CN104936948B - 包含uv吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯、其制备方法及其用途。UV吸收剂为化学结合进体系中。包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯如式(I)所示。
Description
本发明涉及一种包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯、其制备方法及其用途。UV吸收剂为化学结合进体系中。
对于外部应用，必须特别借助于针对侵蚀性太阳辐射的UV防护和借助于针对机械作用的耐刻划饰面来保护透明塑料制品，例如片材、薄膜或挤塑品。为此目的的常见方法将提供上部的有时也是唯一的保护层，其必须是耐刻划的，具有额外的UV防护作用，并为此配备显著量的UV吸收剂(参见DE-A 10 2006 016 642)。但是，常规的UV吸收剂在保护层中起增塑剂的作用，降低了该层的机械抗性。
典型的UV吸收剂类别为例如联苯基取代三嗪(参见WO-A 2006/108520)。该物质类别在320-380 nm下显示优异的吸收作用，以及同时显示极高的固有UV稳定性(WO 2000/066675 A1、US-A 6,225,384)。
UV吸收剂对涂层的机械和化学抗性的影响越大，其在涂层中的浓度越高。但是，需要吸收剂的一定浓度，以便有效地吸收UV光和可靠地和长期地保护基材。根据Lambert定律，涂层越薄，浓度将越高。对于新型的涂膜，其层厚可以为1至10 μm，这意味着它们将包含高达10 wt%的UV吸收剂，以显示必要的吸收能力。但是，这种涂层的机械和化学抗性可能因此被不利地影响。
该问题的一种可能解决方案可以为UV吸收剂不以被动添加剂的形式存在，而是在固化过程中扮演化学活性成分，并且被引入涂层的聚合物结构。
本发明的目的是提供这种UV吸收剂及其制备方法。总之，已经通过将来自联苯基取代s-三嗪类别的UV吸收剂化学结合至氨基甲酸酯丙烯酸酯树脂结构实现了该目的。
该目的已经根据本发明由式(I)的包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯实现
(式I)
其中
R 1 为氢或甲基，
Q为选自(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸3-羟基-2,2-二甲基丙酯的市售(甲基)丙烯酸羟烷基酯的连接段，
T为具有环状异氰脲酸酯、脲二酮、亚氨基噁二嗪二酮或噁二嗪三酮结构，以及在脂环族多异氰酸酯的情况下具有支化缩二脲结构的市售脂肪族和脂环族多异氰酸酯T(NCO)m的核心段，
m对应于使用的多异氰酸酯的初始平均NCO官能度，等于或大于2，
A表示在链中由碳、氧、氮、硫、磷和/或硅构成的任选取代的线性或支化的连接段，
和
x表示键合的UV吸收剂基团的平均摩尔量，小于m。优选，x等于或小于1。
在m和x的平均值的含义内，一种或多种式(I)的结构与式(II)和(III)的结构的混合物
(式II)
(式III)，
其在式(I)产品的制备方法中的出现不能被排除，也是符合本发明的。
根据本发明，式(I)的化合物优选在300至340 nm之间显示UV吸收最大值。
通式(I)的化合物中的A优选表示任选取代的线性或支化的连接段，在UV吸收剂的芳香族环的O原子和氨基甲酸酯基团的O原子之间存在至少4个原子的链，所述原子选自链中的碳、氧、氮、硫、磷和/或硅。
在下文描述本发明的实施方案和其它方面。它们可以根据需要彼此结合，条件是根据上下文并不明显对立。
在本发明的包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯的一个实施方案中，氨基甲酸酯丙烯酸酯具有式(I-1)的结构：
(式I-1)
其中
Z表示任选取代的线性或支化C1-20-亚烷基或C1-20-亚烷基醚基团，和
T、Q、m、x和R1具有以上通式(I)的化合物给出的含义。
最特别优选的式(I-1)的树脂为由式(IV-4；见下文)的物质制备的那些：
式(I-2)
本发明进一步提供一种制备包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯的方法，包含以下步骤：
a) 使以下通式的化合物：
其中X表示支化或未支化的C1-20-烷基，R'表示支化或未支化的C1-20-烷基、C4-12-环烷基或任选被C1-12-烷基、C1-12-烷氧基、CN和/或卤素取代的C6-12-芳基，
与至少双官能醇反应；
b) 使步骤a)中获得的产物与以下物质反应
bi) 脂肪族或脂环族的包含异氰酸酯基的氨基甲酸酯丙烯酸酯，其具有环状异氰脲酸酯、脲二酮、亚氨基噁二嗪二酮或噁二嗪三酮结构，或在脂环族氨基甲酸酯丙烯酸酯的情况下，可以进一步具有支化缩二脲结构，
和/或
bii) 脂肪族或脂环族的包含异氰酸酯基的多异氰酸酯，其具有环状异氰脲酸酯、脲二酮、亚氨基噁二嗪二酮或噁二嗪三酮结构，或在脂环族多异氰酸酯的情况下，可以进一步具有支化缩二脲结构，
其中步骤b)中的反应进一步在(甲基)丙烯酸羟烷基酯存在下发生，和/或在步骤b)中的反应之后，所得产物进一步与(甲基)丙烯酸羟烷基酯反应。
在本发明的方法中，例如多异氰酸酯T(NCO)m有可能与溶于适当溶剂的式(IV)的物质反应：
(式IV)
其中Z表示线性或支化C1-20-烷基或C1-20-亚烷基醚。
该反应持续直到式(IV)的物质整体借助于形成的氨基甲酸酯基团键合至多异氰酸酯。然后向树脂添加(甲基)丙烯酸羟烷基酯，以允许多异氰酸酯的全部剩余NCO基团与(甲基)丙烯酸羟烷基酯的OH基团反应。反应结束时，添加适当的溶剂，以使树脂粘度达到所需水平。
该方法的一个特别优点为式(IV)的物质具有伯OH基团，能够在没有催化剂，特别是没有锡催化剂和最特别是没有二月桂酸二丁基锡(DBTL)催化剂存在下进入与异氰酸酯基的反应。利用本发明的方法，由此形成无锡，特别有利地是无DBTL的式(I)的产物。
这使本发明的方法区别于DE 10 2009 032 921 A1 (BASF)的方法，其中使用具有仲OH基团的三嗪吸收剂。其需要使用在百分比范围内极大量的DBTL。另外，其仅涉及苯基三嗪，而非特别有利的联苯基取代三嗪。本发明的方法的另一个重要区别为使用醇作为式(I)的产物的溶剂，使得它们特别有利于聚碳酸酯的涂层。DE 10 2009 032 921的方法使用MEK，其立即侵蚀聚碳酸酯。
用OH基团官能化的s-三嗪类别的UV吸收剂(式IV)根据US 2012/0094127 A1，通过使Tinuvin 479®(BASF产品)与二醇HO-Z-OH直接酯交换来制备。
根据本发明，制备方法的另一种形式在于使用包含NCO的氨基甲酸酯丙烯酸酯(式V)代替多异氰酸酯T(NCO)m：
(式V)。
这种产品的实例为包含NCO的氨基甲酸酯丙烯酸酯，购自BayerMaterialScience：Desmolux® D100、VP LS 2396和XP 2510。如上所述继续该方法。
将式IV的物质以在反应条件下为液体的形式引入与多异氰酸酯的反应。考虑三种变型：
- 式IV的物质以方法的另一种反应剂，例如(甲基)丙烯酸羟烷基酯中的溶液形式加入到多异氰酸酯中。剩余量的(甲基)丙烯酸羟烷基酯随后作为第二步反应。
- 式IV的物质以NCO中性溶剂中的溶液形式加入到多异氰酸酯中。全部量的(甲基)丙烯酸羟烷基酯随后作为第二步加入到反应中。根据本发明，NCO基团与OH基团在没有催化剂下反应的事实允许使用叔醇，例如二丙酮醇作为该合成的溶剂(特别有利)。
- 式IV的物质以熔体形式与多异氰酸酯反应。全部量的(甲基)丙烯酸羟烷基酯然后随后作为第二步反应。
该方法的第一个变型非常适用于制备具有较小x值(x＜0.1)的式(I)和(I-1)的树脂，其中将仅溶解和反应较少量的式IV的物质。
