CN104672456B - 一种侧链含环氧基团的苯基含氢硅油及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明一种侧链含环氧基团的苯基含氢硅油,其结构式如下所述:本发明还提供了上述物质的制备方法,在氮气氛围下,将含氢环体混合物、4‑乙烯基环氧环己烷加入一个反应容器中,加入溶剂、催化剂、阻聚剂;随后升温反应,减压蒸馏得到含环氧环己烷基团的环硅氧烷;再将含环氧环己烷基团的环硅氧烷、甲基苯基环体、含氢环体、封端剂、溶剂加入另外容器中,加入催化剂;随后升温反应,经减压蒸馏得侧链含环氧基团的苯基含氢硅油。本发明具有良好黏结性、高折光率、高折射率点。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料领域,尤其涉及一种苯基含氢硅油,具体来说是一种侧链含环氧基团的苯基含氢硅油及其制备方法。
背景技术
目前LED封装胶主要由乙烯基硅树脂和含氢硅油组成。其中含氢硅油作为LED封装胶的交联剂。由含氢硅油作为交联剂组分制备的LED封装胶往往由于黏结性差,难以满足大功率LED封装业的发展需要,LED封装胶的组成中经常添加增粘剂达到加强粘结效果,中国专利,CN101508882B公开了一种应用于发光二极管的封装材料及其制备方法,采用的增黏剂为松香树脂、萜烯树脂或丙烯酸改性树脂。增黏剂的加入确实会增加LED封装胶的黏结性,但这给封装胶的制备与封装工艺控制带来不便。
发明内容
针对现有技术中的上述技术问题,本发明提供了一种侧链含环氧基团的苯基含氢硅油及其制备方法,所述的这种产品和方法解决了现有技术中的有机硅树脂粘结性差、力学性能差的技术问题。
本发明一种侧链含环氧基团的苯基含氢硅油,其结构式如下描述:
其中:R为甲基或苯基;m为1-20范围内的整数;n为1-10范围内的整数;o为1-20范围内的整数。
本发明还提供了上述的一种侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的方法,包括如下步骤:
(1)一个制备含环氧环己烷基团的环硅氧烷的步骤,在氮气氛围下,按比例将100重量份含氢环体混合物、206~210重量份4-乙烯基环氧环己烷加入一个第一反应容器中,加入100重量份溶剂、0.001~0.003重量份第一催化剂、同时加入0.001~0.003重量份阻聚剂;随后升温至80℃-90℃,反应2-10h,反应混合物在150~160℃下,在-0.096MPa下减压蒸馏,除去溶剂及残余低沸物,得到黏度为2300~4700mPa.s的液体,即得含环氧环己烷基团的环硅氧烷;
(2)一个制备侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的步骤,将50~200重量份含环氧环己烷基团的环硅氧烷、100~200重量份甲基苯基环体、20~100重量份含氢环体、2~20重量份封端剂、100~300重量份溶剂加入第二个反应容器中,加入2~10重量份第二催化剂;随后升温至80℃-100℃,反应5-10h,反应混合物经减压蒸馏除去未反应的原料,即得侧链含环氧基团的苯基含氢硅油。
进一步的,所述的含氢环体混合物为四甲基环四硅氧烷和五甲基环五硅氧烷以任意比例混合的混合物。
进一步的,所述的第一催化剂为氯铂酸或氯铂酸-异丙醇溶液中的任意一种。
进一步的,所述的阻聚剂为4-甲氧基酚、对苯二酚的一种或两种以上组成的混合物。
进一步的,所述的甲基苯基环硅氧烷为三甲基三苯基环三硅氧烷、四甲基四苯基环五硅氧烷、二苯基六甲基环五硅氧烷中的任意一种。
进一步的,所述的含氢环体为四甲基环五硅氧烷、五甲基环五硅氧烷、六甲基环六硅氧烷中的任意一种。
进一步的,所述的封端剂为1,1,3,3-四甲基-1,3-二氢二硅氧烷、α,ω-二硅氢基含氢硅油、α,ω-三硅氢基含氢硅油中的任意一种。
进一步的,所述的第二催化剂为98%浓硫酸、70%浓硫酸、酸性白土或强酸型大孔阳离子交换树脂中的任意一种。
进一步的,步骤(1)和步骤(2)中的溶剂为甲苯或环己烷中的一种或两种以上组成的混合物。
本发明的一种侧链含环氧基团的苯基含氢硅油,该树脂具有高折射率、高透光率等特点,其含有Si-H键,可以与乙烯基硅树脂反应制备大功率LED封装胶。
本发明通过控制原料中含环氧环己烷基团的环硅氧烷的含量,可以控制树脂分子侧链的环氧环己烷基团的含量;通过控制甲基苯基环体的量可以控制甲基苯基的比例及含量,从而保障树脂具有高折光率、透光率和环氧环己烷基团的含量。该工艺具有高度的灵活性。按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定,测定其环氧值为0.20~0.25;通过控制含氢环体和含氢封端剂的量,可以调整树脂的氢含量。按照“方芳,含氢硅油活泼氢含量的测定,印染助剂,2013,30(12):“45-47”描述的方法,测定上述侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的氢含量,为0.33~0.39%(mol/100g)。
