CN104628531A - 一种从山橿中提取的化合物sj-11及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及从山橿中提取的化合物SJ-11及其制备方法与应用,有效解决从山橿中提取新的化合物的问题,方法是,用乙醇对山橿进行提取,得乙醇提取的山橿提取液,将山橿提取液浓缩成乙醇提取物浸膏;取乙醇提取物浸膏用乙酸乙酯进行萃取,对乙酸乙酯萃取的山橿乙酸乙酯部位总萃取液浓缩得山橿乙酸乙酯部位稠膏;取山橿乙酸乙酯部位稠膏进行干燥,得山橿乙酸乙酯部位干膏;在山橿乙酸乙酯部位干膏中加入等重量的甲醇及硅胶,上硅胶柱用石油醚和氯仿组成的混合液进行洗脱,洗脱液蒸发干燥,得洗脱液干膏;将洗脱液干膏反复上硅胶柱,进行分离纯化、柱层析,重结晶,即得,本发明有效用于制备治疗肿瘤药物,开拓了山橿的药用价值新用途。
Description
技术领域
本发明涉及医药,特别是一种从山橿中提取的化合物SJ-11及其制备方法与应用。
背景技术
山橿系樟科(Lauraceae)山胡椒属植物山橿(Lindera reflexa Hemsl.)的干燥根,收载于《河南省中药材标准》(1993年版),具有行气止痛,健脾消积、活血消肿等功效。根据文献报道,山橿的主要化学成分有挥发油类、生物碱类、黄酮类等,随着山橿药用价值的提高,对山橿活性成分的研究也越来越多,但至今如何从山橿中提取化合物,从而发现新的用途,至今未见有公开报导。
发明内容
针对上述情况,为克服现有技术之缺陷,本发明之目的就是提供一种从山橿中提取的化合物SJ-11及其制备方法与应用,可有效解决从山橿中提取新的化合物,开拓山橿新的药用价值的问题。
本发明解决的技术方案是,针对山橿申请人对山橿的有效成分进行了深入系统的研究,包括溶剂提取,所得的挥发油部位、水部位、正丁醇部位、乙酸乙酯部位和石油醚部位的提取物,进行了镇痛、消炎、抗溃疡等药理活性筛选,其中乙酸乙酯部位具有显著的消炎镇痛、抗溃疡作用,对山橿中乙酸乙酯部位进行化学成分的提取分离之后发现的化合物具有一定的抑制肿瘤细胞A549(人肺癌细胞),BEL-7402(人肝细胞性肝癌细胞),HCT-8(回盲肠癌细胞)的活性。从山橿中提取的新化合物命名为:3,5-二羟基-2-(1-对薄荷烯基)-反式-二苯乙烯,简称SJ-11,分子结构式为:
该化合物的制备方法包括以下步骤:
(1)制备乙醇提取物浸膏:用乙醇对山橿进行提取,得乙醇提取的山橿提取液,将山橿提取液浓缩成乙醇提取物浸膏;
(2)制备山橿乙酸乙酯部位稠膏:取乙醇提取物浸膏用乙酸乙酯进行萃取,对乙酸乙酯萃取的山橿乙酸乙酯部位总萃取液浓缩得山橿乙酸乙酯部位稠膏;
(3)山橿乙酸乙酯部位干膏:取山橿乙酸乙酯部位稠膏进行干燥,得山橿乙酸乙酯部位干膏;
(4)制备洗脱液干膏:在山橿乙酸乙酯部位干膏中加入等重量的甲醇及硅胶,上硅胶柱用石油醚和氯仿组成的混合液进行洗脱,洗脱液蒸发干燥,得洗脱液干膏;
(5)将洗脱液干膏,按步骤(4)方法反复上硅胶柱,进行分离纯化、柱层析,重结晶,即得本发明新化合物3,5-二羟基-2-(1-对薄荷烯基)-反式-二苯乙烯,简称SJ-11。
所得到的新化合物3,5-二羟基-2-(1-对薄荷烯基)-反式-二苯乙烯具有抑制肿瘤细胞的活性,有效用于制备治疗肿瘤药物,开拓了山橿的药用价值新用途,有巨大的经济和社会效益。
