CN104926981A - 一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法，将替代模板、功能单体加入由氯仿、乙腈和甲苯组成的混合溶液中，搅拌使其充分溶解反应，随后加入碳点，搅拌后加入交联剂和引发剂，超声后通入氮气水浴孵化，抽滤，置真空干燥箱中老化，用萃取溶剂洗去模板分子，真空干燥后得到分子印迹-碳点荧光传感材料。本发明创造荧光稳定性高、无光漂白、低毒，且无需后续修饰可直接通过聚合反应嵌入分子印迹聚合物中形成传感材料，这种传感材料制备过程简单，其既有分子印迹聚合物的特异性识别作用又兼具碳点的强荧光特性，该材料对杂色曲霉毒素具有选择识别作用。
Description
技术领域
本发明属于光学传感材料制备技术及毒素检测方法研究领域，尤其是涉及一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法及其在杂色曲霉毒素识别中的应用。
背景技术
杂色曲霉毒素广泛存在于自然界中，对人和动物均有较强的毒性作用。许多粮食作物如大麦、小麦、玉米，饼粕如豆饼、花生饼和常见饲草、麦秸和稻草等均易被其污染。据报道，感染了杂色曲霉毒素的玉米在27℃的环境下，21天可产生杂色曲霉毒素12g/kg以上。因此加大对粮谷类食品的监查力度，建立适当可行的真菌毒素检测方法已成为当务之急。
碳点，作为一种新型的碳纳米材料，以其独特的发光性质和灵活的电子传递能力，自发现以来受到了广泛的关注。首先，碳点的发光稳定性高，无光漂白，克服了有机染料发光不稳定，易光漂白的缺点；其次，它的制备方法简单，使用的原材料廉价、广泛。此外，碳点的毒性低，生物兼容性良好，克服了无机量子点高毒、不利于在生物体内应用的缺点。因此，在生物成像、荧光传感、有机光伏、催化和发光二极管领域表现出了潜在的应用价值。目前，碳点传感材料在食品安全领域的应用还较少，在真菌毒素检测方面的研究尚无，已有报道主要局限在对重金属元素的检测，且大多数检测中荧光探针与目标物之间并无特定的识别作用致使检测结果容易受环境中其他离子或基质的影响而出现假阳性。分子印迹技术作为一种有效的分离手段以其独特的三大特性(预定性、识别性和实用性)，受到广泛的关注和应用。它可以根据不同的需求制备不同的聚合物，制备出的聚合物具有特殊的空间结构和识别位点，能选择性地识别目标分子；与天然的生物分子识别系统(如酶与底物、抗原与抗体等)相比，具有抗恶劣环境的能力，表现出高度的稳定性和较长的使用寿命，且制备过程简单。因此，将碳点的强荧光性与分子印迹相结合，可制备出一种兼具选择性和特异识别作用的荧光传感材料，成为当前研究的热点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法，该材料对杂色曲霉毒素具有高度选择性。
本发明采用的技术方案是：
一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)将替代模板1,8-二羟基蒽醌(DT)、功能单体甲基丙烯酸(MAA)加入由氯仿、乙腈和甲苯组成的混合溶液中，搅拌0.5～3h使其充分溶解反应，加入碳点(CDs)，继续搅拌15～60min，再加入交联剂3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTMS)和引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)，充分溶解后超声5～30min，通氮气5～20min，40～60℃水浴孵化10～24h；
(2)抽滤，用丙酮洗去未反应物后，于真空干燥箱中80～120℃老化8～12h，用丙酮、冰乙酸混合液反复萃取，洗除模板分子，50～80℃真空干燥后得到分子印迹-碳点荧光传感材料。
进一步，步骤(1)将替代模板1,8-二羟基蒽醌、功能单体甲基丙烯酸加入由氯仿、乙腈和甲苯组成的混合溶液中，第一次搅拌时间为1h，第二次搅拌时间30min，超声时间为10min，通氮气时间为15min。
进一步，步骤(1)中1,8-二羟基蒽醌与碳点的重量比为3:1～1:3，优选的，重量比为3:2。
进一步，步骤(1)中甲基丙烯酸与3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的摩尔比为1:1～1:5，优选的，摩尔比为2:3。
进一步，步骤(1)中水浴孵化温度为55℃。
进一步，步骤(2)老化温度为100℃，老化时间为10h；干燥温度为60℃。
进一步，步骤(2)中混合洗脱液丙酮和冰乙酸的体积比为1:1～8:1，优选的，体积比为4:1。
根据上述所述的一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法制备的传感材料在杂色曲霉毒素识别中的应用。
本发明创造具有的优点和积极效果是：
(1)本发明创造引入表面带有硅烷偶联剂钝化的碳点，一方面其表面残留的羧基使其可以与模板分子形成氢键相互作用，而表面的硅烷基团可以不经后续修饰直接通过一步非水溶胶-凝胶反应在形成分子印迹聚合物的同时嵌入聚合物中。
(2)本发明创造的材料制备过程简单，选择性高、前处理简单、成本低、便于普及，荧光稳定性高、无光漂白、低毒等优点，其既有分子印迹聚合物的特异性识别作用又兼具碳点的强荧光特性，该材料对杂色曲霉毒素具有选择识别作用。
附图说明
