CN104961721A - 一种电子级1,3-丙烷磺内酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种降低电子级1,3-丙烷磺内酯水分和酸值的制备方法，在1,3-丙烷磺内酯工业品中，加入复合除酸除水剂搅拌活化，将所得物料投入到蒸馏釜，控制系统真空度，收集温度在120-125℃的馏分，得到高纯电子级丙烷磺内酯。本发明的有益效果为：1.本发明所采用碱性较弱的有机碱，不仅能够有限的降低酸值，一定程度上能够避免分解产生二氧化硫或三氧化硫，从而进一步保证蒸馏成品的酸值；2.本发明所采用的碳二亚胺结构类化合物，通过与游离水分反应，不仅有效的降低1，3-丙烷磺内酯工业品游离水分，还可以通过与1，3-丙烷磺内酯工业品中羟基丙烷磺酸闭环所生成的水反应，从而保证蒸馏成品的水分含量。
Description
技术领域
本发明涉及一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，特别涉及到一种降低电子级1,3-丙烷磺内酯水分和酸值的制备方法。
背景技术
1，3-丙磺酸内酯是一种用途广泛的有机合成中间体,工业上已应用于制革、油墨、电镀中间体的合成，是一种重要的磺丙基化试剂,广泛应用于医药化学工业中.其中水分少于100PPm(水分含量越低越好)，含量大于99.95％，酸值小于100ppm的高纯度1,3-PS可用作锂电池电解液的添加剂，以改善电池的寿命和安全，电子级内酯在该领域用量非常大，市场前景广阔。
高端锂电池电解液对1，3-丙烷磺内酯质量要求越来越高，特别是酸值(小于50ppm)及水分(小于50ppm)有了更高的要求，然而国内1，3-丙烷磺内酯质量产品质量良莠不齐，呈现产量小、质量不稳定的局面，难以满足现有客户对质量的要求。认识到这一问题后，国内外不少厂家也尝试开发各种电子级1,3-磺内酯的方法，如：
1)专利CN200910068035.8就提到采用重结晶方法精制，丙烷磺内酯通过特定的结晶容器在一定温度下精制而得。该方法未对丙烷磺内酯的酸值及水分的影响做出分析；
2)专利CN201210015838.9提到采用水洗、有机物萃取的方法，除去丙烷磺内酯中的游离酸并重新蒸馏的方法制备电子级磺内酯，然而该方法将引入更多的游离水份，增加水分控制的难度；
3)专利CN201410147908.5采用添加除水剂如氧化钙、甲醇钠等强碱性物质与水按一定的比例添加，通过高温减压蒸馏的方式除去丙烷磺内酯的水分及酸值，由于丙烷磺内酯的热敏性，添加强碱性物质后，加大了在蒸馏的过程中1，3-丙烷磺内酯分解风险，从而导致产生更多游离酸的可能及生产控制难度。
综上所述，国内外对电子级1,3-丙烷磺内酯的制备方法进行过不少尝试，但总得来说均存在不足之处。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术而提出一种产品质量高、易于实现工业化的电子级1,3-丙烷磺内酯的制备方法。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案是，在一定量的1,3-丙烷磺内酯工业品中，加入复合除酸除水剂于50～60℃下搅拌活化1-5h，待体系中酸值及水分降到100-500ppm及以下后，将所得物料投入到蒸馏釜，控制系统真空度在5mmhg以下，蒸馏釜温度160℃以下，收集温度在120-125℃的馏分，得到含量大于99.95％以上，酸值及水分均小于50ppm的高纯电子级丙烷磺内酯。此法转化率大于95％以上。
按上述方案，所述的除酸除水剂为由有机碱及碳二亚胺类缩合剂组成，有机碱在除酸除水剂中用量为1,3-丙烷磺内酯工业品中游离酸含量的摩尔当量的1-5倍，碳二亚胺类缩合剂在除酸除水剂中用量为为1,3-丙烷磺内酯工业品中水分含量的摩尔当量的1-5倍。
按上述方案，所述的有机碱为三乙胺、三乙醇胺、吡啶或4-二甲氨基吡啶。其除酸的原理为与游离的二氧化硫、三氧化硫等反应生成有机盐，防止蒸馏过程中被带出。
按上述方案，所述的碳二亚胺类缩合剂为二环己基碳二亚胺(DCC)、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或N,N'-二异丙基碳二亚胺。其除水的原理为碳二亚胺结构与游离的水在酸催化下反应，生成有机脲。反应原理如下：
DCC+H2O→DCU(1,3-二环己基脲)
相比传统的制备方法，本发明所提供的一种制备电子级1,3-丙烷磺内酯的方法的有益效果为：
1.本发明所采用碱性较弱的有机碱，不仅能够有限的降低1，3-丙烷磺内酯工业品酸值，一定程度上能够避免1，3-丙烷磺内酯在高温蒸馏的条件下分解产生二氧化硫或三氧化硫，从而进一步保证蒸馏成品的酸值；
2.本发明所采用的碳二亚胺结构类化合物，通过与游离水分反应，不仅有效的降低1，3-丙烷磺内酯工业品游离水分，还可以通过与1，3-丙烷磺内酯工业品中羟基丙烷磺酸闭环所生成的水反应，从而保证蒸馏成品的水分含量。
具体实施方式
通过下面的实例，以进一步阐明本发明的实质性特点，但本发明绝非仅局限于实例。
实施例1
向带有搅拌/温度计的1000ml四口烧瓶中投入1,3-丙烷磺内酯工业品510.11g(含量99.3％，酸值610ppm，水分1100ppm)，加入三乙胺1.1g(为1,3-丙烷磺内酯工业品中游离酸摩尔当量的的2倍)，DCC二环己基碳二亚胺12.8g(为1,3-丙烷磺内酯工业品中游离水摩尔当量的的2倍)，控制温度为50～60℃搅拌反应2h，检测水分、酸值分别为200ppm、90ppm；开始进行减压精馏，控制体系真空度在5mmhg以下，釜温在150-160℃，收集120-125℃的馏分，蒸馏3.5h结束，得到491.3g纯度为99.96％，酸值为43ppm，水分为39ppm电子级1,3-丙烷磺内酯产品。
