CN104812806A - 聚硫醚密封剂 - Google Patents

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CN104812806A CN201380018818.XA CN201380018818A CN104812806A CN 104812806 A CN104812806 A CN 104812806A CN 201380018818 A CN201380018818 A CN 201380018818A CN 104812806 A CN104812806 A CN 104812806A
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monomer
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苏珊·E·德莫斯
约拿单·D·祖克
罗宾·E·赖特
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Abstract

本公开提供组合物，所述组合物能够辐射固化成聚硫醚聚合物且在一些实施例中可用作密封剂。在一些实施例中，该组合物包含：a)至少一种二硫醇单体；b)至少一种二烯单体；c)具有至少三个乙烯基基团的至少一种多官能单体；以及d)至少一种光引发剂。在一些实施例中，该组合物包含：f)至少一种二硫醇单体；g)至少一种二烯单体；h)具有至少三个硫醇基团的至少一种多官能单体；以及i)至少一种光引发剂。在一些实施例中，该组合物包含：k)至少一种硫醇封端的聚硫醚聚合物；1)具有至少三个乙烯基基团的至少一种多官能单体；和m)至少一种光引发剂。

Description

聚硫醚密封剂
技术领域
本公开涉及能够辐射固化成聚硫醚聚合物的某些组合物，并涉及以及如此形成的聚合物，在一些实施例中，其可用作密封剂。
发明内容
简而言之，本公开提供能够辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物，该组合物包含：a)至少一种二硫醇单体；b)至少一种二烯单体；c)具有至少三个乙烯基基团的至少一种多官能单体；以及d)至少一种光引发剂。在一些实施例中，组合物另外包含e)至少一种环氧树脂。在一些实施例中，多官能单体具有三个乙烯基基团。在一些实施例中，组合物另外包含n)至少一种填料。在一些实施例中，组合物另外包含o)至少一种纳米颗粒填料。在一些实施例中，组合物另外包含p)碳酸钙。在一些实施例中，组合物另外包含q)纳米颗粒碳酸钙。在一些实施例中，组合物在固化时颜色变化可见。在一些实施例中，组合物由光化学光源固化。在一些实施例中，组合物可由蓝光源固化。在一些实施例中，组合物可由紫外光源固化。
在另一方面，本公开提供能够辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物，其包含：f)至少一种二硫醇单体；g)至少一种二烯单体；h)具有至少三个硫醇基团的至少一种多官能单体；以及i)至少一种光引发剂。在一些实施例中，组合物另外包含j)至少一种环氧树脂。在一些实施例中，多官能单体具有三个硫醇基团。在一些实施例中，组合物另外包含n)至少一种填料。在一些实施例中，组合物另外包含o)至少一种纳米颗粒填料。在一些实施例中，组合物另外包含p)碳酸钙。在一些实施例中，组合物另外包含q)纳米颗粒碳酸钙。在一些实施例中，组合物在固化时颜色变化可见。在一些实施例中，组合物可由光化学光源固化。在一些实施例中，组合物可由蓝光源固化。在一些实施例中，组合物可由紫外光源固化。
在另一方面，本公开提供能够辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物，其包含：k)至少一种硫醇封端的聚硫醚聚合物；l)具有至少三个乙烯基基团的至少一种多官能单体；以及m)至少一种光引发剂。在一些实施例中，硫醇封端的聚硫醚聚合物包含侧羟基基团。在一些实施例中，多官能单体具有三个乙烯基基团。在一些实施例中，组合物另外包含n)至少一种填料。在一些实施例中，组合物另外包含o)至少一种纳米颗粒填料。在一些实施例中，组合物另外包含p)碳酸钙。在一些实施例中，组合物另外包含q)纳米颗粒碳酸钙。在一些实施例中，组合物在固化时颜色变化可见。在一些实施例中，组合物可由光化学光源固化。在一些实施例中，组合物可由蓝光源固化。在一些实施例中，组合物可由紫外光源固化。
在另一方面，本公开提供密封剂，其包含上述组合物中的任何一种。在一些实施例中，密封剂是透明的。在一些实施例中，密封剂是半透明的。