上述所得的侧链含环氧基团的苯基含氢硅油,采用苏州圣辉精密仪器设备有限公司的2W型阿贝折射率仪,按照国家标准GB/T 614-2006《化学试剂折光率通用方法》对其折光率进行了测试,室温下其折光率为1.523~1.541;采用尤尼柯(上海)仪器有限公司的UV-2102PC紫外可见光分光光度计,将上述制备侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的样品置于1mm×1mm×10mm的石英比色皿中,扫描波段为300-800nm,测试样品透光率,其透光率可达93~97%。
本发明的一种侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的制备方法,由于采用含环氧环己烷基团的环硅氧烷作为原料,经一步反应便可制得侧链含环氧基团的苯基含氢硅油,制备方法简单,反应条件温和、操作方便,适于工业化生产。
本发明和已有技术相比,其技术进步是显著的。本发明提供了一种粘结效果好、力学性能好的侧链含环氧基团的苯基含氢硅油及其制备方法。制备的侧链含环氧基团的苯基含氢硅油具有较高环氧值、高折射率、高透光率,其可与由乙烯基苯基硅油和甲基六氢苯酐组成的固化剂组分配合使用,粘结效果好、力学强度好,从而简化封装胶的制备及封装工艺。该制备方法具有原料易得、方法简便、容易控制等特点。可广泛应用在电子、印刷、电缆、医学等领域。
附图说明:
图1是实施例1制备的含环氧环己烷基团的环硅氧烷进行红外光谱分析所得的红外光谱图。
图2是实施例2制备的侧链含环氧基团的苯基含氢硅油进行红外光谱分析所得的红外光谱图。
具体实施方式
下面通过实施例并结合附图对本发明进一步详细描述,但并不限制本发明。
本发明各实施例所用的原料中除特殊表明的厂家及型号外,其他原料均为市售,规格均为化学纯。
本发明所用的各种设备的型号及生产厂家的信息如下:
2W型阿贝折射率仪,苏州圣辉精密仪器设备有限公司;
UV-2102PC紫外分光光度计,尤尼柯(上海)仪器有限公司。
实施例1
一种侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的制备方法,具体包括如下步骤:
(1)含环氧环己烷基团的环硅氧烷制备
在氮气氛围下,按比例将100重量份含氢环体混合物、206重量份4-乙烯基环氧环己烷加入装有搅拌器、冷凝管、恒压漏斗和温度计的1000ml四口烧瓶中,加入100重量份甲苯、0.001重量份氯铂酸-异丙醇溶液、同时加入0.001重量份4-甲氧基酚;随后升温至80℃,反应2h,反应混合物在150℃下,在-0.096MPa下减压蒸馏,除去溶剂及残余低沸物,得到黏度为3000mPa.s的液体,即得含环氧环己烷基团的环硅氧烷。
将上述所得的含环氧环己烷基团的环硅氧烷通过红外色谱仪(美国Nicolet公司380型)进行红外光谱分析,所得的红外光谱图如图1所示,从图1中可以看出,2983cm-1处为C-H伸缩振动吸收峰,1457cm-1处为-CH2-变形振动峰,1087cm-1处为Si-O-Si的反对称伸缩振动峰;827cm-1、789cm-1为环氧基团C-O-C的特征吸收峰。
按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定,测定其环氧值为0.53;接近理论值0.55。说明其反应完全。
具体的,所述的含氢环体混合物为四甲基环四硅氧烷和五甲基环五硅氧烷以任意比例混合的混合物。
(2)侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的制备
将50重量份步骤(1)制备的含环氧环己烷基团的环硅氧烷、100重量份四甲基四苯基环五硅氧烷、20重量份四甲基环五硅氧烷、2重量份1,1,3,3-四甲基-1,3-二氢二硅氧烷、100重量份甲苯加入装有搅拌器、冷凝管、恒压漏斗和温度计的1000mL四口烧瓶中,加入2重量份98%浓硫酸;随后升温至80℃℃,反应5h,反应混合物经减压蒸馏除去未反应的原料,即得侧链含环氧基团的苯基含氢硅油。
将上述所得的侧链含环氧基团的苯基含氢硅油通过红外色谱仪(美国Nicolet公司380型)进行红外光谱分析,所得的红外光谱图如图2所示,从图2中可以看出,2161cm-1为Si-H键吸收峰,由此表明侧链含环氧基团的苯基含氢硅油分子结构中含有Si-H键,也说明含氢环体和含氢双封头参加了聚合反应;
1639cm-1处峰形尖锐的吸收峰为Si-C6H5中苯环骨架振动吸收峰,由此表明侧链含环氧基团的苯基含氢硅油分子结构中含有苯环;
1409cm-1是Si-C的面外弯曲振动,由此表明侧链含环氧基团的苯基含氢硅油分子结构中含有Si-C键;
1089cm~1处的宽而强的吸收带为Si-O-Si的反对称伸缩振动吸收峰,这是硅树脂的特征吸收峰,由此表明侧链含环氧基团的苯基含氢硅油分子结构中含有Si-O-Si,此峰为有机硅聚合物的特征峰。
