CN104826605B - 一种使用超声反相悬浮法制备高度交联均一粒径琼脂糖凝胶介质 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种使用超声反相悬浮法制备高度交联均一粒径琼脂糖凝胶介质的方法，本发明的目的是提供一种提高了凝胶的回收率，实现了凝胶均一性控制的高度交联均一粒径琼脂糖凝胶介质的方法，本发明首先制备油相溶液通过超声混均然后制备2％～20％的琼脂糖溶液，再次将其上制备的溶液混合乳化，并通过筛网抽滤并通过反应制备出高度交联均一粒径琼脂糖的凝胶介质并将其保存在20‑80％的乙醇中。本发明主要用于药品生产厂家。
Description
技术领域
本发明涉及一种琼脂糖凝胶介质的制备工艺，尤其涉及一种使用超声反相悬浮法制备高度交联均一粒径琼脂糖凝胶介质。
背景技术
琼脂糖凝胶基质在生物医学行业的应用可追溯到上个世纪六七十年代，由于琼脂糖的电中性，能与生物大分子良好相容而不发生特异性结合，容易被修饰和交联等特性使它迅速成为生物医学领域应用最为广泛的介质。经过近半个世纪的应用，琼脂糖凝胶其机械强度、多孔性、生物相容性、化学稳定性和衍生能力等方面得到了长足的发展。然而，目前琼脂糖凝胶介质的生产技术与市场仍然被国外企业所垄断。琼脂糖凝胶介质的销售价格正在以每年10％上涨。这也是以琼脂糖为基质的免疫吸附剂价格居高不下的原因之一。国内虽然也有一些科研单位和厂家在研发生产，但质量参差不齐，所制备的凝胶在百分比含量、纯度、均一性、机械性能、外观色泽等等方面存在问题。尤其是在机械性能差或是均一性上。原因主要是而按照国外传统的工艺，主要还是采用冷水液相的工艺，要做到高水平的琼脂糖凝胶介质，实施控制技术难度较高，符合质量的凝胶回收率低，成本高。
发明内容
本发明公开了一种使用超声反相悬浮法制备高度交联均一粒径琼脂糖凝胶介质，以解决凝胶颗粒均一性和机械性能问题，以期提高琼脂糖凝胶介质的质量同时降低其生产成本。
本发明的技术解决方案是：
一种使用超声反相悬浮法制备高度交联均一粒径琼脂糖凝胶介质的方法，其步骤是：
a、准确量取2-20体积比例的油性液体与准确量取1体积比例的有机溶剂按2-20：1的比例混匀制成油相溶液；
b、向油相溶液中加入非离子表面活性剂调节油相溶液的亲水亲油平衡值至3-20之间；
c、将上述体系用100w-1000w超声5-30分钟，混均后预热至60-90℃；
d、准确称取重量分比为0.4～4的琼脂糖，重量分比为0.18的氯化钠使用超纯水定容至体积比例为20，加热融化，制成水相的2％～20％琼脂糖溶液；
e、将2％～20％琼脂糖溶液加热至60-90℃加入60-90℃的油相中，恒温以转速100-1000rpm搅拌15-90分钟乳化；
f、乳化完成之后以低速50-300rpm搅拌，3小时内缓慢降至室温，再继续降温至4-8℃；
g、通过100-1000目筛网抽滤收集凝胶微球，并用有机溶剂和超净水洗涤微球，于20-80％乙醇中保存于4℃；并在双蒸水中搅拌悬浮筛分，获得均一粒径琼脂糖凝胶微球；
h、取5-50重量分比的琼脂糖微球抽干，悬浮于体积比例为5-200的丙酮中，加入1，4丁二醇-二缩水甘油醚，在100-1000rpm常温下搅拌1-10小时后向反应体系中缓慢滴加入5-65％的NaOH溶液并在100rpm于常温下反应4小时，然后在将反应体系以0.5℃/min的升温速度缓慢升温至38℃继续反应4小时；
i、反应后向反应体系加入环氧氯丙烷，搅拌5-30分后向体系中缓慢滴入5-65％的NaOH溶液，升温至30-60℃继续反应2-24小时；然后在50-1000rpm缓慢冷却至室温，反复洗涤至中性，抽干；
j、向反应得凝胶加入1-10倍体积0.05-5％NaBH4，于室温下以50-1000rpm反应2-24小时，反复洗涤至中性，抽干并将所得的琼脂糖凝胶介质保存在20-80％乙醇中。
所述的步骤a中所述的油性液体是液体石蜡、大豆油、芝麻油或茶油中的1-2种，所述的有机溶剂是石油醚、丙酮、氯仿或苯中的1-2种。
所述的步骤b中加入的非离子表面活性剂是Emcol、Atlas G、Atmul、PEG、Span、Tween或Brij中的1-3种。
所述的步骤g中选用的有机溶剂为丙酮、氯仿、石油醚、苯或无水乙醇等有机溶剂。
所述的步骤h、i加入的5-65％的NaOH溶液内含0.05-5％NaBH4。
本发明的有益效果是：使用本超声反相悬浮搅拌制备方法与现有的冷水相急速射入制备方法相比，在制备过程中步骤明确，条件温和，参数可控，故而提高了凝胶的回收率，实现了凝胶均一性控制，极大地降低了生产成本和凝胶的机械性能。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
本发明一种使用超声反相悬浮法制备高度交联均一粒径琼脂糖凝胶介质的方法，其步骤是：