在另一方面，本公开提供通过辐射固化任何上述组合物来获得聚硫醚聚合物。在一些实施例中，聚硫醚聚合物的Tg小于-55℃。在一些实施例中，聚硫醚聚合物表现出高喷气燃料抗性，其特征在于，当根据机动车工程师协会(SAE)国际标准AS5127/1测量时，体积溶胀小于30％且重量增加小于20％。
在另一方面，本公开提供密封件，其包含通过辐射固化任何上述组合物获得的聚硫醚聚合物。在一些实施例中，聚硫醚聚合物的Tg小于-55℃。在一些实施例中，聚硫醚聚合物表现出高喷气燃料抗性，其特征在于，当根据机动车工程师协会(SAE)国际标准AS5127/1测量时，体积溶胀小于30％且重量增加小于20％来。在一些实施例中，密封件是透明的。在一些实施例中，密封件是半透明的。
具体实施方式
本公开涉及聚硫醚密封剂。在一些实施例中，本公开涉及基于硫醇的聚硫醚密封剂，其含有自由基光引发剂。在一些实施例中，本公开涉及密封剂，其可根据需要由紫外/LED辐射源在几秒钟内在一步工艺中固化。在一些实施例中，密封剂包含填料。在一些实施例中，密封剂不包含填料。在一些实施例中，密封剂配方含基于硫醇的单体(诸如二硫醇)或低聚物(诸如直链聚硫醚或聚硫化物)、二乙烯基醚、交联剂(诸如氰尿酸三烯丙酯)以及自由基光引发剂(如，Irgacure 819)通过曝光于大约450nm的光，这些化合物可在几秒钟内固化为具有化转变温度(通常小于-55℃，且在许多实施例中在大约-60℃)和高燃料抗性的橡胶。使用这些配方有加速制造的可能性。
在一些实施例中，根据本公开的密封剂可同时提供长应用寿命和根据需要的固化。在一些实施例中，根据本公开的密封剂表现出有利的溶剂和燃料抗性。在一些实施例中，根据本公开的密封剂表现出有利的耐热性。
在一些实施例中，用户对要求密封的结构施用作为单组分液体配方的根据本公开的密封剂。在一些实施例中，用户对要求密封的结构施用作为多组分液体配方的根据本公开的密封剂。在一些实施例中，密封剂保持为液体并可使用，直到使用者施用外部电磁(EM)辐射源。任何合适的EM源都可使用，最典型地选自紫外、可见和IR辐射。在施用外部EM辐射时，液体密封剂固化或交联。在一些实施例中，密封剂在不到一分钟的时间内固化或交联为至少部分弹性体固体。
本公开的对象和优点进一步由下面的实例示出，但这些实例中描述的特定材料和它们的量，以及其它条件和细节不应解读为对本公开的不当限制。
实例
除非另有说明，否则所有试剂均购自或得自密苏里州圣路易斯(St.Louis，MissouriSt.)的西格玛奥德里奇(Sigma-Aldrich)公司，或可通过已知的方法合成。除非另有说明，否则所有比率均按重量百分比计。
下面的缩写用于描述所述实例：
℃：           摄氏度
cm：           厘米
LED：          发光二极管
mm：           毫米
nm：           纳米
Tg：           玻璃化转变温度
UV：           紫外线
W：            瓦特
材料。
实例中使用的试剂的缩写如下：
A-200：          亲水性热解法二氧化硅，从德国赢创工业股份公司(Evonik IndustriesAG)购得，商品名为“微粉硅胶200”(AEROSIL 200)。
A-7200：         甲基丙烯酸酯官能化的热解法二氧化硅，从赢创工业股份公司(Evonik Industries AG)公司购得，商品名为“微粉硅胶7200”(AEROSIL 7200)。
CPQ：            樟脑醌。
DMDO：           1，8-二巯基-3，6-二氧杂辛烷，可购自宾夕法尼亚普鲁士王市Arkena公司(Arkena，Inc.，King of Prussia，Pennsylvania)。
DSW：            硅铝酸盐粘土，从纽约州纽约市应用矿物公司(Applied Minerals，Inc.，New York，New York)购得，商品名为“DRAGONITE SELECTWHITE”。
DVE-2：          二乙二醇二乙烯基醚，从新泽西州弗洛勒姆帕克巴斯夫公司(BASFCorp.，Florham Park，New Jersey)购得。
DVE-3：          三甘醇二乙烯基醚，从特拉华州威尔明顿市的亚什兰特种材料公司(Ashland Specialty Ingredients，Wilmington，Delaware)购得，商品名为“RAPI-CURE DVE-3”。
E-8220：         双酚F的二缩水甘油醚，从俄亥俄州的凯霍加福尔斯Emerald功能高分子材料公司(Emerald Performance Materials，LLC，Cuyahoga Falls，Ohio)购得，商品名为“EPALLOY 8220”。
EDMAB：          乙基-4-(二甲氨基)苯甲酸盐。
