CN104725316A - 一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用 - Google Patents

一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类结构通式（E）所示的吡唑酰胺化合物及其制备方法：

Description

一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用。
背景技术
专利文献WO2005028485、WO2007065661、WO2007000462、WO2008014905,WO2007003540、WO2006120219、WO2007031323、US2009176844报导了一类具有高效杀菌活性的化合物,具有以下结构通式（I）：
专利文献WO2007141009、WO2007144174、WO2007134799、WO2008151828、WO2008148570、WO2009024342、WO2009003672、WO2009/127726、WO2009/127722、WO2009/127718报导了一类相似的杀菌化合物,具有以下结构通式（II）：
在上述两类结构中，Ｑ代表取代的芳基。
现有技术中没有公开上述结构通式（I）和结构通式（II）所示化合物或类似上述结构通式（I）和结构通式（II）所示化合物可用于农用化学杀线虫剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一类吡唑酰胺化合物，具有以下结构通式（E）：
其中：
R1选自氢、C1－C6直链或支链烷基、C1－C6直链或支链卤代烷基；
R2选自氢、卤素、C1－C6直链或支链烷基、C1－C6直链或支链卤代烷基，C1－C6直链或支链烷氧基、C1－C6直链或支链卤代烷氧基；
R3选自氢、C1－C6直链或支链烷基、C1－C6直链或支链卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C6直链或支链烷基、C1－C6直链或支链卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C6直链或支链烷基、C2－C6直链或支链烯基、C2－C6直链或支链炔基、C1－C6直链或支链卤代烷基、C1－C6直链或支链烷氧基、C1－C6直链或支链烷硫基、苯氧基、C1－C6直链或支链卤代烷氧基、羧基及其碱金属盐、羧基C1～6直链或支链烷基酯、羧基C1～6直链或支链卤代烷基酯、C1－C4直链或支链烷硫基、甲酰胺基、N－C1～6烷基或苯基取代甲酰胺基；
R8、R9、R10可以位于苯环的任何一个可能位置。
作为优选的方式，上述结构通式（E）所示化合物中，各取代基为：
R1选自氢、C1－C4直链或支链烷基、C1－C4直链或支链卤代烷基；
R2选自氢、卤素、C1－C4直链或支链烷基、C1－C4直链或支链卤代烷基，C1－C4直链或支链烷氧基、C1－C4直链或支链卤代烷氧基；
R3选自氢、C1－C4直链或支链烷基、C1－C4直链或支链卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C4直链或支链烷基、C1－C4直链或支链卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C4直链或支链烷基、C2－C4直链或支链烯基、C2－C4直链或支链炔基、C1－C4直链或支链卤代烷基、C1－C4直链或支链烷氧基、C1－C4直链或支链烷硫基、苯氧基、C1－C4直链或支链卤代烷氧基、羧基及其碱金属盐、羧基C1～6直链或支链烷基酯、羧基C1～6直链或支链卤代烷基酯、C1－C4直链或支链烷硫基、甲酰胺基、N－C1～4烷基或苯基取代甲酰胺基。
作为进一步优选的方式，上述结构通式（E）所示化合物中，各取代基为：
R1选自氢、甲基、乙基、叔丁基、卤素、卤代甲基、卤代乙基；
R2选自氢、甲基、乙基、卤素、卤代甲基、卤代乙基；
R3选自氢、甲基、卤素、卤代甲基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、甲基、卤代甲基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、甲基、乙基、异丙基、卤代异丙基、叔丁基、卤代甲基、乙炔基、甲氧基、乙氧基、卤代甲氧基、羧基及其碱金属盐、甲酸C1～4直链或支链烷基酯、甲酸C2～4直链或支链卤代烷基酯、C1－C4直链或支链烷硫基、甲酰胺基、N－C1～4烷基或苯基取代甲酰胺基。
