CN104918601A - 油性组合物以及含有该油性组合物的乳液组合物和皮肤外用组合物 - Google Patents
油性组合物以及含有该油性组合物的乳液组合物和皮肤外用组合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种油性组合物,其含有:(a)N-月桂酰肌氨酸异丙酯、(b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分、以及(c)难溶于油的有效成分。
Description
技术领域
本发明涉及油性组合物以及含有该油性组合物的乳液组合物和皮肤外用组合物。
背景技术
以往,N-月桂酰肌氨酸异丙酯作为用于将对水或油的溶解度低的成分溶解的溶剂使用。
例如,在日本特表2008-502704号公报中,作为难溶性固体油性UV保护剂的溶剂使用。另外,在日本特开2010-030959号公报中,作为对水和油的溶解性极低的水飞蓟素的溶剂使用。需要说明的是,水飞蓟素是被认为对皱纹等皮肤老化的预防奏效的成分。
日本特开2005-97147号公报中,公开了含有N-月桂酰肌氨酸异丙酯和80~98质量%的多元醇的去角栓用的化妆材料。
发明内容
发明所要解决的问题
但是,要将含有N-月桂酰肌氨酸异丙酯的组合物在冷藏状态下保存时,N-月桂酰肌氨酸异丙酯产生结晶化的问题变得显著。
另外,N-月桂酰肌氨酸异丙酯及其他油性成分虽然能够作为难溶于油的有效成分的溶剂起作用,但根据与N-月桂酰肌氨酸异丙酯组合的油性成分的种类,即使在N-月桂酰肌氨酸异丙酯存在下也无法将难溶于油的有效成分充分溶解在油性成分中的问题也变得显著。
本发明的课题在于提供抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏所致的结晶化、且能够将难溶于油的有效成分充分溶解的油性组合物。另外,本发明的课题在于提供抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏所致的结晶化、且能够将难溶于油的有效成分充分溶解的乳液组合物和皮肤外用组合物。
解决课题的手段
解决上述课题的手段如下。
<1>一种油性组合物,其含有:(a)N-月桂酰肌氨酸异丙酯、(b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分、以及(c)难溶于油的有效成分。
<2>如<1>所述的油性组合物,其中,(b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分所具有的氢键性基团为羟基或羧基。
<3>如<1>或<2>所述的油性组合物,其中,(b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分为选自碳原子数为8~30的醇、碳原子数为8~30的脂肪酸和碳原子数为8~30的聚氧乙烯烷基醚中的至少一种油性成分。
<4>如<1>至<3>中任一项所述的油性组合物,其中,(b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分为选自月桂醇、十六烷醇、油醇、异硬脂醇、癸基十四烷醇、辛基十二烷醇、油酸、亚油酸、亚麻酸、癸酸、异硬脂酸、聚氧乙烯油烯基醚、聚氧乙烯月桂基醚、失水山梨醇异硬脂酸酯和失水山梨醇油酸酯中的至少一种油性成分。
<5>如<1>至<4>中任一项所述的油性组合物,其中,(c)难溶于油的有效成分为酸型的五环三萜。
<6>如<1>至<5>中任一项所述的油性组合物,其中,(c)难溶于油的有效成分为β甘草次酸。
<7>如<1>至<5>中任一项所述的油性组合物,其中,(b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分的含量相对于油性组合物的总质量为2质量%~90质量%。
<8>一种乳液组合物,其含有油相和水相,所述油相含有<1>至<7>中任一项所述的油性组合物。
<9>如<8>所述的乳液组合物,其中,含有平均粒径为150nm以下的乳液粒子。
<10>一种皮肤外用组合物,其含有<1>至<7>中任一项所述的油性组合物。
发明效果
根据本发明,能够提供抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏所致的结晶化、且能够将难溶于油的有效成分充分溶解的油性组合物。另外,根据本发明,能够提供抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏所致的结晶化、且能够将难溶于油的有效成分充分溶解的乳液组合物和皮肤外用组合物。
具体实施方式
<油性组合物>
本发明的油性组合物含有(a)N-月桂酰肌氨酸异丙酯、(b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分(以下,有时称为“特定油性成分”)、以及(c)难溶于油的有效成分(以下,有时称为“有效成分”)。
通过使本发明的油性组合物具有上述的构成,可抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏所致的结晶化、且能够使有效成分充分溶解。
N-月桂酰肌氨酸异丙酯具有1℃~6℃的熔点(α相)和18℃~22℃的熔点(β相)这两个熔点。
