CN104693323A - 共轭结构的含萘环的可见光光敏剂及其应用 - Google Patents

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CN104693323A CN201510133855.6A CN201510133855A CN104693323A CN 104693323 A CN104693323 A CN 104693323A CN 201510133855 A CN201510133855 A CN 201510133855A CN 104693323 A CN104693323 A CN 104693323A
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王新潮
龚玉龙
王曼
马慧莹
李红茹
张胜涛
高放
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Abstract

共轭结构的含萘环光敏剂,属于可见光光敏剂领域，其化学结构通式如下：其中结构式(I)中R1为氢、甲基、甲氧基、二甲氨基、二乙胺基、二丁胺基、氰基、硝基、氯、溴时，R2分别为羟基、甲氧基、乙氧基。本发明通过简便的方法合成出共轭结构的含萘环光敏剂，使其紫外可见吸收的峰值红移至可见光区，可作为可见光光敏剂与2,4,6-三氯甲基均三嗪一起组成光敏引发系统在可见光照射下引发烯类单体聚合。

Description

共轭结构的含萘环的可见光光敏剂及其应用
技术领域
本发明属于可见光光敏剂技术领域，特别涉及共轭结构的含萘环光敏剂及其应用。
背景技术
传统的光引发剂2,4,6-三氯甲基均三嗪及其衍生物，引发效率很高，己经在实际生产中大量应用，但它们只能吸收200-300nm的紫外光，无法实现可见光聚合。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述背景技术的不足，提供一类合成共轭结构的含萘环光敏剂，其紫外可见吸收的峰值红移至可见光区，与2,4,6-三氯甲基均三嗪一起组成的光敏系统可以在可见光照射下引发烯类单体聚合。
本发明所涉及的共轭结构的含萘环光敏剂,属于可见光光敏剂领域，其化学结构通式如下：
其中结构式(I)中R1为氢、甲基、甲氧基、二甲氨基、二乙胺基、二丁胺基、氰基、硝基、氯、溴时，R2分别为羟基、甲氧基、乙氧基。
上述共轭结构的含萘环光敏剂的合成方法，步骤如下：
将二苯乙烯衍生物、萘基衍生物以摩尔比1∶1.2比例加入三口的磨口烧瓶中，加入体积为二苯乙烯衍生物200-300倍的乙醇，氩气保护下室温反应24小时，反应结束，真空除去溶剂，以二氯甲烷为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离纯化，真空干燥箱干燥，得到权利要求1的化合物；
其中结构式(I)中R1为氢、甲基、甲氧基、二甲氨基、二乙胺基、二丁胺基、氰基、硝基、氯、溴时，R2分别为羟基、甲氧基、乙氧基。
本发明涉及的共轭结构的含萘环光敏剂吸收峰值延展至可见光区，作为可见光光敏化剂与2,4,6，-三氯甲基均三嗪一起在可见光照射下引发烯类单体聚合，且合成及分离方法简单，原料来源方便易得。
附图说明
图1.本发明实施例1的4-((E)-(4-二苯乙烯基-苯亚氨基)-甲基)-1-萘酚的核磁共振氢谱；
图2.本发明实施例2的(E)-N-((4-甲氧基-1-萘亚甲基)-4-二苯乙烯胺的核磁共振氢谱；
图3.本发明实施例3的4-((E)-(4-(4-甲氧基-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚的核磁共振氢谱；
图4.本发明实施例4的(E)-N-((4-甲氧基-1-萘甲基)-亚甲基)-4-(4-甲氧基-二苯乙烯基)苯胺的核磁共振氢谱；
图5.本发明实施例5的4-((E)-(4-(4-(二甲胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚的核磁共振氢谱；
图6.本发明实施例6的N,N-二甲基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺的核磁共振氢谱；
图7.本发明实施例7的4-((E)-(4-(4-(二乙胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚的核磁共振氢谱；