该方法的其它变型与选择使用的溶剂及其使用的顺序有关。唯一的限制为使用的溶剂(这里称为组1的溶剂)在工艺条件下不与异氰酸酯基反应。典型实例是本领域技术人员已知的。它们为芳香族烃(甲苯)、环醚(THF、二噁烷)、酮(丙酮、MEK、环戊酮)或酯(乙酸乙酯和乙酸丁酯)。
如果式(I)的树脂不再具有任何游离NCO基团，在方法结尾处进入反应混合物的组2的溶剂不受组1的限制。因此，组2包括组1加上本领域技术人员已知的全部含OH溶剂，例如乙醇、异丙醇、丁醇、1-甲氧基-2-丙醇及其混合物的所有溶剂。
在本发明方法的一个实施方案中，在步骤a)中，在通式中，X表示CH(CH3)。
在本发明方法的另一个实施方案中，在步骤a)中，在通式中，R'表示正辛基或异辛基。
在本发明方法的另一个实施方案中，在步骤a)中，至少双官能醇选自2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇和/或2,2-二甲基-1,3-丙二醇。
在根据本发明的方法的另一个实施方案中，由步骤a)获得的产物选自：
式(IV-1)
式(IV-2)
式(IV-3)
式(IV-4)
式(IV-1)至(IV-3)的物质为熔点超过100℃的结晶物质。这使得在式(I-1)的树脂制备中使用组1的溶剂是有利的。根据本发明，NCO基团与OH基团在没有催化剂下反应的事实允许使用叔醇，例如二丙酮醇作为该合成的溶剂(特别有利)。
式(IV-4)的物质具有约80℃的熔点。该物质可以以熔体的形式存在于式(I-1)的树脂的制备方法中。在制备中不需要组1的溶剂，这可以被认为是有利的。
在本发明方法的另一个实施方案中，在步骤b)中，可通过使1,6-六亚甲基二异氰酸酯异氰脲酸酯与(甲基)丙烯酸羟烷基酯反应获得包含异氰酸酯基的氨基甲酸酯丙烯酸酯。
在本发明方法的另一个实施方案中，在步骤b)中和/或在步骤b)之后，(甲基)丙烯酸羟烷基酯选自(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯和/或(甲基)丙烯酸3-羟基-2,2-二甲基丙酯。
本发明进一步涉及一种涂料组合物，包括本发明的包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯和/或可由本发明方法获得的包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯。
在本发明涂料组合物的一个实施方案中，其包含：
i) 0.1至50重量份(优选4至8 wt%，基于涂料组合物的总量)的本发明的包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯，和/或可由本发明方法获得的包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯，
ii) 12至70重量份的至少一种C2-C12-二醇二丙烯酸酯或C2-C12-二醇二甲基丙烯酸酯，其中C2-C12表示可以任选被甲基取代或可以由一个或多个氧原子间隔和任选被一个或多个甲基取代的线性亚烷基，
iii) 12至40重量份的至少一种烷氧基化的，优选乙氧基化的单-、二-、三-、四-、五-或六-丙烯酸酯或烷氧基化的，优选乙氧基化的单-、二-、三-、四-、五-或六-甲基丙烯酸酯，
iv) 0至40重量份的至少一种选自季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯及其与脂肪族或芳香族二异氰酸酯的可能反应产物的单体，
v) 5至60重量份的至少一种另外的单-、二-或三-丙烯酸酯或单-、二-或三-甲基丙烯酸酯，
其中组分i)至v)的重量份的总和为≤100重量份，该涂料组合物另外至少包含
vi) 0.1至10重量份的至少一种光引发剂。
组分ii)优选为至少一种C4-C12-二醇二丙烯酸酯或C4-C12-二醇二甲基丙烯酸酯，特别优选为至少一种C4-C8-二醇二丙烯酸酯或C4-C8-二醇二甲基丙烯酸酯。C2-C12，优选C4-C12，特别优选C4-C8单元优选为可以任选被甲基取代或可以被一个或多个氧原子间隔和任选被一个或多个甲基取代的线性亚烷基。它们优选为可以任选被一个或多个氧原子间隔的线性烯烃基团。
合适的二醇二丙烯酸酯或二醇二甲基丙烯酸酯最特别优选为通式(VI)的那些
H2C=C(R2)-C(O)-O-(CH2)n-O-C(O)-C(R2)=CH2 (式VI)
其中
R2表示H或CH3，优选为H，和
n表示2至12，优选4至12，特别优选4至8的整数。
其它合适的二醇二丙烯酸酯或二醇二甲基丙烯酸酯最特别优选为通式(VII)的那些
H2C=C(R3)-C(O)-O-(CHR4-CH2-O)k-C(O)-C(R3)=CH2 (式VII)
其中
R3表示H或CH3，优选为H，
R4表示H或CH3，和
k表示2至5，优选2至4的整数。
合适的C4-C8-二醇二丙烯酸酯或-二醇二甲基丙烯酸酯为例如二甘醇二丙烯酸酯、二甘醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、四甘醇二丙烯酸酯、四甘醇二甲基丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二甲基丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,5-戊二醇二丙烯酸酯、1,5-戊二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二甲基丙烯酸酯、1,7-庚二醇二丙烯酸酯、1,7-庚二醇二甲基丙烯酸酯、1,8-辛二醇二丙烯酸酯和/或1,8-辛二醇二甲基丙烯酸酯。另外合适的C4-C12-二醇二丙烯酸酯或-二醇二甲基丙烯酸酯为例如1,9-壬二醇二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯、2-甲基-1,8-辛二醇二丙烯酸酯、2-甲基-1,8-辛二醇二甲基丙烯酸酯、1,10-癸二醇二丙烯酸酯、1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯、1,11-十一烷二醇二丙烯酸酯、1,11-十一烷二醇二甲基丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二丙烯酸酯和/或1,12十二烷二醇二甲基丙烯酸酯。另外合适的C2-C12-二醇二丙烯酸酯或-二醇二甲基丙烯酸酯为例如乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,3-丙二醇二丙烯酸酯和/或1,3-丙二醇二甲基丙烯酸酯。在各情况下最特别优选二丙烯酸酯。特别优选1,6-己二醇二丙烯酸酯和/或1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、二甘醇二丙烯酸酯、二甘醇二甲基丙烯酸酯，特别优选1,6-己二醇二丙烯酸酯、二甘醇二丙烯酸酯。
该涂料组合物包含优选12至35重量份，特别优选15至30重量份，最特别优选20至30重量份的组分iii)。所述重量份为构成组分iii)的所有烷氧基化单-、二-或三-丙烯酸酯或-甲基丙烯酸酯的重量份总和。
组分(iii)的烷氧基化单丙烯酸酯或单甲基丙烯酸酯可以为烷氧基化任选取代的脂肪族、脂环族、芳香族、混合芳香族-脂肪族单丙烯酸酯或单甲基丙烯酸酯。存在合适的烷氧基化线性和支化脂肪族单丙烯酸酯或单甲基丙烯酸酯，其烷基链可以另外被一个或多个杂原子，例如氧原子间隔。在脂环族或芳香族单丙烯酸酯或单甲基丙烯酸酯的情况下，杂环或杂芳香族单丙烯酸酯或单甲基丙烯酸酯也是合适的。
