CN104710287A - 1,2-二苯氧基乙烷及其类似物的工业化制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及1，2-二苯氧基乙烷及其类似物的工业化制备方法。该方法采用，在常压下向苯酚(或者甲基苯酚)、缚酸剂、聚乙二醇的热的反应体系中，持续匀速滴加1，2-二氯乙烷以保证持续有1，2-二氯乙烷的蒸气从反应体系中逸出(或者将1，2-二氯乙烷的蒸气不停的通入到反应体系中)，直至苯酚(或者甲基苯酚)反应基本完全，停止加入1，2-二氯乙烷，终止反应。后处理得到最终产品。原料转化率比较彻底，收率高。
Description
技术领域
本发明涉及1，2-二苯氧基乙烷及其类似物的工业化制备方法。
背景技术
1，2-二苯氧基乙烷及1，2-二间甲基苯氧基乙烷是一种新型的、环保型的热敏纸用增感剂，常用的生产方法是选用1，2-二溴乙烷和对应的苯酚(间甲酚)反应而制备，导致终产品的生产成本比较高，从而使1，2-二苯氧基乙烷及1，2-二间甲基苯氧基乙烷不能大规模的在热敏纸的生产中得以应用。所以选择以1，2-二氯乙烷为起始反应原料来制备1，2-二苯氧基乙烷及其类似物的制备方法为研究机构所关注，并由下述文献予以披露，具体如下：
中国专利CN103073398(公开日：2013年05月01日)，中国专利CN102276432(公开日：2011年12月14日)，两个文献有一个共同点都是以20-60％的碱性溶液为缚酸剂，也就是以这其中40-60％的水为反应溶剂来进行反应，并且反应温度都小于等于100度。我们重复其反应，发现反应时间很长，收率极低。也有新的报道采用加压的反应釜来进行反应，会导致生产设备投入比较大。
发明内容
针对现有技术存在的上述缺陷，本发明人进行了深入研究，提供了一种既可降低生产成本又有利于工业化大生产，获得高收率的1，2-二苯氧基乙烷及其类似物的工业化制备方法。
具体地讲，本发明提供了1，2-二苯氧基乙烷及其类似物通式(I)对称的甲基取代的化合物的制备方法。
该方法包括在相转移催化剂及碱性条件下，使苯酚(或者甲基苯酚)和1，2-二氯乙烷反应得到通式(I)化合物。
化学反应式如下所示：
我们经过实验发现，1，2-二氯乙烷在反应过程中即使比苯酚(甲基苯酚)的摩尔量大大过量，中间过度态(III)也以极快的速度和苯酚快速反应生成最终产品。因此我们选择了在整个反应过程中反复不停的滴加入1，2-二氯乙烷(或者通入1，2-二氯乙烷的气体)的方法，获得了很好的转化效果，以苯酚计摩尔收率可以达到80％以上。
其反应步骤如下：
在反应釜中加入苯酚(或者甲基苯酚)，缚酸剂(如碳酸钠、碳酸钾)，相转移催化剂(如聚乙二醇)，加热至130℃-175℃，持续匀速滴加1，2-二氯乙烷以保证持续有1，2-二氯乙烷的蒸气(类似于将1，2-二氯乙烷的蒸气不停的通入到反应体系中)的蒸出，蒸出的1，2-二氯乙烷经过冷却后再反复加入到反应体系中，反应几个小时后，补加强碱(如氢氧化钠、氢氧化钾)，继续反应，直至中控检测苯酚基本反应完全，停止加入1，2-二氯乙烷，终止反应。热水萃取除盐，油层用乙醇重结晶出产品，也可以直接蒸馏出最终产品。
反应解释如下：苯酚的沸点182度，生成的中间态(III)极快的再和苯酚反应生成1，2-二苯氧基乙烷(此产品熔点在110度左右)，因此在120度以上，反应体系一直是固液两相，而1，2-二氯乙烷沸点为82度左右，加入到反应体系中的1，2-二氯乙烷少部分反应后留在体系中，而大多没有反应的部分变成蒸汽蒸出，冷却后再次加入，整个反应过程要保证不停的有1，2-二氯乙烷加入，并不停的有1，2-二氯乙烷蒸气蒸出。开始不能用大量的强碱，否则苯酚大量的变成钠盐来不及和1，2-二氯乙烷反应就已经使整个反应体系固化。
本发明提供的制备方法，是在没有使用额外反应溶剂的条件下进行的反应，降低了生产成本，升高了反应温度，加快了反应时间，利于大规模的工业化生产。
具体实施方式
以下实施例更详细地说明本发明，但不以任何形式限制本发明。
实施例1
在300L的反应釜中加入苯酚94kg、碳酸钠53kg、碳酸钾13.8kg，聚乙二醇200为4.7kg，开动搅拌，加热升温至130℃，匀速滴加1，2-二氯乙烷以保证持续有1，2-二氯乙烷的蒸汽(类似于将1，2-二氯乙烷的蒸汽不停的通入到反应体系中)的蒸出，蒸出的1，2-二氯乙烷经过冷却后再反复滴加到反应体系中，缓慢升温至160度，反应8小时后，补加8kg氢氧化钠，继续反应直至中控检测苯酚基本反应完，滴加停止1，2-二氯乙烷，然后停止反应，在90度左右保温，水洗除盐，油层在真空水泵下减压蒸馏，釜底温度160℃，收集145℃左右的馏分，将馏分倒入桶中冷却后成块，但此块极易粉碎成颗粒，放在手里轻挤压即能粉成均匀的规则的 颗粒。经机械粉碎后，得产品为88.75kg，收率83％。
实施例2
在500L的反应釜中加入苯酚94kg、碳酸钠74.2kg、碳酸钾9.66kg，聚乙二醇400为4.7kg，开动搅拌，加热升温至130℃，匀速将由另外的加热釜加热后的产生的1，2-二氯乙烷的气体连续的通入到反应体系中，，蒸出的1，2-二氯乙烷气体经过冷却后再经过分水后，加热成蒸气反复通入到反应体系中，缓慢升温至160度，反应10小时后，补加5.6kg氢氧化钾，继续反应直至中控检测苯酚基本反应完全，停止通入1，2-二氯乙烷蒸气，然后停止反应，在90度左右保温，水洗除盐，油层在真空水泵下减压蒸馏，釜底温度160℃，收集145℃左右的馏分，将馏分倒入桶中冷却后成块，但此块极易粉碎成颗粒，放在手里挤压即能粉成颗粒。经机械粉碎后，得产品为89.5kg，收率83.6％。
实施例3