a、准确量取2-20体积比例的油性液体与准确量取1体积比例的有机溶剂按2-20：1的比例混匀制成油相溶液；
b、向油相溶液中加入非离子表面活性剂调节油相溶液的亲水亲油平衡值至3-20之间；
c、将上述体系用100w-1000w超声5-30分钟，混均后预热至60-90℃；
d、准确称取重量分比为0.4～4的琼脂糖，重量分比为0.18的氯化钠使用超纯水定容至体积比例为20，加热融化，制成水相的2％～20％琼脂糖溶液；
e、将2％～20％琼脂糖溶液加热至60-90℃加入60-90℃的油相中，恒温以转速100-1000rpm搅拌15-90分钟乳化；
f、乳化完成之后以低速50-300rpm搅拌，3小时内缓慢降至室温，再继续降温至4-8℃；
g、通过100-1000目筛网抽滤收集凝胶微球，并用有机溶剂和超净水洗涤微球，于20-80％乙醇中保存于4℃；并在双蒸水中搅拌悬浮筛分，获得均一粒径琼脂糖凝胶微球；
h、取5-50重量分比的琼脂糖微球抽干，悬浮于体积比例为5-200的丙酮中，加入1，4丁二醇-二缩水甘油醚，在100-1000rpm常温下搅拌1-10小时后向反应体系中缓慢滴加入5-65％的NaOH溶液并在100rpm于常温下反应4小时，然后在将反应体系以0.5℃/min的升温速度缓慢升温至38℃继续反应4小时；
i、反应后向反应体系加入环氧氯丙烷，搅拌5-30分后向体系中缓慢滴入5-65％的NaOH溶液，升温至30-60℃继续反应2-24小时；然后在50-1000rpm缓慢冷却至室温，反复洗涤至中性，抽干；
j、向反应得凝胶加入1-10倍体积0.05-5％NaBH4，于室温下以50-1000rpm反应2-24小时，反复洗涤至中性，抽干并将所得的琼脂糖凝胶介质保存在20-80％乙醇中。
所述的步骤a中所述的油性液体是液体石蜡、大豆油、芝麻油或茶油中的1-2种，所述的有机溶剂是石油醚、丙酮、氯仿或苯中的1-2种。
所述的步骤b中加入的非离子表面活性剂是Emcol、Atlas G、Atmul、PEG、Span、Tween或Brij中的1-3种。
所述的步骤g中选用的有机溶剂为丙酮、氯仿、石油醚、苯或无水乙醇等有机溶剂。
所述的步骤h、i加入的5-65％的NaOH溶液内含0.05-5％NaBH4。
在实际生产中首先准确量取20-200ml液体石蜡、大豆油、芝麻油或茶油中的1-2种与准确量取10ml的石油醚、丙酮、氯仿或苯等有机溶剂中的的1-2种按2-20：1的比例混匀，装入500ml烧杯中；其次向油相溶液中加入非离子表面活性剂Emcol、Atlas G、Atmul、PEG、Span、Tween或Brij中的1-3种，用以调节油相溶液的亲水亲油平衡值至3-20之间；
再次将上述体系用100w-1000w超声5-30分钟，混均后预热至70℃；
再次准确称取重量分比为0.4～4的琼脂糖，重量分比为0.18的氯化钠使用超纯水定容至体积比例为20，加热融化，制成水相的2％～20％琼脂糖溶液；
再次将2％～20％琼脂糖溶液加热至60-90℃加入60-90℃的油相中，恒温以转速100-1000rpm搅拌15-90分钟乳化；
再次乳化完成之后以低速50-300rpm搅拌，3小时内以(1-5℃/min)缓慢降至室温，再继续降温至4-8℃；
再次通过100-1000目筛网抽滤收集凝胶微球，并用丙酮、氯仿、石油醚、苯或无水乙醇等有机溶剂和超净水洗涤微球，于20-80％乙醇中保存于4℃；并在双蒸水中搅拌悬浮筛分，获得均一粒径琼脂糖凝胶微球；
再次取5-50g的琼脂糖微球抽干，悬浮于5-200ml的丙酮中，加入1，4丁二醇-二缩水甘油醚，在100-1000rpm常温下搅拌1-10小时后向反应体系中缓慢滴加入5-65％的NaOH溶液(含0.05-5％NaBH4)并在100rpm于常温下反应4小时，然后在将反应体系以0.5℃/min的升温速度缓慢升温至38℃继续反应4小时；
再次反应后向反应体系加入环氧氯丙烷，搅拌5-30分后向体系中缓慢滴入5-65％的NaOH溶液(含0.05-5％NaBH4)，升温至30-60℃继续反应2-24小时；然后在50-1000rpm缓慢冷却至室温，反复洗涤至中性，抽干；
最后向上述凝胶加入1-10倍体积0.05-5％NaBH4，于室温下以50-1000rpm反应2-24小时，反复洗涤至中性，抽干并将所得的琼脂糖凝胶介质保存在20-80％乙醇中。
上述具体实施方式为本发明的优选实施例，并不能对本发明进行限定，其他的任何未背离本发明的技术方案而所做的改变或其它等效的置换方式，都包括在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种使用超声反相悬浮法制备高度交联均一粒径琼脂糖凝胶介质的方法，其步骤
是：