图8.本发明实施例8的N,N-二乙基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺的核磁共振氢谱；
图9.本发明实施例9的4-((E)-(4-二苯乙烯基-苯亚氨基)-甲基)-1-萘酚溶解在乙腈中的吸光度和波长的关系曲线；
图10.本发明实施例10的(E)-N-((4-甲氧基-1-萘亚甲基)-4-二苯乙烯胺溶解在四氢呋喃中的吸光度和波长的关系曲线；
图11.本发明实施例11的4-((E)-(4-(4-甲氧基-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚溶解在乙腈中的吸光度和波长的关系曲线；
图12.本发明实施例12的(E)-N-((4-甲氧基-1-萘甲基)-亚甲基)-4-(4-甲氧基-二苯乙烯基)苯胺溶解在苯中的吸光度和波长的关系曲线；
图13.本发明实施例13的4-((E)-(4-(4-(二甲胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚溶解在四氢呋喃中的吸光度和波长的关系曲线；
图14.本发明实施例14的N,N-二甲基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺溶解在二氯甲烷中的吸光度和波长的关系曲线；
图15.本发明实施例15的4-((E)-(4-(4-(二乙胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚溶解在四氢呋喃中的吸光度和波长的关系曲线；
图16.本发明实施例16的N,N-二乙基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺溶解在二氯甲烷中的吸光度和波长的关系曲线。
具体实施方式
下面结合实施例和附图进一步说明本发明：
实施例1
4-((E)-(4-二苯乙烯基-苯亚氨基)-甲基)-1-萘酚的合成
将4-羟基-1-萘醛(1mmol,0.172g)与4-氨基二苯乙烯(1.2mmol,0.235g)加入三口的磨口烧瓶中，加入15ml干燥的无水乙醇，氩气保护下室温反应24小时，反应结束，真空除去溶剂，以二氯甲烷为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离纯化，真空干燥箱干燥，得到4-((E)-(4-二苯乙烯基-苯亚氨基)-甲基)-1-萘酚，产率50％，其核磁共振氢谱如图1。1H-NMR(500MHz,DMSO)δ(ppm):11.039(s,1H,-OH),9.394-9.381(d,1H,J＝6.5Hz,-N＝CH),9.042(s,1H,Ar-H),8.297-8.280(d,1H,J＝8.5Hz,Ar-CH＝CH),8.036-8.023(d,1H,J＝6.5Hz,Ar-CH＝CH),7.681-7.551(m,6H,Ar-H),7.401-7.319(m,4H,Ar-H),7.285-7.233(m,3H,Ar-H),7.045-7.032(d,1H,J＝6.5Hz,Ar-H).
实施例2
(E)-N-((4-甲氧基-1-萘亚甲基)-4-二苯乙烯胺的合成
将4-甲氧基-1-萘醛(1mmol,0.186g)与4-氨基二苯乙烯(1.2mmol,0.235g)加入三口的磨口烧瓶中，加入15ml干燥的无水乙醇，氩气保护下室温反应18小时，反应结束，真空除去溶剂，以二氯甲烷为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离纯化，真空干燥箱干燥，得到(E)-N-((4-甲氧基-1-萘亚甲基)-4-二苯乙烯胺，产率65％，其核磁共振氢谱如图2。1H-NMR(400MHz,DMSO)δ(ppm):11.039(s,1H,-OH),9.394-9.381(d,1H,J＝6.5Hz,-N＝CH),9.042(s,1H,Ar-H),8.297-8.280(d,1H,J＝8.5Hz,Ar-CH＝CH),8.036-8.023(d,1H,J＝6.5Hz,Ar-CH＝CH),7.681-7.551(m,6H,Ar-H),7.401-7.319(m,4H,Ar-H),7.285-7.233(m,3H,Ar-H),7.045-7.032(d,1H,J＝6.5Hz,Ar-H).