作为再进一步优选的方式，上述结构通式（E）所示化合物中，各取代基为：
R1选自氢、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基；
R2选自甲基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基；
R3选自氢或甲基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢或甲基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、甲基、乙基、全氟异丙基、叔丁基、乙炔基、甲氧基、乙氧基、氟代甲氧基、羧基及其碱金属盐、-CON(Me)2、-CONHPh、-CONH2、-S-CH3、-OPh、-COOCH(CF3)2、--COOCH2CF2CHFCF3、-COOCH2CF3、-CON(Me)2、-COOCH3或-CONHPh。
本发明所涉及的具有下述Ｅ－a结构通式的典型化合物列于表一。
表一:结构式[E-a]所涉及的典型化合物
本发明所涉及的具有下述Ｅ－b结构通式的典型化合物列于表二。
表二:结构式[E-b]所涉及的典型化合物
编号R1 R2 R3 R6 R7 手性碳 R8,R9,R10
E232CH3 CH3 H CH3 CH3 2,4,6-3Cl
E233CH3 CH3 H CH3 CH3 3,4-2F
E234CH3 CH3 H CH3 H (R) 2,4,6-3Cl
E235CH3 CH3 H CH3 H (R) 3,4-2F
E236CH3 CH3 H CH3 H (S) 2,4,6-3Cl
E237CH3 CH3 H CH3 H (S) 3,4-2F
E238Et CH3 H CH3 CH3 2,4,6-3Cl
E239Et CH3 H CH3 CH3 3,4-2F
E240H CH3 H CH3 CH3 2,4,6-3Cl
E241H CH3 H CH3 CH3 3,4-2F
E242CF3 CH3 H CH3 CH3 2,4,6-3Cl
E243CF3 CH3 H CH3 CH3 3,4-2F
E244叔丁基 CF3 H H H 2,4,6-3Cl
E245叔丁基 CF3 H H H 3,4-2F
E246CH3 CH2F H CH3 CH3 2,4,6-3Cl
E247CH3 CH2F H CH3 CH3 3,4-2F
E248CH3 H H CH3 CH3 2,4,6-3Cl
E249CH3 H H CH3 CH3 3,4-2F
E250叔丁基 CF3 H H H 2,4,6-3Cl
E251叔丁基 CF3 H CH3 CH3 3,4-2F
E252叔丁基 CH3 H CH3 CH3 2,4,6-3Cl
E253叔丁基 CH3 H CH3 CH3 3,4-2F
E254叔丁基 CH3 CH3 CH3 CH3 2,4,6-3Cl
E255叔丁基 CH3 CH3 CH3 CH3 3,4-2F
E256CH3 CH2F H H H 4-CH=CH2
E257CH3 CH2F H H H 4-乙炔基
本发明所涉及的具有下述Ｅ－c结构通式的典型化合物列于表三。
表三:结构式[E-c]所涉及的典型化合物
本发明所提供的结构通式（E）所示的吡唑酰胺衍生物可以用如下方法合成：
上述反应式中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的定义如前所述。
上述第一步反应为：R1R2取代的吡唑苯甲酰氯（A）、R3-R7取代的胺基乙醇（B）和缚酸剂在氯代烷烃或者醚类（如）有机溶剂中，在0℃到有机溶剂回流温度下反应0.5～24小时得到中间体N－羟乙级吡唑酰胺（C）。所述缚酸剂优选为三乙胺或无水碳酸钾，所述氯代烷烃优选为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或四氯化碳，所述醚类优选为乙醚、四氢呋喃或氧六环。所述R1R2取代的吡唑苯甲酰氯（A）、R3-R7取代的胺基乙醇（B）和缚酸剂之间的摩尔配比为1:1～1.1:1～1.2。
第二步反应为：N－羟乙级吡唑酰胺（C）与R8-R10取代的苯基异氰酸酯（D）在氯代烷烃或者醚类有机溶剂中，在0℃到有机溶剂回流温度下反应0.5～24小时得到结构通式（E）所示的吡唑酰胺衍生物。所述氯代烷烃优选为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或四氯化碳，所述醚类优选为乙醚、四氢呋喃或氧六环。N－羟乙级吡唑酰胺（C）与R8-R10取代的苯基异氰酸酯（D）的摩尔配比优选为1:1～1.2。