附图说明
图1为本发明的分子结构式图。
图2本发明化合物的1H-NMR谱(in MeOD 400MHz)图。
图3本发明化合物的13C-NMR谱(in MeOD 100MHz)图。
图4本发明化合物的DEPT-135谱(in MeOD 100MHz)图。
图5本发明化合物的HSQC谱(in MeOD)图。
图6本发明化合物的HMBC谱(in MeOD)图。
图7本发明化合物的1H-1HCOSY谱(in MeOD)图。
图8本发明化合物的IR谱图。
图9本发明化合物的UV谱图。
图10本发明化合物的HR-ESI-MS谱图。
图11本发明化合物的NOESY谱图。
图12本发明化合物的多键碳氢关系图。
具体实施方式
以下结合附图和具体情况对本发明的具体实施方式作详细说明。
本发明在具体实施中,本发明化合物的制备方法包括以下步骤:
(1)制备乙醇提取物浸膏:取干山橿研磨成过60-80目筛的山橿粉,加入山橿粉重量10-12倍的质量浓度为95%的乙醇,在90-95℃水浴下回流提取2-3小时,过滤,得第一次滤液;得第一次滤液后的药渣再加入山橿粉重量8-10倍的质量浓度为95%的乙醇,在90-95℃水浴下回流提取2-3小时,过滤,得第二次滤液;得第二次滤液后的药渣再加入山橿粉重量6-8倍的质量浓度为95%的乙醇,在90-95℃水浴下回流提取2-3小时,过滤,得第三次滤液,弃去药渣;合并第一次滤液、第二次滤液和第三次滤液,置于旋转蒸发器中,40-50℃旋转蒸发除去乙醇,浓缩成相对密度1.1-1.4的乙醇提取物浸膏;
(2)制备山橿乙酸乙酯部位稠膏:取乙醇提取物浸膏620g,加入2000ml的水溶解,倒入分液漏斗中,加入石油醚1000ml,在60-90℃震荡10-20min,然后静置2h,分离出上层石油醚萃取液,下层水溶浸膏液重新倒入分液漏斗中,按上述方法连续萃取5次,合并5次上层石油醚萃取液,得山橿石油醚部位的总萃取液,另用;得山橿石油醚部位的总萃取液后余下的水溶浸膏倒入分液漏斗中,加入乙酸乙酯1000ml,震荡10-20min,静置2h,分离出上层乙酸乙酯萃取液,余下的下层水溶浸膏液重新倒入分液漏斗中,按上述方法连续萃取10次,合并10次上层乙酸乙酯萃取液,得山橿乙酸乙酯部位总萃取液(余下的水溶浸另用);然后取山橿乙酸乙酯部位总萃取液置于旋转蒸发器中,40-50℃旋转蒸发除去乙酸乙酯,得到相对密度为1.1-1.4的山橿乙酸乙酯部位稠膏;
(3)山橿乙酸乙酯部位干膏:取山橿乙酸乙酯部位稠膏315g倒入干燥蒸发皿中,将干燥蒸发皿放置于水浴锅上以60-70℃的水浴蒸干,放凉,得干燥物,即山橿乙酸乙酯部位干膏;
(4)制备洗脱液干膏:在山橿乙酸乙酯部位干膏中加入等重量的甲醇,搅拌,使干膏与甲醇混均,然后加入与干膏等重量的硅胶拌匀,置于水浴锅上,以80℃水浴挥干甲醇,得上柱用样品,取上柱用样品530g研细,另取硅胶1000g,采用干法装柱,以径高比1︰8将硅胶装入硅胶柱中,在硅胶上方缓缓加入已研细的上柱用样品,再将脱脂棉塞到样品上方,加入石油醚直至高于脱脂棉2-3cm处,静置30min后,以体积比为1︰3的石油醚和氯仿组成的混合液1500ml进行洗脱,得洗脱液;洗脱液置于旋转蒸发器中,40-50℃旋转蒸发除去石油醚、氯仿,浓缩成相对密度1.1-1.4的洗脱液浸膏,将洗脱液浸膏倒入蒸发皿中,放置于水浴锅上以60℃水浴进一步挥干石油醚、氯仿,得洗脱液干膏;