图1为传感材料的制备示意图。
图2为CDs的傅里叶红外光谱图。
图3为CDs的紫外吸收及不同激发波长下的荧光光谱图。
图4为CDs的拉曼光谱图。
图5为CDs及CDsMIP的荧光光光谱图。
图6为CDsMIP的扫描电镜图。
图7为CDsNIP的扫描电镜图。
图8为CDsMIP和CDsNIP的吸附动力学曲线。
图9为CDsMIP对不同浓度的目标物杂色曲霉毒素的响应曲线。
图10为CDsNIP对不同浓度的目标物杂色曲霉毒素的响应曲线。
图11为CDsMIP的吸附选择性实验。
图12为CDsMIP的吸附特异性实验。
具体实施方式
为了使本发明上述特征和优点更加清楚和容易理解，下面将结合附图对本发明的实施方式作进一步详细描述。
下述实施例中所述甲基丙烯酸使用前需减压蒸馏处理，偶氮二异丁腈使用前需重结晶纯化，碳点为自己合成，其他(1,8-二羟基蒽醌、3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷)均为市售，使用前未经任何处理。
本发明提供一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法，具体制备路线如图1所示：
(1)将0.5mmol 1,8-二羟基蒽醌(DT)、2mmol甲基丙烯酸(MAA)加入由氯仿、乙腈和甲苯组成的混合溶液中，搅拌1h使其充分溶解反应，随后加入一定量的碳点(CDs)，继续搅拌30min，之后再加入3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(MPTMS)和引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)，充分溶解后超声10min，通N215min，55℃水浴孵化18h；
(2)抽滤，用丙酮洗去未反应物后，于真空干燥箱中100℃老化10h，用体积比为4:1的丙酮、冰乙酸混合液反复萃取，洗除模板分子，60℃真空干燥后得到分子印迹-碳点荧光传感材料。
按照上述方法，不加1,8-二羟基蒽醌，制备本发明对应的非印迹聚合物CDsNIP。
为了得到性能最佳的荧光传感材料，本研究对聚合反应中目标物与碳点的加入比例及功能单体与交联剂的比例进行了优化；同时为更好地理解本发明提供的的传感材料的性能，对合成所用的基础材料——碳点进行了傅里叶红外光谱、荧光、拉曼表征，并通过扫描电镜对复合材料材料进行微观表征。
图2是CDs的傅里叶红外光谱图，图中1650cm-1和1565cm-1处为酰胺基团的特征吸收峰，表明硅烷试剂已与柠檬酸中的羧基反应，碳点表面的钝化完成。
图3是CDs的紫外吸收及不同激发波长下的荧光光谱图，从图中可以看出碳点在360nm处有明显的紫外吸收峰；随着激发波长的增大，荧光发射光谱的强度先增大后减小，当激发波长为360nm时，发射光强度最大，此时对应的发射波长为460nm；随着激发波长的进一步增大，最大发射波长出现红移，强度下降明显，说明碳点的发射波长对激发能量有很强的依赖性。
图4是CDs的拉曼光谱图，图中采用激光为785nm,图中可以看到在1557cm-1附近有一个小峰出现，而1360cm-1无明显的峰，证明碳点为非晶态物质。
图5是CDs及CDsMIP的荧光光光谱图，从图中可以看出合成的印迹材料与碳点的的荧光发射光谱相比，两者的吻合度较好，证明合成的复合物膜不会对碳点的发光特性造成干扰。
图6是CDsMIP的扫描电镜图。从图中可以看出合成的印迹聚合物呈不规则块状且粒径在75μm左右，大小较为均匀。
图7是CDsNIP的扫描电镜图。从图中可以看出，非印迹聚合物与印迹聚合物的表面形态相似，均成不规则块状，粒径大小分布在75μm左右。
聚合体系中碳点与1,8-二羟基蒽醌加入比例的优化(如表1所示)。固定体系中其他物质的加入量不变，改变碳点的加入量，使其与目标物的重量比分别为1:3、2:3和4:3。对合成的印迹和非印迹聚合物的荧光响应进行测量(F0/F)，进而得出印迹因子(Ksv)，从表中可以看出，随着碳点加入量的增加，Ksv呈现先增强后减弱的趋势，因此本发明优化的合成过程中目标物和碳点的重量比为3:2，此时的印迹因子Ksv最大可达5.69，明显高于3:4和3:1时的3.26和2.53。
交联剂3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷与甲基丙烯酸加入比例的优化(表2)。固定体系中其他物质的量不变，改变3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的加入量，使其与甲基丙烯酸的摩尔比例分别为2:1、3:2、1:1。从表2可以看出，当甲基丙烯酸和3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的比例为2:3时，该体系的非特异性吸附最小，印迹因子Ksv可达到5.80，明显高于其他两组比例得到的2.93和3.11，因此本发明优化的MAA与MPTMS的摩尔比例为2:3。
表1DT与CDs比例的优化
表2MAA与MPTMS比例的优化
