CN104817602B - 一种柚皮苷的提取方法及其应用方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种柚皮苷的提取方法及其应用方法。该方法是以柚子皮为原料，将柚子皮的黄色外果皮剥除得到白色海绵状柚皮，粉碎过筛，得到柚皮粉末，使用弱极性的烷烃类溶剂如石油醚脱脂，过滤，干燥滤渣；然后向滤渣中加入乙醇回流提取，抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩，重结晶，即制得柚皮苷。该方法操作简单、成本低，得到的柚皮苷加入卷烟烟丝中能够丰富卷烟的香韵特征、改善卷烟感官质量。
Description
【技术领域】
本发明涉及柚皮苷的应用及制备领域，具体地说涉及一种柚皮苷的提取方法及其在卷烟中的应用方法。
【背景技术】
柚子是芸香科植物柚的成熟果实，柚子清香、酸甜、凉润，营养丰富，药用价值很高，是人们喜食的水果之一，也是医学界公认的最具食疗效果的水果。柚子皮中富含大量的柚皮苷，如柚子中50％以上的柚皮苷分布于果皮内。柚皮苷是一种双氢黄酮类化合物，具有多种生物活性，如抗氧化、抗突变、抗肿瘤、抑菌、改善微循环、降低毛细血管的脆性等，在医药、食品及化妆品等领域具有广泛的应用。
公开号CN103833809A的专利文献公开了一种柚皮苷的新型提取分离工艺，采取醇提取、浓缩后水沉去杂、水溶液浓缩后石油醚脱脂、剩余物用正丁醇萃取、正丁醇溶液用正己烷反萃取去杂、正丁醇溶液用活性炭加热加压脱色、浓缩冷却结晶等工序。该方法提纯的关键工序是用大量水稀释沉淀杂质初步去杂(水溶液高度稀释)、大量石油醚反复对水溶液浓缩物萃取脱脂去杂，然后是正丁醇提取物用大量正己烷反复反萃取去杂；最后是加热加压下的活性炭脱色。这些工序涉及到大量水的蒸发、大量石油醚的蒸发回收、大量正己烷、正丁醇的蒸发回收，其工序复杂、成本高是显而易见的。具体的，用醇提取得浸膏，浸膏中既有柚皮苷也有脂杂质，这时再将两者分离的难度大幅增加，一是浸膏流动性差、粘稠，不利于石油醚和物料充分接触，因此脱脂效率低；二是石油醚用量大幅增加，须多次萃取脱脂；三是还要用正己烷对含柚皮苷的正丁醇溶液进行反萃取以进一步脱除杂质；四是还要蒸发回收大量的石油醚、正己烷、正丁醇等溶剂；五是还需进一步用活性炭脱色并重结晶；整体工艺流程长、复杂、成本高。
公开号为CN1431216A的专利文献公开了一种柚皮苷的提取分离工艺，采用水提取，然后蒸发脱水成浸膏,再上柱色谱分离、有机溶剂洗脱，然后蒸发有机溶剂浓缩得粗品，最后再用有机溶剂重结晶或多次重结晶。该提取方法操作复杂、周期长、成本高，其关键是柱色谱分离。水提取虽然有优势，但其浓缩成浸膏却操作较麻烦，因为浸膏流动性差、粘稠，物料转移时会粘附在容器壁、上柱色谱困难，浸膏中的水分控制难度大，而水分含量高低又对后续的溶剂洗脱分离效果有重要影响，影响后续的柱色谱分离工艺稳定；先将浸膏用醇沉得粗品再上柱色谱分离对改善这个问题有一定缓解，但又带来增加了醇沉工序、以及后续的蒸发回收乙醇的工序。更重要的是，该专利采用了柱色谱分离的提纯手段，虽然取得了较好的分离提纯效果，但在规模化的生产中却并不是优选的、符合经济原则的技术手段。柱色谱分离工艺复杂、溶剂洗脱时间长、有机溶剂消耗高、受影响因素多；为取得较好的分离效果，目标物质在洗脱液中的含量极低，最后需要浓缩蒸发回收大量有机溶剂，因此成本高昂。而且即使采用了柱色谱分离工艺，该专利仍要采取进一步的多次乙醇重结晶才能达到理想的提纯效果。
CN1431216A中的技术关键是将初产物浸膏上色谱柱，色谱柱分离有较好效果，使得后续的重结晶提纯成为可能；但柱色谱分离工艺复杂、溶剂洗脱时间长、有机溶剂消耗高、工艺受影响因素多；为取得较好的分离效果，目标物质在洗脱液中的含量极低，最后需要浓缩蒸发回收大量有机溶剂，因此成本高昂。而且即使采用了柱色谱分离工艺，该专利仍要采取进一步的多次乙醇重结晶才能达到理想的提纯效果。
【发明内容】