I-651：          2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮，从巴斯夫公司(BASF Corp)购得，商品名为“IRGACURE 651”。
I-819：          苯基双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，从巴斯夫公司(BASF Corp)购得，商品名为“IRGACURE 819”。
LP-33：          液体聚硫化物聚合物，从日本浦安市的东丽精细化工公司(Toray FineChemicals Co.，Ltd.，Urayasu，Japan)购得，商品名为“THIOKOL LP-33”。
MPMDMS：         3-巯丙基甲基二甲氧基硅烷，从宾夕法尼亚州莫里斯维尔的盖利斯特公司(Gelest，Inc.，Morrisville，Pennsylvania)购得。
NCC：            70-100nm碳酸钙，从德克萨斯州休斯敦的索尔维化工公司(SolvayChemicals，Inc.，Houston，Texas)购得，商品名为“SOCAL 31”。
PTE：            如下制备的液体聚硫醚聚合物。向配备有空气驱动搅拌器、温度计、和冷凝器的5升圆底烧瓶加入167.1克(0.51摩尔)E-8220和1641克(9.0摩尔)DMDO。搅动几分钟后，混合物放热到45℃。再过30分钟后，烧瓶温度增加75℃，且滴加1428.1克(7.1摩尔)DVE-3，50.7克(0.2摩尔)TAC以及13.1克(0.07摩尔)VAZO-67的混合物。反应基本完成后得到3,300克聚硫醚聚合物。
TAC：            氰尿酸三烯丙酯，从宾夕法尼亚州埃克斯顿的沙多玛公司(Sartomer，Inc.，Exton，Pennsylvania)购得。
TPO-L：          二苯基(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-膦酸乙基酯，从巴斯夫公司购得，商品名为“LUCERIN TPO-L”。
VAZO-67：        2，2′-偶氮二(2-甲基丁腈，从特拉华州威尔明顿的杜邦公司(E.I.duDupont de Nemours and Company，Wilmington，Delaware)购得，商品名为“VAZO-67”。
实例1
可固化的聚硫醚组合物如下制备。在21℃，向40ml琥珀色玻璃小瓶装入7.055克DMDO，5.252克DVE-2以及0.914克TAC。向其中加入0.132克I-819。然后密封小瓶，并将其置于实验室辊磨上滚动10分钟直到I-819溶解。
实例2
可固化的聚硫醚组合物如实例1所述的那样制备，其中在树脂和引发剂溶解后，使用高速搅拌器搅动1分钟将2.003克NCC均匀分散在组合物中。
实例3
可固化的聚硫醚组合物如下制备。在21℃，向40ml琥珀色玻璃小瓶装入5.000克PTE和0.295克TAC。向其中加入0.053克I-819。然后密封小瓶，并将其置于实验室辊磨上滚动16小时直到I-819溶解。
实例4
可固化的聚硫醚组合物如实例1所述的那样制备，其中在树脂和引发剂溶解后，使用高速搅拌器搅动1分钟将0.802克NCC均匀分散在组合物中。
实例5
可固化的聚硫醚组合物如下制备。在21℃，向40ml琥珀色玻璃小瓶装入5.000克LP-33和0.750克TAC。向其中加入0.058克I-819。然后密封小瓶，并将其置于实验室辊磨上滚动16小时，直到I-819溶解。
实例6
可固化的聚硫醚组合物如下制备。在21℃，向40ml琥珀色玻璃小瓶装入2.000克PTE和0.118克TAC。向其中加入0.021克TPO-L。然后密封小瓶，并将其置于实验室辊磨上滚动30分钟，直到TPO-L溶解。
实例7
可固化的聚硫醚组合物如下制备。在21℃，向40ml琥珀色玻璃小瓶装入2.000克PTE和0.118克TAC。向其中加入0.021克I-651。然后密封小瓶，并将其置于实验室辊磨上滚动30分钟，直到I-651溶解。
实例8
可固化的聚硫醚组合物如下制备。在21℃，向40ml琥珀色玻璃小瓶装入2.000克PTE和0.118克TAC。向其中加入0.021克CPQ和0.021克EDMAB。然后密封小瓶，并将其置于实验室辊磨上滚动16小时，直到CPQ和EDMAB溶解。
实例9
可固化的聚硫醚组合物如下制备。在21℃，向40ml琥珀色玻璃小瓶装入5.000克DMDO，3.108克DVE-2，1.295克TAC和0.410克MPMDMS。向其中加入0.094克I-819，然后密封小瓶，并将其置于实验室辊磨上滚动10分钟，直到I-819溶解。使用高速搅拌器搅动1分钟将0.991克A-200均匀分散在组合物中。