本发明提供的结构通式（E）所示的吡唑酰胺衍生物适合用于农用化学杀线虫，能够被配制成液剂、乳油、悬浮剂、水悬剂、微乳剂、乳剂、粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、颗粒剂或胶囊剂。所述乳剂包括水乳剂，所述颗粒剂包括水分散性颗粒剂。本发明所述的结构通式（E）所示的吡唑酰胺衍生物特别适合用于防治农作物和松树的线虫。
当被配制成农用化学杀线虫剂中，本发明所述的结构通式（E）所示的吡唑酰胺衍生物的重量百分比优选为5～90%，其余为载体。载体至少包括两种，其中至少一种是表面活性剂。载体可以是固体或液体。合适的固体载体包括天然的或合成的粘土和硅酸盐，例如天然硅石和硅藻土；硅酸镁例如滑石；硅酸铝镁例如高岭石、高岭土、蒙脱土和云母；白碳黑、碳酸钙、轻质碳酸钙；硫酸钙；石灰石；硫酸钠；胺盐如硫酸铵、六甲撑二胺。液体载体包括水和有机溶剂，当用水做溶剂或稀释剂时，有机溶剂也能用做辅助剂或防冻添加剂。合适的有机溶剂包括芳烃例如苯、二甲苯、甲苯等；氯代烃，例如氯代苯、氯乙烯、三氯甲烷、二氯甲烷等；脂肪烃，例如石油馏分、环己烷、轻质矿物油；醇类，例如异丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇和环己醇等；以及它们的醚和酯；还有酮类，例如丙酮、环己酮以及二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或湿润剂；可以是离子型的或非离子型的。非离子型乳化剂例如聚氧乙烯脂肪酸脂、聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯脂肪氨，以及市售的乳化剂：农乳2201B、农乳0203B、农乳100#、农乳500#、农乳600#、农乳600-2#、农乳1601、农乳2201、农乳NP-10、农乳NP-15、农乳507#、农乳OX-635、农乳OX-622、农乳OX-653、农乳OX-667、宁乳36#。分散剂包括木质素磺酸钠、拉开粉、木质素磺酸钙、甲基萘磺酸甲醛缩合物等。湿润剂为：月桂醇硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、烷基萘磺酸钠等。
这些制剂可由通用的方法制备。例如，将活性物质与液体溶剂和/或固体载体混合，同时加入表面活性剂如乳化剂、分散剂、稳定剂、湿润剂，还可以加入其它助剂如：粘合剂、消泡剂、氧化剂等。
本发明提供的化合物与现有技术相比，具有以下优点：
（1）具有较好的杀线虫活性：在50mg/L剂量下对根结线虫和孢囊线虫表现出较好的效果；
（2）具有较好的选择性，对部分作物如小麦、大豆、棉花、水稻、蔬菜等安全性好；
（3）具有合理的毒性、生态毒性和环境相容性。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
一、化合物制备
实施例1中间体（C-1）的制备
干燥反应装置，单口烧瓶内投入3.75克s-2-氨基-1-丙醇（B）,6.3克三乙胺，100ml二氯甲烷，冰浴下缓慢滴入9.73克3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯(A)的30ml二氯甲烷溶液，滴完后室温搅拌1小时，放置3小时，脱溶后TLC分离（展开剂：乙酸乙酯）,得到白色固体(C-1)。(S)-3-(difluoromethyl)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide上述（B）还可换成2-氨基-1-丙醇（混旋），2-氨基-2-甲基-1-丙醇，氨基乙醇等制得相应中间体(C-1)。
实施例2目标化合物(E-2)的制备
称取10mmol实施例1制得的中间体(C-1)与10mmol4-氯苯基异氰酸酯(D)于单口烧瓶中，20ml四氢呋喃做溶剂,室温下搅拌过夜，浓缩，TLC分离(展开剂为V(乙酸乙酯)∶V(石油醚)＝4:1的混合液)，得到目标产物(E-2)，其核磁数据如下：
核磁1H-NMR(ppm)δ9.75(s,1H),8.26(s,1H),8.07(d,J=8.2Hz,1H),7.52–7.12(m,4H),7.32(t,J=54.1Hz,1H),4.23(s,1H),4.08(d,J=5.3Hz,2H),3.91(s,3H),1.16(d,J=6.7Hz,3H).