本发明的主要目的在于提供一种操作简单、成本低的柚皮苷的提取方法。
本发明的另一目的在于将上述制备方法得到的柚皮苷应用于卷烟中，以丰富卷烟的香韵特征、改善卷烟感官质量。
本发明的技术方案为：
一种柚皮苷的提取方法，以柚子皮为原料，将柚子皮的黄色外果皮剥除得到白色海绵状柚皮，粉碎过筛，得到柚皮粉末，使用弱极性烷烃类溶剂脱脂，过滤，干燥滤渣；然后向滤渣中加入甲醇或乙醇回流提取，抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩，重结晶，即制得柚皮苷；弱极性的烷烃类溶剂为石油醚、正己烷、溶剂汽油中的一种，加入甲醇或乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的15-25倍，使用的甲醇或乙醇质量百分浓度为60％-80％，回流提取的温度为60℃-80℃，滤液减压浓缩至滤液原体积的1/3-1/9。
弱极性烷烃类溶剂优选为石油醚；回流提取溶剂优选为乙醇。
回流提取的时间优选为1.5h-2.5h。
本发明优选的提取方案是:加入甲醇或乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的20-25倍，使用的甲醇或乙醇质量百分浓度为70％-80％，回流提取的温度为70℃-80℃，滤液减压浓缩至滤液原体积的1/6-1/9。
通过上述优选，能得到更好的提取效果。
本发明特别优选的提取方案是:将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/9；回流提取的温度为80℃；重结晶3次。
通过简单的3次重结晶，得到的柚皮苷的纯度达95.6％。比现有技术的操作更为简单，成本更低，而得到的柚皮苷的纯度很高。
将上述制得的柚皮苷应用于卷烟烟丝中，以丰富卷烟的香韵特征、改善卷烟感官质量。
所述柚皮苷在卷烟烟丝中的加入量为1-10ppm。
所述柚皮苷在卷烟烟丝中的加入量优选为1-5ppm。
所述的柚皮苷配制成水溶液，喷洒在烟丝表面，平衡水分后，卷制成卷烟。
柚皮粉末的粒径优选为30-50目。
重结晶的次数优选为2-3次，进一步优选为3次。
本发明的有益效果
相对现有技术，本发明提供了一种操作简单、成本低的柚皮苷的提取方法。具体的，以柚子皮为原料，首先通过选取将柚子皮的黄色外果皮剥除的白色海绵状柚皮为原料，从而降低得到的柚皮苷的青涩味，利于后续提取过程的进行。在具体的提取过程中，本发明通过巧妙地首先用石油醚类物质对果皮粉末进行脱脂，在对果皮提取柚皮苷之前就将脂脱除，这样脱脂的好处是果皮粉末是松散的而不是粘稠的，有利于石油醚与物料成分接触，便于将脂类单独提取出来去除，技术本质是用石油醚单独提取脂杂质，蒸发回收石油醚后将残余物弃去，脱脂效率高，且所须的石油醚用量少，而柚皮苷则仍然留在果皮粉末中；继续用醇对果皮粉末进行提取时，由于大部分杂质已预先脱除，提取物中影响提纯效果的杂质很少。具体的，在实验过程中，发明人通过合理设置提取分离步骤，加上甲醇或乙醇的体积与柚皮滤渣质量、滤液减压浓缩程度、使用的醇质量百分浓度、回流提取的温度等参数的协同配合，得到了一种操作简单、成本低的柚皮苷的提取方法，这种简单的提取方法得到的柚皮苷的纯度较高，且得到的柚皮苷应用于卷烟中能够起到赋予卷烟青果香韵、增加湿润、掩盖杂气等效果；将本发明的柚皮苷应用于卷烟烟丝中能丰富卷烟的香韵特征、改善卷烟感官质量。
另外，发明人通过实验发现，加入甲醇或乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的15-25倍时有利于获得纯度较高的柚皮苷，当甲醇或乙醇的体积与脱脂后的柚皮滤渣质量比低于15倍时，得到的柚皮苷的纯度明显降低，如对比例3得到的柚皮苷的纯度仅为42.9％；而当该体积质量比大于25时，所得到的柚皮苷的纯度未得到实质的提升。此外，通过将甲醇或乙醇的质量百分浓度控制在60％-80％的范围内有利于柚皮苷的提取，实施例8中，当甲醇或乙醇的质量百分浓度为60％时，得到的柚皮苷的纯度达到96.3％，当甲醇或乙醇的质量百分浓度小于60％时，得到的柚皮苷的纯度显著降低，甲醇或乙醇的质量百分浓度大于80％时，提取的效率未得到实质的提升。
