CN104927748A - 一种光固化改性有机硅胶粘剂一锅法制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及胶粘剂技术领域，具体涉及一种光固化改性有机硅胶粘剂一锅法制备方法。该制备方法包括以下步骤：将含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷、异氰酸酯丙烯酸酯和有机锡，在室温下搅拌反应，待反应完成后加入光引发剂，得产品光固化有机硅胶粘剂；所述含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷和异氰酸酯丙烯酸酯的质量比为100:(10-12.6)。该胶粘剂制备方法简单，仅需室温就可以反应，所得胶粘剂兼具聚硅氧烷和聚氨酯两者的优点，增加了与其他树脂的相容性；胶粘剂在紫外光照射下固化可以得到很好的固化效果。
Description
技术领域
本发明涉及胶粘剂技术领域，具体涉及一种光固化改性有机硅胶粘剂一锅法制备方法。
背景技术
有机硅胶粘剂是具有粘接和密封功能的一类硅氧烷组合物，通过采用不同的有机硅聚合物、添加剂以及填料，可以在室温、加热或辐射固化后得到各种要求的硅橡胶复合材料。
纯有机硅胶粘剂具有优异的耐热性，可在-60～400℃下长期使用，短期使用至450～550℃，瞬间使用可达1000～1200℃；但主要缺点是性脆，粘接强度低，固化温度高。因此，常用酚醛、环氧、聚氨酯等树脂对其改性，可达到粘附性好、室温固化、耐高温的要求。
CN102633983A公开了一种硅氧烷封端的有机硅嵌段聚氨酯预聚体的制备方法，将聚酯多元醇或聚醚多元醇、端羟基硅油和蓖麻油等滴加到芳香族或者脂肪族二异氰酸酯中得到有机硅嵌段的聚氨酯预聚体；然后在有机锡催化剂下，将带活性氢的硅氧烷加入到上述有机硅嵌段聚氨酯预聚体中，反应得到稳定的硅氧烷封端的有机硅嵌段聚氨酯预聚体；US7084189B2也公开了异氰酸酯基和羟基的反应。但是上述两个反应温度都比较高，合成过程复杂。而含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷、异氰酸酯丙烯酸酯在室温下反应后加入光引发剂制备有机硅胶粘剂的研究还鲜有报道。
发明内容
本发明的目的在于克服上述的不足，提供一种光固化改性有机硅胶粘剂一锅法制备方法。
为了达到上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种光固化改性有机硅胶粘剂一锅法制备方法，该方法包括以下步骤：
将含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷、异氰酸酯丙烯酸酯和有机锡，在室温下搅拌反应，待反应完成后加入光引发剂，搅拌均匀后得产品光固化有机硅胶粘剂；所述含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷和异氰酸酯丙烯酸酯的质量比为：100:(10-12.6)。
优选地，所述搅拌时间为15-20分钟。
优选地，所述有机锡的质量为含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷质量的0.1-0.5％。实验中发现，采用羟基直接接在硅原子上的羟烷基聚硅氧烷作为反应物，反应速度很慢，几乎不反应，而将-CH2-OH基团直接连接在硅原子上的羟烷基聚硅氧烷，生产困难，市场上很难找到，故采用含-(CH2)2-OH基团的羟基聚硅氧烷作为反应物。
优选地，所述有机锡为二正丁基二月桂酸锡或者辛酸亚锡。
优选地，所述含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷的分子结构式为：其中x和y分别为2-5任意一个数值；所述含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷平均分子量为2000-2500。
优选地，所述异氰酸酯丙烯酸酯的分子结构式包括：
CH2＝CH-COO-CH2-CH2-CH2-N＝C＝O、CH2＝CH-COO-CH2-CH2-N＝C＝O
或者CH2＝C(CH3)-COO-CH2-CH2-N＝C＝O。
优选地，所述光引发剂为：2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、1-羟基-环己基苯酮、2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰)苯基氧化膦、α,α-二甲氧基-α-苯基苯乙酮、2-甲基-1-(4-甲巯基苯基)-2-吗啉-1-丙酮、2-苯基-2,2-二甲氨基-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮、二苯甲酮、2-氯硫杂蒽酮、异丙基硫杂蒽酮中的一种或多种。
优选地，所述光引发剂用量为含-(CH2)2-OH基团的羟基聚硅氧烷、异氰酸酯丙烯酸酯和有机锡总质量的0.5-1％。
采用本发明的技术方案以后，相对于现有技术，具有以下优点：
(1)本发明通过含-(CH2)2-OH基团的羟基聚硅氧烷与异氰酸酯丙烯酸酯反应，将有机硅链段引入到聚氨酯分子链段上，使其兼具聚硅氧烷和聚氨酯两者的优点，从而增加了与其他树脂的相容性。
