CN104725661A - 一种手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法，该方法包括如下步骤：S-苯磺酸氨氯地平与4-乙烯基吡啶于三氯甲烷中经混合得预聚体系；向所述预聚液中加入乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈得到聚合体系；将PVDF膜浸入到聚合体系中，然后将浸泡处理后的PVDF膜转移到真空体系中进行聚合反应；将反应后的PVDF膜用乙酸和甲醇洗涤，制备出S-苯磺酸氨氯地平分子印迹的PVDF中空纤维膜。本发明的分子印迹膜以市场上性能优良、成本低廉的PVDF膜为基膜，兼具分子印迹技术的选择性和膜分离技术的简便易于放大的优点，具有良好的吸附和分离功能，并可结合膜分离组件进行放大及工艺化分离使用。
Description
技术领域
本发明涉及高分子化学、分析化学、分离与纯化技术领域，尤其涉及一种手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法。
背景技术
苯磺酸氨氯地平是一种具有一个手性中心的心血管药，治疗高血压和心绞痛疗效非常好，是第三代二氢吡啶衍生物钙通道阻滞剂，血管选择性较强，促进冠脉血流量的同时可以降低血压，同时还可以舒张冠状血管和全身血管，因此是治疗高血压病的首选药。左旋氨氯地平(S-苯磺酸氨氯地平)具有扩张血管的作用，右旋氨氯地平(R-苯磺酸氨氯地平)没有活性，并且它有可能是服用外消旋氨氯地平引起下肢水肿的原因。与右旋氨氯地平相比左旋氨氯地平是更有效的钙通道阻滞剂，大鼠主动脉体外评价显示左旋效果大约是右旋的2000倍。除了其作用持续时间更长，左旋氨氯地平能减少反射性心动过速的机率，且与右旋氨氯地平相比它的体内清除机理更加简单。为了解决外消旋给药带来的毒副作用，探索一种能够简便高效、成本低廉、适于工业化分离纯化左旋氨氯地平的方法在医药领域具有重要的现实意义。
针对氨氯地平对映异构分离的方法已有相关报道，比如萃取拆分法、结晶法、动力学拆分法、色谱拆分法、膜分离法、毛细管电泳法、手性柱拆分法和分子印迹技术等方法；这些方法多为实验室小规模拆分法，难以放大实现工业化生产。
中空纤维支撑液膜技术是一种特别受亲睐的技术，已经在金属离子萃取、有机萃取、药物萃取和酶促转化等领域的应用中取得的很大的进展。近年来，通过中空纤维支撑液膜分离外消旋体已经成为了倍受关注的课题。本发明人在前期研究中开发了一种耐酸碱、耐高温的可拆卸中空纤维膜组件【CN 203577646 U】。在此基础上，将本发明的分子印迹膜与中空纤维膜组件结合使用，有望获得一种高通量手性分离苯磺酸氨氯地平的方法。
发明内容
本发明提供了一种手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法。
本发明采用如下技术方案：
本发明的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法的具体步骤如下：
(1)配制浓度为0.5～2mol/L的NaOH水溶液，然后将PVDF中空纤维膜放入其中，于40～60℃浸泡处理1～3h，取出自然晾干残留碱溶液，将膜浸泡在无水甲醇中待用；
(2)将模板分子S-苯磺酸氨氯地平溶于三氯甲烷中，S-苯磺酸氨氯地平与三氯甲烷的摩尔体积比为2:10～30(mmol:mL)，然后超声使模板分子完全溶解，加入功能单体4-乙烯基吡啶，4-乙烯基吡啶与S-苯磺酸氨氯地平的摩尔比为5～10:2，室温下放置2～6h，然后加入交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈，乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈与S-苯磺酸氨氯地平的摩尔比为20～60：0.5～1：2，超声振荡使之混合均匀即得预聚合液；
(3)将步骤(1)处理过的PVDF中空纤维膜浸入到步骤(2)制备的预聚合液中1～10min，取出晾干，置于真空干燥箱中40～80℃反应12～36h，然后用乙酸和甲醇体积比为1：6～12的混合液浸泡、洗脱，直到洗脱液中检测不到模板分子，再用甲醇洗去残留的乙酸，最后将洗干净的中空纤维膜真空干燥，即得S-苯磺酸氨氯地平印迹PVDF中空纤维膜。
步骤(1)中，优选配制NaOH水溶液的浓度为1mol/L。
步骤(1)中，优选于50℃浸泡处理2h。
步骤(2)中，优选S-苯磺酸氨氯地平与三氯甲烷的摩尔体积比为2:20mmol/mL。
步骤(2)中，优选4-乙烯基吡啶与S-苯磺酸氨氯地平的摩尔比为8:2。
步骤(2)中，优选室温下放置4h。
步骤(2)中，优选乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈与S-苯磺酸氨氯地平的摩尔比为40：0.88：2。
步骤(3)中，优选将步骤(1)处理过的PVDF中空纤维膜浸入到步骤(2)制备的预聚合液中5min。
步骤(3)中，优选置于真空干燥箱中60℃反应24h。