840cm-1、767cm-1为环氧基团C-O-C的特征吸收峰。
上述的红外光谱图的结果表明,本发明所得的侧链含环氧基团的苯基含氢硅油含有Si-O-Si、Si-H键、苯环、环氧基团等特征基团,说明Si-O-Si、Si-H键已成功引入到侧链含环氧基团的苯基含氢硅油中。
按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定,测定其环氧值为0.20;
按照“方芳,含氢硅油活泼氢含量的测定,印染助剂,2013,30(12):“45-47”描述的方法,测定上述侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的氢含量,为0.33%(mol/100g)。
上述所得的侧链含环氧基团的苯基含氢硅油,采用苏州圣辉精密仪器设备有限公司的2W型阿贝折射率仪,按照国家标准GB/T 614-2006《化学试剂折光率通用方法》对其折光率进行了测试,室温下其折光率为1.541;
采用尤尼柯(上海)仪器有限公司的UV-2102PC紫外可见光分光光度计,将上述制备侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的样品置于1mm×1mm×10mm的石英比色皿中,扫描波段为300-800nm,测试样品透光率,其透光率可达93%。
实施例2
(1)含环氧环己烷基团的环硅氧烷制备
在氮气氛围下,将100重量份含氢环体、208重量份4-乙烯基环氧环己烷加入装有搅拌器、冷凝管、恒压漏斗和温度计的1000ml四口烧瓶中,加入100重量份环己烷、0.002重量份氯铂酸、同时加入0.002重量份对苯二酚;随后升温至85℃,反应6h,反应混合物在155℃下,在-0.096MPa下减压蒸馏,除去溶剂及残余低沸物,得到黏度为3100mPa.s的淡黄色液体,即得含环氧环己烷基团的环硅氧烷。
按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定,测定其环氧值为0.54;接近理论值0.55。说明其反应完全。
具体的,所述的含氢环体混合物为四甲基环四硅氧烷和五甲基环五硅氧烷以任意比例混合的混合物。
(2)侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的制备
将步骤(1)制备的130重量份含环氧环己烷基团的环硅氧烷、150重量份三苯基环三硅氧烷、60重量份五甲基环五硅氧烷、10重量份α,ω-二硅氢基含氢硅油、200重量份环己烷加入装有搅拌器、冷凝管、恒压漏斗和温度计的1000mL四口烧瓶中,加入6重量份强酸型大孔阳离子交换树脂;随后升温至90℃,反应7h,反应混合物经过滤、减压蒸馏除去未反应的原料,即得侧链含环氧基团的苯基含氢硅油。
按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定,测定其环氧值为0.23;
按照“方芳,含氢硅油活泼氢含量的测定,印染助剂,2013,30(12):“45-47”描述的方法,测定上述侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的氢含量,为0.37%(mol/100g)。
上述所得的侧链含环氧基团的苯基含氢硅油,采用苏州圣辉精密仪器设备有限公司的2W型阿贝折射率仪,按照国家标准GB/T 614-2006《化学试剂折光率通用方法》对其折光率进行了测试,室温下其折光率为1.531;
采用尤尼柯(上海)仪器有限公司的UV-2102PC紫外可见光分光光度计,将上述制备侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的样品置于1mm×1mm×10mm的石英比色皿中,扫描波段为300-800nm,测试样品透光率,其透光率可达95%。
实施例3
(1)含环氧环己烷基团的环硅氧烷制备
在氮气氛围下,将100重量份含氢环体、210重量份4-乙烯基环氧环己烷加入装有搅拌器、冷凝管、恒压漏斗和温度计的1000ml四口烧瓶中,加入100重量份环己烷、0.003重量份氯铂酸、同时加入0.003重量份对苯二酚;随后升温至90℃,反应10h,反应混合物在160℃下,在-0.096MPa下减压蒸馏,除去溶剂及残余低沸物,得到黏度为4300mPa.s的淡黄色液体,即得含环氧环己烷基团的环硅氧烷。
按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定,测定其环氧值为0.54;接近理论值0.55。说明其反应完全。
具体的,所述的含氢环体混合物为四甲基环四硅氧烷和五甲基环五硅氧烷以任意比例混合的混合物。
(2)侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的制备
