CN104910000A - 2-亚庚基环戊酮的制备方法 - Google Patents

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赵松雪
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Abstract

本申请公开了一种2-亚庚基环戊酮的制备方法，在氢氧化钠催化剂作用下，环戊酮、正庚醛和相转移催化剂在50～80℃条件下反应8～10小时，调节PH值为6～7，加入甲苯，在100～120℃条件搅拌直至不再有水生成，最后通过洗涤和干燥获得成品，所述环戊酮和正庚醛的摩尔比为(1～1.3)：1。本发明选用β-环糊精作为相转移催化剂，可以加快反应速率，促进交叉缩合的进行。

Description

2-亚庚基环戊酮的制备方法
技术领域
本申请属于化工技术领域，特别是涉及一种2-亚庚基环戊酮的制备方法。
背景技术
羟醛缩合反应是在酸性或碱性催化剂作用下，含有α-氢原子的化合物如酮、醛、羧酸等进行亲核加成反应，缩合得到β-羟基酮或醛。
传统的羟醛缩合反应有如下不足：
(1)、立体选择性和区域选择性性能较低；
(2)、脱水反应停止后，α，β-不饱和化合物仍可以进一步生成低聚物或多聚物；
(3)、会引起多重反应，导致交叉耦合进行困难。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-亚庚基环戊酮的制备方法，以克服现有技术中的不足。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
本申请实施例公开了一种2-亚庚基环戊酮的制备方法，在氢氧化钠催化剂作用下，环戊酮、正庚醛和相转移催化剂在50～80℃条件下反应8～10小时，调节PH值为6～7，加入甲苯，在100～120℃条件搅拌直至不再有水生成，最后通过洗涤和干燥获得成品，所述环戊酮和正庚醛的摩尔比为(1～1.3)：1。
优选的，在上述的2-亚庚基环戊酮的制备方法中，所述相转移催化剂为β-环糊精。
优选的，在上述的2-亚庚基环戊酮的制备方法中，所述β-环糊精的量为环戊酮的2.5％～15％。
优选的，在上述的2-亚庚基环戊酮的制备方法中，所述β-环糊精的量为环戊酮的9.5％。
优选的，在上述的2-亚庚基环戊酮的制备方法中，所述氢氧化钠量为环戊酮质量的7％～11％。
优选的，在上述的2-亚庚基环戊酮的制备方法中，所述氢氧化钠的浓度为1.5％～2.1％。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
本发明通过氢氧化钠催化剂可以控制反应的进程和选择性，提高反应物原子利用率，让羟醛缩合反应达到高效产率。
本发明选用β-环糊精作为相转移催化剂，可以加快反应速率，促进交叉缩合的进行。
具体实施方式
本发明通过下列实施例作进一步说明：根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的具体的物料比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1
将环戊酮和正庚醛按照1.3:1摩尔比加入到烧瓶中，在搅拌过程中加入浓度为1.5％氢氧化钠催化剂和相转移催化剂，相转移催化剂为β-环糊精，其用量为环戊酮的9.5％，氢氧化钠的质量为环戊酮的10％，在50℃条件反应10小时，反应结束后加入盐酸调节PH为6左右，用甲苯取水层，然后用碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，在洗涤后的溶液中加入一定量的甲苯，在110℃左右下搅拌直至不再有水生成，冷却后，继续用碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，减压蒸馏、干燥，得到成品。
对上述成品进行柱色谱分离和核磁表征，可知：成品纯度在98％以上，转化率在80％以上，产率达到64.1％。
实施例2
将环戊酮和正庚醛按照1.3:1摩尔比加入到烧瓶中，在搅拌过程中加入浓度为1.5％氢氧化钠催化剂和相转移催化剂，相转移催化剂为β-环糊精，其用量为环戊酮的3％，氢氧化钠的质量为环戊酮的10％，在50℃条件反应10小时，反应结束后加入盐酸调节PH为6左右，用甲苯取水层，然后用碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，在洗涤后的溶液中加入一定量的甲苯，在110℃左右下搅拌直至不再有水生成，冷却后，继续用碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，减压蒸馏、干燥，得到成品。
对上述成品进行柱色谱分离和核磁表征，可知：成品纯度在98％以上，转化率在80％以上，产率达到63.2％。
实施例3
将环戊酮和正庚醛按照1.3:1摩尔比加入到烧瓶中，在搅拌过程中加入浓度为1.5％氢氧化钠催化剂和相转移催化剂，相转移催化剂为β-环糊精，其用量为环戊酮的15％，氢氧化钠的质量为环戊酮的10％，在50℃条件反应10小时，反应结束后加入盐酸调节PH为6左右，用甲苯取水层，然后用碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，在洗涤后的溶液中加入一定量的甲苯，在110℃左右下搅拌直至不再有水生成，冷却后，继续用碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，减压蒸馏、干燥，得到成品。
对上述成品进行柱色谱分离和核磁表征，可知：成品纯度在98％以上，转化率在80％以上，产率达到63.4％。
对比例1
将环戊酮和正庚醛按照1.3:1摩尔比加入到烧瓶中，在搅拌过程中加入浓度为1.5％氢氧化钠催化剂和相转移催化剂，相转移催化剂为聚乙二醇-600，其用量为环戊酮的10％，氢氧化钠的质量为环戊酮的10％，在50℃条件反应10小时，反应结束后加入盐酸调节PH为6左右，用甲苯取水层，然后用碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，在洗涤后的溶液中加入一定量的甲苯，在110℃左右下搅拌直至不再有水生成，冷却后，继续用碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，减压蒸馏、干燥，得到成品。
对上述成品进行柱色谱分离和核磁表征，可知：产率达到60.6％。
对比例2
将环戊酮和正庚醛按照1.3:1摩尔比加入到烧瓶中，在搅拌过程中加入浓度为1.5％氢氧化钠催化剂和相转移催化剂，相转移催化剂为四丁基溴化铵，其用量为环戊酮的10％，氢氧化钠的质量为环戊酮的10％，在50℃条件反应10小时，反应结束后加入盐酸调节PH为6左右，用甲苯取水层，然后用碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，在洗涤后的溶液中加入一定量的甲苯，在110℃左右下搅拌直至不再有水生成，冷却后，继续用碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，减压蒸馏、干燥，得到成品。
对上述成品进行柱色谱分离和核磁表征，可知：产率达到61.3％。
最后，还需要说明的是，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。

Claims (6)

1.一种2-亚庚基环戊酮的制备方法，其特征在于：在氢氧化钠催化剂作用下，环戊酮、正庚醛和相转移催化剂在50～80℃条件下反应8～10小时，调节PH值为6～7，加入甲苯，在100～120℃条件搅拌直至不再有水生成，最后通过洗涤和干燥获得成品，所述环戊酮和正庚醛的摩尔比为(1～1.3)：1。
2.根据权利要求1所述的2-亚庚基环戊酮的制备方法，其特征在于：所述相转移催化剂为β-环糊精。
3.根据权利要求2所述的2-亚庚基环戊酮的制备方法，其特征在于：所述β-环糊精的量为环戊酮的2.5％～15％。
4.根据权利要求3所述的2-亚庚基环戊酮的制备方法，其特征在于：所述β-环糊精的量为环戊酮的9.5％。
5.根据权利要求1所述的2-亚庚基环戊酮的制备方法，其特征在于：所述氢氧化钠量为环戊酮质量的7％～11％。
6.根据权利要求1所述的2-亚庚基环戊酮的制备方法，其特征在于：所述氢氧化钠的浓度为1.5％～2.1％。
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