实例10
可固化的聚硫醚组合物大体如实例9所述的那样制备，其中A-200的量增加到1.487克。
实例11
可固化的聚硫醚组合物大体如实例9所述的那样制备，其中A-200的量增加到1.982克。
实例12
可固化的聚硫醚组合物大体如实例9所述的那样制备，其中A-200以等量的A-7200替代。
实例13
可固化的聚硫醚组合物大体如实例10所述的那样制备，其中A-200以等量的A-7200替代。
实例14
可固化的聚硫醚组合物大体如实例11所述的那样制备，其中A-200以等量的A-7200替代。
实例15
可固化的聚硫醚组合物大体如实例9所述的那样制备，其中A-200以等量的DSW替代。
实例16
可固化的聚硫醚组合物大体如实例10所述的那样制备，其中A-200以等量的DSW替代。
实例17
可固化的聚硫醚组合物大体如实例11所述的那样制备，其中A-200以等量的DSW替代。
实例18
可固化的聚硫醚组合物大体如实例17所述的那样制备，其中DSW的量增加到2.973克。
实例19
可固化的聚硫醚组合物如下制备。在21℃，向40ml琥珀色玻璃小瓶装入7.000克DMDO，4.349克DVE-2和1.812克TAC。向其中加入0.132克I-819。然后密封小瓶，并将其置于实验室辊磨上滚动10分钟直到I-819溶解。
实例20
可固化的聚硫醚组合物大体如实例1所述的那样制备，其中I-819的量增加到0.264克。
实例21
可固化的聚硫醚组合物大体如实例20所述的那样制备，其中在树脂和引发剂溶解后，使用高速搅拌器搅动1分钟将2.023克NCC均匀分散在组合物中。
实例22
可固化的聚硫醚组合物大体如实例3所述的那样制备，其中I-819的量增加到0.106克。
实例23
可固化的聚硫醚组合物大体如实例22所述的那样制备，其中在树脂和引发剂溶解后，使用高速搅拌器搅动1分钟将2.023克NCC均匀分散在组合物中。
固化处理
下面的光化学光源用于固化实例和比较例：
LC-200：宽范围紫外斑点灯，型号为“光照固化200紫外斑点光源”(LIGHTNINGCURE 200 UV SPOT LIGHT SOURCE)，从日本滨松市滨松光子学株式会社(Hamamatsu Photonics，K.K.，Hamamatsu City，Japan)购得。灯泡和样品表面之间距离为7.62cm。
NC-385：385nm LED，由LED芯片构造，型号为“NCSU034B(T)”，从日本德岛市的日亚化学公司(Nichia Corporation，Tokushima，Japan)购得。灯泡和样品表面之间距离为1.27cm。
STARFIRE MAX：395nm灯，型号为“STARFIRE MAX”，从俄勒冈州希尔斯伯勒的Phoseon Technology公司购得。灯泡和样品表面之间距离为2.54cm。
3M-2500：400-500nm灯，型号为“3M DENTAL 2500”，从3M公司购得。灯泡和样品表面之间距离为0.635cm。
CF2000：455nm LED，型号为“CF2000”，从明尼苏达州明尼阿波利斯的Clearstone Technologies公司购得。灯泡和样品表面之间距离为0.635cm。
FUSION H：宽波长200-600nm汞紫外灯泡，从马里兰州盖瑟斯堡的辐身子外系统公司(Fusion UV Systems，Inc.，Gaithersburg，Maryland)购得。灯泡和样品表面之间距离为5.30cm。
测试方法
使用下述测试方法评价各种固化的样品：
肖氏硬度A：使用从伊利诺斯州布法罗格鲁夫的雷克斯计量器公司(Rex Gauge Company，Inc.，Buffalo Grove，Illinois)购得的型号“1600”的硬度计测量。
Tg：使用从特拉华州纽卡斯尔的热分析仪器公司(TA Instruments，NewCastle，Delaware)获得的型号“DSC Q2000”的差示扫描量热仪测量。
喷气燃料抗性：根据机动车工程师协会(SAE)国际标准AS5127/1测量，其中将样品于60℃下在喷气参考流体类型(Jet Reference Fluid Type)1(JRF1)中浸渍7天，然后确定溶胀％、重量增加％以及重量损失％。JRF1组合物按体积百分比为38％的甲苯、34％的环己烷、38％的异辛烷和1％的叔二丁基二硫化物。
颜色变化：在固化之前和之后，使用从弗吉尼亚州雷斯顿的亨特联合实验室公司(Hunter Associates Laboratory，Inc.，Reston，Virginia)购得的型号“便携式测色仪D/8S”(MINISCAN XE PLUS D/8S)的色度计，在模式D65/10*测量。