α相的晶核形成速度快,容易形成。另外,容易产生从α相向β相的相变。另一方面,β相的晶核形成速度慢,从液体状态直接形成β相的频率低。但是,根据条件,有时会从液体状态直接形成β相。例如,使含有N-月桂酰肌氨酸异丙酯的油性组合物包含在乳液组合物的油相中时,在界面处表面积扩大,且乳液组合物中的乳化剂能够成为成核的模板,因此,晶核的形成速度上升,促进N-月桂酰肌氨酸异丙酯的结晶化,N-月桂酰肌氨酸异丙酯有时凝固。
像这样含有N-月桂酰肌氨酸异丙酯的油性组合物可能因其保存时的温度历史等而发生凝固。另外,N-月桂酰肌氨酸异丙酯的凝固点的范围达到室温附近,因此,含有N-月桂酰肌氨酸异丙酯的油性组合物难以冷藏保存,不容易处理。
N-月桂酰肌氨酸异丙酯的结晶化机制尚不明确,推测如下。
N-月桂酰肌氨酸异丙酯在分子内具有烷基链和亲水性基团。通过该分子内所含有的烷基链与其他的N-月桂酰肌氨酸异丙酯的分子内所含有的烷基链平行地重叠,在烷基链间产生疏水性相互作用。另外,通过N-月桂酰肌氨酸异丙酯的分子内所含有的亲水性基团与其他的N-月桂酰肌氨酸异丙酯的分子内所含有的亲水性基团重叠,在亲水性基团间产生氢键相互作用。推测N-月桂酰肌氨酸异丙酯通过这样产生的疏水性相互作用和氢键相互作用维持晶体结构。
另一方面,本发明的油性组合物含有特定油性成分。特定油性成分具有被推测为阻碍N-月桂酰肌氨酸异丙酯间的疏水性相互作用的碳链、和被推测为阻碍氢键相互作用的氢键性基团,难溶于水,且熔点为40℃以下。因此推测,通过含有特定油性成分,本发明的油性组合物能够抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏所致的结晶化。
本发明中,使用“~”表示的数值范围表示分别包括“~”前后记载的数值作为最小值和最大值的范围。
本发明中,关于组合物中的各成分的量,在组合物中存在多个与各成分相当的物质的情况下,只要没有特别说明,则表示组合物中存在的该多个物质的总量。
本发明中,“水相”作为与“油相”相对的术语使用,与溶剂的种类无关。
本说明书中,“工序”这一术语不仅包括独立的工序,即使在无法与其他工序明确区分的情况下,只要可实现本工序的所期望的目的,也包含在本术语中。
本说明书中,“聚甘油脂肪酸酯”这一表述是指含有多个甘油单元和至少1个以上的脂肪酸单元的酯。
本说明书中,冷藏是指使油性组合物、乳液组合物、皮肤外用组合物等组合物处于0℃~10℃的温度。另外,冷藏保存是指将组合物在0℃~10℃下保存1天以上。
本说明书中,“保存稳定性”是指,制备乳液组合物后,能够抑制经时的乳液粒子的凝聚、合一等,能够在不损害乳化状态的稳定性的情况下持续。
本说明书中,只要没有特别说明,乳液组合物可以为水包油型乳液组合物和油包水型乳液组合物中的任意一种。另外,乳液组合物包含由含有油性成分的油性组合物构成的油相、和由含有水性成分的水性组合物构成的水相。需要说明的是,如后所述,本发明的乳液组合物优选通过将由水性成分构成的水性组合物与由油性成分构成的油性组合物乳化混合而得到。
以下,对本发明中的各构成要件详细地进行说明。
((a)N-月桂酰肌氨酸异丙酯)
本发明的油性组合物含有N-月桂酰肌氨酸异丙酯。
N-月桂酰肌氨酸异丙酯可以使用N-月桂酰肌氨酸和异丙醇通过公知的方法合成。作为合成方法的例子,可以举出日本特开平11-246841号公报的第[0051]段所述的方法。
本发明中的N-月桂酰肌氨酸异丙酯除了可以依照上述的公知合成方法合成以外,也可以使用市售品。作为市售品的例子,可以举出味之素株式会社制造的N-月桂酰肌氨酸异丙酯(商品名ELDEW SL-205)等。
本发明的油性组合物中的N-月桂酰肌氨酸异丙酯的含量相对于油性组合物的总质量优选为30质量%~90质量%。N-月桂酰肌氨酸异丙酯的含量为90质量%以下时,能够充分抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏所致的结晶化。另外,N-月桂酰肌氨酸异丙酯的含量为30质量%以上时,能够将难溶于油的有效成分充分溶解。另外,N-月桂酰肌氨酸异丙酯的含量更优选为50质量%~80质量%,进一步优选为55质量%~75质量%。
((b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分)
本发明的油性组合物含有熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分。需要说明的是,特定油性成分可以在不妨碍本发明的效果的范围在分子内进一步具有其他任意的取代基。
作为特定油性成分的分子内所含有的氢键性基团,可以举出具有极化的氢原子的基团和具有孤对电子的基团。作为具有极化的氢原子的基团的例子,可以举出羟基、羧基、氨基、酰胺基、脲基等。作为具有孤对电子的基团的例子,可以举出氧代基(オキソ基)、醚基等。
作为氢键性基团,优选具有极化的氢原子的基团,其中,从氢键的强度和后述的有效成分的溶解性的观点考虑,更优选羟基或羧基。
作为特定油性成分的分子内所含有的直链或支链的碳链的例子,例如可以举出碳原子数为8~30的碳链。另外,为了能够有效地阻碍在N-月桂酰肌氨酸异丙酯的烷基链间产生的疏水性相互作用,优选特定油性成分的分子内所含有的直链或支链的碳链为碳原子数12~24的碳链。
碳链可以为直链,也可以具有支链,为了降低特定油性成分的熔点、提高N-月桂酰肌氨酸异丙酯与特定油性成分的亲和性,更优选碳链具有一个以上的支链。
