SE437270B - Separationsmaterial av tverbunden agaros och dess framstellning separationsmaterial av tverbunden agaros och dess framstellning - Google Patents
Separationsmaterial av tverbunden agaros och dess framstellning separationsmaterial av tverbunden agaros och dess framstellningInfo
- Publication number
- SE437270B SE437270B SE8304041A SE8304041A SE437270B SE 437270 B SE437270 B SE 437270B SE 8304041 A SE8304041 A SE 8304041A SE 8304041 A SE8304041 A SE 8304041A SE 437270 B SE437270 B SE 437270B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- chain
- atoms
- agarose
- gives
- separation material
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0036—Galactans; Derivatives thereof
- C08B37/0039—Agar; Agarose, i.e. D-galactose, 3,6-anhydro-D-galactose, methylated, sulfated, e.g. from the red algae Gelidium and Gracilaria; Agaropectin; Derivatives thereof, e.g. Sepharose, i.e. crosslinked agarose
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Filtering Materials (AREA)
Description
8304041-0 ' Agar och agarosprodukter för kromatografiska och elektro- foretiska separationer finns kommersiellt tillgängliga och i dessa har utgångsmaterialet modifierats på olika sätt för att möta de krav som ovan uppställts. För att göra gelerna stabilare ur både kemisk och mekanisk synpunkt har dessa tvärbundits, varvid en molekylkedja, Z, införs mellan två hydroxylfunktioner (vilkas syreatomer blir bindningspunkter för kedjan Z) i utgångspolymeren och följande bindning uppstår: -o-z-o-.
Då ett stort antal tvärbindningar av detta slag införes i gelen stabiliseras dess struktur. Så beskrivs t.ex. tvär- bindning med epiklorhydrin i US patentskriften 3 507 851 och med bifunktionella reagens innehållande de funktionella grup- perna -COCl, -SO2Cl och -N=C=S i US patentskriften 3 860 573.
I GB patentskriften 1 352 613 beskrivs tvärbindning med epi- halohydrin, bis-epoxider, divinylsulfon och andra tvärbindan- de vinylföreningar under icke oxiderade betingelser för att åstadkomma en minskad halt av laddade grupper- Av kriterierna på en ideal gel har det emellertid visat sig att de tillgängliga produkterna ej kunnat uppfylla kravet på tillräcklig mekanisk stabilitet för att vara användbara vid separationer med hjälp av små gelpartiklar, då det upp- står höga tryck i gelbädden. Denna teknik, s.k. HPLC (“High Performance Liquid ChrQmatography"), har fått en allt större betydelse, då kraven på snabba separationer ökar. Modifie- ring av agarosgeler på det sätt som är känt från litteratu- ren har således ej varit en tillräcklig åtgärd för att uppnå önskad rigiditet. Borath J. et al. (Journal of Chromato- graphy 103 (]9752 49-62L har speciellt studerat inflytandet av tvärbindare med olika kedjelängd på agarosgelernas egen- lskaper och det konstaterades att en gel med avsevärt förbätt- rad rigiditet erhölls med tvärbíndare där den införda mole- kylkedjan Z har en längd av.5 atomer. Dessa resultat tolka- des så att den aktuella kedjelängden passar in i agarosgeler- nas struktur utan att påverka porernas storlek.
Det har nu överraskande visat sig att en gel med mycket förbättrade flödesegenskaper kan erhållas genom att tvär- bindningsreaktionen genomföres på ett nytt sätt. 830|lr0lr1 '-0 Enligt föreliggande uppfinning genomföres tvärbindning- en i ett tvåstegsförfarande. I ett reaktionssteg användes minst ett bi- eller polyfunktionellt tvärbindningsmedel, som ger en kedjelängd av 6-12 atomer mellan tvâ bindningspunkter (jfr Z ovan). Detta är som synes en.betydligt längre kedja än vad som enligt Porath et al. befunnits ge ett optimalt re- sultat. I ett annat reaktionssteg får polymeren reage- ra med minst ett tvärbindningsmedel, som ger en kedjelängd av 2-5 atomer. Det har visat sig att kombinationen av dessa tvâ steg med användning av tvärbindare med olika kedjelängd ger en produkt med mångfalt förbättrade egenskaper. Spe- ciellt fördelaktigt visar det sig vara att genomföra den första reaktionen med den längre tvärbindaren (6-12 atomers kedjelängd) och sedan stabilisera den därvid erhållna produk- ten ytterligare med hjälp av en kortare tvärbindare (2~5 atomers kedjelängd) i ett andra steg.
