CN105348453B - 一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，其制备方法包括以下步骤：将甲基苯基环硅氧烷与甲基环硅氧烷共脱水，然后加入封端剂、碱催化剂，在氮气氛围下，90‑100℃开环聚合聚合1‑2小时，然后升温到130‑140℃开环聚合2‑3小时；再升温到150‑180℃分解催化剂1‑2小时，再进一步升温到180‑220℃真空脱除低沸物至无明显馏分。所得的苯基乙烯基硅油与降冰片烯在氩气保护下加入稀土配合物催化剂，于40‑50℃下陈化5‑10min，60‑65℃下聚合5‑7h，聚合结束后加入乙醇终止反应，用乙醇清洗聚合物数次，过滤后减压脱除溶剂，即得降冰片烯改性苯基硅油。该产物折光指数可达1.55‑1.56，适用于LED封装原料。
Description
技术领域
本发明涉及苯基乙烯基硅油的制备方法，具体是指一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法。
背景技术
发光二极管LED晶片的取光效率主要受封装结构和封装材料制约，就封装材料而言，若封装材料的折射率与LED晶片的折射率不匹配，将会导致取光效率严重降低。根据光学定律可知，当光从光密介质(n2)向光疏介质(n1)中传输时，如果入射角大于临界角(C＝arcsin(n1/n2)，n2>n1)，则不可避免地会引起光线的全反射，导致LED晶片发出的大部分光线被反射回晶片内部而无法得以有效利用。
白光LED晶片折射率通常为2.2，普通聚二甲基硅氧烷材料的折射率为1.41-1.46，苯基含量大于50mol％的聚甲基苯基有机硅材料的折射率可达到1.54，封装材料与芯片两者折射率相差越大，则全反射临界角越小，LED取光效率越低。中国台湾工研院材化所曾利用软件模拟了封装材料折射率对LED取光效率的影响，若将封装材料的折射率从1.53提高到1.7，则白光LED的外部取光效率将从0.32提高到0.42，提升程度达到30％。LED器件的取光效率除了受折射率影响外，还与材料的透明性直接相关。因此，如何提高封装材料的折射率和透光率，尤其是降低晶片与封装材料折射率差异，增大全反射临界角，是提高LED器件的取光效率成为当今半导体照明发展面临的最重要课题之一。
LED封装胶主要成分是苯基乙烯基硅油，由于苯基位阻影响，适用于封装所用苯基乙烯基硅油的折光指数最高可达1.54，并且分子结构决定了其水汽透过率较高，耐硫性不够好。
环烯烃共聚物(COC)具有很高的透明度，优良的耐热性、耐化学性、尺寸稳定性以及极低的介电常数、良好的隔湿性等，广泛地应用于光学、电子零件、生物医药等领域。降冰片烯是一种具有双环结构,容易制备同时又容易发生聚合反应的单体，如何将降冰片烯与苯基乙烯基硅油结合在一起，协同发挥作用是难点。
发明内容
本发明的目的是提供了一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，所得的降冰片烯改性苯基乙烯基硅油折光指数高，透光性高及粘度大小可控，非 常适用于LED封装材料等领域。
本发明采用以下技术方案：
一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包含如下步骤：
(1)将100重量份的甲基苯基环硅氧烷与10-20重量份的甲基环硅氧烷加入到聚合釜中，于50-60℃、真空度-0.09～-0.1MPa条件下，脱水1-2小时；
(2)向脱水后的产物中加入1-3重量份的乙烯基封端剂、0.005-0.015重量份的碱催化剂，在氮气氛围下，90-100℃开环聚合1-2小时，然后升温到130-140℃开环聚合2-3小时；再升温到150-180℃分解催化剂1-2小时，再进一步升温到180-220℃真空脱除低沸物至无馏分，得到苯基乙烯基硅油；
(3)取100重量份的苯基乙烯基硅油、5～10重量份的降冰片烯、5～10重量份的稀土配合物催化剂，氩气保护下混合均匀，于40-50℃下陈化5-10min后，60-65℃下聚合5-7h，聚合结束后用乙醇终止反应，用乙醇清洗聚合物数次，过滤后减压脱除乙醇，即得降冰片烯改性苯基硅油。
所述的一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，其特征在于，所述的甲基苯基环硅氧烷为甲基苯基环三硅氧烷、甲基苯基环四硅氧烷、甲基苯基环五硅氧烷及甲基苯基环六硅氧烷中的一种或多种按照任意配比组成的混合物。