另外,碳链可以为饱和也可以为不饱和,为了降低特定油性成分的熔点,更优选碳链为不饱和,进一步优选具有一个以上的双键。需要说明的是,为了提高N-月桂酰肌氨酸异丙酯与特定油性成分的亲和性,优选特定油性成分不具有芳香环或脂环烃基。
特定油性成分的熔点为40℃以下。特定油性成分的熔点高于40℃时,特定油性成分本身因冷藏保存而凝固,因此不优选。
从抑制冷藏保存所致的N-月桂酰肌氨酸异丙酯的结晶化的观点考虑,优选特定油性成分的熔点为35℃以下,更优选为25℃以下。
特定油性成分中,难溶于水是指对20℃的水的溶解度为3g/l以下。
另外,对水的溶解度为1g/l以下时,乳液组合物中含有的乳液粒子的稳定性提高,因此更优选,进一步优选对水的溶解度为0.5g/l以下。
从抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏保存所致的结晶化的观点、和有效成分的溶解性的观点考虑,优选特定油性成分为碳原子数8~30的醇、碳原子数8~30的聚氧乙烯烷基醚或碳原子数8~30的脂肪酸。另外,更优选特定油性成分为碳原子数10~28的醇、碳原子数10~28的聚氧乙烯烷基醚或碳原子数10~28的脂肪酸,进一步优选特定油性成分为碳原子数12~24的醇、碳原子数12~24的聚氧乙烯烷基醚或碳原子数12~24的脂肪酸。
另外,特定油性成分优选熔点为40℃以下的碳原子数8~30的难溶于水的醇。另外,作为另一方式,特定油性成分优选熔点为40℃以下、难溶于水且碳原子数为8~30的亲油性的聚氧乙烯烷基醚。作为再一方式,特定油性成分优选熔点为40℃以下、难溶于水的碳原子数为8~30的脂肪酸。
特定油性成分优选熔点为35℃以下、分子内具有一个以上的羟基、且具有碳原子数为8~30的支链不饱和碳链、对水的溶解度为3g/l以下的成分。
另外,特定油性成分优选熔点为35℃以下、分子内具有一个以上的羧基、且具有碳原子数为8~29的支链不饱和碳链、对水的溶解度为3g/l以下的成分。
作为特定油性成分,具体而言,优选:月桂醇、十六烷醇、油醇、异硬脂醇、癸基十四烷醇、辛基十二烷醇、油酸、亚油酸、亚麻酸、癸酸、异硬脂酸、聚氧乙烯油烯基醚(PEO聚合度2)、聚氧乙烯月桂基醚(PEO聚合度2)、失水山梨醇异硬脂酸酯、失水山梨醇油酸酯等。
其中,从有效成分在油性组合物中的溶解性的观点考虑,更优选月桂醇、十六烷醇、油醇、异硬脂醇、癸基十四烷醇、辛基十二烷醇、聚氧乙烯油烯基醚(PEO聚合度2)、聚氧乙烯月桂基醚(PEO聚合度2)。另外,进一步优选异硬脂醇、油醇、十六烷醇。
特定油性成分可以根据需要单独使用一种或混合使用多种。
从抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏保存所致的结晶化的观点、和有效成分的溶解性的观点考虑,特定油性成分的含量相对于油性组合物的总质量优选为2质量%~90质量%,更优选为5质量%~65质量%,进一步优选为20质量%~65质量%,最优选为25质量%~55质量%。
另外,从抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏保存所致的结晶化的观点、和有效成分的溶解性的观点考虑,特定油性成分的含量相对于N-月桂酰肌氨酸异丙酯和特定油性成分油性组合物的总质量优选为2.5质量%~90质量%,更优选为10质量%~60质量%。
((c)难溶于油的有效成分)
本发明的油性组合物含有难溶于油的有效成分。
作为有效成分,可以使用天然物和合成品中的任意一种,只要是对使用者产生某种优选影响的难溶于油的成分即可。
需要说明的是,难溶于油是指例如对20℃的三(辛酸/癸酸)甘油酯的溶解度为100g/l以下。
作为有效成分,例如可以举出具有羧基的五环三萜(以下,有时称为“五环三萜”)等。
以下,列举五环三萜为例对有效成分进行说明,但有效成分不限于此。
五环三萜可以为天然物和合成品中的任意一种,主要可以从植物提取物中获得。具体而言,五环性的三萜例如可以使用乙醇等溶剂从植物提取物中提取。
作为五环三萜的例子,可以举出酸型、配糖体型或脂肪酸酯型的五环三萜等在基本骨架上具有1个以上的羧基或其衍生物作为取代基的五环三萜,本发明中,这些三萜烯中的任意一种均可以应用。
在此,酸型的五环三萜是指在基本骨架上具有羧基作为取代基的五环三萜。
另外,配糖体型的五环三萜和脂肪酸酯型的五环三萜为在基本骨架上具有羧基的衍生物作为取代基的五环三萜。配糖体型的五环三萜为基本骨架所具有的羧基进行了糖改性的五环三萜,脂肪酸酯型的五环三萜为基本骨架所具有的羧基进行了脂肪酸酯型改性的五环三萜。
配糖体型的五环三萜中,作为配糖体的构成成分的糖的例子优选单糖、二糖或低聚糖。作为其例子,可以举出:葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、阿拉伯糖(以上为单糖)、麦芽糖、蔗糖、乳糖(以上为二糖)、低聚麦芽糖、低聚果糖、低聚半乳糖、低聚甘露糖、棉子糖、水苏糖(以上为低聚糖)等。
脂肪酸酯型中,作为与五环三萜的羧基酯化的醇,可以举出碳原子数为1~20的饱和或不饱和的直链或支链的全部醇等。
从药理活性的观点考虑,作为五环三萜,优选为酸型的五环三萜。
作为能够从植物提取物中得到的酸型的五环三萜的例子,可以举出:积雪草提取物中含有的积雪草酸、羟基积雪草酸;迷迭香提取物中含有的熊果酸、齐墩果酸、桦木酸;紫苏叶提取物中含有的齐墩果酸、熊果酸、委陵菜酸;甘草提取物中含有的甘草次酸;大花紫薇提取物中含有的山楂酸、科罗索酸等,但并不限于这些。