附图说明
图1为实施例1得到的柚皮苷的1HNMR谱，从图中可以看出，本发明得到的柚皮苷的纯度较高(未出现杂质峰)。
图2为实施例1得到的柚皮苷的ESI-MS谱，ESI-MS谱图中出现m/为579的峰，解析为柚皮苷的M-H峰，从而进一步证实得到的产物为柚皮苷。
具体的实施方式
实施例1
①将成熟鲜柚皮的黄色外果皮剥除后所得到的白色海绵状中果皮洗净，烘干，粉碎过筛为30目；
②石油醚回流脱脂，过滤，滤渣于40℃下干燥；
③向滤渣中加入60％的乙醇，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的15倍，60℃下加热搅拌，回流提取1.5h；
④抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/3，得到粗柚皮苷；
⑤向粗柚皮苷中加入少量水，在60℃下溶解，4℃下冷置24h，除去上清液，过滤并收集沉淀；
⑥相同条件下，重复重结晶2次，制得柚皮苷，柚皮苷的纯度为81.2％。实验测得制备的柚皮苷的1HNMR谱见附图1。
实施例2
①将成熟鲜柚皮的黄色外果皮剥除后所得到的白色海绵状中果皮洗净，烘干，粉碎过筛为30目；
②石油醚回流脱脂，过滤，滤渣于40℃下干燥；
③向滤渣中加入70％的乙醇，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的20倍，60℃下加热搅拌，回流提取2h；
④抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/3，得到粗柚皮苷；
⑤向粗柚皮苷中加入少量水，在60℃下溶解，4℃下冷置24h，除去上清液，过滤并收集沉淀；
⑥相同条件下，重复重结晶2次，制得柚皮苷，柚皮苷的纯度为83.7％。
实施例3
①将成熟鲜柚皮的黄色外果皮剥除后所得到的白色海绵状中果皮洗净，烘干，粉碎过筛为30目；
②石油醚回流脱脂，过滤，滤渣于40℃下干燥；
③向滤渣中加入80％的乙醇，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的25倍，60℃下加热搅拌，回流提取2.5h；
④抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/3，得到粗柚皮苷；
⑤向粗柚皮苷中加入少量水，在60℃下溶解，4℃下冷置24h，除去上清液，过滤并收集沉淀；
⑥相同条件下，重复重结晶2次，制得柚皮苷，柚皮苷的纯度为85.6％。
实施例4
①将成熟鲜柚皮的黄色外果皮剥除后所得到的白色海绵状中果皮洗净，烘干，粉碎过筛为40目；
②石油醚回流脱脂，过滤，滤渣于40℃下干燥；
③向滤渣中加入70％的乙醇，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的25倍，70℃下加热搅拌，回流提取1.5h。
④抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/6，得到粗柚皮苷；
⑤向粗柚皮苷中加入少量水，在60℃下溶解，4℃下冷置24h，除去上清液，过滤并收集沉淀；
⑥同条件下，重复重结晶2次，制得柚皮苷，柚皮苷的纯度为85.1％。
实施例5
①将成熟鲜柚皮的黄色外果皮剥除后所得到的白色海绵状中果皮洗净，烘干，粉碎过筛为40目；
②石油醚回流脱脂，过滤，滤渣于40℃下干燥；
③向滤渣中加入80％的乙醇，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的15倍，70℃下加热搅拌，回流提取2h；
④抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/6，得到粗柚皮苷；