步骤(3)中，优选用乙酸和甲醇体积比为1：9的混合液浸泡、洗脱。
本发明的积极效果如下：
本发明的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法具有安全环保、制备方法简单、操作方便、对设备要求低等优点，并且本发明制备的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜以市场上性能优良、成本低廉的PVDF膜为基膜，兼具分子印迹技术的选择性和膜分离技术的简便易于放大的优点，具有良好的吸附和分离功能，并可结合膜分离组件进行放大及工艺化分离使用。
附图说明
图1是PVDF空白膜的红外吸收光谱。
图2是实施例3制备的分子印迹膜的红外吸收光谱。
图3是PVDF空白膜、非印迹膜以及印迹膜的表面和截面的扫描电镜图。
具体实施方式
下面的实施例是对本发明的进一步详细描述。
实施例1
本发明的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法的具体步骤如下：
(1)配制浓度为0.5mol/L的NaOH水溶液，然后将PVDF中空纤维膜放入其中，于40℃浸泡处理3h，取出自然晾干残留碱溶液，将膜浸泡在无水甲醇中待用；
(2)将模板分子S-苯磺酸氨氯地平溶于三氯甲烷中，S-苯磺酸氨氯地平与三氯甲烷的摩尔体积比为2:10(mmol:mL)，然后超声使模板分子完全溶解，加入功能单体4-乙烯基吡啶，4-乙烯基吡啶与S-苯磺酸氨氯地平的摩尔比为5:2，室温下放置2h，然后加入交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈，乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈与S-苯磺酸氨氯地平的摩尔比为20：0.5：2，超声振荡使之混合均匀即得预聚合液；
(3)将步骤(1)处理过的PVDF中空纤维膜浸入到步骤(2)制备的预聚合液中2min，取出晾干，置于真空干燥箱中40℃反应36h，然后用乙酸和甲醇体积比为1：6的混合液浸泡、洗脱，直到洗脱液中检测不到模板分子，再用甲醇洗去残留的乙酸，最后将洗干净的中空纤维膜真空干燥，即得S-苯磺酸氨氯地平印迹PVDF中空纤维膜。
实施例2
本发明的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法的具体步骤如下：
(1)配制浓度为2mol/L的NaOH水溶液，然后将PVDF中空纤维膜放入其中，于60℃浸泡处理1h，取出自然晾干残留碱溶液，将膜浸泡在无水甲醇中待用；
(2)将模板分子S-苯磺酸氨氯地平溶于三氯甲烷中，S-苯磺酸氨氯地平与三氯甲烷的摩尔体积比为2:30(mmol:mL)，然后超声使模板分子完全溶解，加入功能单体4-乙烯基吡啶，4-乙烯基吡啶与S-苯磺酸氨氯地平的摩尔比为10:2，室温下放置6h，然后加入交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈，乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈与S-苯磺酸氨氯地平的摩尔比为60：1：2，超声振荡使之混合均匀即得预聚合液；
(3)将步骤(1)处理过的PVDF中空纤维膜浸入到步骤(2)制备的预聚合液中10min，取出晾干，置于真空干燥箱中80℃反应12h，然后用乙酸和甲醇体积比为1：12的混合液浸泡、洗脱，直到洗脱液中检测不到模板分子，再用甲醇洗去残留的乙酸，最后将洗干净的中空纤维膜真空干燥，即得S-苯磺酸氨氯地平印迹PVDF中空纤维膜。
实施例3
(1)PVDF膜的表面预处理：配置1.0mol/L的NaOH水溶液，将PVDF中空纤维膜放入其中于50℃浸泡处理2h，取出自然晾干残留碱溶液，将膜浸泡在无水甲醇中待用；
(2)将2mmol模板分子S-苯磺酸氨氯地平溶于20mL三氯甲烷中，超声5min使模板分子完全溶解，加入8mmol功能单体4-乙烯基吡啶，室温下放置4h。待功能单体与模板分子充分预聚合后，加入40mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈0.88mmol，超声振荡5min使之混合均匀即得预聚合液。
(3)经上述处理过的PVDF中空纤维膜浸入预聚合液中5min，取出晾干，置于真空干燥箱中60℃反应24h。将上述合成的分子印迹膜用乙酸和甲醇体积比为1：9的混合液浸泡、洗脱，直到洗脱液中检测不到模板分子，再用甲醇洗去残留的乙酸，最后将洗干净的中空纤维膜真空干燥，即得S-苯磺酸氨氯地平印迹PVDF中空纤维膜。
对比例(非印迹膜)：
非印迹膜的制备方法同实施例3，只是体系中不加入模板分子S-苯磺酸氨氯地平。
将本发明实施例3制备的S-苯磺酸氨氯地平印迹PVDF中空纤维膜进行红外，扫描电镜等表征和性能测定：
测定方法和结果如下：
(1)红外光谱表征
为了确定PVDF膜上已成功键合分子印迹聚合物层，对空白PDVF膜、以S-苯磺酸氨氯地平为模板合成的分子印迹膜进行红外光谱表征，结果分别如图1，2。