另外,作为能够从植物提取物中得到的五环三萜,除了如上所述的酸型的五环三萜以外,还可以举出与糖结合而成的配糖体型的五环三萜。该配糖体型的五环三萜是在植物体内以储藏形态(称为葡萄糖苷(Heterosides))大量存在的形态,已知其通过水解、酶解容易生成酸型三萜烯(皂苷元或糖苷配基(aglycon))。
这些具有羧基的五环性的三萜中,从抗炎效果、抗氧化效果、抗老化作用效果等观点考虑,优选甘草次酸。
甘草次酸是通过得自甘草的甘草酸的水解得到的β-胰淀素(齐墩果烷)系的五环状萜类衍生物之一。甘草次酸在化妆品领域可以期待抗炎作用、抗氧化作用、抗老化作用,可以配合到以抗老化护理等为目的的化妆品、准药品等中。
另外,甘草次酸据称对急性或慢性的皮肤炎具有显著的效果,已知具有抗炎效果、抗过敏作用、阻止细菌(金黄色葡萄球菌、白喉杆菌、沙门氏菌等)生长的作用。另外,甘草次酸缓和皮肤的炎症、抑制痤疮等的皮脂的分泌以及消炎效果优异,在很多皮肤护理产品、口红中使用。此外,还具有预防脱发的效果、抑制头屑、瘙痒等效果,因此也多用于头皮护理产品。
作为五环三萜,例如可以以从植物提取物中提取的提取物的形态使用。这种情况下,由于植物提取物中通常混合含有结构不同的多种的三萜烯,因此,乳液粒子中混合存在多种的五环三萜。
另外,五环三萜可以使用依照公知的合成方法能够合成的β甘草次酸、积雪草酸、熊果酸、齐墩果酸、桦木酸、科罗索酸等。其中,优选熊果酸、齐墩果酸、甘草次酸。
另外,五环三萜可以使用市售品。作为市售品的例子,可以举出拜耳医药保健公司制造的TECA(商品名);丸善制药株式会社制造的积雪草(ツボクサ)提取物、积雪草(セキセツソウ)提取物、β甘草次酸;拜耳医药保健制造的积雪草酸;萨宾莎日本制造的熊果酸;东京化成制造的齐墩果酸等。
这些五环三萜可以单独使用一种,也可以组合使用多种。
本发明的油性组合物中的有效成分的含量相对于油性组合物的总质量优选为0.01质量%以上,更优选为0.1质量%以上且30质量%以下,进一步优选为1质量%以上且30质量%以下。
(其他油性成分)
本发明的油性组合物除了含有N-月桂酰肌氨酸异丙酯、特定油性成分和有效成分以外,还可以含有各种油性成分。
作为油性成分,例如可以举出在化妆品等中使用时显示出有用效果的油性成分。
作为油性成分的例子,具体而言,从化学结构方面出发,可以举出油脂类、烃类、蜡类、酯类、脂肪酸类、高级醇类、高分子类、油溶性色素类、油溶性蛋白质类等。
另外,作为这些油性成分的混合物的各种植物油、动物油也包含在油性成分的例子中。
作为这些油性成分的例子,更具体而言,可以举出:椰子油、橄榄油、玉米油、荷荷芭油等油脂类;硬脂酸、棕榈酸、肉豆蔻酸、月桂酸等高级脂肪酸类;山嵛醇、硬脂醇、鲸蜡醇、癸醇、十二烷醇、十四烷醇、2-辛基十二烷醇、2-癸基十四烷醇等高级醇类;胆固醇、植物甾醇等甾醇类;棕榈酸乙基己酯、肉豆蔻酸异丙酯、肉豆蔻酸辛基十二烷酯、N-月桂酰-L-谷氨酸二(植物甾醇-2-辛基十二烷基)酯等酯类;角鲨烷、氢化聚癸烯、氢化聚异丁烯等烃类等。
另外,作为具有特征性功能的油性成分(功能性油性成分),还可以含有β胡萝卜素、虾青素、玉米黄素、番茄红素、叶黄素等类胡萝卜素类;生育酚、生育三烯酚等维生素E类;辅酶Q10等泛醌类;EPA、DHA、亚麻酸等ω-3油脂类等。
此外,作为具有保湿功能的油性成分,虽然较昂贵,但也可以含有神经酰胺I、神经酰胺II、神经酰胺III、神经酰胺V、神经酰胺VI等活性神经酰胺类;糖基神经酰胺、半乳糖神经酰胺等鞘糖脂类;鞘磷脂类、假神经酰胺类。
另外,作为其他油性成分,也可以含有酚系抗氧化剂等。
相对于本发明的油性组合物的总质量,N-月桂酰肌氨酸异丙酯、特定油性成分和有效成分的总质量优选为30质量%~100质量%,更优选为50质量%~100质量%,特别优选为70质量%~100质量%。
<乳液组合物>
本发明的乳液组合物含有油相和水相,所述油相含有油性组合物,所述油性组合物含有(a)N-月桂酰肌氨酸异丙酯、(b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分、以及(c)难溶于油的有效成分。
由此,本发明的乳液组合物抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏所致的结晶化、且能够将难溶于油的有效成分充分溶解。
关于油性组合物的详情,直接应用上述的事项。
本发明的乳液组合物可以为水包油型乳液组合物和油包水型乳液组合物中的任意一种,但从有效成分的溶解性的观点考虑,优选为水包油型乳液组合物。
以下,列举水包油型乳液组合物为例进行说明。
(磷脂)
本发明的乳液组合物可以适当含有磷脂。这些磷脂可以添加到油性组合物中。
本发明的乳液组合物可以在油相中添加磷脂。
作为磷脂的例子,可以举出:磷脂酰胆碱、磷脂酸、磷脂酰甘油、磷脂酰肌醇、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰甲基乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、双磷脂酸、双磷脂酰甘油(心磷脂)等甘油卵磷脂;鞘磷脂等鞘卵磷脂等。
通过使乳液组合物含有作为上述磷脂的混合物那样的卵磷脂,乳液组合物中的乳液粒子的稳定性提高,且乳液粒子易于微细化。因此,优选乳液组合物含有卵磷脂,其中更优选大豆卵磷脂、卵黄卵磷脂。