(2)本发明将含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷、异氰酸酯丙烯酸酯在有机锡作催化剂的情况下，在室温下反应后加入光引发剂制备了有机硅胶粘剂，相比于现有技术羟基和异氰酸酯基团要在70℃以上才能反应，本发明只需在室温下就可以反应，不仅生产过程简单，而且极大的节省了成本。
(3)异氰酸酯由于不含苯基，降解容易，极大降低了对环境污染的程度。
(4)采用含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷作为反应物，不仅原料来源方便，而且反应速度快。
附图说明
图1为实施例5所制备的有机硅胶粘剂的红外谱图。
图2为实施例8所制备的有机硅胶粘剂的红外谱图。
图3为实施例8胶粘剂的失重图。
具体实施方式
实施例1：
将分子结构式为平均分子量为2000的羟烷基聚硅氧烷100g，分子结构式为CH2＝CH-COO-CH2-CH2-CH2-N＝C＝O的异氰酸酯丙烯酸酯10g和二正丁基二月桂酸锡0.1g，在室温下搅拌反应15min，待反应完成后加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮0.55g，搅拌均匀后得半透明产品光固化有机硅胶粘剂。
实施例2：
将分子结构式为平均分子量为2500的羟烷基聚硅氧烷100g，分子结构式为：CH2＝CH-COO-CH2-CH2-CH2-N＝C＝O的异氰酸酯丙烯酸酯12.6g和二正丁基二月桂酸锡0.35g，在室温下搅拌反应20min，待反应完成后加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮0.85g，搅拌均匀后得透明产品光固化有机硅胶粘剂。
实施例3：
将分子结构式为平均分子量为2100的羟烷基聚硅氧烷100g，分子结构式为CH2＝CH-COO-CH2-CH2-CH2-N＝C＝O的异氰酸酯丙烯酸酯10.4g和二正丁基二月桂酸锡0.35g，在室温下搅拌反应15min，待反应完成后加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮1.11g，搅拌均匀后得透明产品光固化有机硅胶粘剂。
实施例4：
将分子结构式为平均分子量为2200的羟烷基聚硅氧烷100g，分子结构式为CH2＝CH-COO-CH2-CH2-CH2-N＝C＝O的异氰酸酯丙烯酸酯10.4g和二正丁基二月桂酸锡0.35g，在室温下搅拌反应15min，待反应完成后加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮0.94g，搅拌均匀后得透明产品光固化有机硅胶粘剂。
实施例5：
将分子结构式为平均分子量为2200的羟烷基聚硅氧烷100g，分子结构式为CH2＝C(CH3)-COO-CH2-CH2-N＝C＝O的异氰酸酯丙烯酸酯10.4g，在室温下搅拌反应15min，待反应完成后加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮0.94g，搅拌均匀后得不透明产品光固化有机硅胶粘剂。
实施例6：
将分子结构式为平均分子量为2300的羟烷基聚硅氧烷100g，分子结构式为CH2＝CH-COO-CH2-CH2-N＝C＝O的异氰酸酯丙烯酸酯11g和二正丁基二月桂酸锡0.5g，在室温下搅拌反应15min，待反应完成后加入光引发剂2-苯基-2,2-二甲氨基-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮1.11g，搅拌均匀后得透明产品光固化有机硅胶粘剂。
实施例7：
将分子结构式为平均分子量为2320的羟烷基聚硅氧烷100g，分子结构式为CH2＝CH-COO-CH2-CH2-N＝C＝O的异氰酸酯丙烯酸酯10.5g和二正丁基二月桂酸锡0.35g，在室温下搅拌反应15min，待反应完成后加入光引发剂双(2,4,6-三甲基苯甲酰)苯基氧化膦1.11g，搅拌均匀后得透明产品光固化有机硅胶粘剂。
实施例8：
式为平均分子量为2200的羟烷基聚硅氧烷100g，分子结构式为CH2＝C(CH3)-COO-CH2-CH2-N＝C＝O的异氰酸酯丙烯酸酯10.4g，和二正丁基二月桂酸锡0.35g，在室温下搅拌反应15min，待反应完成后加入光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮0.94g，搅拌均匀后得透明产品光固化有机硅胶粘剂。
性能测试：
1、外观分析
由于分子结构式为的羟烷基聚硅氧烷和异氰酸酯丙烯酸酯两者相互不能溶解，故混合在一起会变得浑浊，两者反应后，成为一种物质，液体就会变得透明。如果反应物中一种物质过量，由于溶解度参数不同，也会引起浑浊。本发明实施例1-4和实施例6-8中，产物都是半透明至透明的状态，说明反应已进行。
2、红外谱图分析
红外光谱图上的吸收峰位置(波数或波长)取决于分子振动的频率，吸收峰的高低(同一特征频率相比)取决于样品中所含基团的多少，而吸收峰的个数则和振动形式的种类多少有关。图1和图2是实施例5和实施例8所制备的有机硅胶粘剂的红外谱图。