实施例3
4-((4′-(4″-甲氧基-苯乙烯基)-苯-亚氨基)-甲基)-萘酚的合成
将4-甲氧基-4′-氨基-二苯乙烯(0.240g,1.2mmol)与4-羟基-1-萘甲醛(0.172g,1mmol)，加入三口的磨口烧瓶中，加入15ml干燥的无水乙醇，氩气保护下室温反应18小时，反应结束，真空除去溶剂，以二氯甲烷为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离纯化，真空干燥箱干燥，得到4-((4′-(4″-甲氧基-苯乙烯基)-苯-亚氨基)-甲基)-萘酚，产率60％，其核磁共振氢谱如图3。1H-NMR(DMSO,400MHz,TMS):10.992(s,1H,-OH),9.367-9.347(d,1H,J＝8Hz,-CH＝N),9.017(s,1H,Ar-H),8.267-8.247(d,1H,J＝8Hz,Ar-CH＝CH),8.004-7.985(d,1H,J＝7.6Hz,Ar-CH＝CH),7.664-7.592(m,3H,Ar-H),7.539-7.518(d,3H,J＝8.4Hz,Ar-H),7.330-7.311(d,2H,J＝7.6Hz,Ar-H),7.200-7.082(m,2H,Ar-H),7.015-6.997(d,1H,J＝7.2,Ar-H),6.941-6.920(d,2H,Ar-H),3.757(s,3H,-OCH3)。
实施例4
(E)-N-((4-甲氧基-1-萘甲基)-亚甲基)-4-(4-甲氧基-二苯乙烯基)苯胺的合成
将4-甲氧基-1-萘醛(1mmol,0.186g)与4-氨基-(4-甲氧基)-二苯乙烯(1.2mmol,0.27g)加入三口的磨口烧瓶中，加入15ml干燥的无水乙醇，氩气保护下室温反应24小时，反应结束，真空除去溶剂，以二氯甲烷为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离纯化，真空干燥箱干燥，得到(E)-N-((4-甲氧基-1-萘甲基)-亚甲基)-4-(4-甲氧基-二苯乙烯基)苯胺，产率70％，其核磁共振氢谱如图4。1H-NMR(500MHz,DMSO)δ(ppm):9.429-9.412(d,1H,J＝8.5Hz,-N＝CH),9.102(s,1H,Ar-H),8.296-8.279(d,1H,J＝8.5Hz,Ar-CH＝CH),8.144-8.128(d,1H,J＝8Hz,Ar-CH＝CH),7.730-7.713(t,1H,J＝4.25Hz,Ar-H),7.699-7.557(m,5H,Ar-H),7.381-7.364(d,2H,J＝8.5Hz,Ar-H),7.240-7.130(m,3H,Ar-H),4.080(s,3H,-OCH3),3.790(s,3H,-OCH3).
实施例5
4-((E)-(4-(4-(二甲胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚的合成
将4-羟基-1-萘醛(1mmol,0.172g)与4-氨基-(N,N-二甲基)-二苯乙烯(1.2mmol,0.285g)加入三口的磨口烧瓶中，加入15ml干燥的无水乙醇，氩气保护下室温反应24小时，反应结束，真空除去溶剂，以二氯甲烷为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离纯化，真空干燥箱干燥，得到4-((E)-(4-(4-(二甲胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚，产率50％，其核磁共振氢谱如图5。1H-NMR(500MHz,DMSO)δ(ppm):11.012(s,1H,-OH),9.9.399-9.382(d,1H,J＝8.5Hz,-N＝CH),9.044(s,1H,Ar-H),8.297-8.280(d,1H,J＝8.5Hz,Ar-CH＝CH),8.018-8.002(d,1H,J＝8Hz,Ar-CH＝CH),7.685-7.655(t,1H,J＝7.5Hz,Ar-H),7.591-7.550(t,3H,J＝Ar-H),7.441-7.424(d,2H,J＝8.5Hz,Ar-H),7.335-7.319(d,2H,J＝8Hz,Ar-H),7.142-7.109(d,1H,J＝16.5Hz,Ar-H),7.042-6.985(m,2H,Ar-H),6.718-6.700(d,2H,J＝9Hz,Ar-H),2.918(s,6H,-N(CH3)2).