I enlighet härmed avser uppfinningen ett separations- material av tvärbunden agaros, vilket kännetecknas av att agarosen är tvärbunden dels med användning av minst ett bi- eller polyfunktionellt tvärbindningsmedel, som ger en kedja med 6«12 atomer mellan två bindningspunkter, dels med använd- ning av minst ett bifunktionellt tvärbindningsmedel, som ger en kedja med 2-5 atomer mellan två bindningspunkter.
Sättet enligt uppfinningen kännetecknas av att agaros i tvâ steg tvärbindes med al minst ett bi- eller polyfunktio- nellt tvärbindningsmedel, som ger en kedja med 6-12 atomer mellan två bindningspunkter och.b) minst ett bifunktionellt tvärbindningsmedel, som ger en kedja med 2-5 atomer mellan d tvâ bindningspunkter, företrädesvis i nämnd ordning.
Företrädesvis används alifatiska epoxider eller deras .korresponderande halohydriner eller epihalohydriner eller halider som tvärbindare, eftersom dessa bildar eterbindning- ar till matriser. Bindningar av den typen är kemiskt stabi- la under de betingelser som råder vid kromatografiska separa- tioner och vid reaktionen införs inga laddade grupper, som skulle kunna ge upphov till icke önskade adsorptionseffekter. iazo4uu1-o I det första reaktonssteget används företrädesvis ett tvärbindningsmedel, som ej är halogenidhaltigt för att und- vika neutralisering med lut¿ Det längre tvärbindningsmedlet, Wsom med fördel insättas i första reaktionssteget utgöres där- för vanligen av en epoxid. r Som exempel på bifunktionella tvärbindningsmedel för detta första steg med längre tvärbindare kan nämnas förening- ar med formeln HZQ-CH-A-CH-CH2 där A är en rak eller enkelt / \O/ grenad alkylengrupp, som eventuellt är bruten av en aroma- ftisk grupp och/eller av en eller flera_syreatomer och even- tuellt är substituerad med en eller flera hydroxylgrupper, varvid högst en syreatom är bunden till en oeh samma kol- atom i det bifunktionella tvärbindningsmedlet och varvid A har en kedjelängd av 2-8 atomer. Företrädesvis är den aro- matiska gruppen en fenylgrupp.
Exempel på trifunktionella tvärbindningsmedel att använ- das vid sättet enligt uppfinningen är föreningarna med formler- na . _. Hzcç/cn-cnz-o-cnz-pn-caz-o-cnz-cåifflz _ '0> I °H2._°\H'/°.H2 o °°h cflzf-cn-cnz - l _ / .N.- o o=c c=o o _ i H c-cfl-cn -m Nïcn -cH-cn . 2%; 2 \\ ,/ 2 2 of-'fn Som tetrafunktionellt tvärbindningsmedel kan exempelvis användas föreningen med formeln. szo4o41-o 0 CH -0-CH réâšbfl 2 2 2 O - H2QÛFH-CH2~0-CHá-C-CH2-0~CH2-dâšbflz 0 cnz-0-cnz-Qnjpuz I stället för ovanstående epoxider kan motsvarande halohydri- epihalohydriner eller halider användas. ner, Som exempel på det kortare tvärbindningsmedlet kan nämnas fdreningar med formeln Hal-cH2-cH(oH)-cnz-nal där Hal är klor eller brom, eller motsvarande epoxiförening med formeln CH -CH~CÉ2-Bal 2 as ur ovanstående dinalohydrin genom avspalt- eller föreningen diepoxibutan med formeln som kan erhåll ning av halogenväte, HZC-CH~CH4CH2 R@aktï0flefl i Öet första tvärhindningssteget genomförs i aprotiska-lösningsmedel för att minska sidoreaktioner och för att öka stabiliteten hos utgångsmaterialet, agaros- gelen. En möjlig sïdoeffekt vid användningen av aprotiska lösningsmedel är emellertid att halten av hydroxylgrupper i gelen minskar och att den därvid får ett motsvarande hydro- 8304041-0 fobt inslag. För att motverka detta uppdelas därför det sis- ta tvärbindningssteget företrädesvis i två.delsteg, varav det första delsteget genomföres i aprotiskt lösningsmedel och det andra i vattenlösning. Eventuellt genomföres det sista tvär- bindningssteget helt i vattenlösning.