实施例2
向带有搅拌/温度计的1000ml四口烧瓶中投入丙烷磺内酯工业品610g(含量99.5％，酸值580ppm，水分900ppm)，加入吡啶0.896g(为1,3-丙烷磺内酯工业品中游离酸摩尔当量的的1.8倍)，DCC二环己基碳二亚胺18.8g(为1,3-丙烷磺内酯工业品中游离水摩尔当量的的3倍)，控制温度为50～60℃搅拌反应2h，检测水分、酸值分别为160ppm、75ppm；开始进行减压精馏，控制体系真空度在5mmhg以下，釜温在150-160℃，收集120-125℃的馏分，蒸馏3.5h结束，得到580.5g纯度为99.98％，酸值为44ppm，水分为29ppm电子级1,3-丙烷磺内酯产品。
实施例3
向带有搅拌/温度计的1000ml四口烧瓶中投入丙烷磺内酯工业品589g(含量99.3％，酸值630ppm，水分850ppm)，加入4-二甲氨基吡啶2.42g(为1,3-丙烷磺内酯工业品中游离酸摩尔当量的3.0倍)，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺10.1g(为1,3-丙烷磺内酯工业品中游离水摩尔当量的的1.9倍)，控制温度为50～60℃搅拌反应2h，检测水分、酸值分别为160ppm、75ppm；开始进行减压精馏，控制体系真空度在5mmhg以下，釜温在150-160℃，收集120-125℃的馏分，蒸馏3.5h结束，得到553g纯度为99.95％，酸值为48ppm，水分为49ppm电子级1,3-丙烷磺内酯产品。
Claims (4)
1.一种电子级1,3-丙烷磺内酯的制备方法，在一定量的1,3-丙烷磺内酯工业品中，加入复合除酸除水剂于50～60℃下搅拌活化1-5h，待体系中酸值及水分降到100-500ppm及以下后，将所得物料投入到蒸馏釜，控制系统真空度在5mmhg以下，蒸馏釜温度160℃以下，收集温度在120-125℃的馏分，得到高纯电子级丙烷磺内酯。
2.根据权利要求1所述的电子级1,3-丙烷磺内酯的制备方法，其特征在于所述的除酸除水剂为由有机碱及碳二亚胺类缩合剂组成，有机碱在除酸除水剂中用量为1,3-丙烷磺内酯工业品中游离酸含量的摩尔当量的1-5倍，碳二亚胺类缩合剂在除酸除水剂中用量为为1,3-丙烷磺内酯工业品中水分含量的摩尔当量的1-5倍。
3.根据权利要求1所述的电子级1,3-丙烷磺内酯的制备方法，其特征在于所述的有机碱为三乙胺、三乙醇胺、吡啶或4-二甲氨基吡啶。
4.根据权利要求1所述的电子级1,3-丙烷磺内酯的制备方法，其特征在于所述的碳二亚胺类缩合剂为二环己基碳二亚胺(DCC)、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或N,N'-二异丙基碳二亚胺。
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Effective date of registration: 20181012 Address after: 432405 No. 20, Qiu Hu Road, Changjiang port, Yingcheng, Xiaogan, Hubei Patentee after: HUBEI JADECHEM CHEMICALS Co.,Ltd. Address before: 430074 No. 693, Xiong Chu street, Hongshan District, Wuhan, Hubei. Co-patentee before: HUBEI JADECHEM CHEMICALS Co.,Ltd. Patentee before: Wuhan Institute of Technology |
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Effective date of registration: 20211207 Address after: 448000 No. 6, Yangguang 1st Road, Duodao District, high tech Zone, Jingmen City, Hubei Province (Jingmen chemical cycle Industrial Park) Patentee after: Jihechang new material (Jingmen) Co.,Ltd. Address before: 432405 No. 20, Qiu Hu Road, Changjiang port, Yingcheng, Xiaogan, Hubei Patentee before: HUBEI JADECHEM CHEMICALS Co.,Ltd. |
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Denomination of invention: A preparation method for electronic grade 1,3-propanesulfolactone Granted publication date: 20170711 Pledgee: Bank of Communications Co.,Ltd. Jingmen Branch Pledgor: Jihechang new material (Jingmen) Co.,Ltd. Registration number: Y2024980010142 |