CN105001193A - 阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物及其制备方法和应用，该寡聚物的结构式为式中m为0～2的整数，n为1～6的整数，R选自-N+(CH3)3Cl-、-N+(CH3)3I-、-N+(CH3)3Br-、-N+(CH2CH3)3Cl-、-N+(CH2CH3)3I-、-N+(CH2CH3)3Br-中的任意一种。本发明阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物可以通过静电结合作用吸附在细菌表面，其最大吸收波长处于或接近白光波长范围(400～600nm)，当使用白光照射(辐照度为90mW/cm2)时，产生单线态氧或活性氧物质，破坏生物膜结构，最终杀死细菌，且仅需纳克级别即可在30分钟内杀死全部细菌。

Description

阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于光敏杀菌技术领域，具体涉及一类新型的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物，以及该寡聚噻吩乙炔化合物在抗菌方面的应用。
背景技术
随着细菌对抗生素抗性的增加，发展新型抗菌材料用以取代传统抗生素的研究，越来越受到人们的关注。近年来，阳离子水溶性共轭寡聚物因其良好的生物相容性及高效的杀菌活性，在致病型细菌的感染治疗方面的研究引起了人们的极大兴趣。由于阳离子水溶性共轭聚合物带有正电荷，化合物通过静电相互作用吸附到细胞膜上，并可透过细胞膜和细胞壁进入到细胞里面。这种作用一方面破坏了细胞膜，另一方面渗入进去的化合物在可见/紫外光照条件下产生活性氧，从而杀死细菌。基于以上考虑，我们课题组设计合成了新型的阳离子共轭寡聚噻吩乙炔化合物，以其为光敏剂，利用光动力学疗法，首先建立了抗青枯雷尔氏菌的新方法，并将这类阳离子水溶性共轭聚合物的应用扩展到其它细菌，同样得到了理想的效果。因此该类阳离子水溶性共轭寡聚噻吩乙炔化合物有望成为一种新颖、高效的光动力治疗试剂。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种新型的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物，以及该寡聚噻吩乙炔化合物的制备方法和在抗菌方面的应用。
解决上述技术问题所采用的技术方案是所述阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物的结构式如下所示：
其中，m为0～2的整数，n为1～6的整数，R选自-N+(CH3)3Cl-、-N+(CH3)3I-、-N+(CH3)3Br-、-N+(CH2CH3)3Cl-、-N+(CH2CH3)3I-、-N+(CH2CH3)3Br-中的任意一种。
本发明阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物的制备方法为：以三氯甲烷为溶剂，二乙胺、双苯基膦氯化钯和碘化亚铜为催化剂，将2,5-二炔噻吩和式I化合物按照摩尔比为1:1.5～2，在氮气条件下室温反应12～24小时，分离纯化产物，得到式II所示中间体，将式II所示中间体通过季铵化反应，得到阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物；
式I中m为0～2的整数，n为1～6的整数，R1代表-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2或Br。
上述的2,5-二炔噻吩与二乙胺、双苯基膦氯化钯、碘化亚铜的摩尔比为1:60～70、0.05～0.1:0.1～0.2。
上述式I化合物中m为0时，式I化合物由下述方法制备得到：
以铜粉和4-二甲氨基吡啶为催化剂、N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气气氛下，将2-碘噻吩、式III化合物、氢化钠按摩尔比为1:2～3:2～4回流反应，分离纯化产物，所得产物与碘代丁二酰亚胺反应，得到式I化合物；
式III中n为1～6的整数，R1代表-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2或Br；其中所述铜粉和4-二甲氨基吡啶的用量分别为2-碘噻吩摩尔量的0.8％～1.2％、2.5％～7.5％。
上述式I化合物中m为1或2、n为1～6的整数、R1代表-N(CH3)2或-N(CH2CH3)2时，式I化合物由下述方法制备得到：
以二甲亚砜为溶剂，将式IV化合物与式V化合物、氢氧化钾按摩尔比为1:1.5～2:4.5～6室温反应，分离纯化产物，所得产物与碘代丁二酰亚胺反应，得到式I化合物；