(5)将洗脱液干膏,按步骤(4)相同顺序进行5次反复上硅胶柱,进行分离纯化,然后将硅胶依次换为Pharmadex LH-20、Toyopearl HW-40进行柱层析,最后的洗脱液进行重结晶,得本发明新化合物3,5-二羟基-2-(1-对薄荷烯基)-反式-二苯乙烯,简称SJ-11。
本发明所制备的化合物经测试和光谱分析命名为3,5-二羟基-2-(1-对薄荷烯基)-反式-二苯乙烯,其分子结构式为:
该新化合物具有抑制肿瘤细胞的活性,有效用于制备治疗肿瘤药物,并经多次反复实验均取得了相同或相近似的结果,有关实验和测试资料如下:
新化合物结构解析
新化合物为红棕色粉末,mp.73-76℃;(c 0.11,MeOH);易溶于甲醇。茴香醛-浓硫酸喷雾显紫色(105℃);三氯化铁-铁氰化钾显蓝色,提示该化合物含有酚羟基。HR ESI-MSm/z:371.1987[M+Na]+(计算值:371.1987),分子式:C24H28O2。UVλmax nm:300.8。IR(KBr)cm-1:3415,2956,1610,1446,有关图谱见图2-图11。
由给出的图谱中可以看出,1H-NMR谱芳香区出现9个氢质子信号,δ6.77(1H,d,J=16.1Hz),7.73(1H,d,J=16.0Hz)是典型的反式双键上的氢质子信号,结合HSQC谱找到它们连接的碳的位置在δ128.3,130.0;δ7.16-7.40之间有5个氢质子信号,δ7.37(2H,d,J=7.6Hz),7.29(2H,t,J=7.4,7.8Hz),7.19(1H,t,J=7.3,7.2Hz)是苯环单取代时的典型氢质子信号,结合HSQC谱确定其连接的碳的位置:δ127.2,129.6,128.4;δ6.24(1H,d,J=2.4Hz),6.56(1H,d,J=1.8Hz)是苯环上处于间位的两个氢的信号峰,结合HSQC谱确定其连接的碳的位置在:δ102.7,105.5。由以上两个苯环和一个双键的片段可以推测分子中有二苯乙烯的结构。
另外,1H-NMR谱中δ1.73(3H,s),0.74(3H,d)和0.80(3H,d)处共有三个甲基信号峰,结合HSQC谱确定其连接的碳的位置为δ23.9,16.9,22.0;结合DEPT-135谱和13C-NMR谱可知剩余七个碳中有两个仲碳CH2(δ24.2,32.4),四个叔碳CH(δ129.4,37.7,46.9,28.9),一个季碳(δ133.5)。HMBC谱显示δ0.74(3H,d)和0.80(3H,d)两个甲基互相相关,并且同时与δ28.9的碳相关,组合为异丙基结构片段,两个甲基和δ28.9(CH)同与δ46.9的碳相关,推测异丙基片段连接到δ46.9(CH)上;δ1.73(3H,s)处的甲基与δ32.4,133.5,129.4的碳相关,1H-NMR谱中δ5.36(1H,s)有一个氢的信号峰,结合HSQC谱可知其与δ129.4的碳直接相连,说明为双键上的氢,δ1.73(3H,s)则为双键碳δ133.5上的甲基取代基,并且双键与δ32.4(CH2)的碳相连;HMBC谱显示δ5.36(1H,s)的氢与δ122.3,46.9,37.7,32.4,23.9的碳有相关,这些相关现象表明分子中存在一个对薄荷烯的结构片段。NOESY谱显示3″,4″的氢有NOE关系,H-3″,H-4″处于同侧。3″的耦合常数比较小(J3″,4″=2.9Hz),3″,4″处于顺式。
