.26,108.11,100.42,77.60,77.11,73.70,70.19,61.16,11.96.
2.抑制率数据测定
把I-1换成I-4,其他条件与实施例1相同,实验组OD值为0.2134,空白组OD值为0.2995,对非小细胞肺癌细胞株A-549的抑制率为28.7%。
3.IC50值测定
把I-1换成I-4,其他数据与实施例1相同,对非小细胞肺癌细胞株A-549的IC50值为11.81μM。
实施例5:
1.把5-溴-3-吲哚甲醛223mg换成1-甲基-3-吲哚甲醛159mg,其他条件与实施例1相同。粗产品用柱层析法分类得到白色固体359mg,为式(I-5)所示的4-吡喃葡萄糖吲哚-3-甲醛类衍生物,产率为79%。Solid;M.p.263-265℃IR(KBr,cm-1)vmax3540,3355,3201,1636,1605,1572,1547,1504,1473,1380,1325,1292,1236,1206,1087,1037;MS(ESI):m/z(%)456.1741[M+H]+;1H NMR(500MHz,DMSO):δ=11.43(s,1H,NH),8.59(s,1H,CH=N),8.31(d,J=7.7Hz,1H,ArH),7.91(d,J=8.5Hz,2H,ArH),7.79(d,J=30.0Hz,1H,ArH),7.51(d,J=8.1Hz,1H,ArH),7.29(t,J=7.4Hz,1H,ArH),7.21(t,J=7.3Hz,1H,H-Indole),7.15(d,J=8.6Hz,2H,ArH),5.38(s,1H,GH),5.10(d,J=25.1Hz,1H,GH),5.08–5.02(m,1H,GH),5.00(t,J=10.7Hz,1H,GH),4.59(s,1H,GH),3.84(s,3H,CH3),3.72(d,J=9.8Hz,1H,GH),3.54–3.45(m,1H,GH);13C NMR(126MHz,DMSO):δ=162.33,160.37,144.44,138.03,134.20,129.59,127.73,125.25,123.14,122.72,121.06,116.22,111.31,110.64,100.82,77.61,77.11,73.69,70.18,61.16,33.25.
2.抑制率数据测定
把I-1换成I-5,其他条件与实施例1相同,实验组OD值为0.2273,空白组OD值为0.2995,对非小细胞肺癌细胞株A-549的抑制率为24.1%。
3.IC50值测定
把I-1换成I-5,其他数据与实施例1相同,对非小细胞肺癌细胞株A-549的IC50值为13.53μM。
Claims (5)
1.一种糖基吲哚衍生物,其结构如式(I)所示:
式(I)中,
R1选自下列之一:氢、甲基、乙基;
R2选自下列之一:氢、C1~C4的烷基、卤素;
R3~R6各自独立选自下列之一:氢、C1~C6的烷基、卤素。
2.如权利要求1所述的糖基吲哚衍生物,其特征在于:R2选自下列之一:氢、C1~C4的烷基;R4选自H或卤素;R5、R6均为H。
3.如权利要求2所述的糖基吲哚衍生物,其特征在于所述的糖基吲哚衍生物为下列之一:
4.一种如权利要求1所述的糖基吲哚衍生物的制备方法,所述制备方法包括:
(1)式(II)所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酸甲酯和98%的水合肼在甲醇中回流反应,生成式(III)所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼;
(2)式(III)所示的4-吡喃葡萄糖苯甲酰肼和式(IV)所示的吲哚-3-甲醛衍生物在乙醇中在醋酸的催化下进行反应,生成式(I)所示的糖基吲哚衍生物;
式(IV)中,R1~R6的定义同式(I)。
5.如权利要求1所述的糖基吲哚衍生物在制备抗肺肿瘤药物中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410158177.4A CN105017349B (zh) | 2014-04-18 | 2014-04-18 | 一种糖基吲哚衍生物及其制备和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410158177.4A CN105017349B (zh) | 2014-04-18 | 2014-04-18 | 一种糖基吲哚衍生物及其制备和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105017349A CN105017349A (zh) | 2015-11-04 |
CN105017349B true CN105017349B (zh) | 2018-04-20 |
Family
ID=54407695
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410158177.4A Active CN105017349B (zh) | 2014-04-18 | 2014-04-18 | 一种糖基吲哚衍生物及其制备和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105017349B (zh) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101215305A (zh) * | 2008-01-03 | 2008-07-09 | 青岛科技大学 | 葡萄糖基硫脲杂环化合物及其合成方法和在抗肿瘤方面的应用 |