磷脂可以单独使用一种或者以多种的混合物的形态使用。
磷脂的含量相对于乳液组合物总质量优选为0.01质量%~30质量%,更优选为0.1质量%~20质量%,进一步优选为0.5质量%~10质量%。
(表面活性剂)
本发明的乳液组合物可以适当含有表面活性剂。
作为表面活性剂的例子,可以举出聚甘油脂肪酸酯等非离子型表面活性剂、离子型表面活性剂等。
本发明的乳液组合物可以含有聚甘油脂肪酸酯。特别是通过使乳液组合物含有HLB 10~16的聚甘油脂肪酸酯,乳液组合物中的乳液粒子的稳定性提高,且乳液粒子易于微细化。这些聚甘油脂肪酸酯可以添加到水性组合物中。
推测聚甘油脂肪酸酯作为乳化剂发挥功能,由此,乳液组合物的保存稳定性提高。
从乳化力的观点考虑,聚甘油脂肪酸酯优选HLB为10~16。
在此,HLB可以使用通常在表面活性剂的领域所使用的亲水性-疏水性的平衡中通常使用的计算式、例如川上式等。川上式如下所示。
HLB=7+11.7log(Mw/M0)
在此,Mw为亲水基团的分子量,M0为疏水基团的分子量。
另外,可以使用商品目录等中记载的HLB的数值。
另外,由上式可知,利用HLB的相加性(加成性),可以得到任意HLB值的乳化剂。
作为聚甘油脂肪酸酯的优选的例子,可以举出:六聚甘油单肉豆蔻酸酯、六聚甘油单月桂酸酯、十聚甘油单油酸酯、十聚甘油单硬脂酸酯、十聚甘油单异硬脂酸酯、十聚甘油单棕榈酸酯、十聚甘油单肉豆蔻酸酯、十聚甘油单月桂酸酯、十聚甘油单亚油酸酯、十聚甘油二异硬脂酸酯等。其中,优选十聚甘油单油酸酯、十聚甘油单硬脂酸酯、十聚甘油单异硬脂酸酯、十聚甘油单棕榈酸酯、十聚甘油单肉豆蔻酸酯,特别优选十聚甘油单油酸酯、十聚甘油单硬脂酸酯、十聚甘油单异硬脂酸酯。
另外,作为聚甘油脂肪酸酯,可以使用市售品。作为市售品的例子,可以举出:异硬脂酸聚甘油酯-10(HLB=12)(日光化学制造)、油酸聚甘油酯-10(HLB=12)(日光化学制造)、肉豆蔻酸聚甘油酯-10(HLB=14)(日光化学制造)、月桂酸聚甘油酯-10(HLB=15.5)(日光化学制造)、硬脂酸聚甘油酯-10(HLB=12)(日光化学制造)、肉豆蔻酸聚甘油酯-6(HLB=11)(日光化学制造)等。
这些聚甘油脂肪酸酯可以单独使用一种或者混合使用多种。
本发明的乳液组合物中的聚甘油脂肪酸酯的含量相对于水性成分的总质量优选为0.1质量%~40质量%,更优选为0.5质量%~30质量%,特别优选为1质量%~10质量%。
作为聚甘油脂肪酸酯以外的非离子型表面活性剂的例子,可以举出:甘油脂肪酸酯、有机酸单甘油酯、聚甘油脂肪酸醚、丙二醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯烷基醚、聚氧乙烯甾醇、聚氧乙烯氢化蓖麻油、聚甘油缩合蓖麻油酸酯、失水山梨醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯(单棕榈酸聚氧乙烯失水山梨醇酯、单油酸聚氧乙烯失水山梨醇酯)等。其中,优选聚氧乙烯氢化蓖麻油和聚氧乙烯甾醇。
作为聚氧乙烯氢化蓖麻油的优选的例子,可以举出PEG-60氢化蓖麻油、PEG-80氢化蓖麻油等。作为聚氧乙烯甾醇的例子,可以举出PEG-20大豆甾醇、PEG-30大豆甾醇等。
这些非离子型表面活性剂可以单独使用一种或者组合使用多种。
包括聚甘油脂肪酸酯在内的非离子型表面活性剂的总量相对于乳液组合物总质量优选为20质量%以下,更优选为2质量%~15质量%,进一步优选为5质量%~10质量%。
作为离子型表面活性剂的例子,可以举出烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、单烷基磷酸盐、脂肪酸盐。作为盐类,可以使用氯化钠、柠檬酸钠、抗坏血酸钠等。另外,作为多糖类的例子,有麦芽糊精、低聚糖、菊粉、阿拉伯胶、壳聚糖、环糊精、多支链糊精等。作为蛋白质的例子,可以举出各种氨基酸类、寡肽、明胶、水溶性胶原蛋白、酪蛋白等。
这些离子型表面活性剂可以单独使用一种或者组合使用多种。另外,这些离子型表面活性剂相对于水性组合物的总质量可以以任意的比例混合使用。
(水性成分)
作为本发明的乳液组合物的水性成分,也可以含有多元醇、水溶性的盐类、多糖类、蛋白质、pH调节剂、抗氧化剂、防腐剂、色素、香料等。
本发明的乳液组合物可以出于防腐性、粘度调节的目的而含有多元醇。
作为本发明的乳液组合物中可使用的多元醇,只要是二元以上的醇,则可以没有特别限定地使用。例如可以举出:甘油、双甘油、三甘油、聚甘油、3-甲基-1,3-丁二醇、1,3-丁二醇、异戊二醇、聚乙二醇、1,2-戊二醇、1,2-己二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、乙二醇、二乙二醇、季戊四醇、新戊二醇、麦芽糖醇、还原糖浆、蔗糖、半乳糖醇、异麦芽酮糖醇、赤藓醇、山梨糖醇、甘露醇、木糖醇、木糖、葡萄糖、乳糖、甘露糖、麦芽糖、半乳糖、果糖、肌醇、季戊四醇、麦芽三糖、失水山梨醇、海藻糖、淀粉分解糖、淀粉分解糖还原醇等。
这些二元以上的多元醇可以单独使用一种或者以多种的混合物的形态使用。另外,这些多元醇相对于水性组合物的总质量可以以任意的比例混合使用。
作为pH调节剂,可以使用氢氧化钠等碱、盐酸等酸、磷酸盐缓冲液、柠檬酸盐缓冲液等缓冲液。
作为抗氧化剂的例子,可以举出抗坏血酸、抗坏血酸衍生物、柠檬酸单甘油酯等。
(乳液粒子)
本发明的乳液组合物中含有的乳液粒子优选为平均粒径150nm以下的乳液粒子。由此,能够提高作为乳液组合物的外观的透明性。此外,乳液粒子的平均粒径为150nm以下时,能够提高对皮肤、头皮等赋予乳液组合物时的乳液粒子的渗透性,能够更有效地使有效成分渗透到皮肤、头皮等中,因此优选。
乳液粒子的平均粒径是指乳液组合物中存在的乳液粒子的体积平均粒径。需要说明的是,在水包油型乳液组合物的情况下,乳液粒子是指油滴,在油包水型乳液组合物的情况下,乳液粒子是指水滴。
本发明中的乳液粒子的平均粒径优选为150nm以下,优选为5nm~150nm,更优选为10nm~100nm,进一步优选为10nnm~90nm。
本发明的乳液组合物中含有的乳液粒子的平均粒径可以通过电子显微镜、离心沉淀法、排阻液相色谱法法、激光散射衍射法、动态光散射法等公知的方法来求出,从精度和测定的简便性考虑,优选使用动态光散射法来测定。
作为使用动态光散射的市售的测定装置的例子,可以举出高浓度粒径分析仪FPAR-1000(大塚电子株式会社)、NANOTRACUPA(日机装株式会社)、纳米粒度仪(马尔文公司制造)等,本发明中的粒径采用使用NANOTRACUPA在25℃下测定的值。
具体而言,不对乳液组合物进行稀释而直接测定原液,以中值径(d=50)求出平均粒径。
需要说明的是,除了组合物的成分以外,乳液粒子的平均粒径还可以通过制造方法中的搅拌条件(剪切力、温度、压力)、油相与水相的比例等因素来调节。
本发明的乳液组合物可以按照公知的方法来制造。需要说明的是,以下对水包油型乳液组合物的制造方法进行详述,但也可以使用与下述相同的方法来制备油包水型乳液组合物。
(水包油型乳液组合物的制造方法)
水包油型乳液组合物可以通过如下方法制造:将含有(a)N-月桂酰肌氨酸异丙酯、(b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分和(c)难溶于油的有效成分的油性组合物与水性组合物混合,进行乳化等。以下示出水包油型乳液组合物的制造方法。但是,本发明的乳液组合物的制造方法并不限定于以下的方法。
首先,优选将上述的N-月桂酰肌氨酸异丙酯、特定油性成分和有效成分混合,加热至60℃~90℃来制备均匀的油性组合物。该油性组合物可以根据需要含有其他油性成分。
接着,可以将制备的油性组合物在搅拌的同时添加到加热至40℃~90℃的含有预定的水性成分的水性组合物中并混合。
此时的油性组合物与水性组合物的混合比例(质量)没有特别限定,以油性组合物/水性组合物比例(质量%)计,优选为0.1/99.9~50/50,更优选为0.5/99.5~30/70,进一步优选为1/99~20/80。
通过使油性组合物/水性组合物比例为0.1/99.9以上,有效成分不会降低,因此,乳液组合物倾向于不会产生实用上的问题,因此优选。另外,通过使油性组合物/水性组合物比例为50/50以下,乳化剂浓度不会变稀,乳液组合物的稳定性倾向于不会劣化,因此优选。
将油性组合物与水性组合物混合、乳化时,优选:将油性组合物与水性组合物混合而得到粗乳化物,然后,使用微细乳化装置进行微细化。
作为将油性组合物与水性组合物混合而得到粗乳化物的装置,可以使用市售的任意一种混合装置。例如,通过将水性介质用磁力搅拌器、家用混合器、桨叶混合器、叶轮混合器等混合搅拌,可以制备均匀的粗乳化液。
另外,更优选使用具有强剪切力的搅拌装置、即均质混合器、分散混合器、超速混合器等将油性组合物与水性组合物进行混合。
为了进一步提高粗乳化的效果,除了这些搅拌装置以外,还优选利用超声波。
作为超声波赋予装置,优选使用超声波均质器。作为超声波均质器的例子,可以举出超声波均质器US-600、超声波均质器US-1200T、超声波均质器RUS-1200T、超声波均质器MUS-1200T(以上为株式会社日本精机制作所制造)、超声波处理器UIP2000、超声波处理器UIP-4000、超声波处理器UIP-8000、超声波处理器UIP-16000(以上为Hielscher公司制造)等。
这些高输出功率超声波照射装置可以以25kHz以下、优选15kHz~20kHz的频率使用。
另外,作为其他混合装置,也可以使用不具有来自外部的搅拌部而只需要低能量的静态混合器、Micro Channel、微混合器等。
该粗乳化处理中的温度可以在20℃以上且90℃以下的任意温度下实施,可以优选举出在40℃以上且80℃以下的温度进行处理。
接着,优选将所得到的粗乳化物使用微细乳化装置进行微细化。
作为微细化的装置,优选使用高压均质器。高压均质器能够施加比搅拌方式更大的剪切力,因此,能够实现微细化,市售有各种装置。
高压均质器大致分为具有固定的节流阀部的腔室型高压均质器和用于控制节流阀的开度的类型的均质阀型高压均质器。作为前者的腔室型高压均质器的例子,可以举出Microfluidizer(Microfluidics公司制造)、Nanomizer(吉田机械兴业株式会社制造)、Star Burst(株式会社杉野机械制造)等。作为后者的均质阀型高压均质器,可以举出Gaulin型均质器(APV公司制造)、Lannier型均质器(Lannier公司制造)、高压均质器(NiroSoavi公司制造)、均质器(三和机械株式会社制造)、高压均质器(IZUMIFOOD MACHINERY株式会社制造)、超高压均质器(ICA公司制造)等。