烷氧基化单丙烯酸酯或单甲基丙烯酸酯的实例为烷氧基化的，优选乙氧基化的丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸正月桂基酯、丙烯酸C12-C15-烷基酯、丙烯酸正硬脂基酯、丙烯酸正丁氧基乙酯、丁氧基二甘醇丙烯酸酯、甲氧基三甘醇丙烯酸酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸四氢化糠酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸异冰片基酯、丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟丙酯、丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟基丁酯、丙烯酸2-羟基丁酯和相应的烷氧基化的，优选乙氧基化的甲基丙烯酸酯。
组分(iii)的烷氧基化二丙烯酸酯或二甲基丙烯酸酯可以为例如不同于组分ii)的二醇二丙烯酸酯和二甲基丙烯酸酯的那些。
烷氧基化二丙烯酸酯或二甲基丙烯酸酯的实例为烷氧基化的，优选乙氧基化的甲烷二醇二丙烯酸酯、甲烷二醇二甲基丙烯酸酯、甘油二丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯酸酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二甲基丙烯酸新戊二醇酯、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二丙烯酸酯、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯或三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯。
组分(iii)的烷氧基化三丙烯酸酯或三甲基丙烯酸酯的实例为烷氧基化的，优选乙氧基化的季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、甘油三丙烯酸酯、甘油三甲基丙烯酸酯、1,2,4-丁三醇三丙烯酸酯、1,2,4-丁三醇三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四丙烯酸酯或二三羟甲基丙烷四甲基丙烯酸酯。
烷氧基化四-、五-或六-丙烯酸酯的实例为烷氧基化的，优选乙氧基化的季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯或二季戊四醇六甲基丙烯酸酯。
在组分iii)的烷氧基化二丙烯酸酯或二甲基丙烯酸酯、三丙烯酸酯或三甲基丙烯酸酯、四丙烯酸酯或四甲基丙烯酸酯、五丙烯酸酯或五甲基丙烯酸酯和/或烷氧基化六丙烯酸酯或六甲基丙烯酸酯中，所述的各种单体中的所有丙烯酸酯基团或甲基丙烯酸酯基团或仅一些丙烯酸酯基团或甲基丙烯酸酯基团可以经由环氧烷基团与对应基团键合。也可以使用完全或部分烷氧基化二-、三-、四-、五-或六-丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯的任意混合物。一个或多个丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯基团也可能经由多个连续的环氧烷基团，优选环氧乙烷基团键合至单体的脂肪族、脂环族或芳香族基团。单体中环氧烷或环氧乙烷基团的平均数由烷氧基化程度或乙氧基化程度给出。烷氧基化程度或乙氧基化程度可以优选为2至25，特别优选烷氧基化程度或乙氧基化程度为2至15，最特别优选为3至9。
组分(iii)优选包含烷氧基化的，优选乙氧基化的二-和/或三-丙烯酸酯。组分(iii)特别优选包含至少一种烷氧基化的，优选乙氧基化的二-或三-丙烯酸酯或至少一种烷氧基化的，优选乙氧基化的二-或三-甲基丙烯酸酯，最特别优选乙氧基化二-或三-丙烯酸酯。在本发明的优选实施方案中，组分(iii)包含至少一种乙氧基化三丙烯酸酯或三甲基丙烯酸酯，优选乙氧基化三丙烯酸酯。特别优选，组分(iii)包含烷氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和/或三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯。在优选实施方案中，组分(iii)包含乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和/或三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯，优选乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。在优选实施方案中，三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和/或三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯的乙氧基化程度为2至25，特别优选为2至15，最特别优选为3至9。
涂料组合物包含优选0至30重量份，特别优选0.1至30重量份的组分iv)。在特别优选实施方案中，组分III)存在于涂料组合物中。所述重量份为来自构成组分iv)的所述基团的所有单体的重量份总和。
组分iv)为选自季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯及其与脂肪族或芳香族二异氰酸酯的反应产物，以及包含二季戊四醇六丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯的单体。组分iv)优选为包含两种或多种上述单体的混合物。
合适的脂肪族二异氰酸酯为线性脂肪族、支化脂肪族和/或脂环族二异氰酸酯。这种脂肪族二异氰酸酯的实例为1,4-亚丁基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、异氟尔酮二异氰酸酯(IPDI)、2,2,4-和/或2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、异构双-(4,4'-异氰酸根合环己基)甲烷或其任何所需异构体含量的混合物、1,4-亚环己基二异氰酸酯、4-异氰酸根合甲基-1,8-辛烷二异氰酸酯(壬烷三异氰酸酯)、具有1至8个碳原子的烷基的烷基-2,6-二异氰酸根合己酸酯(赖氨酸二异氰酸酯)以及其混合物。
芳香族二异氰酸酯的实例为1,4-亚苯基二异氰酸酯、2,4-和/或2,6-甲苯二异氰酸酯(TDI)、1,5-亚萘基二异氰酸酯、2,2'-和/或2,4'-和/或4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、1,3-和/或1,4-双-(2-异氰酸根合-丙-2-基)-苯(TMXDI)、1,3-二(异氰酸根合-甲基)苯(XDI)以及其混合物。
优选的脂肪族或芳香族二异氰酸酯为1,6-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、异氟尔酮二异氰酸酯(IPDI)或2,4-和/或2,6-甲苯二异氰酸酯(TDI)。
在最优选的实施方案中，组分iv)包含季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯和/或二季戊四醇六丙烯酸酯。
涂料组合物包含优选10至60重量份，特别优选15至55重量份的组分v)。所述重量份为构成组分v)的所有单-、二-或三-丙烯酸酯或-甲基丙烯酸酯的重量份总和。