⑤向粗柚皮苷中加入少量水，在60℃下溶解，4℃下冷置24h，除去上清液，过滤并收集沉淀；
⑥同条件下，重复重结晶2次，制得柚皮苷，柚皮苷的纯度为80.9％。
实施例6
①将成熟鲜柚皮的黄色外果皮剥除后所得到的白色海绵状中果皮洗净，烘干，粉碎过筛为40目；
②石油醚回流脱脂，过滤，滤渣于40℃下干燥；
③向滤渣中加入60％的乙醇，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的20倍，70℃下加热搅拌，回流提取2.5h；
④抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/6，得到粗柚皮苷；
⑤向粗柚皮苷中加入少量水，在60℃下溶解，4℃下冷置24h，除去上清液，过滤并收集沉淀；
⑥同条件下，重复重结晶2次，制得有柚皮苷，柚皮苷的纯度为83.5％。
实施例7
①将成熟鲜柚皮的黄色外果皮剥除后所得到的白色海绵状中果皮洗净，烘干，粉碎过筛为50目；
②石油醚回流脱脂，过滤，滤渣于40℃下干燥；
③向滤渣中加入80％的乙醇，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的20倍，80℃下加热搅拌，回流提取1.5h。
④抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/9，得到粗柚皮苷；
⑤向粗柚皮苷中加入少量水，在60℃下溶解，4℃下冷置24h，除去上清液，过滤并收集沉淀；
⑥同条件下，重复重结晶3次，制得柚皮苷，柚皮苷的纯度为93.8％。
实施例8
①将成熟鲜柚皮的黄色外果皮剥除后所得到的白色海绵状中果皮洗净，烘干，粉碎过筛为50目；
②石油醚回流脱脂，过滤，滤渣于40℃下干燥；
③向滤渣中加入60％的乙醇，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的25倍，80℃下加热搅拌，回流提取2h；
④抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/9，得到粗柚皮苷；
⑤向粗柚皮苷中加入少量水，在60℃下溶解，4℃下冷置24h，除去上清液，过滤并收集沉淀；
⑥同条件下，重复重结晶3次，制得柚皮苷，柚皮苷的纯度为96.3％。
实施例9
①将成熟鲜柚皮的黄色外果皮剥除后所得到的白色海绵状中果皮洗净，烘干，粉碎过筛为50目；
②石油醚回流脱脂，过滤，滤渣于40℃下干燥；
③向滤渣中加入70％的乙醇，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的15倍，80℃下加热搅拌，回流提取2.5h；
④抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/9，得到粗柚皮苷。
⑤向粗柚皮苷中加入少量水，在60℃下溶解，4℃下冷置24h，除去上清液，过滤并收集沉淀；
⑥同条件下，重复重结晶3次，制得柚皮苷，柚皮苷的纯度为95.6％。
实施例10
将脱脂溶剂石油醚用正己烷代替，其余同实施例1，以制备柚皮苷。得到的柚皮苷的纯度为80.2％。
实施例11
将脱脂溶剂石油醚用溶剂汽油代替，其余同实施例1，以制备柚皮苷。得到的柚皮苷的纯度为80.9％。
实施例12
将提取溶剂60％乙醇用60％甲醇代替，其余同实施例1，以制备柚皮苷。得到的柚皮苷的纯度为81.1％。
对比例1
将成熟鲜柚皮的黄色外果皮剥除后所得到的白色海绵状中果皮洗净，烘干，粉碎过筛为30目；
①石油醚回流脱脂，过滤，滤渣于40℃下干燥；
②向滤渣中加入60％的乙醇，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的5倍，40℃下加热搅拌，回流提取1.5h；
③抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/3，得到粗柚皮苷；