Såväl vid det första som i det andra tvärbindningssteget_ kan i respektive steg användas ett enda tvärbindningsmedel el- ler en blandning av två eller flera olika tvärbindningsmedel. 7 Företrädesvis används härvid inom de olika stegen tvärbind- ningsmedel inom samma kedjelängdsgrnpp. Det är emellertid fullt tänkbart att använda blandningar av tvärbindningsmedel från båda kedjelängdsgrupperna, varvid.man exempelvis kan varie- ra mängdförhållandet mellan komponenterna tillhörande de oli- ka kedjelängdsgrupperna mellan de båda stegen från en.öwæNägmr de andel av komponenter från den ena gruppen i det första ste- get till en övervägande andel av komponenter från den andra gruppen i det andra steget. 7 Vidare kan vid användning av epiklorhydrin i vattenlös-, ning i det andra tvärbindningssteget en upprepad tillsats ske .av tvärbindningsmedlet.
Produkterna enligt uppfinningen är stabila i vatten vid pH 1-13 och kan torkas och återsvällas samt autoklaveras i vatten utan att de förlorar sina separationsegenskaper. Be- träffande produkternas rigiditet och därmed förbättrade flö- desegenskaper kommer detta att framgå av nedan givna exempel.
Samma egenskaper som karakteriserar den ideala gelen för gelkromatografi är också önskvärda; när gelen skall användas som utgångsmaterial för framställning av jonbytare och andra matriser för kromatografi samt för framställning av geler till vilka är bundna biologiskt aktiva ämnen; I Uppfinningen kommer att exemplifieras med agarosproduk- ter avsedda för gelfiltrering. Produkternas fördelar som ut- gångsmaterial vid framställning av produkter för de applika- tioner som ovan nämnts är dock uppenbara. 8304041-0 Exempel 1 a) 100 ml natriumborhydridbehandlad agarosgel i pärl- form (partikelstorlek 5-25 um) med en koncentration av 6 vikt- % agaros överfördes från vatten till aceton genom upprepad sedimentation i aceton och aceton tillsattes till en total volym av 200 ml. 10 g av en 1:1-blandning av pentaerytri- toltriglycidyleter och pentaerytritoltetraglycidyleter och 1 ml 45-procentig natriumhydroxid tillsattes och suspensio- nen rördes om vid rumstemperatur över natten. Blandningen återloppskokades 8 h under omrörning, varefter den filtre- rades och gelen tvättades först med 300 ml aceton och där- efter 3 gånger med vardera 300 ml vatten. b) Gelen från steg a) överfördes genom ett upprepat tvättningsförfarande till dimetylsulfoxid (DMSO) och volymen justerades till 100 ml. 40 g epiklorhydrin och 0,5 g natrium- borhydrid tillsattes och temperaturen höjdes till 50°C. En blandning av mot tvärbindningsmedlet ekvivalent mängd 45 % natriumhydroxid tillsattes droppvis under 6 h och reaktions- blandningen rördes om över natten. Efter kylning överfördes _produkten till vatten_genom ett upprepat sedimentationsför- farande och den totala volymen justerades till 100 ml. 45 % natriumhydroxid i 10 % överskott jämfört med ekvimolär mängd _och 0,5 g natriumborhydrid tillsattes och därefter 40 g epiklorhydrin droppvis under 6 h. Blandningen hölls under fortsatt omrörning vid 50°C över natten, filtrerades och gelen tvättades 4 gånger med 300 ml vatten varje gång.
Exempel 2 100 ml natriumborhydridbehandlad agarosgel i pärlform (40-80 pm, 6 viktv% agarosl reagerades analogt med exempel 1 nen med 40 g epiklorhydrin i vatten i stället för med 40 g epiklorhydrin i_dimetylsulfoxid och med uteslutande av sista epiklorhydrinreaktionen i vatten.
Exempel 3 al Analogt med exempel 1 al överfördes 100 ml natrium- borhydridbehandlad agarosgel i pärlform (40~80 um, 6 vikt-%) till aceton och reagerades med 10 g 1,3-bis-glycidoxibutan. asouo41éo b) Den erhållna, vattentvättade produkten överfördes till DMSO och reagerades med 40 g epiklorhydrin analogt med . exempel 1 b) men med uteslutande av sista epiklorhydrinreak- tionen i vatten. fixempel 4 a) Analogt med exempel 1 a) överfördes 100 ml natrium- borhydridbehandlad agarosgel i pärlform (5-15 um, 6 vikt-%) still diglym och reagerades med.10 g 1,4-bis-glycidoxibutan. b) Den erhållna, vattentvättade produkten behandlades och reagerades på det sätt som angivits i exempel 2 b).