组分(IV)的单丙烯酸酯或单甲基丙烯酸酯可以为任选取代的脂肪族、脂环族、芳香族、混合芳香族-脂肪族单丙烯酸酯或单甲基丙烯酸酯。存在合适的线性和支化脂肪族单丙烯酸酯或单甲基丙烯酸酯，其烷基链可以另外被一个或多个杂原子，例如氧原子间隔。在脂环族或芳香族单丙烯酸酯或单甲基丙烯酸酯的情况下，杂环或杂芳香族单丙烯酸酯或单甲基丙烯酸酯也是合适的。适用于组分(IV)的单丙烯酸酯或单甲基丙烯酸酯并未烷氧基化。
单丙烯酸酯或单甲基丙烯酸酯的实例为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸正月桂基酯、丙烯酸C12-C15-烷基酯、丙烯酸正硬脂基酯、丙烯酸正丁氧基乙酯、丁氧基二甘醇丙烯酸酯、甲氧基三甘醇丙烯酸酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸四氢化糠酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸异冰片基酯、丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟丙酯、丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟基丁酯、丙烯酸2-羟基丁酯和相应的甲基丙烯酸酯。
组分(v)的二丙烯酸酯或二甲基丙烯酸酯可以为例如不同于组分ii)的二醇二丙烯酸酯和二甲基丙烯酸酯的那些并且是未烷氧基化的。
二丙烯酸酯或二甲基丙烯酸酯的实例为甲烷二醇二丙烯酸酯、甲烷二醇二甲基丙烯酸酯、甘油二丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯酸酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二甲基丙烯酸新戊二醇酯、2-丁基-2-乙基-1,3-丙烷二醇二丙烯酸酯、2-丁基-2-乙基-1,3-丙烷二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯或三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯。
组分(v)的三丙烯酸酯或三甲基丙烯酸酯可以为例如不同于组分iv)的三丙烯酸酯和三甲基丙烯酸酯的那些并且是未烷氧基化的。
这种三丙烯酸酯或三甲基丙烯酸酯的实例为甘油三丙烯酸酯、甘油三甲基丙烯酸酯、1,2,4-丁三醇三丙烯酸酯、1,2,4-丁三醇三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四丙烯酸酯或二三羟甲基丙烷四甲基丙烯酸酯。
组分(v)优选包含至少一种二-或三-丙烯酸酯或至少一种二-或三-甲基丙烯酸酯。组分(IV)特别优选包含至少一种三丙烯酸酯或三甲基丙烯酸酯。特别优选组分(v)包含三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和/或三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯，优选三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。
合适的光引发剂(UV-驱动引发剂)优选具有高光化反应性和近UV范围吸收谱带(＞300 nm和特别优选＞350 nm)。
合适的光引发剂优选为选自酰基膦氧化物衍生物、α-氨基烷基苯基酮衍生物、羟基烷基苯基酮、二苯甲酮、苯甲基酮缩醇、甲基苯甲酰基甲酸酯和苯基乙酰苯的那些。
这种光引发剂的实例为二苯甲酮、二(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯膦氧化物(Irgacure® 819，购自BASF AG)、1-羟基-环己基苯基酮(Irgacure® 184，购自BASF AG)、2-苯甲基-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮(Irgacure® 369，购自BASF AG)、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代-1-丙酮(Irgacure® 907，购自BASF AG)、(1-羟基环己基)苯基甲酮(Irgacure® 1800，购自BASF AG)、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(Irgacure® 1700，购自BASF AG)、二(2,6-二甲基苯甲酰基)(2,4,4-三甲基戊基)膦氧化物、二(2,6-二甲氧基苯甲酰基)(2,4,4-三甲基戊基)膦氧化物、(2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基膦氧化物(Lucirin® TPO Solid，购自BASF AG)、2,4,6-三甲基苯甲酰基乙氧基苯基膦氧化物(Lucirin® TPO-L，购自BASF AG)、苯甲酰基膦酸二(2,6-二甲基苯基)酯(Lucirin® 8728，购自BASF AG)和2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(Darocur® 4265，购自BASF AG)。
同样合适的是那些光引发剂彼此的混合物。
除100重量份的组分i)至v)之外，涂料组合物可以另外包含任选一种或多种其它涂料添加剂。这种涂料添加剂可以例如选自稳定剂、流动活性剂、表面添加剂、颜料、染料、无机纳米颗粒、粘合促进剂、IR吸收剂，优选选自稳定剂、流动活性剂、表面添加剂和无机纳米颗粒。除光引发剂的量之外和除100重量份的组分i)至v)之外，涂料组合物优选包含0至20重量份，特别优选0至10重量份，最特别优选0.1至10重量份的至少一种其它涂料添加剂作为组分vii)。优选，涂料组合物中存在的所有涂料添加剂的总量为0至20重量份，特别优选为0至10重量份，最特别优选为0.1至10重量份。
涂料组合物可以包含无机纳米颗粒，用于提高机械抗性，例如抗划性和/或铅笔硬度。
合适的纳米颗粒为包括镧系元素的元素周期表的II至IV主族的元素和/或I至VIII副族的元素的无机氧化物、混合氧化物、氢氧化物、硫酸盐、碳酸盐、碳化物、硼化物和氮化物。优选的纳米颗粒为氧化硅、氧化铝、氧化铈、氧化锆、氧化铌、氧化锌或氧化钛纳米颗粒；氧化硅纳米颗粒是特别优选的。
使用的颗粒优选具有小于200 nm，优选为5至100 nm，特别优选为5至50 nm的平均粒度(利用分散体中的动态光散射，以Z均形式测定)。优选使用的全部纳米颗粒的至少75%，特别优选至少90%，最特别优选至少95%具有以上定义的尺寸。
除100重量份的组分i)至v)之外，涂料组合物可以另外包含任选一种或多种有机溶剂。这种有机溶剂可以例如选自芳香族溶剂，例如二甲苯或甲苯，酮，例如丙酮、2-丁酮、甲基异丁酮、二丙酮醇，醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、2-甲氧基-丙醇，醚，例如1,4-二噁烷、乙二醇正丙基醚，或酯，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、1-甲氧基-2-丙基乙酸酯，或包含那些溶剂的混合物。特别优选乙醇、异丙醇、丁醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、2-甲氧基-丙醇、二丙酮醇、二甲苯或甲苯。最特别优选异丙醇、丁醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、2-甲氧基-丙醇。除光引发剂的量之外和除100重量份的组分i)至v)之外，涂料组合物优选包含0至300重量份，特别优选0至200重量份，最特别优选10至150重量份的至少一种有机溶剂作为组分viii)。优选，涂料组合物中存在的所有有机溶剂的总量为0至300重量份，特别优选为0至200重量份，最特别优选为10至150重量份。