实施例6
N,N-二甲基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺的合成
将4-甲氧基-1-萘醛(1mmol,0.186g)与4-氨基-(N,N-二甲基)-二苯乙烯(1.2mmol,0.285g)加入三口的磨口烧瓶中，加入15ml干燥的无水乙醇，氩气保护下室温反应24小时，反应结束，反应结束，真空除去溶剂，以二氯甲烷为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离纯化，真空干燥箱干燥，得到N,N-二甲基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺，产率50％，其核磁共振氢谱如图6。1H-NMR(500MHz,DMSO)δ(ppm):9.203-9.187(d,1H,J＝8Hz,-N＝CH),9.036(s,1H,Ar-H),8.394-8.378(d,1H,J＝8Hz,Ar-CH＝CH),8.078-7-8.065(d,1H,J＝6.5Hz,Ar-CH＝CH),7.702-7.282(m,9H,Ar-H),7.108-6.935(m,3H,Ar-H),6.774-7-6.759(d,2H,J＝7.5Hz,Ar-H),4.102(s,3H,-OCH3),3.059-2.995(t,6H,J＝16Hz,-N(CH3)2).
实施例7
4-((E)-(4-(4-(二乙胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚的合成
将4-羟基-1-萘醛(1mmol,0.172g)与4-氨基-(N,N-二乙基)-二苯乙烯(1.2mmol,0.320g)加入三口的磨口烧瓶中，加入15ml干燥的无水乙醇，氩气保护下室温反应24小时，反应结束，真空除去溶剂，以二氯甲烷为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离纯化，真空干燥箱干燥，得到4-((E)-(4-(4-(二乙胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚，产率42％，其核磁共振氢谱如图7。1H-NMR(500MHz,DMSO)δ(ppm):11.005(s,1H,-OH),9.387-9.370(d,1H,J＝8.5Hz,-N＝CH),9.045(s,1H,Ar-H),8.280-8.263(d,1H,J＝8.5Hz,Ar-CH＝CH),8.018-8.002(d,1H,J＝8Hz,Ar-CH＝CH),7.684-7.654(t,1H,J＝7.5Hz,Ar-H),7.586-7.547(t,3H,J＝9.75Hz,Ar-H),7.417-7.400(d,2H,J＝8.5Hz,Ar-H),7.332-7.1-316(d,2H,J＝8Hz,Ar-H),7.126-7.093(d,1H,J＝16.5Hz,Ar-H),7.029-6.952(m,2H,Ar-H),6.670-6.653(d,2H,J＝8.5Hz,Ar-H),3.379-3.341(m,4H,-N(CH2)2),1.117-1.089(t,6H,J＝7Hz,-(CH3)2).
实施例8
N,N-二乙基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺的合成
将4-甲氧基-1-萘醛(1mmol,0.186g)与4-氨基-(N,N-二乙基)-二苯乙烯(1.2mmol,0.320g)加入三口的磨口烧瓶中，加入15ml干燥的无水乙醇，氩气保护下室温反应24小时，反应结束，真空除去溶剂，以二氯甲烷为洗脱剂，用硅胶色谱柱分离纯化，真空干燥箱干燥，得到N,N-二乙基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺，产率50％，其核磁共振氢谱如图8。1H-NMR(500MHz,DMSO)δ(ppm):9.232-9.215(d,1H,J＝8.5Hz,-N＝CH),9.037(s,1H,Ar-H),8.404-8.388(d,1H,J＝8Hz,Ar-CH＝CH),8.058-8.042(d,1H,J＝8Hz,Ar-CH＝CH),7.711-7.677(m,1H,Ar-H),7.607-7.559(m,3H,Ar-H),7.451-7.434(d,2H,J＝8.5Hz,Ar-H),7.324-7.282(t,2H,J＝10.5Hz,Ar-H),7.103-7.071(d,1H,J＝16Hz,Ar-H),6.980-6.926(m,2H,Ar-H),6.718-6.701(d,2H,J＝8.5Hz,Ar-H),4.095(s,H,-OCH3),3.439-3.397(m,4H,-N(CH2)2),1.237-1.208(t,6H,J＝7.25Hz,-(CH3)2).