使用同样的方法可以合成E-1到E-299的所有化合物。
二、制剂配制
实施例3可湿性粉剂配方
将15%的化合物（E-a,E-b,E-c）、5%的木质素磺酸盐（Mq）、1%的月桂醇聚氧乙烯醚（JFC）、40%的硅藻土和44%的轻质碳酸钙均匀地混合，粉碎，即得可湿性粉剂。
实施例4乳油配方
将10%的化合物（E-a,E-b,E-c）、5%的农乳500号（钙盐）、5%的农乳602号、5%的N-甲基-2-吡咯烷酮和75%的二甲苯加热搅拌均匀，即得乳油。
实施例5颗粒剂配方
将5%的化合物（E-a,E-b,E-c）、1%的聚乙烯醇（PVA）、4%的萘磺酸钠甲醛缩合物（NMO）和90%粘土均匀地混合，粉碎，然后向此100份混合物加入20份水，捏合，用挤压成粒机，制成14－32目的颗粒，干燥，即得颗粒剂。
三、生物活性测定
杀线虫活性评价试验根据下列方法进行：
试管中配制化合物E试验浓度为50ppm的水溶液体系，其中加入植物生长营养素，番茄苗在其中生长，接种根结线虫和孢囊线虫，观察番茄根部的根结数目。
调查方法和分级标准
分级：0：0-5个根结；
      5：6-10个根结；
      10：11-20个根结；
      20：多于20个根结。
抑制率%=（CK根结数目-样品根结数目）/CK根结数目×100%
活性评价结果表明：本发明提供的结构通式（E）所示的吡唑酰胺化合物具有良好的杀线虫活性，特别是对根结线虫和孢囊线虫具有很好的活性，“mg/L”均指每毫克活性物/升。
在50mg/L浓度下,E26、E41、E68、E72、E81、E82、E92、E100、E101、E131、E132、E136、E139、E171、E191、E192、E195对根结线虫和孢囊线虫的抑制率都大于80％；E298、E299、E259、E266、E283、E286对根结线虫的抑制率都大于80％。

Claims (9)

1.一类吡唑酰胺化合物，具有以下结构通式（E）：
其中：
R1选自氢、C1－C6直链或支链烷基、C1－C6直链或支链卤代烷基；
R2选自氢、卤素、C1－C6直链或支链烷基、C1－C6直链或支链卤代烷基，C1－C6直链或支链烷氧基、C1－C6直链或支链卤代烷氧基；
R3选自氢、C1－C6直链或支链烷基、C1－C6直链或支链卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C6直链或支链烷基、C1－C6直链或支链卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C6直链或支链烷基、C2－C6直链或支链烯基、C2－C6直链或支链炔基、C1－C6直链或支链卤代烷基、C1－C6直链或支链烷氧基、C1－C6直链或支链烷硫基、苯氧基、C1－C6直链或支链卤代烷氧基、羧基及其碱金属盐、羧基C1～6直链或支链烷基酯、羧基C1～6直链或支链卤代烷基酯、C1－C4直链或支链烷硫基、甲酰胺基、N－C1～6烷基或苯基取代甲酰胺基；
R8、R9、R10可以位于苯环的任何一个可能位置。
2.按照权利要求1所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述结构通式（E）中：
R1选自氢、C1－C4直链或支链烷基、C1－C4直链或支链卤代烷基；
R2选自氢、卤素、C1－C4直链或支链烷基、C1－C4直链或支链卤代烷基，C1－C4直链或支链烷氧基、C1－C4直链或支链卤代烷氧基；
R3选自氢、C1－C4直链或支链烷基、C1－C4直链或支链卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C4直链或支链烷基、C1－C4直链或支链卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C4直链或支链烷基、C2－C4直链或支链烯基、C2－C4直链或支链炔基、C1－C4直链或支链卤代烷基、C1－C4直链或支链烷氧基、C1－C4直链或支链烷硫基、苯氧基、C1－C4直链或支链卤代烷氧基、羧基及其碱金属盐、羧基C1～6直链或支链烷基酯、羧基C1～6直链或支链卤代烷基酯、C1－C4直链或支链烷硫基、甲酰胺基、N－C1～4烷基或苯基取代甲酰胺基。