CN103467456A (zh) * | 2013-09-26 | 2013-12-25 | 中南大学 | 3,5-二取代吲哚酮类衍生物及其制备方法和应用 |
-
2014
- 2014-04-18 CN CN201410158177.4A patent/CN105017349B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101215305A (zh) * | 2008-01-03 | 2008-07-09 | 青岛科技大学 | 葡萄糖基硫脲杂环化合物及其合成方法和在抗肿瘤方面的应用 |
CN103467456A (zh) * | 2013-09-26 | 2013-12-25 | 中南大学 | 3,5-二取代吲哚酮类衍生物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Antioxidant, Cytotoxic Activities, and Structure–Activity Relationship of Gallic Acid‐based Indole Derivatives;Hamid Khaledi, 等;《Arch. Pharm. Chem. Life. Sci》;20110927;第344卷(第11期);第704页表1和方案1、第705页表2、第707页左栏最后一段和右栏第一段 * |
糖基化药物与糖基化技术的研究进展;邓玲玲, 等;《中国生化药物杂志》;20110220;第32卷(第1期);第72页正文第1段 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105017349A (zh) | 2015-11-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9751884B2 (en) | N-aryl unsaturated fused ring tertiary amine compounds, preparation method and anti-tumor applications thereof | |
WO2019123007A1 (zh) | 芳香烃受体调节剂 | |
CN105801582A (zh) | 一类新型二氢蝶啶酮类衍生物及其制备方法和在医药上的用途 | |
CN107879989A (zh) | 具有生物活性的3,4,5‑取代苯并二氮卓2‑酮类药物分子及其制备方法 | |
CN102180782B (zh) | 一种金丝桃素的合成方法 | |
CN104151391B (zh) | 一种具有抗肿瘤作用的齐墩果酸衍生物及其制备方法和用途 | |
WO2013107428A1 (zh) | 7-位取代的汉防己乙素衍生物、及其制备方法和应用 | |
CN104447322B (zh) | 单去甲氧基姜黄素水溶性衍生物及其制备方法和用途 | |
CN105017349B (zh) | 一种糖基吲哚衍生物及其制备和应用 | |
CN108047182B (zh) | 一种西瑞香素衍生物及其应用 | |
CN110437156A (zh) | 丹皮酚二氢嘧啶酮类衍生物及其制备方法和应用 | |
CN109824664A (zh) | 一组抗肿瘤吲哚类生物碱化合物及其制备方法和应用 | |
CN110655506A (zh) | 一种替加氟的制备方法 | |
CN107880029A (zh) | 一类含吡唑骨架的吲哚类衍生物抗肿瘤化合物的设计、合成及应用 | |
CN108358879B (zh) | 灯盏乙素苷元醚类衍生物及其制备方法与应用 | |
CN106220642A (zh) | 一种l‑亮氨酸取代去甲斑蝥素衍生物及其制备方法与应用 | |
CN105017350B (zh) | 一种糖基吡啶类化合物及其制备和应用 | |
CN105367575A (zh) | 一种叶酸类化合物、其制备方法及医药用途 | |
CN111718295B (zh) | 一种高纯度米力农的制备方法 | |
CN108047271A (zh) | 一种槲皮素二聚体衍生物及其制备方法和应用 | |
CN108276415A (zh) | 一种烷氧化三唑并四嗪类化合物及其制备方法和应用 | |
CN104557916B (zh) | 2‑取代β‑咔啉类化合物及其用于制备预防或治疗肿瘤药物的应用 | |
CN111718292B (zh) | 一种米力农中间体化合物 | |
CN109988177B (zh) | 含吡唑结构N-对甲氧基苯基取代马来酰亚胺α-松油烯环加成衍生物及其制备方法和应用 | |
CN105017351B (zh) | 一种糖基吡唑类化合物及其制备和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |