JP2013091620A - 油中水型乳化組成物 - Google Patents
油中水型乳化組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013091620A JP2013091620A JP2011234494A JP2011234494A JP2013091620A JP 2013091620 A JP2013091620 A JP 2013091620A JP 2011234494 A JP2011234494 A JP 2011234494A JP 2011234494 A JP2011234494 A JP 2011234494A JP 2013091620 A JP2013091620 A JP 2013091620A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- emulsion composition
- oil
- oil emulsion
- phosphate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
【解決手段】次の構成の組成物。
(A):両親媒性のビタミン誘導体、
(B):多価アルコールのポリ(12−ヒドロキシステアリン酸)エステル、
(C):油剤、
(D):水、
(E):多価アルコール
を含有する液状の油中水型乳化組成物を含有する油中水型乳化組成物。
【選択図】なし
Description
一般に、油中水型乳化組成物は電荷を持たない為、乳化粒子同士の静電反発によって粒子の合一を防止し、安定化を図ることができず、乳化組成物中に沈殿や分離が発生するなどの問題に対しては、外相(油)を増粘剤により増粘させる方法、他の乳化剤との併用により界面を強化する方法 (粘度の増加はあまり期待できない) 等の方法が採用されている。
増粘剤を配合した例として、例えば、増粘ゲル化剤であるフラクトオリゴ糖脂肪酸エステルとポリ(12−ヒドロキシステアリン酸)エステルとトリアシルグリセリンを1〜50質量%含有する油剤と水を含む油中水型乳化組成物が提案されている(特許文献2:特許第4676634号公報)。しかしながら、べたつき感が残るなど使用感は十分ではない。先に示した非特許文献1(FRAGRANCE JOURNAL 1999年9月)には、増粘剤濃度が高すぎると皮膚当たりが悪くなることが、注意事項として記されている。このような組成物はクリーム状の形態を呈する組成物となる。
アスコルビン酸リン酸脂肪酸エステルを安定に配合する技術が提案されている。たとえば、アスコルビン酸リン酸脂肪酸エステルとトコフェリルリン酸エステルを組み合わせた化粧料 (特許文献3:特許第3898629号公報)、アスコルビン酸リン酸脂肪酸エステルと液状環状ジメチルポリシロキサンと多糖類脂肪酸エステルと水から成る油中水型乳化組成物(特許文献4:特開2007−204399号公報)が提案されている。また、出願人は、アスコルビン酸リン酸脂肪酸エステルとアラニルグルタミンを含有する水溶液の凍結乾燥製剤の技術を提案している(特願2010−156295号)。
また(アスコルビル/トコフェリル)リン酸塩を安定に配合する技術としては、シクロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化シクロデキストリンにビタミンE−ビタミンCリン酸ジエステルが包接された包接物(特許文献5:特開平10−67639号公報)が提案されている。
(1)(A):両親媒性のビタミン誘導体、
(B):多価アルコールのポリ(12−ヒドロキシステアリン酸)エステル、
(C):油剤、
(D):水、
(E):多価アルコール
を含有する液状の油中水型乳化組成物。
(2)成分(A)の両親媒性のビタミン誘導体が、アスコルビン酸リン酸脂肪酸エステル及び(アスコルビル/トコフェリル)リン酸塩から選ばれる一種または二種以上である(1)に記載の油中水型乳化組成物。
(3)成分(B)の多価アルコールのポリ(12−ヒドロキシステアリン酸)エステルが、ジポリヒドロキシステアリン酸ポリエチレングリコールである(1)または(2)のいずれかに記載の油中水型乳化組成物。
(4)測定温度25℃において、B型粘度計、4号ローターを用いて測定した粘度が、850〜2,800mPa・sである(1)〜(3)のいずれかに記載の油中水型乳化組成物。
(5)油中水型乳化組成物中の水相の合計量が組成物全体の40〜75質量%である(1)〜(4)のいずれかに記載の油中水型乳化組成物。
(6)油中水型乳化組成物中の成分(A)の両親媒性ビタミン誘導体の含量が6質量%以下である(1)〜(4)のいずれかに記載の油中水型乳化組成物。
この組成物を用いて調製した化粧料、皮膚外用剤(医薬部外品、医薬品)は、さっぱりとしたべたつかない使用感を維持しさわやかな使用感を実現することができる。
必須成分
〔(A)1:アスコルビン酸リン酸脂肪酸エステル〕
本発明に用いるアスコルビン酸リン酸脂肪酸エステル及びその塩としては、L−アスコルビン酸リン酸ラウリン酸、L−アスコルビン酸リン酸ミリスチン酸、L−アスコルビン酸リン酸パルミチン酸、L−アスコルビン酸リン酸ステアリン酸、L−アスコルビン酸リン酸ラウリン酸三ナトリウム、L−アスコルビン酸リン酸ミリスチン酸三ナトリウム、L−アスコルビン酸リン酸パルミチン酸三ナトリウム、L−アスコルビン酸リン酸ステアリン酸三ナトリウム、L−アスコルビン酸リン酸ラウリン酸マグネシウム、L−アスコルビン酸リン酸ミリスチン酸マグネシウム、L−アスコルビン酸リン酸パルミチン酸マグネシウム、L−アスコルビン酸リン酸ステアリン酸マグネシウム等が挙げられる。特に好ましくは、L−アスコルビン酸リン酸パルミチン酸三ナトリウムである。
L−アスコルビン酸リン酸パルミチン酸三ナトリウムは、ビタミンCにパルミチン酸とリン酸が結合しており、親水性と親油性の両方の性質を有するので皮膚の細胞膜を透過しやすく皮膚の細胞に効率よく取り込まれる。L−アスコルビン酸リン酸パルミチン酸三ナトリウムは、皮膚内のエラスターゼやフォスファターゼなどの酵素によりビタミンCに変換される。変換されたビタミンCは、活性酸素除去作用や皮膚角質バリアーを担う脂質合成を高める作用を発揮して肌荒れやしわを改善したり、色素細胞に取り込まれたメラニン色素産生を抑制したり産生された色素を還元したりするので、その美容効果を期待して化粧料などの皮膚外用剤に配合される。本発明においてもビタミンCの供給を目的として配合されている。アスコルビン酸リン酸脂肪酸エステルの市販されているものとして、昭和電工(株)製のアプレシエ(R)(L−アスコルビン酸リン酸パルミチン酸三ナトリウム)を用いることができる。
本発明に用いる(アスコルビル/トコフェリル)リン酸塩の塩類はいずれでもよいが、ナトリウム塩、カリウム塩、等の金属塩が好ましい。特に好ましくは(アスコルビル/トコフェリル)リン酸カリウムである。
(アスコルビル/トコフェリル)リン酸カリウムは、抗酸化作用及びラジカルスカベンジャーとしての作用が期待される化合物で、過酸化脂質抑制作用、フリーラジカル消去作用、ホスホリパーゼA2阻害作用、保湿作用、角質層の生成周期の正常化等を有し、トコフェロールやアスコルビン酸の単独および併用投与とは異なった作用を有することが確認されている物質である。本発明においてもビタミンCとトコフェロールの供給を目的として配合されている。(アスコルビル/トコフェリル)リン酸塩の市販品としては、千寿製薬(株)製のEPC−K((アスコルビル/トコフェリル)リン酸カリウム)を用いることができる。
本発明に用いる多価アルコールのポリ(12−ヒドロキシステアリン酸)エステルは、ポリエチレングリコール等の多価アルコールをアルカリ存在下、ポリ(12−ヒドロキシステアリン酸)と塩化チオニル等のハロゲン化剤を反応させて調製した酸クロライドを反応させることにより得ることができる。
多価アルコ−ルとしては、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、(ポリ)グリセリン、(ポリ)プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなどが好ましく例示でき、ポリエチレングリコールが特に好ましい。この場合のポリエチレングリコールのサイズは、平均分子量で400〜6000が好ましい。一方、疎水基となるポリ(12−ヒドロキシステアリン酸)は、そのサイズが平均分子量1000〜3000であることが好ましい。
ポリエチレングリコールのジ(12−ヒドロキシステアリン酸)エステルを用いることが好ましく、INCI名がジポリヒドロキシステアリン酸PEG−30と収載されているものが好ましく、市販品としては、ユニケマ社製のアラセルP−135、クローダジャパン(株)社製のシスロールDPHSがある。
多価アルコールのポリ(12−ヒドロキシステアリン酸)エステルの配合量は、0.1〜5質量%が好ましく、特に好ましくは1〜5質量%である。0.1質量%に満たないと、乳化が不十分になる恐れがある。5質量%を超えると、べたついた使用感になる恐れがある。
本発明に用いる油剤としては、エステル油、植物油のような油脂類、炭化水素類、高級脂肪酸、高級アルコール、シリコ−ン油などが例示できる。
エステル油としては、例えば、エチルヘキサン酸セチル、ジイソノナン酸1,3−ブチレングリコール、ジ2−エチルヘキサン酸1,3−ブチレングリコール、ジイソノナン酸ジプロピレングリコール、ジ2−エチルヘキサン酸ジプロピレングリコール、イソノナン酸イソノニル、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、トリカプリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、パルミチン酸エチルヘキシル、ネオペンタン酸イソステアリル等が挙げられる。
油脂類としては、例えば、ツバキ油、月見草油、マカデミアナッツ油、オリーブ油、ナタネ油、トウモロコシ油、ゴマ油、ホホバ油、胚芽油、小麦胚芽油、等の液体油脂、カカオ脂、ヤシ油、硬化ヤシ油、パーム油、パーム核油、モクロウ、モクロウ核油、硬化油、硬化ヒマシ油等の固体油脂、ミツロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、ヌカロウ、ラノリン、酢酸ラノリン、液状ラノリン、サトウキビロウ等のロウ類が挙げられる。
炭化水素類としては、例えば、流動パラフィン、スクワレン、スクワラン、マイクロクリスタリンワックス等が挙げられる。
高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ドコサヘキサエン酸(DHA)、エイコサペンタエン酸(EPA)等が挙げられる。
高級アルコールとしては、例えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール等の直鎖アルコール、モノステアリルグリセリンエーテル、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、オクチルドデカノール等の分枝鎖アルコール等が挙げられる。
シリコ−ン油として、例えば、鎖状ポリシロキサンのジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等、環状ポリシロキサンのデカメチルシクロペンタシロキサン、シクロペンタシロキサン、(ジメチコン/ビニルジメチコン)クロスポリマー等が挙げられる。
ホホバ油、パルミチン酸エチルヘキシル、ネオペンタン酸イソステアリルを用いることが使用感の観点から好ましい。本発明における油剤の配合量は特に限定されないが、好ましくは20〜40質量%である。
本発明において水の配合は、油中水型のエマルジョンを形成させるために必須の成分である。配合量は特に限定されないが、好ましくは30〜75質量%である。
本発明に用いられる多価アルコールは、分子内に2個以上の水酸基を持つアルコールである。通常、化粧料などの皮膚外用に配合されるものであればよい。例えばグリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、プロピレングリコール、イソプレングリコール、ヘキシレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトール、ペンタエリスリトール、1,3−プロピレングリコール、ペンチレングリコール等が挙げられる。これらの1又は複数種を配合する。好ましくはグリセリン、ペンチレングリコール、1,3−ブチレングリコールあるいはこれらの混合したものが用いられる。
本発明の油中水型乳化組成物では、水相の合計量が乳化組成物全体の40〜75質量%であることが好ましい。
本発明の油中水型乳化組成物には、任意成分として本発明の効果を損なわない範囲で、化粧料に通常用いられている成分、例えば、非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、油剤、多価アルコール等の保湿剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、塩類、PH調整剤、防腐剤、抗菌剤、キレート剤、着色剤、香料等を配合することができる。また、セラミド、植物抽出液等の美容成分を配合することができる。
塩類としては、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム等が挙げられる。
PH調製剤としては、クエン酸、クエン酸ナトリウム、リン酸、リン酸ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。
防腐剤としては、フェノキシエタノール、パラベン等が挙げられる。
アスコルビン酸誘導体としては、L−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩、L−アスコルビン酸リン酸エステルナトリウム塩、2−O−α−D−グルコピラノシル−L−アスコルビン酸等が挙げられる。
セラミドとしては、セチルPGヒドロキシエチルパルミタイド、セレブロシド等が挙げられる。
以下に実施例を挙げて、本発明の特徴と効果をさらに詳細に説明する。
ジポリヒドロキシステアリン酸PEG−30(成分(B))に各油剤(C)を加え80℃に加熱して、十分に攪拌し油相を調製する。また、成分(A)と(D)水、(E)多価アルコールを混合後、80℃に加熱して、十分に攪拌し水相を調製する。次いで水相を油相へ徐々に添加しながら、ホモミキサーで6000rpm、2分攪拌して乳化し、その後、室温まで攪拌しながら冷却する。
実施例と比較例の組成物を、下記に示す方法により測定、評価した。
OLYMPUS社製のシステム偏光顕微鏡BX-50-33P-Dを用いて25℃に1日間保存した油中水型乳化組成物を倍率400で観察し、下記の基準で判定した。
○;粒子径が細かく(3μm以下)均一である
△;粒子径が不揃である
×;粒子径が揃っておらず、合一が見られる
尚、分離も含めてW/O型を形成しなかった乳化組成物については「×」と評価した。
(調製翌日の粘度)
得られた油中水型乳化組成物を直径約3cmのガラス容器に充填し25℃に保存して、調製翌日の粘度を、No.4ローターを備えたB型粘度計を使用し、測定温度25℃、ローター回転速度12rpm、測定開始後30秒後の条件で確認した。
得られた油中水型乳化組成物を直径約3cmのガラス容器に充填し、25℃に7日間保存して、保管庫から取り出した直後の粘度を、No.4ローターを備えたB型粘度計を使用し、測定温度25℃、ローター回転速度12rpm、測定開始後30秒後の条件で確認した。
乳化組成物を、それぞれ直径約3cmのガラス容器に充填し、5℃、25℃、40℃、50℃に30日間保存して、乳化安定性を以下の基準により目視評価した。
(各温度での判定基準)
○:外観に異常がない
×:分離している
△:分離が発生している温度帯がある
得られた乳化組成物を、それぞれ直径3cmのガラス容器に充填し、5℃、25℃、40℃、50℃に30日間保存して、両親媒性のビタミン誘導体(アスコルビン酸リン酸脂肪酸エステル、(アスコルビル/トコフェリル)リン酸塩)の安定性を以下の基準により目視評価した。
(判定基準)
○:両親媒性のビタミン誘導体の析出がなく、変色もない
△:両親媒性のビタミン誘導体による変色がある
×:両親媒性のビタミン誘導体の析出があり、変色している
尚、調製翌日の観察で、分離していた組成物又はO/W型乳化を形成してW/O型乳化を形成しなかった組成物については粘度の測定、安定性の評価はしていない。また、保存途中で分離が発生した組成物についてはそれ以後の観察による評価を行わなかった。表中で記号(−)は評価していないことを示す。また、表に示された安定性の評価(乳化安定性の評価、両親媒性のビタミン誘導体の安定性の評価)とは、5℃、25℃、40℃、50℃のすべての保管温度帯において、○の評価になった場合にのみ○と記入した。
(A)成分を配合せず、(B)成分であるジポリヒドロキシステアリン酸PEG−30のみ配合した比較例1の油中水型乳化組成物は、粘度が400mPa・sであった。保存条件が50℃の場合、調製の翌日分離が発生した。また、25℃の場合は7日目に分離が発生した。
一方 (A)成分である両親媒性ビタミン誘導体(アスコルビン酸リン酸脂肪酸エステル、(アスコルビル/トコフェリル)リン酸塩)を配合した実施例1〜8の油中水型乳化組成物は、2,800mPa・s以下の低粘度であるにもかかわらず、安定性は非常に良好であった。
実施例1〜8の組成物はいずれも粘度が2,800mPa・s以下の液状で安定な乳液状態であった。またこれらの実施例の組成物は化粧料として使用したところ、いずれの組成物もべたつかずさっぱりした使用感であった。
また、成分(A)両親媒性ビタミン誘導体(アスコルビン酸リン酸脂肪酸エステル、(アスコルビル/トコフェリル)リン酸塩)の配合量が0.05質量%と少ない場合でも、保存安定性に優れた液状の油中水型乳化組成物が実現されることが確認できた。
Claims (6)
- (A):両親媒性のビタミン誘導体、
(B):多価アルコールのポリ(12−ヒドロキシステアリン酸)エステル、
(C):油剤、
(D):水、
(E):多価アルコール
を含有する液状の油中水型乳化組成物。 - 成分(A)の両親媒性のビタミン誘導体が、アスコルビン酸リン酸脂肪酸エステル及び(アスコルビル/トコフェリル)リン酸塩から選ばれる一種または二種以上である請求項1に記載の油中水型乳化組成物。
- 成分(B)の多価アルコールのポリ(12−ヒドロキシステアリン酸)エステルが、ジポリヒドロキシステアリン酸ポリエチレングリコールである請求項1または2のいずれかに記載の油中水型乳化組成物。
- 測定温度25℃において、B型粘度計、4号ローターを用いて測定した粘度が、850〜2,800mPa・s以下である請求項1〜3のいずれかに記載の油中水型乳化組成物。
- 油中水型乳化組成物中の水相の合計量が組成物全体の40〜75質量%である請求項1〜4のいずれかに記載の油中水型乳化組成物。
- 油中水型乳化組成物中の成分(A)の両親媒性ビタミン誘導体の含量が6質量%以下である請求項1〜4のいずれかに記載の油中水型乳化組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011234494A JP2013091620A (ja) | 2011-10-26 | 2011-10-26 | 油中水型乳化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011234494A JP2013091620A (ja) | 2011-10-26 | 2011-10-26 | 油中水型乳化組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013091620A true JP2013091620A (ja) | 2013-05-16 |
Family
ID=48615051
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011234494A Pending JP2013091620A (ja) | 2011-10-26 | 2011-10-26 | 油中水型乳化組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2013091620A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015166330A (ja) * | 2014-03-04 | 2015-09-24 | 株式会社マンダム | 化粧料 |
JP2019069912A (ja) * | 2017-10-06 | 2019-05-09 | 株式会社シャネル化粧品技術開発研究所 | 非水系皮膚外用組成物およびその製造方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59219295A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Senjiyu Seiyaku Kk | リン酸ジエステルまたはその塩およびそれらの製造法 |
JPH09165394A (ja) * | 1995-10-13 | 1997-06-24 | Senju Pharmaceut Co Ltd | 新規リン酸ジエステル |
JPH10298174A (ja) * | 1997-04-30 | 1998-11-10 | Showa Denko Kk | アスコルビン酸誘導体及びそれを含有するビタミンc剤 |
JP2001233757A (ja) * | 2000-02-28 | 2001-08-28 | Nonogawa Shoji Kk | 美白化粧料 |
JP2007204399A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Haba Laboratories Inc | 油中水型乳化組成物 |
JP2007291095A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-11-08 | Kose Corp | 油中水型乳化化粧料 |
JP2010235469A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Kose Corp | 油中水型乳化化粧料 |
-
2011
- 2011-10-26 JP JP2011234494A patent/JP2013091620A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59219295A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Senjiyu Seiyaku Kk | リン酸ジエステルまたはその塩およびそれらの製造法 |
JPH09165394A (ja) * | 1995-10-13 | 1997-06-24 | Senju Pharmaceut Co Ltd | 新規リン酸ジエステル |