所述的一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，其特征在于，所述的甲基环硅氧烷为DMC，或者为八甲基环四硅氧烷。
所述的一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，其特征在于，所述的乙烯基封端剂为二乙烯基四甲基二硅氧烷。
所述的一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，其特征在于，所述的碱催化剂为四甲基氢氧化铵。
所述的一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，其特征在于，所述的稀土配合物催化剂由主催化剂和助催化剂按照质量比1：2组成，其中，主催化剂为膦酸酯钪，助催化剂为三乙基铝。
与现有技术相比，本发明的优异效果是：
(1)本发明首次采用降冰片烯改性苯基乙烯基硅油，使得封装材料的折射率与LED晶片的折射率匹配度提高，提高了苯基乙烯基硅油的极限折光指数，从而提高了LED封装胶的折光指数，提高其取光效率，降低其作为封装材料时的水汽透过率，有效保护晶片免受外部环境影响，提高其使用寿命；
(2)本发明的降冰片烯改性苯基乙烯基硅油透明度好，与苯基乙烯基硅树脂相容性好，可以作为LED封装材料原料使用，提高了封装胶的耐硫性，可以 有效保护晶片支架的镀银层免受外部环境的影响。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的解释。以下实施例仅用于说明本发明，但并不用来限定发明的实施范围。以下实施例中的份数均为质量份数。
实施例1
(1)将50份的甲基苯基环三硅氧烷、50份的甲基苯基环四硅氧烷与10份DMC加入到聚合釜中于50℃、真空度-0.1MPa条件下，脱水1小时；
(2)加入1.5份乙烯基封端剂、0.005份碱催化剂，在氮气氛围下，90℃开环聚合平衡反应2小时，然后升温到135℃开环聚合平衡反应2.5小时；再升温到150℃分解催化剂2小时，再进一步升温到200℃真空脱除低沸物至无馏分，得到苯基乙烯基硅油；
(3)所得的苯基乙烯基硅油100份与10份降冰片烯在氩气保护下加入10份由膦酸酯钪和三乙基铝按照质量比1:2组成的稀土配合物催化剂，于50℃下陈化5min，60℃下聚合7h，聚合结束后加入乙醇终止反应，用乙醇清洗聚合物数次，过滤后减压脱除乙醇，即得降冰片烯改性苯基硅油。
实施例2
(1)将100份甲基苯基环五硅氧烷与15份八甲基环四硅氧烷加入到聚合釜中于60℃、真空度-0.09MPa条件下，脱水1.5小时；
(2)加入2份乙烯基封端剂、0.01份四甲基氢氧化铵，在氮气氛围下，95℃开环聚合平衡反应1.5小时，然后升温到140℃开环聚合平衡反应2小时；再升温到160℃分解催化剂1.5小时，再进一步升温到220℃真空脱除低沸物至无馏分，得到苯基乙烯基硅油；
(3)所得的苯基乙烯基硅油100份与8份降冰片烯在氩气保护下加入8份由膦酸酯钪和三乙基铝按照质量比1:2组成的稀土配合物催化剂，于40℃下陈化5min，65℃下聚合5h，聚合结束后加入乙醇终止反应，用乙醇清洗聚合物数次，过滤后减压脱除乙醇，即得降冰片烯改性苯基硅油。
实施例3
(1)将100份甲基苯基环硅氧烷与20份八甲基环四硅氧烷加入到聚合釜中于55℃、真空度-0.1MPa条件下，脱水1.5小时；
(2)加入2.5份乙烯基封端剂、0.015份碱催化剂，在氮气氛围下，100℃开环聚合平衡反应1小时，然后升温到130℃开环聚合平衡反应3小时；再升温到180℃分解催化剂1小时，在该温度下继续真空脱除低沸物至无馏分，得到苯基乙烯基硅油；
(3)所得的苯基乙烯基硅油100份与10降冰片烯在氩气保护下加入10份由膦酸酯钪和三乙基铝按照质量比1:2组成的稀土配合物催化剂，于40℃下陈化10min，60℃下聚合6h，聚合结束后加入乙醇终止反应，用乙醇清洗聚合物数次，过滤后减压脱除乙醇，即得降冰片烯改性苯基硅油。
实施例4
(1)将10份的甲基苯基环六硅氧烷、80份的甲基苯基环四硅氧烷、10份的甲基苯基环五硅氧烷、与15份DMC加入到聚合釜中于60℃、真空度-0.09MPa条件下，脱水2小时；
(2)加入1份二乙烯基四甲基二硅氧烷、0.005份碱催化剂，在氮气氛围下，95℃开环聚合平衡反应1小时，然后升温到130℃开环聚合平衡反应3小时；再升温到170℃分解催化剂1.5小时，再进一步升温到200℃真空脱除低沸物至无馏分，得到苯基乙烯基硅油；