HMBC谱中δ6.24(1H,d,J=2.4Hz)的氢与δ105.5,122.3,156.9,158.1的碳相关,δ6.56(1H,d,J=1.8Hz)的氢与δ102.7,122.3,130.0的碳相关,δ5.36(1H,s)的氢与δ122.3的碳相关,这些相关提示分子中二苯乙烯的3,5位有两个羟基取代,2位与对薄荷烯取代基的3″位相连。综上,确定该化合物结构为3,5-二羟基-2-(1-对薄荷烯基)-反式-二苯乙烯(3,5-dihydroxy-2-(1-p-mentheneyl)-trans-stilbene),多键碳氢关系如图12。
表1该化合物的1H-NMR和13C-NMR数据(in MeOD)
新化合物的活性测定
实验原理
实验以肿瘤细胞为研究对象,通过MTT比色法检测样品体外抗肿瘤活性。MTT比色法能够检测肿瘤细胞的存活和生长,其检测原理为活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT还原为水不溶性的蓝紫色结晶甲臜(Formazan),并沉积于细胞中,而死细胞无此功能。二甲基亚砜(DMSO)能够溶解细胞中的甲臜,以酶联免疫检测仪在570nm波长处测定其吸光值,通过吸光值的变化反应肿瘤细胞的存活和生长状况。
实验材料:A549(人肺癌细胞),BEL-7402(人肝细胞性肝癌细胞),HCT-8(回盲肠癌细胞),5-Fu(5-氟尿嘧啶),1640培养基(A549、HCT-8),MEM培养基(BEL7402),胎牛血清,噻唑蓝(MTT),二甲基亚砜(DMSO),生理盐水,96孔细胞培养板(Costar),水套式CO2细胞培养箱(Sanyo,日本),M5微孔读板机(MD,美国)。
实验步骤:
肿瘤细胞A549(人肺癌细胞),BEL-7402(人肝细胞性肝癌细胞),HCT-8(回盲肠癌细胞)于37℃、5%CO2及饱和湿度环境下培养于含10%胎牛血清的完全培养基,细胞呈对数增长时铺板,调整细胞浓度至1×104个/ml接种180μl于96孔培养板。待细胞贴壁生长24h后,加入样品SJ-11及阳性对照药5-Fu 20μl,终浓度均为10ug/ml,空白组加入等体积含1%DMSO的生理盐水,细胞共同孵育48h后,吸弃细胞上清,加入终浓度为0.5mg/mlMTT溶液,继续培养4h。吸弃上清,每孔加入150μl DMSO,置摇床上振荡10min,使结晶物充分溶解,于酶标仪570nm处测量吸光值。
选择初筛抑制率大于阳性药且小于80%的化合物进行复筛,样品SJ-11、阳性药5-Fu与细胞共同孵育的终浓度设定为20、10、5、2.5ug/ml,其他方法同上,测量吸光值后计算IC50。
计算方法:
样品抑制率=[(对照-空白)-(样品-空白)]/(对照-空白)×100%
实验结果
表2癌细胞抑制率结果
结果显示,该化合物对A549(人肺癌细胞),对BEL-7402(人肝细胞性肝癌细胞),HCT-8(回盲肠癌细胞)均有较强的抑制作用,有效用于制备治疗肿瘤药物,开拓山橿药材的新用途,经济和社会效益巨大。
Claims (3)
