CN1046894A - 2,6-二甲基苯肼盐酸盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
2,6-二甲基苯肼盐酸盐的制备方法。
2,6-二甲基苯肼盐酸盐(I)结构式为:它是由2,6-二甲基苯胺盐酸盐经重氮化、Na2SO3还原制得。产品含量为96.3%,收率为80.9%。
Description
本发明属于有机中间体的制备方法。
2,6-二甲基苯肼是农药、医药、染料的重要中间体,其化学结构式为:
产品为白色粉状或针状结晶,熔点204℃,溶于水、乙醇。
2,6-二甲基苯肼的制备方法国外已有文献报导:J Prakt,Chem 1918(2)29,336中报导制取2,6-二取代苯肼的收率低于30%,Pobert B.Carlm等人在J.Am.Chem,Soc 1959,81,4673中报导用Snclz还原重氮盐制取2,6-二甲基苯肼的收率为72%,但Snclz价格昂贵并存在三废问题,不易工业化。瑞士专利CH652389中报导用Na2So3还原制取2,6-二甲基苯肼的收率为79.7%,但产品含量仅有72.59%。该方法在制取2,6-二甲基苯胺盐酸盐是在70℃下进行的,而后经水/盐浴冷却到-9℃,再用冰/甲醇浴冷却到-12℃,能耗较大,且工艺操作复杂。重氮化过程中酸的用量(包括胺盐生成)是胺的6.93倍(以克分子计),磺酸盐生成中控制PH6.5~7.5,酸用量为胺的3.66倍(以克分子计)。
本发明的任务在于提供一种制取2,6-二甲基苯肼的新方法。以提高产品的收率、含量和降低能耗。该方法在重氮化时温度控制在-5~0℃,外面不用冷却,重氮化过程酸用量为胺的5.84倍(以克分子计),磺酸盐生成过程控制PH5~6.4,酸用量为胺的2.84倍(以克分子计),在整个反应过程中控制加水量使无机盐溶解,产品不溶。制得产品含量为96.3%,收率为80.9%。
本发明的任务是按下述方法实现的:
一、反应方程式
二、操作步骤
在室温下向盛有一定量的盐酸和水的反应器中滴加2,6-二甲基苯胺得到2,6-二甲基苯胺盐酸盐,再向其中加入胺量的1~1.1倍(以克分子计)的固体NaNo2得到黄色或黄棕色重氮盐水溶液,加完料后温度升至0~2℃,加热使反应液的温度在1~3小时升至70~110℃,并在此温度下保持反应1~3小时,反应溶液中的酸度保持在PH5~6.4,得到淡黄色溶液。将此溶液冷却到40℃以下,再向反应液中加入Na2So3量的7~9倍的酸(以克分子计),制得2,6-二甲基苯肼盐酸盐。
例1
往2000毫升的反应瓶中加入140毫升浓盐酸(36~38%)和160毫升水,于室温下向其中滴加96.96克(0.8克分子)的2,6-二甲基苯胺,加完后搅拌反应10分钟得到白色颗粒状物,向其中加入56克(0.81克分子)的固体NaNo2,制得淡黄色或稍带棕色的重氮盐溶液,再向其中加入264克(2.10克分子)的Na2So3,升温,于1~1.5小时将温度升至100℃,用滴加浓盐酸来控制整个反应过程的酸度保持在PH5~6.4,保持反应2.5小时,冷却得到淡黄色溶液,向此溶液中加入560毫升浓盐酸(18.2克分子),并在半小时内加热升温到80℃,保持反应半小时,冷却得到2,6-二甲基苯肼盐酸盐,过滤、烘干,得到白色粉末状产品116.1克,含量96.31%,收率80.9%。
Claims (1)
1、一种以2,6-二甲基苯胺为原料经酸化、重氮化及用Na2SO3还原制备、水解制备2,6-二甲基苯肼盐酸盐的方法。其特征在于重氮化时温度控制在-5~0℃,反应器外面不用冷却、重氮化过程中酸用量为胺的5.84倍(以克分子计),磺酸盐生成过程中控制PH5~6.4,酸用量为胺的2.84倍(以克分子计),反应过程中控制水量使无机盐溶解,产品不溶。
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CN 89105072 CN1046894A (zh) | 1989-04-30 | 1989-04-30 | 2,6-二甲基苯肼盐酸盐的制备方法 |
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CN1046894A true CN1046894A (zh) | 1990-11-14 |
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CN 89105072 Pending CN1046894A (zh) | 1989-04-30 | 1989-04-30 | 2,6-二甲基苯肼盐酸盐的制备方法 |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1086382C (zh) * | 1996-06-20 | 2002-06-19 | 张海林 | 一种苯肼盐酸盐的制备方法 |
CN102070486A (zh) * | 2010-12-16 | 2011-05-25 | 天津工业大学 | 一种合成2,4-二甲基苯肼盐酸盐的方法 |
JP2012246274A (ja) * | 2011-05-31 | 2012-12-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フェニルヒドラジン類の製造方法 |
-
1989
- 1989-04-30 CN CN 89105072 patent/CN1046894A/zh active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN1086382C (zh) * | 1996-06-20 | 2002-06-19 | 张海林 | 一种苯肼盐酸盐的制备方法 |
CN102070486A (zh) * | 2010-12-16 | 2011-05-25 | 天津工业大学 | 一种合成2,4-二甲基苯肼盐酸盐的方法 |
JP2012246274A (ja) * | 2011-05-31 | 2012-12-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フェニルヒドラジン類の製造方法 |
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