3.按照权利要求2所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述结构通式（E）中：
R1选自氢、甲基、乙基、叔丁基、卤素、卤代甲基、卤代乙基；
R2选自氢、甲基、乙基、卤素、卤代甲基、卤代乙基；
R3选自氢、甲基、卤素、卤代甲基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、甲基、卤代甲基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、甲基、乙基、异丙基、卤代异丙基、叔丁基、卤代甲基、乙炔基、甲氧基、乙氧基、卤代甲氧基、羧基及其碱金属盐、甲酸C1～4直链或支链烷基酯、甲酸C2～4直链或支链卤代烷基酯、C1－C4直链或支链烷硫基、甲酰胺基、N－C1～4烷基或苯基取代甲酰胺基。
4.按照权利要求3所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述结构通式（E）中：
R1选自氢、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基；
R2选自甲基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基；
R3选自氢或甲基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢或甲基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、甲基、乙基、全氟异丙基、叔丁基、乙炔基、甲氧基、乙氧基、氟代甲氧基、羧基及其碱金属盐、-CON(Me)2、-CONHPh、-CONH2、-S-CH3、-OPh、-COOCH(CF3)2、-COOCH2CF2CHFCF3、-COOCH2CF3、-CON(Me)2、-COOCH3或-CONHPh。
5.按照权利要求1所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述结构通式（E）中：R4、R5与R6、R7连接的碳为手性构型体和/或旋光异构体。
6.按照权利要求1所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述吡唑酰胺化合物按照以下方法制备：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的定义如权利要求1。
7.按照权利要求6所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于：
（1）在氯代烷烃或醚类有机溶剂中，在缚酸剂作用下，在0℃到有机溶剂回流温度下，所述结构通式（A）所示的吡唑苯甲酰氯与结构通式（B）所示的胺基乙醇反应0.5～24小时得到结构通式（C）所示的中间体Ｎ－羟乙级吡唑酰胺；
（2）在氯代烷烃或醚类有机溶剂中，在0℃到有机溶剂回流温度下，结构通式（C）所示的中间体Ｎ－羟乙级吡唑酰胺与结构通式（D）所示的苯基异氰酸酯反应0.5～24小时得到结构通式（E）所示的吡唑酰胺化合物；
所述缚酸剂为三乙胺和/或无水碳酸钾；
所述氯代烷烃选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或四氯化碳；
所述结构通式（A）所示的吡唑苯甲酰氯、结构通式（B）所示的胺基乙醇和缚酸剂三者之间的摩尔比为1:1～1.1:1～1.2；
所述结构通式（C）所示的中间体Ｎ－羟乙级吡唑酰胺与结构通式（D）所示的苯基异氰酸酯的摩尔比为1:1～1.2。
8.按照权利要求1-7之一所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述吡唑酰胺化合物用于防治农用化学杀线虫。
9.按照权利要求8所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述吡唑酰胺化合物被配制成农用化学杀线虫剂，剂型为液剂、乳油、悬浮剂、水悬剂、微乳剂、乳剂、粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、颗粒剂或胶囊剂。
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