1.一种从山橿中提取的化合物SJ-11,该化合物为3,5-二羟基-2-(1-对薄荷烯基)-反式-二苯乙烯,简称SJ-11,分子结构式为:
2.权利要求1所述的从山橿中提取的化合物SJ-11的制备方法,其特征在于,由以下步骤实现:
(1)制备乙醇提取物浸膏:取干山橿研磨成过60-80目筛的山橿粉,加入山橿粉重量10-12倍的质量浓度为95%的乙醇,在90-95℃水浴下回流提取2-3小时,过滤,得第一次滤液;得第一次滤液后的药渣再加入山橿粉重量8-10倍的质量浓度为95%的乙醇,在90-95℃水浴下回流提取2-3小时,过滤,得第二次滤液;得第二次滤液后的药渣再加入山橿粉重量6-8倍的质量浓度为95%的乙醇,在90-95℃水浴下回流提取2-3小时,过滤,得第三次滤液,弃去药渣;合并第一次滤液、第二次滤液和第三次滤液,置于旋转蒸发器中,40-50℃旋转蒸发除去乙醇,浓缩成相对密度1.1-1.4的乙醇提取物浸膏;
(2)制备山橿乙酸乙酯部位稠膏:取乙醇提取物浸膏620g,加入2000ml的水溶解,倒入分液漏斗中,加入石油醚1000ml,在60-90℃震荡10-20min,然后静置2h,分离出上层石油醚萃取液,下层水溶浸膏液重新倒入分液漏斗中,按上述方法连续萃取5次,合并5次上层石油醚萃取液,得山橿石油醚部位的总萃取液,另用;得山橿石油醚部位的总萃取液后余下的水溶浸膏倒入分液漏斗中,加入乙酸乙酯1000ml,震荡10-20min,静置2h,分离出上层乙酸乙酯萃取液,余下的下层水溶浸膏液重新倒入分液漏斗中,按上述方法连续萃取10次,合并10次上层乙酸乙酯萃取液,得山橿乙酸乙酯部位总萃取液(余下的水溶浸另用);然后取山橿乙酸乙酯部位总萃取液置于旋转蒸发器中,40-50℃旋转蒸发除去乙酸乙酯,得到相对密度为1.1-1.4的山橿乙酸乙酯部位稠膏;
(3)山橿乙酸乙酯部位干膏:取山橿乙酸乙酯部位稠膏315g倒入干燥蒸发皿中,将干燥蒸发皿放置于水浴锅上以60-70℃的水浴蒸干,放凉,得干燥物,即山橿乙酸乙酯部位干膏;
(4)制备洗脱液干膏:在山橿乙酸乙酯部位干膏中加入等重量的甲醇,搅拌,使干膏与甲醇混均,然后加入与干膏等重量的硅胶拌匀,置于水浴锅上,以80℃水浴挥干甲醇,得上柱用样品,取上柱用样品530g研细,另取硅胶1000g,采用干法装柱,以径高比1︰8将硅胶装入硅胶柱中,在硅胶上方缓缓加入已研细的上柱用样品,再将脱脂棉塞到样品上方,加入石油醚直至高于脱脂棉2-3cm处,静置30min后,以体积比为1︰3的石油醚和氯仿组成的混合液1500ml进行洗脱,得洗脱液;洗脱液置于旋转蒸发器中,40-50℃旋转蒸发除去石油醚、氯仿,浓缩成相对密度1.1-1.4的洗脱液浸膏,将洗脱液浸膏倒入蒸发皿中,放置于水浴锅上以60℃水浴进一步挥干石油醚、氯仿,得洗脱液干膏;
(5)将洗脱液干膏,按步骤(4)相同顺序进行5次反复上硅胶柱,进行分离纯化,然后将硅胶依次换为Pharmadex LH-20、Toyopearl HW-40进行柱层析,最后的洗脱液进行重结晶,得化合物3,5-二羟基-2-(1-对薄荷烯基)-反式-二苯乙烯。
3.权利要求1所述的化合物3,5-二羟基-2-(1-对薄荷烯基)-反式-二苯乙烯在制备治疗肿瘤药物中的应用。
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