a、准确量取 2-20 体积比例的油性液体与准确量取 1 体积比例的有机溶剂按 2-20：1 的
比例混匀制成油相溶液 ；
b、向油相溶液中加入非离子表面活性剂调节油相溶液的亲水亲油平衡值至 3-20 之间；
c、将步骤b所得油相溶液用100W-1000W 超声 5-30 分钟，混均后预热至 60-90℃；
d、准确称取重量份比为 0.4 ～ 4 的琼脂糖，重量份比为 0.18 的氯化钠使用超纯水定容至体积比例为 20，加热融化，制成水相的 2％～ 20％琼脂糖溶液 ；
e、将 2％～ 20％琼脂糖溶液加热至60-90℃加入步骤C所得60-90℃油相溶液中，恒温以转速100-1000rpm 搅拌 15-90 分钟乳化；
f、乳化完成之后以低速 50-300rpm 搅拌，3小时内缓慢降至室温，再继续降温至 4-8℃；
g、通过 100-1000 目筛网抽滤收集凝胶微球，并用有机溶剂和超净水洗涤微球，于20-80％乙醇溶液中保存于 4℃；并在双蒸水中搅拌悬浮筛分，获得均一粒径琼脂糖凝胶微球；
h、取 5-50 重量份比的琼脂糖微球抽干，悬浮于体积比例为 5-200 的丙酮中，加入1，4丁二醇 - 二缩水甘油醚，在 100-1000rpm 常温下搅拌 1-10 小时后向反应体系中缓慢滴加入5-65％的 NaOH 溶液并在 100rpm 于常温下反应 4 小时，然后在将反应体系以0.5℃/min 的升温速度缓慢升温至 38℃继续反应 4 小时；
i、反应后向反应体系加入环氧氯丙烷，搅拌 5-30 分后向体系中缓慢滴入 5-65％的NaOH 溶液，升温至 30-60℃继续反应 2-24 小时 ；然后在 50-1000rpm 缓慢冷却至室温，反复洗涤至中性，抽干；
j、向反应得凝胶加入 1-10 倍体积 0.05-5％ NaBH4，于室温下以 50-1000rpm 反应2-24小时，反复洗涤至中性，抽干并将所得的琼脂糖凝胶介质保存在 20-80％乙醇中。
2.根据权利要求 1 所述使用超声反相悬浮法制备高度交联均一粒径琼脂糖凝胶介质的方法，其特征在于 ：所述的步骤 a 中所述的油性液体是液体石蜡、大豆油、芝麻油或茶油中的 1-2 种，所述的有机溶剂是石油醚、丙酮、氯仿或苯中的 1-2 种。
3.根据权利要求 1 所述使用超声反相悬浮法制备高度交联均一粒径琼脂糖凝胶介质的方法，其特征在于 ：所述的步骤 b 中加入的非离子表面活性剂是 Emcol、Atlas G、Atmul、PEG、Span、Tween 或 Brij 中的 1-3 种。
4.根据权利要求 1 所述使用超声反相悬浮法制备高度交联均一粒径琼脂糖凝胶介质的方法，其特征在于 ：所述的步骤 g 中选用的有机溶剂为丙酮、氯仿、石油醚、苯或无水乙醇有机溶剂。
5.根据权利要求 1 所述使用超声反相悬浮法制备高度交联均一粒径琼脂糖凝胶介质的方法，其特征在于 ：所述的步骤 h、i 加入的 5-65％的 NaOH 溶液内含 0.05-5％NaBH4。
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Families Citing this family (3)
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| CN101293191B (zh) * | 2007-04-25 | 2011-11-09 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种琼脂糖凝胶微球的制备方法 |
| CN103769057B (zh) * | 2012-10-25 | 2016-07-13 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种高强度多糖类凝胶微球、制备方法及其用途 |
| CN103194008B (zh) * | 2013-03-26 | 2015-09-30 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种尺寸均一的小粒径魔芋葡甘聚糖微球及其制备方法 |
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- 2015-04-24 CN CN201510200900.5A patent/CN104826605B/zh active Active
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| CN104826605A (zh) | 2015-08-12 |
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