高压均质器在流路中具有非常狭窄的腔室部、节流阀部,使用泵向狭窄的流路中强制地送液,由此,在节流阀部的前后产生非常大的压力差,以该压力差作为驱动能量,液体在狭窄的管路中以匹敌声速的速度移动,因此,在与流路壁之间产生大的剪切力,该剪切力成为分散力。
施加的压力与生成的剪切力存在比例关系,施加的压力越高,用于分散的剪切能量越高。但是,剪切力并不是全部用于分散,已知具有如下倾向:压力变得越高,能量效率越降低,转变为热的比例越增大,因此高压也存在极限。
本发明的乳液组合物的制造中,从分散性(微细化)的观点考虑,优选使压力为100MPa以上,更优选为150MPa以上。关于高压侧的极限,从温度上升和耐压性的观点考虑,在市售的装置中优选为300MPa以下。
使用微细乳化装置微细化时的、进行高压处理的次数可以为1次,为了提高液体整体的均匀性,优选进行2次以上的高压处理,更优选进行2次~5次的高压处理。
高压分散处理前的温度优选设定为20℃~80℃,更优选为40℃~70℃。优选在高压分散处理后立即使用冷却装置迅速地冷却,从而降低至预定的温度。作为冷却装置,可以使用任意市售的热交换器。
<皮肤外用组合物>
本发明的皮肤外用组合物含有本发明的油性组合物。
由此,本发明的皮肤外用组合物可以通过冷藏来保存。
另外,本发明的皮肤外用组合物可以采用上述的乳液组合物的形态。由此,本发明的皮肤外用组合物能够抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏所致的结晶化、且能够将难溶于油的有效成分充分溶解。
关于油性组合物和乳液组合物的详情,直接应用上述的事项。
本发明的皮肤外用组合物中,除了油性组合物和乳液组合物的项中记载的成分以外,还可以根据其形态适当含有食品、化妆品等领域中通常使用的添加成分(以下,也称为“其他添加成分”)。
其他添加成分可以根据其特性作为油溶性或水溶性的添加成分含有在本发明的皮肤外用组合物中。
例如,作为其他添加成分的例子,可以举出:甘油、1,3-丁二醇等多元醇;κ卡拉胶、刺槐豆胶、瓜尔胶、羟丙基瓜尔胶、黄原胶、刺梧桐树胶、罗望子多糖、阿拉伯胶、金合欢胶、产碱菌多糖(也称为“アルカシーラン”)、黄蓍胶、结冷胶、天然结冷胶、透明质酸、透明质酸钠、硫酸软骨素钠、糊精、菊粉等单糖类或多糖类;山梨糖醇、甘露醇、麦芽糖醇、乳糖、麦芽三糖醇、木糖醇等糖醇;氯化钠、硫酸钠等无机盐;酪蛋白、白蛋白、甲基化胶原蛋白、水解胶原蛋白、水溶性胶原蛋白、明胶等分子量超过5000的蛋白质;甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、苏氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、胱氨酸、蛋氨酸、赖氨酸、羟基赖氨酸、精氨酸、组氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、脯氨酸、羟脯氨酸、乙酰基羟脯氨酸等氨基酸及它们的衍生物;羧基乙烯基聚合物、聚丙烯酸钠、聚乙烯醇、聚乙二醇、氧化乙烯-氧化丙烯嵌段共聚物等合成高分子;羟乙基纤维素-甲基纤维素等水溶性纤维素衍生物;儿茶素、花青素、黄酮、异黄酮、黄烷、黄烷酮、芦丁等类黄酮类;抗坏血酸、抗坏血酸钠、抗坏血酸钾、抗坏血酸钙、L-抗坏血酸磷酸酯、磷酸抗坏血酸镁、磷酸抗坏血酸钠、硫酸抗坏血酸、硫酸抗坏血酸二钠盐及抗坏血酸-2-葡糖苷等抗坏血酸或其衍生物;生育三烯酚及其衍生物;氯原酸、鞣花酸、没食子酸、没食子酸丙酯、木脂素类、姜黄素类、香豆素类、紫檀茋、羟基茋等苯酚类。
此外,本发明的皮肤外用组合物可以使用例如pH调节剂、pH缓冲剂、紫外线吸收剂、防腐剂、香料、着色剂、赋形剂、粘度调节剂、自由基捕获剂等该用途中通常使用的其他添加物。
另外,可以基于其功能配合各种成分。例如可以举出:润肤剂、处理剂、润滑剂、保湿剂、毛发生长剂、养发剂、生发剂、抗白发剂、抗老化剂、抗氧化剂、香料、色素剂、止汗剂、冷感剂、清凉剂、热感剂等。
另外,作为医药品用成分,可以进一步含有毛发生长剂、养发剂、生发剂、抗生素、杀菌剂、抗炎剂、抗过敏剂等。
需要说明的是,本发明的皮肤外用组合物中,优选使乙醇的含量相对于皮肤外用组合物的总质量为10质量%以下。
由此,本发明的皮肤外用组合物能够缓和对皮肤的刺激性。
另外,从缓和对皮肤的刺激性的观点考虑,本发明的皮肤外用组合物中,更优选使乙醇的含量相对于皮肤外用组合物的总质量为0~1质量%,进一步优选为0~0.5质量%,特别优选为0~0.1质量%。
本发明的皮肤外用组合物能够含有足以表现效果的量的有效成分,且能够冷藏保存,因此,可以作为化妆材料、软膏使用。其中,优选作为脸部用化妆材料、头皮用化妆材料使用。
化妆材料的形态没有特别限制,可以例示化妆水(露)、美容液(精华素)、乳霜、乳液等化妆材料。化妆材料的形态从可以适合使用透明性高的乳化物的方面考虑,其中,优选化妆水(露)、美容液(精华素)。
需要说明的是,本发明的皮肤外用组合物可以按照公知的方法来制造。例如,可以通过将利用上述的乳液组合物的制造方法制备的乳液组合物以使有效成分相对于皮肤外用组合物的总质量的含有浓度为0.00001%~10%等的方式使用纯净水等稀释等来得到。
实施例
以下,通过实施例更具体地说明本发明,但本发明只要不超出其主旨,则不限定于以下实施例。
<实施例1>