异氰酸酯的主要吸收峰标上了数值，从图1和图2的数据可以看出，在2275cm-1附近的吸收峰为-N＝C＝O吸收峰，证明了加入二正丁基二月桂酸锡后异氰酸酯中的-N＝C＝O完全反应，有机硅胶粘剂体系中不再有-N＝C＝O的存在，这就表明了，二正丁基二月桂酸锡作为催化剂加入反应体系之前，羟烷基聚硅氧烷与异氰酸酯是不反应的，加入二正丁基二月桂酸锡后，反应方进行。
3、热失重表征
使用北京恒久科学仪器厂的HCT-1型微机差热天平，设定条件为室温开始，取实施例1-4和实施例6-8的样品质量约为10mg，升温速率为10℃每分钟，终点温度为850℃，到达终点后恒温10分钟，得固化后的有机硅胶粘剂大概在370℃时开始降解，到大概500℃之后开始急速降解,至610℃之后完全降解。这是由于体系中Si的存在，由于Si原子与其他原子之间的化学键比较稳定，而且聚合体系比较均一，从而使得降解温度比较集中。图3为实施例8胶粘剂的失重图。
4、固化性能
固化是利用光引发剂的感光性，在紫外光的照射下，光引发剂形成激发态分子、分解成自由基、阳离子或阴离子，使不饱和预聚物进行聚合、接枝、交联等化学反应，从而达到固化的目的。紫外光固化可以分成以下三个步骤：
(1)当紫外光照射胶粘剂后，胶粘剂体系中的光引发剂受波长为200～400nm的紫外线激发、分解生成游离基(其中含有活性自由基和活性阳离子)
(2)活性游离基撞击紫外光固化胶粘剂中的双链并与之反应形成增长链：
(3)这一反应继续延伸，使活性稀释剂和齐聚物中的双键断开，相互交联而成膜。
在紫外光固化的三个过程中，光引发的速率最慢，是控制整个光固化反应进程的关键阶段，因此，光引发剂的光引发活性直接影响到紫外光固化胶粘剂的成膜速度。
在同样的太阳光照射下，实施例1-4和实施例6-8分别固化40s、1min、3min、1.8min、2.8min、2.9min后得到很好的固化效果。
在太阳光被障碍物遮住，例如阴天(同样的紫外光强度)，实施例1-4和实施例6-8分别固化30min、28min、25min、28min、29min、27min后得到很好的固化效果。
本发明制备的有机硅胶粘剂在紫外光照射下可以得到很好的固化效果，从而可以适应某些场合的需求，例如，应用于手机平板显示器玻璃等的快速粘接和固定。
惟以上所述者，仅为本发明之较佳实施例而已，当不能以此限定本发明实施之范围，即大凡依本发明权利要求及发明说明书所记载的内容所作出简单的等效变化与修饰，皆仍属本发明权利要求所涵盖范围之内。此外，摘要部分和标题仅是用来辅助专利文件搜寻之用，并非用来限制本发明之权利范围。
Claims (8)
1.一种光固化改性有机硅胶粘剂一锅法制备方法，该方法包括以下步骤：
将含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷、异氰酸酯丙烯酸酯和有机锡，在室温下搅拌反应，待反应完成后加入光引发剂，搅拌均匀后得产品光固化有机硅胶粘剂；所述含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷和异氰酸酯丙烯酸酯的质量比为100:(10-12.6)。
2.如权利要求1所述的光固化改性有机硅胶粘剂一锅法制备方法，其特征在于，所述搅拌时间为15-20min。
3.如权利要求1所述的光固化改性有机硅胶粘剂一锅法制备方法，其特征在于，所述有机锡的质量为含-(CH2)2-OH基团的羟基聚硅氧烷质量的0.1-0.5％。
4.如权利要求1所述的光固化改性有机硅胶粘剂一锅法制备方法，其特征在于，所述有机锡为二正丁基二月桂酸锡或者辛酸亚锡。
5.如权利要求1所述的光固化改性有机硅胶粘剂一锅法制备方法，其特征在于，所述含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷的分子结构式为：其中x和y分别为2-5任意一个数值；所述含-(CH2)2-OH基团的羟烷基聚硅氧烷平均分子量为2000-2500。
6.如权利要求1所述的光固化改性有机硅胶粘剂一锅法制备方法，其特征在于，所述异氰酸酯丙烯酸酯的分子结构式包括：
CH2＝CH-COO-CH2-CH2-CH2-N＝C＝O、CH2＝CH-COO-CH2-CH2-N＝C＝O
或者CH2＝C(CH3)-COO-CH2-CH2-N＝C＝O。
7.如权利要求1所述的光固化改性有机硅胶粘剂一锅法制备方法，其特征在于，所述光引发剂为：2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、1-羟基-环己基苯酮、2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰)苯基氧化膦、α,α-二甲氧基-α-苯基苯乙酮、2-甲基-1-(4-甲巯基苯基)-2-吗啉-1-丙酮、2-苯基-2,2-二甲氨基-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮、二苯甲酮、2-氯硫杂蒽酮、异丙基硫杂蒽酮中的一种或多种。
8.如权利要求1所述的光固化改性有机硅胶粘剂一锅法制备方法，其特征在于，所述光引发剂用量为含-(CH2)2-OH基团的羟基聚硅氧烷、异氰酸酯丙烯酸酯和有机锡总质量的0.5-1％。
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