Exempel 5 a) Analogt med exempel 1 a) överfördes 100 ml agaros- gel i pärlform (5-25 pm, 12 vikt-%) till aceton och reagera- _des med 10 g av en 1:1~blandning av pentaerytritoltriglyci- dyleter och pentaerytritoltetraglycidyleter. b) Den erhållna vattentvättade produkten överfördes till 100 ml aceton och reagerades med 40 g epiklorhydrin och ekvivalent mängd 45 % natriumhydroxid. Reagensen delades dock i åtta portioner och tillsattes parvis varje timme.
Reaktionen fick därefter fortgå under ytterligare 2 h. Efter kylning överfördes produkten till vatten och reagerades med 40 g epiklorhydrin analogt med andra epiklorhydrinreaktionen i exempel 1 b).
Jämförelseförsök För att testa rigiditeten hos gelerna enligt uppfinning- en i ett kromatografiskt system packades gelerna från exempel 1, 2 och 3 i kromatografikolonner med en diameter av 5 mm och längden 250-300 m. tGenom att pumpa vatten genom kolon- nerna med ökande hastighet och samtidigt följa den trycköke ning som alstrades kunde tryck/flödes-diagram upptagas. Som jämförelse testades också en kommersiell agarosprodukt fram- ställd genom tvärbindning av agaros med 2,3-dibrompropanol enligt GB patentskriften 1 352 613 (Sepharose _ CL-Sßüfrân Pharmacia Fine Chemicals AB, Uppsala, Sverige)- Det visade sig att den kommersiella produkten uppvisade ett i huvudsak linjärt tryck-flödesberoende (angivande an- 81304041-0 vändbart arbetsområde) upp till omkring 2 kg/cm* för att kollapsa vid ca 4 lkg/cm* , medan gelen från exempel 1 uppvi- r sade ett i huvudsak linjärt tryck-flödesberoende upp till omkring 25 kg/cm* och gelerna från exempel 2 och 3 till omkring 10 kg/cm2. "
Claims (6)
1. Separationsmaterial av tvärbunden agaros, k ä n - n_e t e c k n a t a v att agarosen är tvärbunden dels med användning av minst ett bi- eller polyfunktionellt tvärbind- ~ningsmedel, som ger en kedja med 6-12 atomer mellan två bind- ningspunkter, dels med användning av minst ett bifunktionellt tvärbindningsmedel, som ger en kedja med 2-5 atomer mellan två bindningspunkter. j .
2. Sätt att framställa ett separationsmaterial enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t a v att agaros i två steg tvärbindes med a) ett bi- eller polyfunktionellt tvärbind- ningsmedel, som ger en kedja med 6-12 atomer mellan två bindf ningspunkter, och b) ett bifunktionellt tvärbindningsmedel, som ger en kedja med 2-5 atomer mellan tvâ bindningspunkter, företrädesvis i nämnd ordning.
3. Sätt enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a t a v att man i ett första steg använder en tvärbindare a), vilken utgör en bis- eller polyepoxid.
4. Sätt enligt krav 2 eller 3, k ä n n e t e c k - n a t a v att det första tvärbindningssteget genomföras i aprotiskt lösningsmedel.
5. Sätt enligt något av kraven 2-4, k ä n n e t e c k - n a t *a v' att det sista tvärbindningssteget uppdelas i två delsteg, varav det första delsteget genomföres i aprotiskt lösningsmedel och det sista delsteget i vattenlösning.