(3)所得的苯基乙烯基硅油100份与5份降冰片烯在氩气保护下加入5份由膦酸酯钪和三乙基铝按照质量比1:2组成的稀土配合物催化剂，于45℃下陈化8min，60℃下聚合7h，聚合结束后加入乙醇终止反应，用乙醇清洗聚合物数次，过滤后减压脱除乙醇，即得降冰片烯改性苯基硅油。
实施例5
(1)将100份甲基苯基环四硅氧烷与20份DMC加入到聚合釜中于60℃、真空度-0.1MPa条件下，脱水1小时；
(2)加入3份乙烯基封端剂、0.005份碱催化剂，在氮气氛围下，95℃开环聚合平衡反应2小时，然后升温到135℃开环聚合平衡反应3小时；再升温到165℃分解催化剂1小时，再进一步升温到210℃真空脱除低沸物至无馏分，得到苯基乙烯基硅油；
(3)所得的苯基乙烯基硅油100份与5份降冰片烯在氩气保护下加入5份由膦酸酯钪和三乙基铝按照质量比1:2组成的稀土配合物催化剂，于50℃下陈化5min，60℃下聚合7h，聚合结束后加入乙醇终止反应，用乙醇清洗聚合物数次，过滤后减压脱除乙醇，即得降冰片烯改性苯基硅油。
实施例6
苯基乙烯基硅油的制备同实施例5步骤(1)与(2)。
(3)所得的苯基乙烯基硅油100份与7份降冰片烯在氩气保护下加入7份由膦酸酯钪和三乙基铝按照质量比1:2组成的稀土配合物催化剂，于50℃下陈化5min，60℃下聚合7h，聚合结束后加入乙醇终止反应，用乙醇清洗聚合物数次，过滤后减压脱除乙醇，即得降冰片烯改性苯基硅油。
实施例7
苯基乙烯基硅油的制备同实施例5步骤(1)与(2)。
(3)所得的苯基乙烯基硅油100份与10份降冰片烯在氩气保护下加入10由膦酸酯钪和三乙基铝按照质量比1:2组成的稀土配合物催化剂，于50℃下陈化5min，60℃下聚合7h，聚合结束后加入乙醇终止反应，用乙醇清洗聚合物数次，过滤后减压脱除乙醇，即得降冰片烯改性苯基硅油。
对实施例1-7得到的降冰片烯改性苯基乙烯基硅油进行表征，数据如表1所示。
表1 实施例1-7数据结果
分别以实施例1-7制备的苯基乙烯基硅油为原料，制备高折LED封装硅胶，测试2mm厚胶膜40℃/90％RH条件下的水汽透过率；并封装2835芯片做成灯珠，将该灯珠放入硫化瓶(450ml广口瓶中放入0.1g硫粉，80℃条件下加热8h)中测试灯珠经硫化之后的光通量。
同样分别以实施例1-7制备的降冰片烯改性的苯基乙烯基硅油制备成LED封装胶，测试2mm厚胶膜40℃/90％RH条件下的水汽透过率，同样封装成2835灯珠，测试耐硫性。表2给出了耐硫性与水汽透过率的测试结果。
耐硫性以硫化8h后的光通量保持率表示。
表2 耐硫性与水汽透过率的测试结果
对比例1
苯基乙烯基硅油的制备同实施例5步骤(1)与(2)。
(3)所得的苯基乙烯基硅油100份与4份降冰片烯在氩气保护下加入10份由膦酸酯钪和三乙基铝按照质量比1:2组成的稀土配合物催化剂，于50℃下陈化5min，60℃下聚合7h，聚合结束后加入乙醇终止反应，用乙醇清洗聚合物数次，过滤后减压脱除乙醇，即得降冰片烯改性苯基硅油。
对比例2
苯基乙烯基硅油的制备同实施例5步骤(1)与(2)。
(3)所得的苯基乙烯基硅油100份与2份降冰片烯在氩气保护下加入10份由膦酸酯钪和三乙基铝按照质量比1:2组成的稀土配合物催化剂，于50℃下陈化5min，60℃下聚合7h，聚合结束后加入乙醇终止反应，用乙醇清洗聚合物数次，过滤后减压脱除乙醇，即得降冰片烯改性苯基硅油。
对比例3
苯基乙烯基硅油的制备同实施例5步骤(1)与(2)。
(3)所得的苯基乙烯基硅油100份与12份降冰片烯在氩气保护下加入10份由膦酸酯钪和三乙基铝按照质量比1:2组成的稀土配合物催化剂，于50℃下陈化5min，60℃下聚合7h，聚合物为白色悬浊夜，与苯基乙烯基硅油相容性差，不能得到均一产物。
对比例4
苯基乙烯基硅油的制备同实施例5步骤(1)与(2)。
(3)所得的苯基乙烯基硅油100份与14份降冰片烯在氩气保护下加入10份由膦酸酯钪和三乙基铝按照质量比1:2组成的稀土配合物催化剂，于50℃下陈化5min，60℃下聚合7h，聚合物为白色悬浊夜，与苯基乙烯基硅油相容性差，不能得到均一产物。
对实施例5和对比例1-2，得到的降冰片烯改性苯基乙烯基硅油进行表征，数据如表3所示。
表3 实施例5和对比例1-2数据结果
分别以实施例5和对比例1-2制备的改性苯基乙烯基硅油为原料，制备高折LED封装硅胶，测试2mm厚胶膜40℃/90％RH条件下的水汽透过率；并封装2835芯片做成灯珠，将该灯珠放入硫化瓶(450ml广口瓶中放入0.1g硫粉，80℃条件下加热8h)中测试灯珠经硫化之后的光通量。
