CN104926623A - 一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法 - Google Patents

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周庆江
陈振杰
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NANTONG TAIHE CHEMICAL CO Ltd
SHANGHAI CAC CHEMICAL CO Ltd
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NANTONG TAIHE CHEMICAL CO Ltd
SHANGHAI CAC CHEMICAL CO Ltd
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Abstract

本发明涉及一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法，该方法将氯乙烷滴加到间叔丁基苯酚的碱性溶液中，控制反应温度为40-100℃反应，然后经过精馏得到间叔丁基苯乙醚，产品为无色透明液体，密度0.907g／cm3，纯度在99％以上。与现有技术相比，本发明具有低毒性、成本低、便于处理等优点。

Description

一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法
技术领域
本发明涉及一种农药中间体的制备方法，尤其是涉及一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法。
背景技术
乙螨唑是一种全新具特殊结构的杀螨剂，对柑橘、棉花、苹果、花卉、蔬菜等作物的叶螨、始叶螨、全爪螨、二斑叶螨、朱砂叶螨等螨类有卓越防效。对环境安全，对有益昆虫及益螨无危害或危害极小。
作为乙螨唑关键中间体的间叔丁基苯乙醚，分子式：C12H18O，结构式如下：
在日本专利JP60019739，欧洲专利EP594179，《浙江化工，2009，40(7)，7-9》，都描述了用硫酸二乙酯合成间叔丁基苯乙醚：
由于在实际生产中，硫酸二乙酯是剧毒品，且产生的三废较难处理，价格也较高。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种具有低毒性、成本低、便于处理的乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法，将氯乙烷滴加到间叔丁基苯酚的碱性溶液中，控制反应温度为40-100℃反应5-10h，然后经过精馏得到间叔丁基苯乙醚。
所述的氯乙烷与间叔丁基苯酚的摩尔比为1-1.5∶1。
所述的氯乙烷与间叔丁基苯酚的摩尔比优选1.2∶1。
所述的碱性溶液中，加入的碱为NaOH、KOH、Na2CO3、K2CO3或Cs2CO3。
所述的碱性溶液中，加入的碱优选NaOH。
所述的碱性溶液中，采用的溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯或乙腈，或不加入溶剂。
所述的反应温度优选70℃。
反应时间优选8h。
所述的精馏采用的精馏压力为15-25mmHg，温度为120-130℃。
与现有技术相比，本发明具有低毒性、成本低、便于处理等优点，通过采用亲核取代反应制备间叔丁基苯乙醚。由于硫酸二乙酯是剧毒品，且产生的三废较难处理，价格也较高，因此本申请采用氯乙烷作为原料替代硫酸二乙酯，氯乙烷作为乙基化试剂，通过亲核取代反应制得间叔丁基苯乙醚，与硫酸二乙酯相较有毒性低、成本低、易于处理等优点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
通过考察温度，溶剂，原料的摩尔比，碱等因素对反应的影响，以优化其工艺条件，反应的转化率以间叔丁基苯酚计。
实施例1-5
反应温度的影响
间叔丁基苯酚(1.0eq)，加入aq.NaOH(1.5eq)，氯乙烷(1.5eq)后，考察不同温度下的转化率：
表1：反应温度对转化率的影响
实施例 反应温度(℃) 转化率(％)
实施例1 40 70
实施例2 50 90
实施例3 70 100
实施例4 80 100
实施例5 100 100
由表1可见，70℃下反应完全，再升高温度会增加能耗。
实施例6-10
溶剂的影响
间叔丁基苯酚(1-0eq)，加入aq.NaOH(1.5eq)，氯乙烷(1.5eq)后，70℃下反应，考察不同溶剂下的转化率：
表2：反应溶剂对转化率的影响
实施例 溶剂 转化率(％)
实施例6 无溶剂 100
实施例7 甲苯 100
实施例8 二甲苯 100
实施例9 氯苯 100
实施例10 乙腈 100
由表2可见，溶剂的增添对反应并没有显著影响，且使用溶剂会增加原料成本，故本实验采用无溶剂操作。
实施例11-16
原料摩尔比的影响
间叔丁基苯酚(1.0eq)，加入aq.NaOH(1.5eq)，70℃下反应，考察不同摩尔比的氯乙烷对反应的影响：
表3：氯乙烷摩尔比对转化率的影响
实施例 氯乙烷(eq) 转化率(％)
实施例11 1.0 85
实施例12 1..05 92
实施例13 1.1 96
实施例14 1.2 100
实施例15 1.3 100
实施例16 1.5 100
由表3可见，反应转化率随氯乙烷的摩尔比的增加而提高，但是超过1.2eq后反而会增加原料成本，所以最佳摩尔比是1.2。
实施例17-21
不同碱对反应的影响
间叔丁基苯酚(1.0eq)，加入氯乙烷(1.5eq)，70℃下反应，考察不同碱对反应的影响：
表4：不同碱对转化率的影响
实施例 碱(1.5eq) 转化率(％)
实施例17 NaOH 100
实施例18 KOH 100
实施例19 Na2CO3 100
实施例20 K2CO3 100
实施例21 Cs2CO3 100
由表4可见，不同碱都能使原料转化完全，但是考虑到成本，优选NaOH。

Claims (9)

1.一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法，其特征在于，该方法将氯乙烷滴加到间叔丁基苯酚的碱性溶液中，控制反应温度为40-100℃反应5-10h，然后经过精馏得到间叔丁基苯乙醚。
2.根据权利要求1所述的一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法，其特征在于，所述的氯乙烷与间叔丁基苯酚的摩尔比为1-1.5∶1。
3.根据权利要求1所述的一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法，其特征在于，所述的氯乙烷与间叔丁基苯酚的摩尔比优选1.2∶1。
4.根据权利要求1所述的一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法，其特征在于，所述的碱性溶液中，加入的碱为NaOH、KOH、Na2CO3、K2CO3或Cs2CO3。
5.根据权利要求1所述的一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法，其特征在于，所述的碱性溶液中，加入的碱优选NaOH。
6.根据权利要求1所述的一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法，其特征在于，所述的碱性溶液中，采用的溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯或乙腈，或不加入溶剂。
7.根据权利要求1所述的一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法，其特征在于，所述的反应温度优选70℃。
8.根据权利要求1所述的一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法，其特征在于，反应时间优选8h。
9.根据权利要求1所述的一种乙螨唑中间体间叔丁基苯乙醚的制备方法，其特征在于，所述的精馏采用的精馏压力为15-25mmHg，温度为120-130℃。
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