上述式I化合物中m为1或2、n为1～6的整数、R1代表Br时，式I化合物由下述方法制备得到：
以丙酮为溶剂，将式IV化合物与式VI化合物、碳酸钾按摩尔比为1:1.5～2:9～10回流反应，分离纯化产物，所得产物与碘代丁二酰亚胺反应，得到式I化合物；
本发明阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物在制备光动力疗法用抗细菌剂中的用途，所述的细菌为大肠杆菌、青枯雷尔氏菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌中的任意一种，光动力疗法中光照条件为：光源为白光(400～600nm)，光照30～60分钟，辐照度为90mW/cm2。
本发明提供的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物具有以往类似光敏化合物所不能比拟的更为高效的杀菌活性，在白光激发下，仅需纳克级别的寡聚噻吩乙炔化合物即可在短时间内灭活全部细菌。该类阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物以其优异的抑菌活性为未来光动力治疗试剂的开发提供了新的思路。
附图说明
图1是空白样品光照30分钟的荧光倒置显微镜图。
图2是空白样品光照60分钟的荧光倒置显微镜图。
图3是实施例1的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物光照30分钟的荧光倒置显微镜图。
图4是实施例1的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物光照60分钟的荧光倒置显微镜图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
下面实施例中的2,5-二炔噻吩根据文献“End-Only”Functionalized Oligo(phenylene ethynylene)s：Synthesis，Photophysical and Biocidal Activity(The Journalof Physical Chemistry Letters，2010，1(21)，3207-3212)中的方法合成，其必须现制现用。
实施例1
以制备结构式中m＝0、n＝2、R＝N+(CH3)3I-的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物为例，制备流程和具体制备方法如下：
向25mL圆底烧瓶中加入10mL N,N-二甲基甲酰胺和1mL(10mmol)N,N-二甲基乙醇胺、0.4g(10mmol)氢化钠、0.5mL(5mmol)2-碘噻吩、0.04g(0.05mmol)铜粉和0.06mg(0.25mmol)4-二甲氨基吡啶，回流反应过夜，反应混合液经萃取、干燥和浓缩后柱层析分离(二氯甲烷:甲醇＝20:1，v:v)，得到中间产物A。将得到的中间产物A用2mL二氯甲烷和2mL冰醋酸溶解，再加入0.25g(1.1mmol)碘代丁二酰亚胺(NIS)，室温反应4小时后终止反应，反应混合液经萃取、干燥和浓缩后柱层析分离(二氯甲烷:甲醇＝20:1，v:v)，得到化合物B。
向50mL圆底烧瓶中加入0.16g(1.2mmol)2,5-二炔噻吩、0.6g化合物B(2mmol)、8mL(80mmol)二乙胺和16mL三氯甲烷、0.07g(0.1mmol)双苯基膦氯化钯和0.04g(0.2mmol)碘化亚铜，在氮气条件下室温反应12小时，反应混合液经萃取、干燥和浓缩后柱层析分离(二氯甲烷:甲醇＝20:1，v:v)，得到中间产物C。将中间产物C和10mL三氯甲烷加入10mL圆底烧瓶中，待中间产物C完全溶解后加入0.2g(1.53mmol)碘甲烷，室温搅拌过夜，反应结束后，旋干溶剂得到黄色固体阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物(D)，其结构表征数据为：1H NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.20(d，J＝5.5Hz，2H)，7.08(d，J＝3.7Hz，2H)，6.77(d，J＝5.5Hz，2H)4.51-4.33(m，4H)，2.93(d，J＝5.1Hz，4H)，2.52(d，J＝8.3Hz，12H)。
实施例2
以制备结构式中m＝1、n＝6、R＝N+(CH3)3Cl-的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物为例，制备流程和具体制备方法如下：