在21℃，样品倾注到标称不同高度的2cm×2cm或2cm×4cm硅橡胶模具中，并通过对上述一种光化学光源曝光而固化。测量所得的样品厚度、肖氏硬度A以及Tg。表中列出的结果表示三个样品厚度和肖氏硬度A的平均值，以及Tg的两次测量。所选样品也经喷气燃料抗性测试，且结果在表2中示出。颜色变化测量在表3中列出，作为三个读数的平均值并表达为L*a*b*和AE值。
实例1、3、5-20和22在表1中列出的固化厚度保持半透明。
表1
表2
表3
对于本领域的技术人员显而易见的是，在不背离本发明范围和原理的情况下，可以对本发明进行各种修改和改变，并且应当理解，不应将本发明不当地限制于上文示出的示例性实施例。

Claims (26)

1.一种能够辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物，包含：
a)至少一种二硫醇单体；
b)至少一种二烯单体；
c)具有至少三个乙烯基基团的至少一种多官能单体；和
d)至少一种光引发剂。
2.根据权利要求1所述的组合物，其还包含：
e)至少一种环氧树脂。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中所述至少一种多官能单体具有三个乙烯基基团。
4.一种能够辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物，包含：
f)至少一种二硫醇单体；
g)至少一种二烯单体；
h)具有至少三个硫醇基团的至少一种多官能单体；和
i)至少一种光引发剂。
5.根据权利要求4所述的组合物，其还包含：
j)至少一种环氧树脂。
6.根据权利要求4或5所述的组合物，其中所述至少一种多官能单体具有三个硫醇基团。
7.一种能够辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物，包含：
k)至少一种硫醇封端的聚硫醚聚合物；
1)具有至少三个乙烯基基团的至少一种多官能单体；以及
m)至少一种光引发剂。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中所述至少一种硫醇封端的聚硫醚聚合物包含侧羟基基团。
9.根据权利要求7或8所述的组合物，其中所述至少一种多官能单体具有三个乙烯基基团。
10.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，还包含：
n)至少一种填料。
11.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，还包含：
o)至少一种纳米颗粒填料。
12.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，还包含：
p)碳酸钙。
13.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，还包含：
q)纳米颗粒碳酸钙。
14.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其在固化时颜色变化可见。
15.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其可由光化学光源固化。
16.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其可由蓝光源固化。
17.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其可由紫外光源固化。
18.一种包含根据前述权利要求中任一项所述的组合物的密封剂。
19.一种通过对根据权利要求1-17中任一项所述的任何组合物进行辐射固化而获得的聚硫醚聚合物。
20.根据权利要求19所述的聚硫醚聚合物，其具有小于-55℃的Tg。
21.根据权利要求19或20所述的聚硫醚聚合物，其表现出高喷气燃料抗性，其特征在于，当根据机动车工程师协会(SAE)国际标准AS5127/1测量时，体积溶胀小于30％且重量增加小于20％。
22.一种包含根据权利要求19-21中任一项所述的聚硫醚聚合物的密封件。
23.根据权利要求18所述的密封剂，其是透明的。
24.根据权利要求18所述的密封剂，其是半透明的。
25.根据权利要求22所述的密封件，其是透明的。
26.根据权利要求22所述的密封件，其是半透明的。
CN201380018818.XA 2012-04-02 2013-03-29 聚硫醚密封剂 Pending CN104812806A (zh)

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