研究该传感材料的吸附动力学性能(如图8)。分别称取1mg的CDsMIP、CDsNIP置于4mL离心管中，再加入2mL 1.0mg L-1的杂色曲霉毒素，在室温下分别震荡0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、6.0、8.0、10.0h，用荧光分光光度仪测定其荧光强度。如图8所示，随着吸附时间的增加，CDsMIP(图8(a))、CDsNIP(图8(b))对目标物的吸附量先增大后趋于平衡，CDsMIP在4.0h后基本达到平衡，说明合成的材料具有较快的吸附速率。
研究该传感材料的吸附性能(如图9、10所示)。将1mg的CDsMIP或CDsNIP加入4mL离心管中，再加入2mL浓度为0.05、0.1、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0mg L-1的杂色曲霉毒素标液。将该混合物在室温下震荡一段时间，再用荧光分光光度仪测定其荧光强度。从图9中可以看出，随着加入的杂色曲霉毒素浓度的升高，印迹聚合物的荧光强度下降明显，当浓度在0.05～2mg L-1的范围内，其荧光下降强度与目标物的浓度呈良好的线性关系，据此可以实现对目标物的定量检测。图10为非印迹聚合物对不同浓度目标物的响应曲线，随着目标物浓度的增大，非印迹聚合物表现出与印迹聚合物相似的荧光下降趋势，但其下降程度远小于印迹聚合物。
选择杂色曲霉毒素(ST)的结构类似物黄曲霉毒素(AFB1)为竞争物，研究该传感材料的吸附选择性和特异性。分别配制浓度为1.0mg L-1的ST与AFB1的标准溶液和两者不同比例的混合溶液。取2mL配制好的溶液加入离心管中，分别加入1.0mg的CDsMIP及CDsNIP，在室温下震荡4h，再用荧光分光光度仪测其荧光值。
图11为该传感材料的选择性吸附实验。从图中可以看出，ST对荧光印迹聚合材料CDsMIP有显著的猝灭作用，虽然两者的结构类似，但AFB1对CDsMIP的猝灭效果则比较微弱，说明CDsMIP对目标分子杂色曲霉毒素具有选择识别作用。ST及AFB1对荧光非印迹聚合材料CDsNIP的猝灭程度远小于印迹聚合物，且淬灭程度无明显差异，这是由于非印迹聚合物的制备过程中缺少模板分子的加入，后期也就没有对应模板分子的识别空穴和特定结合位点，致使对目标物和其类似物的吸附容量均很小且无明显差异。
图12为该荧光传感材料的竞争性吸附实验。通过固定ST的浓度，不断增加其结构类似物AFB1的浓度。当AFB1与ST的浓度比值(CAFB1/ST)不断增加时，荧光强度几乎没有发生变化。说明合成的材料对于目标物杂色曲霉毒素有很好的特异性吸附作用。
本发明所述实施例只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的技术人员根据本发明内容对本发明作出的一些非本质的改进和调整仍属本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)将替代模板1,8-二羟基蒽醌、功能单体甲基丙烯酸加入由氯仿、乙腈和甲苯组成的混合溶液中，搅拌0.5～3h使其充分溶解反应，加入碳点，继续搅拌15～60min，再加入交联剂3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷和引发剂偶氮二异丁腈，充分溶解后超声5～30min，通氮气5～20min，40～60℃水浴孵化10～24h；
(2)抽滤，用丙酮洗去未反应物后，于真空干燥箱中80～120℃老化8～12h，用丙酮、冰乙酸混合液反复萃取，洗除模板分子，50～80℃真空干燥后得到分子印迹-碳点荧光传感材料。
2.根据权利要求1所述的一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)将替代模板1,8-二羟基蒽醌、功能单体甲基丙烯酸加入由氯仿、乙腈和甲苯组成的混合溶液中，第一次搅拌时间为1h，第二次搅拌时间30min，超声时间为10min，通氮气时间为15min。
3.根据权利要求1所述的一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中1,8-二羟基蒽醌与碳点的重量比为3:1～1:3，优选的，重量比为3:2。
4.根据权利要求1所述的一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中甲基丙烯酸与3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的摩尔比为1:1～1:5，优选的，摩尔比为2:3。
5.根据权利要求1所述的一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中水浴孵化温度为55℃。
6.根据权利要求1所述的一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法，其特征在于：步骤(2)老化温度为100℃，老化时间为10h；干燥温度为60℃。
7.根据权利要求1所述的一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法，其特征在于：步骤(2)中混合洗脱液丙酮和冰乙酸的体积比为1:1～8:1，优选的，体积比为4:1。
8.一种如权利要求1～7任一项所述的一种基于分子印迹-碳点荧光传感材料的制备方法制备的传感材料在杂色曲霉毒素识别中的应用。
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