可以通过将单独的组分i)至vi)，和适当时任选的组分vii)和viii)在没有一种或多种溶剂存在下组合并借助于搅拌将它们混合在一起，或者在一种或多种溶剂存在下，例如将它们引入溶剂并借助于搅拌将它们混合在一起，以简单的方式制备涂料组合物。优选，首先将光引发剂溶于一种或多种溶剂，或例如溶于组分I)，然后添加其它组分。任选，然后借助于过滤，优选借助于微滤进行纯化。
UV吸收剂(式I、I-1、I-2)的液态使得组分i)至vi)的混合特别简单，吸收剂的匹配结构使得所得最终涂料在所有涂布方法步骤中稳定和透明，因此特别适用于生产塑料部件或薄膜(特别是聚碳酸酯)的UV防护、耐候、透明和硬质的表面。
本发明进一步提供一种涂布基材的方法，包含以下步骤：
- 向基材施涂本发明的涂料组合物，
- 通过用UV光辐射，使先前施涂的涂料组合物固化。
优选，在第一步中，组合物通过流涂、浸涂、喷涂、辊涂或旋涂施涂于基材表面，然后在室温和/或高温(优选20至200℃，特别优选40至120℃)下通风。第二层的表面可以通过清洁或活化预处理。
优选，在第二步(ii)中，第一层借助于UV光进行固化，作为UV光源优选使用掺杂有铁的水银灯，或纯水银灯，或掺杂有镓的水银灯。以此利用波长为254 nm的光进行辐射。
利用根据本发明的至少3 J/cm2的剂量，涂料组合物的整个层达到固化，以及将UV吸收剂引入形成的聚合物基质中。
在本发明方法的一个实施方案中，基材为热塑性基材。
在本发明方法的另一个实施方案中，基材为聚碳酸酯基材。
基材
本发明含义内的基材的热塑性聚合物为聚碳酸酯、聚酯碳酸酯、聚酯(例如聚对苯二甲酸烷二醇酯)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚亚苯基醚、接枝共聚物(例如ABS)及其混合物。
第二层优选为聚碳酸酯，特别是均聚碳酸酯、共聚碳酸酯和/或热塑性聚酯碳酸酯。
它们优选具有18,000至40,000，优选22,000至36,000和特别是24,000至33,000的平均分子量 w，其通过测量在二氯甲烷或由光散射校准的相同重量份的苯酚/邻二氯苯的混合物中的相对溶液粘度来测定。
向根据本发明的聚碳酸酯添加常规量的任选进一步存在的稳定剂、热稳定剂、抗静电剂和颜料；脱模特性和/或流动特性也可以任选通过添加外部脱模剂和/或流动活性剂(例如烷基和芳基亚磷酸酯、-磷酸酯、-磷烷(phosphanes)、-低分子量羧酸酯、卤素化合物、盐、白垩、石英粉、玻璃-和碳纤维、颜料及其组合)来改进。这种化合物例如在WO 99/55772，15-25页，EP 1 308 084和Hans Zweifel主编的“Plastics Additives Handbook”对应章节，第五版，2000，Hanser出版社，Munich中描述。
为制备聚碳酸酯，作为范例引用WO 2004/063249 A1、WO 2001/05866 A1、WO2000/105867、US-A 5,340,905、US 5,097,002、US-A 5,717,057及其中引用的文献。
聚碳酸酯的制备优选通过界面法或熔融酯交换法进行，和例如在下文中使用界面法描述。
优选用作起始化合物的化合物为通式HO-R-OH的双酚，其中R为含有一个或多个芳香族基团的具有6至30个碳原子的二价有机基。
这种化合物的实例为属于二羟基联苯、双(羟苯基)烷烃、二氢化茚双酚、双(羟苯基)醚、双(羟苯基)砜、双(羟苯基)酮和α,α'-双(羟苯基)-二异丙苯的双酚。
属于上述化合物的特别优选的双酚为双酚A、四烷基双酚A、4,4-(间-亚苯基二异丙基)二酚(双酚M)、4,4-(对-亚苯基二异丙基)二酚、1,1-双-(4-羟苯基)-3,3,5-三甲基环己烷(BP-TMC)和任选其混合物。
本发明使用的双酚化合物任选与碳酸化合物，特别是光气反应，或在熔融酯交换法的情况下，与碳酸二苯酯或碳酸二甲酯反应。
聚酯碳酸酯优选通过已经提及的双酚、至少一种芳香族二羧酸和任选碳酸等同物反应获得。合适的芳香族二羧酸为例如邻苯二甲酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、3,3'-或4,4'-联苯二甲酸和二苯甲酮二甲酸。聚碳酸酯中的一些，至多80 mol%，优选20至50 mol%的碳酸酯基团可以被芳香族二羧酸酯基取代。
界面法中使用的惰性有机溶剂为例如二氯甲烷、各种二氯乙烷和氯丙烷化合物、四氯甲烷、三氯甲烷、氯苯和氯甲苯；氯苯或二氯甲烷，或二氯甲烷和氯苯的混合物是优选使用的。
界面反应可以由例如叔胺，特别是N-烷基哌啶或鎓盐的催化剂加速。优选使用三丁胺、三乙胺和N-乙基哌啶。在熔融酯交换法的情况下，DE-A 4 238 123中提及的催化剂是优选使用的。
可以通过使用少量支化剂，以主动的和受控的方式使聚碳酸酯支化。一些合适的支化剂为间苯三酚，4,6-二甲基-2,4,6-三(4-羟苯基)-2-庚烯；4,6-二甲基-2,4,6-三(4-羟苯基)-庚烷；1,3,5-三(4-羟苯基)-苯；1,1,1-三(4-羟苯基)-乙烷；三-(4-羟苯基)-甲苯-甲烷；2,2-二[4,4-二(4-羟苯基)环己基]丙烷；2,4-双-(4-羟基苯基异丙基)-苯酚；2,6-双-(2-羟基-5'-甲基-苯甲基)-4-甲基苯酚；2-(4-羟苯基)-2-(2,4-二羟苯基)-丙烷；六-(4-(4-羟苯基异丙基)-苯基)-邻对苯二甲酸酯；四-(4-羟苯基)-甲烷；四-(4-(4-羟苯基异丙基)-苯氧基)-甲烷；α,α,'α''-三-(4-羟苯基)-1,3,5-三异丙基苯；2,4-二羟基苯甲酸；苯均三酸；氰脲酰氯；3,3-双-(3-甲基-4-羟苯基)-2-氧代-2,3-二氢吲哚；1,4-双-(4',4''-二羟基三苯基)-甲基)-苯和特别是：1,1,1-三-(4-羟苯基)-乙烷和双-(3-甲基-4-羟苯基)-2-氧代-2,3-二氢吲哚。
基于使用的二酚，任选同时使用的0.05至2 mol%的支化剂或支化剂混合物可以与二酚一起使用，或者可以在随后步骤加入到合成中。
作为链终止剂，优选每摩尔双酚，使用1至20 mol%，优选2至10 mol%的酚类，例如苯酚，烷基酚，例如甲酚和4-叔丁基苯酚，氯苯酚，溴苯酚，枯基苯酚或其混合物。苯酚、4-叔丁基苯酚和枯基苯酚是优选的。
可以将链终止剂和支化剂单独地或与双酚一起加入到合成中。
由熔融酯交换法制备聚碳酸酯作为实例在DE-A 4 238 123中描述。
根据本发明，优选用于本发明多层产品的第二层的聚碳酸酯为基于双酚A的均聚碳酸酯、基于1,1-双-(4-羟苯基)-3,3,5-三甲基环己烷的均聚碳酸酯和基于两种单体双酚A和1,1-双-(4-羟苯基)-3,3,5-三甲基环己烷的共聚碳酸酯。
基于双酚A的均聚碳酸酯是特别优选的。
聚碳酸酯可以包含稳定剂。合适的稳定剂为例如膦、亚磷酸酯或包含Si的稳定剂以及EP-A 0 500 496中描述的其它化合物。可以提及的实例为亚磷酸三苯酯、亚磷酸二苯基烷基酯、亚磷酸苯基二烷基酯、亚磷酸三-(壬基苯基)酯、二亚膦酸四(2,4-二-叔丁基苯基)-4,4'-亚联苯基酯和亚磷酸三芳基酯。三苯基膦和三-(2,4-二-叔丁基苯基)亚磷酸酯是特别优选的。
本发明多层产品的含聚碳酸酯基材可以进一步包含0.01至0.5 wt%的单至六元醇，特别是甘油、季戊四醇或Guerbet醇的酯或偏酯。
一元醇为例如硬脂醇、棕榈醇和Guerbet醇。
二元醇为例如乙二醇。
三元醇为例如甘油。
四元醇为例如季戊四醇和中赤藓糖醇。
五元醇为例如阿糖醇、核糖醇和木糖醇。
六元醇为例如甘露糖醇、葡糖醇(山梨糖醇)和半乳糖醇。
酯优选为饱和脂肪族C10-至C36-单羧酸和任选羟基-单羧酸，优选与饱和脂肪族C14-至C32-单羧酸和任选羟基-单羧酸的单酯、二酯、三酯、四酯、五酯和六酯或其混合物，特别是随机混合物。