同样分别以实施例5和对比例1-2制备的降冰片烯改性的苯基乙烯基硅油制备成LED封装胶，测试2mm厚胶膜40℃/90％RH条件下的水汽透过率，同样封装成2835灯珠，测试耐硫性。表4给出了耐硫性与水汽透过率的测试结果。
耐硫性以硫化8h后的光通量保持率表示。
表4 耐硫性与水汽透过率的测试结果
由表3和表4的结果可知：当降冰片烯的量低于5份时，对提高改性硅油的折光指数贡献不大，这样做成的封装胶取光效率提高不多，没有意义，且水汽透过率与耐硫性均改善不大；当降冰片烯的量大于10份时，聚合后不能得到均相体系，无使用价值。所以最佳的降冰片烯量为5-10份。
当催化剂的量/降冰片烯的量大于1时，提高催化剂的量对催化活性意义不大，且量大时加大了后期去除的工艺步骤，使得改性硅油颜色呈现稀土的微白色；此外，催化剂去除不干净，对封装胶长期老化性能有影响，所以降冰片烯与催化剂的质量之比为1:1。
Claims (6)
1.一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包含如下步骤：
(1)将100重量份的甲基苯基环硅氧烷与10-20重量份的甲基环硅氧烷加入到聚合釜中，于50-60℃、真空度-0.09～-0.1MPa条件下，脱水1-2小时；
(2)向脱水后的产物中加入1-3重量份的乙烯基封端剂、0.005-0.015重量份的碱催化剂，在氮气氛围下，90-100℃开环聚合1-2小时，然后升温到130-140℃开环聚合2-3小时；再升温到150-180℃分解催化剂1-2小时，再进一步升温到180-220℃真空脱除低沸物至无馏分，得到苯基乙烯基硅油；
(3)取100重量份的苯基乙烯基硅油、5～10重量份的降冰片烯、5～10重量份的稀土配合物催化剂，氩气保护下混合均匀，于40-50℃下陈化5-10min后，60-65℃下聚合5-7h，聚合结束后用乙醇终止反应，得到聚合物；用乙醇清洗聚合物数次，过滤后减压脱除乙醇，即得降冰片烯改性苯基硅油。
2.根据权利要求1所述的一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，其特征在于，所述的甲基苯基环硅氧烷为甲基苯基环三硅氧烷、甲基苯基环四硅氧烷、甲基苯基环五硅氧烷及甲基苯基环六硅氧烷的一种或多种按照任意配比组成的混合物。
3.根据权利要求1所述的一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，其特征在于，所述的甲基环硅氧烷为DMC，或者为八甲基环四硅氧烷。
4.根据权利要求1所述的一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，其特征在于，所述的乙烯基封端剂为二乙烯基四甲基二硅氧烷。
5.根据权利要求1所述的一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，其特征在于，所述的碱催化剂为四甲基氢氧化铵。
6.根据权利要求1所述的一种降冰片烯改性苯基乙烯基硅油的制备方法，其特征在于，所述的稀土配合物催化剂由主催化剂和助催化剂按照质量比1:2组成，其中，主催化剂为膦酸酯钪，助催化剂为三乙基铝。
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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Address after: 311300 Ling'an Province, Hangzhou City, Jin Jin Bao street, North Street Applicant after: Hangzhou Forster applied materials Limited by Share Ltd Address before: 311300 Ling'an Province, Hangzhou City, Jin Jin Bao street, North Street Applicant before: Hangzhou First PV Material Co., Ltd. |
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| CB02 | Change of applicant information | ||
| GR01 | Patent grant | ||
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