在500L的反应釜中加入间甲基苯酚108kg、碳酸钠53 kg、碳酸钾20.7kg，聚乙二醇400为4.7kg，开动搅拌，加热升温至130℃，匀速将由另外的加热釜加热后的产生的1，2-二氯乙烷的气体连续的通入到反应体系中的液面下，从反应体系蒸出的1，2-二氯乙烷气体经过冷却后再经过分水后，加热成蒸气反复通入到反应体系中，缓慢升温至160度，反应6小时后，补加11kg氢氧化钾，继续反应直至中控检测苯酚基本反应完全，停止通入1，2-二氯乙烷蒸气，然后停止反应，在90度左右保温，水洗除盐，油层用350L的乙醇重结晶、离心、干燥、粉碎，得产品为98.25kg，收率81.2％。
Claims (7)
1.一种2-二苯氧基乙烷及其类似物的工业化制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在反应釜中加入苯酚(或者甲基苯酚)、缚酸剂(如碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钾)、相转移催化剂(如聚乙二醇200-800)、加热至130℃以上。
(2)匀速滴加1，2-二氯乙烷以保证在整个的反应过程中，连续持续有1，2-二氯乙烷的蒸气(类似于将1，2-二氯乙烷的蒸气连续不停的通入到反应体系中)的蒸出，蒸出的1，2-二氯乙烷经过冷却后再加入到反应体系中。
(3)缓慢升温至160℃左右，反应几小时后，补加一定量的碱(如氢氧化钠、氢氧化钾)，继续反应，直至中控检测苯酚基本反应完全，停止加入1，2-二氯乙烷，停止反应，水洗，后处理，得产品。
2.根据权利要求1所述的1，2-二苯氧基乙烷及其类似物的制备方法，其特征在于：所述的步骤(1)中缚酸剂以弱碱为主体。优选以碳酸钠为主，再辅以少量的碳酸钾的混合碱。
3.根据权利要求1所述的1，2-二苯氧基乙烷及其类似物的制备方法，其特征在于：所述的步骤(1)中反应温度在130℃至175℃之间。
4.根据权利要求1所述的1，2-二苯氧基乙烷及其类似物的制备方法，其特征在于：所述的步骤(2)中，在整个反应过程中采用将1，2-二氯乙烷连续滴加入到反应体系中，或者将1，2-二氯乙烷的蒸气连续不停的通入到反应体系中，蒸出的1，2-二氯乙烷经过冷却后再加入到反应体系中。直到反应即将结束时停止加入1，2-二氯乙烷。
5.根据权利要求1所述的1，2-二苯氧基乙烷及其类似物的制备方法，其特征在于：所述的步骤(3)中补加的碱，以强碱为主，优选氢氧化钠和氢氧化钾。
6.根据权利要求1所述的1，2-二苯氧基乙烷及其类似物的制备方法，其特征在于：所述的步骤(3)中的产品后处理方法，优选蒸馏的方法直接将产品精馏出来。蒸馏出的产品在90℃左右为液态，直接冷却成固体，粉碎后，得产品。
7.根据权利要求1所述的1，2-二苯氧基乙烷及其类似物的制备方法，其特征在于：所述的步骤(1)中的相转移催化剂为聚乙二醇(200-800)。可以单用，也可以两个组合混用。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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Effective date of registration: 20171204 Address after: 441141 Xiangcheng Economic Development Zone, Xiangcheng District, Hubei, Xiangyang Patentee after: HUBEI LINGSHENG PHARMACEUTICAL CO.,LTD. Address before: No. 76, West Fourth Ring Road, Fengtai District, Beijing, Beijing Patentee before: BEIJING BEIPENG TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
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| CP03 | Change of name, title or address | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 441048 Xiangcheng Economic Development Zone, Xiangcheng District, Xiangyang City, Hubei Province Patentee after: Hubei Lingsheng Pharmaceutical Co.,Ltd. Address before: 441141 Xiangcheng Economic Development Zone, Xiangcheng District, Xiangyang City, Hubei Province Patentee before: HUBEI LINGSHENG PHARMACEUTICAL CO.,LTD. |
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Denomination of invention: Industrial preparation method of 1,2-diphenoxyethane and its analogues Granted publication date: 20171208 Pledgee: Agricultural Bank of China Limited Xiangyang High tech Zone Branch Pledgor: Hubei Lingsheng Pharmaceutical Co.,Ltd. Registration number: Y2024980002009 |