根据制备的条件，市售脂肪酸酯，特别是季戊四醇和甘油的脂肪酸酯，可以包含＜60%的不同的偏酯。
具有10至36个碳原子的饱和脂肪族单羧酸为例如癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、羟基硬脂酸、花生酸、山俞酸、木蜡酸、蜡酸和褐煤酸。
优选的具有14至22个碳原子的饱和脂肪族单羧酸为例如肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、羟基硬脂酸、花生酸和山俞酸。
例如棕榈酸、硬脂酸和羟基硬脂酸的饱和脂肪族单羧酸是特别优选的。
饱和脂肪族C10-至C36-羧酸和脂肪酸酯本身是由文献已知的，或者可以由文献已知的方法制备。季戊四醇脂肪酸酯的实例为上述特别优选的单羧酸的那些。季戊四醇和甘油与硬脂酸和棕榈酸的酯是特别优选的。Guerbet醇和甘油与硬脂酸和棕榈酸和任选羟基硬脂酸的酯也是特别优选的。
本发明还包括一种多层结构，包含基材A和通过固化本发明的组合物产生的保护层B。在固化的组合物上，或者在施涂本发明的组合物之前的基材上任选可以有其它层。其它层同样可以具有B-A-B层序。根据所述组合物，层B可以相同或不同。
本发明的多层产品，或用于生产的热塑性聚合物，可以包含有机染料、无机彩色颜料、荧光染料和特别优选光学增亮剂。
本发明进一步涉及一种可由本发明方法获得的涂布基材。
实施例
本发明将借助于以下实施例做进一步描述，但不限于此。
实施例1
称量400 g的Tinuvin® 479 (BASF)、945 g的2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇(Aldrich)和29 g的二丁基锡氧化物(Aldrich)，混合并在155℃搅拌5小时。然后在10至20mbar真空下将形成的辛醇蒸馏出。将混合物冷却并在2500 ml甲醇中搅拌。过滤出沉淀物并在真空中干燥。将固体溶于700 ml甲苯/乙酸乙酯(8:1)混合物。经由二氧化硅凝胶层(10cm厚)过滤溶液。通过蒸发浓缩滤出液。将固体悬浮于甲醇中，将其移入过滤器中，然后在真空中在40℃干燥。产物也在以下实施例中称为式(IV-4)的“中间体”。
产率366 g(理论的88%)
熔点80.2℃
元素分析： C45H45N3O5 (707.88)
计算： C76.36；H6.41；N5.94。
测定： C76.00；H6.40；N5.90。
实施例2
类似于实施例1，由153 g的Tinuvin® 479和300 g的2,2-二乙基-1,3-丙二醇制备125 g (理论的80%)的式(IV-3)的中间体。
熔点107℃
元素分析： C43H41N3O5 (679.82)
计算： C75.97；H6.08；N6.18。
测定： C75.60；H6.20；N6.20。
实施例3
类似于实施例1，由400 g的Tinuvin® 479和532 g的2-甲基-1,3-丙二醇制备294g (理论的78%)的式(IV-1)的中间体。
熔点153℃
元素分析： C40H35N3O5 (637.74)
计算： C75.34；H5.53；N6.59。
测定： C75.30；H5.70；N6.50。
实施例4
类似于实施例1，由899.9 g的Tinuvin®479和1382.6 g的2,2-二甲基-1,3-丙二醇制备722.7 g (理论的83.5%)的式(IV-2)的中间体。
熔点173℃。
实施例5
Desmolux® D100 (Bayer MaterialScience)为包含异氰酸酯基团的氨基甲酸酯丙烯酸酯，不含反应性稀释剂，粘度(23℃)为10,000±2500 mPas，NCO含量为12.8±1%。
在100℃将6.8 g由实施例2获得的中间体溶于11.61 g的丙烯酸2-羟乙酯。将溶液冷却至65℃，伴随搅拌加入到预热至65℃的Desmolux® D100 (66 g)中。将反应混合物在65℃搅拌另外5小时。向反应混合物中添加另外10.5 g的丙烯酸2-羟乙酯，使其反应2小时。停止加热。添加40.65 g的异丙醇并搅拌。形成中等粘度的透明淡黄色液体。剩余的NCO含量＜0.1%，固体含量为70 wt%。树脂中的有效UV吸收剂含量(来自实施例2的物质的余量)为7.5 wt% (固体/固体)。
实施例6
在100℃将28.55 g由实施例2获得的中间体溶于50 g的乙酸丁酯和11.61 g的丙烯酸2-羟乙酯的混合物中。将溶液冷却至65℃，伴随搅拌加入到预热至65℃的Desmolux®D100 (66 g)中。将反应混合物在65℃搅拌另外6小时。向反应混合物中添加另外6.8 g的丙烯酸2-羟乙酯，使其反应2小时。在真空(1-2 mbar)中和40℃的浴温度下完全蒸馏出乙酸丁酯。添加48.5 g的异丙醇并在65℃搅拌。获得剩余NCO含量＜0.1%，粘度(23℃)为282 mPas和固体含量为70 wt%的中等粘度的透明黄色液体(实施例6的产物)。树脂中的有效UV吸收剂含量(来自实施例2的物质的余量)为25 wt% (固体/固体)。
实施例7
在100℃将68 g由实施例2获得的中间体溶于150 g的乙酸丁酯。将溶液冷却至90℃，伴随搅拌加入到预热至90℃的Desmolux® D100 (66 g)中。将反应混合物在90℃搅拌另外8小时，然后冷却至65℃。向反应混合物中添加11.7 g的丙烯酸2-羟乙酯，使其反应2小时。在真空(1-2 mbar)中和60至80℃的浴温度下完全蒸馏出乙酸丁酯。获得剩余NCO含量＜0.1%，粘度(80℃)为60,000 mPas和固体含量为100 wt%的很高粘度(在室温下为固体)的透明橙黄色液体(实施例7的产物)。树脂中的有效UV吸收剂含量(来自实施例2的物质的余量)为46 wt% (固体/固体)。
在100℃向70 g的树脂(实施例7的产物)添加30 g的1-甲氧基-2-丙醇。获得粘度(23℃)为2110 mPas和固体含量为70 wt%的透明黄色粘稠液体。
实施例8
在130℃将2101.3 g由实施例4获得的中间体溶于3877.6 g的二丙酮醇。将溶液冷却至80℃，经由T1000过滤器(Seitz)过滤，伴随搅拌加入到预热至90℃的Desmolux® D100(5280.0 g)中。将反应混合物在90℃搅拌另外4小时，然后冷却至80℃。测定NCO含量。然后向反应混合物中加入计算量为862.0 g的丙烯酸2-羟乙酯，使其反应8小时。然后停止混合，冷却并经由T5500过滤器(Seitz)挤压进等待容器中。
产率：11,568 g
产物的NCO含量：＜0.1%；锡含量：＜1 mg/kg
分析凝胶渗透色谱法：Mw = 2.06×103；Mn = 1.02×103。摩尔质量为500至800 g/mol的分子的重量份：2.4%。这表明由实施例4获得的中间体大部分已经反应完全并键合至氨基甲酸酯丙烯酸酯。产物的固体含量(140℃下2小时之后)：70.4%；粘度(23℃)：8480mPas。
实施例9
伴随搅拌，按份将21.5 g粉末形式的由实施例1获得的中间体加入到预热至95℃的Desmolux® D100 (66 g)中。将反应混合物在95℃搅拌另外4小时，然后冷却至80℃。向反应混合物中添加19.8 g的丙烯酸2-羟乙酯，使其反应2小时。停止加热。向透明黄色液体树脂中加入45.9 g的异丙醇并搅拌。形成中等粘度的透明淡黄色液体。剩余的NCO含量：＜0.1%，粘度(23℃)：618 mPas，固含量：70 wt%。树脂中的有效UV吸收剂含量(来自实施例4的物质的余量)为20 wt% (固体/固体)。
实施例10