6. Sätt enligt något av kraven 2-4, k ä n n e t e c k - n a t a v att det sista tvärbindningssteget genomföres i vattenlösning.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE8304041A SE437270B (sv) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | Separationsmaterial av tverbunden agaros och dess framstellning separationsmaterial av tverbunden agaros och dess framstellning |
DE8484850215T DE3461715D1 (en) | 1983-07-19 | 1984-07-09 | Separation material and its preparation |
EP84850215A EP0132244B1 (en) | 1983-07-19 | 1984-07-09 | Separation material and its preparation |
US06/629,476 US4665164A (en) | 1983-07-19 | 1984-07-10 | Polysaccharide crosslinked separation material and its preparation |
JP59147735A JPS6039558A (ja) | 1983-07-19 | 1984-07-18 | 分離材料およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE8304041A SE437270B (sv) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | Separationsmaterial av tverbunden agaros och dess framstellning separationsmaterial av tverbunden agaros och dess framstellning |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8304041D0 SE8304041D0 (sv) | 1983-07-19 |
SE8304041L SE8304041L (sv) | 1985-01-20 |
SE437270B true SE437270B (sv) | 1985-02-18 |
Family
ID=20352012
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8304041A SE437270B (sv) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | Separationsmaterial av tverbunden agaros och dess framstellning separationsmaterial av tverbunden agaros och dess framstellning |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4665164A (sv) |
EP (1) | EP0132244B1 (sv) |
JP (1) | JPS6039558A (sv) |
DE (1) | DE3461715D1 (sv) |
SE (1) | SE437270B (sv) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0203049A1 (en) * | 1985-05-23 | 1986-11-26 | Pharmacia Ab | Method of cross-linking a porous polysaccharide gel |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE452469B (sv) * | 1986-06-18 | 1987-11-30 | Pharmacia Ab | Material bestaende av en tverbunden karboxylgrupphaltig polysackarid och forfarande vid framstellning av detsamma |
US5665216A (en) * | 1986-10-21 | 1997-09-09 | Northeastern University | Capillary column for high performance electrophoretic separation and detection of SDS proteins and system and using the same |
US4997537A (en) * | 1986-10-21 | 1991-03-05 | Northeastern University | High performance microcapillary gel electrophoresis |
SE9601368D0 (sv) * | 1996-04-11 | 1996-04-11 | Pharmacia Biotech Ab | Process for the production of a porous cross-linked polysaccharide gel |
US5998606A (en) * | 1997-11-10 | 1999-12-07 | Grandics; Peter | Mn(IV)-mediated crosslinking and functionalization of chromatography media |
CN1335757A (zh) * | 1998-11-12 | 2002-02-13 | 聚合体生物科学公司 | 可用于快速凝血和止血的止血聚合物 |
AU2002361902A1 (en) * | 2001-12-31 | 2003-07-24 | Ares Medical, Inc. | Hemostatic compositions and methods for controlling bleeding |
US20070248653A1 (en) * | 2006-04-20 | 2007-10-25 | Cochrum Kent C | Hemostatic compositions and methods for controlling bleeding |
CN101293191B (zh) * | 2007-04-25 | 2011-11-09 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种琼脂糖凝胶微球的制备方法 |
EP2203481B1 (en) * | 2007-05-04 | 2016-05-18 | Bio-Works Technologies AB | Method for the manufacture of agarose gels |
JP5504596B2 (ja) | 2007-08-31 | 2014-05-28 | Jnc株式会社 | 多孔性セルロースゲル、その製造方法及びその用途 |
CN101486799B (zh) * | 2008-01-16 | 2012-05-23 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种琼脂糖凝胶微球及其制备方法 |
AU2008221604B2 (en) * | 2008-09-22 | 2010-04-22 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Temperature-responsive polymer particles in protein separation applications |
WO2012081616A1 (ja) | 2010-12-14 | 2012-06-21 | Jsr株式会社 | 高分子粒子の製造方法、及び、高分子粒子 |
CN103769057B (zh) * | 2012-10-25 | 2016-07-13 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种高强度多糖类凝胶微球、制备方法及其用途 |
CN102989400A (zh) * | 2012-10-25 | 2013-03-27 | 江南大学 | 一种琼脂糖4b微球的交联方法 |
CN104826605B (zh) * | 2015-04-24 | 2017-09-29 | 广州极泰生物科技有限公司 | 一种使用超声反相悬浮法制备高度交联均一粒径琼脂糖凝胶介质 |