④向粗柚皮苷中加入少量水，在60℃下溶解，4℃下冷置24h，除去上清液，过滤并收集沉淀；
⑤相同条件下，重复重结晶2次，制得柚皮苷，柚皮苷的纯度为45.3％。
对比例2
①将成熟鲜柚皮的黄色外果皮剥除后所得到的白色海绵状中果皮洗净，烘干，粉碎过筛为30目；
②石油醚回流脱脂，过滤，滤渣于40℃下干燥；
③向滤渣中加入70％的乙醇，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的10倍，50℃下加热搅拌，回流提取1.5h；
④抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/3，得到粗柚皮苷；
⑤向粗柚皮苷中加入少量水，在60℃下溶解，4℃下冷置24h，除去上清液，过滤并收集沉淀；
⑥相同条件下，重复重结晶2次，制得柚皮苷，柚皮苷的纯度为63.4％。
对比例3
①将成熟鲜柚皮的黄色外果皮剥除后所得到的白色海绵状中果皮洗净，烘干，粉碎过筛为30目；
②石油醚回流脱脂，过滤，滤渣于40℃下干燥；
③向滤渣中加入40％的乙醇，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的5倍，40℃下加热搅拌，回流提取1.5h；
④抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/3，得到粗柚皮苷；
⑤向粗柚皮苷中加入少量水，在60℃下溶解，4℃下冷置24h，除去上清液，过滤并收集沉淀；
⑥相同条件下，重复重结晶2次，制得柚皮苷，柚皮苷的纯度为42.9％。
对比例4
①将成熟鲜柚皮的黄色外果皮剥除后所得到的白色海绵状中果皮洗净，烘干，粉碎过筛为30目；
②石油醚回流脱脂，过滤，滤渣于40℃下干燥；
③向滤渣中加入50％的乙醇，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的10倍，50℃下加热搅拌，回流提取1.5h；
④抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/3，得到粗柚皮苷；
⑤向粗柚皮苷中加入少量水，在60℃下溶解，4℃下冷置24h，除去上清液，过滤并收集沉淀；
⑥相同条件下，重复重结晶2次，制得柚皮苷，柚皮苷的纯度为51.8％。
实施例13
柚皮苷在卷烟中的应用，将实施例8的方式制得的柚皮苷用大曲酒溶解配成一定浓度0.1％的溶液，采用喷雾的方式加香，柚皮苷使用比例为烟丝重量的百万分之十(10ppm)，制得实验样卷烟，并于22℃和相对湿度60％的条件下平衡48h后进行评吸。与空白样对比(不加香)，进行评价，评价结果如下：实验样卷烟香气易透发，显“青果”香韵；细腻柔和感增加，有增加湿润、掩盖杂气的效果。
实施例14
按照实施例6的方式制得的柚皮苷使用比例为3ppm、10ppm和30ppm的3种实验样卷烟，并进行对比评吸。评价结果：柚皮苷用量为30ppm时，“青果”香韵突出，烟草香被掩盖，香气不谐调，残留较重；柚皮苷用量为10ppm时，香气透发，细腻柔和增加、杂气降低，有“青果”香韵；柚皮苷用量为3ppm时，与烟草香谐调较好，香气较透发，细腻柔和增加，杂气减轻，润感增加。
Claims (1)
1.一种柚皮苷的提取方法，其特征在于，以柚子皮为原料，将柚子皮的黄色外果皮剥除得到白色海绵状柚皮，粉碎过筛，得到柚皮粉末，使用弱极性烷烃类溶剂脱脂，过滤，干燥滤渣；然后向滤渣中加入乙醇回流提取，抽滤，收集滤液，将滤液减压浓缩至滤液原体积的1/9；回流提取的温度为60℃-80℃；回流提取的时间1.5h-2.5h，重结晶3次，即制得柚皮苷；弱极性的烷烃类溶剂为石油醚、正己烷、溶剂汽油中的一种，加入乙醇的体积为脱脂后的柚皮滤渣质量的15-25倍，使用乙醇质量百分浓度为60％-80％。
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