伴随搅拌，按份将28.55 g粉末形式的由实施例1获得的中间体加入到预热至95℃的Desmolux® D100 (66 g)中。将反应混合物在95℃搅拌另外4小时，然后冷却至80℃。向反应混合物中添加18.7 g的丙烯酸2-羟乙酯，使其反应2小时。停止加热。向透明黄色液体树脂中加入48.5 g的1-甲氧基-2-丙醇并搅拌。形成中等粘度的透明淡黄色液体。剩余的NCO含量：＜0.1%，粘度(23℃)：1360 mPas，固含量：70 wt%。树脂中的有效UV吸收剂含量(来自实施例4的物质的余量)为25 wt% (固体/固体)。
实施例11
为产生耐刻划涂层，以下涂料组合物(“底涂层G”)用作底涂层。各组分的重量份为：
二丙烯酸1,6-己二醇酯 (HDDA) 48.8；
三羟甲基丙烷三丙烯酸酯 (TMPTA) 20.7；
乙氧基化TMPTA 20.7；
季戊四醇四丙烯酸酯 (PTTA) 9.8
总计：100重量份。
为生产本发明的涂料组合物，混合以下组分：
UV吸收剂(来自实施例9的产物；异丙醇中70%固体) 6.00
底涂层G 22.40
异丙醇 26.20
Irgacure 184 (BASF) 1.20
Darocur 4265 (BASF) 0.06
Tinuvin 123 (BASF) 0.14
总计：56重量份。该涂料组合物具有50%的固体含量和低于10 mPas的粘度(23℃)。
实施例12
为生产本发明的涂料组合物，混合以下组分：
UV吸收剂(来自实施例10的产物；1-甲氧基-2-丙醇中70%固体) 4.80
底涂层G (实施例11) 23.24
1-甲氧基-2-丙醇 26.56
Irgacure 184 (BASF) 1.20
Darocur 4265 (BASF) 0.06
Tinuvin 123 (BASF) 0.14
总计：56重量份。该涂料组合物具有50%的固体含量和低于10 mPas的粘度(23℃)。
实施例13 (对比例)
为生产对比涂料组合物，混合以下组分：
底涂层G (实施例11) 26.60
1-甲氧基-2-丙醇 28.00
Irgacure 184 (BASF) 1.20
Darocur 4265 (BASF) 0.06
Tinuvin 123 (BASF) 0.14
总计：56重量份。该涂料组合物具有50%的固体含量和低于10 mPas的粘度(23℃)。
实施例14
自两侧提供有层压薄膜的聚碳酸酯(PC)薄膜(Makrofol® DE 1-1 cc，厚度500μm)，从两侧去除层压薄膜。在没有潮湿清洁和没有热预处理下涂布该薄膜。
借助于Zehntner ZAA 2300薄膜施涂涂布器(通用涂布刀，牵引速率30 mm/s)将来自实施例11、12和13的液体涂料制剂施涂于薄膜。在60℃将涂层干燥10分钟，用汞辐射器(功率80 W/cm灯长)，约3000 mJ/cm2的剂量固化。
通过在光学显微镜下观察切割边缘来测量涂层的层厚。方法-入射光，明视场，500×放大率。
借助于购自Varian Inc.，USA的Cary 50 UV-Vis分光光度计，在350 nm测定施涂于聚碳酸酯薄膜和后续固化之后本发明涂层的消光率，一个未涂布但在其它方面相同的聚碳酸酯薄膜用作背景谱。
测定根据ISO 15184的铅笔硬度，根据正交测试(ISO 2409)的附着力和对丁醇、甲基乙基酮、乙酸乙酯和N-乙基吡咯烷酮的耐溶剂性(1小时；根据EN ISO 2812-3:2007)。
| 实施例11 | 实施例12 | 实施例13 | |
| 层厚 (μm) | 10 | 20 | 10 |
| 光密度 (350 nm) | 2.61 | 3.19 | 0.02 |
| 附着力(正交) | 0 (OK) | 0 (OK) | 0 (OK) |
| 附着力(沸水中4小时之后) | 0 (OK) | 0 (OK) | 0 (OK) |
| 耐溶剂性(上述溶剂中，1小时) | 全部 0 (OK) | 全部 0 (OK) | 全部 0 (OK) |
| 铅笔硬度 | HB | HB | HB |
该值表明通过根据本发明引入UV吸收剂，可以产生在UV范围内的高吸收能力。尽管如此，根据本发明，UV吸收剂完全不影响涂层的附着力、耐溶剂性和硬度。
实施例15
为了测试包含UV吸收剂的涂层对基材的UV防护作用，使试样经历加速老化测试SAE J 2412。暴露时间：最高64,000 kJ/m2的辐射剂量。在L*，a*，b*坐标中测量试样的色变，并以总色差ΔE*示出。
| 实施例11 | 实施例12 | 实施例13 | |
| 辐射之前的色值L*，a*，b* | 95.1；-0.7；2.2 | 95.2；-0.7；2.2 | 95.0；-0.7；2.3 |
| 64,000 kJ/m2之后的色值L*，a*，b* | 94.9；-0.8；2.4 | 95.0；-0.8；2.4 | 93.9；-2.5；9.9 |
| 由于风化的总色差ΔE* | 0.3 | 0.3 | 7.9 |
该值表明当引入耐刻划涂层中时，本发明的UV吸收剂仅允许基材颜色由于风化而发生极小的变化。没有防护的基材显著泛黄。
Claims (15)
1.式(I-1)的包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯：
其中
Z表示线性或支化C1-20-亚烷基，和
R1为氢或甲基，
Q为选自(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸3-羟基-2,2-二甲基丙酯的(甲基)丙烯酸羟烷基酯的连接段，
T为具有环状异氰脲酸酯、脲二酮、亚氨基噁二嗪二酮或噁二嗪三酮结构，以及在脂环族多异氰酸酯的情况下具有支化缩二脲结构的脂肪族和脂环族多异氰酸酯T(NCO)m的核心段，m对应于使用的多异氰酸酯的初始平均NCO官能度，等于或大于2，
和
x表示键合的UV吸收剂基团的平均摩尔含量，小于m。
2.制备包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯的方法，包含以下步骤：
a)使以下通式的化合物：
其中X表示支化或未支化的C1-20-烷基，R'表示支化或未支化的C1-20-烷基、C4-12-环烷基或任选由C1-12-烷基、C1-12-烷氧基、CN和/或卤素取代的C6-12-芳基，
与至少双官能的醇反应；
b)使步骤a)中获得的产物与以下物质反应
bi)脂肪族或脂环族的包含异氰酸酯基的氨基甲酸酯丙烯酸酯，其具有环状异氰脲酸酯、脲二酮、亚氨基噁二嗪二酮或噁二嗪三酮结构，或在脂环族氨基甲酸酯丙烯酸酯的情况下，可以进一步具有支化缩二脲结构，
和/或
bii)脂肪族或脂环族的包含异氰酸酯基的多异氰酸酯，其具有环状异氰脲酸酯、脲二酮、亚氨基噁二嗪二酮或噁二嗪三酮结构，或在脂环族多异氰酸酯的情况下，可以进一步具有支化缩二脲结构，
其中步骤b)中的反应进一步在(甲基)丙烯酸羟烷基酯存在下发生，和/或在步骤b)中的反应之后，所得产物进一步与(甲基)丙烯酸羟烷基酯反应，
其中在步骤a)中获得的产物具有伯OH基团，并且在没有二月桂酸二丁基锡(DBTL)催化剂存在下进入与异氰酸酯基的反应b)。
3.根据权利要求2的方法，其特征在于在步骤a)中，在通式中，X表示CH(CH3)。
4.根据权利要求2或3的方法，其特征在于在步骤a)中，在通式中，R'表示正辛基或异辛基。
5.根据权利要求2或3的方法，其特征在于在步骤a)中，至少双官能的醇选自2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇和/或2,2-二甲基-1,3-丙二醇。
6.根据权利要求2或3的方法，其特征在于由步骤a)获得的产物选自：
7.根据权利要求2或3的方法，其特征在于在步骤b)中，包含异氰酸酯基的氨基甲酸酯丙烯酸酯可通过使1,6-六亚甲基二异氰酸酯异氰脲酸酯与(甲基)丙烯酸羟烷基酯反应而获得。
8.根据权利要求2或3的方法，其特征在于在步骤b)中和/或在步骤b)之后，(甲基)丙烯酸羟烷基酯选自(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯和/或(甲基)丙烯酸3-羟基-2,2-二甲基丙酯。