将N-月桂酰肌氨酸异丙酯(味之素制造,ELDEW SL-205)2g与作为特定油性成分的月桂醇2g混合,制备混合液。在该混合液中以达到2.5质量%的方式添加作为有效成分的β甘草次酸(丸善制药制造),在70℃下搅拌的同时将β甘草次酸溶解,将其作为油性组合物。
关于β甘草次酸的溶解性,将刚制备后的油性组合物过滤,通过液相色谱法确认溶解的β甘草次酸的量,按照以下的基准进行评价。
另外,将油性组合物在20ml小玻璃瓶中在0℃下保存2个月,通过目视确认保存2个月后有无N-月桂酰肌氨酸异丙酯的结晶生长,按照以下的基准进行评价。
结果示于下表1。
(溶解性的评价基准)
A:未检出残留的β甘草次酸。
B:溶解了1质量%以上。
C:仅溶解了不足1质量%。
(结晶生长的评价基准)
A:未观察到结晶。
B:观察到结晶的生长,但油性组合物保持流动性。
C:油性组合物整体观察到结晶,油性组合物的流动性显著降低,或者油性组合物完全固化。
<实施例2~15和比较例1~7>
除了将特定油性成分变更为下述表1记载的特定油性成分以外,与实施例1同样地制备油性组合物,与实施例1同样地评价溶解性和结晶生长。需要说明的是,比较例1中,除了添加N-月桂酰肌氨酸异丙酯2g(油性组合物中,以N-月桂酰肌氨酸异丙酯计合计为4g)来代替特定油性成分以外,与实施例1同样地制备油性组合物,与实施例1同样地评价溶解性和结晶生长。
结果示于下表1。
[表1]
<实施例16>
将β甘草次酸(丸善制药制造)0.5g、高纯度大豆卵磷脂(辻制油制造;SLP-White)1.00g、N-月桂酰肌氨酸异丙酯(味之素制造;ELDEWSL-205)19.5g、油醇0.5g混合,在70℃下搅拌的同时溶解,将其作为油性组合物。
另一方面,使异硬脂酸聚甘油酯-10(HLB=12)(日光化学制造)6.5g在70℃下溶解于甘油(和光纯药制造)47.0g与纯净水25.0g的混合液中,将其作为水性组合物。
分别将溶解的水性组合物和油性组合物用TK均质混合器(Prime Mix制造)在60℃下以500rpm的转速粗乳化15分钟。使用作为超高压分散装置的Star Burst微型机(杉野机械制造)使该粗乳化物在保持于60℃的同时以200MPa的压力通过2次,制备微细乳化物(水包油型乳液组合物)。
(平均粒径测定)
对于将上述的微细乳化物用纯净水稀释至50倍而得到的样品,使用NANOTRACUPA(日机装制造)进行微细乳化物刚制备后的油滴(乳液粒子)的体积平均粒径的测定。体积平均径(Mv)示于下表2。
(溶解性和结晶生长的评价)
将与实施例1同样地对制备的微细乳化物中的β甘草次酸的溶解性和N-月桂酰肌氨酸异丙酯的结晶生长进行评价的结果示于下表2。
<实施例17~22和比较例8~9>
除了将N-月桂酰肌氨酸异丙酯与油醇的组成变更为下述表2记载的组成以外,与实施例16同样地制备水包油型乳液组合物。与实施例16同样地评价体积平均粒径、溶解性和结晶生长。
结果示于下表2。
[表2]
由结果可知,本发明的油性组合物能够抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏所致的结晶化、且能够将难溶于油的有效成分充分溶解。
另外可知,本发明的乳液组合物能够抑制N-月桂酰肌氨酸异丙酯的冷藏所致的结晶化、且能够将难溶于油的有效成分充分溶解。
将2013年1月21日提交的日本专利申请2013-008702号的公开的全部内容通过参考并入本说明书中。
本说明书中记载的全部文献、专利申请和技术标准通过参考并入本说明书中,通过参考将各个文献、专利申请和技术标准并入的情况与具体且逐个记载的情况同等程度。
Claims (9)
1.一种油性组合物,其含有:
(a)N-月桂酰肌氨酸异丙酯、
(b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分、以及
(c)难溶于油的有效成分。
2.如权利要求1所述的油性组合物,其中,
(b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分所具有的氢键性基团为羟基或羧基。
3.如权利要求1或2所述的油性组合物,其中,
(b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分为选自碳原子数为8~30的醇、碳原子数为8~30的脂肪酸和碳原子数为8~30的聚氧乙烯烷基醚中的至少一种油性成分。
4.如权利要求1~3中任一项所述的油性组合物,其中,
(b)熔点为40℃以下、分子内具有一个以上的氢键性基团且具有直链或支链的碳链的难溶于水的油性成分为选自月桂醇、十六烷醇、油醇、异硬脂醇、癸基十四烷醇、辛基十二烷醇、油酸、亚油酸、亚麻酸、癸酸、异硬脂酸、聚氧乙烯油烯基醚、聚氧乙烯月桂基醚、失水山梨醇异硬脂酸酯和失水山梨醇油酸酯中的至少一种油性成分。
5.如权利要求1~4中任一项所述的油性组合物,其中,
(c)难溶于油的有效成分为酸型的五环三萜。
6.如权利要求1~5中任一项所述的油性组合物,其中,
(c)难溶于油的有效成分为β甘草次酸。
7.一种乳液组合物,其含有油相和水相,所述油相含有权利要求1~6中任一项所述的油性组合物。
8.如权利要求7所述的乳液组合物,其中,
含有平均粒径为150nm以下的乳液粒子。
9.一种皮肤外用组合物,其含有权利要求1~6中任一项所述的油性组合物。
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