从图1和图2中可以发现，空白膜和分子印迹膜在1396cm-1处和1176cm-1处均有-C-F的红外吸收，分子印迹膜在1730cm-1处有-C＝O的红外吸收，在2922cm-1和2854cm-1附近有-C-H伸缩振动吸收峰，而PVDF空白膜则没有其他红外吸收峰，说明模板分子印迹聚合物已成功键合到PVDF膜上。
(2)扫描电镜等表征
图3中分别给出了PVDF空白膜，非印迹膜以及印迹膜的表面和截面的扫描电镜图。
从图3中可以明显地看出PVDF空白膜的表面相对来说比较粗糙，而且还能清楚地看到一些膜孔径，当发生表面涂层印迹聚合反应后，膜表面结构发生了一些变化，孔径消失，膜表面变得致密。对比截面图可以发现，图3b中PVDF空白膜的膜厚度大约157μm，而印迹后的膜厚度分别为182和194μm，由此可见，通过聚合反应，成功地在基膜表面获得了致密的印迹层，且分布较均匀。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (10)
1.一种手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法，其特征在于:所述的方法包括以下三个步骤：
(1)配制浓度为0.5～2mol/L的NaOH水溶液，然后将PVDF中空纤维膜放入其中，于40～60℃浸泡处理1～3h，取出自然晾干残留碱溶液，将膜浸泡在无水甲醇中待用；
(2)将模板分子S-苯磺酸氨氯地平溶于三氯甲烷中，S-苯磺酸氨氯地平与三氯甲烷的摩尔体积比为2:10～30(mmol：mL)，然后超声使模板分子完全溶解，加入功能单体4-乙烯基吡啶，4-乙烯基吡啶与S-苯磺酸氨氯地平的摩尔比为5～10:2，室温下放置2～6h，然后加入交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈，乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈与S-苯磺酸氨氯地平的摩尔比为20～60：0.5～1：2，超声振荡使之混合均匀即得预聚合液；
(3)将步骤(1)处理过的PVDF中空纤维膜浸入到步骤(2)制备的预聚合液中1～10min，取出晾干，置于真空干燥箱中40～80℃反应12～36h，然后用乙酸和甲醇体积比为1：6～12的混合液浸泡、洗脱，直到洗脱液中检测不到模板分子，再用甲醇洗去残留的乙酸，最后将洗干净的中空纤维膜真空干燥，即得S-苯磺酸氨氯地平印迹PVDF中空纤维膜。
2.如权利要求1所述的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，配制NaOH水溶液的浓度为1mol/L。
3.如权利要求1所述的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，于50℃浸泡处理2h。
4.如权利要求1所述的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，S-苯磺酸氨氯地平与三氯甲烷的摩尔体积比为2:20(mmol:mL)。
5.如权利要求1所述的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，4-乙烯基吡啶与S-苯磺酸氨氯地平的摩尔比为8:2。
6.如权利要求1所述的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，室温下放置4h。
7.如权利要求1所述的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈与S-苯磺酸氨氯地平的摩尔比为40：0.88：2。
8.如权利要求1所述的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，将步骤(1)处理过的PVDF中空纤维膜浸入到步骤(2)制备的预聚合液中5min。
9.如权利要求1所述的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，置于真空干燥箱中60℃反应24h。
10.如权利要求1所述的手性分离苯磺酸氨氯地平分子印迹膜的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，用乙酸和甲醇体积比为1：9的混合液浸泡、洗脱。
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|---|---|---|---|---|
| CN106053692A (zh) * | 2016-07-29 | 2016-10-26 | 颜海 | 一种高效液相色谱拆分氨氯地平对映体的方法 |
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2015
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