9.涂料组合物，其包含根据权利要求1的包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯和/或可根据权利要求2至8至少一项的方法获得的包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯。
10.根据权利要求9的涂料组合物，包括：
i)0.1至50重量份的根据权利要求1的包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯和/或可根据权利要求2至8至少一项的方法获得的包含UV吸收剂的氨基甲酸酯丙烯酸酯，
ii)12至70重量份的至少一种C2-C12-二醇二丙烯酸酯或C2-C12-二醇二甲基丙烯酸酯，其中C2-C12表示可以任选被甲基取代或可以被一个或多个氧原子间隔和任选被一个或多个甲基取代的线性亚烷基，
iii)12至40重量份的至少一种烷氧基化的单-、二-、三-、四-、五-或六-丙烯酸酯或烷氧基化的单-、二-、三-、四-、五-或六-甲基丙烯酸酯，
iv)0至40重量份的至少一种选自季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯及其与脂肪族或芳香族二异氰酸酯的反应产物的单体，
v)5至60重量份的至少一种另外的单-、二-或三-丙烯酸酯或单-、二-或三-甲基丙烯酸酯，其中组分i)至v)的重量份的总和为≤100重量份，该涂料组合物另外至少包含
vi)0.1至10重量份的至少一种光引发剂。
11.根据权利要求10的涂料组合物，其中：
iii)为12至40重量份的至少一种乙氧基化的单-、二-、三-、四-、五-或六-丙烯酸酯或乙氧基化的单-、二-、三-、四-、五-或六-甲基丙烯酸酯。
12.涂布基材的方法，包含以下步骤：
-向基材施涂权利要求9至11任一项的涂料组合物，
-通过用UV光辐射，使先前施涂的涂料组合物固化。
13.根据权利要求12的方法，其特征在于基材为热塑性基材。
14.根据权利要求12或13的方法，其特征在于基材为聚碳酸酯基材。
15.可由根据权利要求12至14至少一项的方法获得的涂布基材。
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|---|---|---|---|---|
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| MX2020002400A (es) | 2017-09-15 | 2020-07-22 | Sun Chemical Corp | Tintas curables de baja energia de migracion. |
| JP7428669B2 (ja) * | 2021-01-20 | 2024-02-06 | 株式会社豊田自動織機 | 樹脂ガラス用コーティング剤および樹脂ガラス |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102471453A (zh) * | 2009-07-14 | 2012-05-23 | 巴斯夫涂料有限公司 | 具有高透明度的耐刮涂覆的聚碳酸酯，其制备方法及其用途 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0351168B1 (en) | 1988-07-11 | 1997-11-05 | General Electric Company | Process for preparing polycarbonates |
| TW222292B (zh) | 1991-02-21 | 1994-04-11 | Ciba Geigy Ag | |
| DE4238123C2 (de) | 1992-11-12 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polycarbonaten |
| US5717057A (en) | 1994-12-28 | 1998-02-10 | General Electric Company | Method of manufacturing polycarbonate |
| MY119540A (en) | 1998-04-24 | 2005-06-30 | Ciba Spacialty Chemicals Holding Inc | Increasing the molecular weight of polyesters |
| US6191199B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-02-20 | Ciba Speciatly Chemicals Corporation | Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom |
| DE19933132A1 (de) | 1999-07-19 | 2001-01-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polycarbonaten |
| DE19933128A1 (de) | 1999-07-19 | 2001-01-25 | Bayer Ag | Polycarbonat und dessen Formkörper |
| EP1308084A1 (en) | 2002-10-02 | 2003-05-07 | Ciba SC Holding AG | Synergistic UV absorber combination |
| DE10300598A1 (de) | 2003-01-10 | 2004-07-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonaten |
| DE102005017023A1 (de) | 2005-04-13 | 2006-10-19 | Bayer Materialscience Ag | UV-stabilisierte Polycarbonatformkörper |
| DE102006016642A1 (de) | 2006-04-08 | 2007-10-18 | Bayer Materialscience Ag | UV-härtende Schutzschicht für thermoplastische Substrate |
| DE102009019493B4 (de) | 2009-05-04 | 2013-02-07 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Polar lösliche UV-Absorber |
| EP2447236A1 (de) * | 2010-10-12 | 2012-05-02 | Bayer MaterialScience AG | Spezielle UV-Absorber für härtbare UV-Schutz Beschichtungen |
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2014
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN102471453A (zh) * | 2009-07-14 | 2012-05-23 | 巴斯夫涂料有限公司 | 具有高透明度的耐刮涂覆的聚碳酸酯，其制备方法及其用途 |
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