将步骤(1)制备的200重量份含环氧环己烷基团的环硅氧烷、200重量份三苯基环三硅氧烷、100重量份五甲基环五硅氧烷、20重量份α,ω-二硅氢基含氢硅油、300重量份环己烷加入装有搅拌器、冷凝管、恒压漏斗和温度计的1000mL四口烧瓶中,加入10重量份强酸型大孔阳离子交换树脂;随后升温至100℃,反应10h,反应混合物经过滤、减压蒸馏除去未反应的原料,即得侧链含环氧基团的苯基含氢硅油。
按照国家标准GB/T 1677-2008增塑剂环氧值的测定,测定其环氧值为0.25;
按照“方芳,含氢硅油活泼氢含量的测定,印染助剂,2013,30(12):“45-47”描述的方法,测定上述侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的氢含量,为0.39%(mol/100g)。
上述所得的侧链含环氧基团的苯基含氢硅油,采用苏州圣辉精密仪器设备有限公司的2W型阿贝折射率仪,按照国家标准GB/T 614-2006《化学试剂折光率通用方法》对其折光率进行了测试,室温下其折光率为1.523;
采用尤尼柯(上海)仪器有限公司的UV-2102PC紫外可见光分光光度计,将上述制备侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的样品置于1mm×1mm×10mm的石英比色皿中,扫描波段为300-800nm,测试样品透光率,其透光率可达97%;
综上所述,本发明的一种环氧有机硅树脂,从含环氧环己烷基团的环四硅氧烷出发所得的侧链含环氧基团的乙烯基有机硅树脂具有高折光率、高透光率,经检测,其室温下的折光率为1.523~1.541;其环氧值为0.20~0.25;其氢含量为0.33~0.39%(mol/100g)。其可与由乙烯基苯基硅油和甲基六氢苯酐组成的固化剂组分配合使用,粘结效果好、力学强度好,从而简化封装胶的制备及封装工艺。克服了目前含氢有机硅树脂粘结性差、力学性能差等不足。
所述内容仅为本发明构思下的基本说明,而依据本发明的技术方案所作的任何等效变换,均应属于本发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)一个制备含环氧环己烷基团的环硅氧烷的步骤,在氮气氛围下,按比例将100重量份含氢环体混合物、206~210重量份4-乙烯基环氧环己烷加入一个第一反应容器中,加入100重量份溶剂、0.001~0.003重量份第一催化剂、同时加入0.001~0.003重量份阻聚剂;所述的含氢环体混合物为四甲基环四硅氧烷和五甲基环五硅氧烷以任意比例混合的混合物;所述的第一催化剂为氯铂酸或氯铂酸-异丙醇溶液中的任意一种;所述的阻聚剂为4-甲氧基酚、对苯二酚的一种或两种以上组成的混合物;随后升温至80℃-90℃,反应2-10h,反应混合物在150~160℃下,在-0.096MPa下减压蒸馏,除去溶剂及残余低沸物,得到黏度为2300~4700mPa.s的液体,即得含环氧环己烷基团的环硅氧烷;
(2)一个制备侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的步骤,将50~200重量份含环氧环己烷基团的环硅氧烷、100~200重量份甲基苯基环体、20~100重量份含氢环体、2~20重量份封端剂、100~300重量份溶剂加入第二个反应容器中,所述的甲基苯基环体为三甲基三苯基环三硅氧烷、四甲基四苯基环五硅氧烷、二苯基六甲基环五硅氧烷中的任意一种;所述的含氢环体为四甲基环五硅氧烷、五甲基环五硅氧烷、六甲基环六硅氧烷中的任意一种;加入2~10重量份第二催化剂;随后升温至80℃-100℃,反应5-10h,反应混合物经减压蒸馏除去未反应的原料,即得侧链含环氧基团的苯基含氢硅油,其结构式如下描述:
其中:R为甲基或苯基;m为1-20范围内的整数;n为1-10范围内的整数;o为1-20范围内的整数。
2.根据权利要求1所述的一种制备侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的方法,其特征在于:所述的封端剂为1,1,3,3-四甲基-1,3-二氢二硅氧烷、α,ω-二硅氢基含氢硅油、α,ω-三硅氢基含氢硅油中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种制备侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的方法,其特征在于:所述的第二催化剂为98%浓硫酸、70%浓硫酸、酸性白土或强酸型大孔阳离子交换树脂中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的一种制备侧链含环氧基团的苯基含氢硅油的方法,其特征在于:步骤(1)和步骤(2)中的溶剂为甲苯或环己烷中的一种或两种以上组成的混合物。
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