CN105944686B (zh) * | 2016-05-18 | 2018-04-20 | 绿麒(厦门)海洋生物科技有限公司 | 一种含氨基葡萄糖基的琼脂糖凝胶微球及其制备方法 |
CN116813967B (zh) * | 2023-07-10 | 2024-04-19 | 杭州毫厘科技有限公司 | 多孔琼脂糖微球制备方法及多孔琼脂糖微球 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL126243C (sv) * | 1959-06-12 | |||
GB1016589A (en) * | 1963-07-05 | 1966-01-12 | Scholten Chemische Fab | A process for preparing polyethers |
US3402169A (en) * | 1964-01-02 | 1968-09-17 | Wyandotte Chemicals Corp | Polyhalogenous polyhydroxy ethers |
US4076930A (en) * | 1968-12-13 | 1978-02-28 | James Ellingboe | Polysaccharide polyols |
US3873514A (en) * | 1974-05-17 | 1975-03-25 | Bio Rad Laboratories | Preparation of gel for affinity chromatography |
US4013629A (en) * | 1975-02-21 | 1977-03-22 | Krause Milling Company | Art of catalyzing the reaction between a polyol and a polyaldehyde |
US4011389A (en) * | 1975-03-21 | 1977-03-08 | Basf Wyandotte Corporation | Glycoside polyethers |
US4549907A (en) * | 1984-12-20 | 1985-10-29 | Celanese Corporation | Thixotropic aqueous solutions containing a crosslinked polygalactomannan gum |
-
1983
- 1983-07-19 SE SE8304041A patent/SE437270B/sv not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-07-09 DE DE8484850215T patent/DE3461715D1/de not_active Expired
- 1984-07-09 EP EP84850215A patent/EP0132244B1/en not_active Expired
- 1984-07-10 US US06/629,476 patent/US4665164A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-07-18 JP JP59147735A patent/JPS6039558A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0203049A1 (en) * | 1985-05-23 | 1986-11-26 | Pharmacia Ab | Method of cross-linking a porous polysaccharide gel |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6039558A (ja) | 1985-03-01 |
SE8304041L (sv) | 1985-01-20 |
EP0132244B1 (en) | 1986-12-17 |
SE8304041D0 (sv) | 1983-07-19 |
DE3461715D1 (en) | 1987-01-29 |
US4665164A (en) | 1987-05-12 |
EP0132244A1 (en) | 1985-01-23 |
JPH0320706B2 (sv) | 1991-03-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE437270B (sv) | Separationsmaterial av tverbunden agaros och dess framstellning separationsmaterial av tverbunden agaros och dess framstellning | |
US7557232B2 (en) | Compositions useful as chromatography stationary phases | |
DE19505892C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonatgruppen enthaltenden Organopolysiloxanen | |
US5203991A (en) | Packing material for liquid chromatography | |
KR100716853B1 (ko) | 소수성 콜로이드상 실리카의 제조 방법 | |
CA2103144A1 (en) | Treating rhodium, iridium and ruthenium solutions | |
JP2004532975A5 (sv) | ||
EP3303454B1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminosäure-gruppierungen aufweisenden organosiliciumverbindungen | |
US20140260563A1 (en) | Epoxy chemistry derived materials as reversed-phase and hydrophobic interaction chromatography media, method for their synthesis and use | |
JP2022184850A (ja) | 化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法 | |
KR930004793B1 (ko) | 글리시딜 화합물내의 가수분해 가능한 염소의 함량을 감소시키는 방법 | |
Chen et al. | Preparation of a positively charged cellulose derivative chiral stationary phase with copolymerization reaction for capillary electrochromatographic separation of enantiomers | |
JPWO2008041772A1 (ja) | 籠状シルセスキオキサン化合物の粉体の製造方法 | |
US4145506A (en) | Packing materials for gas separation columns | |
JPH0848676A (ja) | エポキシ基存在下における芳香族基の選択的水素添加方法 | |
CN112076502B (zh) | 一种消泡剂在聚醚三硅氧烷低表面张力体系中的应用 | |
CN114958156A (zh) | 一种涂料固化剂的制备方法及其应用 | |
JPH0517463A (ja) | 高純度エポキシ樹脂の製造方法 | |
JP2526187B2 (ja) | フルオロシリコ―ンレジンおよびその製造方法 | |
US7335306B2 (en) | Chromatographic medium | |
KR940000631B1 (ko) | 에폭시드화 폴리설파이드의 합성 방법 | |
JP2002249488A (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
EP1233020A2 (en) | Fluorinated organosilicon compounds | |
JP3634929B2 (ja) | 高速液体クロマトグラフィー用充填剤の製造法 | |
JP3963531B2 (ja) | 光学異性体分離用カラム充填剤の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAL | Patent in force |
Ref document number: 8304041-0 Format of ref document f/p: F |
|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8304041-0 Format of ref document f/p: F |