向10mL圆底烧瓶中加入3mL二甲亚砜、1.31g(11.35mmol)氢氧化钾和0.26g(2.27mmol)2-噻吩甲醇，室温搅拌至原料完全溶解，再加入0.9g(4.54mmol)6-(N,N-二甲基)氨基-1-氯己烷盐酸盐，室温搅拌过夜，反应混合物经萃取、干燥和浓缩后柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯＝2:1，v:v)，得到中间产物E。将得到的中间产物E加入50mL烧瓶中，用2mL二氯甲烷和2mL冰醋酸溶解，再加入0.25g(1.1mmol)NIS，室温反应4小时，反应混合液经萃取、干燥和浓缩后柱层析分离(二氯甲烷:甲醇＝20:1，v:v)，得到中间产物F。
向50mL圆底烧瓶中加入0.16g(1.2mmol)2,5-二炔噻吩、0.73g(2mmol)中间产物F、8mL(80mmol)二乙胺和16mL三氯甲烷、0.07g(0.1mmol)双苯基膦氯化钯和0.04g(0.2mmol)碘化亚铜，在氮气条件下，室温搅拌反应12小时，反应混合液经萃取、干燥和浓缩后柱层析分离(二氯甲烷:甲醇＝20:1，v:v)，得到中间产物G。将中间产物G和10mL三氯甲烷加入10mL圆底烧瓶中，待中间产物G完全溶解后加入0.2g(1.53mmol)碘甲烷，室温搅拌过夜，反应结束后，旋干溶剂，加入30mL甲醇并超声溶解，再加入0.42g(1.5mmol)四丁基氯化铵，室温搅拌24小时后旋干溶剂，得到阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物(H)。
实施例3
以制备结构式中m＝2、n＝1、R＝-N+(CH3)3Br-的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物为例，制备流程和具体制备方法如下：
向100mL圆底烧瓶中加入0.35mL(2mmol)二溴甲烷、1.4g(10mmol)碳酸钾和20mL丙酮，室温搅拌至完全溶解后再加入0.128g(1mmol)2-噻吩乙醇，70℃回流反应过夜，反应混合物经萃取、干燥和浓缩后柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯＝20:1，v:v)，得到中间产物I。将得到的中间产物I加入50mL烧瓶中，用2mL二氯甲烷和2mL冰醋酸溶解，再加入0.25g(1.1mmol)NIS，室温反应4小时，反应混合液经萃取、干燥和浓缩后柱层析分离(二氯甲烷:甲醇＝20:1，v:v)，得到中间产物J。
向50mL圆底烧瓶中加入0.16g(1.2mmol)2,5-二炔噻吩、0.442g(2mmol)中间产物J、8mL二乙胺(80mmol)和20mL三氯甲烷、0.07g(0.1mmol)双苯基膦氯化钯和0.04g(0.2mmol)碘化亚铜，在氮气条件下室温反应12小时，反应混合液经萃取、干燥和浓缩后柱层析分离(二氯甲烷:甲醇＝20:1，v:v)，得到中间产物K。将中间产物K和5mL二氯甲烷加入25mL圆底烧瓶中，待中间产物K完全溶解后加入3mL质量分数为33％的三甲胺乙醇溶液(9.6mmol)，室温搅拌过夜，反应结束后，旋干溶剂，得到阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物。
实施例4
将低温保存的青枯雷尔氏菌用生理盐水适当稀释后涂布于TTC培养基中，于37℃下培养。挑选具有所需特征的单菌落于培养基中，摇菌16～20小时。摇菌完成后弃去培养基，再以0.85％生理盐水重悬。一部分菌液热灭活，剩下的菌液室温孵育。再以相同的条件离心重悬两次，即得到细菌悬液。
将细菌悬液浓度调整到所需浓度，以不同浓度阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物(实施例1)在避光和光照两个条件下处理样品，处理时间为30分钟和60分钟，光照强度为90mW/cm2。加药处理完毕后，在避光条件下以SYTO 9和PI对样品染色，应用流式细胞仪进行检测。取样量为100000个信号，信号收集选择FL1(530±15nm)通道收集绿色荧光信号，FL2(585±20nm)通道收集红色荧光信号。抑菌率结果见表1。
表1光照30分钟和60分钟时不同浓度寡聚噻吩乙炔化合物的抑菌率
注：实验数据均为3次重复试验的平均值。
由表1可见，本发明的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物仅需纳克量即可在光照30分钟后灭活几乎全部细菌。而在相同浓度下，本发明的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物避光30分钟则几乎没有杀菌活性，这一结果证明本发明的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物的杀菌机理是利用光激发产生ROS从而起到杀菌作用。