JPH10298174A (ja) * | 1997-04-30 | 1998-11-10 | Showa Denko Kk | アスコルビン酸誘導体及びそれを含有するビタミンc剤 |
JP2001233757A (ja) * | 2000-02-28 | 2001-08-28 | Nonogawa Shoji Kk | 美白化粧料 |
JP2007204399A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Haba Laboratories Inc | 油中水型乳化組成物 |
JP2007291095A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-11-08 | Kose Corp | 油中水型乳化化粧料 |
JP2010235469A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Kose Corp | 油中水型乳化化粧料 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6015000952; 伊東忍(嶋田邦男監修): 化粧品開発とナノテクノロジー , 20071031, p.187-193, 株式会社シーエムシー出版 * |
JPN6015000954; フレグランスジャーナル Vol.9, 1999, p.83-86 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015166330A (ja) * | 2014-03-04 | 2015-09-24 | 株式会社マンダム | 化粧料 |
JP2019069912A (ja) * | 2017-10-06 | 2019-05-09 | 株式会社シャネル化粧品技術開発研究所 | 非水系皮膚外用組成物およびその製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6010418B2 (ja) | 乳化組成物 | |
JP4341983B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
US9839588B2 (en) | Skin external preparation comprising an aqueous dispersion of finely dispersed wax, nonionic surfactant, and ionic water-soluble thickener | |
US20120022160A1 (en) | Composition for external use on skin | |
JP6339376B2 (ja) | 化粧料 | |
KR101633639B1 (ko) | 자기회합 겔 특성을 이용한 세포막 유사 구조의 나노 겔타입의 에멀젼 및 그를 이용한 화장료 조성물 | |
EP2514404A1 (en) | Emulsified cosmetic material | |
JP2023160936A (ja) | 難溶性成分安定化用組成物及びそれを含む化粧料組成物 | |
JP2009242326A (ja) | 美白液状化粧料 | |
KR20170123612A (ko) | 나노에멀션 유화용 조성물, 양연속 마이크로에멀션, 화장료 및 그 제조방법 | |
WO2012017733A1 (ja) | 皮膚化粧料 | |
JP6133618B2 (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
JP6234112B2 (ja) | W/o/w型乳化組成物 | |
JP5869296B2 (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
JP6116966B2 (ja) | 油性組成物 | |
JP5662794B2 (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
WO2013021775A1 (ja) | 液状皮膚外用剤組成物 | |
JP6531514B2 (ja) | 乳化組成物 | |
JP2013091620A (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
JP2006306793A (ja) | 乳化型化粧料 | |
JP5793056B2 (ja) | 化粧料 | |
JP6105975B2 (ja) | 乳化組成物 | |
JP5824323B2 (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
KR102477246B1 (ko) | 난용성 성분 안정화용 조성물 및 이를 포함하는 화장료 조성물 | |
JP5662750B2 (ja) | 油中水型乳化組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140516 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150107 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150120 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150323 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150818 |