实施例9
将4-((E)-(4-二苯乙烯基-苯亚氨基)-甲基)-1-萘酚溶解在乙腈中，浓度为1×10-5mol/L，测定紫外可见吸收光谱，如图9。
实施例10
将(E)-N-((4-甲氧基-1-萘亚甲基)-4-二苯乙烯胺溶解在四氢呋喃中，浓度为1×10-5mol/L，测定紫外可见吸收光谱，如图10。
实施例11
将4-((E)-(4-(4-甲氧基-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚溶解在乙腈中，浓度为1×10-5mol/L，测定紫外可见吸收光谱，如图11。
实施例12
将(E)-N-((4-甲氧基-1-萘甲基)-亚甲基)-4-(4-甲氧基-二苯乙烯基)苯胺溶解在苯中，浓度为1×10-5mol/L，测定紫外可见吸收光谱，如图10。
实施例13
将4-((E)-(4-(4-(二甲胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚溶解在四氢呋喃中，浓度为1×10-5mol/L，测定紫外可见吸收光谱，如图13。
实施例14
将N,N-二甲基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺溶解在二氯甲烷中，浓度为1×10-5mol/L，测定紫外可见吸收光谱，如图14。
实施例15
将4-((E)-(4-(4-(二乙胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚溶解在四氢呋喃中，浓度为1×10-5mol/L，测定紫外可见吸收光谱，如图15。
实施例16
将N,N-二乙基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺溶解在二氯甲烷中，浓度为1×10-5mol/L，测定紫外可见吸收光谱，如图16。
实施例17
4-((E)-(4-二苯乙烯基-苯亚氨基)-甲基)-1-萘酚的可见光光敏引发溶液中的甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中，加入2ml的乙酸乙酯和5g的甲基丙烯酸甲酯，加入10mg1-(6-甲基香豆素-2-基)-4-{[3-(2H-苯并三氮唑-2-)-4-甲氧基]-苯基}-3-丁烯-2-酮，2mg 2，4，6-三氯甲基均三嗪，在避光情况通氩气15分钟，室温下置于1kw的碘钨灯下光照，在碘钨灯前放置滤光片，只允许波长在410-430nm范围内的光通过，3小时后，用冷的甲醇沉淀，即可得到白色聚合物，聚甲基丙烯酸甲酯，产率85％。
实施例18
(E)-N-((4-甲氧基-1-萘亚甲基)-4-二苯乙烯胺的可见光光敏引发溶液中的甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中，加入2ml的乙酸乙酯和5g的甲基丙烯酸甲酯，加入10mg1-(6-氯香豆素-2-基)-3-{[3-(2H-苯并三氮唑-2-)-4-甲氧基]-苯基}-2-丙烯酮，2mg 2，4，6-三氯甲基均三嗪，在避光情况通氩气15分钟，室温下置于1kw的碘钨灯下光照，在碘钨灯前放置滤光片，只允许波长在410-430nm范围内的光通过，3小时后，用冷的甲醇沉淀，即可得到白色聚合物，聚甲基丙烯酸甲酯，产率84％。
实施例19
4-((E)-(4-(4-甲氧基-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚的可见光光敏引发溶液中的甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中，加入2ml的乙酸乙酯和5g的甲基丙烯酸甲酯，加入10mg1-(香豆素-2-基)-3-{[3-(2H-苯并三氮唑-2-)-4-甲氧基]-苯基}-2-丙烯酮，2mg 2，4，6-三氯甲基均三嗪，在避光情况通氩气15分钟，室温下置于1kw的碘钨灯下光照，在碘钨灯前放置滤光片，只允许波长在410-430nm范围内的光通过，3小时后，用冷的甲醇沉淀，即可得到白色聚合物，聚甲基丙烯酸甲酯，产率89％。
实施例20