将细菌悬液浓度调整到所需浓度，以120ng/mL阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物(实施例1)在光照条件下处理样品，处理时间为30分钟和60分钟，光照强度为90mW/cm2。加药处理完毕后，在避光条件下以SYTO 9和PI对样品染色后应用荧光倒置显微镜进行检测，同时做空白对照实验，结果见图1～4，图中标记绿色荧光的细菌代表活细菌，标记红色荧光的细菌代表死细菌。由图可见，本发明阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物在纳克量的时候即可在光照30分钟时灭活几乎所有的细菌。这一结果完全印证了流式细胞仪的杀菌结果。

Claims (9)

1.一种阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物及其制备方法和应用，其特征在于该化合物的结构式如下所示：
其中，m为0～2的整数，n为1～6的整数，R选自-N+(CH3)3Cl-、-N+(CH3)3I-、-N+(CH3)3Br-、-N+(CH2CH3)3Cl-、-N+(CH2CH3)3I-、-N+(CH2CH3)3Br-中的任意一种。
2.一种权利要求1所述的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物的制备方法，其特征在于：以三氯甲烷为溶剂，二乙胺、双苯基膦氯化钯和碘化亚铜为催化剂，将2,5-二炔噻吩和式I化合物按照摩尔比为1:1.5～2，在氮气条件下室温反应12～24小时，分离纯化产物，得到式II所示中间体，将式II所示中间体通过季铵化反应，得到阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物；
式I中m为0～2的整数，n为1～6的整数，R1代表-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2或Br。
3.根据权利要求2所述的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物的制备方法，其特征在于：所述的2,5-二炔噻吩与二乙胺、双苯基膦氯化钯、碘化亚铜的摩尔比为1:60～70:0.05～0.1:0.1～0.2。
4.根据权利要求2或3所述的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物的制备方法，其特征在于所述的式I中m为0时，式I化合物由下述方法制备得到：
以铜粉和4-二甲氨基吡啶为催化剂、N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气气氛下，将2-碘噻吩、式III化合物、氢化钠按摩尔比为1:2～3:2～4回流反应，分离纯化产物，所得产物与碘代丁二酰亚胺反应，得到式I化合物；
式III中n为1～6的整数，R1代表-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2或Br。
5.根据权利要求4所述的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物的制备方法，其特征在于：所述的铜粉和4-二甲氨基吡啶的用量分别为2-碘噻吩摩尔量的0.8％～1.2％、2.5％～7.5％。
6.根据权利要求2或3所述的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物的制备方法，其特征在于所述的式I中m为1或2、n为1～6的整数、R1代表-N(CH3)2或-N(CH2CH3)2时，式I化合物由下述方法制备得到：以二甲亚砜为溶剂，将式IV化合物与式V化合物、氢氧化钾按摩尔比为1:1.5～2:4.5～6室温反应，分离纯化产物，所得产物与碘代丁二酰亚胺反应，得到式I化合物；
7.根据权利要求2或3所述的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物的制备方法，其特征在于：所述的式I中m为1或2、n为1～6的整数、R1代表Br时，式I化合物由下述方法制备得到：以丙酮为溶剂，将式IV化合物与式VI化合物、碳酸钾按摩尔比为1:1.5～2:9～10回流反应，分离纯化产物，所得产物与碘代丁二酰亚胺反应，得到式I化合物；
8.权利要求1所述的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物在制备光动力疗法用抗细菌剂中的用途。
9.权利要求8所述的阳离子水溶性寡聚噻吩乙炔化合物在制备光动力疗法用抗细菌剂中的用途，其特征在于：所述的细菌为大肠杆菌、青枯雷尔氏菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌中的任意一种。
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