(E)-N-((4-甲氧基-1-萘甲基)-亚甲基)-4-(4-甲氧基-二苯乙烯基)苯胺的可见光光敏引发溶液中的甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中，加入2ml的乙酸乙酯和5g的甲基丙烯酸甲酯，加入10mg1-(6-硝基香豆素-2-基)-3-{[3-(2H-苯并三氮唑-2-)-4-乙酰氧基]-苯基}-2-丙烯酮，2mg 2，4，6-三氯甲基均三嗪，在避光情况通氩气15分钟，室温下置于1kw的碘钨灯下光照，在碘钨灯前放置滤光片，只允许波长在410-430nm范围内的光通过，3小时后，用冷的甲醇沉淀，即可得到白色聚合物，聚甲基丙烯酸甲酯，产率92％。
实施例21
4-((E)-(4-(4-(二甲胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚的可见光光敏引发溶液中的甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中，加入2ml的乙酸乙酯和5g的甲基丙烯酸甲酯，加入10mg1-(6-氯香豆素-2-基)-3-{[3-(2H-苯并三氮唑-2-)-4-乙酰氧基]-苯基}-2-丙烯酮，2mg 2，4，6-三氯甲基均三嗪，在避光情况通氩气15分钟，室温下置于1kw的碘钨灯下光照，在碘钨灯前放置滤光片，只允许波长在410-430nm范围内的光通过，3小时后，用冷的甲醇沉淀，即可得到白色聚合物，聚甲基丙烯酸甲酯，产率95％。
实施例22
N,N-二甲基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺的可见光光敏引发溶液中的甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中，加入2ml的乙酸乙酯和5g的甲基丙烯酸甲酯，加入10mg1-(6-甲氧基香豆素-2-基)-3-{[3-(2H-苯并三氮唑-2-)-4-乙酰氧基]-苯基}-2-丙烯酮，2mg 2，4，6-三氯甲基均三嗪，在避光情况通氩气15分钟，室温下置于1kw的碘钨灯下光照，在碘钨灯前放置滤光片，只允许波长在410-430nm范围内的光通过，3小时后，用冷的甲醇沉淀，即可得到白色聚合物，聚甲基丙烯酸甲酯，产率90％。
实施例23
4-((E)-(4-(4-(二乙胺基)-苯乙烯基)-苯亚氨基)-甲基-1-萘酚的可见光光敏引发溶液中的甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中，加入2ml的乙酸乙酯和5g的甲基丙烯酸甲酯，加入10mg1-(6-氯香豆素-2-基)-3-{[3-(2H-苯并三氮唑-2-)-4-乙酰氧基]-苯基}-2-丙烯酮，2mg 2，4，6-三氯甲基均三嗪，在避光情况通氩气15分钟，室温下置于1kw的碘钨灯下光照，在碘钨灯前放置滤光片，只允许波长在410-430nm范围内的光通过，3小时后，用冷的甲醇沉淀，即可得到白色聚合物，聚甲基丙烯酸甲酯，产率95％。
实施例24
N,N-二乙基-4-(4-((E)-(4-甲氧基-1-萘甲基)-苯亚氨基)-苯乙烯基)苯胺的可见光光敏引发溶液中的甲基丙烯酸甲酯聚合
在10cm长的硬质玻璃管中，加入2ml的乙酸乙酯和5g的甲基丙烯酸甲酯，加入10mg1-(6-甲氧基香豆素-2-基)-3-{[3-(2H-苯并三氮唑-2-)-4-乙酰氧基]-苯基}-2-丙烯酮，2mg 2，4，6-三氯甲基均三嗪，在避光情况通氩气15分钟，室温下置于1kw的碘钨灯下光照，在碘钨灯前放置滤光片，只允许波长在410-430nm范围内的光通过，3小时后，用冷的甲醇沉淀，即可得到白色聚合物，聚甲基丙烯酸甲酯，产率90％。

Claims (2)

1.共轭结构的含萘环光敏剂,属于可见光光敏剂领域，其化学结构通式如下：
其中结构式(I)中R1为氢、甲基、甲氧基、二甲氨基、二乙胺基、二丁胺基、氰基、硝基、氯、溴时，R2分别为羟基、甲氧基、乙氧基。
2.如权利要求1所述的共轭结构的含萘环光敏剂，其用途是：该光敏剂作为可见光光敏剂与2,4,6-三氯甲基均三嗪一起组成光敏系统在可见光照射下引发烯类单体聚合。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN105153330A (zh) * 2015-08-09 2015-12-16 同济大学 一类联苯型双支化的光敏化合物、制备方法及其应用

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